CS239406B1 - 2-Aryloxyacetylbenzoic acid esters and their method of preparation - Google Patents
2-Aryloxyacetylbenzoic acid esters and their method of preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS239406B1 CS239406B1 CS837488A CS748883A CS239406B1 CS 239406 B1 CS239406 B1 CS 239406B1 CS 837488 A CS837488 A CS 837488A CS 748883 A CS748883 A CS 748883A CS 239406 B1 CS239406 B1 CS 239406B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aryloxyacetylbenzoic
- benzoic acid
- preparation
- acid
- acid esters
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález sa týká esterov 2-aryloxyacetylbenzoovej kyseliny všeobecného vzorce I a spOsobu přípravy zlúčenín všeobecného vzorca I reakciou 3-aryloxymetylénftalldu s prísluBným alkoholom za přítomnosti katalyzátore pri teplote 60 aS 100 °C. Uvedená zlúčeniny majú herbicídne vlastnosti.The invention relates to 2-aryloxyacetylbenzoic acid esters of the general formula I and a method for preparing compounds of the general formula I by reacting 3-aryloxymethylenephthalide with the corresponding alcohol in the presence of a catalyst at a temperature of 60 to 100 °C. The compounds have herbicidal properties.
Description
239406 2
Vynález sa týká esterov 2-aryloxyacetylbenzoovej kyseliny a spísobu leh přípravy.Tieto zlúčeniny sú účinné ako herbicidy.
Je známe, že kyseliny a sodné soli 2-aryloxyacetylbenzoo,vej kyseliny sa vyznačujúherbicídnou účinnosťou (Cs. AO č. 190 706). Herbicidnu účinnost majú aj aminy 2-aryloxy-acetylbenzoovej kyseliny (Cs. AO č. ,91 633).
Terez sa zlatili estery 2-aryloxyacetylbenzoovej kyseliny všeobecného vzorca 1 •C— O— R1
C—CH II- o
(i) v ktorom r' znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, 2 , R znamená metyl, chlor, prikondenzované aromatické jádro.
Súčasne bol zistený spísob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca I reakciou 3-aryloxy-metylenftalidov, všeobecného vzorca II
O
CH (II) v ktorom2 R má už uvedený význam
s alkoholem všeobecného vzorca III
R1 - OH (III) v ktorom r’ má už uvedený význam za přítomnosti katalyzátore, ako je kyselina sírová, kyselinafosforečná, kyselina p-toluensulfónová a pod. pri teplote 60 až 100 °C, s výhodoupri 60 až 80 °C.
Prostriedok podl’a vynálezu sa míže používat na poTnohospodárske a záhradnícke účelyako taký alebo v zmesi s úpravárenskými pomocnými látkami, ktoré účinok prostriedku podl’avynálezu zlepšujú, alebo ktoré stebilizujú prostriedok v závislosti od účelu jeho použltia.Frostriedok podl’a vynálezu sa míže používat napr. vo formě prášku, mikrogranúl, granulí,zmáčateTného prášku, tekutých suspenzných koncentrátov, prostriedku 8 ultramalým objemomalebo vo formě emulgovateTného koncentrátu, připravených všeobecne používanými spísobmivo výrobě pesticídov.
Pri praktickom použití sa mížu tieto řízne typy prostriedku podl’a vynálezu používatako také alebo po zriedení vodou na vhodné koncentráciu.
Foďpojmom "opravárenské pomocné látky" sa tu vždy rozumejú nosiče (rledidlá) a tiežrozptylovače, emulgátory, zmáčadlé, dispergačné činidlá, pojidlá, plnidlá a pod. látky. 3 239406
Ako kvapalné nosiče sa vždy rozumejú ropné frakcie, ako sú petrolej a 1’ahký olej,aromatické uhlovodíky, ako sú toluén a xylén, alkoholy, ako sú metanol, butanol, glykol,ketony, ako je aceton, amidy, jako je dimetylformamid, sulfoxidy, ako je dimetylsulfoxid,metylnaftalén, cyklohexán, živočišné a rastlinné oleje, mastné kyseliny, estery mastnýchkyselin a podobné nosiče.
Ako pevné nosiče sa vždy rozumejú íl, kaolin, mastek, kremelina, oxid křemičitý,uhličitan vápenatý, montmorillonit, bentonit, živec, křemeň, oxid hlinitý, piliny.
