CS248939B1 - Substituované 5-fenoxy-2-furaldehydy a spósob ich přípravy - Google Patents
Substituované 5-fenoxy-2-furaldehydy a spósob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS248939B1 CS248939B1 CS705385A CS705385A CS248939B1 CS 248939 B1 CS248939 B1 CS 248939B1 CS 705385 A CS705385 A CS 705385A CS 705385 A CS705385 A CS 705385A CS 248939 B1 CS248939 B1 CS 248939B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- furaldehydes
- phenoxy
- substituted
- preparation
- furaldehyde
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Vynález sa týká substituovaných 5-fenoxy-2-furaldehydov a spósobu ich přípravy. Vhodnou metódou na ioh přípravu je reakcia substituovaných fenolátov s 5-bróm resp. 5-nitro-2-furaldehydom v dimetylsulfoxide ako rozpúštadla.
V literatúre /Koreňová A., Krutošíková A., Kováč J.: Chem. zvěsti v tlači/ sa popisuje příprava 5-/2-nitrofenoxy/-2-furaldehydu reakciou 2-nitrofenolátu sodného s 5-bróm-2-furaldehydom v dimetylsulfoxide pri teplote 90 °C s velmi dobrým výtažkom v porovnaní s prácou /Tanaka A., Usui T., Shimadzu M.: J. Heterocycl. Chem. 18, 1241 /1981//.
Stúdium literatúry ukázalo, že 5-aryl-2-furaldehydy, kde aryl je 2,4,5-trichlórfenyl, 3,4, 6-trichlór-2-nitrofenyl a 4-chlór-2-metylfenyl neboli doteraz připravené.
Predmetom vynálezu sú 5-aryl-2-furaldehydy vzorca n-o
CH=O /1/ kde R je 2,4,5-trichlórfenyl, 2-chlór-4-nitrofenyl^ 3,4,6-trichlórr2-nitrofenyl, 4-chlór-2-metylfenyl- a spósob ich přípravy.
Podstata spósobu přípravy 5-fenoxy-2-furaldehydov spočívá v tom, že sa pósobi substituovaným fenolátom sodným alebo draselným vzorca II e 9
R-0 Me /11/ kde Me je Na alebo K a R má horeuvedený význam na 5-bróm-2-furaldehyd alebo 5-nitro-2-furaldehyd vzorca III
XCH=O /111/ kde X « Br, N02 v dimetylsulfoxide pri teplote 25 až Θ0 °C.
Výhody spósobu přípravy zlúčenín podlá vynálezu spočívajú okrem iného v tom, že sa reakcia substituovaných fenolátov s 5-bróm alebo 5-nitro-2-furaldehydom uskutočňuje v jednom stupni v nenáročných podmienkach s dobrým výtažkom. Najlepšie výtažky sa získali pri použití
4- chlór-2-metylfenolátu sodného alebo draselného.
Pripavené substituované 5-fenoxy-2-furaldehydy sú dobré kryštalizujúse zlúčeniny. Vyznačujú sa značnou reaktivitou a móžu sa využit na přípravu příslušných oxímov, hydrazónov, substituovaných 5-fenoxy-2-furalkyanodov a nových heterocyklických zlúčenín s prikondenzovaným furánovým jadrom.
Příklad 1
5- /2,4,5-trichlórfenoxy/-2-furaldehyd
2,4,5-trichlórfenyl /19,7 g, 0,1 mol/, sodík /2,3 g, 0,1 gatm/ sa nechajú reagovat v dimetylsulfoxide /50 ml/ pri teplote 50 °C. K takto připravenému 2,4,5-trichlórfenolátu sodnému sa přidá roztavený 5-bróm-2-furalehyd /17,5,· 0,1 mol/ tak., aby teplota neprestúpila 90 °C. Reakčná zmes sa udržuje pri teplote 90 °C počas miešania 7 h. Vyleje sa na lad /700 g/.
Vypadnutá zrazenina sa odsaje a nezreagovaný 5-bróm-2-furaldehyd sa oddestiluje vodnou parou. Zvyšok sa ochladí, zrazenina sa odsaje a prekryštalizuje sa z etanolu. Poznámka: komerčný 2,4,5-trichlórfenol sa krystalizoval před použitím z n-heptánu.
Příklad 2
5-4-chlór-2metylfenoxy-2-furaldehyd /Id/
4-chlór-2-metylfenol/l4,2 g, 0,1 mol/, draslík /3,9 g, 0,1 gatm/ sa nechajú reagovat v dlmetylsulfoxide /50 ml/ pri teplote 40 °C. K takto připravenému 4-chlór-2-metylfenolátu draselnému sa přidá 5-bróm-2-furaldehyd /17,5 g, 0,1 mol/ tak, aby teplota neprestúpila 80 °C. Reakčná zmes sa udržuje pri teplote 80 °C počas miešania 7 h. Vyleje sa na lad /500 g/ a spracuje sa podobné ako v příklade 1. Podobné sa syntetizovali zlúčeniny lb a Ic.
Spektrálné meranie ''H NMR spektrá boli namerané na 80 Hz spektrofotometri BS 487 C Tesla za použitia ‘ tetrametylsilánu ako vnútorného štandardu. Výtažky, t. t., výsledky elementárnej analýzy a hodnoty 1H NMR sú uvedené v tab. I a II.
Tabu Ϊ kal
Substituované 5-fenoxy-2-furaldehydy
| Zlúč. čís. | Sumar vzorec | Vypočítané/nájděné | % N | t.t. [°cj /výt. [i] | ||
| /MH/ | % c | % H | % Cl | |||
| Ia | C11H5C13°3 | 45,32 | 1,73 | 36,47 | - | 110 až 111 |
| /291,5/ | 45,42 | 1,75 | 36,35 | /75/ | ||
| lb | CUH6C1NO5 | 49,37 | 2,26 | 13,25 | 5,23 | 100 až 105 |
| /267,6/ | 49,40 | 2,30 | 13,28 | 5,42 | /30/ | |
| Ic | C11H4C13N°5 | 39,26 | 1,20 | 31,61 | 4,16 | 125 až 127 |
| /336,5/ | 39,24 | 1,22 | 31,60 | 4,20 | /8/ | |
| Id | C12H9C1O3 | 60,92 | 3,82 | 14,98 | - | 46 až 47 |
| /236,6/ | 60,88 | 3,80 | 14,86 | /92/ |
Tabulka II XH NMR dátaa / 5 ppm, J, Hz/ syntetizovaných 5-fenoxy-2-furaldehydov
| Zlúčenina | H3 | H4 | CH*=O | H arom | Iné | signály | |
| Ia | 7,60d | 5,97d | 9,36s | 7,94s | 8,l0s | ||
| lb | 7,59d | 6,00d | 9,38s | ||||
| Ic | 7,59d | 6,O8d | 9,40 | 8,49s | |||
| Id | 7,56d | 5,73d | 9,35 | 7,45m | 7,10-7,42 | 2, | 12 CH3 |
Claims (2)
- l. Substituované 5-fenoxy-2-furaldehydy obecného vzorca IR-O—/ V-CH=OOZ /1/ kde R je 2,4,5-trichlórfenyl, 2-chlór-4-nitrofenyl, 3,4,6-trichlór-2-nitrofenyl, 4-chlór -2-metylfenyl.
- 2. Spósob pripravy 5-fenoxy-2-furaldehydov obecného vzorca I podlá bodu 1, vyznačený tým, že sa pósobí substituovaným fenolátom sodným alebo draselným vzorca II6 &R-OMe /11/ kde Me je Na alebo K a R má horeuvedený význam na 5-bróm-2-furaldehyd alebo 5-nitro-2-furaldehyd vzorca IIIXCH=O /111/ kde X x Br, NC>2 v dimetylsulfoxide pri teplote 25 až 90 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS705385A CS248939B1 (cs) | 1985-10-01 | 1985-10-01 | Substituované 5-fenoxy-2-furaldehydy a spósob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS705385A CS248939B1 (cs) | 1985-10-01 | 1985-10-01 | Substituované 5-fenoxy-2-furaldehydy a spósob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS248939B1 true CS248939B1 (cs) | 1987-03-12 |
Family
ID=5418941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS705385A CS248939B1 (cs) | 1985-10-01 | 1985-10-01 | Substituované 5-fenoxy-2-furaldehydy a spósob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS248939B1 (sk) |
-
1985
- 1985-10-01 CS CS705385A patent/CS248939B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB1563842A (en) | Phenyl-acetic acids and derivatives thereof | |
| SU508205A3 (ru) | Способ получени производных изофлавона | |
| SU500758A3 (ru) | Способ получени производных тетразола | |
| SU847916A3 (ru) | Способ получени гидантоиновых произ-ВОдНыХ или иХ СОлЕй | |
| US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
| EP0154490B1 (en) | Process for the preparation of pyrrolidone derivatives | |
| CS248939B1 (cs) | Substituované 5-fenoxy-2-furaldehydy a spósob ich přípravy | |
| Catsoulacos et al. | Thiazo compounds. Derivatives of 4, 5-dihydro-7, 8-dimethoxybenzothiazepin-3-one 1, 1-dioxides | |
| KR100262283B1 (ko) | N-5-보호된 2,5-디아미노-4,6-디클로로 피리미딘 및 그의 제조방법 | |
| US4965363A (en) | Process for the preparation of 3-cyano-4-aryl-pyrroles | |
| RU2429235C2 (ru) | Способ получения замещенных бензофуран-5,6-дикарбонитрилов | |
| JP2500853B2 (ja) | Ｎ−トリクロロアセチル・２−オキシインド―ル−１−カルボキシアミド | |
| Abd El Latif | An improved synthesis of pyrazolo [3, 4‐b][1, 5] benzoxazepine,‐benzothiazepine and‐benzodiazepine derivatives via a convenient one‐pot synthesis | |
| Klásek et al. | 1‐Methyl‐3‐phenyl‐3‐thiocyanato‐1H, 3H‐quinoline‐2, 4‐dione: A novel thiocyanating agent | |
| US3320272A (en) | Process for preparing z-alkoxycyclo- heptimidazole derivatives | |
| KR100858007B1 (ko) | 세포테탄의 제조에 유용한 화합물을 수득하는 방법 및당해 방법으로 수득한 신규한 화합물 | |
| GB2092130A (en) | 4-Oximino-1,2,3,4- tetrahydroquinoline Derivatives | |
| JPH07121931B2 (ja) | ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体 | |
| US5106846A (en) | 2,3-thiomorpholinedione-2-oxime derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4017533A (en) | Diaminomaleonitrile derivatives and processes for preparing the same | |
| Kada et al. | Preparation of 5-X-2-(2-nitrovinyl) furans and their reactions with nucleophiles | |
| DOHMORI et al. | Synthesis of 1-Substituted 1, 4-Dihydro-7-[2-(5-nitro-2-furyl) vinyl]-4-oxo-1, 8-naphthyridine Derivatives. II | |
| Shilin et al. | 3-arylisocoumarins with amino-acid fragments | |
| SU1340584A3 (ru) | Способ получени N- @ 4-[2-(5-метилпиразинил-2-карбоксамидо)-этил]-бензосульфонил @ -N-циклогексилмочевины | |
| US5166401A (en) | Intermediates for 5-fluoro-6-chlorooxindole |