CS245884B1 - Povrchovoaktívne polyamínoestery - Google Patents

Abstract

Vynález popisuje nové povrchovoaktívne polyamínoestery na báze dietyléntriamínu a trietyléntetramínu. Ich přípravu je možné uskutočniť působením C4—C8 alkylakrylátov na amin s následnou neutralizáciou vo vodě rozpustnými kyselinami ako octová. Zlúčeniny sú vhodné na spracovanie skleněných vlákien.

Description

Vynález popisuje nové povrchovoaktívne polyamínoestery na báze dietyléntriamínu a trietyléntetramínu. Ich přípravu je možné uskutočniť působením C₄—C₈ alkylakrylátov na amin s následnou neutralizáciou vo vodě rozpustnými kyselinami ako octová.

Zlúčeniny sú vhodné na spracovanie skleněných vlákien.

Vynález sa týká povrchovoaktívnych polyamínoesterov vhodných na spracovanie a úpravu skleněných vlákien.

Povrchovoaktívne zlúčeniny na báze alifatických polyamínov sú známe. Zvyčajne Sia pripravujú kondenzáciou, amidáciou mastných kyselin s polyamlnmi ako, dietyléntriamín, trietyléntetramín s následnou solubilizáciou vo vodě rozpustných kyselinami, z ktorých priemyselne najvačší význam má kyselina octová. Aby sa získali světlé produkty pracuje sa v atmosféře inertného plynu, připadne azeotropickým postupom pri teplotách nad 150 °C, spravidla v přítomnosti katalyzátorov. Podstatné výhodnější je postup využívajúci pri syntéze glycidylestery mastných kyselin. Hlavná nevýhoda tohlo postupu je, že glycidylestery mastných kyselin nie sú bežne komerčně dostupné a v neposlednom řade aj nedostatok základných mastných kyselin.

Nevýhodou spojené s náročnostdu na energiu, zariadenie, a dostupnost surovin sú odstraněné pri výrobě povrchovoaktívnych zlúčenín podlá vynálezu. Vynález popisuje povrchovoaktívne polyamínoestery obecného vzorca k© [ RlNH (CH2CH2NH )_yCH2CH2NHR2 ] kde představuje k celé číslo, 1 až 4, n celé číslo 1, 2 alebo, 3, y celé číslo 1 alebo 2,

R₍ zbytok o štruktúre· —CH₂CH₂COOR3,

R.j ,atóm vodíka alebo· R_t,

R_:t alkyl s 4 až 8 atómami uhlíka a x anion silnej organickej alebo· anorganickej kyseliny.

Přípravu týčhto zlúčenin je možné uskutečnit pósobením dietyléntriamínu alebo trietyléntetr aminu na příslušné alkylakryláty s lineárnym alebo rozvětveným alkylom ako ,n-butyl, izobutyl, pentyl, n-oktyl, 2-etylhexyl v molárnom pomere 1 : 1 až 2 s následnou ineutralizáciou kyselinami ako chlorovodíková, fosforečná, octová a pod.

Výhodou tohto postupu je 1'ahká dostupk ηθ

- x n

nosť surovin, pričom najvačší význam má použitie 2-etylhexylakrylátu nielen pre jeho 1'ahkú dostupnost, ale aj zo zdravotných dóvodov. Pre oči je bez nebezpečenstva a jeho toxicita je zrovna,teíná s glycerínom, pre pokožku je jeho pósobenie zrovnatelné so sodou. Z důvodu, že adícia prebieha s dostatečnou rýchlosťou do 100 °C a pri reakcii sa neuvolňuje žiadne vediajšie produkty, je ich výroba realizovatelná aj v podnikoch, ktoré sa bezprostredne chemickou výrobou nezaoberajú.

Vynález je dalej objasněný formou příkladoví.

Příklad 1

Příprava polyamínoesterov vzorca

C_aH₅ | © Θ

GH3(CH2]₃CHCH₂OOCCH9CH₂NH(CH9CH₂NH j_yCH₂CH₂NH2. OOCCH3

Do banky opatrenej ohrevom, miešadlom a teplomerom sa předložilo 100 g 2-etylhexylakrylátu a příslušný polyamín. Násada sa udržovala pri 80 °C 2 h. Po klesnutí teploty na 30 °C sa zneutralizovala kyselinou octovou. Množstvo aminu a kyseliny je uvedené v tabulke 1.

