CS239406B1 - Estery 2-aryloxyacetylbenzoovej kyseliny a spósob ich prfpravy - Google Patents
Estery 2-aryloxyacetylbenzoovej kyseliny a spósob ich prfpravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS239406B1 CS239406B1 CS837488A CS748883A CS239406B1 CS 239406 B1 CS239406 B1 CS 239406B1 CS 837488 A CS837488 A CS 837488A CS 748883 A CS748883 A CS 748883A CS 239406 B1 CS239406 B1 CS 239406B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aryloxyacetylbenzoic
- benzoic acid
- preparation
- acid
- acid esters
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález sa týká esterov 2-aryloxyacetylbenzoovej kyseliny všeobecného vzorce I a spOsobu přípravy zlúčenín všeobecného vzorca I reakciou 3-aryloxymetylénftalldu s prísluBným alkoholom za přítomnosti katalyzátore pri teplote 60 aS 100 °C. Uvedená zlúčeniny majú herbicídne vlastnosti.
Description
Vynález sa týká esterov 2-aryloxyacetylbenzoovej kyseliny všeobecného vzorce I
O
o a spOsobu přípravy zlúčenín všeobecného vzorca I reakciou 3-aryloxymetylénftalldu s prísluBným alkoholom za přítomnosti katalyzátore pri teplote 60 aS 100 °C.
Uvedená zlúčeniny majú herbicídne vlastnosti.
Vynález sa týká esterov 2-aryloxyacetylbenzoovej kyseliny a spísobu leh přípravy. Tieto zlúčeniny sú účinné ako herbicidy.
Je známe, že kyseliny a sodná soli 2-aryloxyaeetylbenzoovej kyseliny sa vyznačujú herbicídnou účinnosťou (Cs. AO č. 190 706). Herbicldnu účinnost majú aj aminy 2-aryloxyacetylbenzoovej kyseliny (Cs. AO č. 191 633).
Teraz sa zlatili estery 2-aryloxyacetylbenzoovaj kyseliny všeobecného vzorce I •C— O— R1
C—CH
IIo
(i) v ktorom r' znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, ,
R znamená metyl, chlor, prikondenzovaná aromatická jádro.
Súčasne bol zistený spísob přípravy zlúčenín všeobecného vzoroa I reakciou 3-aryloxymetylenftalidov, všeobecného vzoroa II
O
CH s alkoholem všeobecného vzorca III (II) v ktorom 2
R má už uvedený význam
R1 - OH (III) v ktorom r’ má už uvedený význam za přítomnosti katalyzátore, ako je kyselina sírová, kyselina fosforečná, kyselina p-toluensulfónová a pod. pri teplote 60 až 100 °C, s výhodou pri 60 až 80 °C.
Prostriedok podl’a vynálezu sa míže používat na poTnohospodárske a záhradnícke účely ako taký alebo v zmesi s úpravérenskými pomocnými látkami, ktoré účinok prostriedku podl’a vynálezu zlepšujú, alebo ktorá stabilizujú prostriedok v závislosti od účelu jeho použitia. Prostriedok podl’a vynálezu sa míže používat napr. vo formě prášku, mikrogranúl, granulí, zmáčateTného prášku, tekutých suspenzných koncentrátov, prostriedku 8 ultramalým objemom alebo vo formě emulgovateTnáho koncentrátu, připravených všeobecne používanými spísobmi vo výrobě pesticídov.
Pri praktickom použití sa mížu tieto řízne typy prostriedku podl’a vynálezu používat ako také alebo po zriedení vodou na vhodnú koncentráciu.
Poďpojmom úpravárenské pomocné látky sa tu vždy rozumejú nosiče (rledidlá) a tiež rozptylovače, emulgátory, zmáčadlé, dispergačné činidlá, pojidlá, plnidlá a pod. látky.
Ako kvapalné nosiče sa vždy rozumejú ropné frakcie, ako sú petrolej a 1’ahký olej, aromatické uhl’ovodíky, ako sú toluén a xylén, alkoholy, ako sú metanol, butanol, glykol, ketony, ako je aceton, amidy, jako je dimetylformamid, sulfoxidy, ako je dimetylsulfoxid, metylnaftalén, cyklohexán, živočišné a rastlinné oleje, mastné kyseliny, estery mastných kyselin a podobné nosiče.
Ako pevné nosiče sa vždy rozumejú íl, kaolín, mestek, kremelina, oxid křemičitý, uhličitan vápenatý, montmorillonit, bentonit, živec, křemeň, oxid hlinitý, piliny.
