CS258638B1 - Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4-hydroxykarbanilovej a spdsob ich výroby - Google Patents
Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4-hydroxykarbanilovej a spdsob ich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS258638B1 CS258638B1 CS869795A CS979586A CS258638B1 CS 258638 B1 CS258638 B1 CS 258638B1 CS 869795 A CS869795 A CS 869795A CS 979586 A CS979586 A CS 979586A CS 258638 B1 CS258638 B1 CS 258638B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- acetyl
- formula
- hydroxycarbanilic
- alkyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká nových alkylesterov kyseliny 3-acetyl-4-hydroxykarbanilovej všeobecného vzorca I, v ktorom R je alkyl s 3 a 4 atómami uhlíka ako i sposobu výroby týchto látok, a to: reakciou 5-amíno-2-hydroxyacetofenónu s alkylesterom kyseliny chlórmravčej v .prostředí organického rozpúšťadla, s výhodou acetonu, alebo Friedel-Craftsovou acyláciou alkylesteru kyseliny 4-hydroxykarbanilovej v prostředí nitrobenzénu pri teplote 105 až 115 °C. Zlúčeniny tohto typu sa móžu využiť ako východiskové suroviny pre přípravu biologicky aktívnych látok
Description
258638 3
Vynález sa týká alkylesterov kyseliny 3-acetyl-4-hydroxykarbahilovej všeobecnéhovzorca I
OH
NHCOOR kde R je alkyl s 3 a 4 atómami uhlíka, akoi spósobu přípravy týchto lótok. Látky všeobecného vzorca I sú derivátykyseliny karbanilovej, ktoré sú východisko-vé suroviny pri přípravě látok s biologický-mi vlastnosťami (lokálně anestetické, be-taadrenolytické a pod.).
Alkylestery kyseliny karbanilovej všeo-becného vzorca I je možné podlá vynálezupřipravit’ rQznymi spůsobmi napr. tak, že sanechá reagovat:
a) 5-amíno-2-hydroxyacetofenón připrave-ný podlá literatúry (Kunckell F.: Ber. 34,124 [1901]) s alkylesterom kyseliny chlór-mravčej všeobecného vzorca II ROCOG1 (II), v ktorom R znamená to isté ako vo vzorci I, b) alkylester kyseliny 4-hydroxykarbani-lovej všeobecného vzorca III, připravený po-dlá literatúry (Chabrier P. a spol.: Bull. Soc.Chim. Fr. 1 353 [1955]), v ktorom R zname-ná to isté ako vo vzorci I sa acyluje v pro-středí nitrobenzénu rovnakou metodou po-písanou pre syntézu 3-nitro-6-hydroxyaceto-fenónu (Joshi S. S. a spol.: J. Amer. Chem.Soc. 76, 4 993 [1954]).
OH
( lil!
Bližšie podrobnosti o spósobe výroby lá-tok vyplynu z nasledujúcich príkladov pre-vedenia, ktoré však rozsah vynálezu neob-medzujú. Příklad 15,1 g (0,1 molu) 5-amíno-2-hydroxyace-tofenónu sa rozpustí v 150 ml acetónu, při- dá sa 7,9 g (0,1 molu) pyridinu a k vzniknu-tému roztoku sa postupné přidá za mieša-nia 12,2 g (0,1 mólu) projpylesteru kyselinychlórmravčej v 30 ml acetónu a zahrieva1 h. na vodnom kúpeli. Po oddestilovaní a-cetónu sa reakčná zmes rozpustí v éteri apretrepe 15 % roztokom kyseliny chlórovo-díkovej. Organická fáza sa vysuší bezvo-dým uhličitanom sodným a po oddestilova-ní éteru sa surový produkt prekryštalizujez 70 % etanolu. Propylester kyseliny 3-ace-tyl-4-hydroxykarbanilovej je bielá kryšta-lická látka, vzniká vo výtažku 67 % teorie,t. t. 72 až 74 °C.
Elemen. anal. pre C12H15NO4:
Vyp./náj. C 60,75/60,43 H 6,36/6,37 N 5,90/5,60 IČ — spektrálné charakteristiky:υ (N—H) 3 410 cm"1,v (C=O) 1 728, 1645 cm"1,v (C—O—C) 1200 cm-1. Příklad 2 K roztoku 20,9 g (0,1 mólu) butylesterukyseliny 4-hydroxykarbanilovej a 15,0 g(0,19 mólu) acetylchloridu v 60 ml nitro-benzénu sa postupné přidá zmes 40 g (0,3mólu) chloridu hlinitého v 40 ml nitroben-zénu. Reakčná zmes sa nechá 1 h. stát priteplote miestnosti a potom sa zahrieva 2 h.pri teplote 105 až 115 °C. Po oddestilovanínitrobenzénu s vodnou parou sa surový pro-dukt prekryštalizuje z 50 % metanolu. Bu-tylester kyseliny 3-acetyl-4-hydroxykarbani-lovej je bielá krystalická látka, vzniká vovýtažku 45 % teorie, t. t. 66 až 69 °C.
