CS256573B1 - Sposob výroby diamínodiíenyldisulfidu - Google Patents
Sposob výroby diamínodiíenyldisulfidu Download PDFInfo
- Publication number
- CS256573B1 CS256573B1 CS866259A CS625986A CS256573B1 CS 256573 B1 CS256573 B1 CS 256573B1 CS 866259 A CS866259 A CS 866259A CS 625986 A CS625986 A CS 625986A CS 256573 B1 CS256573 B1 CS 256573B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sodium
- oxidation
- aminothiophenolate
- benzothiazole
- disulfide
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposob výroby diamínodifenyldisulfidu alkalickou hydrolýzou benztiazolu, oxidáciou sodnej soli 2-amínotiofenolátu sorného peroxidem vodíka za súčasného prevzdušňovania reakčnej zmesi vzduchom. Riešenie sa týká odboru organickej technologie a móže byť využito pri výrobě přísad pre polymérne, plastické i vulkanické materiály.
Description
Vynález sa týká sposobu výroby diamínodifehyldisulfidu alkalickou hydrolýzou benztiazolu, oxidáciou sodnej soli 2-amínotiofenolu peroxidom vodíka a za spoluposobenia vzdušného kyslíka.
Využitie predmetu vynálezu spadá do oblasti použitia benztiazolu, ktorý vzniká ako vedlajší produkt pri vysokotlaké] syntéze
2-merkaptobenztiazolu; reakciou anilynu, sírouhlíka a síry. Benztiazol získaný pri vysokotlaké] syntéze 2-merkaptobenztiazolu sa čistí rektifikáciou za zníženého tlaku a následnou hydrolýzou čistéj zložky v. prostředí alkalického lúhu za vzniku sodné] soli 2-amínotiofenolu.
NHCH -í- NónOří [Of yycocy..
2NaSú známe viaceré spósoby alkalickej hydrolýzy benztiazolu a jeho derivátov. Tak napr. už Hoffman (Ber. 13. 8. 1880) připravil sodnú sol' 2-amínotiofenolu tavením benztiazolu s hydroxidom sodným.
V dalšom období st zistilo, že k otvoreniu benztiazolového kruhu postačia aj relativné miernejšie podmienky, napr. hydrolýza nadbytku koncentrovaného hydroxidu sodného v priebehu 3 hodin (Brit. pat. 558 887). Podlá postupu v uvedenom patente sa nezmenený benztiazol vydestiluje vodnou parou. Sú dokumentované i závislosti rýchlosti hydrolýzy od koncentrácie použitého alkalického hydroxidu a teploty.
K izolácii volného 2-amínotiofenolu sú popísané postupy s okyslením vodného roztoku sodné] soli 2-amínotiofenolu kyselinou solnou, alebo octovou (USP 2 791612).
V práci Boggust a Cocker I. Chem. Soc.
355 1949 se uvádza možnost otvorenia tiazolového kruhu hydrazínhydrátom v prostředí alkoholu za vzniku 2-amínotiofenolu a vedlejších produktov ako N2 a formaldehyd.
Spracovanie 2-amínotiofenolu, připadne jeho sodnej soli na 2,2‘-diamínodifenyldisulfid oxidáciou dvojchromanom draselným popisuje už Hoffman (Ber. 13. 8. 1880). Obvykle sa ako oxidačně činidlo používá peroxid vodíka, ale sú známe aj postupy za použitia samotného vzduchu ako oxidačného činidla.
V praxi je realizovaný postup podlá čs. pat. 108 079, podlá ktorého sa benztiazol podrobí alkalickému štiepeniu s následnou oxidáciou soli 2-amínotiofenolu peroxidom vodíka na 2,2‘-diamínodifenyldisulfid v přítomnosti chlórbenzénu.
Z
ΗΛ + NC1, ~ ,NH2
N^Ct-1-2. KO
c.
Nevýhodou dosiaf zaužívaného postupu je, že sa dávkuje amínotiofenolát sodný a H2O2 v molárnom pomere 2 ku 1,83 až 1,77; t. j. za využitia molárneho přebytku peroxidu vodíka.
Autoři vynálezu zistili, že pri výrobě diamínodifenyldisulfidu oxidáciou amínotiofenolátu sodného peroxidom vodíka možno diamínodifenyldisulfid vyrobiť oxidáciou amínotiofenolátu sodného peroxidom vodíka za spoluposobenia vzdušného kyslíka, pričom molárny poměr amínotiofenolátu sodného voči peroxidu vodíka je 2 ku 1,07 až 1,1; za prevzdušňovania reakčnej zmesi vzduchom.
Za využitia postupu podía predmetu vynálezu sa získává produkt vysokej čistoty pri zachovaní výťažnosti procesu.
Vynález možno použiť pri výrobě diamínodifenyldisulfidu, resp. pri výrobě 2,2‘-dibenzoyldiamínodifenyldisulfidu, ktorý sa využívá ako peptizačné činidlo.
Příklady využitia dokumentuje predmet vynálezu, avšak nevyčerpávajú jeho rozsah.
