CS248939B1 - Substituované 5-fenoxy-2-furaldehydy a spósob ich přípravy - Google Patents
Substituované 5-fenoxy-2-furaldehydy a spósob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS248939B1 CS248939B1 CS705385A CS705385A CS248939B1 CS 248939 B1 CS248939 B1 CS 248939B1 CS 705385 A CS705385 A CS 705385A CS 705385 A CS705385 A CS 705385A CS 248939 B1 CS248939 B1 CS 248939B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- furaldehydes
- phenoxy
- substituted
- preparation
- furaldehyde
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Riešenia sa týká odboru orgánickej chémie a rieši přípravu nových zlúčenin substituovaných 5-fenoxy-2-furaidehydov. Podstata spósobu přípravy 5-fenoxy-2-furaldehydov spočívá v tom, že sa na 5-bróm- alebo 5-nitro-2-furaldehyd pósobí substituovaným fenolátom sodným alebo draselným v dimetylsulfoxide pri teplote 25 až 90 °C. Substituované 5-fenoxy-2-furaldehydy podlá riešenia sú charakterizované vzorcom R-0 CH=O možu slúžit na přípravu nových heterocyklických zlúčenin s prikondenzovaným furánovým jadrom.
Description
248939 2
Vynález sa týká substituovaných 5-fenoxy-2-furaldehydov a spósobu ich přípravy. Vhodnou metódou na ich přípravu je reakcia substituovaných fenolátov s 5-bróm resp. 5-nitro-2- -furaldehydom v dimetylsulfoxide ako rozpUštadla. V literatúre /Koreňová A., Krutošíková A., Kováč J.: Chem. zvěsti v tlači/ sa popisujepříprava 5-/2-nitrofenoxy/-2-furaldehydu reakciou 2-nitrofenolátu sodného s 5-bróm-2-fural-dehydom v dimetylsulfoxide pri teplote 90 °C s velmi dobrým výtažkom v porovnaní s prácou/Tanaka A., Usui T., Shimadzu M.: J. Heterocycl. Chem. 18, 1241 /1981//.
StUdium literatury ukázalo, že 5-aryl-2-furaldehydy, kde aryl je 2,4,5-trichlórfenyl,3,4, 6-trichlór-2-nitrofenyl a 4-chlór-2-metylfenyl neboli doteraz připravené.
Predmetom vynálezu sU 5-aryl-2-furaldehydy vzorca n-o
CH=O /1/ kde R je 2,4,5-trichlórfenyl, 2-chlór-4-nitrofenyl^ 3,4,6-trichlórr2-nitrofenyl, 4-chlór--2-metylfenyl- a spósob ich přípravy.
Podstata spósobu přípravy 5-fenoxy-2-furaldehydov spočívá v tom, že sa pósobí substituo-vaným fenolátom sodným alebo draselným vzorca II e 9 R-0 Me /11/
kde Me je Na alebo K a R má horeuvedený význam na 5-bróm-2-furaldehyd alebo 5-nitro-2--furaldehyd vzorca III X-
CH=O /111/ kde X « Br, N02 v dimetylsulfoxide pri teplote 25 až Θ0 °C. Výhody spósobu přípravy zlUčenín podlá vynálezu spočívajU okrem iného v tom, že sareakcia substituovaných fenolátov s 5-bróm alebo 5-nitro-2-furaldehydom uskutočftuje v jednomstupni v nenáročných podmienkach s dobrým výtažkom. Najlepšie výtažky sa získali pri použití 4- chlór-2-metylfenolátu sodného alebo draselného.
Pripavené substituované 5-fenoxy-2-furaldehydy sU dobré kryštalizujUee zlUčeniny.VyznačujU sa značnou reaktivitou a móžu sa využit na přípravu příslušných oxímov, hydrazónov,substituovaných 5-fenoxy-2-furalkyanodov a nových heterocyklických zlUčenín s prikondenzovanýmfuránovým jadrom. Příklad 1 5- /2,4,5-trichlórfenoxy/-2-furaldehyd 2,4,5-trichlórfenyl /19,7 g, 0,1 mol/, sodík /2,3 g, 0,1 gatm/ sa nechajU reagovatv dimetylsulfoxide /50 ml/ pri teplote 50 °C. K takto připravenému 2,4,5-trichlórfenolátusodnému sa přidá roztavený 5-bróm-2-furalehyd /17,5,· 0,1 mol/ tak, aby teplota neprestúpila90 °C. Reakčná zmes sa udržuje pri teplote 90 °C počas miešania 7 h. Vyleje sa na lad /700 g/. 3 248939
Vypadnutá zrazenina sa odsaje a nezreagovaný 5-bróm-2-furaldehyd sa joddestiluje vodnouparou. Zvyšok sa ochladí, zrazenina sa odsaje a prekryštalizuje sa z etanolu. Poznámka:komerčný 2,4,5-trichlórfenol sa krystalizoval před použitím z n-heptánu. Příklad 2 5-4-chlór-2metylfenoxy-2-furaldehyd /Id/ 4-chlór-2-metylfenol/l4,2 g, 0,1 mol/, draslík /3,9 g, 0,1 gatm/ sa neohajd reagovatv dimetylsulfoxide /50 ml/ pri teplote 40 °C. K takto připravenému 4-chlór-2-metylfenolátudraselnému sa přidá 5-bróm-2-furaldehyd /17,5 g, 0,1 mol/ tak, aby teplota neprestdpila80 °C. Reakčná zmes sa udržuje pri teplote 80 °C počas miešania 7 h. Vyleje sa na lad/500 g/ a spracuje sa podobné ako v příklade 1. Podobné sa syntetizovali zlúčeniny Ib a Ic.
Spektrálné meranie ''H NMR spektrá boli namerané na 80 Hz spektrofotometr! BS 487 C Tesla za použitia ‘tetrametylsilánu ako vnútorného Standardu. Výtažky, t. t., výsledky elementárnej analýzy ahodnoty 1H NMR sú uvedené v tab. I a II.
Tabu Ϊ kal
Substituované 5-fenoxy-2-furaldehydy
Zlúč.čís. Sumar vzorec Vypočítané/nájděné % N t.t. [°cj/výt. [i] /MH/ % c % H % Cl Ia C11H5C13°3 45,32 1,73 36,47 - 110 až 111 /291,5/ 45,42 1,75 36,35 /75/ Ib CUH6C1NO5 49,37 2,26 13,25 5,23 100 až 105 /267,6/ 49,40 2,30 13,28 5,42 /30/ Ic C11H4C13N°5 39,26 1,20 31,61 4,16 125 až 127 /336,5/ 39,24 1,22 31,60 4,20 /8/ Id C12H9C1O3 60,92 3,82 14,98 - 46 až 47 /236,6/ 60,88 3,80 14,86 /92/
Tabulka II XH NMR dátaa / 5 ppm, J, Hz/ syntetizovaných 5-fenoxy-2-furaldehydov
Zlúčenina H3 H4 CH*=O H arom Iné signály Ia 7,60d 5,97d 9,36s 7,94s 8,l0s Ib 7,59d 6,00d 9,38s Ic 7,59d 6,O8d 9,40 8,49s Id 7,56d 5,73d 9,35 7,45m 7,10-7,42 2, 12 CH3
Claims (2)
- 248939 4 PREDMET VYNALEZU l. Substituované 5-fenoxy-2-furaldehydy obecného vzorca I R-O—/ V-CH=O OZ /1/ kde R je 2,4,5-trichlórfenyl, 2-chlór-4-nitrofenyl, 3,4,6-trichlór-2-nitrofenyl, 4-chlór-2-metylfeny1.
- 2. Spósob pripravy 5-fenoxy-2-furaldehydov obecného vzorca I podlá bodu 1, vyznačenýtým, že sa pdsobí substituovaným fenolátom sodným alebo draselným vzorca II 6 & R-OMe /11/ kde Me je Na alebo K a R má horeuvedený význam na 5-bróm-2-furaldehyd alebo 5-nitro-2--furaldehyd vzorca III XCH=O /111/ kde X x Br, NC>2 v dimetylsulfoxide pri teplote 25 až 90 °C. Severografia, n. p., MOST Cena 2,40 Kčs i*
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS705385A CS248939B1 (cs) | 1985-10-01 | 1985-10-01 | Substituované 5-fenoxy-2-furaldehydy a spósob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS705385A CS248939B1 (cs) | 1985-10-01 | 1985-10-01 | Substituované 5-fenoxy-2-furaldehydy a spósob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS248939B1 true CS248939B1 (cs) | 1987-03-12 |
Family
ID=5418941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS705385A CS248939B1 (cs) | 1985-10-01 | 1985-10-01 | Substituované 5-fenoxy-2-furaldehydy a spósob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS248939B1 (cs) |
-
1985
- 1985-10-01 CS CS705385A patent/CS248939B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB1563842A (en) | Phenyl-acetic acids and derivatives thereof | |
| SU508205A3 (ru) | Способ получени производных изофлавона | |
| SU500758A3 (ru) | Способ получени производных тетразола | |
| SU847916A3 (ru) | Способ получени гидантоиновых произ-ВОдНыХ или иХ СОлЕй | |
| US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
| EP0154490B1 (en) | Process for the preparation of pyrrolidone derivatives | |
| CS248939B1 (cs) | Substituované 5-fenoxy-2-furaldehydy a spósob ich přípravy | |
| Catsoulacos et al. | Thiazo compounds. Derivatives of 4, 5-dihydro-7, 8-dimethoxybenzothiazepin-3-one 1, 1-dioxides | |
| KR100262283B1 (ko) | N-5-보호된 2,5-디아미노-4,6-디클로로 피리미딘 및 그의 제조방법 | |
| US4965363A (en) | Process for the preparation of 3-cyano-4-aryl-pyrroles | |
| RU2429235C2 (ru) | Способ получения замещенных бензофуран-5,6-дикарбонитрилов | |
| JP2500853B2 (ja) | Ｎ−トリクロロアセチル・２−オキシインド―ル−１−カルボキシアミド | |
| Abd El Latif | An improved synthesis of pyrazolo [3, 4‐b][1, 5] benzoxazepine,‐benzothiazepine and‐benzodiazepine derivatives via a convenient one‐pot synthesis | |
| Klásek et al. | 1‐Methyl‐3‐phenyl‐3‐thiocyanato‐1H, 3H‐quinoline‐2, 4‐dione: A novel thiocyanating agent | |
| US3320272A (en) | Process for preparing z-alkoxycyclo- heptimidazole derivatives | |
| KR100858007B1 (ko) | 세포테탄의 제조에 유용한 화합물을 수득하는 방법 및당해 방법으로 수득한 신규한 화합물 | |
| GB2092130A (en) | 4-Oximino-1,2,3,4- tetrahydroquinoline Derivatives | |
| JPH07121931B2 (ja) | ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体 | |
| US5106846A (en) | 2,3-thiomorpholinedione-2-oxime derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4017533A (en) | Diaminomaleonitrile derivatives and processes for preparing the same | |
| Kada et al. | Preparation of 5-X-2-(2-nitrovinyl) furans and their reactions with nucleophiles | |
| DOHMORI et al. | Synthesis of 1-Substituted 1, 4-Dihydro-7-[2-(5-nitro-2-furyl) vinyl]-4-oxo-1, 8-naphthyridine Derivatives. II | |
| Shilin et al. | 3-arylisocoumarins with amino-acid fragments | |
| SU1340584A3 (ru) | Способ получени N- @ 4-[2-(5-метилпиразинил-2-карбоксамидо)-этил]-бензосульфонил @ -N-циклогексилмочевины | |
| US5166401A (en) | Intermediates for 5-fluoro-6-chlorooxindole |