CS263575B1 - Spůsob výroby cyklohexanolu a cyklohexanonu - Google Patents
Spůsob výroby cyklohexanolu a cyklohexanonu Download PDFInfo
- Publication number
- CS263575B1 CS263575B1 CS877658A CS765887A CS263575B1 CS 263575 B1 CS263575 B1 CS 263575B1 CS 877658 A CS877658 A CS 877658A CS 765887 A CS765887 A CS 765887A CS 263575 B1 CS263575 B1 CS 263575B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- reactor
- oxidation
- cyclohexanone
- cyclohexane
- oxygen
- Prior art date
Links
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 36
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 8
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 17
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 17
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 14
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 12
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 30
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000013461 design Methods 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyhexanoic acid Chemical compound CCCCC(O)C(O)=O NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Účelom riešenia je zníženie tvorby živičnatých zlúčenín pri oxidácii cyklohexánu v kvapalnej fáze kyslíkom alebo plynom obsahujúcim kyslík, v jednom alebo viacerých viackomorových ležatých reaktoroch pri teplote 130 až 220 áC a tlaku 0,5 až 1,5 MPa, čo umožňuje zvýšiť výrobnosť výrobného zariadenia a znížiť měrné spotřeby surovin a energií. Uvedeného účelu sa dosiahne tým, že zo spodnej časti, s výhodou zo dna aspoň jednej komory sa odtahuje reakčná zmes <v množstve 0,01 až 20; % hmot., s výhodou 2 až 10 % hmot. z celkovéhó množstva reakč- , nej zmesi.
2S3S75
Vynález rieši spósob výroby cyklohexanolu a cyklohexanonu oxidáciou cyklohexánu kyslíkom alebo plynom obsahujúcim kyslík v kvapalnej fáze.
V procese oxidácie cyklohexánu v priemyselnom měřítku, najčastejšie vzduchom, 'vzniká okrem žiadaných produktov, ktorými sú cyklohexanón a cyklohexanol aj značné množstvo vedfajších iproduktov, Týmito produktami sú organické mono- a dikarboxylové Cl—C6 kyseliny, hydroxykyseliny, aldehydické, ketónické zlúčeniny, Ci—Ce alkoholy, estery uvedených kyselin a .alkoholov, kondenzačně produkty cyklohexanonu, 'cyklické a lineárně uhlovodíky a iné organické zlúčeniny.
Tieto predstavujú nežiadúci odpad výroby cyklohexanonu a súčasne sú aj prekurzortoi polyesterifikačných, polyéterifikačných, polykondenzačných a polymerizačných relakcií, ktorými sa tvoria nerozpustné vysokomolekulárne zlúčeniny. Tieto sú příčinou nanášania nedostatečné intenzívně miešaIných zón a úzkých profilov zariadení uzla bxidácie, zvlášť reaktora oxidácie cyklohexánu. Selektivita tejto reakcie je ovplyvňo•vaná viacerými reakčnými parametrami, z ktorých významné sú:
reakčná teplota, — reakčný čas, — koncentrácia, 1— druh a spósob dávkovania katalyzátora, poměr dávkovaných množstiev čerstvého a recyklovaného cyklohexanu a kyslíka, — spósob dávkovania cyklohexánu a vzduchu do reakčnej zmesi, kvalita do reakcie vstupu júceho cyklohexánu.
Táto je určovaná obsahom vody, cyklohexanolu, cyklohexanonu a dalších produktov oxidácie, najmá karboxylových kyselin.
S cielom dosiahnutia čo najvyššej selektivity boli vyvinuté rózne spósoby oxidácie cyklohexánu. Publikovaný je viaestupňový 'proces oxidácie, pri ktorom sa zvýšenie selektivity dosiahne dávkováním určitého množstva cyklohexánu do každého reakčného stupňa. Cyklohexán a plyn s obsahom kyslíka sa prídávajú do každého stupňa v konštantnom objemovom pomere, pričom {přidávané množstvo cyklohexánu je úměrné úvolnenému teplu (ZSSR pat. č. 503 843).
