JPS62258385A - 除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤チアゾロトリアゾールスルホンアミド、
そのｖ！４製方法、およびそれを含有する組成物に関す
る。

本発明の一つの局面において、本発明は式：〔式中、Ｒ
１とＲ２は、同じかまたは異なっていてよく、各々が水
素、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、置換されたまたは置換
されていないアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ
、アルキニルオキシ、アリール、アラルキル、ヘテロア
リールまたはカルバモイルであるか、または基−ＣＯＲ
”！　タハ−ＣＯ２Ｒａ（式中Ｒａハ水Ｘ　１　タハフ
ルキルである）であるものを示すかまたはＲ１とＲ２は
一緒になって６または４個の炭素原子のアルキレン鎖を
示し； Ｒ５は置換された着たは＃侠されていないアリール、ヘ
テロ基或またはベンズヘテロ環式基を示し；そして、 Ｒ４は水素、アルカリ金属原子、アンモニウム基、置換
されたまたは置換されていないアルキル、アルケニル、
アルキニル、アシル、アルコキシカルボニルまたはアラ
ルキル基、ヘテロ環式基、または式： （式中、Ｒ１とＲ２は前記のとおり定義される）の基で
ある〕のチアゾロトリアゾールスルホンアミドを提供す
るものである。

そしてＲ１またはＲ２がハロゲンである場合は、これは
塩素または臭素であることが好ましい。

Ｒ１、Ｒ２およびＲ４のいずれかがアルキル基であるか
、またはアルキル基を含む場合は、この基は好ましくは
１〜６炭素原子、殊に１〜４炭素原子のものであり、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、インプロピル、ｎ
−ブチルまたはｔ−ブチルである。この基は置換されて
いないか、または、例えばハロゲン原子、カルボキシ基
、シアノ基または１〜４炭素原子のアルコキシカルボニ
ル基の１つまたはそれより多くで置換されていてもよく
、具体的な好ましい置換された基は、クロロメチル、フ
ルオロメチル、シアノメチル、カルボキシメチル、トリ
フルオロメチル、メトキシカルボニルメチルおよびエト
キシカルボニルメチルである。

Ｒ１またはＲ２がアルケニルオキシまたはアルキニルオ
キシを示す場合は、これは好ましくは２〜６炭素原子を
有するもので、例えばアリルオキシまたはプロパルギル
オキシである。

Ｒ１１タハＲ２カ基−ＣＯＲａ’Ｊ　タハ−ＣＯ２Ｒ”
ｌ　示ｆ場合は　Ｈａは好ましくは水素原子または１〜
４炭素原子のアルキルであり、とりわけメチルまたはエ
チルであり、具体的な好ましいこのような基はホルミル
、アセチル、カルボキシ、メトキシカルボニルおよびエ
トキシカルボニルである。

Ｒ１またはＲ２がアリールまたはアラルキル基を示す場
合にはこれは好ましくはフェニルまたはベンジルであり
、これは置換されていないものであるかまたは、例えば
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、または１〜４炭素
原子のアルキルまたはアルコキシ基の１つまたはそれよ
り多くで置換されていてもよい。

Ｒ１またはＲ２がへテロアリール基を示す場合には、こ
れは好ましくは窒素含有へテロ壊、とりわけ５−１たは
６員の単項へテロ壌、例えばピロリル、ピリジル、フリ
ル、２−−ＩＦ−！ニル、ピリミジニル、１−トリアゾ
リルまたは１−イミダゾリルである。

Ｒ１およびＲ２は独立して、好ましくは水素または１〜
６炭素原子よりなる未置換のアルキル基例えばメチルで
ある。Ｒ１およびＲ２のうち１つが水素であり、他が水
素またはメチルであることが特に好ましい。

Ｒ３がアリール基を示す場合には、これは好ましくはフ
ェニル基ただし、望ましくは１〜４炭素原子よりなるア
ルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニルまたはアル
キルチオ基（これら自身さらに置換されていてもよい）
、ハロゲン原子、シアノ基、アミノスルホニル基まタハ
二トロ基の１つまたはそれより多くでａ換されているも
の、とりわけ、塩素、臭素またはフッ素原子の１つまた
はそれより多くで、および／またはメチル、メトキシ、
トリフルオロメチル、メチルチオ、メトキシカルボニル
、エトキシカルボニルまたはニトロ基の１つまたはそれ
より多くで置換されているフェニル基である。

Ｒ３がへテロ壌を示す場合には、これは好ましくは窒素
、酸素および／または硫黄を含有する５−１たは６員の
基である。具体的に好ましいヘテロ環基には、ピリジル
、２−チェニル、ピリミジニル、チアゾリル、１．２．
４−チアジアゾリル、トリアゾリルおよびトリアジニル
が包含される。

Ｒ３がベンズヘテロ環基を示す場合には、これは好まし
くは、ベンズチオフェン、ペンゾジオキンール、キノリ
ン、キナゾリン、ベンゾチアゾールまたはジヒドロベン
ゾフラン基である。

Ｒ４がアルカリ金属を示す場合には、これは好ましくは
ナトリウムまたはカリウムである。

Ｒ４がアンモニウム基を示す場合にはこの基は、所望に
より、例えば１〜４炭素原子のアルキル基の１つまたは
それより多くで置換されていてよい。

Ｒ４がアルケニルまたはアルケニル基を示す場合には、
これは好ましくは２〜６炭素原子よりなるもの、例えば
ビニル、アリルまたはプロパルギルである。

Ｒ４がアシルまたはアルコキシカルボニルである場合に
は、これは好ましくは２〜６炭素原子よりなるもの、例
えばアセチル、プロパノイル、メトキシカルボニルまた
はエトキシカルボニルである。

Ｒ４がアラルキルを示す場合には、これは好ましくはベ
ンジルただし所望によりノ・ロダン原子（特に塩素また
は臭素）、１〜４炭素原子のアルキルまたはアルコキシ
基例えばメチル、エチル、メトキシまたはエトキシ、そ
してニトロ基またはシアノ基の１つまたはそれより多く
で置換されていてよいものである。

