CS259274B1 - 3-Arytaxyacetyl-2-benzotiazolin6ny a spósob ich výroby - Google Patents
3-Arytaxyacetyl-2-benzotiazolin6ny a spósob ich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS259274B1 CS259274B1 CS868575A CS857586A CS259274B1 CS 259274 B1 CS259274 B1 CS 259274B1 CS 868575 A CS868575 A CS 868575A CS 857586 A CS857586 A CS 857586A CS 259274 B1 CS259274 B1 CS 259274B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzothiazolinone
- preparation
- methyl
- compounds
- acetyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká 3-aryloxyacetyl-2-benzotiazolinónov všeobecného vzorca I 0 \ \ N~CQ~C.lhO / Rn íi) v ktorom R je metly, chlór a n je celé číslo 0—3 alebo Rn je prikondenzované benzenové jádro, a spósobu přípravy zlúčenín všeobecného vzorca I pozostávajúceho z acylácie 2- -benzotiazolinónu chloridmi kyselin aryloxyoctových za přítomnosti bázy pri teplotách 40—80 °C. Připravené zlúčeniny sa vyznačujú herbicídnymi a rastovo-regulačnými účinkami.
Description
Vynález sa týká 3-(aryloxyacetyl)-2-benzotiazolinónov a sposobu ich pripravy. Uvedené zlúčeniny majú herbicídne a rastovo-regulačné účinky.
Je známe, že v polnohospodárskej praxi sa používajú prostriedky na ochranu rastlín, u ktorých sú účinnou zložkou deriváty benzotlazolu ako napr. N-(2-benzotiazolyl)-N‘-metylmočovina (benzotiazuronj, N-(2-benzotiazolyl)-N,N‘-dimethylmočovina (metabenztiazuron). Aj 3-halogénalkyl, 3-alkyl alebo 3-acetyl deriváty 2-benzotiazolinónu sa vyznačújú širokým spektrom biologickej účinnosti. Ide o herbicídne, morforegulačné a fungicídne účinky (D‘ Amico, J. J.‘ Eur. Pat. Appl. 2. 932; Bindler, J., Model, E.: Ger. 1 023 627; D‘ Amico, J. J.: USA pat. 4 187 098; D‘ Amico, J. J.: USA pat. 576 512, čs. pat. 172 118.).
Je známe, že i 6-brom-3-(aryloxyacetyl)-2-benzotiazolinóny sa vyznačújú herbicídnymi vlastnostami (Lácová M., Sidóová, E., Konečný, V.: Cs. aut. osv. č. 246 247). Přitom je známe, že východiskový 2-benzotiazolinón je herbicídne neúčinný. Ďalej je tiež známe, že aj aryloxyoctové kyseliny majú praktické uplatnenie v ochraně rastlín a to ako herbicidy.
Teraz sa zistili 3-(aryloxyacetyl)-2-benzotiazolinóny všeobecného vzorce I
Příklad 1
3-Fenoxyacetyl-2-benzotiazolinón
Zmes 2-benzotiazolinónu [50 minólov) chloridu kyseliny fenoxyoctovej (55 mmólov) a dimetylformamidu (20 cm3) sa v priebehu 10 minút zahrieva na teplotu 40—60 stupňov Celsia potom sa ochladí a pri teplote miestnosti sa za miešania přidá pyridin (60 mmólcv). Po přidaní sa reakčná zmes zahřeje na teplotu 40—60 °C a mieša sa 1—3 h. Potom sa do reakčnej zmesi přidá l'ad. Vylúčená biela zrazenina sa odsaje, premyje sa roztokom hydrogénuhličitanu sodného (5%) a prekryštalyzuje sa z etanolu. Teplota topenia pre příklad 1 je 112— —114 °C.
Analýza pre C15H11NO3S (M = 285,3)
O ,A
N~CO
CH;
tl) v ktorom
R znamená chlór, metyl a n je celé číslo 0 až 3 alebo Rn tvoří prikondenzované benzénové jádro.
Súčasné bol zistený sposob výroby zlúčenín všeobecného vzorca I acyláciou 2-benzotiazolinónu chloridmi aryloxyoctových kyselin pri teplote okolo 40—80 °C v přítomnosti bázy. U zlúčenín všeobecného vzorca I boli súčasne zistené herbicídne a rastovo-regulačné účinky porovnatelné so štandardom: 2-metyl-4-chlórfenoxyoctovou kyselinou, Ku příkladu 3-(4-chlórfenoxyacetyl)-2-benzotiazolinón pri preemergentnej aplikácii 100 % inhiboval rast rastlín: Sinapis alba, Amaranthus retroílexus, Linum usitatissimum v dávke 5 kg/ha, a 1,58 kg/ha a pri postemergentnej aplikácii v dávke 3,16 kg/ha.