Podobný je postup, v ktorom sa zmes cyklohexanónu a cyklohexanolu získává tak, že ’5 až 20 % z množstva cyklohexánu dávkovaného do prvého stupňa sa nastrekuje do druhého a tretieho stůpňa reaktora, pričom teplota v každom stupni je konštantná alebo má klesajúcu tendenciu v smere prúde!nia reakčnej zmesi. Využitím postupu sa dosiahne zníženie tvorby organických mono-dikarboxylových kyselin o 15 % hmot. a (vedlejších, produktov, o 30 % hmot. (ZSSR {pat. č. 675 759).
Známy je postup oxidácie cyklohexánu v troch alebo viacerých stupňoch, ktorý sa vyznačuje tým, že do každého reakčného 'stupňa sa privádza plyn s obsahom kyslíka Iv takom množstve, aby kyslík úplné zrea'goval alebo odchádzal v odplynoch v konicentrácii najviac 2 % objemových (belgický •patent č. 827 835).
Zvýšenie selektivity oidácie cyklohexánu je tiež možno dosiahnuť zváčšením objemu reaktora alebo pri nezmenenom objeme ztužením jeho zaťaženia, ale tiež aj dodržaním 'účinnej výšky stlpca reakčnej zmesi v reaktore 1 až 2 m (PL. pat. č. 241914).
Chráněný je postup, pri ktorom sa cez reakčnú zmes pretláča vzduch a/aleho plyn dbsahujúci kyslík v množstve 0,89 až 1,5 kmólu, s výhodou 1 až 1,1 kmólu kyslíka za hodinu na 1 m3 účinného objemu reaktora.
Na priebeh oxidácie cyklohexánu má tiež významný vplyv konštrukcia reaktora. Pre zlepšenie procesu oxidácie bolo navrhnutých viacero reakčných zariadení, ktoré sú charakterizované, resp. sa odlišujú hlavně konŠtrukciou samotného reaktora (vertikálně alebo horizontálně typy reaktorov), konštrukciou rozdeťovania vzduchu alebo plynu s obsahom kyslíka, například rózne typy barbotážnych rozdeťovačov a konštrukciou 'vnútra reaktora, ktorou sa má zabezpečit koncentračná a teplotová homogenita re'akčnej zmesi a tým aj žiadaná selektivita procesu.
Uvedenú funkciu spíňa horizontálny reaktor, ktorý je konštrukčné riešený ako kaskádový systém s počtom 4 až 8 stupňov (PL. pat. č. 64 449), je navrhnutý tak, aby 'sa dosiahla čo najvyššia selektivita a aby sa Obmedzila tvorba usadenín a zvýšenie pracovného objemu. Reaktor pozostáva z hori'zontálneho cylindrického plášťa, ktorý je dvojicami prepážok rozdělený na sériu komór. Z každej dvojice prepážok jedna plní funkciu prepadovej přepážky, druhá funk'ciu hydraulického uzávěru, čím zamedzuje kontaktu medzi parnými zložkami jednotlivých komor. Přepadová přepážka je pevne spojená s dnom a stěnami plášťa a tvoří Volný priestor nad dnom plášťa. Spodný o'kraj přepadu prvej přepážky sa nachádza. vyššie ako okraj přepadu druhej přepážky.
S cielom zabránit spatnému miešaniu reakčnej zmesi a prieniku bubliniek z komory do predchádzajúcej komory bez narušenia hydrodynamických podmienok miešania bol vyššie uvedený reaktor upravený tak, že každá dvojica prepážok je opatřená přídavnou přepážkou, ktorá je pevne spojená šo stěnami plášťa a je orientovaná horizontálně alebo šikmo k vrchnej časti, pričom Vrchná časť prídavnej přepážky je viac Vzdialená od přepážky tvoriacej hydraulický uzávěr parnej fázy ako od prepadovej přepážky (PL. pat. č. 94 062).
Modifikáciou vyššie uvedeného reaktora je reaktor, ktorý má upravená přídavná pre203575 ípážku tak, aby vzdialenosť medzi přídavnou přepážkou a stěnou plášťa reaktora bola 1 (až 400 mm, s výhodou 10 až 10 mm. Touto (úpravou sa proklamuje zlepšenie prietoku (reakčnej zmesi medzi jednotlivými komorami a obmedzenie spatného toku (PL. pat. Ič. 134 29-1).
Zvýšenie selektivity oxidácie cyklohexánu na zmes cyklohexanolu a cylklohexanonu (pri dodržaní požadovanej konverzie a možmost zvýšenia výkonu oxidačného reaktora 'je možno dosiahnuť použitím rozdeíovača •plynu s nerovnoměrně rozmiestnenými o•tvormi vo vodorovnom priereze reaktora v femere kolmom na s-mer prúdenia reakčnej žmesi.
Zlepšenie koncentračnej a teplotovej homogenity reakčnej zmesi rieši sposob uvádzania a vedenia procesu oxidácie organických zlúčenín v barbotážnych reaktoroch. je charakterizovaný príemernou lineárnou rýchlosťou výtoku oxidačného plynu otvormi presne matematicky definovanými (PL. -pat. č. 241111).
Ďalšieho zleipšenia selektivity procesu o(xidácie cyklohexánu možno dosiahnút v reaktore, ktorý zároveň zaručuje vysoký studeň využitia kyslíka z oxidačného plynu (PL. pat. č. 136 028). V uvedenom reaktore sa dosahuje intenzí-vneho miešania reakčnej (zmesi systémom -výhodné rozmiestnených (rozdělovačích prepážok a podta polohy na ramene rozdeíovača vzduchu -tiež rozdiel!nou vzdialenosfou a rozdielny-m priemero-m 'otvorov od vertikálnej osi barbotážneho ra'mena.
Uvedené opatrenia sa ukázali ako nepostačujúce, najma z hladiska tvorby živična•tých látok v reaktoroch o kapacitě váčšej áko 50 0-00 t/rok.
V priebehu intenzívneho sledovania technologických parametrov a z nich vyplýva'júcich experimentov na oxidačnom reaktore o hodinovém výkone 10 t cyklohexanonu. 'bolo zistené, že miešanie reakčnej zmesi je •nepostačujúce k tomu, aby z reakčného systému boli s požadovanou účinnosťou vynášené všetky reakčné produkty oxidácie cyklohexánu.
Zistilo sa, že vo vertikálnom priereze komor horizontálneho reaktora má reakčná 'z-mes stúpajúcu mernú hmotnost a s ňou zvyšujúci sa obsah organických kyselin. V (blízkosti dna dochádza až k v.y-tvoreniu -dvojíázovej sústavy, ktorú tvoří organická a 'vodná fáza. Charakter vodnej fázy sa -mění •v- smere prúdenia reakčnej zmesi a závisí 'od stupňa konverzie a selektivity oxidácie cyklohexánu, kvality vstupných surovin koncentrácie a kvality katalyzátora a od 'obsahu vody v reaktore. Vodná fáza -obsahuje v prevažnej miere polárné zlúčeniny, •najma mono- a dikarboxylové kyseliny, mohokarboxylové hy-droxykyseliny a alkoholy.
β 'Vo významnom obsahu sa v -tejto fáze nachádzajú kyselina hydro-xykaprónová, kyselina kaprónová a kyselina adipová a cyklohexanol.
Elementárnou analýzou vodnej fázy a úsad reaktora bolo zistené, že tieto obsahujú (cca 6-0 % uhlíka, 7 až 8 % vodíka a- 30 % .'kyslíka. Z analýzy je možno usudzovať, žeúsady sú polyeste-rifikačné, polyéterifíkačné, p-olykondenzačné a iné kyslíkaté zlúčeniny a že uvedené kyseliny sú prekurzormi tvorby 'živičnatých látok, ktoré v- konečnom dó'sledku tvoria úsady v reaktore. Tieto sú příčinou zníženia výkonu až odstavenia reaktora z dóvodu jeho nepriechodnosti (za'nesenie úzkých profilov reaktora) a v rozhodujúcej miere ovplyvňujú fond pracovnej 'do-by reaktora a tým aj kapacitu výrobně cyklohexanonu.
Analyzovaný problém -možno čiastočne riešiť tiež opatreniami, ktoré sú analyzované v- rešeržnej časti predmetnej přihlášky •vynálezu, ale ich zavedením sa nedosahuje •požadovaného efektu z hladiska zníženia tvorby živična-tých produktov.
Podstatné účinnejšie a najmá jednoduehším spósobom -možno znížit tvorbu živičnatých produktov v procese oxidácie cyklohexánu postupom podía tejto přihlášky vynálezu.
Vynález rieši spósob výroby cyklohexanolu a cyklohexanonu oxidáciou cyklohexánu kyslíkom a/alebo ply-nom obsahujúcim kyslík, v kvapalnej fáze v jednom alebo viacerých viacko-m-orových ležatých reaktoroch pri teplotách 130 až 220 °C a tlakoch 0,5 až 1,5 Μ-Pa v přítomnosti katalyzátorov, s výhodou zlúčenín kobaltu.
-Spósob výroby je charakterizovaný tým, že vzhladom na postačujúci roz-diel měrných hmotností v- oxidačnej zmesi v priere'ze reaktora zhora nadol (20 až 25 %), možno zo spodnej častí komór oxidačného reaktora, najvýhodnejšie z dna, odtahovat reakčnú zmes, ktorá je významným spósobom obohatená o počiatočné formy finálnych ži•vičnatých zlúčenín, v množstve 0,01 až 20 % 'hmot., s výhodou 2 až 10 % hmot. z celkového množstva oxidačnej zmesi pretek-ajúCeho komorou.
Výhody navrhovaného postupu představuje najma predíženie fondu pracovnej doby 'oxidačného reaktora, čím sa zvýši výrohnosť uzla oxidácie cyklohexánu, ale tiež sa zníži měrná spotřeba surovin a energií, čo je dané zvýšenou selektivitou a- znížením strát v 'priebehu odstávok. Ďalšími výhodami riešenia je zníženie množstva fyzicky a organizačně náročnej práce v priebehu čistění reaktora vplyvom zníženia počtu odstávok na čistenie oxidačnného reaktora a najmá veími nízká realizačná náročnost riešenia.
Niektoré z uvádzaných výhod sú tiež ilustrované na nasledujúcich príkladoch.
δ
263375
Příklad 1 (porovnávací)
Do šesťkomorového oxidačného reaktora o objeme 250 m3 sa pri teplote 159 až 165 °C a tlaku 0,9 MPa vstupuje 430>. 103 kg. h_1 cyklohexánu a 17,6.103 Nm3h-1 vzduchu. V odplynoch z reaktora odchádza přibližné 155.103 kg cyklohexánu, cyklohexanolu, cyklohexanonu, vody, dusíka, oxidu uhličitého, oxidu uhelnatého a za uvedených podmienok přchajúcich kyselin (najma kyselina mravčia a octová), pričom na výstupe zo šiestej komory sa odtahuje 300.103 kg. h-1 oxidačnej zmesi, ktorá sa vedie na separáciu cyklohexanonu a cyklohexanolu.
Za uvedených podmienok sa na reaktore vyrobí 77 500 ton zmesi cyklohexanolu a cyklohexanonu, ktorá sa vedie na rektifikačnú rafináciu, kde sa získá 71 000 t rektifikovaného cyklohexanonu. Oxidačný reaktor prevádzkuje 7 400 hodin za rok, čo představuje výkon 10,5 t/h lbezvodej zmesi. 'Spotrebná norma benzénu je 1,130 t/t vyrobeného cyklohexanonu. Spotřeba kládových energií:
teplo: 35 GJ/t cyklohexanonu i elektrická energie: 715 kWh/t cyklohexanonu.
Příklad 2
Za -podmienok uvedených v příklade 1 sa Z dna komór oxidačného reaktora odťahujú následovně množstvá oxidačnej zmesi:
I
II jii
IV,
v.
komora 2.103 kg . h-1, komora 2.103 kg . h-1, komora 2.105 kg. h-1, komora 4.103 kg . h-1, komora 4. IQ3 kg. h_1, a VI. komora.
Na výstupe zo šiestej komory sa potom odtahuje 276.103 kg . h_1 oxidačnej zmesi, ktorá sa spolu s oxidačnou zmesou odtiahnutou z dna jednotlivých komór reaktora spracuje analogickým spósobom ako v příklade 1.