Tabulka, 1 amin navážka (g) kyselina octová (g) dietyléntriamín trietyléntetramín

56,0 32,6

63,5 29,7

Vlastnosti připravených polyamínoesterov sú uvedené v tabulka 2 a boli stanovené pri teplote 20 °C.

Tabulka 2 y mól. hmotnost viskozita (g.mol'^{1 3}] (mPa.s)

347,49

390,53

Ud²⁰

1018

1021 hustota (kg. m^-3}

1,4741

1,4808

7196

292

Vplyv polyamínoesteru na báze dietylén- vody pri 20 °C je uvedený v tabulke 3. triamínu na zníženie povrchového napatia

Tabulka 3

g.l^_1 0,5 2 4 6 mN.m^-1 31,3

28,3

28,3

28,3

Příklad 2

Příprava polyamínoesteru vzorca

CH₃ (CH₂ j₃OOCC2H4NHC₂H₄NHC₂H4NHC₃H₄NHC₂HiCOO (CH₂)₃CH₃ . H₃PO₄

Do banky sa předložilo 60 g butylakrylátu a 34,2 g trietyléntetramínu. Násada sa udržovala pri 90 °C 1,5 h. Po klesnutí teploty na 30 °C sa zneutralizovala 27 g 85 % kyseliny fosforečnej a zriedila vodou na 50 %-ný roztok soli. Připravený polyamímoester o molekulovej hmotnosti 500,53 g. . m,ól^-1 má pri 20 °C hustotu 1124 kg . nv^:1 a viskozitu 58,2 mPa . s.

Příklad 3 © Θ [R3OOCCHzCH2NHCH2CH2]2NH . OOCCH3

Do banky sa předložilo 100 g příslušného alkylakrylátu a dietyléntriamín. Násada sa udržovala pri 90 °C 1,5 h. Po klesnutí teploty na 3.0 °C sa zneutralizovala kyselinou octovou. Množstvo aminu, kyseliny a vlastnosti sú uvedené v tabulke 4.

Příprava polyamínoesteru vzorca:

Tabulka 4 kyselina mól. hmotnost n_D ²⁰ (g) (g.mol^-1) amin (g)

n-butyl	40,2	23,4	419,55	1,4276
n-pentyl	36,3	21,2	447,55	1,4700
2-etylhexyl	28,0	16,3	531,77	1,4682

Vplyv polyamínoesteru na báze 2-etylhexyiakrylátu na zníženie povrchového napátiči vody pri 20 °C je uvedený v tabulke 5.

Tabulka 5

g.l^-1 0,2 0,5 1 4 niN.nr¹ 32,3 30,3

Příklad 4

Polyamínoester ina báze 2-etylhexylakrylátu, dietyléntriamínu a kyseliny octovej připravený postupom podlá příkladu 3 sa použil na úpravu skloněných vlákien. Jeho

29,3 28,2 prídavkoun sa znížila povodná prašnost skleněných vlákien vyjádřená hmotnostou úletu z 15 až 20 mg/kg na 5 až 10 mg/kg, čím sa zlepšuje pracovně prostredie pri spracovaní vlákien.

Claims (2)

1. Povrchovoaktívne polyamínoestery obecného vzorca k© [ RiNH (CH2CH2NH) _yCH2CH2NHR2 ] k n© — x kde představuje k celé číslo· 1 až 4, n celé číslo· 1, 2 alebo 3, y celé číslo 1 alebo 2,

Rj zbytok o štruktúre —CH2CH2COOR3,

R₂ atom vodíka alebo R_b R₃ alkyl s 4 až 8 atómami uhlíka a x anion silnej organickej alebo anorganickej kyseliny.

2. Povrchovoaktívny polyamínoester vzorca kde © Θ

R_:?OOCCH₂CH₂NHCH₂CH₂NHCH₂CH2NHCH₂CH₂COOR3. OOCCHs

R_:i je 2-etylhexyl.