Ｒ４がへテロ環式基を示す場合には、これは好ましくは
窒素官有へテロ猿、とりわけ５−または６員の単環ヘテ
ロ壊例えばピリジルまたはピリミジニルである。

Ｒ４は好ましくは水素を示す。

式ｌの化合物のとりわけ好ましい群においては、Ｒ１お
よびＲ２は各々水素またはメチルな示し、Ｒ５ハ１〜４
炭素原子のアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニ
ルまたはアルキルチオ基、シアノ基、アミンスルホニル
基、ハロゲン原子またはニトロ基の１つまたはそれより
多くで置換されたフェニル基であり、そしてＲ４は水素
である。、Ｒ３が示すフェニル基における特に好ましい
置換基はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シア
ノおよびニトロである。

本発明の特に好ま“しい化合物は後述する実施例のもの
である。しかしながら特に挙げるとすれば、Ｎ−（２，
６−シフルオローフエニル）チアゾロ（３，２−ｂ）（
１，２，４）　）リアゾール−２−スルホンアミドであ
る。

本発明のもう一つの局面において、本発明は、式　： （式中、Ｒ１およびＲ２は前記のとおりであり、ＨａＬ
はハロゲンを示す）のチアゾロトリアゾールスルホニル
ハライドを塩基の存在下式Ｒ３Ｒ４ＮＨ（ただしＲ３お
よびＲ４は前記のとおり）のアミンと反応させ所望の化
合物を得る式１のチアゾロ）ＩＪアゾールスルホンアミ
ドの製造方法を提供するものである。

反応は一１０Ｃから１０ＤＣ，とりわけ−１０Ｃから２
５℃の温度で、便宜的には室温下で好都合に行なわれる
。

塩基は好ましくは有機の塩基、とりわけ第３有機塩基例
えばピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンまたはトリエ
チルアミン、または過剰のアミンＲ５Ｒ４ＮＨである。

反応は特定の第６有機塩基例えばジメチルアミノピリジ
ンを触媒として用込てよい。

Ｒ４が水素を示すような反応生成物は、式■で示す過剰
のスルフリルノ−ライドと反応せしめて、Ｒ４が式ｎの
基を示すような式ｌの化合物を生成させることができる
。そのときは、使用するスルホニルハライドとアミンの
モル量を所望の化合物を得るように適切に選択する。ビ
ス化合物の生成を避けるために、アミンは好ましくは１
〜５倍モル過剰で使用する。

弐ｍの化合物はそれ自体、式： （式中、Ｒ１およびＲ２は前記のとおりであり、Ｒは水
素、アラルキルまたはアシルを示す）の化合物を適切な
７１０ゲンと、または湿潤シリカゲルの存在下適切なス
ルフリルノーライドと反応させて所望の化合物を得るこ
とにより調製しうる。

反応は環境温度よりも低く、例えば−１００から５℃の
温度にまで冷却して行なうのが望ましい。

ハロゲンを用いる場合には、これは簡便には、水性溶媒
例えばＩ！ｒＩｌ：酸水溶液または塩酸水溶液で適切な
出発物質を溶液または懸濁液としたものの中を通過させ
ることで行なわれる。

スルフリルハライドを用いる場合には、反応は適当な溶
媒例えばジクロロメタン中で行なうのが好ましい。

次に、弐■の化合物は式： （式中、Ｒは前述のとおりである）の相当するメルカプ
トトリアゾールを適当な溶媒中で、式：％式％） （式中、Ｒ１およびＲ２は前記のとおりであり、又はハ
ロゲンを表わす）の化合物と反応させるか、またはＢ１
が水素である化合物のようなアセタールと塩基の存在下
で反応させてその後加水分解するかして、所望の化合物
を生成することによりＰＪＡ製しつる。

使用する溶媒は好ましくはエタノールのようなアルカノ
ールであり、そして反応は例えば還流温度にまで加熱し
ながら行なうのが望ましい。

Ｒが水素でないような式Ｖの化合物は、Ｒが水素である
ような相当する化合物から、これを塩基の存在下、Ｒが
前記のとおりでありＨａｔがハロケ゛ンであるような適
切なハライドＲＨａｔと反応させることにより調製され
うる。

式１の化合物は所望により知られた方法で他の式■の化
合物に転換してよい。例えばＲ４が水素であるような式
【の化合物は適切な酸無水物または塩化物を用いてアシ
ル化してＲ４がアシルであるような相当する化合物を生
成させてよく、または、適当なアルキルクロロホルメー
トと反応させてＲ４がアルコキシカルボニルであるよう
な化合物を生成させてよい。存在するカルボキシ基は知
られた方法によりエステル化させうる。

存在するエステル基は加水分解してカルボキシ基にして
よく、そしてアシル基は加水分解により除去しうる。変
形例として、カルボキシ基を含有する式Ｉの化合物は知
られたアミド化方法により相当するアミドに転換し、そ
れから所望により相当するシアノ化合物に転換してよい
。

式■の化合物の塩、即ちＲ４がアルカリ金属またはアン
モニウム基であるものは、Ｒ４が水素であるような相当
する化合物から、適切な塩基例えばアルカリ金ｆｉｔ−
ブトキシドまたは適切なアミンと反応させることにより
調製しうる。塩は当然ながらＲ４が水素であるような相
当する化合物に加水分解してよい。Ｒ４が式■の基であ
るような式■の化合物もまた加水分解してＲ４が水素で
あるような相当する化合物にしうる。

このような技法および用いる条件は当業者の良く知るも
のであり、典型的な転換の実験上の詳細は後述する。

式Ｉの化合物は広葉性および雑草性の草の広範囲のもの
に対して除草活性を有するが、特定の作物種に対しては
比較的安全性がある。これらは即ち、穀物または他の作
物、例えば小麦、大麦、とうもろこし、大豆、あぶら菜
（ｏｉｌｓｅｅｄｒａｐｓ　）、綿花、さとう大根、米
またはひまわりにおける雑草のレベルの調節に特に選択
的除草剤として使用してよｈｏ 本発明のもう一つの局面において本発明は１つまたはそ
れより多くの式ｌの化合物とともに適尚な担体および／
または界面活性剤を含有する除草剤組成物を提供する。

組成物は通常本発明の化合物０．０１から９９重量％を
含有し、初めはこれを０．５から９９Ｎｔ％、好ましく
は０．５から８５重量％、とりわけ好ましくは１０から
５０重量囁含有する濃縮物として製造するのが普通であ
る。このような濃縮物は、所望により処置すべき場所、
に適用する前に希釈して活性放物が適用組成物の０．０
１から５重ｔ％になるようにする。

担体は水であってよく、この場合常には用いられるもの
ではないが、有機溶媒が同時に存在してもよい。流動性
の懸濁濃縮液は、水、湿潤剤および懸濁剤例えばキサン
タンガムとともに化合物を摩砕することにより形成して
よい。

担体は別法として水非混和性の有機溶媒例えば１３０〜
２７０Ｃの範囲内で沸とうする炭化水素例えばキシレン
であってよく、この中に化合物を溶解するか懸濁させる
。水非混和性溶媒を含有する乳化可能な濃縮物は、濃縮
物が水と混合する際に自己乳化注油として作用するよう
に界面活性剤とともに形成してよい。

担体は別法として水混和性有機溶媒例えば２−メトキシ
エタノール、メタノール、プロピレングリコール、ジエ
チレンクリコール、ジエチレングリコール七ノエチルエ
ーテル、メチルホルムアミドまたはジメチルホルムアミ
ドであってよい。

担体は別法として微細に分割されたまたは粉砕された固
体物であってよい。適当な固体の例は石灰岩、粘度、砂
、マイカ、白亜、アタパルガイド（ａｔｔａｐｕｌｇｉ
ｔｅ）　、珪礫土、パーライト（ｐｅｒｌｕｅ）　、海
泡石（ｓｅｐｉｏｌｉｔｅ）、シリカ、珪醗塩、リグノ
スルホネートおよび固形肥料である。担体は天然由来の
ものまたは合成のものであることができ、または変性さ
れた天然材料であってよい。

水中で可溶または分散可能である湿潤可能な粉末は粒状
形態の化合物を粒状担体と混合するかまたは溶融した化
合物を粒状担体上に噴霧するかし、湿潤剤と分散剤を混
合しそして粉体混合物全体を微細に粉砕することにより
形成してよい。

エアゾール組成物は化合物を噴射剤、例えばポリハロゲ
ン化アルカン例えばジクロロフルオロメタンのようなも
の、および適当には溶媒とも混合することにより形成し
てよい。

界面活性剤という用語は広い慧味で使用しており、乳化
剤、分散剤および湿潤剤と呼ばれる種々の物質を包含す
る。このような試薬は当業者に良く知られたものである
。

使用する界面活性剤はアニオン系界面活性剤例えば脂肪
族アルコールエトキシレートとのリン酸のモノまたはジ
エステル、またはこのようなエステルの塩、ナトリウム
ドデシルサルフェートのような脂肪族アルコールサルフ
ェート、エトキシル化脂肪族アルコールサルフェート、
エトキシル化アルキルフェノールサルフェート、リグニ
ンサルフェート、石油スルホネート、アルキルアリール
スルホネート例えばアルキル−ヘンセンスルホネートま
たは低級アルキルナフタレンスルホネート、スルホン化
ナフタレンホルＡ　フルデヒド縮金物の塩、スルホン化
フェノールホルムアルデヒド縮合物の塩、またはより複
雑なスルホネート即ちアミドスルホネートのようなもの
例えばオレイン酸とＮ−メチルタウリンのスルホン化縮
合生成物またはジアルキルスルホスクシネート例えばジ
オクチルスクシネートのナトリウムスルホネートを包含
しうる。

界面活性剤はまた非イオン性剤例えば脂肪酸エステル、
脂肪族アルコール、脂肪酸アミドまたはアルキル置換フ
ェノールとエチレンオキサイドとの縮合生成物、多価ア
ルコールエーテルの脂肪酸エステル例えばソルビタン脂
肪酸エステル、このようなエステルとエチレンオキサイ
ドの縮合生成物例えばポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル、エチレンオキサイドとプロピレンオキサ
イドのブロック共重合体、アセチレン化グリコール例え
ば２，４，７．９−テトラメチル−５−デシン−４，７
−ジオールのようなもの、またはエトキシル化、された
アセチレン化グリコールを包含しうる。

界面活性剤はまたカチオン系剤例えばアルキル−および
／またはアリール−置換された第４アン七ニウム化合物
即ちセチルトリメチルアンモニウムプロミドのようなも
の、またはエトキシル化第３脂肪族アミンを包含しうる
。

好ましい界面活性剤は、エトキシル化脂肪族アルコール
スルフェート、リグニンスルホネート、アルキル−アリ
ールスルホネート、スルホン化ナフタレンホルムアルデ
ヒド縮合吻の塩、スルホン化フェノールホルムアルデヒ
ド縮合物の塩、ナトリウムオレオイルＮ−メチルタウリ
ド、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルフェノー
ルエトキシレート、および脂肪族アルキルエトキシレー
トを包含する。

本発明の活性化合物、とりわけ後述する実施例のもの、
および特にＮ−（２，６−シフルオローフエニル）チア
ゾロ（：３，２−ｂ）　（１，２，４）　トリアゾール
−２−スルホンアミドは他の炎桑、例えば除草剤、殺カ
ビ剤または殺虫剤、または植物生長調葡剤、とりわけ別
の除草剤と混合してよい。適当な他の除草剤はトリエタ
ジン、リヌロン、ＭＣＰＡ　、ジクロルプロップ、イソ
キサベン、ジフルフェニカン、メトラクラー、フルオメ
ツロン、オキシフルオルフェン、フオメサフエン、ペン
タシン、プロメトリン、ノルフルラゾン、クロマシン、
ＥＰＴＣ、イマザキン、およびとりわけインプロツロン
、メタベンズチアズロン、トリフルラリン、イオキシニ
ル、ブロモキシニル、ベナゾリン、メコプロップ、フル
ロキシビル、アラクラ−、アシフルオルフェン、ラクト
フェン、メトリブジンおよびベンジメタリンを包含する
。

本発明の化合物は植物、土壌、土地または湿地性地域、
とりわけ作物が生長しているかまたは生長しようとして
いる場所に適用してよい。

化合物は発生前および発生後のいずれにおいても作用す
る。

本発明は後記の実施例により説明するが、そこではＭｅ
はメチル、Ｅｔはエチル、Ｐｒはプロピル、Ｂｕはブチ
ル、Ｐｙはピリジル、そしてｐｈはフェニルである。

実施例　１ Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−６−メチル
チアゾロ（５，２−ｂ）　［１，２，４：］　］トリア
ゾールー２−スルホンアミ ドａ）６−ベンジルチオ−５−メルカプト−１，２，４
−トリアゾール ナトリウムメトキシド（３５，１？）をメタノール（４
００ｍＺ）中３．５−ジメルカプト−１，２，４−トリ
アゾール（８６，４ｆ）に攪拌しながらそして窒累下５
〜１５Ｃに冷却しながら小分けに添加した。

５分間攪拌後、生成した誘導体を１時間にわた０５〜１
０℃でベンジルクロリド（７９，７ｙ　）で滴下しなが
ら処理した。次に混合物を壌境温度下約２０時間攪拌し
、その後ろ過した。沈殿物を少輩の水冷メタノールで洗
浄し、次に水で洗浄し、所望の生成物ＢＳ、２ｆを得た
。融点１９９〜２０１Ｃ（ｂ）　　２−ベンジルチオ−
６−メチルチアゾロ（３，２−ｂ）　（１，２，４）　
トリアゾール段階（ａ）の生成物（２２，１）およびク
ロロアセトン（９６Ｐ）を２２時間還流しながらエタノ
ール（１２０ｍ）中で加熱した。次に溶液を真空下に濃
縮し、残存物をエーテルと水性重炭酸ナトリウムの混合
物とともに攪拌した。エーテル溶液を分離し、水で洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空下に濃縮
してオレンジ色の油状物として所望の生成物２４．１Ｆ
を得た。

（Ｃ）６−メチルチアゾロ（３，２−ｂ）　（１，２，
０）リアゾール−２−スルホニルクロリド 約Ａ時間にわたり５℃より下の温度で酢酸（５０ｍ／）
と水（５０＋ｄ）中の段階（ｂ）の生成物（１３２）の
攪拌混合物中に塩素ガスをゆっくりバブリングさせて通
した。混合物を１５分間攪拌し、次にろ過し、沈殿物を
水で洗浄し次に石油エーテル（沸点４０〜６０Ｃ）で洗
浄し、塩化カルシウム上で乾燥後、所望の生成物７．９
　ｆを得た。

融点１２５〜１２９Ｃ０エーテルで洗浄し、て得た純粋
な生成物は融点１３３〜１６４℃であった。

（ｃｌｌＮ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−６
−メチルチアゾロ［３，２−ｂ］　［１，２，４１）リ
アゾール−２−スルホンアミド 段階（Ｃ）の生成物（２，０５’）をピリジン（８−）
中２−り１：１０−６−メチルアニリン（’１．５？）
ＶＣ’Ｒ拌しながらそして５〜１０Ｃに冷却しながら小
分けにして添加した。室温下４日間放置後、混合物をエ
ーテルおよび希塩酸で処理した。沈殿物をろ取し希塩酸
、水、次にエーテルで洗浄して粗生成物１，９？を得た
。エタノールから再結晶させると精製された生成物１．
０１を得た。融点２０１〜２０３Ｃ 実施例　２ Ｎ−（２−クロロフェニル）−６−メチルチアゾロ（ｊ
、２−ｂ）　〔１，２，４）　）リアゾール−２−スル
ホンアミド （ａ）６−メチルチアゾロ［：３．２−ｂ］　（１，２
，４）　トリアソール−２−スルホニルクロ！Ｊドー別
Ｍ路 ジクロロメタン（５ｍ）中スルフリルクロリド（９，７
Ｐ　）を５〜１０℃で湿潤シリカゲル（６０〜１２０メ
ツシユのシリカゲル１２１と水ｔ　２　ｍ　）を含有す
るジクロロメタン（４０ｎｒｔ）中の実施例１の段階（
１））の生Ｗ、物（５，ｔｌ）の攪拌混合物へ滴下して
添加した。２時間約５Ｃで混合物を攪拌し、次にろ過し
、それからろ液を真空下に蒸留した。残存物を石油エー
テル（沸点４０〜６０℃）で摩砕し、粗生成物２．８１
を得た。融点１１５〜１２５℃ （ｂ）　Ｎ−（２−クロロフェニル）−６−メチルチア
ゾロ［：５．２−ｂ）　（１，２，４）　）リアゾール
−２−スルホンアミド 段階（ａ）の生成物（３，０ｒ）を２−クロロアニリン
（ｉｏｙ）へ攪拌しながらそして５〜１０Ｃに冷却しな
がら小分けにして添加した。混合物を環境温度下２０時
間攪拌した。エーテルと水を添加し、５分間攪拌後、沈
殿固体をろ過して水とエーテルで洗浄した。生成物は３
．４２で融点は１７２〜１７４℃であった。

実施例　３ Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）チアゾロ［３
，２−ｂ］　（１，２，４）　）リアゾール−２−スル
ホンアミド （ａ）３−ベンジルチオ−５−（２，２−ジメトキシエ
チルチオ）　−１，２，４−トリアゾールブロモアセト
アルデヒドジメチルアセタール（７，８Ｐ　）を窒素下
ジメチルホルムアミド（６０ｒｄ）中３−ベンジルチオ
ー５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール（１（１
）およびナトリウムメトキシド（２，！Ｍ）へ小分けに
して添加した。混合物を５時間約１１００で加熱した。

水を添加しエーテルで単離して所望の生成物１２．６１
を得た。

融点７３〜７６Ｃ （ｂ）２−ベンジルチオ−５，６−ジヒドロ−６−ヒド
ロキシチアゾロ（３，２−ｂ）　（１，２，４）　トリ
アゾール 段階（ａ）の生成物を６時間希塩酸（＠塩酸１５−と水
１００Ｎｔ）とともに加熱還流した。次に混合物を冷却
してエーテルとともに攪拌した。沈殿固体をろ過して所
望の生成物５．４２を得た。

融点１３６〜１５８℃ （ｃ）２−ベンジルチオチアゾロ（１，２−ｂ）　［１
，２，４）トリアゾール 段階（ｂ）の生成物（７，９Ｆ　）をジクロロメタン（
５〇−）中に溶解し、ピリジン（２，１）で、次にジク
ロロメタン（５ｍ）中チオニルクロリド（４，２ｆ）で
、５〜１０℃で攪拌しながら滴下して処理した。室温で
３時間攪拌後、溶液を水、希塩酸、重炭酸ナトリウム水
溶液そしてまた水で洗浄し、乾燥し鎖線してかっ白油状
物としての所望の生成物を得て、これをエタノールから
再結晶して精製された生成物を得た６融点９１〜９５Ｃ
（ｄ）Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）チアゾ
ロ［３，２−ｂ］　［１，２，４］　−）リアゾール−
２−スルホンアミド 実施例１Ｃおよび２ｂと同様の方法により、上記化合物
を収率５０％で調製した。融点２１８〜２２０Ｃ 実施例　４〜１１８ 以下Ｒ４が水素を示す式Ｉの化合物は前記した実施例１
．２および／または３の段階の方法と同じ方法により調
製した。

−１０＋工工工工国−５冨。工工〉工工叫　　Φ　　Ｎ
　　　　　　　　　の 二　責 ロ ロ ■　　−Φ　　　　　　　　　　　　　　　　■　　■
　　Φ　　Φ　　■　　■　　０２１Ａ　　）ＩＥＥｄ
　　　ｃ＋２　２：ｉり：１２２：ａ）１プ１工擢工芸
乱擢這α２　長玉だ二だ 二　　、α 山　　　ｐ− 〉 ０　　　　　　　　　　　　　　　　　　淵　　Ａ　　
ρ　　１工　０：　工　工　ヱ　エ　　■　　エ　エ　
冨　　〉　　工　山　山　山　山工 以下のＲ３が２−メトキシカルボニル−４−メｆｋチエ
ンー６−イルな示す式■の化合物もまた実施例１の方法
と四槽の方法により調製した。

１１５Ｍθ　Ｐｈ　　Ｈ１８０〜１８１　１ｃ／１ｄ１
１（Ｓ　　　Ｍｅ　　ＨＨ１７７〜１７９　１ｃ／１ｄ
１１７　　　Ｍｅ　　Ｍｅ　　Ｈ１６７〜１６８　１ｃ
／１ｄ以下のＲ３が４−メチルチアゾール−２−イルを
示す式Ｉの化合物は実施例１の方法と同様の方法により
調製した。

１１８　　　Ｍｅ　　ＨＨ２０３〜２０６　１ｃ／１ｄ
夾施例　１１９ Ｎ、Ｎ−ビス（６−メチルチアゾロ（３，２−ｂ）（１
，２，４）トリアゾール−２−スルホニル）　−２，６
−’）クロロアニリン 実施例１の段階（Ｃ）の生成物（３，Ｏｆ）を攪拌し冷
却しながらピリジン（１（ｌｄ）中２，６−ジクロロア
ニリン（２，１Ｆ）中に小分けにして添加した。

−夜攪拌後、混合物をエーテルで処理した。沈殿した固
体をろ過しエーテルおよび希塩酸で処理した。ろ過して
乾燥し粗生成物２．３ｆを得て、これを温アセトンで処
理しろ過して精製された生成物１．１ｆを得た。融点２
８０〜２９０℃（分解）。

実施例　１２０〜１２１ 実施例１１９のものに相当するがＲ５が以下に示すよう
なものである以下の式ｌの化合物を実施例　の方法と同
様の方法により調製した。

１２０　６−ジクロロ−６−メチルフェニル　２８０〜
２８６℃１２１　　　２．６−シメトキシカルボニルフ
エニル　２８３〜２８５Ｃ実施例　１２２ Ｎ−（ベンゾ（ｂ〕チオフェン−４−イル）−６−メチ
ルチアゾロＣ５，２−ｂ〕［１，２，４］−トリアゾー
ル−２−スルホンアミド 実施例１の段階（Ｃ）の生成物（１，１？　）を攪拌し
ながらジメチルアニリン（４ｍ７ｔ）中４−アミノベン
ゾ（ｂ）−チオフェン（０，７Ｐ　）へ小分けにして添
加した。混合物を６日間放置した後希塩酸とエーテルで
処理した。沈殿固体をろ過して単離し、希塩酸、水およ
びエーテルで洗浄し、乾燥して粗生成物１．４７を得た
。この固体を希アンモニア溶液で処理し、ろ過し、ろ液
を散性化した。沈殿生成物をろ過し、水とエーテルで洗
浄し、乾燥して所望の生成物０．８７を得た・。融点２
０５〜２０９Ｃ０ 実施例１２３　（変型例としての中間体調製）２−（ン
ジルチオチアゾロ［：３．２−ｂ］　ｌ：ｉ　、２，４
）−トリアゾール 実施例３（ａ）の生成物（５７，４ｆ　）を２時間ギ酸
（３５０ｍ）中で還流した。次に溶液を攪拌しながら氷
／水中へ添加し、生成物をエーテル中に抽出した。エー
テル溶液を３回水で洗浄し、乾燥して蒸留した。残存物
をエタノールから再結晶して所望の生成物３２．！Ｍを
得た。融点９１〜９３Ｃ実施例１２４　（変型例として
の中間体調製）２−ベンジルチオ−６−メドキシー５−
メチルチアゾロｌｊ、２−ｂ）　［１，２，４］　−）
リアゾール（ａ）２−（３−ベンジルチオ−１，２，４
−）リアゾール−５−イルチオ）プロピオン酸 ６−ベンジルチオ−５−メルカプト−１，２，４−トリ
アゾール（５６？）を攪拌冷却しながら水（１５０ｗＩ
ｔ）中水酸化ナトリウム（１０，１？）の溶液に添加し
た。水性水酸化ナトリウム（水５０−中１０？）中２−
ブロモプロピオン酸（５８，４ｒ）の冷溶液を攪拌しな
がら滴下添加した。混合物を室温でさらに６時間攪拌し
それから−夜放置した。濃塩酸（３０ｄ）で酸性化した
後、沈殿した白色の粘性固体をエーテル中に回収した。

エーテル溶液を水で洗浄し、乾燥し、容積を約２００−
にまで減らした。生成物が晶出し、ろ過して単離し、所
望の生成物３６．１　ｔを得た。融点１２６〜１２４０
０母液を継続的に濃縮するとさらに生成物が得られ、全
体で収量は６０９となった。

（ｂ）２−ベンジルチオ−５−メチルチアゾロ（３，２
−ｂ）　（１，２，４）　トリアゾール−６（５Ｈ）　
−オン 段階（ａ）の生成物（５７，９ｔ）を攪拌しながら約１
００Ｃでポリリン酸（２５０ｍ）中へ小分けに添加した
。３０分間加熱を続け、次に溶液を氷−水（１Ｌ）およ
び酢酸エチル（５５０＋ｇ）中へ添加した。酢酸エチル
溶液を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相は
合わせて水性重炭酸塩と水で洗浄し、乾燥して蒸留し粗
生成′＠４９．５ｔを得た。エタノールから再結晶する
と所望の生成物４５．１ｆを得た。融点８５〜８７Ｃ０
（Ｃ）２−ベンジルチオ−６−メドキシー５−メチルチ
アゾロ［：３．２−ｂ：ｌ　ｌ：１，２．４］−トリア
ゾール カリウムｔ−ブトキシド（２，＜ＳＰ）を攪拌冷却しな
からジメチルホルムアミド（３Ｃ１ｄ）中の段階（ｂ）
の生成物の溶液に添加した。１０分後、この溶液をジメ
チルスル７エー）（２，８ｙ）で処理し、攪拌を４時間
続けた。氷／水／エーテルに添加しろ過して所望の生成
物２．５２を得た。融点１０１〜１０３Ｃ 相互転換実施例Ａ （Ａ１）実施例１の生成物（１，４Ｓ’）を還流下（１
４５℃）無水酢酸（５−）中で２時間加熱した。冷却し
エーテルに添加して結晶生成物（１，２ｒ）を得て、こ
れをアセトニトリルから再結晶しＲ４がアセチルでめる
相当する化合物ＣＬ７１を得た。融点１９２〜１９４℃ （Ａ２）　　Ｒ４がインブチリルであるような相当する
化合物は上記した（Ａ１）の方法と同じ方法により実施
例１の生成物から調製した。融点２０３〜０５Ｃ （Ａ３）ブタノイルクロリド（ｔａｒ）を攪拌冷却しな
がらピリジン（１０＋ｄ）中の実施例１の生成物（五〇
？）に滴下して添加した。混合物を６時間攪拌し一夜室
温下に放置した。水とエーテルに添加し、酸性化し、ろ
過して、乾燥した後Ｈ４がｎ−ブタノイルである相当す
る化合物５．　Ｏｒを得た。融点１７７〜１８０Ｃ （Ａ４）　　Ｒ４がメチルスルホニルであるような相当
する化合物を上記（Ａ３）と同じ方法により実施例１の
生成物から調製した。融点２２９〜２３２ｃ（Ａ５）　
Ｒ４がメトキシカルボニルであるような相当する化合物
を上記（Ａ３）と同じ方法により実施例１の化合物から
調製した。融点２０７〜２０９Ｃ。

相互転換実施例Ｂ （Ｂ１）　　６−カルボキシメチル−Ｎ−（２−クロロ
−６−メチルフェニル）チアゾロ［：３．２−ｂ］　（
１，２，４）　−）リアゾール−２−スルホンアミド（
化合物Ｂｌ） 実施例７５の生成物（２，Ｃ１）を２６時間攪拌しなが
ら濃塩酸（３０ｍ）中で加熱還流した。水で希釈してろ
過し、乾燥後、所望の生成物ｔ７１を得た。融点２６８
〜２７２℃ 以下の式Ｉの化合物は上記Ｂ１と同じ方法で調製した。

Ｂ２　　　Ｍｅ　　Ｈ２−Ｃ０ＯＨ，６−Ｍｅ　Ｈ２７
９〜２８０Ｂ３　　　Ｍｅ　　Ｃ０ＯＨ２，６−ジＦ　
　　　）（２８０〜２８５相互転換実施例Ｃ Ｎ−（２−カルバモイル−６−メチルフェニル）−６−
メチルチアゾロ（３，２−１））　［：１，２，４：ｌ
　）リアゾール−２−スルホンアミド 実施例Ｂ２の生成物をチオニルクロリド（１０ｍｌ）中
で２時間加熱還流した。次に過剰のチオニルクロリドを
真空下に除去した。残存物をジクロロメタン（３０ｍ）
で、次にα８８０アンモニア溶液２−と水１０ゴで攪拌
氷冷しながら処理した。２０分後、混合物をろ過しろ液
を濃塩酸（５−）を添加して酸性化した。沈殿生成物を
ろ過し、水および少量のジクロロメタンで洗浄し、乾燥
し、粗生成物１，０？を得た。メタノール／アセトンか
ら再結晶させて所望のＮ製アミドＱ、６５Ｆを得た。融
点２１７〜２１８Ｃ０相互転換実施例Ｄ Ｎ−（２−／ロロー６−メチルスルフイニルフェニル）
−６−メチルチアゾロ［３，２−ｂ）　（１，２，４）
−トリアゾール−２−スルホンアミド 過酸化水素（６０チ、０．１１）を攪拌しながら酢酸（
２０ｍ）中実施例４０の生成物（２，！ｌ）の懸濁液に
添加した。混合物を４５日間室温下間隔をおきながら攪
拌した。次に生成物をろ過しジメチルホルムアミドから
再結晶して所望のスルホキシド１．０１を得た。融点２
７１〜２７６℃。

相互転換実施例Ｅ Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）　−Ｎ、６−
シメチルチアゾロＣ５，２−ｂ〕［１，２，４１）リア
ゾール−２−スルホンアミド ジメチルホルムアミド（２（ｌｄ）中の実施例１の生成
物（６？）の溶液中に、冷却攪拌しながらカリウムｔ−
ブトキシド（１，１？　）を添加した。

ジメチルスルフニー）（０，９２ｍ）を滴下添加し、反
応混合物を一夜攪拌した。氷／水／エーテル中へ添加し
、ろ過し、酢酸エチルから再結晶して所望の生成物１５
Ｍ’を得た。融点１７８〜１８０℃。

実施例　Ｅ２〜Ｅ３ ５ｊ！施例Ｅのものに相当するがＲ４が下に示すと訃り
であるような以下の化合物は実施例Ｅの方法と同様にし
て調製した。

Ｅ２アリル１ｏ３〜１ｏ５ Ｒ６ベンジル　　１４０〜１４１ 処万実施例 実施例７１の化合物の１０％懸濁液濃厚製剤を以下のよ
うに調製した。

化合物７１　　　　　　　　　　１００９／Ｌプルｏニ
ツク（Ｐｌｕｒｏｎｉｃ）Ｐ７５　　　　　　３０ポリ
ホン（Ｐｏｌｙｆｏｎ）Ｈ２０ プロピレングリコール　　　　　　　　　　１０５アン
チ７オーム１５２０　　　　　　　　　　０．５ビーガ
ム（Ｖｅｅｇｕｍ）Ｒ７，５ ケルザン（Ｋｅｌｚａｎン（キサンタンガム）１．。

ホルムアルデヒド（４０％水溶液）１．０水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１リツトルまで実
施例１〜１２４、Ａ１〜Ａ５、Ｂ１〜Ｂ３、ｃｌＤおよ
びＥ１〜Ｅ３（７）化合物を０．５．５．１０，２５．
５゜および８５重量％含有する同様の製剤をｉ！ｌ４ｉ
Ｂシた。

除草剤例Ａ　（発芽前） 下記に列挙する雑草種の種子を、滅菌軟性ローム土の入
った長さ”　”　ｘ＠９．５　ｔｓ　ｘ　４さ６備の陽
極酸化されたアルミニウムパンの中にまいた。これに水
をかけその後アセトンと湿潤剤ポリオキシエチレン（２
０モル）モノラウレート溶ｆｆ（２ｆ／ｌ）の１＝１（
容）の溶液／懸濁液として処方された下記列挙する実施
例の化合物を’ｊｔ霧した。

各試験化合物の濃度と適用量は４５０　！Ｊットル／ヘ
クタールにおいての化合物の所望の適用率を与えるよう
に計算した。環境制御室（２０Ｃ，相対湿度７５〜９５
％、人工照明１４時間／日）中で３〜４週間生育させた
後、植物を除草剤応答に対して観察により評価した。

未処理の対照との差異は全て、０は効果なし、１は１〜
２４チの効果、２は２５〜６９％の効果、３は７０〜８
９チの効果そして４は９０〜１００チの効果とする指数
に従って採点した。後記する表においては、次の文字を
植物種を指すものとして使用する。

ａ　　−Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　　ｌａｐａｔｈｉｆｏｌ
ｉｕｍ（ベールベルシカリア）ｂ　−Ｇａｌｉｕｍ　ａ
ｐａｒｉｎｅ　　（やえむぐら）ｃ　−Ｃｈｒｙｓａｎ
ｔｈｅｍｕｍ　ｓｅｇｅｔｕｍ　（アラゲシュンギク）
ｄ　−Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ
　（ブラックグラス）ｅ　−Ｅｌｙｍｕｓ　ｒｅｐｅｎ
ｓ　（ヒメカモジグサ）ｆ　−Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ
　（カラス麦）ｇ　−Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈ
ｒａｓｔｉ　（シラゲガヤ）ｈ　−Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒ
ｏｔｕｎｄｕｓ　（バーｒスゲ）ｉ　−Ｐｈａｒｂｉｔ
ｉｓ　ｐｕｒｐｕｒｅａ　（アサガオ）ｊ　　−Ｅｃｈ
ｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　（イヌビエ
）ｋ　−８ｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉａ　（エノコロ
グサ）１−　Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　（イヌホ
オヅキ）得られた結果は以下のとおりである。

−１寸寸寸噴寸寸　　寸哨へ寸寸臂　　　寸へ嘴メｌＮ
’ｌ　？　Ｎ　（％Ｊ口つ哨ロヘロヘロヘへ口へロヘロ
ロ、ケ寸哨へロヘ哨口へロロロロヘロヘロ寸ロＣ−巨哨
Ｔ４１（イ）唖へ寸ロロロローーヘロロー哨−Ｃ淵１−
哨寸〜哨へ寸へ１００００００００寸００刈寸寸寸賃寸
へ寸４寸０ヘヘー噂哨ヘヘ寸哨６−１へへ０−ロへロロ
ロー〇〇ロローロロロロＣのＩへ寸ヘヘロヘ寸ロロロロ
ロロ寸ロロロロヘＣづ１へ（イ）へヘヘヘ哨ヘロ　ヘロ
ロ（イ）寸へ０へ００υ１寸寸寸寸Ｗ唖！寸寸寸寸（イ
）ロ寸寸寸寸寸寸１−１寸寸寸寸ヘヘ寸口寸へ寸ロ寸寸
ヘヘ寸唖寸寸引寸　ｑｔ　　　　寸口寸へ−へ寸唖へヘ
ヘ寸（イ）蛸寸寸寸臂寸寸ロロロ寸寸寸へ寸寸寸１マロ
寸口寸へｑｔｃ′４０ロロロへロロへヘヘロ哨梢ロ寸ロ
寸口Ｗ寸へロロロヘヘロロ寸寸ロヘ噂−寸ロヘロ寸哨ヘ
ロヘロＦ唖ロヘへ哨−〇ヘロ寸ロ唖ロ寸ロロロロロ噂Ｏ
ヘヘロロへ哨へ〜寸ロ寸ロ寸哨哨ヘロ哨寸−へ哨寸寸へ
寸唖ロ〜０ヘロ寸ロヘ寸ロロロロロロロへロロロロヘロ
ヘロ寸ヘロロロロヘロロロロＷヘロヘロ（イ）ロヘロ寸
ロロロロロロロロ〜へ唖へヘヘ寸寸口寸へ寸哨哨Ｎ寸寸
寸寸口哨へ寸寸唖寸ロ寸ロ寸口寸　哨ロ　ロ寸寸ロ哨寸
寸噂梢寸口寸へ寸へ寸哨へＯロロヘへ（イ）寸寸臂唖寸
寸除草剤例Ｂ　（発芽後） 下記列挙する植物種の種子を滅菌砂注ローム土の入った
長さ１９５Ｉ×幅９５１×深さ６５Ｉの陽極酸化アルミ
ニウムパン中にまいた。次にこれに水をかけ環境制御基
（２０℃、相対湿度７５〜９５俤、人工層１３Ａ１４時
間／日）中に置いた７まいてから１４ないし２１日後（
種類によるが、はとんどの植物が２〜３枚の木葉をつけ
る時期入アセトンと湿潤剤ポリオキシエチレン（２０モ
ル）モノラウレート溶液（２ｆ／Ｌ　）の１：１（容）
の溶液／懸濁液として処方した下記列挙する実施例化合
物を苗木の葉に噴霧した。

各試験化合物の濃度は４５０リツトル／ヘクタールにお
いての化合物の所望の適用率を与えるように計算した。

環境制御基で２〜５週間生育させた後、植物を種々の除
草剤応答に対して観察により評価した。

未処理の対照との差は全て、０は効果なし、１は１〜２
４％の効果、２は２５〜６９チの効果、３は７０〜８９
％の効果そして４は９０〜１００％の効果とする指数て
従って採点した。後記する表においては、次の文字を植
物種を指すものとして使用する。

ａ　　−Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　　ｌａｐａｔｈｉｆｏｌ
ｉｕｍ（＜−ルにルシ力リア）ｂ　−Ｇａｌｉｕｍ　ａ
ｐａｒｉｎｅ　（やえむぐら）ｃ　　−Ｃｈｒｙｓａｎ
ｔｈｅｍｕｍ　ｓｅｇｅｔｕｍ　（アラゲシュンギク）
ｄ　−Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ
　（ブラックグラス）ｅ　−Ｅｌｙｍｕｓ　ｒｅｐｅｎ
ｓ　（ヒメカモジグサ）ｆ　−Ａｖｅｎａ　　ｆａｔｕ
ａ　（カラス麦）ｇ　−Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ　（シラゲガヤ）ｈ　−Ｃｙｐｅｒｕｓ　
ｒｏｔｕｎｄｕｓ　（ハ？スゲ）ｉ　　−Ｐｈａｒｂｉ
ｔｉｓ　ｐｕｒｐｕｒｅａ　（アサガオ）ｊ　　−Ｅｃ
ｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　（イヌビ
エ）ｋ　−５ｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ　（エノコ
ログサ）１−　Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　（イヌ
ホオズキ）得られた結果を表に示す。

例　　　Ｋｇ／ｈａ　　　ａ　　　ｂ　　　ｃ　　　ｄ
４２．５３３３０ ３２．５５３１２ ４Ｃ１１１３４１ ６２０，５３３２１ １２２２，５１３１２ Ａ１２．５３２１２ ｅｆｇｈｉｊｋｌ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１とＲ＾２は同じでも異なつていてもよく
   、各々が水素、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、置換された
   または置換されていないアルキル、アルコキシ、アルケ
   ニルオキシ、アルキニルオキシ、アリール、アラルキル
   、ヘテロアリールまたはカルバモイルであるかまたは基
   −ＣＯＲ＾ａまたは−ＣＯ＿２Ｒ＾ａ（式中、Ｒ＾ａは
   水素またはアルキルである）であるものを示すか；また
   はＲ＾１とＲ＾２は一緒になつて３または４個の炭素原
   子のアルキレン鎖を示し； Ｒ＾３は置換されたまたは置換されていないアリール、
   ヘテロ環式またはベンズヘテロ環式基を示し；そして、 Ｒ＾４は水素、アルカリ金属原子、アンモニウム基、置
   換されたまたは置換されていないアルキル、アルケニル
   、アルキニル、アシル、アルコキシカルボニルまたはア
   ラルキル基、ヘテロ環式基、または式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１とＲ＾２は上記の定義を有する）の基を
   示す〕チアゾロトリアゾールスルホンアミド。 ２）Ｒ＾１が水素または１〜６炭素原子の置換されてい
   ないアルキル基である特許請求の範囲第１項に記載のチ
   アゾロトリアゾールスルホンアミド。 ３）Ｒ＾２が水素または１〜６炭素原子の置換されてい
   ないアルキル基である特許請求の範囲第１または第２項
   に記載のチアゾロトリアゾールスルホンアミド。 ４）Ｒ＾３がフェニル基ただし１〜４炭素原子のアルキ
   ル、アルコキシ、アルコキシカルボニルまたはアルキル
   チオ基（これ自身さらに置換されていてもよい）、ハロ
   ゲン原子、シアノ基、アミノスルフォニル基、ハロゲン
   原子またはニトロ基の１つまたはそれより多くで置換さ
   れているものを示す特許請求の範囲第１から３項のいず
   れか１項に記載のチアゾロトリアゾールスルホンアミド
   。 ５）Ｒ＾４が水素を示す特許請求の範囲第１から４項の
   いずれか１項に記載のチアゾロトリアゾールスルホンア
   ミド。 ６）Ｒ＾１とＲ＾２は各々水素またはメチルを示し、Ｒ
   ＾３は１〜４炭素原子のアルキル、アルコキシ、アルコ
   キシカルボニルまたはアルキルチオ基、ハロゲン原子ま
   たはニトロ基の１つまたはそれより多くで置換されてい
   るフェニル基を示し、そしてＲ＾４は水素である特許請
   求の範囲第１から５項のいずれか１項に記載のチアゾロ
   トリアゾールスルホンアミド。 ７）Ｎ−（２、６−ジフルオロフェニル）チアゾロ〔３
   ，２−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール−２−スルホン
   アミド。 ８）特許請求の範囲第１から７項のいずれか１項に記載
   の１つまたはそれより多い化合物とともに、適当な担体
   および／または界面活性剤を含有する除草剤組成物。 ９）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１とＲ＾２は特許請求の範囲第１項におい
   て定義されたものであり、Ｈａｌはハロゲンを示す〕の
   チアゾロトリアゾールスルホニルハライドを塩基の存在
   下式Ｒ＾３Ｒ＾４ＮＨ（だたしＲ＾３とＲ＾４は特許請
   求の範囲第１項において定義されたもの）のアミンと反
   応させて所望の化合物を得る特許請求の範囲第１項に記
   載のチアゾロトリアゾールスルホンアミドの製造方法。