Elemen. anal. pre C13H17NO4:
Vyp./náj. C 62,13/62,10 H 6,82/677 N 5,57/5,43 IČ — spektrálné charakteristiky:v (N—H) 3 416 cm"1,v (C=O) 1730, 1650 cm"1, 1» (C—O—C) 1 205 cm"1. S použitím hoře popísaných metód bolipřipravené tieto nové v literatuře doposiaťnepopísané látky: 1. propylester kyseliny 3-acetyl-4-hydro-xykarbanilovej, t. t. 72 až 74 °C (etanol—vo-da) (podlá příkladu 1 i 2) 2. butylester kyseliny 3-acetyl-4-hydroxy-karbanilovej, t. t. 66 až 68°C (metanol—vo-da) (podl'a příkladu 1 i 2).
Claims (4)
- 253638 PŘED MET1. Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4-hydro-xykarbanilovej všeobecného vzorca I OH i“"’ i NHCOOR | íf) J kde R je alkyl s 3 a 4 atómami uhlíka.
- 2. Spdsob přípravy alkylesterov kyseliny 3-acetyl-4-hydroxykarbanilovej všeobecnéhovzorca I, podl'a bodu 1, vyznačujúci sa tým,že sa nechá reagovat 5-amíno-2-hydroxya-cetofenón s alkylesterom kyseliny chlór-mravčej všeobecného vzorca II ROCOC1 (II), VYNALEZU kde R znamená to isté ako vo vzorci I,v prostředí organického rozpúšťadla.
- 3. Spdsob přípravy podlá bodu 2, vyzna-čujúci sa tým, že organickým rozpúšťadlomje aceton, diethyléter, metyletylketón alebopetroléter.
- 4. Spdsob přípravy alkylesterov kyseliny 3-acetyl-4-hydroxykarbanilovej všeobecnéhovzorca I, podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým,že sa acyluje alkylester kyseliny 4-hydroxy-karbanilovej všeobecného vzorca III OHNHCOOR ( N / v přítomnosti Friedel-Crafsovho katalyzáto-re, kde R znamená to isté ako vo vzorci Iv prostředí nitrobenzénu pri teplote 105 až115 °C. 1 list výkresov
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS869795A CS258638B1 (cs) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4-hydroxykarbanilovej a spdsob ich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS869795A CS258638B1 (cs) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4-hydroxykarbanilovej a spdsob ich výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS979586A1 CS979586A1 (en) | 1987-11-12 |
| CS258638B1 true CS258638B1 (cs) | 1988-09-16 |
Family
ID=5446580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS869795A CS258638B1 (cs) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4-hydroxykarbanilovej a spdsob ich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS258638B1 (cs) |
-
1986
- 1986-12-22 CS CS869795A patent/CS258638B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS979586A1 (en) | 1987-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR1449628A (fr) | Procédé de préparation d'indoles polynucléaires désacylés, notamment d'esters de la série de la désacétyl-vincaleucoblastine et de la désacétyl-vincristine | |
| SU865125A3 (ru) | Способ получени производных имидазола или их солей | |
| SU910118A3 (ru) | Способ получени N @ -глюкофуранозид-6-ил-N @ -нитрозомочевины | |
| JP2002167521A (ja) | ジヒドロペリミジンスクエア化合物の製造方法 | |
| US4054740A (en) | Hydroxybiotin | |
| CS258638B1 (cs) | Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4-hydroxykarbanilovej a spdsob ich výroby | |
| JP3317309B2 (ja) | ３−置換アミノ−４，４，４−トリフルオロクロトン酸エステルの製造法 | |
| US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
| SU1215619A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров @ -алкилтартроновой или @ -галогеналкилтартроновой кислот | |
| US4849512A (en) | 3-acylamino-3-deoxyallose derivatives | |
| US4656309A (en) | Preparation of alpha-pivaloyl-substituted acetic acid esters | |
| CA1234125A (en) | 5-HALO-4H-1,3-DIOXIN-4-ONE COMPOUNDS, .alpha.-HALO- ACETOACETIC ESTERS PREPARED FROM SUCH COMPOUNDS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION | |
| SU1032752A1 (ru) | Калиева соль 4-(пиперидиназо)-N-ацетилбензолсульфамида, обладающа противовоспалительной активностью | |
| JPS6032783A (ja) | 含フッ素クマリン類 | |
| SU539875A1 (ru) | Способ получени гидразинкарбоновых кислот, их эфиров или солей | |
| JPS62153278A (ja) | ４−アシルイソオキサゾ−ル誘導体の製造法 | |
| US4633013A (en) | Preparation of α-haloacetoacetic esters | |
| JPS61112056A (ja) | イミダゾ−ル誘導体及びその製法 | |
| US4367346A (en) | Method for synthesis of long-chain alcohols | |
| SU560530A3 (ru) | Способ получени производных бис (бензамидо)бензойной кислоты | |
| US4249015A (en) | Preparation of organic acids and/or esters | |
| JPS6136504B2 (cs) | ||
| JPH0150702B2 (cs) | ||
| JPS6058914B2 (ja) | ２．３−ジオキソピペラジン誘導体の合成法 | |
| JPS58144351A (ja) | クレンブテロ−ル類のジカルボン酸誘導体及びその製造法 |