CS247040B1 - Nesymetrická 2:1 metalokomplexní barviva a způsob jejich přípravy - Google Patents
Nesymetrická 2:1 metalokomplexní barviva a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS247040B1 CS247040B1 CS473785A CS473785A CS247040B1 CS 247040 B1 CS247040 B1 CS 247040B1 CS 473785 A CS473785 A CS 473785A CS 473785 A CS473785 A CS 473785A CS 247040 B1 CS247040 B1 CS 247040B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- preparation
- parts
- complex
- dyes
- dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 13
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- PGSADBUBUOPOJS-UHFFFAOYSA-N neutral red Chemical compound Cl.C1=C(C)C(N)=CC2=NC3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 PGSADBUBUOPOJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N chromium(3+) Chemical compound [Cr+3] BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
substituent A2 —SO3H, —NO2; substituent A3 —NO2, —SO3H; substituent Aá —H, —Cl.
Tato barviva jsou nová a aplikačně použitelná pro barvení vlněných a polyamidových textilních materiálů, které vybarvují vysoce stálými červenými odstíny.
Doposud známá červená metalokomplexní barviva jsou připravována jako 1:1a symetrické 2 :1 chromité komplexy nebo nesymetrické 2:1 chromité komplexy obsahující v molekule metalokomplexního barviva jednu sulfokyselinu (AO ě. 187 288, AO č. 187 289).
Nevýhodou 1 : 1 metalokomplexních barviv je jejich nízká vytažlivost z neutrálních a slabě kyselých barvicích lázní, symetrických 2 :1 metalokomplexních barviv fakt, že nedovolují dosáhnout vysoce světlostálých neutrálně červených odstínů aplikovatelných na všech typech uvedených textilních materiálů a nesymetrických 2 :1 metalokomplexních barviv s jednou sulfoskupinou jejich nedostatečná rozpustnost a egalizace při běžných barvicích postupech.
Nyní bylo nalezeno, že uvedené nedostatky odstraňují 2 :1 metalokomplexní barviva se dvěma sulfoskupinami podle vynálezu, jejichž podstatou je nesymetrický chromitý komplex konstituce (lj, kde v souvislosti se substituenty Al až A4 je možno dosáhnout široké palety odstínů červených barviv s dobrými egalizačními vlastnostmi a vysokými koloristickými stálostmi.
Nesymetrická metalokomplexní barviva konstituce I podle vynálezu jsou snadno· připravitelná působením 1:1 chromitého komplexu azobarviva vzorce
na azobarviva vzorce
OH HO
lili) kde substituenty Al, A2, A3, A4 mají výše uvedený význam v slabě kyselém neutrálním nebo alkalickém prostředí při teplotě 80 až 100 °C.
S výhodou lze syntézu barviv konstituce I podle vynálezu provádět v reakčním prostředí obsahujícím amonium, jehož přítomnost dovoluje provedení komplexotvorné reakce ve vysokých koncentracích reagujících komponent II a III a zajišťuje i vysokou rozpustnost finálního barviva, což je výhodné jednak pro vedení technologie bez nutnosti izolace barviva před sušením.
Níže uvedené příklady charakterizují složení sloučeniny podle vynálezu a ilustrují jejich přípravu.
Příklad 1
Do diazotačního reaktoru se předloží 700 dílů hmot. vody, teploty T = 20 °C, ve kterém se rozmíchá 279 dílů 84% pasty 6-nitro-2-aminofenol-4-sulfokyseliny; suspenze aminu se okyselí přídavkem 117 dílů konc. kyseliny chlorovodíkové a diazotuje za přítomnosti 100 dílů ledu přídavkem 71 dílů dusitanu sodného po dobu 20 minut.
Azokopulace se provede v kopulačním reaktoru obsahujícím 183 dílů l-fenyl-3-metyl-5-pyrazolonu rozpuštěného ve 2 500 dílech vody, teploty 50 °C pomocí přídaviku 40 dílů hydroxidu sodného a 76 dílů kale. uhličitanu sodného spuštěním diazotační komponenty.
Azokopulace probíhá při teplotě 50 °C po dobu 10 minut. Po uplynutí této doby se reakční směs vyhřeje na teplotu 60 °C a okyselí přídavkem 110 dílů konc. kyseliny chlorovodíkové. Vykrystalované barvivo se z reakční směsi oddělí filtrací a filtrační koláč se rozmíchá v 2 000 dílech vody o teplotě 60 °C a rozpustí pomocí přídavku 100 dílů konc. vodného roztoku amoniaku.
Do vzniklého roztoku se přidá 1 mol chromitého 1: 1 komplexu konstituce (II) a alkalita reakční směsi se upraví přídavkem roztoku amoniaku na hodnotu pH 9 až 9,5. Vzniklá reakční směs se vyhřeje na teplotu 90 až 95 °C, při které se udržuje po dobu 1 hodiny. Po uplynutí této doby a po přídavku 10 dílů filtrační hlinky se provede klerace roztoku barviva. Produkt reakce je vysoce rozpustné nesymetrické 2 :1 metalokomplexní barvivo konstituce
vybarvující vlněné a PAD textilní materiály na vysoce stálé neutrálně červené odstíny.
Příklad 2
Do suspenze 1 molu barviva konstituce
/ϊ Γ7 r· ·? tr? f . -c / ·>: - ( připravené azokopulací diazotované 4-nitro-2-aminofenol-6-sulfokyseliny na l-fenyl-3-metyl-5-pyrazolon se přidá 1 mol chromí· tého 1:1 komplexu konstituce (II), připraveného tlakovou chromací odpovídajícího azobarviva v kyselém prostředí. Hodnota pH reakční směsi se upraví přídavkem vodného roztoku amoniaku na 8,5 až 9,5 a reakční směs se zahřívá po dobu 1 hodiny na teplotu 90 až 100 CC. Produktem reakce je metaiokomplexní barvivo konstituce
vybarvující vlněné a PAD textilní materiály Příklady 3 až 7 stálými neutrálně červenými odstíny.
Způsob přípravy je obdobný jako v příkladě 2 s tím rozdílem, že na chromitý komplex konstituce (II) se působí azobarvivem konstituce podle následující tabulky:
Tabulka
Příklad Azobarvivo Odstín vybarvení na vlně a PAD
červený tmavočervený červený \____
24734G
1. Nesymetrická 2 : 1 metalokomplexní barviva obecného vzorce
íí ) kde
Al je —CH3, —COOCH3, — COOC2H5, —CONH2,
A2 je —SO3Í-I, — NO2,
A3 je — NO2, —SO3H,
A4 je — H, —Cl.
2. Způsob přípravy nesymetrických chromitých komplexů barviv podle bodu 1 vyznačený tím, že se nechává reagovat 1:1 chromitý komplex vzorce II
Claims (3)
- PREDMETAi je —CH3, —COOCH3, —COOC
- 2H5, —CONH2,A2 je —SO3H, — NO2,A3 je —NO2, —SO3H,A4 je —H, —Cl.
- 3. Způsob přípravy nesymetrických chromitých komplexů barviv podle bodů 1 a 2 vyznačený tím, že se barviva připravují v slabě kyselém, neutrálním nebo alkalickém prostředí.Severografia, n. p., závod 7, MostCena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS473785A CS247040B1 (cs) | 1985-06-27 | 1985-06-27 | Nesymetrická 2:1 metalokomplexní barviva a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS473785A CS247040B1 (cs) | 1985-06-27 | 1985-06-27 | Nesymetrická 2:1 metalokomplexní barviva a způsob jejich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS247040B1 true CS247040B1 (cs) | 1986-11-13 |
Family
ID=5390789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS473785A CS247040B1 (cs) | 1985-06-27 | 1985-06-27 | Nesymetrická 2:1 metalokomplexní barviva a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS247040B1 (cs) |
-
1985
- 1985-06-27 CS CS473785A patent/CS247040B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB2179361A (en) | Basic-s-triazinyl azo dyes | |
| US4204879A (en) | Amino acid salts of anionic dyestuffs which have high solubility in organic solvents | |
| US3947435A (en) | Disazo acid compounds containing one sulphonic acid group and one phosphonic or methyl-phosphinic acid group | |
| EP0039306B1 (de) | Neue Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| JPS5930859A (ja) | モノアゾ染料，その製法及び用途 | |
| GB1590812A (en) | Azo pyridine dyes and their metal complexes | |
| US3420812A (en) | Disazo dyestuffs metal-complex | |
| CS247040B1 (cs) | Nesymetrická 2:1 metalokomplexní barviva a způsob jejich přípravy | |
| US4340430A (en) | Azo pigments, process for their production and their use | |
| US3600373A (en) | Conversion products of complex metal compounds of azo dyestuffs with a basic dyestuff | |
| US3352846A (en) | Monoazo pyrimidine dyes | |
| US4996303A (en) | Preparation of 1:2 metal complex dyes by coupling in the presence of a metal donor in an inert gas atmosphere | |
| US4515599A (en) | Process for dyeing paper | |
| US2741655A (en) | Cupriferous azo-dyestuffs | |
| JPH06212083A (ja) | アゾ染料類、それらの製造方法及びその用途 | |
| GB1578988A (en) | Mixtures of 1:2 cobalt complexes of azo dyes | |
| US2852502A (en) | Half metal complexes of acylacetonitrile azo dyes containing the sulfonamide group | |
| US2624653A (en) | Metallized ortho-hydroxy, orthoamino monoazo dyestuffs and their use in dyeing nylon | |
| US2268935A (en) | Dyestuffs of the triazol series and process of making same | |
| JPH0134265B2 (cs) | ||
| Freeman et al. | Anomalous behavior of aminohydroxynaphthalenesulfonic acids during diazo coupling | |
| US4138395A (en) | Water soluble copper complex monoazo dyestuff based upon ortho-amino phenol-sulfonic acid and N-acetoacetyl compound of amino-benzene-β-hydroxy-ethylsulfone-sulfuric acid ester | |
| US3932379A (en) | Water-soluble maroon and rubine sulphodiphenylazophenyl- or naphthylazoaniline dyes for polyamide fibers | |
| US2753334A (en) | Pyrazolone metalliferous azodyestuffs | |
| US3635939A (en) | Monoazo dyes containing phthalimides |