Nasledujúce příklady ilustrujú ale neobmedzujú predmet vynálezu.
vypočítané
63,14 % C, 3,89 % H, 4,91 % N, 11,29 % S, zistené:
63,43 % C, 3,86 % H, 4,99 % N, 11,46 % S. Příklad 2
3- (4-chlórf enoxyacetyl) -2-benzot:iazolinón
Postup ako v příklade 1.
Reaktanty: 2-benzotiazolinón, chlorid kyseliny 4-chlórfenoxyoctovej, báza: pyridin alebo trietylamín, krystalizuje sa z acetonu alebo z kyseliny octovej. Teplota topenia je 148—149 °C.
Analýza pre CisH^ClNOaS (319) vypočítané:
56,34 % S, 3,15 % H, 4,38 % N, 10,03 % S,
11,09 % Cl, zistené:
56,13 % C, 3,48 % H, 4,25 % N, 10,78 % Cl, 9,82 % S.
Příklad 3
3- (2,4,5-trichlórf enoxyacetyl) -2-benzotiazolinón
Postup ako v příklade 1.
Reaktanty sú: 2-benoztiazoIinón, chlorid kyseliny 2,4,5-trichlórfenoxyoctovej. Teplota topenia produktu je 192—194 °C.
Analýza pre C^HgCUNOjS (388] vypočítané:
46,37 % C, 2,07 % H, 3,60 % N, 8,56 % S,
26,80 % Cl, zistené:
46,22 θ/o C, 2,13 % H, 3,48 θ/ο N, 8,56 % s,
26,80 % Cl.
Příklad 4
3- (2-naftyloxyacetyl) -2-benzotiazolinón
Postup ako v příklade 1.
Reaktanty sú: 2-benzotiazolinón, chlorid kyseliny 2-náftyloxyoctovej. Teplota topenia produktu je 168—170 °C.
Analýza pre C19H13NO3S (M — 335) vypočítané:
68,04 % C, 3,91 % H, 4,18 % N, 9,56 °/o S, zistené:
68,18 % C, 4,01 % H, 4,14 % N, 9,37 % S. Příklad 5
3- (3-metylf enoxyacetyl) -2-benzotiazolinón
Postup ako v příklade 1.
Reaktany sú: 2-benzotiazolinón, chlorid kyseliny 3-metylfenoxyoctovej. Teplota topenia produktu je 109—110 °C.
Analýza pre C16H13NO3S (M — 299) vypočítané:
64,22 % C, 4,38 % H, 4,68 % N, 10,70 % S, zistorié *
64,35 % C, 4,21 % H, 4,44 % N, 10,82 % S.
Příklad 6
3-(2-metyl-4-chlórf enoxyacetyl ]-2-benzotiazolinón
Postup ako v příklade 1.
Reaktanty sú: 2-benzotiazolinón, chlorid kyseliny 2-metyl-4-chlórfenoxyoctovej. Teplota topenia produktu je 145—148 °C. Analýza pre C16Hi2ClNO3S (333] vypočítané:
57.65 % C, 3,60 % H, 4,20 % N, 9,61 % S,
10.66 % Cl, zistené *
57,42 O/o C, 3,74 % H, 4,43 % N, 9,61 % S, 10,91 % Cl.
Příklad 7
Herbicídna účinnost látok podta vynálezu.
Vzorka 1:
3- (4-chlórf enoxyacetyl J -2-benzotiazolinón,
Vzorka 2:
3- (2,4,5-trichlórf enoxyacetyl) -2-benzotiazolinón,
Standard:
2-metyl-4-chlórfenoxyoctová kyselina (MCPA)
Tabulka 1
Účinnost látok pri preemergentnej apllkácii na štyroch druhoch testovaných rastlín
Rastliny: dávka vzorka 1 vzorka 2 standard
Avena sativa A
B
Fagopyrum vulgare A
B
Sinapis alba A
B
Lepidium sativum A
B
Dávka A == konc. úč. látky 15 kg/ha; dávka — = netestované
30 0 5
55 5 5
5 —
5 5
55 5 5 — konc. úč. látky 5 kg/ha
Preemergentná aplikácia sa uskutočnila postrekom vodnej emulzie látok v uvedených dávkách priamo na pódu před výsevom. Pokusy sa uskutočnili v skleníkových podmienkach. Účinok sa posúdil vizuálně po vyhranění poškodenia pomocou bonitačnej stupnice 0—5, pričom 0 znamená rastliny nepoškodené a 5 rastliny odumreté. 1—4 sú medzistupne poškodenia.
