CS252899B1 - Sposob přípravy bis fenylhydrazónov glyoxalu - Google Patents
Sposob přípravy bis fenylhydrazónov glyoxalu Download PDFInfo
- Publication number
- CS252899B1 CS252899B1 CS861739A CS173986A CS252899B1 CS 252899 B1 CS252899 B1 CS 252899B1 CS 861739 A CS861739 A CS 861739A CS 173986 A CS173986 A CS 173986A CS 252899 B1 CS252899 B1 CS 252899B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- glyoxal
- bis
- glycol
- bisphenylhydrazones
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Postup rieši sposob přípravy bis(2,4-dinitrofenylhydrazón[glyoxalu, bis(4-nitrofenylhydrazón[glyoxalu a bis(2,3-dichlórfenylhydrazón [glyoxalu. Uvedeného účelu sa dosiahne tým, že glyoxal, získaný oxidáciou etylémglykolu, resp. jeho oligomérov, s výhodou dietylénglykol, trietylénglyikol atď. pri teplote 160 až 190 °C s dvojchromanom draselným a kyselinou sírovou v molárnych poměrech 1: 4, sa působením 2,4-dinítrofenylhydrazínu, 4-nitrofenylhydrazínu a 2,5- -dichlórfenylhydrazmu prevedie na vyššie uvedené hydrazóiny. Uplatnenie v Iklinickom, resp. veterinárnom výskume a praxi v důsledku vysokej antimikrobiálnej účinnosti připravených hydrazónov.
Description
Vynález sa týká přípravy bis fenylhydrazónov glyoxalu. Z literatúry [J. Zemek a spol., Folia Microbtol. 22, 237 (1977); 23, 304 (1978); 30, 396 (1985)] je známe, že hydrazóny, resp. osazóny niektorých aldehydov a ketónov vykazujú antimiíkrobiálnu účinnost. Z doteraz v literatúre popísaných postupov přípravy glyoxalu najvýihodnejší je postup založený na oxidácii acetaldehydu s kysličníkom seleničitým, resp. kyselinou seleničitou, pričom glyoxal sa získá s 18 % výtažku [A. R. Ronzio, T. D. Wangh, Org. Syntih. Coll. Vol. 3, 438 (1955)].
Podstata vynálezu spočívá v tom, že sa na etyléngiykol alebo jeho oligoméry ako* je dietylénglykol, trietylénglykol působí 1 až 3 h oxidačnou zmesou dvojchromanu draselného· a kyseliny sírovej v molárnych pomeroch 1:4. Oxidáciou vzniknutý glyoxal (výťažok 3 až 4 % j sa z reakčnej .zmesi oddestiluje a v ďalšom stupni působením derivátov fenylhydrazínu sa získajú jeho bis fenylhydrazóny. Výhodou navrhovaného spůsobu je jeho jednoduchost prevedenia a hlavně nižšie ekonomické náklady použitých chemikálií (cca 10-krát menšie] oproti přípravě popísanej (Ronzio a spol. j. Příklad 1
Do 500 ml trojhrdlej banky opatrenej spatným chladičom, na ktorom je umiestnený destilačný chladič s prikvapkávajúcim lieviikom sa dá 10,5 g etylénglyikolu. Zmes 32 g dvojchromanu draselného a 24 ml kyseliny sírovej v 200 ml vody sa postupné v priebehu 2 hodin přidává, pričom teplota reakčnej zmesi sa udržuje pri 160 až 170 °C. Vznikajúce oxidačně produkty destilujú spolu s vodou, pričom sa získá cca 40 ml roztoku. K tomuto roztoku sa pridajú 3 g 2,4-dinitrofenylhydrazínu v 40 ml etanolu a zmes sa refluxuje 2 hod. Po ochladení roztoku sa získa 2,62 g (3,7 °/o) oranžovožltých kryštálov ibis (2,4-dinitrofenylhydrazón (glyoxalu o t. t. = 158 až 160 °C. Kryštalizáciou z metanolu sa získá analytická vzorka o t. t. = = 160 až 161 C'C.
Analýza počítaná pre ChHioOsNs: C 40,2.2, H 2,41, N 26,85. Nájdené: C 40,41, H 2,88, N 26,96. Příklad 2
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, že namiesto 2,4-dinitrofenýlhydrazínu sa použije 4-nitrofenylhydrazín. Získá sa 1,94 (3,5 °/o) bis(4-nitrofenylhydrazón)glyoxalu o t. t. = 140 °C.
Analýza počítaná pre C14H12O4N6: C 51,21, H 3,70, N 25,62. Nájdené: C 51,38, H 3,62, N 25,84. Příklad 3
Postupuje sa ako· v přiklade 1 s tým rozdielom, že namiesto 2,4-dini.trofenylhydrazínu sa použije 2,5-dichlórfenylhydrazín. Získá sa 1,48 g (2,4 %) bis (2,5-dichlorfenylhydrazón) glyoxalu o t. t. = 225 °C.