'•'«γ·Příklad 1
Do oxidačného kotlá, opatřeného miešadlom, duplikátorom na chladenie a prívodom vzduchu na prefukovanie reakčnej zmesi, sa zo zásobníka nadávkovalo 225 kg Na-soli o-amínotiofenolu (1,53 kmolu) a 2 350 1 vody. Obsah kotlá sa ochladil na 10 °C. Oxidácia sa uskutočňuje pri teplote 10 až 15 °C přidáváním 35 % H2O2 z odmerky počas neustálého prevzdušňovania roztoku vzduchom. Použilo sa 48 kg 35 % H2O2 (0,84 kmólu). Získalo sa 189 kg diamínodifenyldisulfidu o teplote topenia 134 °C.
Příklad 2
Do oxidačného kotlá, opatřeného miešadlom, duplikátorom na chladenie a· prívodom vzduchu na prevzdušňovanie reakčnej zmesi, sa zo zásobníka nadávkovalo 260 kg Na-soli o-amínotiofenolu (1,76 kmólu) a 2 300 litrov vody. Obsah kotlá sa ochladil na 10 stupňov C. Za neustálého privádzania vzduchu pri teplote 10 až 15 °C sa přidával 35 % H2O2 v množstve 52 kg (0,885).
Po ukončení oxidácie sa získalo 2/8 kg diamínodifenyldisulfidu o teplote topenia 134 °C.
Claims (2)
1. Sposob výroby diamínodifenyldisulfidu alkalickou hydrolýzou benztiazolu, oxidáciou sodnej soli 2-amínotiofenolátu sodného peroxidom vodíka je význačný tým, že sa 2-amínotiofenolát sodný oxiduje peroxidom
VYNALEZU vodíka pri dávkovaní 2-amínotiofenolátu sodného a H2O2 v molárnom pomere 2 ku 1,02 až 1,1; za súčasného prevzdušňovania reakčnej zmesi vzduchom.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS866259A CS256573B1 (sk) | 1986-08-28 | 1986-08-28 | Sposob výroby diamínodiíenyldisulfidu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS866259A CS256573B1 (sk) | 1986-08-28 | 1986-08-28 | Sposob výroby diamínodiíenyldisulfidu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS625986A1 CS625986A1 (en) | 1987-08-13 |
| CS256573B1 true CS256573B1 (sk) | 1988-04-15 |
Family
ID=5409226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS866259A CS256573B1 (sk) | 1986-08-28 | 1986-08-28 | Sposob výroby diamínodiíenyldisulfidu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS256573B1 (sk) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104649947A (zh) * | 2014-12-24 | 2015-05-27 | 曹县思达化工有限公司 | 一种2,2’-二苯甲酰氨基二苯二硫锌盐的制备方法 |
-
1986
- 1986-08-28 CS CS866259A patent/CS256573B1/sk unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104649947A (zh) * | 2014-12-24 | 2015-05-27 | 曹县思达化工有限公司 | 一种2,2’-二苯甲酰氨基二苯二硫锌盐的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS625986A1 (en) | 1987-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1230880A (en) | Process for the production of thiazolyl-2- sulphenamides | |
| US2557913A (en) | Production of methionine | |
| SMITH Jr et al. | THIOCARBAMYLSULFENAMIDES1 | |
| US3927085A (en) | Process for the production of a mercaptocarboxylic acid | |
| US3833651A (en) | Process for the preparation of dl-methionine | |
| US2495085A (en) | Preparation of sulfenamides | |
| JPS61115075A (ja) | 貯蔵可能なベンズチアゾールスルフエンアミド類の製造方法 | |
| US20040167340A1 (en) | Process for preparing storage-stable benzothiazolyl sulfenamides | |
| US4129593A (en) | Process for the production of high purity S-carboxymethyl-L-cysteine | |
| CA2126336A1 (en) | Process for producing benzothiazolyl-2-sulphenamides | |
| US4621139A (en) | Process for the preparation of N-tetrathiodimorpholine | |
| US4382897A (en) | Process for the preparation of trifluoracetic acid derivatives | |
| GB698022A (en) | Process for the purification of phenoxy-aliphatic-mono-carboxylic acids | |
| KR870000246B1 (ko) | 벤질릭 할라이드 유도체의 제조방법 | |
| US3792091A (en) | Preparation of anilino iodomethyl-sulfones | |
| CA1269986A (en) | Process for the preparation of n,n-diisopropyl-2- benzothiazyl-sulfenamide | |
| US3026334A (en) | Process for obtaining epsilon-substituted derivatives of caproic acid and its homologues, and the products thereof | |
| SU1286523A1 (ru) | Способ получени коллоидных растворов дисульфида молибдена | |
| KR820001161B1 (ko) | 카보 시스테인의 합성법 | |
| US2807620A (en) | Manufacture of branched chain sulfenamides | |
| GB1044740A (en) | Production of dyes of the anthraquinone series | |
| SK278347B6 (en) | Manufacturing process of n-cyclohexylbenzothiazol-2-sulphenamide | |
| JPH07224111A (ja) | ポリ−α−ヒドロキシアクリル酸塩水溶液の合成方法 | |
| FI66836B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av fast natrium- eller kalium-p-hydroximandelatmonohydrat | |
| JPS5929658A (ja) | β−メルカプトプロピオニトリルの製造方法 |