CS263577B1 - Spusob zvýšenia selektivity oxidácie cyklohexánu na cyklohexanol a cyklohexanon - Google Patents

Spusob zvýšenia selektivity oxidácie cyklohexánu na cyklohexanol a cyklohexanon Download PDF

Info

Publication number
CS263577B1
CS263577B1 CS877660A CS766087A CS263577B1 CS 263577 B1 CS263577 B1 CS 263577B1 CS 877660 A CS877660 A CS 877660A CS 766087 A CS766087 A CS 766087A CS 263577 B1 CS263577 B1 CS 263577B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
cyclohexane
reactor
oxidation
cyclohexanone
cyclohexanol
Prior art date
Application number
CS877660A
Other languages
Czech (cs)
English (en)
Other versions
CS766087A1 (en
Inventor
Oldrich Ing Csc Mikula
Milan Ing Csc Lichvar
Stanislav Ing Strazske Juhas
Ivan Rndr Ing Csc Kopernicky
Julius Ing Csc Sabados
Mikulas Ing Zedenyi
Vincent Ing Olejnik
Karol Ing Hlinstak
Milan Ing Csc Hronec
Gabriel Ing Molnar
Frantisek Ing Ambroz
Jan Ing Kolesar
Stanislav Ing Barta
Jan Ing Emagur
Peter Ing Mihocko
Original Assignee
Mikula Oldrich
Lichvar Milan
Stanislav Ing Strazske Juhas
Kopernicky Ivan
Sabados Julius
Zedenyi Mikulas
Olejnik Vincent
Hlinstak Karel
Hronec Milan
Molnar Gabriel
Ambroz Frantisek
Kolesar Jan
Barta Stanislav
Jan Ing Emagur
Peter Ing Mihocko
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mikula Oldrich, Lichvar Milan, Stanislav Ing Strazske Juhas, Kopernicky Ivan, Sabados Julius, Zedenyi Mikulas, Olejnik Vincent, Hlinstak Karel, Hronec Milan, Molnar Gabriel, Ambroz Frantisek, Kolesar Jan, Barta Stanislav, Jan Ing Emagur, Peter Ing Mihocko filed Critical Mikula Oldrich
Priority to CS877660A priority Critical patent/CS263577B1/sk
Publication of CS766087A1 publication Critical patent/CS766087A1/cs
Publication of CS263577B1 publication Critical patent/CS263577B1/sk

Links

Landscapes

  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Učelom riešenia Je zvýšenie užitočnej konverzie .procesu oxidácie cyklohexánu v kvapalnej fáze na zmes obsahujúcu cyklohexanol a cyklohexanon. Uvedeného účelu sa dosiahne tým, že vplyvom vhodného rozdelenia dávkovaného oxidačného katalyzátora před oxidačný reaktor a na výhodné miesto v oxidačmom reaktore, důjde k jeho zlepšenej dispergácii do kvapalnej fázy, čo priaznivo ovplyvní proces oxidácie cyklohexánu na žiadané produkty, tj. cyklohexanon a cyklohexanol.

Description

Vynález rieši spůsob zvýšenia selektivity oxidácie cyklohexanu na cyklohexanol a cyklohexanon v kvapalnej fáze plynom obsahujúcim kyslík.
Reakcia oxidácie cyklohexánu patří medzi reakcie, kde často prebiehajú následné reakcie. V záujme udržania vysokej selektivity reakcie sa pracuje takmer s úplnou konverziou kyslíka a nízkou konverziou cyklohexánu. Snaha posunúť režim do kinetickej oblasti vedie k záměrnému zmenšovaniu reakčnej rýchlosti a to preferuje reaktory s velkou zádržou kvapaliny. Z hladiska výkonu aj selektivity je účelné voliť kaskádu reaktorov s prebublávanou vrstvou kvapaliny s výhodou komorový reaktor s vhodnou variantou dispergácie plynu v kvapaline, ktorá zaisti velký měrný medzifázový povrch.
Napriek tomu, že uvedené požiadavky sú v procese oxidácie cyklohexánu v priemyslovom meradle splněné vo vhodnej miere dochádza ku vzniku značného množstva vedlajších a/alebo následných produktov. Sú to organické mono a dikarboxylové kyseliny, hydroxykyseliny, aldehydy, ketony, alkoholy, estery, cyklické a lineárně uhlovodíky. Tieto vedú cestou esterifikačných, éterifikačných, kondenzačných, polyesterifikačných, polyéterifikačných, polykondenzačných a polymerizačných reakcií ku vzniku dalších organických zlúčenín, ktoré spolu s uvedenými tvoria nežiadúci odpad z výroby cyklohexanonu. Uvedenými reakciami z časti vznikajú aj vysokomolekulárne zlúčeniny, ktoré sú příčinou zanášania stien reaktora a následných reakčnoseparačných zariadení najma v miestach nedostatočne miešaných.
S cielom dosiahnutia požadovanej konverzie a/alebo· selektivity boli vyvinuté různé spůsoby oxidácie cyklohexánu. Známy je postup, kde cyklohexan a plyn obsahujúci kyslík sa pridávajú do každej komory v konštantnom objemovom pomere, pričom přidávané množstvo cyklohexánu je úměrné uvofnenému teplu (SU 503 843).
CS — AO č. 256 583 chrání postup, pri ktorom sa cez kvapalinu prebubláva plyn obsahujúci kyslík v množstve 0,89 až 1,5 kmólu za hodinu na 1 m3 prebublávanej kvapaliny.
Tiež je známy postup, pri ktorom je obmedzená koncentrácia kyslíka v odplynoch na maximálně 2% obj. (BE 827 835] a postup s dodržlavaním účinnej výšky stlpca prebublávanej kvapaliny na hodnotě v rozsahu od 1 do 2 metrov (PL 241914].
Koncentračnú a teplotovú homogenitu zabezpečujúcu vysoká selektivitu reakcie splňa 4 až 8 komorový reaktor (PL 64 449] tvořený horizontálně uloženým cylindrickým plášťom, přepadovými přepážkami a přepážkami zamedzujúcimi kontakt medzi párnymi zložkami jednotlivých komůr, ktoré můžu byť opatřené přídavnou přepážkou na účinnejšie zamedzenie spatného toku medzi komorami (PL 94 062], ktorej vzdialenosť od plášťa je 1 až 400 mm (PL 134 291J.
Zlepšenie dispergácie plynu v prebublávanej kvapaline rieši spůsob charakterizovaný priemernou lineárnou rýchlosťou výtoku oxidačného plynu otvormi presne matematicky definovanými vo vzťahu polohy otvoru na barbotážnom zariadení (PL 241111J připadne použitím rozdefovača plynu s nerovnoměrně rozmiestnenými otvormi vo vodorovnom priereze reaktora v smere kolmom na směr prúdenia reakčnej zmesi. Taktiež je známe riešenie zabezpečujúce vysoký stupeň využitia kyslíka pomocou výhodné rozmiestnených rozdělovačích přepážek rozdielnou vzdialenosťou a rozdielným priemerom otvorov od .vertikálnej osi barbotážneho zariadenia (PL 136 028].
V priebehu experimentov sa ukázalo, že pre proces oxidácie cyklohexánu na cyklohexanol a cyklohexanon vo viacstupftových reaktoroch je velmi důležitá účinná dispergácia oxidačného katalyzátora do cyklohexánu prebublávaného plymom obsahujúcim kyslík. Uvedené postupy a spůsoby zvačša nevenujú tejto problematike pozornost', resp. len rámcovo. Přívod katalyzátora je najčastejšie riešený pod hladinu cyklohexánu v jednotlivých stupňoch oxidačného reaktora a to vhodnou trubkou, pričom do prvého stupňa sa zvačša dávkuje podstatná časť katalyzátora, pretože sa jedná o Startovací stupeň.
Ďalšie zvýšenie komcentračnej homogenity dispergovaného oxidačného katalyzátora v kvapalnej fáze jednotlivých stupňov oxidačného reaktora umožňuje právě postup podlá uvedenej přihlášky vynálezu.
Podstatou tohto vynálezu je spůsob zvýšenia selektivity oxidácie cyklohexánu a cyklohexanón v kvapalnej fáze plynom obsahujúcim kyslík v přítomnosti katalyzátora, vo viacstupňovom reaktore barbotážneho typu. Je charakterizovaný tým, že viac ako· 30 % hmot. z množstva katalyzátora potřebného na oxidáciu cyklohexánu sa nastrekuje na začiatok reakčného systému vo vstupnom cyklohexáne, v mieste před minimálně jedným miestnym odporom na vstupe do reaktora, čo umožní čiastočnú homogenizáciu katalyzátora s cyklohexánom sú před vstupom do reaktora. Dávkovanie sa uskutočňuje cez systém dvoch až šesť rozdělovačích elementov, ktoré můžu byť orientované v potrubí v smere alebo proti směru prúdenia cyklohexánu.
Ostávajúca časť z celkového dávkovaného množstva katalyzátora sa nastrekuje do aspoň jednej komory oxidačného reaktora medzi prepadovú a hydraulickú přepážku přechodu kvapaliny z komory do komory, najvýhodnejšie od n-3-tej komory oxidačného reaktora v smere prúdenia cyklohexánu, kde n je počet komór v oxidačnom reaktore.
Výhodou navrhovaného riešenia je zlepšeme koncentračnej homogenity oxidačného katalyzátora v kvapalnej fáze, čo spósobuje zvýšenie selektivity premeny cyklohexánu na cyklohexanol a cyklohexanón, s priaznivými dosledkami na mernú spotřebu surovin a zníženie tvorby živičnatých zlúčenín. Bližšie sú výhody ilustrované na príkladoch.
Příklad 1
Do šesťkomorového· reaktora sa vedie 294,2 t/h cirkulačného cyktohexánu s obsahom 0,383 t/h cyklohexanolu, 0,206 t/h cyklohexanonu a 0,294 t/h vody. Zvyšok tvoří cyklohexán. Reaktorom přetékaná kvapalina sa iprebubláva vzduchom v. množstvo 22,8 t/h. Pod hladinu každé] komory je potrubím přivedený oxidačný katalyzátor s obsahom 1,1 % hmot. kobaltu, pričom rozdelenie katalyzátora do komór je následovně: do prvej komory 54'% hmot. a do ostatných komor po 9,2 % hmot. z množ6 štva, ktoré zodpovedá koncentrácii 2,2 ppm v dávkovanom cyklohexáne. Na výstupe z reaktora sa získá cyklohexanón a cyklohexanol v množstve, ktoré zodpovedá selektivitě procesu oxidácie v rozsahu 82,8 až 83,4 %.
Příklad 2
Z technologických podmienok. uvedených v příklade 1 sa oxidačný katalyzátor v rovnakom množstve a tiež v rovnákej koncentrácii dávkuje před oxidačný reaktor sysťémom troch perforovaných trúbiék v množstve 55 % hmot. a do prechodov. medzi přepadová a hydraulická přepážku medzi trefou a štvrtou, štvrtou a piatou a piatou a siestou komorou sa analogickým potrubím ako v příklade 1 dávkuje po 15 % hmot.
Pri tomto sposobe dávkovanie oxidačného katalyzátora do oxidačného reaktora sa na jeho výstupe zlepší selektivita premeny cyklohexánu na cyklohexanol a cyklohexanon v porovnaní s príkladom 1 o '0,2 až 0,5 %.

Claims (2)

  1. PREDMET
    Sposob zvýšenia selektivity oxidácie cyklohexánu na cyklohexanol a cyklohexanon v kvapalnej fáze plynom obsahujúcim kyslík, v přítomnosti katalyzátora, vo viacstupňovom reaktore barbotážneho typu vyznačujúci sa tým, že viac ako 30 % hmot. z množstva katalyzátora potřebného na oxidáciu cyklohexánu sa nastrekuje na začiatok reakčného systému vo vstupnom cyklohexáne v mieste před minimálně jedným miestnym odporom ina vstupe do reaktora, cez systém dvoch až šest, s výhodou troch rozdefovaVYNALEZU cích elementov, uložených do prívodného potrubia v smere prúdenia alebo proti směru prúdenia cyklohexánu do reaktora, pričom ostávajúca časť z celkového dávkovaného množstva katalyzátora sa nastrekuje do aspoň jedného přechodu medzi přepadová a hydraulická přepážku přechodu kvapaliny z komory do komory reaktora, s výhodou od n-3-tej komory oxidačného reaktora v smere prúdenia cyklohexánu, kde n je počet komór v oxidačnom reaktore.
CS877660A 1987-10-26 1987-10-26 Spusob zvýšenia selektivity oxidácie cyklohexánu na cyklohexanol a cyklohexanon CS263577B1 (sk)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS877660A CS263577B1 (sk) 1987-10-26 1987-10-26 Spusob zvýšenia selektivity oxidácie cyklohexánu na cyklohexanol a cyklohexanon

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS877660A CS263577B1 (sk) 1987-10-26 1987-10-26 Spusob zvýšenia selektivity oxidácie cyklohexánu na cyklohexanol a cyklohexanon

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS766087A1 CS766087A1 (en) 1988-09-16
CS263577B1 true CS263577B1 (sk) 1989-04-14

Family

ID=5426165

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS877660A CS263577B1 (sk) 1987-10-26 1987-10-26 Spusob zvýšenia selektivity oxidácie cyklohexánu na cyklohexanol a cyklohexanon

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS263577B1 (sk)

Also Published As

Publication number Publication date
CS766087A1 (en) 1988-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3987100A (en) Cyclohexane oxidation in the presence of binary catalysts
KR19980063918A (ko) 기포 칼럼 반응기에 산소를 직접 주입시키는 방법
DE10120801A1 (de) Reaktor für gas/flüssig oder gas/flüssig/fest-Reaktionen
US4309396A (en) Process for the absorption of nitrous gases
US20160039735A1 (en) Nitric acid oxidation processes
KR890001918A (ko) 메타크롤레인의 후산화 방지 방법
UA127751C2 (uk) Вибільна колона і спосіб виробництва азотної кислоти
CS263577B1 (sk) Spusob zvýšenia selektivity oxidácie cyklohexánu na cyklohexanol a cyklohexanon
US5879653A (en) Method for producing caro's acid
IE36458B1 (en) Ammonium nitrate neutralizer
CN1090165C (zh) 以逆流方式制备环己烷氧化产物的方法
CN1023894C (zh) 烃类氧化方法及设备
Caprio et al. The ozonation of glyoxylic acid in aqueous solution: chemical products and kinetics evolution
CS272466B1 (cs) Reaktor přípravy cyklohexanolu a cyklohexanónu
US3552934A (en) Reaction vessel having internal recycle means
KR910014146A (ko) 강화된 기체-액체 반응
Ogawa et al. Effects of trivalent phosphorus compounds on vinyl polymerization. III. Anionic polymerization of acrylonitrile with triethyl phosphite
US3065245A (en) Continuous epoxidation method
SE444119B (sv) Forfarande for behandling av vetskor med gaser
CS263576B1 (cs) Zariadenie pre selektívnu oxidáciu cyklohexánu v kvapalnej fáze
CN109589880B (zh) 一种卧式高效平推流鼓泡反应器
EP1089811A1 (en) Monolithic reactor
GB1453766A (en) Production of concentrated aqueous solutions of formaldehyde
SU1228875A1 (ru) Колонна дл денитрации и концентрировани кислот
SU220914A1 (ru) Способ глубинного выращивания микроорганизмов