CS264573B1 - Method for isolating magnesium hydrogen citrate - Google Patents
Method for isolating magnesium hydrogen citrate Download PDFInfo
- Publication number
- CS264573B1 CS264573B1 CS872193A CS219387A CS264573B1 CS 264573 B1 CS264573 B1 CS 264573B1 CS 872193 A CS872193 A CS 872193A CS 219387 A CS219387 A CS 219387A CS 264573 B1 CS264573 B1 CS 264573B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- temperature
- magnesium
- hydrogen citrate
- formula
- citric acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
předmětem řeěení je způsob izolace hydrogencitranu horečnatého. Uvedená sloučenina připravená reakci kyseliny citrónové s oxidem; hydroxidem, uhličitanem nebo hydrogenuhličitanem hořečnatým ve vodním prostředí, se izoluje přidáním vzniklého vodného roztoku do míchaného dvoj- až desetinásobného objemu bezvodého^na3yceného alifatického alkoholu s počtem atomů uhlíku 1 až 4 při teplotě -10 až 30 °C, odfiltrováním vyloučeného produktu a jeho vysušením pri teplotě 20 až 140 °G. Sloučeninu vzorce Μβ/ΟβΗςΟγ/ . z ΗξΟ, kde z může být 0 až 6 a která se ziská^postupem podle vynálezu lze použít at samostatně nebo ve formě směsi s účelným zastoupením ostatních gložek jako účinné kardiotonikum, doplňkový lék při diuretické terapii nebo geriatrikum v humánní nebo veterinární medicíně.The subject of the invention is a method for isolating magnesium hydrogen citrate. The compound prepared by the reaction of citric acid with magnesium oxide; hydroxide, carbonate or bicarbonate in an aqueous medium is isolated by adding the resulting aqueous solution to a stirred two to ten times the volume of an anhydrous saturated aliphatic alcohol with a number of carbon atoms of 1 to 4 at a temperature of -10 to 30 °C, filtering off the separated product and drying it at a temperature of 20 to 140 °C. The compound of the formula Μβ/ΟβΗςΟγ/ . z ΗξΟ, where z can be 0 to 6 and which is obtained by the process according to the invention can be used either alone or in the form of a mixture with an appropriate representation of other components as an effective cardiotonic, a supplementary drug in diuretic therapy or a geriatric in human or veterinary medicine.
Description
(54) (o7) předmětem řeěení je způsob izolace hydrogencitranu horečnatého. Uvedená sloučenina připravená reakci kyseliny citrónové s oxidem; hydroxidem, uhličitanem nebo hydrogenuhličitanem hořečnatým ve vodním prostředí, se izoluje přidáním vzniklého vodného roztoku do míchaného dvoj- až desetinásobného objemu bezvodého^na3yceného alifatického alkoholu s počtem atomů uhlíku 1 až 4 při teplotě -10 až 30 °C, odfiltrováním vyloučeného produktu a jeho vysušením pri teplotě 20 až 140 °G. Sloučeninu vzorce Μβ/ΟβΗςΟγ/ . z ΗξΟ, kde z může být 0 až 6 a která se ziská^postupem podle vynálezu lze použít at samostatně nebo ve formě směsi s účelným zastoupením ostatních gložek jako účinné kardiotonikum, doplňkový lék při diuretické terapii nebo geriatrikum v humánní nebo veterinární medicíně.(54) (o7) the subject of the solution is a method for isolating magnesium hydrogen citrate. The compound prepared by the reaction of citric acid with magnesium oxide; hydroxide, carbonate or bicarbonate in an aqueous medium is isolated by adding the resulting aqueous solution to a stirred two to ten times the volume of an anhydrous saturated aliphatic alcohol with a number of carbon atoms of 1 to 4 at a temperature of -10 to 30 °C, filtering off the separated product and drying it at a temperature of 20 to 140 °C. The compound of the formula Μβ/ΟβΗςΟγ/ . z ΗξΟ, where z can be 0 to 6 and which is obtained by the process according to the invention can be used either alone or in the form of a mixture with an appropriate representation of other compounds as an effective cardiotonic, a supplementary drug in diuretic therapy or a geriatric in human or veterinary medicine.
t—t—
IPiIP
CJC.J.