Ako emulgátory alebo dispergačné činidlá sa používajú povrchovo aktivně látky.Povrchovo aktivně látky zahrňajú aniónové, katiónové a amorfně povrchovo aktivně látky,ako sú sodné soli vyšších alkoholsulfátov, stearyltrimetylamoniumchlorid, polyoxietylén-alkylfenylétery a laurylbetaín a áalšie.
Estery 2-aryloxyacetylbenzoovej kyseliny podl*a vynálezu sa m8žu používat samotnéalebo sa m8žu nanášať na p8du alebo na miesto určenia vo formě zmesi s hnojivámi alebos inými poPnohospodárskymi alebo zahradnickými přípravkami. Při používaní vo vyššie uvedených formách sa m8že koncentrácia účinnej látky podPavynálezu meniť v závislosti na formě prostriedku a na použitých poPnohospodárskych po-mocných přísadách a všeobecne je hmotnostně 4 až 95 95· Pre r8zne typy prostriedku sam8že výhodný obsah účinných látok meniť.
Například v případe prášku je obsah účinných látok hmotnostně 4 až 20 % a pomocnýchlátok 80 až 96 95; v případe emulgovatePného koncentrátu je obsah účinných látok 5 až 40 95a pomocných látok 60 až 96 95; v případe tekutých suspenzných koncentrátov je obsahúčinných látok 5 až 40 95 a obsah pomocných látok 60 až 95 95; v případe zmáčatePnéhoprášku je obsah účinných látok 20 až 80 % a pomocných látok 20 až 80 95; v případe gra-nulí a mikrogranull je obsah účinných látok 4 až 10 % a pomocných látok 90 až 96 95. Následujúce příklady bližšie osvetPujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu. Přikladl
Metylester 2-(2,4,5-trichlórfenoxyacetyl)benzoovej kyseliny K 0,01 molu 3-(2, 4,5-trichlórfenoxymetylén)ftalidu a 0,1 molu metylalkoholu sa zamiešania přidá 0,005 molu kyseliny sírovej. ReakČná zmes sa vyhřeje za miešania nateplotu refluxu, pri ktorej sa udržuje 1 h. Prebytočný metylalkohol sa odstráni dešti-láciou. Destilačný zvyšok sa rozdrtí a ddkladne premyje vodou, vodným roztokom hydro-génuhličitanu sodného a vodou. Po vysušení sa surový produkt přečistí kryštalizáciouz acetonu. Takto sa získá biela krystalická látka s t.t. 88 až 90 °C nasledovného zlo-ženia:
Analýza pre CjgHjjCl^O* (m.h.: 373,6) Vyp.: 51,34 95 C; 2,96 95 H, 28,46 95 Cl zist.: 51;56 56 C, 3,21 95 H; 28,34 95 Cl. 4 239406 Příklad 2
Butylester 2-(2,4,5-triehlórfenoxyacetyl)benzoovej kyseliny
Praeovný postup ako v příklade 1. T.t.: 148 °C. Získala sa krystalická látkas t.t. 148 °C nésledujúceho zloženia:
Analýza pra C^H^O^Cl^; (m.h.: 415,7)
Vyp: 54,89 56 c, 4,12 » H, 25,58 % Cl; zist.: 54,52 % C, 4,28 96 H, 25,29 » Cl. Příklad 3
Etylester kyseliny 2-(2,4,5-trichlórfenoxyacetyl)benzoovej
Praeovný postup ako v příklade 1. Teplota topenia 55 až 57 °C.
Analýza pre C^H^O^Cl^ (m.h.: 387,6)
Vyp.: 52,67 » C, 3,38 » H, 27,43 » Cl; zist.: 52,80 »C, 3,44 » H, 27,53 » Cl. Příklad 4
Propylester kyseliny 2—(2,4,5-triehlórfenoxyacetyl)benzoovej
Praeovný postup ako v příklade 1. Teplota topenia 49 až 50 °C.
Analýza pre Ο,θΗ^Ο^ΟΙ^ (ía.h.: 401,6)
Vyp.: 53,82 » C, 3,76 » H, 26,47 » Cl zist.: 54,02 » C, 3,63 » H, 26,11» Cl. Příklad 5
Propylester kyseliny 2-(2-metyl-4-ehlórfenoxyacetyl)benzoovej
Praeovný postup ako v příklade 1. Teplota topenia 65 až 68 ?C.
Analýza pre C^H^O^Cl (m.h.: 346,8)
Vyp.: 65,80 »C, 5,52 » H, 10,22 » Cl; zist.: 65,67 »C, 5,69 » H, 10,07 » Cl. Příklad 6,
Etylester kyseliny 2-(4-chlórfenoxyaeetyl)benzoovej
Praeovný postup ako v příklade 1. Teplota topenia 30 až 34 °C.
Ahalýza pre C^H^O^Cl (m.h.: 318,7)
Vyp.: 64,05 » C, 4,90 » H, 11,16» Cl; zist.: 64,16 » C, 4,90 » H, 11,16» Cl. 5 239406 Příklade
Etylester kyseliny 2-(4-jódfenoxyacetyl)benzoovej
Pracovný postup ako v příklade 1. Teplota topenia 56 až 58 °C.
Analýza pře C^H^O^I (m.h.: 410,2)
Vyp.: 49,77 * C, 3,68 « H, 30,93 % I; zist.: 49,56 % C, 3,49 « H, 31,40 » I. Příklad 9
Etylester kyseliny 2-(2,4.dichlórfenoxyacetyl)benzoovej
Pracovný postup ako v příklade 1. Teplota topenia 85 až 88 °C.
Analýza pre C^H^C^Clg (m.h.: 353,2)
Vyp.: 57,81 %,C, 3,99%H, 20,07 % Cl; zist.: 57,94 % C, 3,71 # H, 20,22 % Cl. Přikladlo
Metylester kyseliny 2-(2-naftyloxyacetyl)benzoovej
Pracovný postup ako v příklade 1. Teplota topenia 113 až 114,5 °C.
Analýza pre (m. h.: 321,5)
Vyp.: 74,75 % G, 5,33 % H; zist.: 74,88 % C, 5,23 « H. . Přiklad 11
OznaSenie a zloženie testovaných zlúčenín: I. metylester kyseliny 2-(2,4,5-trichlórfenoxyacetyl)benzoove3 II. butylester kyseliny 2-(2,4,5-trichlórfenoxyacetyl)benzoovej III. etylester kyseliny 2-(2,4,5-trichlórfenoxyacetyl)benzoovej IV. propylester kyseliny 2-(2,4,5-trichlórfenoxyacetyl)benzoovej V. metylester kyseliny 2-(2-metyl-4-chlórfenoxyacetyl)benzoovej VI. propylester kyseliny 2-(2-metyl-4-chlórfenoxyacetyl)benzoovej VII. etylester kyseliny 2-(4-chlórfenoxyacetyl)benzoovej VIII. etylester kyseliny 2-(4-;jódfenoxyacetyl)benzoovej IX. etylester kyseliny 2-(2,4-dichlórfenoxy)benzoovéj X. metylester kyseliny 2-(2-naftyloxyaeetyl)benzoovej) XI. 2-metyl-4-chlórfenoxyoctová kyselina (MCIA) - priradený Standard XII. 2,4-diehlórfenoxyoctovó kyselina - priradený Standard. 239406 6
Testovacie rastliny: ovos hluchý, ovos siaty, ježatka kuria noha, jaímeň jarný, proso siate, pSenica ozimná,kukurica, láskavec ohnutý, cukrová řepa, kapusta obyíajná, pohánka obyíajná, režuchasiata, l’an, hrách, horíica biela, víka slata.
Pracovný postup:
Do pokusných nádob, naplněných neošetrenou ornou pfidou, sa do riadkov vyslali semenátestovaných rastlín. Povrch p6dy sa urovnal a zavlažil. Pri premergentnom oSetrení saaplikovali postrekom vodné emulzie látok v dávkách uvedených v přiložených tabulkáchpriamo na pídu a pri postemergentnom oéetrení priamo na rastliny (Stádium prvých listovjednoklíínych a prvých dvoch pravých listov dvojklíčnych druhov). Pokusy sa uskutoíniliv skleníkových podmienkach. Aplikovaný objem zodpovedal vo všetkých prípadoch 1 000:1.ha-' Účinok sa posúdil vizuálně po vyhranění poškodenia a vyjádřil sa pomocou bonitačnejstupnice 0 až 5, pričom 0 znamená rastliny zdravé, nepoSkodené a 5 rastliny odumreté; 1 až 4 sú medzistupňami poSkodenia. V hodnotení sa prihliadalo na vSetky významné změnyovplyvňujdce životaschopnost testovacích rastlín. Výsledky sd uvedené v tabulkách 1 až 4.