Za týchto podmienok sa vyrobí o 2 000 ton bezvodej zmesi viac, oxidačný reaktor pracuje v priebehu roka o 170 hodin dlhšie, pričom sa dosahuje o 1,25 % nižšia spotrebná norma benzénu a spotrebná norma energií sa zníži o 4 %.
Claims (2)
- Spósob výroby cyklohexanolu a cyklohexanonu oxidáciou cyklohexánu kyslíkom alebo plynom obsahujúcim kyslík v kvapalnej fáze v jednom alebo viacerých viackomorových ležatých reaktorech pri teplotách 130 až 220 aC a tlakoch 0,5 až 1,5 MPa v přítomnosti katalyzátorový s výhodou zlúčenín koVYNALEZU baltu vyznačujúci sá tým, že zo spodnej Časti, s výhodou zo dna aspoň jednej komory sa odtahuje reakčná zmes v množstve 0,01 až 20 % hmot., s výhodou 2 až 10 % hmot. z celkového množstva reakčnej zmesi pretekajúceho komorou.Severografia, n. p. závod 7, MoetCena 2,40 KSa
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877658A CS263575B1 (cs) | 1987-10-26 | 1987-10-26 | Spůsob výroby cyklohexanolu a cyklohexanonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877658A CS263575B1 (cs) | 1987-10-26 | 1987-10-26 | Spůsob výroby cyklohexanolu a cyklohexanonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS765887A1 CS765887A1 (en) | 1988-09-16 |
| CS263575B1 true CS263575B1 (cs) | 1989-04-14 |
Family
ID=5426141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS877658A CS263575B1 (cs) | 1987-10-26 | 1987-10-26 | Spůsob výroby cyklohexanolu a cyklohexanonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS263575B1 (sk) |
-
1987
- 1987-10-26 CS CS877658A patent/CS263575B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS765887A1 (en) | 1988-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3268082B2 (ja) | プロセス | |
| CA2133365C (en) | Terephthalic acid production | |
| US3880921A (en) | Process for the continuous production of saturated aliphatic dicarboxylic acids | |
| US3957876A (en) | Process for the oxidation of cyclohexane | |
| RU2114818C1 (ru) | Способ производства терефталевой кислоты и установка для его осуществления | |
| US4908471A (en) | Method for the production of benzene carboxylic acids and benzene dicarboxylic acid esters | |
| WO1999054274A1 (en) | Preparation of organic acids | |
| KR20000070341A (ko) | 아세트산의 제조방법 | |
| CN101531588B (zh) | 一种新的精对苯二甲酸的制造方法 | |
| US5292940A (en) | Process for the preparation of alkali metal salts of ether-carboxylic acids | |
| JPH0412252B2 (sk) | ||
| CN101157606B (zh) | 一种生产芳香酸用分区式鼓泡塔氧化反应器 | |
| US7053239B2 (en) | Method for producing methyl formate | |
| KR20090109828A (ko) | 조테레프탈산 제조를 위한 산화 반응기 | |
| CN109865493A (zh) | 一种用于对二甲苯氧化的双鼓泡塔反应装置及反应工艺 | |
| CS263575B1 (cs) | Spůsob výroby cyklohexanolu a cyklohexanonu | |
| US20040073061A1 (en) | Process for producing alkanedicarboxylic acid | |
| RU2181116C2 (ru) | Способ противоточного получения продуктов окисления циклогексана | |
| CN101143811A (zh) | 利用鼓泡塔氧化反应器生产芳香酸的方法 | |
| JPH05503686A (ja) | エーテルカルボン酸のアルカリ金属塩を製造する方法 | |
| US5470564A (en) | Method for producing caro's acid | |
| CN106083531B (zh) | 一种苯酚、苯二酚的生产方法及使用的蒸馏塔 | |
| US3986841A (en) | Apparatus for the continuous production of saturated aliphatic dicarboxylic acids | |
| EP2695875A1 (en) | Improved method for the oxidation of alkyl aromatic hydrocarbons | |
| CN217323918U (zh) | 一种仿生催化氧化环己烷制备环己酮和环己醇的装置 |