CO oWHAT ABOUT
- 1 264 573- 1,264,573
Vynález se týká způsobu izolace terapeuticky použitelného hydrogencitranu horečnatého vzorce IThe invention relates to a method for isolating therapeutically useful magnesium hydrogen citrate of formula I
MgMg
2+2+
CH2-C00 HO - G - C00 ch2-coohCH 2 -C00 HO - G - C00 ch 2 -cooh
2. z H20 /1/, kde z může mít hodnotu 0 až 6 .2. z H 2 0 /1/, where z can have a value from 0 to 6.
Z literatury je známé, že sloučeniny hořčíku, ve kterých je hořčík vázaný ve formě soli nebo komplexu s organickými kyselinami, představují terapeuticky výhodné formy léčivých přípravků pro svou fyziologickou nezávadnost, nízkou toxicitu a snadnou vstřebatelnost. Jednou z nejvhodnějších organických kyselin na vytvoření hořečnatých solí je právě kyselina citrónová, která je organismu vlastní a má velmi nízkou toxicitu.It is known from the literature that magnesium compounds, in which magnesium is bound in the form of a salt or complex with organic acids, represent therapeutically advantageous forms of medicinal products due to their physiological safety, low toxicity and easy absorption. One of the most suitable organic acids for the formation of magnesium salts is citric acid, which is inherent in the organism and has very low toxicity.
Přípravou hořečnatých solí kyseliny citrónové se v minulos ti zabývalo více autorů, jako např.: Kammerer a kol.: Liebigs Ann. Chem. 148 314, Kammerer a kol.: Liebigs Ann. Chem. 170 181, Heldt a kol.: Liebigs Ann. Chem. 47 17θ, Landrin a kol.:The preparation of magnesium salts of citric acid has been studied in the past by several authors, such as: Kammerer et al.: Liebigs Ann. Chem. 148 314, Kammerer et al.: Liebigs Ann. Chem. 170 181, Heldt et al.: Liebigs Ann. Chem. 47 17θ, Landrin et al.:
Ann. Chem. 25 /5/ 251, Leger: Chem. Zent. 1914 II 130, Blomberg, Swart: 1916 II 75 a 762 v Chem. Zent., Pfizer a co.: US pat. 2,260,004 /1939/ aj.Ann. Chem. 25 /5/ 251, Leger: Chem. Zent. 1914 II 130, Blomberg, Swart: 1916 II 75 and 762 in Chem. Zent., Pfizer et al.: US Pat. 2,260,004 /1939/ etc.
Současný postup přípravy citranu, hydrogencitranu nebo dihydrogencitranu hořečnatého je založený na neutralizační reakci kyseliny citrónové s uhličitanem, hydroxidem nebo oxidemThe current process for preparing magnesium citrate, hydrogen citrate or dihydrogen citrate is based on the neutralization reaction of citric acid with carbonate, hydroxide or oxide.
- 2 - 264 P73 horečnatým ve vodě a produkt se izoluje jedním ze tří níže popsaných postupů:- 2 - 264 P73 magnesium in water and the product is isolated by one of the three procedures described below:
- vykrystalizováním produktu z koncentrovaných vodných roztoků- by crystallizing the product from concentrated aqueous solutions
- vysrážením produktu z vodného roztoku přídavkem alkoholu- by precipitating the product from an aqueous solution by adding alcohol
- odpařením vody z koncentrovaného vodného roztoku- by evaporating water from a concentrated aqueous solution
Popsané metody izolace jsou ekonomicky nevýhodné, protože jsou energeticky značně náročné, nezaručují dostatečnou kvalitu izolovaného produktu a vyžadují speciální technologické zařízení /odpaření vody z konc. vodného roztoku/ nebo poskytují produkty medovíté konziatenca, které se jen obtížně zpracovávají na krystalické látky /vysrážení produktu alkoholem/, případně dávají jen nevysoké výtěžky, a navíc jsou časově velmi náročné /vykrystalizování produktu z konc. vodného roztoku/.The described isolation methods are economically disadvantageous because they are very energy-intensive, do not guarantee sufficient quality of the isolated product and require special technological equipment (evaporation of water from a concentrated aqueous solution) or provide products of a honey-like consistency that are difficult to process into crystalline substances (precipitation of the product with alcohol), or give only low yields, and are also very time-consuming (crystallization of the product from a concentrated aqueous solution).
Uvedené nedostatky odstraňuje vynález, jehož předmětem je způsob izolace hydrogencitranu hořečnatého vzorce I, připraveného reakcí kyseliny citrónové s ekvimolárpím množstvím oxidu, hydroxidu, uhličitanu nebo hydrogenuhliěitanu hořečnatého ve vodním prostředí, vyznačující se tím, že vzniklý vodný roztok se po přefiltrování přidává do míchaného dvoj- až desetinásobného objemu bezvodého nasyceného alifatického alkoholu s počtem atomů uhlíku 1 až 4, při teplotě -10 až 30 °C, vyloučený produkt se odfiltruje a vysuší při teplotě 20 až 140 °0.The above-mentioned shortcomings are eliminated by the invention, the subject of which is a method for isolating magnesium hydrogen citrate of formula I, prepared by reacting citric acid with an equimolar amount of magnesium oxide, hydroxide, carbonate or bicarbonate in an aqueous medium, characterized in that the resulting aqueous solution is, after filtration, added to a stirred two- to ten-fold volume of anhydrous saturated aliphatic alcohol with a number of carbon atoms of 1 to 4, at a temperature of -10 to 30 °C, the separated product is filtered off and dried at a temperature of 20 to 140 °C.
S výhodou se při způsobu podle vynálezu používá při izolaci methanol nebo ethanol a teplota se udržuje v rozmezí 0 až 10 °C.Preferably, in the process according to the invention, methanol or ethanol is used in the isolation and the temperature is maintained in the range of 0 to 10°C.
Způsob podle vynálezu přináší oproti doposud používaným izolačním metodám úspory energie, materiálu a pracovního času tím, že dovoluje použít efektivní a rychlý způsob izolace žádaného produktu, který se získá v krystalické formě a bez nebezpečí zmedovitení produktu, přičemž se dosahují srovnatelné výtěžky i kvalita. Navíc je získaný produkt definovaný a dostatečně stabilní, což dovoluje bez rozkladu jej skladovat a posléze zpracovávat na žádanou lékovou formu.The method according to the invention saves energy, material and working time compared to the isolation methods used so far by allowing the use of an effective and rapid method of isolating the desired product, which is obtained in crystalline form and without the risk of product meconization, while achieving comparable yields and quality. In addition, the obtained product is defined and sufficiently stable, which allows it to be stored without decomposition and subsequently processed into the desired dosage form.
- 3 ~- 3 ~
26η· p7326η· p73
Způsob izolace podle vynálezu se uskutečňuje tak, že reakční roztok vzniklý reakcí 1 molu kyseliny citrónové s ekvimolárním množstvím oxidu, hydroxidu, uhličitanu nebo hydrogenuhličitanu hořečnatého ve 400 až 600 ml destilované vody se po ukončení reakce přefiltruje, Čímž se odstraní případné nezreagované zbytky výchozích surovin a produkt se izolu je tak, že filtrát se přidává do míchaného dvoj- až desetinásobného objemu /vzhledem na objem filtrátu/ bezvodého nasycené ho alifatického alkoholu s počtem atomů uhlíku 1 až 4, jako např. methanolu, ethanolu, n-propanolu, izoprCpylď-lMiol^ n-butanolu nebo t-butanolu při teplotě -10 až 30 °G. Rychlost přidávání filtrátu do alkoholu se nastaví tak, aby se celý objem filtrátu přidal za dobu 1 až 2 hod. Je výhodné použít při izolaci bezvodý methanol nebo ethanol a teplotu udržovat v rozmezí 0 až 10 °C. Vyloučený produkt se odfiltruje, promyje bezvodým methanolem nebo ethanolem a vysuší se při teplotě 20 až 140 θθ, nejlépe za vakua. Je výhodné sušit produkt při teplotě 70 až 80 °C, kdy se získá stabilní hydrogencitran hořečnatý-dihydrát /sloučenina vzorce I, kde z = 2/.The isolation method according to the invention is carried out in such a way that the reaction solution formed by the reaction of 1 mole of citric acid with an equimolar amount of magnesium oxide, hydroxide, carbonate or bicarbonate in 400 to 600 ml of distilled water is filtered after the reaction is completed, thereby removing any unreacted residues of the starting materials and the product is isolated in such a way that the filtrate is added to a stirred two- to ten-fold volume (relative to the volume of the filtrate) of an anhydrous saturated aliphatic alcohol with a number of carbon atoms of 1 to 4, such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropyl alcohol, n-butanol or t-butanol at a temperature of -10 to 30 °C. The rate of addition of the filtrate to the alcohol is adjusted so that the entire volume of the filtrate is added over a period of 1 to 2 hours. It is preferable to use anhydrous methanol or ethanol during the isolation and maintain the temperature in the range of 0 to 10 °C. The precipitated product is filtered off, washed with anhydrous methanol or ethanol and dried at a temperature of 20 to 140°C, preferably under vacuum. It is preferable to dry the product at a temperature of 70 to 80°C, when a stable magnesium hydrogen citrate dihydrate is obtained (compound of formula I, where z = 2).
Hydrogencitran hořečnatý, připravený postupem podle vynálezy má pozoruhodné farmakologické vlastnosti, z nichž nejvýznamnější je kardioprotektivní účinek, kde magnesium vystupuje jako antagonista kalcia, dále jej lze použít jako doplněk při diuretické léčbě a je dokázaný jeho pozitivní vliv v prevenci karcinomu.Magnesium hydrogen citrate, prepared by the process according to the invention, has remarkable pharmacological properties, the most important of which is the cardioprotective effect, where magnesium acts as a calcium antagonist, it can also be used as a supplement in diuretic treatment and its positive effect in cancer prevention has been proven.
Hydrogencitran hořečnatý připravený postupem podle vynálezu se dá použít ai? samostatně nebo ve formě směsi s účelným zastoupením ostatních složek jako účinné kardiotonikum, doplňkový lék při diuretické terapii nebo geriatrikum v humánní nebo veterinární medicíně. Při profylaktickém použití hydrogencitranu hořečnatého v potravinách se uplatní především jeho kardioprotektivní a kancerostatické účinky.Magnesium hydrogen citrate prepared by the process according to the invention can be used ai? alone or in the form of a mixture with an appropriate representation of other components as an effective cardiotonic, a complementary drug in diuretic therapy or a geriatric in human or veterinary medicine. In the prophylactic use of magnesium hydrogen citrate in food, its cardioprotective and cancerostatic effects are primarily applied.
Dále je způsob podle vynálezu popsaný na příkladech, které dokládají některé možnosti přípravy sloučeniny vzorce I, aniž by rozsah vynálezu jakkoliv omezovaly.The process according to the invention is further described by examples which illustrate some possibilities for preparing the compound of formula I, without limiting the scope of the invention in any way.
- 4 Příklad 1 ^64 573- 4 Example 1 ^64 573
Τ 500 ml destilované vody se rozpustilo 192,13 g /1 mol/ kyseliny citrónové a k roztoku se přidalo 40,30 g /1 mol/ jemně mletého oxidu hořečnatého. Reakční směs se reakčním tep lem zahřála na teplotu 67 °G a při této teplotě se směs mícha la po dobu 30 minut. Nerozpuštěný zbytek oxidu hořečnatého se potom odstranil filtrací. Filtrát se přidával po částech do 3,0 1 intenzívně míchaného bezvodého ethanolu při teplotě od 0 do 10 °G takovou rychlostí, aby se celý objem filtrátu přidal za 1,5 hod. Potom se směs míchala při teplote od 0 do 10 °C po dobu 30 minut, vyloučený produkt se odfiltroval, promyl dvakrát 300 ml bezvodého ethanolu a vysušil se při teplotě od 70 do 80 °C. Získalo se 220 g /85 % teorie/ bílé, jemně krystalické látky, která byla identifikována jako hydro· gencitran horečnatý dihydrát /sloučenina vzorce I, kde z = 2/192.13 g (1 mol) of citric acid were dissolved in 500 ml of distilled water and 40.30 g (1 mol) of finely ground magnesium oxide were added to the solution. The reaction mixture was heated to 67 °C by the heat of reaction and the mixture was stirred at this temperature for 30 minutes. The undissolved residue of magnesium oxide was then removed by filtration. The filtrate was added portionwise to 3.0 l of vigorously stirred anhydrous ethanol at a temperature of 0 to 10 °C at such a rate that the entire volume of the filtrate was added in 1.5 hours. The mixture was then stirred at a temperature of 0 to 10 °C for 30 minutes, the precipitated product was filtered off, washed twice with 300 ml of anhydrous ethanol and dried at a temperature of 70 to 80 °C. 220 g (85% of theory) of a white, finely crystalline substance was obtained, which was identified as magnesium hydrogen citrate dihydrate (compound of formula I, where z = 2)
Získaný produkt je dobře rozpustný ve vodě a prakticky nerozpustný v alkoholech. Sumární vzorec je C^H^O^Mg a relativní molekulová hmotnost je 250,44 g/mol.The product obtained is readily soluble in water and practically insoluble in alcohols. The molecular formula is C^H^O^Mg and the relative molecular mass is 250.44 g/mol.
Struktura a složení produktu byly potvrzeny elementární analýzou, stanovením obsahu hořčíku, obsahu kyseliny citro'nové, obsahu vody a termogravimetricky.The structure and composition of the product were confirmed by elemental analysis, determination of magnesium content, citric acid content, water content and thermogravimetrically.
Elementární analýza:Elemental analysis:
- 5 Obsah vody:- 5 Water content:
vypočítané: %H2O = 14,39 stanoveno : %H20 = 14,82 /termogravimetričky/calculated: %H 2 O = 14.39 determined: %H 2 0 = 14.82 /thermogravimetric/
Výsledky termogravimetrické analýzy:Thermogravimetric analysis results:
Z křivek DTA vyplývá, že obé molekuly vody jsou vázány jako krystalová voda. K první ztrátě hmotnosti, odpovídající odštěpení jedné molekuly krystalové vody, dochází při teplotě 90 až 105 °C a vzniká hydrogencitranhořečnatý monohydrát /sloučenina vzorce I, kde z = 1/. Kdalší ztrátě hmotnosti, která odpovídá odštěpení druhé molekuly krystalové vody, dochází při teplotě 160 až 170 °G a vzniká bezvodý hydrogencitran hořečnatý /sloučenina vzorce I, kde z = 0/.The DTA curves show that both water molecules are bound as water of crystallization. The first weight loss, corresponding to the elimination of one molecule of water of crystallization, occurs at a temperature of 90 to 105 °C and magnesium hydrogen citrate monohydrate is formed /compound of formula I, where z = 1/. A further weight loss, corresponding to the elimination of the second molecule of water of crystallization, occurs at a temperature of 160 to 170 °C and anhydrous magnesium hydrogen citrate is formed /compound of formula I, where z = 0/.