Ako emulgátory alebo dlspergačné činidlá sa používajú povrchovo aktivně látky. Povrchovo aktivně látky zahřňajú aniónové, katlónové a amorfně povrchovo aktivně látky, ako sú sodné soli vyšších alkoholsulfétov, stearyltrimetylamoniumchlorid, polyoxietylénalkylfenylétery a laurylbetaín a áalšie.
Estery 2-aryloxyacetylbenzoovej kyseliny podl*a vynálezu sa m8žu používat samotné alebo sa m8žu nanášať na p8du alebo na miesto určenia vo formě zmesi s hnojivámi alebo s inými poPnohospodárskymi alebo zahradnickými přípravkami.
Při používaní vo vyššie uvedených forméch sa m8že koncentrácia účinnej látky podPa vynálezu meniť v závislosti na formě prostriedku a na použitých poPnohospodárskych pomocných přísadách a všeobecne je hmotnostně 4 až 95 95· Pre r6zne typy prostriedku sa m8že výhodný obsah účinných látok meniť.
Například v případe prášku je obsah účinných látok hmotnostně 4 až 20 % a pomocných látok 80 až 96 95; v případe emulgovatePného koncentrátu je obsah účinných látok 5 až 40 95 a pomocných látok 60 až 96 95; v případe tekutých suspenzných koncentrátov je obsah účinných látok 5 až 40 95 a obsah pomocných látok 60 až 95 95; v případe zmáčatePného prášku je obsah účinných látok 20 až 80 % a pomocných látok 20 až 80 95; v případe granulí a mikrogranull je obsah účinných látok 4 až 10 % a pomocných látok 90 až 96 95.
Následujúce příklady bližšie osvetPujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu.
Přikladl
Metylester 2-(2,4,5-trichlórfenoxyacetyl)benzoovej kyseliny
K 0,01 molu 3-(2,4,5-trichlórfenoxymetylén)ftalidu a 0,1 molu metylalkoholu sa za miešania přidá 0,005 molu kyseliny sírovej. Reakčná zmes sa vyhřeje za miešania na teplotu refluxu, pri ktorej sa udržuje 1 h. Prebytočný metylalkohol sa odstráni destiláciou. Destilačný zvyšok sa rozdrtí a ddkladne premyje vodou, vodným roztokom hydrogénuhličitanu sodného a vodou. Po vysušení sa surový produkt přečistí kryštalizéciou z acetonu. Takto sa získá biela krystalické látka s t.t. 88 až 90 °C nasledovného zloženia :
| Analýza pre CjgHjjCl^O* (m.h.: 373,6) | ||
| Vyp.: | 51,34 95 C; 2,96 95 H, | 28,46 95 Cl |
| zist.: | 51-,56 % C, 3,21 # H; | 28,34 95 Cl. |
Příklad 2
Butylester 2-(2,4,5-trichlórfenoxyacetyl)benzoovej kyseliny
Pracovný postup ako v příklade 1. T.t.: 148 °C. Získala sa krystalická látka s t.t. 148 °C následujúceho zloženia:
Analýza pre C^H^O^Cl^: (m.h.: 415,7)
Vyp: 54,89 % C, 4,12 » H, 25,58 % Cl;
zist.: 54,52 % C, 4,28 % H, 25,29 » Cl.
Příklad 3
Etylester kyseliny 2-(2,4,5-trichlórfenoxyacetyl)benzoovej
Pracovný postup ako v příklade 1. Teplota topenia 55 až 57 °C.
Analýza pre C^H^O^Cl^ (m.h.: 387,6)
Vyp.: 52,67 » C, 3,38 » H, 27,43 » Cl;
zist.: 52,80 »C, 3,44 » H, 27,53 » Cl.
Příklad 4
Propylester kyseliny 2-C2,4,5-triehlórfenoxyacetyl)benzoovej
Pracovný postup ako v příklade 1. Teplota topenia 49 až 50 °C.
Analýza pre Ο,θΗ^Ο^ΟΙ^ (ía.h.: 401,6)
Vyp.: 53,82 » C, 3,76 » H, 26,47 » Cl zist.: 54,02 » C, 3,63 » H, 26,11» Cl.
Příklad 5
Propylester kyseliny 2-(2-metyl-4-chlórfenoxyacetyl)benzoovej
Pracovný postup ako v příklade 1. Teplota topenia 65 až 68 ?C.
