CS239427B1 - 3-piperidinometylán-6-X-2-benzotiazolinón a spdsob ho přípravy - Google Patents
3-piperidinometylán-6-X-2-benzotiazolinón a spdsob ho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS239427B1 CS239427B1 CS843333A CS333384A CS239427B1 CS 239427 B1 CS239427 B1 CS 239427B1 CS 843333 A CS843333 A CS 843333A CS 333384 A CS333384 A CS 333384A CS 239427 B1 CS239427 B1 CS 239427B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- nitro
- mol
- benzothiazolinone
- iii
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Vynálezom sd 3-piperidinometylén-6-X- -2-benzotiazolinóny obecného vzorca I C=O ch2-■o (I) kde X znamená vodík, bróm alebo nitroskupinu, ktoré sa získávajú reakciou medzi 6-X-2-benzotiazolinánom obecného vzorce II (II) u/ X e H kde X znamená vodík, brom alebo nitroskupinu, s formaldehydom obecného vzorca III ch2 = 0 a piperidlnom obecného vzorca IV (III) (IV) Připravené zlúčeniny sú antifungálne účinné látky.
Description
(54) 3-piperidinometylán-6-X-2-benzotiazolinón a spdsob ho přípravy
Vynálezom sd 3-piperidinometylén-6-X-2-benzotiazolinóny obecného vzorca I
C=O ch2o (I) kde X znamená vodík, bróm alebo nitroskupinu, ktoré sa získávajú reakciou medzi 6-X-2-benzotiazolinánom obecného vzorce II
(II)
H kde X znamená vodík, brom alebo nitroskupinu, s formaldehydom obecného vzorca III ch2 = 0 a piperidlnom obecného vzorca IV (III)
(IV)
Připravené zlúčeniny sú antifungálne účinné látky.
Predmetom vynálezu sú 3-piperidinometylán-6-X-2-benzotiazolinony a spósob ich přípravy. V literatúre doteraz neboli popísaná látky, ktorá ovplyvňujú rozmnožovanie kvasinkového mikroorganismu Candida albicans CCY 29-3-91.
Teraz sme zistili, že nová 3-piperidínometylán-6-X-2-benzotiezilóny obecného vzorca I
kde X znamená vodík, bróm alebo nitroskupinu, javia protikvaslnkovitý účinok.
Tieto zlúčeniny sa pripravujú spósobom, ktorý spočívá v reakcii 6-X-2-benzotiezolónu s formaldehydom a piperidlnom. Reakcie sa uskutočňujú v prostředí etanolu pri 70 až 76 °C za dobu 3 až 4 hodin.
Účinok látky podl’a vynálezu možno využit v zmesiach s inými známými účinnými látkami.
Nasledujúca příklady bližšie osvetTujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlastnosti zlúčenín podlá vynálezu.
Přiklad 1
3-piperidinometylén-2-benzotiasolinón
K 7,5 g (0,05 molu) 2-benzotiasolonu sa prileje 25 ml etanolu, potom sa prisype 2 g , (0,005 molu) paraformaldehydu a nakoniec 4,2 g (0,05 mólu) piperidlnu. Získaný čirý roztok sa pod spatným chladičem na vodnom kúpeli sohrieva do varu 3 až 4 hodiny. Po ochladení reakčná zmes sa vyleje do 1'adovej vody. Vylúčená blela látka po odsátí sa krystalizuje z benzénu. Vo výtažku 7· %-nom sa získá připravovaná zlúčenina o teplote topenia 7· až 79 °C.
S
Sum. vzorec: M.h. 248,32
Analýza:
Vyp: 62,88 %C, 6,49 % H, 11,28 % N, 12,91 % S, zist: 62,74 % C, 6,46 % H, 11,20 % N, 12,87 % S.
Přiklad 2
3-piperidinometylán-6-brom-2-benxotiazolinón
K 11,5 g (0,05 mólu) 6-bróm-2-benzotiazolónu sa prileje 25 ml etanolu, potom prisype g (0,055 mólu) paraformaldehydu a 4,2 g (0,05 mólu) piperidínu. Reakčná zmes sa sohrieva až 4 hodiny do varu. Po ochladení z reakčného prostredia sa vylúči biela krystalická látka/ ktorá bola prekryštálizovaná z acetonu, vo výtažku 81 % o teplote topenia 132 až 134 °C.
Sum. vzorec: Cj^H^NgSOBr M.h. 327,21
Analýza:
Vyp.: 47,41 % C, 4,59 % H, - 8,50 % N, 9,73 % S, zist.: 47,39 % C, 4,46 % H, 8,45 % N, 9,65 % S.
Příklad 3
3-piperidinometylén-6-nitro-2-benzotiazolinán
K 9,5 g (0,05 mólu) 6-nitro-2-ben«otiazolónu sa prileje 25 ml etanolu, potom sa přisype 2 g (0,055 mólu) paraformaldehydu. Reakčné zmes sa zohrieva 3 až 4 hodiny do varu. Vylúčené žité kryštáliky kryštalizujd zo zmesi benzén-petroléter v pomere 3:1. Vo výtažku 72 % sa získá připravovaná zlúčenine o teplote topenia 129 až 131 °C.
•
Sum. vzorec: C^H^N^SO^ M.h. 293,32
Analýza:
Vyp.: 53,33 « C, 5,15 % H, 14,32 « N, 10,93 % S, zist.: 53,26 % C, 4,96 % H, 14,28 % N, 10,86 % S.
Antifungálna účinnost syntetizovaných zlúčenín podTa vynálezu
| Zlúč. podTa | Candida ED50 | albicans ED100 |
| príkl. | mol.l-1 | mol.l 1 |
| 1 | 50 χ IO-5 | 10 χ 104 |
| 2 | 63 χ IO-6 | 13 x 10-5 |
| 3 | 33 χ IO-5 | 23 χ IO-4 |
Kontrola
2-merkaptobenztiazol ,5 x 10-5 75 χ 10-5
Hodnoty Εϋ^θ a sú koncentrácie látky, ktoré inhibujú 50 a 100 % rozmnožovanie kvasinkovitého mikroorganizmu Candida albicans CCY 29-3-91 v tekutej kultivečnej pdde Vita na 5· den statickej kultivácie pro 28 °C.
Claims (2)
1. 3-piperidinometylén-6-X-2-benzotiazolinón obecného vzorca I kde X znamená vodík, brom alebo nitroskupinu.
2. Spdsob přípravy 3-piperidinometylén-6-X-2-benzotiazolinonu obecného vzorca I, kde X mé vyššie uvedený význam, podl’a bodu 1. význačný tým, že sa nechá reagovat 6-X-2-benzotiazolón obecného vzorca 11
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS843333A CS239427B1 (sk) | 1984-05-07 | 1984-05-07 | 3-piperidinometylán-6-X-2-benzotiazolinón a spdsob ho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS843333A CS239427B1 (sk) | 1984-05-07 | 1984-05-07 | 3-piperidinometylán-6-X-2-benzotiazolinón a spdsob ho přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS333384A1 CS333384A1 (en) | 1985-06-13 |
| CS239427B1 true CS239427B1 (sk) | 1986-01-16 |
Family
ID=5373078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS843333A CS239427B1 (sk) | 1984-05-07 | 1984-05-07 | 3-piperidinometylán-6-X-2-benzotiazolinón a spdsob ho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS239427B1 (sk) |
-
1984
- 1984-05-07 CS CS843333A patent/CS239427B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS333384A1 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4018884A (en) | Fluorogenic materials and labeling techniques | |
| Nakagawa et al. | Oxidation with nickel peroxide. iv. The preparation of benzoxazoles from Schiff's bases | |
| US4048317A (en) | Chroman derivatives | |
| EP0775684A1 (de) | Verfahren zur Oxidation primärer oder sekundärer Alkohole | |
| Kanakarajan et al. | EPR spectroscopy of triplet aryl nitrenes covalently bound to. alpha.-chymotrypsin. Application of low-temperature methods to photoaffinity labeling | |
| Bergmann et al. | Reaction products of primary β‐hydroxyamines with carbonyl compounds. XIII. Condensation of Primary β‐Mercaptoamines with Carbonyl Compounds | |
| US4536503A (en) | Naphthoxyalkylamines and related compounds as antiinflammatory agents | |
| US4045487A (en) | 1-Dimethylamino-2,4-diphenyl-1-butene-3,4-dione | |
| IWAKURA et al. | O-Alkyl-and Aryl-N, N-ethyleneurethanes. I. Preparation and Reaction with Amines1 | |
| US4421757A (en) | Thiazoline derivatives, processes for their preparation, their use and pharmaceutical preparations based on these compounds | |
| US3597422A (en) | Pyrazinoisoindoles and a method for their preparation | |
| EP0137742B1 (en) | Process for producing arginyl-p-nitroanilide | |
| US4530931A (en) | 8-Quinoline carbanilates for the inhibition of lipolysis | |
| US3828065A (en) | 2-methyl-5-nitro-1-(2-phenylthioethyl)imidazoles | |
| US3261868A (en) | Aminoalkoxy-hydroxyacetophenones | |
| US2759001A (en) | Process for the production of delta2-oxazolines | |
| US20230227873A1 (en) | Semisynthetic process for the preparation of colchicine | |
| Yamada et al. | An improved synthesis of DL-canavanine | |
| Hill et al. | Macromolecular binding and metabolism of the carcinogen 4-chloro-2-methylaniline | |
| US3259620A (en) | 2-oxo-3-phenyl-2h-1, 4-benzoxazine-6-sulfonic acid and salts thereof | |
| US2678318A (en) | Preparation of alpha-amino acids | |
| US4238589A (en) | Fluorogenic materials and labeling techniques | |
| US3299141A (en) | Nu-hydroxyalkyl-nu-alkynyl-nu-alkyl-and aralkyl amines and process for the preparation thereof | |
| CS275631B6 (sk) | 6-Amino-2-/3-pentylt3 o/benzotiazol | |
| US3102146A (en) | alpha,alpha-bis(p-aminophenyl)-lower-alkanones |