CS261442B1 - -(2-aikyltio-6-benzotiazolylamfnomethyl)-5-(3,4-dichlórfenyl)-l,2,3,4- -tetrazoly - Google Patents
-(2-aikyltio-6-benzotiazolylamfnomethyl)-5-(3,4-dichlórfenyl)-l,2,3,4- -tetrazoly Download PDFInfo
- Publication number
- CS261442B1 CS261442B1 CS875535A CS553587A CS261442B1 CS 261442 B1 CS261442 B1 CS 261442B1 CS 875535 A CS875535 A CS 875535A CS 553587 A CS553587 A CS 553587A CS 261442 B1 CS261442 B1 CS 261442B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dichlorophenyl
- alkylthio
- ethanol
- tetrazole
- mole
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
l-(2-alkyltio-6-benzoatizolylamínometyl)- -5-(3,4-dichlórfenyl)-l,2,3,4-tetrazolyl, kde alkyl znamená metyl, n-propyl, izopropyl, n- -butyl, sek-butyl, alebo n-pentyl. Syntéza uvedených zlúčenín sa uskutočňuje reakciou 5-(3,4-dichlórfenyl)-l,2,3,4-tetrazolu s formaldehydom a 2-alkyltlo-6-amínobenzotiazolmi v etanolu prí 35 až 40 °C. Zlúčeniny sú protikvasinkovo účinné, možno ich použí vat ako účinná zložku protikvasinkových prípravkov alebo ako medziprodukt pre dal šie syntézy.
Description
R znamená metyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl, sek-butyl, alebo n-pentyl, sú protikvasinkovo účinné.
Súčasne bol zistený sposob přípravy uvedených zlúčenín reakciou 5-(3,4-chlórfenyl)-l,2,3,4-tetrazolu s forraaldehydom a 2-alkyltio-6-amínobenzotiazolu v etanole, pri 35 až 40 °C.
Nasledujúce příklady bližšie osvetíujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlastnosti zlúčenín podl'a vynálezu.
Příklad 1
Příprava 1- (2-metyltio-6-benzotiazolylamínometyl) -5- (3,4-dichlórf enyl) -1,2,3,4-tetrazolu
Suspenzia 2-metyltio-6-amínobenzotiazolu (1,96 g, 0,01 mólu) a 5-(3,4-dichlórf enyl)-1,2,3,4-tetrazolu (2,15 g, 0,01 mólu] v etanole (60 cm3) sa za miešania zohreje na teplotu 35 až 40 °C. Za tejto teploty sa do roztoku přidá 30 %-ný vodný roztok formaldehydu (2 cm3, 0,02 mólu). Za miešania začne z roztoku krystalizovat produkt reakcie bielej farby. Po 20 minútach sa odsaje a na filtri sa po kvapkách premyje etanolom (15 cm3). Výťažok činil 3,59 g (85 %). Teplota topenia: 157 až 159 °C.
Pre C16H12S2N6CI2 (423,35) vypočítané %:
C 45,39, I-I 2,85, N 19,85, S 15, 14, Cl 16,74 zistené %:
C 45,60, H 2,90, N 19,84, S 15,06, Cl 16,92
Příklad 2
Příprava l-(2-n-propyltio-6-benzotiazolylamínometyl) -5- (3,4-dichlórf enyl) -1,2,3,4-tetrazolu
Suspenzia 2-n-propyltio-6-amlnobenzotiazolu (1,12 g, 0,005 mólu) a 5-(3,4-dichlórfenyl)-1,2,3,4-tetrazolu (1,07 g, 0,005 mólu) v etanole (20 cm3) sa za miešania zohreje na teplotu 35 až 37 °C. Za tejto teploty sa do roztoku přidá 30 %-ný vodný roztok formaldehydu (1 cm3, 0,01 mólu). Za miešania začne po 2 minútach krystalizovat produkt reakcie bielej farby. Tento sa po 20 minútach odsaje a na filtri sa premyje etanolom (10 cm3). Výťažok činil 1,55 g (68,8 %). Teplota topenia: 131 až 132 °C.
Pre C18H16N6S2CI2 (451,38) vypočítané %:
C 47,89, H 3,57, N 18,61, S 14,20, Cl 15,70 zistené %:
C 47,96, H 3,21, N 18,47, S 14,09, Cl 15,77 Příklad 3
Příprava 1- (2-izopropyltio-6-benzotiazolylamínometyl) -5- (3,4-dichlórf enyl) -1,2,3,4-tetrazolu
Suspenzia 2-izopropyltio-6-araínobenzoíiazolu (2,24 g, 0,01 mólu) a 5-(3,4-dichlórfenyl)-1,2,3,4-tetrazolu (2,15 g, 0,01 mólu) v etanole (40 cm3) sa za miešania zohreje na teplotu 35 až 37 °C. Za tejto teploty sa do roztoku přidá 30 %-ný vodný roztok formaldehydu (2 cm3, 0,02 mólu). Po 4 minútach miešania začne z roztoku krystalizovat produkt reakcie v tvare drobných kryštálov. Tento sa za odsávania premýva etanolom (15 cm3). Výťažok činil 3,20 g (70,9 %). Teplota topenia: 138 až 140 °C.
Pre Ct3HlsN6S2Cl2 (451,38) vypočítané %:
C 47,89, H 3,57, N 18,61, S 14,20, Cl 15,70 zistené %:
C 47,65, H 3,44, N 18,18, S 14,34, CI 15,74
Příklad 4
Příprava 1- (2-.n-butyltio-6-benzotiazolylamínometyl )-5-( 3,4-dichlórf enyl )-1,2,3,4-tetrazolu
Suspenzia 2-n-butyltio-6-amínobenzotiazolu (1,19 g, 0,005 mólu) a 5-(3,4-dichlórfenyl)-1,2,3,4-tetrazolu (1,07 g, 0,005 mólu) v etanole (20 cm3) sa za miešania zohreje na teplotu 35 až 38 °C. Za tejto teploty sa do roztoku přidá 30 %-ný vodný roztok formaldehydu (1 cm3, 0,01 mólu). Za miešania začne už po 1 minúte kryštalizovať produkt reakcie bielej farby, ktorý sa vo vačšom množstve etanolu rozpúšťa. Preto sa za odsávanie premýva na filtri po kvapkách etanolom (7 cm3). Výťažok činil 1,62 g (70
G 1 4 4 2 percent).
Teplota topenia: 123 až 125 °C,
Pre C10H18N6S2CI2 (465,43) vypočítané %:
C 49,03, H 3,89, N 18,05, S 13,77, Cl 15,23 zistené %:
C 48,69, H 3,79, N 18,06, S 13,86, Cl 15,12
Příklad 5
Příprava 1- (2-sek-butyltio-6-benzotiazolylamínometyl) -5- (3,4-dichlórf enyl )-1,2,3,4-tetrazolu
Suspenzia 2-sek-butyltio-6-amínobenzotiazolu (2,15 g, 0,01 mólu) a 5-(3,4-dichlórv etanole (40 cm3) sa za miešania zohreje na teplotu 35 až 37 °C. Za tejto teploty sa fenyl )-1,2,3,4-tetrazolu (2,15 g, 0,01 molu) dO' roztoku přidá 30 %-ný vodný roztok formaldehydu (2 cm3, 0,02 mólu). Po niekol'kých minútach miešania začne z roztoku kryštalovať produkt reakcie, ktorý sa po 15 až 20 minútach odsaje a na filtri sa premyje etanolom (10 cm3). Výřažok činil 3,62 g (78%).
Teplota topenia: 128 až 130 °C.