Tabulka 1 Účinnost látok pri preemergentnej aplikácii na 5 druhov testovacích rastlín A = 15 kgdč. 1.Ha-1; B = 5 kg dč. I.ha"’
Ovos siaty Pohánka obyíajná Horčica biela Proso siate Režucha siata A B A B A B A B A B I. 5 5 5 5 5 5 • 3 1 5 5 II. 5 3,5 4 2 5 5 3 2 5 5 III. 5 4 3,5 3 5 5 5 5 5 5 IV 5 4 4,5 3 5 5 5 3 2 5 5 v. 1 0 0 0 5 5 0 0 5 5 VI. 1 0 3 2 5 5 1 0 5 5 VII. 4 3,5 3,5 2,5 5 5 5 4 5 5 VIII. 5 3 4 2 5 5 2,5 1 5 5 IX. 3 1 . 3 1 5 5 3 1 5 5 y. 1 0 0 0 5 5 2 0 5 5 XII. 2 1 3 2,5 5 5 4 3,5 7 239406
Pokračování tabulky 2 Účinnost látok pri postemergentnej aplikócii na 5 druhov testovacích rastlin A = 5 kgúč. 1.ha-1, B = 1 kg úč. 1.ha-1.
Ovos siaty Pohánka obyčajná Horčica biela Proso siate Režucha siata A B A B A B A B A B I. 2 0 5 5 5 5 2 0 5 5 IV. 2 0 5 4 5 5 2 0 5 5 XII. 0 0 5 4 5 4 0 0 -
Tabulka 3 Účinnost pri preemergentnej aplikácii na 14 druhoch testovacích rastlin III. VIII. XI. (Standard.) 1, 58 kg 1,58 kg 1,58 kg úč. 1 úč. 1.ha'1 úč. 1.ha-1 Avena fatua (ovos hluchý) 0 ’ 2 0 Avena sativa (ovos siaty) 0 1 0 0 Echinochloa crus-galli (ježatka kuria noha) 1,5 0 2 Hordeum vulgare (jačmeň jarný) 3 0 1 Triticum aestivum (páenica ozimná) 2 0 0 Zea mays (kukurica) 2 0 0 Amaranthus retroflexus (láskavec ohnutý) 5 3 5 Beta vulgaris (cukrová řepa) 5 4 5 Brassica oleracea (kapusta hlávková) 4 0 5 Fagopyrum vulgare (pohánka obyčajná) 2 2,5 3 Linum usitatissimum (Tan siaty) 5 4 5 Pisum sativum (hrách siaty) 0 0 5 Sinapis alba (horčica biela) 5 5 5 Vicia sativa (vika siata) 3 0 3
239406 2
The invention relates to esters of 2-aryloxyacetylbenzoic acid and to the preparation of these compounds. These compounds are effective as herbicides.
It is known that the acids and sodium salts of 2-aryloxyacetylbenzoic acid are characterized by herbicidal activity (Cs. AO No. 190 706). The 2-aryloxyacetylbenzoic acid amines (Cs. AO No. 91 633) also have herbicidal activity.
The esters of 2-aryloxyacetylbenzoic acid of the formula I - C - O - R 1 were gold
C-CH II-o
(i) wherein r 'is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, 2, R is methyl, chloro, condensed aromatic ring.
At the same time, the preparation of compounds of formula I by the reaction of 3-aryloxymethylenephthalides of formula II was found.
O
CH (II) wherein R is as defined above
with an alcohol of formula III
R 1 -OH (III) wherein r 'is as defined above in the presence of a catalyst such as sulfuric acid, phosphoric acid, p-toluenesulfonic acid and the like. at 60 to 100 ° C, preferably 60 to 80 ° C.
The composition according to the invention can be used for agricultural and horticultural purposes as such or in admixture with processing aids which improve the effect of the composition according to the invention or which stebilize the composition depending on the purpose of its use. in the form of powder, microgranules, granules, wettable powder, liquid suspension concentrates, ultra-low volume formulation 8 or in the form of an emulsifiable concentrate, prepared by the generally used pesticide production.
In practice, these dilute types of the composition of the invention may also be used as such or after dilution with water to a suitable concentration.
The term " repair aids " as used herein is meant to include carriers and diluents, emulsifiers, wetting agents, dispersing agents, binders, fillers, and the like. substances. 3 239406
Liquid carriers are always understood to be petroleum fractions such as kerosene and light oil, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, alcohols such as methanol, butanol, glycol, ketones such as acetone, amides such as dimethylformamide, sulfoxides such as dimethylsulfoxide, methylnaphthalene, cyclohexane, animal and vegetable oils, fatty acids, fatty acid esters and the like.
Solid carriers are always understood to be clay, kaolin, talc, kieselguhr, silica, calcium carbonate, montmorillonite, bentonite, feldspar, quartz, alumina, sawdust.
Surfactants are used as emulsifiers or dispersants. Surfactants include anionic, cationic and amorphous surfactants such as sodium salts of higher alcohol sulfates, stearyltrimethylammonium chloride, polyoxethylene alkylphenyl ethers, and lauryl betain and others.
The 2-aryloxyacetylbenzoic acid esters of the present invention can be used alone or can be applied to the soil or to the destination in the form of a mixture with the fertilizers or other agricultural or horticultural products. When used in the above forms, the concentration of the active ingredient according to the invention may vary depending on the form of the formulation and the agricultural auxiliaries used, and is generally 4 to 95% by weight.
For example, in the case of a powder, the active ingredient content is 4 to 20% by weight and the auxiliaries 80 to 96 95; in the case of an emulsifiable concentrate, the active ingredient content is from 5 to 95% and from 60 to 96 95; in the case of liquid suspension concentrates, the active ingredients are 5 to 40 95 and the excipient content is 60 to 95 95; in the case of a wetting powder, the active substance content is 20 to 80% and the auxiliaries 20 to 80 95; in the case of granules and microgranules the active substance content is 4 to 10% and the auxiliaries 90 to 96 95. The following examples illustrate but do not limit the invention. Přikladl
2- (2,4,5-Trichlorophenoxyacetyl) benzoic acid methyl ester To 0.01 mole of 3- (2,4,5-trichlorophenoxymethylene) phthalide and 0.1 mole of methanol, 0.005 mole of sulfuric acid is added to the stirring. The reaction mixture is heated with stirring under reflux, maintaining it for 1 hour. Excess methyl alcohol is removed by distillation. The distillation residue is crushed and washed thoroughly with water, aqueous sodium bicarbonate solution and water. After drying, the crude product is purified by crystallization of acetone. This gives a white crystalline substance with a melting point of 88-90 ° C as follows:
Analysis for C 18 H 18 Cl 2 O 3 (m / z: 373.6) Calc .: 51.34 95 C; 2.96 95 H, 28.46 95 Cl found: 51; 56 56 C, 3.21 95 H; 28.34 95 Cl. 4 239406 Example 2
2- (2,4,5-Trichlorophenoxyacetyl) benzoic acid butyl ester
Washing procedure as in Example 1. mp: 148 ° C. A crystalline substance of mp 148 ° C of the following composition was obtained:
Analysis for C ^ HH ^ ON ^O ;Cl;; (mh: 415.7)
Calcd: 54.89; 56 c, 4.12; H, 25.58; Found: 54.52% C, 4.28 96 H, 25.29% Cl. Example 3
2- (2,4,5-Trichlorophenoxyacetyl) benzoic acid ethyl ester
Washing procedure as in Example 1. Mp 55-57 ° C.
Analysis for CH ^ ONO ^Cl ^ (mh: 387.6)
Calc'd: 52.67; C, 3.38; H, 27.43; Found: 52.80 »C, 3.44 H, 27.53 Cl. Example 4
2- (2,4,5-Trichlorophenoxyacetyl) benzoic acid propyl ester
Washing procedure as in Example 1. Mp 49-50 ° C.
Analysis for Ο, θΗ ^ Ο ^ ΟΙ ^ (ía.h .: 401,6)
H, 26.47; Cl, C, 3.62; H, 26.11; Cl. Example 5
2- (2-Methyl-4-chlorophenoxyacetyl) benzoic acid propyl ester
Washing procedure as in Example 1. Melting point 65-68 ° C.
Analysis for C HH ^ ONO ^Cl Cl (mh: 346.8)
C, 5.52; H, 10.22; Cl; Found: 65.67 »C, 5.69» H, 10.07 »Cl. Example 6
2- (4-Chloro-phenoxy-ethyl) -benzoic acid ethyl ester
Washing procedure as in Example 1. Melting point 30-34 ° C.
