JPH06212083A - アゾ染料類、それらの製造方法及びその用途 - Google Patents
アゾ染料類、それらの製造方法及びその用途Info
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- JPH06212083A JPH06212083A JP5266422A JP26642293A JPH06212083A JP H06212083 A JPH06212083 A JP H06212083A JP 5266422 A JP5266422 A JP 5266422A JP 26642293 A JP26642293 A JP 26642293A JP H06212083 A JPH06212083 A JP H06212083A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/043—Amino-benzenes
- C09B31/047—Amino-benzenes containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（１）：
【化１２】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、水素、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、
スルホなど、Ｒ6 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ハロ
ゲン、スルホなど、Ｒ7 は、水素、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル
など、そしてＸは非置換又は水酸基、スルファトなどで
置換された、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ8 ア
ルコキシなど、ここで式（１）のアゾ染料は少なくとも
一つのスルホ又はスルファト基を含む）で示されるアゾ
染料、その製造方法。 【効果】 上記アゾ染料は、特に窒素又は水酸基含有繊
維材料、代表的には、例えばセルロース、絹、及び好ま
しくは、羊毛及び合成ポリアミド繊維材料の染色及び捺
染に適し、優れた全般的な固着特性、特に優れた摩擦堅
牢性、湿潤堅牢性、湿潤摩擦堅牢性及び光堅牢性を有す
る黄色ないし橙色の色相の均染染色物を得ることができ
る。
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、
スルホなど、Ｒ6 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ハロ
ゲン、スルホなど、Ｒ7 は、水素、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル
など、そしてＸは非置換又は水酸基、スルファトなどで
置換された、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ8 ア
ルコキシなど、ここで式（１）のアゾ染料は少なくとも
一つのスルホ又はスルファト基を含む）で示されるアゾ
染料、その製造方法。 【効果】 上記アゾ染料は、特に窒素又は水酸基含有繊
維材料、代表的には、例えばセルロース、絹、及び好ま
しくは、羊毛及び合成ポリアミド繊維材料の染色及び捺
染に適し、優れた全般的な固着特性、特に優れた摩擦堅
牢性、湿潤堅牢性、湿潤摩擦堅牢性及び光堅牢性を有す
る黄色ないし橙色の色相の均染染色物を得ることができ
る。
Description
【０００１】本発明は新規なアゾ染料類、それらの製造
方法及び繊維材料、好ましくは織物繊維材料の染色及び
捺染のためのその用途に関する。
方法及び繊維材料、好ましくは織物繊維材料の染色及び
捺染のためのその用途に関する。
【０００２】特に、本発明は式（１）：
【０００３】
【化５】
【０００４】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立し
て、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、非置換Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、又は水酸
基、スルホ若しくはスルファトで置換されたＣ2 −Ｃ4
アルカノイルアミノであるか、或はハロゲン又はスルホ
であり、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ互いに独立し
て、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン又はスルホであり、Ｒ6 は、水素、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、ハロゲン、スルホ、非置換Ｃ2 −Ｃ4 ア
ルカノイルアミノ、又は水酸基、スルホ若しくはスルフ
ァトで置換されたＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノである
か、或は式：−Ｏ−Ｙ（式中、Ｙは水素、Ｃ1 −Ｃ8 ア
ルキル又は水酸基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、スルホ若し
くはスルファトで置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキルであ
る）で示される基であり、Ｒ7 は、水素、Ｃ1−Ｃ8 ア
ルキル、若しくは水酸基で置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキ
ル、又はその鎖が−Ｏ−若しくは−ＣＯ−Ｏ−により中
断されているＣ2 −Ｃ8 アルキルであり、そしてＸは、
それぞれが非置換又は水酸基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
ハロゲン、スルホ若しくはスルファトで置換された、Ｃ
1 −Ｃ8 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ8 アルコキシである
か、或は非置換又は置換の、フェニル若しくはナフチル
であり、ここで式（１）のアゾ染料は少なくとも一つの
スルホ又はスルファト基を含む）で示されるアゾ染料に
関する。
て、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、非置換Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、又は水酸
基、スルホ若しくはスルファトで置換されたＣ2 −Ｃ4
アルカノイルアミノであるか、或はハロゲン又はスルホ
であり、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ互いに独立し
て、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン又はスルホであり、Ｒ6 は、水素、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、ハロゲン、スルホ、非置換Ｃ2 −Ｃ4 ア
ルカノイルアミノ、又は水酸基、スルホ若しくはスルフ
ァトで置換されたＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノである
か、或は式：−Ｏ−Ｙ（式中、Ｙは水素、Ｃ1 −Ｃ8 ア