Pre C19HWN6S2CI2 (465,41) vypočítané %:
C 49,03, H 3,89, N 18,05, S 13,77, Cl 15,23 zistené %:
C 48,58, H 3,80, N 17,92, S 13,59, Cl 15,29
Příklad 6
Příprava 1 - f 2-n-pentyltio-6-beuzotiazolylamínometyl )-5-( 3,4-dichlórf enyl )-1,2,3,4-tetrazolu
Suspenzia 2-n-pentyltio-6-amínobenzotiazolu (1,26 g, 0,005 mólu) a 5-(3,4-dichlórfenyl)-1,2,3,4-tetrazolu (1,07 g, 0,005-mólu) v etanole (20 cm3) sa za miešania zohreje na 35 až 37 °C. Za tejto- teploty sa ku zmesi přidá 30 %-ný vodný roztok formaldehydu (1 cm3, 0,01 mólu). Mliečne zakalený roztok sa vyčíri a skoro okamžité ipo tom začne z roztoku krystalizovat produkt reakcie bielej farby. Po- 20 minútach sa krystalická látka odsaje a na filtri sa premyje po kvapkách etanolom (10 cm3). Výtažok činil 1,69 g (70,8 %).
Teplota topenia: 122 až 123 °C.
Pre C.žoH2tiN6S2Cl2 vypočítané %:
C 50,10, H 4,20, N 17,52, S 13,37, Cl 14,78 zistené %:
C 50,06, H 3,84, N 17,54, S 13,35, Cl 14,74
Příklad 7
Protikvasinková účinnost zlúčenín podfa vynálezu (,10“6 mol. dm-3) v porovnaní s účinnostou 2-merkaptobenzotiazolu (2-MBT)
Zlúčenina podfa Candida albicans Saccharomyces cerevisae příkladu EDso ED100 EDso ED100
| 1 | 46 | 380 | 290 | 720 |
| 2 | 60 | 2-00 | 350 | 1000 |
| 3 | 65 | 200 | 410 | 760! |
| 4 | 22 | 100 | 87 | 190 |
| 5 | 72 | 180 | 100 | 210· |
| 6 | 15 | 100 | 23 | 51 |
| 2-MBT | 360 | 1000 | 520 | >1000 |
EDso, ED100 = koncentrácia látky, ktorá brzdí rozmnožovanie kvasinky právě na 50 %, resp. 100 % oproti kontrole; > = nepostačuje ani uvedená koucentoácia.
Pre stanovenie protikvasinkovej účinnosti sa použila tekutá syntetická podá s vitamínmi (5 cm5 v skňmavkách), kultivácia statická, teplota 28 °C. Látky rozpuštěné v dimetylsulfoxide sa dávkovali do oódy, potom inokulum. Rozmnožovanie kvasiniek sa sledovalo turbidimetricky a zo zostrojených rastových kriviek sa matematicko-grafickýra výpočtom získali hodnoty EDso a EDino. Tieto sa u Candida albicans vzťahujú na 6. deň kultivácie, u Saccharomyces cerevisiae na
4. deň, kedy kontroly dosiahly maximálny rast.
Významný je fakt, že všetky zlúčeniny podfa vynálezu sú účinneišie proti kvasinkám Candida albicans a Saccharomyces cerevisiae ako 2-merk.aptobenzotiazol. Zvlášť významný je fakt, že zlúčenina podfa příkladu 6 prejavila účinnost proti Candida albicans už v koncentrácii 15 . 10“6 mól. dm-3 a proti Saccharomyces cerevisiae už v koncentrácii 23.10_6 mól. dm-3, pričom totálně inhibuje rozmnožovanie Candida albicans v koncentrácii 100.10-6 mól. dm-3 a rozmnožovanie Saccharomyces cerevisiae v koncentrácii 51.10-6 mól. dm-3.
Zlúčeniny podl'a vynálezu možno používat ako účinnú zložku protikvasinkových přípravkoví samostatné alebo- v zmesi s inými látkami, dalej ako medziprodukty pre syntézy zlúčenín s předpokládanou biologickou aktivitou.
Claims (2)
1. 1- (2-alkyltio-6-be,nzotiazolylamínometly ] -5-3,4-dichlórf enyl J -1,2,3,4-tetrazoyl vzorca I vynalezu
ΛΛ- N.
I NH N ~ C z
Λ s 2 m-olárnymi dielmi formaldehydu asi molárnym dielom 2-alkyltio-6-amínobenzotiazolu vzorca III kde
R znamená metyl, η-propyl, izopropyl, n-butyl, sek-butyl ,alebo n-pentyl.
2. Sposob přípravy zlúčenín podlá bodu 1 vyznačený tým, že sa nechá reagovat 1 molárny diel 5-(3,4-dichlórfenyl)-l,2,3,4-tetrazolu vzorca II kde ( III)
R má význam uvedený v bode 1, v etanole pri 35 až 40 °C po dobu 1 až 30 minút.
Severografia, n. p. závod 7, Most
Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS875535A CS261442B1 (sk) | 1987-07-22 | 1987-07-22 | -(2-aikyltio-6-benzotiazolylamfnomethyl)-5-(3,4-dichlórfenyl)-l,2,3,4- -tetrazoly |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS875535A CS261442B1 (sk) | 1987-07-22 | 1987-07-22 | -(2-aikyltio-6-benzotiazolylamfnomethyl)-5-(3,4-dichlórfenyl)-l,2,3,4- -tetrazoly |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS553587A1 CS553587A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS261442B1 true CS261442B1 (sk) | 1989-02-10 |
Family
ID=5400433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS875535A CS261442B1 (sk) | 1987-07-22 | 1987-07-22 | -(2-aikyltio-6-benzotiazolylamfnomethyl)-5-(3,4-dichlórfenyl)-l,2,3,4- -tetrazoly |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261442B1 (sk) |
-
1987
- 1987-07-22 CS CS875535A patent/CS261442B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS553587A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4208521A (en) | Process for the preparation of imidazo[2,1-b]quinazolinones | |
| US3755350A (en) | Substituted 3-phenyl hydantoins useful as fungicides | |
| US4891443A (en) | N,N'-Dicyanocyclopropanecarbamidines and a process for their preparation | |
| US4315016A (en) | Heterocyclic triazolylethyl ether compounds and their use as pesticides | |
| SU567405A3 (ru) | Способ получени гетероциклических соединений | |
| KR20110066201A (ko) | 할로겐화 환형 화합물의 합성 방법 | |
| US4775762A (en) | Novel (1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridines | |
| US4238497A (en) | Imidazoline derivatives, salts thereof and their use as pesticides | |
| US3701784A (en) | 1,2,4-4h-triazole derivatives | |
| NO323314B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av pyrimidonderivater med antifungal aktivitet | |
| US4226876A (en) | Arthropodicidal imidazoline derivatives | |
| JPS62258385A (ja) | 除草剤 | |
| US4394380A (en) | 2-(2-Alkoxyalkyl)-1,2,4-triazole compounds and their use as fungicides | |
| PL117998B1 (en) | Process for preparing novel 2-nitroaminopyrimidones | |
| EP0455300B1 (en) | Barbituric acid derivatives having insecticidal activity | |
| CS261442B1 (sk) | -(2-aikyltio-6-benzotiazolylamfnomethyl)-5-(3,4-dichlórfenyl)-l,2,3,4- -tetrazoly | |
| US4574155A (en) | Process for preparing 2-hydrazino-1,3-diazacycloalk-2-ene hydrohalides | |
| US4381395A (en) | Process for preparing an imidazole derivative | |
| CA1108620A (en) | Imidazolines | |
| US5359067A (en) | Process for the preparation of 5-substituted cytosines and other 4,5-disubstituted pyrimidin-2(1H)-ones, and intermediates arising in the course of this | |
| GB1592649A (en) | Imidazoline derivatives and their use as pesticides | |
| EP0019308B1 (en) | Tetrazole derivatives and a process for their preparation | |
| US5561230A (en) | Process for the preparation of aminotriazine derivatives | |
| EP0034250A1 (en) | Preparation of 5,5-dimethyl-2-hydrazino-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine hydrohalide | |
| US4067720A (en) | Certain 2-carbamoyl-1,2,4-thiadiazole-3-one herbicides |