SU539875A1

SU539875A1 - Способ получени гидразинкарбоновых кислот, их эфиров или солей

Info

Publication number: SU539875A1
Application number: SU2167746A
Authority: SU
Inventors: Владимир Генрихович Яшунский; Игорь Сергеевич Слюсаренко
Original assignee: Институт Биофизики Министерства Здравохранения Ссср
Priority date: 1975-08-22
Filing date: 1975-08-22
Publication date: 1976-12-25

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРАЗИНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ,

ИХ ЭФИРОВ или СОЛЕЙ

Claims

Изобретение относитс к новому способу получени гидразинкарбоновых кислот, обла дающих биологической активностью общей формулы I T OOC-A-NHNHp, где R - Н, низший апкил; А - алкилен, аралкилен. В литературе описан способ получени лишь 1 -гидразинкарбоновых кислот конденсацией гидразина с галоидкарбоновыми кислотами. При этом, как правило, образует с смесь веществ, что затрудн ет выделени и значительно снижает выход целевого продукта (не более 71%). Целью изобретени вл етс устранение этих недостатков. Дл этого в качестве исходных веществ используют 3-сиднонкарбоно вые кислоты общей формулы II HOOC-A-| i- СН %/ё о где А имеет указанные значени , что позвол ет повысить выход целевых продуктов до 92%. Предлагаемый способ заключаетс в том, что 3-сиднокарбоновые кислоты общей формулы И подвергают взаимодействию с хлористым водородом в растворах низщих спиртов, и образующийс гидрохлорид алк1тового эфира гидразинкарбоновой кислоты выдел ют известным способом, или превращают в соответствующую кислоту или ее соль. Пример 1. Гидрохлорид гидразинуксусной кислоты. Через раствор 1,3 г (0,ОО9 мол ) 3-карбоксиметилсиднонав 30мл метанола пропускают 1 час сухой НС. Рвакционна масса постепенно разогреваетс до кипени и при охлаждении выпадает осадок , который отфильтровывают, переосажда- ют эфиром из метанола и получают 1,15 г (93,5%) гидрохлорида метилового эфира гидразинуксусной кислоты с т.пл. 131,5132 ,5°С. С 25,78; Н 6,64; N 2О,01; Найдено, Ct 25,37. C-jH NaOaCe. Вычислено, %: С 25,63; Н 6,56; N 19,92;. CZ 25,22. Его обрабатьпзают соп ной кислотой и после 2О час вьщержки при комнатной температуре и отгонки растворител получают 0,99 г (96,1%) гидрохлорщха гидразинуксусной кислоты с т.пл. 155155 ,5°С (лит. данные т.пл. 156°С). Пример
2. Гидрохлорид « -гидразинометилбензойной кислоты. Через раствор 2 г (0,0091 мол ) 3-( Т1 -карбоксибензил)-сиднона в 70 мл абсолютно го спирта пропускают сухой NCK в течение часа. После охлаждени реакционной смеси выпадает осадок, который перекристаллизовывают из абсолютного спирта и получают 1,96 г (93,7%) гидрохлорида этилового эфира п - -гидразкнометилбензойной кислоты с т.пл. 160 161,5 С. Найдено, %: С 51,93; Н 6,53; N 12,О1 C.N,0,C.. Вычислено,%: С 52,07; Н 6.55; N 12,14; 2 С 15,37. Полученный эфир обрабатывают 10%-ной сол ной кислотой, оставл ют на ночь и после отгонки растворител получают 1,59 г (92,5% гидрохлорида 11 - гидразинометилбензойной кислоты с т.пл. 189-192 С. С 47,34; Н 5,28; N 13,64; Найдено, се 17,36; CQH,,NaDoCg. 4,,2ua Вычислено,%: с 47,42; Н 5,47; N 13,82; Cei7,50. Пример
3. Дигидрохлорид этилового эфира 6-гидразинокапроновой кислоты. Через раствор 1,2 г (0,006 мол ) 3 ( карбоксиамил)сиднона в 20 мл абсоютного спирта пропускают сухой НСЕ в ечение 30 мин. После охлаждени реакцинной массы выпадает осадок, который пере- ристаллизовывают из абсолютного спирта и олучают 0,85 г () дигидрохлорида тилового эфира в -гидразинокапроновой ислоты с т.пл. 118,5-120,5 С. Найдено, %: С 39,09; Н 8,40;N 11,30; 28,51; CgHaoNgO Ce,. Вычислено, %: С 38,88; Н 8,15; N11,33; С628,69. Формула изобретени Способ получени гидразинкарбоновых кислот , их эфиров общей формулы 1 T OOC-A-NHNHa, где { -Н, низший ал кил; А -алкилен, аралкилен , или их солей, отличающий - с тем, что, с целью увеличени выхода, 3-сиднонкарбоновую кислоту общей формулы II НООС-A-N - СН . О где А имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с хлористым одородом в растворе низшего спирта.