ルキル又は水酸基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、スルホ若し
くはスルファトで置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキルであ
る）で示される基であり、Ｒ7 は、水素、Ｃ1−Ｃ8 ア
ルキル、若しくは水酸基で置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキ
ル、又はその鎖が−Ｏ−若しくは−ＣＯ−Ｏ−により中
断されているＣ2 −Ｃ8 アルキルであり、そしてＸは、
それぞれが非置換又は水酸基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
ハロゲン、スルホ若しくはスルファトで置換された、Ｃ
1 −Ｃ8 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ8 アルコキシである
か、或は非置換又は置換の、フェニル若しくはナフチル
であり、ここで式（１）のアゾ染料は少なくとも一つの
スルホ又はスルファト基を含む）で示されるアゾ染料に
関する。
【０００５】Ｃ1 −Ｃ4 アルキルとして定義された、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、適切にはメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はイソブチルである。メ
チルが好ましい。
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、適切にはメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はイソブチルである。メ
チルが好ましい。
【０００６】Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシとして定義された、
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、代表的にはメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ
又はイソブトキシである。メトキシが好ましい。
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、代表的にはメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ
又はイソブトキシである。メトキシが好ましい。
【０００７】ハロゲンとして定義された、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、代表的にはフッ素、塩
素、臭素である。塩素が好ましい。
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、代表的にはフッ素、塩
素、臭素である。塩素が好ましい。
【０００８】非置換Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、又
は水酸基、スルホ若しくはスルファトで置換されたアル
カノイルアミノとして定義された、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ6
は、代表的にはアセチルアミノ又はプロピオニルアミ
ノ、好ましくはアセチルアミノであり、これらの基は記
述のように置換されていてもよい。アルカノイルアミノ
の意味を有するＲ1 、Ｒ2 及びＲ6 は、好ましくは非置
換のものである。
は水酸基、スルホ若しくはスルファトで置換されたアル
カノイルアミノとして定義された、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ6
は、代表的にはアセチルアミノ又はプロピオニルアミ
ノ、好ましくはアセチルアミノであり、これらの基は記
述のように置換されていてもよい。アルカノイルアミノ
の意味を有するＲ1 、Ｒ2 及びＲ6 は、好ましくは非置
換のものである。
【０００９】Ｒ7 及びＹで示されるＣ1 −Ｃ8 アルキル
は、直鎖又は分岐鎖の立体配置であってもよい。そのよ
うな基の代表的例は、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、イソブチル、及び直鎖又は分岐鎖の、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル若しくはオクチルである。Ｃ1 −Ｃ8
アルキルの意味を有するＹ及びＲ7 は、好ましくはＣ1
−Ｃ4 アルキルである。Ｙに適切として上記で示される
アルキル基は、非置換又は代表的には水酸基、Ｃ 1 −Ｃ
4 アルコキシ、スルホ、スルファト、好ましくは水酸基
若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置換されていてもよ
い。Ｒ7 に適切として上記で示されるアルキル基は、非
置換又は代表的には水酸基で置換されていてもよい。
は、直鎖又は分岐鎖の立体配置であってもよい。そのよ
うな基の代表的例は、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、イソブチル、及び直鎖又は分岐鎖の、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル若しくはオクチルである。Ｃ1 −Ｃ8
アルキルの意味を有するＹ及びＲ7 は、好ましくはＣ1
−Ｃ4 アルキルである。Ｙに適切として上記で示される
アルキル基は、非置換又は代表的には水酸基、Ｃ 1 −Ｃ
4 アルコキシ、スルホ、スルファト、好ましくは水酸基
若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置換されていてもよ
い。Ｒ7 に適切として上記で示されるアルキル基は、非
置換又は代表的には水酸基で置換されていてもよい。
【００１０】−Ｏ−又は−ＣＯ−Ｏ−でその鎖が中断さ
れているＣ2 −Ｃ8 アルキルの意味を有するＲ7 は、直
鎖又は分岐鎖のアルキル基を含んでいてもよい。Ｒ7
は、好ましくは該基により中断されているＣ2 −Ｃ4 ア
ルキルである。代表例は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ3
及び−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ−Ｏ−ＣＨ3 である。
れているＣ2 −Ｃ8 アルキルの意味を有するＲ7 は、直
鎖又は分岐鎖のアルキル基を含んでいてもよい。Ｒ7
は、好ましくは該基により中断されているＣ2 −Ｃ4 ア
ルキルである。代表例は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ3
及び−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ−Ｏ−ＣＨ3 である。
【００１１】Ｘで示されるＣ1 −Ｃ8 アルキル及びＣ1
−Ｃ8 アルコキシとして定義されたＸのアルキル部分
は、直鎖又は分岐鎖の立体配置であってもよい。代表例
は、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、及び直鎖又は
分岐鎖の、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル若しくはオク
チルである。Ｃ1 −Ｃ8 アルキルの意味を有するＸは、
好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そしてＣ1 −Ｃ
8 アルコキシの意味を有するＸは、好ましくはＣ1 −Ｃ
4 アルコキシである。Ｘに適切として上記で示されるア
ルキル基及びアルコキシ基のアルキル部分は、非置換又
は代表的には水酸基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲ
ン、スルホ若しくはスルファト、好ましくは水酸基若し
くはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置換されていてもよい。ア
ルキルの意味を有するＸは、特に非置換Ｃ1 −Ｃ8 アル
キル、好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキル、そして最も好ま
しくはメチル又はエチルである。
−Ｃ8 アルコキシとして定義されたＸのアルキル部分
は、直鎖又は分岐鎖の立体配置であってもよい。代表例
は、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、及び直鎖又は
分岐鎖の、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル若しくはオク
チルである。Ｃ1 −Ｃ8 アルキルの意味を有するＸは、
好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、そしてＣ1 −Ｃ
8 アルコキシの意味を有するＸは、好ましくはＣ1 −Ｃ
4 アルコキシである。Ｘに適切として上記で示されるア
ルキル基及びアルコキシ基のアルキル部分は、非置換又
は代表的には水酸基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲ
ン、スルホ若しくはスルファト、好ましくは水酸基若し
くはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置換されていてもよい。ア
ルキルの意味を有するＸは、特に非置換Ｃ1 −Ｃ8 アル
キル、好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキル、そして最も好ま
しくはメチル又はエチルである。
【００１２】非置換又は置換の、フェニル及びナフチル
として定義されたＸは、代表的には非置換の、フェニル
及びナフチル、並びにさらに、それぞれがＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又はスルホで
置換された、フェニル及びナフチルであってよい。この
場合におけるＸの好ましい意味は、非置換フェニル又は
上述のように置換されたフェニルである。非置換フェニ
ルが好ましい。
として定義されたＸは、代表的には非置換の、フェニル
及びナフチル、並びにさらに、それぞれがＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又はスルホで
置換された、フェニル及びナフチルであってよい。この
場合におけるＸの好ましい意味は、非置換フェニル又は
上述のように置換されたフェニルである。非置換フェニ
ルが好ましい。
【００１３】Ｒ1 及びＲ2 は、好ましくは、互いに独立
して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン又はスルホである。Ｒ1 は好ましくはスル
ホである。
して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン又はスルホである。Ｒ1 は好ましくはスル
ホである。
【００１４】Ｒ1 の特に好ましい意味はスルホであり、
そしてＲ2 の特に好ましい意味は水素である。
そしてＲ2 の特に好ましい意味は水素である。
【００１５】Ｒ3 及びＲ4 は、好ましくは水素、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又はハロゲンであ
る。水素が特に好ましい。
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又はハロゲンであ
る。水素が特に好ましい。
【００１６】Ｒ5 の好ましい意味は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又はスルホであ
る。より特に好ましくは、Ｒ5 はＣ1 −Ｃ4 アルキル又
はＣ1−Ｃ4 アルコキシである。最も好ましくは、Ｒ5
はＣ1 −Ｃ4 アルキルである。
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又はスルホであ
る。より特に好ましくは、Ｒ5 はＣ1 −Ｃ4 アルキル又
はＣ1−Ｃ4 アルコキシである。最も好ましくは、Ｒ5
はＣ1 −Ｃ4 アルキルである。
【００１７】Ｒ6 は、好ましくは非置換Ｃ2 −Ｃ4 アル
カノイルアミノ、又は水酸基、スルホ若しくはスルファ
トで置換されたＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノである
か、或は式：−Ｏ−Ｙ（式中、Ｙは水素、Ｃ1 −Ｃ8 ア
ルキル又は水酸基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、スルホ若し
くはスルファトで置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキルであ
る）で示される基である。Ｙの特に好ましい意味は、Ｃ
1 −Ｃ8 アルキル、又は水酸基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、スルホ若しくはスルファトで置換されたＣ1 −Ｃ8
アルキルである。
カノイルアミノ、又は水酸基、スルホ若しくはスルファ
トで置換されたＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノである
か、或は式：−Ｏ−Ｙ（式中、Ｙは水素、Ｃ1 −Ｃ8 ア
ルキル又は水酸基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、スルホ若し
くはスルファトで置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキルであ
る）で示される基である。Ｙの特に好ましい意味は、Ｃ
1 −Ｃ8 アルキル、又は水酸基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、スルホ若しくはスルファトで置換されたＣ1 −Ｃ8
アルキルである。
【００１８】Ｒ6 の特に好ましい意味は、Ｃ2 −Ｃ4 ア
ルカノイルアミノ又は式：−Ｏ−Ｙ（式中、Ｙは非置換
又は水酸基若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置換された
Ｃ1−Ｃ8 アルキルである）で示される基である。
ルカノイルアミノ又は式：−Ｏ−Ｙ（式中、Ｙは非置換
又は水酸基若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置換された
Ｃ1−Ｃ8 アルキルである）で示される基である。
【００１９】Ｒ7 の好ましい意味は、水素若しくはＣ1
−Ｃ4 アルキルである。水素が特に好ましい。
−Ｃ4 アルキルである。水素が特に好ましい。
【００２０】Ｘは、好ましくは非置換又は水酸基若しく
はＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置換された、Ｃ1 −Ｃ8 アル
キル若しくはＣ1 −Ｃ8 アルコキシ、或は非置換フェニ
ル又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハ
ロゲン若しくはスルホで置換されたフェニルである。最
も好ましくは、Ｘは非置換又は水酸基若しくはＣ1 −Ｃ
4 アルコキシで置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキル、或は非
置換フェニル又はＣ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、ハロゲン若しくはスルホで置換されたフェニル
である。アルキルの意味を有するＸは、好ましくは非置
換のものであり、そして好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキル
である。最も好ましくは、ＸはＣ1 −Ｃ4 アルキル又は
フェニルである。
はＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置換された、Ｃ1 −Ｃ8 アル
キル若しくはＣ1 −Ｃ8 アルコキシ、或は非置換フェニ
ル又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハ
ロゲン若しくはスルホで置換されたフェニルである。最
も好ましくは、Ｘは非置換又は水酸基若しくはＣ1 −Ｃ
4 アルコキシで置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキル、或は非
置換フェニル又はＣ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、ハロゲン若しくはスルホで置換されたフェニル
である。アルキルの意味を有するＸは、好ましくは非置
換のものであり、そして好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキル
である。最も好ましくは、ＸはＣ1 −Ｃ4 アルキル又は
フェニルである。
【００２１】式（１）の特に好ましいアゾ染料は、Ｒ1
がスルホであり、Ｒ2 が水素、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又はスルホであり、Ｒ3
及びＲ4 が水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ又はハロゲンであり、Ｒ5 がＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又はスルホであ
り、Ｒ6 が非置換Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、又は
水酸基、スルホ若しくはスルファトで置換されたＣ2 −
Ｃ4 アルカノイルアミノであるか、或は式：−Ｏ−Ｙ
（式中、ＹはＣ1 −Ｃ8 アルキル又は水酸基、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ、スルホ若しくはスルファトで置換された
Ｃ1 −Ｃ8 アルキルである）で示される基であり、Ｒ7
が水素であり、そしてＸが非置換又は水酸基若しくはＣ
1 −Ｃ4 アルコキシで置換された、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル
若しくはＣ1 −Ｃ8 アルコキシであるか、或は非置換フ
ェニル又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン若しくはスルホで置換されたフェニルであ
るそのようなアゾ染料である。
がスルホであり、Ｒ2 が水素、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又はスルホであり、Ｒ3
及びＲ4 が水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ又はハロゲンであり、Ｒ5 がＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又はスルホであ
り、Ｒ6 が非置換Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、又は
水酸基、スルホ若しくはスルファトで置換されたＣ2 −
Ｃ4 アルカノイルアミノであるか、或は式：−Ｏ−Ｙ
（式中、ＹはＣ1 −Ｃ8 アルキル又は水酸基、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ、スルホ若しくはスルファトで置換された
Ｃ1 −Ｃ8 アルキルである）で示される基であり、Ｒ7
が水素であり、そしてＸが非置換又は水酸基若しくはＣ
1 −Ｃ4 アルコキシで置換された、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル
若しくはＣ1 −Ｃ8 アルコキシであるか、或は非置換フ
ェニル又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン若しくはスルホで置換されたフェニルであ
るそのようなアゾ染料である。
【００２２】式（１）の更に特に好ましいアゾ染料は、
Ｒ1 がスルホであり、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ7 が水素
であり、Ｒ5 がＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ6 がＣ2
−Ｃ4 アルカノイルアミノ又は式：−Ｏ−Ｙ（式中、Ｙ
は非置換又は水酸基若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置
換されたＣ1 −Ｃ8 アルキルである）で示される基であ
り、そしてＸがＣ1 −Ｃ4 アルキル又はフェニルである
そのようなアゾ染料である。
Ｒ1 がスルホであり、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ7 が水素
であり、Ｒ5 がＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ6 がＣ2
−Ｃ4 アルカノイルアミノ又は式：−Ｏ−Ｙ（式中、Ｙ
は非置換又は水酸基若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで置
換されたＣ1 −Ｃ8 アルキルである）で示される基であ
り、そしてＸがＣ1 −Ｃ4 アルキル又はフェニルである
そのようなアゾ染料である。
【００２３】式（１）で示されるアゾ染料において、
式：−ＮＲ7 −ＣＯ−Ｘで示される基は、好ましくは、
アゾ基に対しパラ−位に位置している。
式：−ＮＲ7 −ＣＯ−Ｘで示される基は、好ましくは、
アゾ基に対しパラ−位に位置している。
【００２４】更に、本発明は、式（１）で示されるアゾ
染料を製造する方法であって、式（２）：
染料を製造する方法であって、式（２）：
【００２５】
【化６】
【００２６】で示されるアゾ染料をジアゾ化し、そのジ
アゾ化したアミンを式（３）：
アゾ化したアミンを式（３）：
【００２７】
【化７】
【００２８】で示されるカップリング成分とカップリン
グさせ、その反応生成物を式（４）：
グさせ、その反応生成物を式（４）：
【００２９】
【化８】
【００３０】（上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＸは式（１）と同義である）で示さ
れる基を導入する化合物と反応させ、そして所望により
追加的な変換反応を行うことを特徴とする方法に関す
る。
5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＸは式（１）と同義である）で示さ
れる基を導入する化合物と反応させ、そして所望により
追加的な変換反応を行うことを特徴とする方法に関す
る。
【００３１】式（２）で示される化合物のジアゾ化は、
それ自体公知の方法により、代表的には温度範囲−５な
いし４０o Ｃ、好ましくは１０ないし３０o Ｃにおい
て、鉱酸を含む媒体、好都合には塩化水素酸を含む媒体
中、好都合には亜硝酸塩、代表的には亜硝酸ナトリウム
などのアルカリ金属亜硝酸塩を用いて行われる。
それ自体公知の方法により、代表的には温度範囲−５な
いし４０o Ｃ、好ましくは１０ないし３０o Ｃにおい
て、鉱酸を含む媒体、好都合には塩化水素酸を含む媒体
中、好都合には亜硝酸塩、代表的には亜硝酸ナトリウム
などのアルカリ金属亜硝酸塩を用いて行われる。
【００３２】式（３）で示されるカップリング成分への
カップリングは、それ自体公知の方法により、酸、中性
又は弱アルカリ性のｐＨ範囲において、そして代表的に
は温度範囲−５ないし３０O Ｃ、好ましくは５ないし１
５O Ｃにおいて行われる。
カップリングは、それ自体公知の方法により、酸、中性
又は弱アルカリ性のｐＨ範囲において、そして代表的に
は温度範囲−５ないし３０O Ｃ、好ましくは５ないし１
５O Ｃにおいて行われる。
【００３３】式（４）で示される基は、式（５）：
【００３４】
【化９】
【００３５】（式中、Ｈａｌは、塩素、臭素、ヨウ素、
好ましくは塩素のようなハロゲンである）で示される化
合物を用いて導入されてもよい。式（４）（式中、Ｘは
メチルである）で示される化合物の基は、好都合には、
酢酸無水物を用いて導入される。式（４）で示される化
合物（式中、Ｘはエチルである）の基は、好ましくはプ
ロピオン酸無水物を用いて導入される。
好ましくは塩素のようなハロゲンである）で示される化
合物を用いて導入されてもよい。式（４）（式中、Ｘは
メチルである）で示される化合物の基は、好都合には、
酢酸無水物を用いて導入される。式（４）で示される化
合物（式中、Ｘはエチルである）の基は、好ましくはプ
ロピオン酸無水物を用いて導入される。
【００３６】式（４）で示される化合物の基の導入は、
代表的には温度範囲４０ないし１０O Ｃ、そして好都合
にはｐＨ５−８において、例えばジメチルホルムアルデ
ヒド又はジメチルスルホキシドなどの双極性非プロトン
溶媒中若しくはピリジン中、又は好ましくは、水中で行
うことができる。
代表的には温度範囲４０ないし１０O Ｃ、そして好都合
にはｐＨ５−８において、例えばジメチルホルムアルデ
ヒド又はジメチルスルホキシドなどの双極性非プロトン
溶媒中若しくはピリジン中、又は好ましくは、水中で行
うことができる。
【００３７】スルホで置換されたアルキル基を含む式
（１）のアゾ染料は、アルキル部分がハロゲン、好まし
くは塩素で置換された適切な化合物から出発することで
生成されてもよい。染料合成の後、アルキル部分のハロ
ゲン置換基は、スルホ基で置き換えることができる。ス
ルホ基による置き換えは、好都合には、代表的には温度
範囲６０ないし１００O Ｃ、そして酸、中性、弱アルカ
リ性のｐＨ範囲で、代表的には水又は水／メタノールの
混合溶液などの溶液中で、Ｎａ2 ＳＯ3 を用いて行われ
る。
（１）のアゾ染料は、アルキル部分がハロゲン、好まし
くは塩素で置換された適切な化合物から出発することで
生成されてもよい。染料合成の後、アルキル部分のハロ
ゲン置換基は、スルホ基で置き換えることができる。ス
ルホ基による置き換えは、好都合には、代表的には温度
範囲６０ないし１００O Ｃ、そして酸、中性、弱アルカ
リ性のｐＨ範囲で、代表的には水又は水／メタノールの
混合溶液などの溶液中で、Ｎａ2 ＳＯ3 を用いて行われ
る。
【００３８】水酸基で置換されたアルキル基を含む式
（１）のアゾ染料も、酢酸基を含む適切な化合物から出
発することにより生成されてもよい。水酸基を含む対応
化合物は、アンモニアの存在下に、好都合には水／メタ
ノールの混合溶液中で、酢酸基の加水分解により得るこ
とができる。
（１）のアゾ染料も、酢酸基を含む適切な化合物から出
発することにより生成されてもよい。水酸基を含む対応
化合物は、アンモニアの存在下に、好都合には水／メタ
ノールの混合溶液中で、酢酸基の加水分解により得るこ
とができる。
【００３９】染料の合成の後に行われてもよい追加的な
変換反応は、好ましくはスルホン化である。一つのアル
キル部分にスルファト基を含むアゾ染料は、水酸基を含
む対応するアゾ染料から出発することより生成される。
水酸基を含むアゾ染料を、濃硫酸と反応させる。反応
は、代表的には温度範囲０ないし２５O Ｃ、好ましくは
０ないし１０O Ｃにおいて行われる。
変換反応は、好ましくはスルホン化である。一つのアル
キル部分にスルファト基を含むアゾ染料は、水酸基を含
む対応するアゾ染料から出発することより生成される。
水酸基を含むアゾ染料を、濃硫酸と反応させる。反応
は、代表的には温度範囲０ないし２５O Ｃ、好ましくは
０ないし１０O Ｃにおいて行われる。
【００４０】本発明の式（１）のアゾ染料の製造工程に
おいて、式（２）、（３）、（４）及び（５）の置換基
に関連して上記の好適性が当てはまる。
おいて、式（２）、（３）、（４）及び（５）の置換基
に関連して上記の好適性が当てはまる。
【００４１】式（２）、（３）及び（５）の化合物は公
知であり、又は公知化合物の製造方法に類似の方法によ
り製造することができる。
知であり、又は公知化合物の製造方法に類似の方法によ
り製造することができる。
【００４２】アゾ染料は、遊離酸の形態、又は好ましく
はその塩の形態のいずれかで得ることができる。適切な
塩は、代表的にはアルカリ金属又はアンモニウム塩若し
くは有機アミンの塩である。代表例は、ナトリウム、リ
チウム、カリウム又はアンモニウム塩又はモノ−、ジ−
若しくはトリエタノールアミンの塩である。
はその塩の形態のいずれかで得ることができる。適切な
塩は、代表的にはアルカリ金属又はアンモニウム塩若し
くは有機アミンの塩である。代表例は、ナトリウム、リ
チウム、カリウム又はアンモニウム塩又はモノ−、ジ−
若しくはトリエタノールアミンの塩である。
【００４３】式（１）の新規なアゾ染料は、特に窒素含
有又は水酸基含有繊維材料、代表的には、例えばセルロ
ース、絹、及び好ましくは、羊毛及び合成ポリアミドか
ら作られた織物繊維材料の、それ自体公知の方法による
染色及び捺染に適している。天然若しくは合成ポリアミ
ド繊維材料の染色及び捺染が、好ましい。式（１）のこ
の新規なアゾ染料は、標準の、所望ならば予め調製した
配合物で、染色及び捺染のために用いることができる。
優れた全般的な固着特性、特に優れた摩擦堅牢性、湿潤
堅牢性、湿潤摩擦堅牢性及び光堅牢性を有する黄色ない
し橙色の色相の均染染色物を得ることができる。更に、
この新規な染料は、水への迅速な溶解性を有する。更
に、この新規な染料は、他の染料との優れた相溶性を有
する。繊維材料は、あらゆる形態の製品、代表的には繊
維、糸、織物又は編物の形態であることができる。
有又は水酸基含有繊維材料、代表的には、例えばセルロ
ース、絹、及び好ましくは、羊毛及び合成ポリアミドか
ら作られた織物繊維材料の、それ自体公知の方法による
染色及び捺染に適している。天然若しくは合成ポリアミ
ド繊維材料の染色及び捺染が、好ましい。式（１）のこ
の新規なアゾ染料は、標準の、所望ならば予め調製した
配合物で、染色及び捺染のために用いることができる。
優れた全般的な固着特性、特に優れた摩擦堅牢性、湿潤
堅牢性、湿潤摩擦堅牢性及び光堅牢性を有する黄色ない
し橙色の色相の均染染色物を得ることができる。更に、
この新規な染料は、水への迅速な溶解性を有する。更
に、この新規な染料は、他の染料との優れた相溶性を有
する。繊維材料は、あらゆる形態の製品、代表的には繊
維、糸、織物又は編物の形態であることができる。
【００４４】
【実施例】本発明を下記の実施例（部は重量による）に
より説明する。重量による部と容量による部の関係は、
グラムと立方センチメートルの関係と同様である。
より説明する。重量による部と容量による部の関係は、
グラムと立方センチメートルの関係と同様である。
【００４５】例１：反応混合物の温度を氷を添加するこ
とにより２０O Ｃに保ちながら、７０〜８０O Ｃまで加
熱した水５００部中の４−アミノアゾベンゼン−４−ス
ルホン酸３６．７部の中性溶液を、４N 亜硝酸ナトリウ
ム２７．５部と同時に濃塩酸３０部及び氷２００部の混
合物中に注いだ。添加終了後、反応混合物を２時間攪拌
し、過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸の少量を用いて分
解した。次いで、そのジアゾ化混合物を、２０％炭酸ナ
トリウム水溶液を用いてｐＨを約５に保ちながら、０〜
５o Ｃまでに冷却した２N 塩酸２００部中の２−（２ー
アミノ−４−メチルフェノキシ）エタノール１７．５部
の溶液中にゆっくりと注いだ。暗赤褐色の懸濁液を１０
〜１５o Ｃにおいて１時間攪拌した。沈殿物を吸引濾過
により単離し、８０o Ｃにおいて水５００部中に溶解
し、その染料を塩化ナトリウム３０部を用いて塩析し
た。生成物を５％塩化ナトリウム水溶液の少量及びエタ
ノールで洗浄し、赤色の粉末４２．３部を得た。
とにより２０O Ｃに保ちながら、７０〜８０O Ｃまで加
熱した水５００部中の４−アミノアゾベンゼン−４−ス
ルホン酸３６．７部の中性溶液を、４N 亜硝酸ナトリウ
ム２７．５部と同時に濃塩酸３０部及び氷２００部の混
合物中に注いだ。添加終了後、反応混合物を２時間攪拌
し、過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸の少量を用いて分
解した。次いで、そのジアゾ化混合物を、２０％炭酸ナ
トリウム水溶液を用いてｐＨを約５に保ちながら、０〜
５o Ｃまでに冷却した２N 塩酸２００部中の２−（２ー
アミノ−４−メチルフェノキシ）エタノール１７．５部
の溶液中にゆっくりと注いだ。暗赤褐色の懸濁液を１０
〜１５o Ｃにおいて１時間攪拌した。沈殿物を吸引濾過
により単離し、８０o Ｃにおいて水５００部中に溶解
し、その染料を塩化ナトリウム３０部を用いて塩析し
た。生成物を５％塩化ナトリウム水溶液の少量及びエタ
ノールで洗浄し、赤色の粉末４２．３部を得た。
【００４６】このジアゾ染料３部を、水３０部中に懸濁
し、次いで８０O Ｃまで加熱した。次に、４N 水酸化ナ
トリウム水溶液を用いてｐＨを６．８〜７．５に保ちな
がら、プロピオン酸無水物８．３部を得られた暗赤色溶
液に滴下により加えた。７０ないし９０o Ｃの温度にお
いて合計約１０時間の後には、薄層クロマトグラフィに
より遊離体の痕跡を検出するのみであった。次いで反応
混合物を、室温まで冷却し、水性母液を傾瀉により除去
し、蝋様残留物をイソプロパノールの少量にとった。イ
ソプロパノール性溶液を濃縮し、残留物を０O Ｃまで冷
却し、そして沈殿物を濾過により単離し、式（１０
１）：
し、次いで８０O Ｃまで加熱した。次に、４N 水酸化ナ
トリウム水溶液を用いてｐＨを６．８〜７．５に保ちな
がら、プロピオン酸無水物８．３部を得られた暗赤色溶
液に滴下により加えた。７０ないし９０o Ｃの温度にお
いて合計約１０時間の後には、薄層クロマトグラフィに
より遊離体の痕跡を検出するのみであった。次いで反応
混合物を、室温まで冷却し、水性母液を傾瀉により除去
し、蝋様残留物をイソプロパノールの少量にとった。イ
ソプロパノール性溶液を濃縮し、残留物を０O Ｃまで冷
却し、そして沈殿物を濾過により単離し、式（１０
１）：
【００４７】
【化１０】
【００４８】で示される化合物に対応する遊離酸形態の
橙色染料４．４部を得た。
橙色染料４．４部を得た。
【００４９】式（１０１）で示された染料は、天然及び
合成ポリアミド繊維材料を橙色の色相に染色した。
合成ポリアミド繊維材料を橙色の色相に染色した。
【００５０】例２〜３６：ほぼ実施例１中に記載された
手順に従って、式（１０２）：
手順に従って、式（１０２）：
【００５１】
【化１１】
【００５２】（式中、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 及びＸは下記第
１表のように定義される）で示される染料を遊離酸形態
において得ることができた。式：−ＣＯ−Ｘ（式中、Ｘ
はメチル又はフェニルである）で示される基を導入する
ために、当モル量の酢酸無水物及び塩化ベンゾイルを用
いた。第１表に記載された染料を用いて、天然及び合成
ポリアミド繊維材料の黄色ないし橙色の染色物を得た。
１表のように定義される）で示される染料を遊離酸形態
において得ることができた。式：−ＣＯ−Ｘ（式中、Ｘ
はメチル又はフェニルである）で示される基を導入する
ために、当モル量の酢酸無水物及び塩化ベンゾイルを用
いた。第１表に記載された染料を用いて、天然及び合成
ポリアミド繊維材料の黄色ないし橙色の染色物を得た。
【００５３】
【表１】
【００５４】
【表２】
【００５５】上記に得たアゾ染料のいくつかについて、
λmax の値を第２表に示した。
λmax の値を第２表に示した。
【００５６】
【表３】
【００５７】染色実施例Ｉ：ポリアミド６６織物１０部
を、酢酸アンモニウム２g/l を含み、酢酸でｐＨ５に調
整した水溶液５００部中で染色した。実施例１の染料の
濃度は、織物の重量に基づいて０．７％であった。染色
時間は、９８o Ｃの温度において３０ないし９０分間で
あった。次いで、染色されたポリアミド織物を、浴槽か
ら取り出し慣用の方法により洗浄し、乾燥した。ポリア
ミド６６は全般的な固着特性を有する混りけのない橙色
の色相に染色された。
を、酢酸アンモニウム２g/l を含み、酢酸でｐＨ５に調
整した水溶液５００部中で染色した。実施例１の染料の
濃度は、織物の重量に基づいて０．７％であった。染色
時間は、９８o Ｃの温度において３０ないし９０分間で
あった。次いで、染色されたポリアミド織物を、浴槽か
ら取り出し慣用の方法により洗浄し、乾燥した。ポリア
ミド６６は全般的な固着特性を有する混りけのない橙色
の色相に染色された。
【００５８】染色実施例II：ポリアミド６６織物１０部
を、燐酸モノナトリウム１g/l を含み、及び燐酸ジナト
リウムでｐＨ６に調整した水溶液５００部中で染色し
た。実施例１の染料の濃度は、織物の重量に基づいて１
％であった。染色時間は、９８oＣの温度において３０
ないし９０分間であった。次いで、染色されたポリアミ
ド織物を、浴槽から取り出し慣用の方法により洗浄し、
乾燥した。ポリアミド６６は全般的な固着特性を有する
混りけのない橙色の色相に染色された。
を、燐酸モノナトリウム１g/l を含み、及び燐酸ジナト
リウムでｐＨ６に調整した水溶液５００部中で染色し
た。実施例１の染料の濃度は、織物の重量に基づいて１
％であった。染色時間は、９８oＣの温度において３０
ないし９０分間であった。次いで、染色されたポリアミ
ド織物を、浴槽から取り出し慣用の方法により洗浄し、
乾燥した。ポリアミド６６は全般的な固着特性を有する
混りけのない橙色の色相に染色された。
【００５９】染色実施例III ：羊毛布地片１０部を、水
溶液５００部中で染色した。織物の重量に基づいて、溶
液は、実施例１の染料０．４５％、か焼人絹芒硝（Glau
ber'ssalt）１．５％及び８０％酢酸の２％を含んでい
た。染色時間は、９８o Ｃの温度において３０ないし９
０分間であった。羊毛織物を、慣例的に洗浄及び乾燥し
することにより得られた橙色染色物は、非常に優れた全
般的な固着特性を有していた。
溶液５００部中で染色した。織物の重量に基づいて、溶
液は、実施例１の染料０．４５％、か焼人絹芒硝（Glau
ber'ssalt）１．５％及び８０％酢酸の２％を含んでい
た。染色時間は、９８o Ｃの温度において３０ないし９
０分間であった。羊毛織物を、慣例的に洗浄及び乾燥し
することにより得られた橙色染色物は、非常に優れた全
般的な固着特性を有していた。
【００６０】捺染実施例（織物捺染）：織物ポリアミド
６又はポリアミド６６織物を、捺染ペースト１０００g
中に
６又はポリアミド６６織物を、捺染ペースト１０００g
中に
【００６１】ａ）実施例１の染料２０g ｂ）尿素５０g ｃ）チオジエチレングリコール５０g ｄ）水３２０g ｅ）１０％植物シードゴム又はガールゴム誘導体５００
g 、及び ｆ）１５ボーメ酒石酸アンモニウム溶液６０g 。
g 、及び ｆ）１５ボーメ酒石酸アンモニウム溶液６０g 。
【００６２】を含むペーストを用いて標準の織物捺染機
械において捺染した。
械において捺染した。
【００６３】捺染された織物を、乾燥釜中７０〜８０O
Ｃで乾燥し、その後１０１〜１０３O Ｃの飽和蒸気を用
いて蒸気処理した。次に、その製品を１０分間冷却洗浄
し、２g/l の合成洗剤を用いて５０〜６０o Ｃにおいて
洗浄し、更にもう一度洗浄し、次いで乾燥した。均染的
な橙色捺染物を得た。
Ｃで乾燥し、その後１０１〜１０３O Ｃの飽和蒸気を用
いて蒸気処理した。次に、その製品を１０分間冷却洗浄
し、２g/l の合成洗剤を用いて５０〜６０o Ｃにおいて
洗浄し、更にもう一度洗浄し、次いで乾燥した。均染的
な橙色捺染物を得た。
Claims (14)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、互いに独立して、水素、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、非置換アルカ
ノイルアミノ、又は水酸基、スルホ若しくはスルファト
で置換されたＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノであるか、
或はハロゲン又はスルホであり、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5
は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又はスルホであ
り、Ｒ6 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ハロゲン、ス
ルホ、非置換Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、又は水酸
基、スルホ若しくはスルファトで置換されたＣ2 −Ｃ4
アルカノイルアミノであるか、或は式：−Ｏ−Ｙ（式
中、Ｙは水素、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル又は水酸基、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、スルホ若しくはスルファトで置換され
たＣ1 −Ｃ8 アルキルである）で示される基であり、Ｒ
7 は、水素、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル、若しくは水酸基で置
換されたＣ1 −Ｃ8 アルキル、又はその鎖が−Ｏ−若し
くは−ＣＯ−Ｏ−により中断されているＣ2 −Ｃ8 アル
キルであり、そしてＸは、それぞれが非置換又は水酸
基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、スルホ若しくは
スルファトで置換された、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル若しくは
Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ基であるか、或は非置換又は置換
の、フェニル若しくはナフチルであり、ここで式（１）
のアゾ染料は少なくとも一つのスルホ又はスルファト基
を含む）で示されるアゾ染料。 - 【請求項２】 Ｒ1 及びＲ2 が、互いに独立して、水
素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロ
ゲン又はスルホである請求項１記載のアゾ染料。 - 【請求項３】 Ｒ1 がスルホであり、そしてＲ2 が水素
である請求項１又は２記載のアゾ染料。 - 【請求項４】 Ｒ3 及びＲ4 が水素である請求項１ない
し３のいずれか１項記載のアゾ染料。 - 【請求項５】 Ｒ5 がＣ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ
4 アルコキシ、好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキルである請
求項１ないし４のいずれか１項記載のアゾ染料。 - 【請求項６】 Ｒ6 が非置換Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、又は水酸基、スルホ若しくはスルファトで置換さ
れたＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノであるか、或は式：
−Ｏ−Ｙ（式中、ＹはＣ1 −Ｃ8 アルキル、又は水酸
基、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、スルホ若しくはスルファト
で置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキルである）で示される基
である請求項１ないし５のいずれか１項記載のアゾ染
料。 - 【請求項７】 Ｒ6 がＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ又
は式：−Ｏ−Ｙ（式中、Ｙは非置換又は水酸基若しくは
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシで置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキル
である）で示される基である請求項１ないし６のいずれ
か１項記載のアゾ染料。 - 【請求項８】 Ｒ7 が水素である請求項１ないし７のい
ずれか１項記載のアゾ染料。 - 【請求項９】 Ｘが非置換又は水酸基若しくはＣ1 −Ｃ
4 アルコキシで置換された、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル若しく
はＣ1 −Ｃ8 アルコキシ、非置換フェニル又はＣ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン若しくは
スルホ、好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキル若しくはフェニ
ルで置換されたフェニルである請求項１ないし８のいず
れか１項記載のアゾ染料。 - 【請求項１０】 Ｒ1 がスルホであり、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 及びＲ7 が水素であり、Ｒ5 がＣ1 −Ｃ4 アルキルで
あり、Ｒ6 がＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ又は式：−
Ｏ−Ｙ（式中、Ｙは非置換又は水酸基若しくはＣ1 −Ｃ
4 アルコキシで置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキルである）
で示される基であり、そしてＸがＣ1−Ｃ4 アルキル又
はフェニルである請求項１記載のアゾ染料。 - 【請求項１１】 式：−ＮＲ7 −ＣＯ−Ｘで示される基
が、 アゾ基に対しパラ−位に位置している請求項１ない
し１０のいずれか１項記載のアゾ染料。 - 【請求項１２】 請求項１記載のアゾ染料を製造する方
法であって、式（２）： 【化２】 で示されるアミンをジアゾ化し、そのジアゾ化されたア
ミンを式（３）： 【化３】 で示されるカップリング成分とカップリングさせ、その
反応生成物を式（４）： 【化４】 （上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ
7 及びＸは請求項１と同義である）で示される基を導入
する化合物と反応させ、そして、所望により、追加的な
変換反応を行うことを特徴とする方法。 - 【請求項１３】 窒素又は水酸基含有繊維材料の染色又
は捺染のための、請求項１ないし１１のいずれか１項記
載のアゾ染料、又は請求項１２により得られたアゾ染料
の用途。 - 【請求項１４】 天然又は合成ポリアミド繊維材料の染
色又は捺染のための請求項１３記載の用途。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3333/92-8 | 1992-10-26 | ||
| CH333392 | 1992-10-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06212083A true JPH06212083A (ja) | 1994-08-02 |
Family
ID=4253709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5266422A Pending JPH06212083A (ja) | 1992-10-26 | 1993-10-25 | アゾ染料類、それらの製造方法及びその用途 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5527889A (ja) |
| EP (1) | EP0595768B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06212083A (ja) |
| DE (1) | DE59308033D1 (ja) |
| ES (1) | ES2112975T3 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0648817B1 (de) * | 1993-10-13 | 1999-11-10 | Ciba SC Holding AG | Neue Fluoreszenzfarbstoffe |
| TW415960B (en) * | 1995-07-21 | 2000-12-21 | Ciba Sc Holding Ag | Azo dyes, processes for their preparation and their use |
| EP0754733A1 (de) * | 1995-07-21 | 1997-01-22 | Ciba SC Holding AG | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| EP0823505B1 (de) * | 1996-07-12 | 2000-03-08 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zum Trichromie-Färben oder -Bedrucken |
| US5948125A (en) * | 1997-05-20 | 1999-09-07 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Method of treating dyed, natural or synthetic polyamide fibre materials |
| EP1013719A1 (de) * | 1998-12-22 | 2000-06-28 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zum Trichromie-Färben oder Bedrucken |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1267769B (de) * | 1959-03-13 | 1968-05-09 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Dis- und Tetrakis-azofarbstoffen |
| DE1923680C3 (de) * | 1969-05-09 | 1978-04-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien |
| US4194883A (en) * | 1974-12-20 | 1980-03-25 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-soluble disazo dyestuffs and process for coloring synthetic polyamide fibres with them |
| NL7514577A (nl) * | 1974-12-20 | 1976-06-22 | Hoechst Ag | In water oplosbare disazokleurstoffen, bereiding en toepassing. |
| DE2708779C2 (de) * | 1977-03-01 | 1985-09-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| US4466920A (en) * | 1977-03-14 | 1984-08-21 | Sandoz Ltd. | Disazo compounds having a further unsubstituted or substituted sulfophenyl diazo component radical and a 4-alkoxy- or arylsulfonyloxy benzene coupling component radical having an acylamina substituent |
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