Analýza pre C^H^O^Cl (m.h.: 346,8)
Vyp.: 65,80 »C, 5,52 » H, 10,22 » Cl;
zist.: 65,67 »C, 5,69 » H, 10,07 » Cl.
Příklad 6,
Etylester kyseliny 2-(4-chlórfenoxyacetyl)benzoovej
Pracovný postup ako v příklade 1. Teplota topenia 30 až 34 °C.
Ahalýza pre C^H^O^Cl (m.h.: 318,7)
Vyp.: 64,05 » C, 4,90 » H, 11,16» Cl;
zist.: 64,16 » C, 4,90 » H, 11,16» Cl.
Příklade
Etylester kyseliny 2-(4-jódfenoxyacetyl)benzoovej
Pracovný postup ako v příklade 1. Teplota topenia 56 až 58 °C.
Analýza pře C^H^O^I (m.h.: 410,2)
Vyp.: 49,77 * C, 3,68 « H, 30,93 % I;
zist.: 49,56 % C, 3,49 « H, 31,40 «I.
Příklad 9
Etylester kyseliny 2-(2,4.dichlórfenoxyacetyl)benzoovej
Pracovný postup ako v příklade 1. Teplota topenia 85 až 88 °C.
Analýza pre C^H^O^lg (m.h.: 353,2)
Vyp.: 57,81 ».C, 3,99%H, 20,07 % Cl;
zist.: 57,94 % C, 3,71 # H, 20,22 % Cl.
PríkladlO
Metylester kyseliny 2-(2-naftyloxyacetyl)benzoovej
Pracovný postup ako v příklade 1. Teplota topenia 113 až 114,5 °C.
Analýza pre (m. h.: 321,5)
Vyp.: 74,75 % C, 5,33 % H;
zist.: 74,88 % C, 5,23 « H. .
Přiklad 11
Označenie a zloženie testovaných zlúčenín:
I. metylester kyseliny 2-(2,4,5-trichlórfenoxyacetyl)benzoove3
II. butylester kyseliny 2-(2,4,5-trichlórfenoxyacetyl)benzoovej
III. etylester kyseliny 2-(2,4,5-trichlórfenoxyacetyl)benzoovej
IV. jjropylester kyseliny 2-(2,4,5-trichlórfenoxyacetyl)benzoove;j
V. metylester kyseliny 2-(2-metyl-4-chlórfenoxyacetyl)benzoovej
VI. propylester kyseliny 2-(2-metyl-4-chlórfenoxyacetyl)benzoovej
VII. etylester kyseliny 2-(4-chlórfenoxyacetyl)benzoovej
VIII. etylester kyseliny 2-(4-jódfenoxyacetyl)benzoovej
IX. etylester kyseliny 2-(2,4-dichlórfenoxy)benzoovéj
X. metylester kyseliny 2-(2-naftyloxyaeetyl)benzoovej)
XI. 2-metyl-4-chlórfenoxyoctová kyselina (MCIA) - priradený Standard
XII. 2,4-diehlórfenoxyoctová kyselina - priradený Standard.
Testovacie rastliny:
ovos hluchý, ovos siaty, ježatka kuria noha, jačmeň jarný, proso siate, pšenica ozimná, kukurica, láskavec ohnutý, cukrová řepa, kapusta obyčejná, pohánka obyčejná, režucha siata, l’an, hrách, horčica biela, víka siata.
Pracovný postup:
Do pokusných nádob, naplněných neošetrenou ornou pfidou, sa do riadkov vyslali semená testovaných rastlín. Povrch p6dy sa urovnal a zavlažil. Pri premergentnom ošetření sa aplikovali postrekom vodné emulzie látok v dávkách uvedených v přiložených tabulkách priamo na pčdu a pri postemergentnom ošetřeni priamo na rastliny (Stádium prvých listov jednoklíSnych a prvých dvoch pravých listov dvojklíčnych druhov). Pokusy sa uskutočnili v skleníkových podmienkach. Aplikovaný objem zodpovedal vo všetkých prípadoch 1 000:1.ha-'
Účinok sa posúdil vizuálně po vyhranění poškodenia a vyjádřil sa pomocou bonitačnej stupnice 0 až 5, pričom 0 znamená rastliny zdravé, nepoškodené a 5 rastliny odumreté;
až 4 sú medzistupňami poškodenia. V hodnoteni sa prihliadalo na všetky významné změny ovplyvňujúce životaschopnost testovacích rastlín. Výsledky 8Ú uvedené v tabul’kách 1 až 4.
Tabulka 1
Účinnost látok pri preemergentnej aplikácii na 5 druhov testovacích rastlín A = 15 kg úč. 1.ha-1; B = 5 kg úč. I.ha’
| Ovos | siaty | Pohánka | obyčejná | Horčica | biela | Proso | siate | Režucha | siata | |
| A | B | A | B | A | B | A | B | A | B | |
| I. | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | • 3 | 1 | 5 | 5 |
| II. | 5 | 3,5 | 4 | 2 | 5 | 5 | 3 | 2 | 5 | 5 |
| III. | 5 | 4 | 3,5 | 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| IV | 5 | 4 | 4,5 | 3 5 | 5 | 5 | 3 | 2 | 5 | 5 |
| v. | 1 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 0 | 0 | 5 | 5 |
| VI. | 1 | 0 | 3 | 2 | 5 | 5 | 1 | 0 | 5 | 5 |
| VII. | 4 | 3,5 | 3,5 | 2,5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 |
| VIII. | 5 | 3 | 4 | 2 | 5 | 5 | 2,5 | 1 | 5 | 5 |
| IX. | 3 | 1 . | 3 | 1 | 5 | 5 | 3 | 1 | 5 | 5 |
| y. | 1 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 2 | 0 | 5 | 5 |
| XII. | 2 | 1 | 3 | 2,5 | 5 | 5 | 4 | 3,5 |
Pokračování tabulky 2
Účinnost látok pri postemergentnej aplikácii na 5 druhov testovacích rastlin A = 5 kg úč. 1.ha-1, B = 1 kg úč. 1.ha-1.
| Ovos siaty | Pohánka obyčejná | Horčica biela | Proso siate | Režucha siata | ||||||
| A | B | A | B | A | B | A | B | A | B | |
| I. | 2 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 | 0 | 5 | 5 |
| IV. | 2 | 0 | 5 | 4 | 5 | 5 | 2 | 0 | 5 | 5 |
| XII. | 0 | 0 | 5 | 4 | 5 | 4 | 0 | 0 | - |
| Tabulka 3 | ||||
| Účinnost pri preemergentnej aplikácii | na | 14 druhoch | testovacích rastlín | |
| III. | VIII. | XI. (Standard.) | ||
| 1, | 58 kg | 1,58 kg | 1,58 kg úč. 1 | |
| úč. | 1.ha'1 | úč. 1.ha-1 | ha“^ | |
| Avena fatua (ovos hluchý) | 0 ’ | 2 | 0 | |
| Avena sativa (ovos siaty) | 0 1 | 0 | 0 | |
| Echinochloa crus-galli (ježatka kuria | ||||
| noha) | 1,5 | 0 | 2 | |
| Hordeum vulgare (jačmeň jarný) | 3 | 0 | 1 | |
| Triticum aestivum (páenica ozimná) | 2 | 0 | 0 | |
| Zea mays (kukurica) | 2 | 0 | 0 | |
| Amaranthus retroflexus (láskavec ohnutý) | 5 | 3 | 5 | |
| Beta vulgaris (cukrová řepa) | 5 | 4 | 5 | |
| Brassica oleracea (kapusta hlávková) | 4 | 0 | 5 | |
| Fagopyrum vulgare (pohánka obyčejná) | 2 | 2,5 | 3 | |
| Linum usitatissimum (Tan siaty) | 5 | 4 | 5 | |
| Pisum sativum (hrách siaty) | 0 | 0 | 5 | |
| Sinapis alba (horčica biela) | 5 | 5 | 5 | |
| Vicia sativa (vlka siata) | 3 | 0 | 3 |
Tabulka 4
Účinnost látok při preemergentnej aplikácii na 14 druhoch 'testovacích rastlín A - 1 kg úč. 1.ha'* 1, B = 0,316 kg úč. 1.ha'1, G = 0,1 kg ύδ. 1.ha1.
| I. | IV, | XI. (Standard) | ||
| A | B | G | A B C | ABC |
| Avena fatua (ovos hluchý) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Avena sativa (ovos siaty) Exhinochloa crus-galli | o' | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| (ježatka kuria noha) | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 |
| Hordeum vulgare (jaímeň jarný) Triticum aestivum (pšenica | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| ozimná) | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Zea mays /kukuřice) Amaranthus retroflexus | 2 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| (láskavec ohnutý) | 5 | 4 | 3 | 5 | 4 | 3 | 5 | 5 | 2 |
| Beta vulgaris (cukrová řepa) | 5 | 4 | 1,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| Brasica oleracea (kapusta | V | ||||||||
| hlávková) | 5 | 4 | 2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| Pagopyrum vulgare (pohanka obyčejná | 3 | 3 | 2 | 4 | 3 | 2 | 5 | 4 | 2 |
| Linum usitassimum (Tan siaty) | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| Pisum sativum (hrách siaty) | 5 | 4 | 2 | 5 | 4 | 2 | 4 | 2 | 1 |
| Sinapis alba (horčica biela) | 5 | 4 | 2 | 5 | 4 | 2 | 5 | 5 | 2 |
| Vicia sativa (vika siata) | 5 | 4 | 3 | 5 | 5 | 3 | 5 | 5 | 2 |
PREDMET VYNÁLEZU
Claims (2)
1. Estery 2-aryloxyacetylbenzoovej kyseliny všeobecného vzorca I
O
O v ktorom
R1 znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlika,
R znamená metyl, halogén, prikondenzované benzénové jádro.
2. Spflsob přípravy esterov všeobecného vzorca I podl’a bodu 1 , vyznačujúci sa tým, že se nechá reagovat 3-aryloxymetylénftalid všeobecného vzorca II
O
ÍII), v ktorom o
R má už uvedený význam, s alkoholom všeobecného vzorca III
R1 - OH (III), v ktorom
R* má už uvedený význam, pri teplote 60 až 100 °C, za přítomnosti kyseliny sírovej alebo kyseliny fosforečnej alebo kyseliny p-toluénsulfonovej ako katalyzátora.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS837488A CS239406B1 (sk) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | Estery 2-aryloxyacetylbenzoovej kyseliny a spósob ich prfpravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS837488A CS239406B1 (sk) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | Estery 2-aryloxyacetylbenzoovej kyseliny a spósob ich prfpravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS748883A1 CS748883A1 (en) | 1985-06-13 |
| CS239406B1 true CS239406B1 (sk) | 1986-01-16 |
Family
ID=5424100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS837488A CS239406B1 (sk) | 1983-10-12 | 1983-10-12 | Estery 2-aryloxyacetylbenzoovej kyseliny a spósob ich prfpravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS239406B1 (sk) |
-
1983
- 1983-10-12 CS CS837488A patent/CS239406B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS748883A1 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4332960A (en) | Herbicidal compositions | |
| DE69012512T2 (de) | Heterocyclische Oxy-phenoxy-Essigsäurederivate und ihre Verwendung als Herbizide. | |
| DE68914197T2 (de) | Alkansäurederivate und herbizide Mittel. | |
| EP0344232B1 (de) | 3-Aryluracile zur Unkrautbekämpfung | |
| US4138243A (en) | Novel heterocyclic compounds | |
| EP0337263B1 (de) | Isoxazol(Isothiazol)-5-carbonsäure-amide | |
| US4175947A (en) | Phenoxy-phenoxypropionic acid esters | |
| PL165510B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL PL | |
| US4337081A (en) | 5-Amido-3-trihalomethyl-1,2,4-thiadiazoles and their use as herbicides | |
| EP0124154A2 (en) | Aniline compositions, their preparation, compositions containing them, and method of combating fungus and/or combating or regulating plant growth | |
| DE69308523T2 (de) | Aminopyrimidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung | |
| DE68922374T2 (de) | Cyclische Amit-Derivate und Herbizide. | |
| CH633678A5 (en) | Pesticide | |
| EP0098953B1 (de) | Substituierte Maleinsäureimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| US4477276A (en) | Heterocyclic phenyl ethers and their herbicidal use | |
| GB1577181A (en) | Substituted alkyl ethers of phenoxyphenols their preparation and herbicidal compositions containing them | |
| DE2733115A1 (de) | Tetrahydroisophthalimid-verbindungen | |
| US4556414A (en) | Herbicidal dihydropyridine amides | |
| CS270413B2 (en) | Herbicide and method of its active substance | |
| US4627871A (en) | Herbicidal 2-[4-substituted carboxyamino-phenoxy (or phenyl mercapto)]-substituted pyrimidines | |
| JPH02229187A (ja) | チオフェン―２―カルボン酸誘導体、その製造方法及びこれを含有する除草剤 | |
| CS239406B1 (sk) | Estery 2-aryloxyacetylbenzoovej kyseliny a spósob ich prfpravy | |
| DE69313684T2 (de) | 4-Methyl-3-Phenyl-2-Oxo-3-Pyrrolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide | |
| DE69203699T2 (de) | Arylindazolderivate und ihre Verwendung. | |
| DE3924259A1 (de) | Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |