CS252630B1 - Process for preparing 1,4-dibromo-2,2,3-trichloropentafluorobutane - Google Patents
Process for preparing 1,4-dibromo-2,2,3-trichloropentafluorobutane Download PDFInfo
- Publication number
- CS252630B1 CS252630B1 CS862884A CS288486A CS252630B1 CS 252630 B1 CS252630 B1 CS 252630B1 CS 862884 A CS862884 A CS 862884A CS 288486 A CS288486 A CS 288486A CS 252630 B1 CS252630 B1 CS 252630B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- dibromo
- trichloropentafluorobutane
- preparing
- ccl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob přípravy l,4-dibrom-2,2,3- -trichlorpentafluorbutanu vzorce CF2Br-CFCl-CCl2-CF2Br (I). Jeho podstata spočívá v tom, že za ozařování ultrafialovým zářením se do 1,2-dibrom- -1-chlortrifluoretanu uvádí 1,1-dichlordifluoretylen.A method for preparing 1,4-dibromo-2,2,3-trichloropentafluorobutane of the formula CF2Br-CFCl-CCl2-CF2Br (I). Its essence lies in the fact that 1,1-dichlorodifluoroethylene is introduced into 1,2-dibromo-1-chlorotrifluoroethane under ultraviolet irradiation.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 1,4-dibrom-2,2,3-trichlorpentafluorbutanu vzorceThe invention relates to a process for the preparation of 1,4-dibromo-2,2,3-trichloropentafluorobutane of the formula
CF2Br-CFCl-CCl2-CF2Br /1/.CF 2 Br-CFCl-CCl 2 -CF 2 Br (1).
Butany vzorce I připravené podle vynálezu lze využít jako speciální rozpouštědlo, dielektrloké medium pro přenos tepla, hasivo a intermediát pro syntézu fluorovaného 1,3-butadienu vzorceThe butanes of the formula I prepared according to the invention can be used as a special solvent, dielectric medium for heat transfer, an extinguishing agent and an intermediate for the synthesis of fluorinated 1,3-butadiene of the formula
CF2 = CF - CC1 = CF2 /11/, který může sloužit jako meziprodukt využitelný v organické syntéze a/nebo monomer pro přípravu polymerníoh materiálů.CF 2 = CF - CF 2 = CC1 / 11 /, which can serve as a useful intermediate in organic synthesis and / or the monomer to prepare polymerníoh materials.
Analogické suroviny sloužící pro přípravu fluorovaných 1,3-butadienů se získávají termickými dimerisacemi halogenfluoretylenů, případně fotochemicky iniciovanými dimerisacemi chlorfluorjodethanů /Miller T. W.: USA pat. č. 2 668 182 /1955/, Park J. D., Abramo J. G., Hein M., Grey D. N., Lacher J. R.! J. Org. Chem. 23, 1 161 /1958/; Haszeldine R. N.: USA pat č. 3 046 304 /1963/ ; Miller T. W.; USA pat. č. 2 716 141 /1956/. Zmíněné postupy vyžadují práci při teplotách nad 500 °C nebo práci se rtutí v zatavených křemenných ampulíoh případně práci s elementárním fluorem.Analogous raw materials for the preparation of fluorinated 1,3-butadiene are obtained by thermal dimerization of halofluoroethylenes or photochemically initiated dimerizations of chlorofluoroiodoethane / Miller T. W., U.S. Pat. No. 2,668,182 (1955), J. D. Park, J. G. Abramo, M. Hein, M. D. Gray, J. R. Lacher! J. Org. Chem. 23, 1161 (1958); Haszeldine R. N .: U.S. Pat. No. 3,046,304 (1963); Miller, T. W .; US Pat. No. 2,716,141 (1956). Said processes require working at temperatures above 500 ° C or mercury in sealed quartz vials or elemental fluorine.
Uvedené nedostatky řeší podle vynálezu způsob přípravy 1,4-dibrom-2,2,3-trichlor-pentafluorbutanu vzorce I radikálovou adicí 1,2-dibrom-l-chlortrifluorethanu vzorceAccording to the invention, the above-mentioned drawbacks are solved by a process for the preparation of 1,4-dibromo-2,2,3-trichloropentafluorobutane of formula I by radical addition of 1,2-dibromo-1-chlorotrifluoroethane of formula
CF2Br - CFCIBr /111/ na 1,1-dichlordifluoretylen vzorceCF 2 Br - CFCIBr (111) to 1,1-dichlorodifluoroethylene of formula
CF = CC12 /IV/ jehož podstatou je, že se dibromchlortrifluoretan vzorce III nechá zreagovat s diohlordifluoretylenem nzorce IV za současného ozařování ultrafialovým zářením.CF = CCl 2 (IV), wherein the dibromochlorotrifluoroethane of formula III is reacted with diohlordifluoroethylene of formula IV under irradiation with ultraviolet radiation.
Podle dalšího význaku vynálezu se jako zdroj ultrafialového záření použije výbojka emitující záření v rozmezí vlnových délek 180 až 600 nm. Je výhodné provádět tuto reakci při teplotě 20 až 80 °C a při rychlosti uváděni olefinu do bromfluoretynu v rozmezí 0,01 až 1,0 molu chlorfluoretylenu na mol dibromfluoretanu za hodinu. Produkty se isolují destilací nebo rektifikací reakční směsi, případně destilací s vodní parou.According to a further feature of the invention, a lamp emitting radiation in the wavelength range of 180 to 600 nm is used as the ultraviolet radiation source. It is preferred to carry out the reaction at a temperature of 20 to 80 ° C and at an olefin feed rate into the bromofluoroethylene of from 0.01 to 1.0 mole of chlorofluoroethylene per mole of dibromfluoroethane per hour. The products are isolated by distillation or rectification of the reaction mixture or by steam distillation.
Očinek způsobu podle vynálezu spočívá v tom, že za podmínek použití intenzivního zdroje ultrafialového záření a nízkých průtoků olefinů uváděných do reakční směsi je podporována tvorba dibromohlorfluorbutanů vzorce I před telomery vzorceThe effect of the process according to the invention is that under the conditions of using an intense source of ultraviolet radiation and low olefin flow rates into the reaction mixture, the formation of dibromohlorofluorobutanes of the formula I is promoted before the telomeres of the formula
CF2Br-CFCl-/CF2CCl2/n-Br /V/.CF 2 Br-CFC 1 - (CF 2 CCl 2 ) n -Br (V).
Způsob podle vynálezu je blíže popsán na příkladu provedení.The process according to the invention is described in more detail by way of example.
PříkladExample
200 g/1,5 mol/ 1,1-diohlordifluoretylenu bylo odpařováno v proudu dusíku a 14 hodin uváděno při teplotě 20 až 40 °C do 1,2-dibrom-l-chlortrlfluoretynu /1 110 g, 4 mol/ za současného ozařováni reakční směsi vodou chlazenou vysokotlakou rtutovou výbojkou o příkonu 400 W, ponořenou v reakční směsi. Destilací bylo získáno 397 g frakce teploty varu 23 °V/4,0 kPa až 180 °C/2,14 kPa, která podle plynové chromatografie obsahovala 28 % rel. 1,4-dibrom-2,2,3-trichlorpentafluorbutanu vzorce I. Z dalších produktů reakce byl prokázán vznik 1,4-dibrom-2,2,3,3-tetraohlortetrafluorbutanu a l,4-dibrom-2,3-dichlorhexafluorbutanu. Další rektifikací byl získán butan vzorce I teplotě varu 88 až 90 °C/2,00 kPa.200 g (1.5 mol) of 1,1-diohlordifluoroethylene were evaporated under a stream of nitrogen and introduced into 1,2-dibromo-1-chlorotrifluoroethylene (1110 g, 4 mol) under irradiation for 14 hours at 20 to 40 ° C. of the reaction mixture is a water-cooled high-pressure 400 W mercury vapor lamp immersed in the reaction mixture. Distillation yielded 397 g of a boiling point fraction of 23 ° V / 4.0 kPa to 180 ° C / 2.14 kPa which, according to gas chromatography, contained 28% rel. 1,4-dibromo-2,2,3-trichloropentafluorobutane of formula (I). Other products of the reaction showed the formation of 1,4-dibromo-2,2,3,3-tetraohlorthetrafluorobutane and 1,4-dibromo-2,3-dichlorohexafluorobutane. Further rectification gave the butane of formula I at a boiling point of 88-90 ° C / 50 mm Hg.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862884A CS252630B1 (en) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Process for preparing 1,4-dibromo-2,2,3-trichloropentafluorobutane |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862884A CS252630B1 (en) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Process for preparing 1,4-dibromo-2,2,3-trichloropentafluorobutane |
| CS58684A CS250952B1 (en) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Process for preparing 1,4-dibromo-2,2,3,3-tetrachlorotetrafluorobutane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS288486A1 CS288486A1 (en) | 1987-02-12 |
| CS252630B1 true CS252630B1 (en) | 1987-09-17 |
Family
ID=5338200
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS58684A CS250952B1 (en) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Process for preparing 1,4-dibromo-2,2,3,3-tetrachlorotetrafluorobutane |
| CS862884A CS252630B1 (en) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Process for preparing 1,4-dibromo-2,2,3-trichloropentafluorobutane |
| CS862885A CS252631B1 (en) | 1985-01-25 | 1986-04-22 | Process for preparing 1,4-dibromo-2,2,3,3-tetrachlorotetrafluorobutane |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS58684A CS250952B1 (en) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | Process for preparing 1,4-dibromo-2,2,3,3-tetrachlorotetrafluorobutane |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862885A CS252631B1 (en) | 1985-01-25 | 1986-04-22 | Process for preparing 1,4-dibromo-2,2,3,3-tetrachlorotetrafluorobutane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS250952B1 (en) |
-
1985
- 1985-01-25 CS CS58684A patent/CS250952B1/en unknown
- 1985-01-25 CS CS862884A patent/CS252630B1/en unknown
-
1986
- 1986-04-22 CS CS862885A patent/CS252631B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS288586A1 (en) | 1987-02-12 |
| CS250952B1 (en) | 1987-05-14 |
| CS252631B1 (en) | 1987-09-17 |
| CS288486A1 (en) | 1987-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5689020A (en) | High temperature chlorination process for the preparation of polychloroolefins | |
| US5026924A (en) | Process for production of 1,2,2,2-tetrafluoroethyl difluoromethyl ether | |
| JP2019510012A (en) | Process for preparing substituted bicyclo [1.1.1] pentane | |
| JPH062681B2 (en) | Method for carrying out substitutional chlorination reaction of organic compound and initiator thereof | |
| US2504919A (en) | Preparation of olefinic compounds | |
| US4650913A (en) | Sulfinate-initiated addition of perfluorinated iodides to olefins | |
| JPS637195B2 (en) | ||
| US3020290A (en) | Preparation of unsaturated compounds | |
| JPS59148732A (en) | Aromatic aldehyde | |
| CS252630B1 (en) | Process for preparing 1,4-dibromo-2,2,3-trichloropentafluorobutane | |
| US3357907A (en) | Process for preparing 1, 1, 1-trichloroethane | |
| CN119798093A (en) | A method for synthesizing a fluopyrabamide intermediate | |
| McBee et al. | (Perhaloalkyl) triazines | |
| US5334783A (en) | Process for the preparation of hexafluoropropene | |
| US5908966A (en) | Thermal process for the preparation of a telomeric alkyl iodide | |
| US2343107A (en) | Preparation of butadiene | |
| US4307259A (en) | Preparation of tetrabromotetrachloroperfluorododecanes | |
| US2631171A (en) | Manufacture of hexachlorocyclopentadiene | |
| JPS6253935A (en) | Continuous manufacture of aromatic hydrocarbon fluorinated at nucleus | |
| US2490386A (en) | Production of unsaturated acid halides | |
| SU472497A3 (en) | The method of obtaining anthracene or its derivatives | |
| KR100192019B1 (en) | Mono- and Bis (methylbenzyl) xylene Isomers for Heat Transfer Fluids | |
| US3394146A (en) | Trithione production | |
| Bay et al. | A simple direct procedure for the regiospecific preparation of chloro aromatic compounds | |
| Backhurst et al. | 549. Homolytic substitution at a saturated carbon atom. Part II. Products of the photoinduced gaseous chlorination of t-butylbenzene |