Claims (2)
- 3-Aryloxyacetyl-2-benzotiazolinóny všeobecného vzorca I v ktoromv./ vy litR je metyl, chlór a n je celé číslo 0 až 3 alebo R„ može byť prikondenzované benzénové jádro.
- 2. Spósob výroby zlúčenín všeobecného vzorca I vyznačujúci sa tým, že sa acyluje 2-benzotiazolinón chloridmi kyselin aryloxyoctových za přítomnosti bázy, pri teplotách 40—80 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS868575A CS259274B1 (sk) | 1986-11-24 | 1986-11-24 | 3-Arytaxyacetyl-2-benzotiazolin6ny a spósob ich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS868575A CS259274B1 (sk) | 1986-11-24 | 1986-11-24 | 3-Arytaxyacetyl-2-benzotiazolin6ny a spósob ich výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS857586A1 CS857586A1 (en) | 1988-02-15 |
| CS259274B1 true CS259274B1 (sk) | 1988-10-14 |
Family
ID=5436487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS868575A CS259274B1 (sk) | 1986-11-24 | 1986-11-24 | 3-Arytaxyacetyl-2-benzotiazolin6ny a spósob ich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS259274B1 (sk) |
-
1986
- 1986-11-24 CS CS868575A patent/CS259274B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS857586A1 (en) | 1988-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU683383B2 (en) | Amino acid amide derivative, process for producing the same,agrohorticultural fungicide, and fungicidal method | |
| EP0104532B1 (en) | O-halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use | |
| US3707364A (en) | Benzoisothiazole herbicides | |
| EP0274642B1 (de) | Herbizide und fungizide Mittel auf Basis von substituierten Pyrazolin-5-on-Derivaten | |
| EP0360417A2 (en) | Derivatives of 4-fluoroanthranilic acid and their use as fungicides | |
| CN102367240B (zh) | 含1,2,3-噻二唑母环的酰亚胺基噻唑酮化合物、中间体及其应用 | |
| JPS6147451A (ja) | Ｎ‐アセトニル‐置換‐アミド | |
| KR100511489B1 (ko) | 신규 2-피리미디닐옥시-ｎ-아릴-벤질아민 유도체, 이의제조 방법 및 용도 | |
| SU1360573A3 (ru) | Способ защиты полезных растений | |
| JPS63196559A (ja) | １−アミノメチル−３−アリール−４−シアノ−ピロール類 | |
| CS259274B1 (sk) | 3-Arytaxyacetyl-2-benzotiazolin6ny a spósob ich výroby | |
| DE69132451T2 (de) | Heterocyclisch substituiertes benzolderivat, dessen darstellung und herbizid, welches dieses als wirkstoff enthält | |
| CS235325B2 (en) | Fungicide agent and method of efficient substances production | |
| US3177224A (en) | N-trichloromethylthiohydantoins | |
| US4101575A (en) | N-aryl-N'-(2,3-dihalogeno-alkanoyl)-ureas | |
| JPH07501325A (ja) | 置換ピリジン−４−カルボキサミド類 | |
| CN102977088B (zh) | 具有杀菌活性的4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑及制备方法 | |
| CS250657B2 (en) | Fungicide and method of its efficient component production | |
| Parashar et al. | Synthesis of some novel N-arylhydrazone derivatives of N-phenyl anthranilic acid | |
| Ghoneim et al. | Design and Synthesis of Novel 4-Amino-2, 3-dihydro-2-imino-3-(1-iminododecyl) thiazole-5-Carbonitrile Derivatives as Antimicrobial Agents | |
| JPH03106865A (ja) | ４―置換フェニル―１，２，４―トリアゾリン―５―オン誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| PT86610B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1-aminometil-3-aril-4-ciano-pirrois | |
| AU609973B2 (en) | 3-cyano-4-phenyl-pyrrole derivatives | |
| CN114957112B (zh) | (2-氯喹啉-3-基)甲基(n-对氟苯基)氨基甲酸酯及其制备方法与应用 | |
| RU2356892C1 (ru) | N1-(3-фторфенил)-2-(4,6-диметил-5-хлор-3-циано-2-пиридилсульфанил)-ацетамид в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике |