CS245889B1

CS245889B1 - Aromatic disilanes

Info

Publication number: CS245889B1
Application number: CS258885A
Authority: CS
Inventors: Juraj Forro; Stanislav Florovic
Original assignee: Juraj Forro; Stanislav Florovic
Priority date: 1985-04-09
Filing date: 1985-04-09
Publication date: 1986-10-16

Abstract

Vynález popisuje disilany vhodné na povrchovú úpravu skleněných vlákien ,na báze aduktov 3-amínop.ropyltrimefoxy- alebo eitoxysilanu s bis-(2,3-epoxypropyl)éter-2,2‘- -bls(4-hydroxyfenyl)propanom v molárnom pomere 2 : 1. Do vodných kompozici! sú aplikovatelné vo formě solí s kyselinou mravčou alebo octovou.The invention describes disilanes suitable for surface treatment of glass fibers, based on adducts of 3-aminopropyltrimethoxy- or ethoxysilane with bis-(2,3-epoxypropyl)ether-2,2'-bis(4-hydroxyphenyl)propane in a molar ratio of 2:1. They can be applied to aqueous compositions in the form of salts with formic or acetic acid.

Description

(54) Aromatické disilany(54) Aromatic disilanes

22

Vynález popisuje disilany vhodné na povrchovú úpravu skleněných vlákien ,na báze aduktov 3-amínop.ropyltrimefoxy- alebo eitoxysilanu s bis-(2,3-epoxypropyl)éter-2,2‘-bls(4-hydroxyfenyl)propanom v molárnom pomere 2 : 1. Do vodných kompozici! sú aplikovatelné vo formě solí s kyselinou mravčou alebo octovou.The present invention provides disilanes suitable for the surface treatment of glass fibers, based on the adducts of 3-amino-propyltrimethoxy or eitoxysilane with bis- (2,3-epoxypropyl) ether-2,2'-bls (4-hydroxyphenyl) propane in a molar ratio of 2: 1. In aqueous compositions! are applicable in the form of salts with formic or acetic acid.

Vynález sa týká -aromatických di-silanov a ich vio v-o-de rozpustných solí s kyselinou m-ravč-ou a octovou vhodných na povrchová úpravu sk-lenených vlákien.The present invention relates to aromatic di-silanes and their vio v-o-soluble salts with formic acid and acetic acid for surface treatment of glass fibers.

Organokremičité zlúčeniny, hlavně róz,ne substituované trialko-xysilany našli významné a neustále s-a rozširujúce aplikačně použitie -k povrchovej úpr-ave skleněných vlákien (No-11 W.: Chemiie und Technologie der Silikone, Verlag Chemie 1968). Ich použitím je možné reguloval celý rad úžitkových vlastností sk-lenených v-lákien -ako adhé-ziu k různým plastem, vyfarhitelnosť antistatické a hydrofóbne vlastnosti, odolnost voči abrázií či tuho-sť. Neustále sa rozširujúce použitie skleněných vlákien sa odzrkadlilo aj v rozmanitých požiadavkách kladených na používané lubrikačné činidlá. Z týchito dovodov je aplikačně použitie silanov neustále ro-zširo-vané prípr-avou nových deriváto-v s novými aplik-ačnými vlastnosťami.Organosilicon compounds, especially rosettes, non-substituted trialkoxysilanes have found significant and continually expanding application in the surface treatment of glass fibers (No-11 W., Chemie und Technologie der Silikone, Verlag Chemie 1968). By using them, it is possible to regulate a variety of utility properties of glass-coated fabrics, such as adhesion to various plastics, the variability of antistatic and hydrophobic properties, resistance to abrasion or stiffness. The ever-expanding use of glass fibers has also been reflected in the variety of requirements imposed on the lubricants used. Of these reasons, the application of silanes is continually broadened by the preparation of new derivatives with new application properties.

Aromatické disilany sú známe (čs. aut. osv. č. 215 229). Aplikačně vlastnosti tohto druhu deriváto-v sa dajú meniť použitím různých aromatických zlúčenín, na ktoiré sa působí substituovanými trialkoxysilanm-i (fr-anc. pat. č. 2 402 660, brit. pat. č. 2 003 889 a 2 003 900).Aromatic disilanes are known (cf. Aut. No. 215 229). The application properties of this kind of derivatives can be varied by the use of various aromatic compounds treated with substituted trialkoxysilane (fr-anc. Pat. Nos. 2,402,660, British Pat. Nos. 2,003,889 and 2,003,900) .

Tuhost skleněných vlákien je důležitá vlastnost, ktorá sa zvlášť výrazné prejavuje pri výro-be sek-a-ných skleněných vlákien, ktoré sa používajú ako výstuž různých plast-ον.The stiffness of glass fibers is an important property which is particularly pronounced in the production of chopped glass fibers which are used as reinforcement for various plastics.

Riešenie to-hito problému sa spravidla uskutočňuje zvyšováním lubrik-ačného nánosu na vláknach za použitia polymérnych disperzii. Tento postup spůso-buje zvýšené náklady na spracov-anie vlákien, hygienu na pracovisku, likvidáciu odpadných vůd. Z týchto příčin je výskům zameraný n-a přípravu a použitie lubrikačných čini-diel, ktoré už v množstve spravidla do 1 % hmotnosti v lubrikačných kompozíciach výrazné zvyšuje tuho-sť vlákien.The solution to this problem is generally accomplished by increasing the lubricating deposit on the fibers using polymer dispersions. This process causes increased costs for fiber processing, workplace hygiene, and waste disposal. For these reasons, n-a is directed to the preparation and use of lubricating agents which, as a rule, up to 1% by weight in the lubricating compositions significantly increase the fiber stiffness.

Pri aplik-ač-nom výskume sme zistili, že aromatické disilany podlá vynálezu účinné zvyšujú tuho-sť vlákien už pri koncentráoii 0,2 % hmotnosti. Vo formě solí je ich možné používat do běžných lubrikačných kompozícií, ktorých pH je menšie ako 7. Likvidáciu z odpadových vůd je možné uskuto-čniť jednoduchým vyzráža-ním zvýšením pH ,nad 7.In the research we have found that the aromatic disilanes according to the invention effectively increase the fiber stiffness at a concentration of 0.2% by weight. In the form of salts, they can be used in conventional lubricating compositions having a pH of less than 7. Disposal from waste lines can be accomplished by simple precipitation by increasing the pH, above 7.

Vynález popisuje aromatické disilany obecného vzo-rcai (RO).Si (CH₂)₃HH CH^CH (OH ) ΟΗ^Ο-^ΟΥkde představujeThe invention describes aromatic disilanes of the general formula (RO). Si (CH ₂ ) ₃ HH CH 2 CH (OH) ΟΗ

R metyl alebo etyl -a ich vo vodě rozpustné soli s kyselinou mravčo-u a octovou.Methyl or ethyl and their water-soluble salts with formic acid and acetic acid.

Přípravu týchto zlúčenín je možné uskutečnil působením příslušných amín-osi-lanov ako 3-amínopropyltrimetoixysilan a 3-amínopropyltrieitoixysilan na bis-(2,3-epoxypropyl)éter 2,2‘-bis-(4-hydroxyfenylj-propan (DBG EJ v molárnom pomere 2 : 1. Priemyselne má n-ajváčší význam po-užitie technických piroduktov D B G E, kto-ré okrem základnej zložky spravidla obsahujú určité množstvo polymérhomoilógov, nakolko izo-lácia čistého D B G E, ktorá sa najčastejšie uskutočňuje molekulárnou destiláciou a kryštalizácio-u, je značné nákladná.The preparation of these compounds can be accomplished by treating the bis- (2,3-epoxypropyl) ether 2,2'-bis- (4-hydroxyphenyl) -propane (DBG EJ in molar) by treating the corresponding amine-ossalanes such as 3-aminopropyltrimethoxysilane and 3-aminopropyltriethoxysilane. ratio of 2: 1 is industrially important. The use of DBGE technical piroducts, which generally contain a certain amount of polymer hematologists in addition to the basic constituent, since the isolation of pure DBGE, which is most commonly carried out by molecular distillation and crystallization, is considerable. costly.

Z důvodu, že připravené disilany sú silné vlskózne je výhodné ich přípravu uskutečňovat v prostředí vo v-ode rozpustných alkoholov, nakolko voda je najčastejšímriedidlom pri výrobě lubrikačných kompozícií.Because the disilanes prepared are highly viscous, it is preferable to prepare them in an environment of soluble alcohols, since water is the most common diluent in the manufacture of lubricating compositions.

Týmto spůsobom, t. j. vo formě roztokov je umožněné ich 1'ahko automatické dávko,vanie a vážeme. Výhod-o-u tohto poetup-u je 1'ahiká dostupnost surovin, ktoré sú bežne komerčně dostupné a malá -náročnost na zariadenie. Z týchto důvodov je ich v-ýro-ba realizovatelná aj v podnikoch, ktoré s-a bezprostředné chemickou výrobou nezaoberajú.In this way, i.e. in the form of solutions, their automatic dosing, weighing and weighing are made easy. The advantages of this process are the easy availability of raw materials that are commercially available and low equipment demands. For these reasons, their production is also feasible in companies which do not engage in immediate chemical production.

Vynález je ďalej objasněný formou príkladov.The invention is further illustrated by way of examples.

Příklad 1Example 1

Příprava disilanu vzorc-a (C₂H_sO)₃Si (CHj)₃ NH CHjCH (OH) cich₃)₂ Preparation of disilane-formulas and (C ₂ H _s O) ₃ Si (CH) ₃ NH CHjCH (OH) ₃ is passing) ₂

Do banky opatrenej miešadlom, teplomerom a spatným chladičom sa předložilo 70 gramov D B G E, 90 g 3-amínopropyltrietoxysilanu a 68,6 g izopropylalkoholu. Exotermom teplota násady vystúpila na 45°C a reakcia sa udržovala pri 50 °C 1,5 h.70 grams of D B G E, 90 g of 3-aminopropyltriethoxysilane and 68.6 g of isopropyl alcohol were charged to a flask equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser. The exotherm of the batch temperature rose to 45 ° C and the reaction was maintained at 50 ° C for 1.5 h.

Připravený 70% roztok disilanu o molekulovej hmotnosti 766,12 g.mol^-1 má pri 20 °C viskozitu 242,3 mPa . s a n_D ²⁰ = 1,4575. K 100 g roztoku sílánu sa přidalo 15 g kyseliny octovej a kompozícia sa rozpustila v 500 g vody za vzniku opalescentného roztoku.The prepared 70% disilane solution having a molecular weight of 766.12 g.mol ^-1 has a viscosity of 242.3 mPa.s at 20 ° C. san _D ²⁰ = 1.4575. To 100 g of the silane solution was added 15 g of acetic acid and the composition was dissolved in 500 g of water to form an opalescent solution.

Příklad 2Example 2

Postupom akp v příklade 1 sa připravil disilan za použitia technického D B G E o obsahu epoxidových skupin 0,515 mol/100 gramov obsahu organicky viazaného chlóru 0,22 %, viskozite prii 25 °C 13 275 mPa. s, distribučnej konstantě 2,084 a sušině 99,8 pere. reakciou násady o zložení 70 g technického D B G E, 81,4 g 3-amínopropyltrietoxysilanu a 64,9 g izopropylalkoholu. Připravený 70% roztok disilanu má pri 20 °C viskozitu 259,6 mPa. s. Vodné kompozície disilanu sa pripravia zmiešaním 100 g roztoku s 20 g kyseliny octovej alebo 15 g kyseliny mravčej s následným přidáním do vody.Using the procedure akp in Example 1, a disilane was prepared using technical D B G E with an epoxy group content of 0.515 mol / 100 grams of organically bound chlorine content of 0.22%, a viscosity at 25 ° C of 13 275 mPa. s, a distribution constant of 2.084 and a dry weight of 99.8 washes. by reaction of a batch consisting of 70 g of technical D B G E, 81.4 g of 3-aminopropyltriethoxysilane and 64.9 g of isopropyl alcohol. The 70% disilane solution prepared at 20 ° C has a viscosity of 259.6 mPa. Aqueous disilane compositions are prepared by mixing 100 g of a solution with 20 g of acetic acid or 15 g of formic acid followed by addition to water.

Příklad 3Example 3

Příprava disilanu vzorcaPreparation of the disilane formula

CH₃O)₃SÍ (chJ₃nh ch₂ch(oh) ch₂oCH ₃ O) ₃ Si (chJ ₃ nh ch ₂ ch (oh) ch ₂ o

2Disilan sa připravil postupom podlá příkladu 1, reakciou násady o zložení 40 g D B G E, 41,8 g 3-amínopropyltrimetoxysilanu a 35 g izopropylalkoholu. Připravený disilan o molekulovej hmotnosti 702,04 g.2Disilane was prepared according to the procedure of Example 1, by reacting a batch of 40 g D B G E, 41.8 g 3-aminopropyltrimethoxysilane and 35 g isopropanol. Prepared disilane having a molecular weight of 702.04 g.

. mol^-1 o n_D ²⁰ — 1,4699 sa prevedie do vodného roztoku zmiešaním 13 g kyseliny octovej s 100 g roztzoku disilanu a přidáním do vody.. mol ^-1 on _D ²⁰ - 1.4699 is made into an aqueous solution by mixing 13 g of acetic acid with 100 g of a solution of disilane and adding to water.

Claims

SUBJECT

Aromatic disilanes of general formula

OF THE INVENTION

CfCH ₃ ) ₂ wherein represents

Or butterfly or ethyl and their water-soluble salts with formic acid and acetic acid.