Ahalysis for C ^ HH ^ OO ^Cl (mh: 318.7)
Calc .: 64.05 C, 4.90 H, 11.16 Cl; C, 4.90; H, 11.16; Cl. 5 239406 Example
2- (4-Iodophenoxyacetyl) benzoic acid ethyl ester
Procedure as in Example 1. Melting point 56-58 ° C.
Analysis for C ^ HH ^ ON ^O I (mh: 410.2)
C, 3.68; H, 30.93; Found: C, 49.56; H, 3.49;
2- (2,4-Dichlorophenoxyacetyl) benzoic acid ethyl ester
Procedure as in Example 1. Mp 85-88 ° C.
Analysis for C HH ^ CN ^OgClg (mh: 353.2)
H, 3.99;% H, 20.07; Found: C, 57.94; H, 3.71; Cl, 20.22. Example
2- (2-Naphtyloxyacetyl) benzoic acid methyl ester
Working procedure as in Example 1. Mp 113-114.5 ° C.
Analysis for (mh: 321.5)
H, 74.33;% H, 5.33; Found: C, 74.88; H, 5.23; Example 11
Test compounds: I. 2- (2,4,5-trichlorophenoxyacetyl) benzoic acid methyl ester II. 2- (2,4,5-trichlorophenoxyacetyl) benzoic acid butyl ester III. 2- (2,4,5-trichlorophenoxyacetyl) benzoic acid ethyl ester IV. 2- (2,4,5-trichlorophenoxyacetyl) benzoic acid propyl ester V. 2- (2-Methyl-4-chlorophenoxyacetyl) benzoic acid methyl ester VI. 2- (2-methyl-4-chlorophenoxyacetyl) benzoic acid propyl ester VII. 2- (4-chlorophenoxyacetyl) benzoic acid ethyl ester VIII. 2- (4-iodophenoxyacetyl) benzoic acid ethyl ester IX. 2- (2,4-dichlorophenoxy) benzoic acid ethyl ester X. 2- (2-naphthyloxy-ethyl) -benzoic acid methyl ester XI. 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid (MCIA) - assigned Standard XII. 2,4-dichlorophenoxyacetic acid - assigned Standard. 239406 6
Test plants: Deaf oats, oats, Oat grass, spring yam, millet sow, winter sow, corn, amaranth, sugar beet, kale, common buckwheat, peanuts, pea, white fever, fox lids.
Workflow:
Seeded plants were seeded into test vessels filled with untreated arable feed. The surface of the surface was leveled and watered. In the pre-emergence treatment, the aqueous emulsion was sprayed with the substances in the dosages listed in the attached tables directly on the leaf and post-emergence treatment directly on the plants (Stage one-leaf and first two leaflets of dicotyledonous species). The experiments were carried out under greenhouse conditions. The applied volume was in all cases 1000: 1.ha- 'The effect was assessed visually after the damage was defeated and expressed using a score scale 0 to 5, where 0 means healthy, undamaged and 5 plants dead; 1 to 4 are damage stages. The evaluation considered all significant changes affecting the viability of the test plants. The results of sd shown in Tables 1 to 4.
Table 1 Preemergence efficacy of substances for 5 species of test plants A = 15 kgdc. 1.Ha-1; B = 5 kg d. I.ha "'
Oatmeal Oatmeal Buckwheat White mustard Millet Sieve ABABABABAB I. 5 5 5 5 5 5 • 3 1 5 5 II. 5 3.5 4 2 5 5 3 2 5 5 III. 5 4 3.5 3 5 5 5 5 5 IV 5 4 4.5 3 5 5 5 3 2 5 5 v. 1 0 0 0 5 5 0 0 5 5 VI. 1 0 3 2 5 5 1 0 5 5 VII. 4 3.5 3.5 2.5 5 5 5 4 5 5 VIII. 5 3 4 2 5 5 2.5 1 5 5 IX. 3 1. 3 1 5 5 3 1 5 5 y. 1 0 0 0 5 5 2 0 5 5 XII. 2 1 3 2.5 5 5 4 3.5 7 239406
Table 2 Continuation of Efficacy of Substances in Post-emergence Application to 5 Species of Test Plants A = 5 kg. 1.ha-1, B = 1kg Account 1.ha-1.