Analýza počítaná pre C14H10N4CI4: C 44,70, H 2,66, N 14,90, Cl 37,73. Nájdené: C 44,83, H 2,71, N 14,75, Cl 37,90. . Příklad 4
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým .rozdielom, že namiesto etylénglýkolu sa použije na oxidáciu trietylénglykol a reakčná teplota sa udržuje v intervale 180 až 190 °C počas 3 hodin. Získá sa 0,9 g (3,1 %) bis(2,4-dinitrofenylhydrazón jglyogalu o t. t. = = 160 až 161 °C. V důsledku vysokej antimikrobiálnej účinnosti fenylhydrazónov glyoxalu, rádovo váčšej oproti doteraz známým hydrazónom, vynález může nájsť uplatnenie v medicinálnom, veterinárnom, připadne farmaceutickom výskume a praxi.
Claims (1)
- PREDMET Spůsob přípravy bis fenylhydrazónov glyoxalu vyznačujúci sa tým, že etylénglykol alebo jeho· oligoméry, s výhodou dietylénglykol, trietylénglykol sa oxiduji pri teplote 160 až 190 CC 1 až 3 hod. zmesou dvoj- VYNÁLEZU chromanu draselného a kyseliny sírovej v molárnom pomere 1 : 4 a na vznikajúce oxidačně produkty sa působí derivátmi fenylhyďrazínu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS861739A CS252899B1 (cs) | 1986-03-13 | 1986-03-13 | Sposob přípravy bis fenylhydrazónov glyoxalu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS861739A CS252899B1 (cs) | 1986-03-13 | 1986-03-13 | Sposob přípravy bis fenylhydrazónov glyoxalu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS173986A1 CS173986A1 (en) | 1987-02-12 |
| CS252899B1 true CS252899B1 (cs) | 1987-10-15 |
Family
ID=5352512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS861739A CS252899B1 (cs) | 1986-03-13 | 1986-03-13 | Sposob přípravy bis fenylhydrazónov glyoxalu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252899B1 (cs) |
-
1986
- 1986-03-13 CS CS861739A patent/CS252899B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS173986A1 (en) | 1987-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Pruett et al. | Reactions of Polyfluoro Olefins. II. 1 Reactions with Primary and Secondary Amines2 | |
| Reger et al. | Synthesis of the silver (i) complex of CH 2 [CH (pz 4Et) 2] 2 containing the unprecedented [Ag (NO 3) 4] 3− anion: A general method for the preparation of 4-(alkyl) pyrazoles | |
| EP0212375A1 (en) | Moderated reduction reactions for producing arylhydroxylamines | |
| CS252899B1 (cs) | Sposob přípravy bis fenylhydrazónov glyoxalu | |
| Pucher et al. | THE UTILIZATION OF ETHYL GAMMA-DIETHOXY-ACETOACETATE FOR THE SYNTHESIS OF DERIVATIVES OF GLYOXALINE. AN ATTEMPT TO SYNTHESIZE HISTAMINE BY A NEW METHOD | |
| JP2789735B2 (ja) | α，β―不飽和ケトン類の製法 | |
| CASON et al. | Reactivity of Organocadmium Reagents toward Halides Other than Acid Chlorides. Improvement of Conditions for the Reformatsky Reaction*, 1 | |
| Glattfeld et al. | The preparation of aldonic and saccharinic acid amides in liquid ammonia | |
| Waalkes et al. | New synthesis of α-aminoadipic acid | |
| US4532363A (en) | Phenylbutyraldehydes | |
| Jones et al. | Polycystine1 | |
| SU1168554A1 (ru) | Способ получени 5,6-замещенных 3,4-дициано-2( @ ) пиридонов | |
| Lindwall et al. | Condensation Reactions of Cyclic Ketones. III. Oxindole-malonic Acid Derivatives | |
| SU958418A1 (ru) | Способ получени имидазола | |
| Moore et al. | The preparation and germicidal properties of some derivatives of 4-n-butylresorcinol | |
| DE703899C (de) | Verfahren zum Dehydrieren von Imidazolinen | |
| Garg | Reactive Methylene Compounds. II. Preparation of Some 2-Bromo-substituted Diphenylpropane-1, 3-diones | |
| Wiley et al. | 2, 6-Dimethyl-4-(3'-pyridyl) pyridine-3, 5-dicarboxylic acid and products derived therefrom | |
| US2527837A (en) | Synthesis of beta-substituted propionaldehydes | |
| Ross et al. | Trinitromethane adducts of. alpha.,. beta.-unsaturated aldehydes and acylals | |
| SU690002A1 (ru) | Способ получени 4-метокси-1,2нафтохинона | |
| Ross et al. | Some Reactions of Pentachlorobenzyl Chloride and Pentachlorobenzal Chloride; Steric Hindrance in the Alcoholysis of Pentachlorobenzal Chloride | |
| KR870001248B1 (ko) | N-메틸-2,4-디니트로-n-페닐-6-(트리플루오로메틸)-디페닐아민의 제조방법 | |
| SU937454A1 (ru) | 4,7-Динитробензофуразан в качестве промежуточного продукта в синтезе 4-хлор-7-нитробензофуразана | |
| JPS632941A (ja) | α，β−不飽和アルデヒドの製造方法 |