Oats Sow Buckwheat Mustard White Millet Sieve ABBABABAB I. 2 0 5 5 5 5 2 0 5 5 IV. 2 0 5 4 5 5 2 0 5 5 XII. 0 0 5 4 5 4 0 0 -
Table 3 Preemergence efficacy on 14 species of test plants III. VIII. XI. (Standard.) 1, 58 kg 1.58 kg 1.58 kg Account 1 Account 1.ha'1 Account 1.ha-1 Avena fatua 0 '2 0 Avena sativa 0 1 0 0 Echinochloa crus-galli 1,5 0 2 Hordeum vulgare 3 0 1 Triticum aestivum 2 0 0 Zea mays 2 0 0 Amaranthus retroflexus 5 3 5 Beta vulgaris 5 4 5 Brassica oleracea 4 0 5 Fagopyrum vulgare 2 2,5 3 Linum usitatissimum 5 4 5 Pisum sativum 0 0 5 Sinapis alba (white mustard) 5 5 5 Vicia sativa (vika siata) 3 0 3
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS837488A CS239406B1 (en) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | 2-Aryloxyacetylbenzoic acid esters and their method of preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS837488A CS239406B1 (en) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | 2-Aryloxyacetylbenzoic acid esters and their method of preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS748883A1 CS748883A1 (en) | 1985-06-13 |
| CS239406B1 true CS239406B1 (en) | 1986-01-16 |
Family
ID=5424100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS837488A CS239406B1 (en) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | 2-Aryloxyacetylbenzoic acid esters and their method of preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS239406B1 (en) |
-
1983
- 1983-10-12 CS CS837488A patent/CS239406B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS748883A1 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4332960A (en) | Herbicidal compositions | |
| DE69128804T2 (en) | Herbicidal carboxamide derivatives | |
| DE69012512T2 (en) | Heterocyclic oxy-phenoxy-acetic acid derivatives and their use as herbicides. | |
| DE68914197T2 (en) | Alkanoic acid derivatives and herbicidal agents. | |
| US4138243A (en) | Novel heterocyclic compounds | |
| EP0337263B1 (en) | Isoxazol(isothiazols)-5-carboxamides | |
| US4175947A (en) | Phenoxy-phenoxypropionic acid esters | |
| PL165510B1 (en) | Herbicide | |
| US4337081A (en) | 5-Amido-3-trihalomethyl-1,2,4-thiadiazoles and their use as herbicides | |
| EP0124154A2 (en) | Aniline compositions, their preparation, compositions containing them, and method of combating fungus and/or combating or regulating plant growth | |
| DE69308523T2 (en) | Aminopyrimidine derivatives, process for their preparation and their use | |
| DE68922374T2 (en) | Cyclic amite derivatives and herbicides. | |
| CH633678A5 (en) | Pesticide | |
| EP0098953B1 (en) | Substituted maleic-acid imides, process for their preparation and their use as pesticides | |
| DE69018404T2 (en) | Herbicidal acrylonitrile derivatives. | |
| US4477276A (en) | Heterocyclic phenyl ethers and their herbicidal use | |
| GB1577181A (en) | Substituted alkyl ethers of phenoxyphenols their preparation and herbicidal compositions containing them | |
| DE69011795T2 (en) | Benzoxazinyl-pyrazoles and process for their preparation and use. | |
| US4556414A (en) | Herbicidal dihydropyridine amides | |
| CS270413B2 (en) | Herbicide and method of its active substance | |
| US4627871A (en) | Herbicidal 2-[4-substituted carboxyamino-phenoxy (or phenyl mercapto)]-substituted pyrimidines | |
| CS239406B1 (en) | 2-Aryloxyacetylbenzoic acid esters and their method of preparation | |
| DE69313684T2 (en) | 4-methyl-3-phenyl-2-oxo-3-pyrroline derivatives, process for their preparation and herbicides containing them | |
| DE69203699T2 (en) | Arylindazole derivatives and their use. | |
| DE3924259A1 (en) | SUBSTITUTED (ALPHA) -PYRIMIDINYLOXY (THIO) AND (ALPHA) -TRIAZINYLOXY (THIO) CARBONIC ACID DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS AGENTS WITH HERBICIDES, FUNGALIZING AGENTS AND PLANTING AGENTS |