Příklad 2Example 2
V 500 ml destilované vody se rozpustilo 192,13 g /1 mol/ kyseliny citrónové a k roztoku se přidalo po částech a za míchání 84,32 g /1 mol/ uhličitanu hořečnatého takovou rychlostí, aby roztok.nevykypěl a teplota nepřekročila 40 °C. Po přidání celého množství uhličitanu hořečnatého se roztok míchal při teplotě od 60 do 70 °C po dobu 30 minut. Zbytky nezreagovaných výchozích surovin se odfiltrovaly a filtrát se přidával do 3,0 1 intenzívně míchaného bezvodého methanolu při teplotě od 0 do 10 °C takovou rychlostí, aby se celý objem filtrátu přidal za 1,5 hod. Reakční směs se potom míchala při teplotě od 0 do 10 v192.13 g (1 mol) of citric acid was dissolved in 500 ml of distilled water and 84.32 g (1 mol) of magnesium carbonate was added to the solution in portions and with stirring at such a rate that the solution did not boil and the temperature did not exceed 40 °C. After the entire amount of magnesium carbonate was added, the solution was stirred at a temperature of 60 to 70 °C for 30 minutes. The remains of unreacted starting materials were filtered off and the filtrate was added to 3.0 l of vigorously stirred anhydrous methanol at a temperature of 0 to 10 °C at such a rate that the entire volume of the filtrate was added in 1.5 hours. The reaction mixture was then stirred at a temperature of 0 to 10
ješte 30 minut, vyloučený produkt se odfiltroval, promyl 2x 300 ml bezvodého methanolu a vysušil při teplotě od 70 do 80 °C. Získalo se 210 g /84 % teorie/ hydrogencitrátu hořečnatého dihydrátu /sloučenina vzorce I, kde z = 2/. Struktura izolované látky byla potvrzena elementární analýzou, stanovením obsahu hoř číku, obsahu kyseliny citrónové, obsahu vody a termogravimetričky, obdobně jako v příkladu. 1.another 30 minutes, the separated product was filtered off, washed with 2x 300 ml of anhydrous methanol and dried at a temperature of 70 to 80 °C. 210 g /84% of theory/ of magnesium hydrogen citrate dihydrate /compound of formula I, where z = 2/ were obtained. The structure of the isolated substance was confirmed by elemental analysis, determination of the magnesium content, citric acid content, water content and thermogravimetric analysis, similarly to example 1.
Příklad 3Example 3
Ve 400 ml destilované vody se rozpustilo 192,13 g /1 mol/ kyseliny citrónové a k roztoku se přidala suspenze 58,33 g /1 mol/ hydroxidu hořečnatého ve 150 ml destilované vody.192.13 g (1 mol) of citric acid was dissolved in 400 ml of distilled water and a suspension of 58.33 g (1 mol) of magnesium hydroxide in 150 ml of distilled water was added to the solution.
264 273264 273
Hydroxid horečnatý ae připravil reakcí 246,5 g /1 mol/ krystalického síranu horečnatého s 80,0 g /2 moly/ hydroxidu sodného v destilované vodě a dekantací reakčního produktu až do negativní reakce na sírany. Po dekantaci se získaný hydroxid horečnatý rozmíchal ve 150 ml destilované vody a použil do další reakce.Magnesium hydroxide ae was prepared by reacting 246.5 g (1 mol) of crystalline magnesium sulfate with 80.0 g (2 mol) of sodium hydroxide in distilled water and decanting the reaction product until a negative reaction for sulfates was observed. After decantation, the obtained magnesium hydroxide was mixed in 150 ml of distilled water and used in the next reaction.
Reakční směs se zahřála neutralizačním teplem na teplotu 65 °G a při této teplotě se míchala dalších 30 minut. Zbytky nezreagovaných nerozpustných výchozích surovin se odstranily filtrací. Filtrát se přidával po částech do 3,5 1 intenzívně míchaného bezvodého 2-propanolu při teplotě -10 až 0 °CZa to takovou rychlostí, že celý objem filtrátu se přidal za 1,5 hod. Reakční směs se potom míchala při teplotě 0 až 10 °C ještě 30 minut. Vyloučený produkt se odfiltroval, promyl 3x 300 ml bezvodého methanolu a vysušil při teplotě 15 až 25 °G do konstantní hmotnosti. Získalo se 280 g /87 % teorie/ hydrogencitranu hořečnatého hexahydrátu /sloučenina vzorce I, kde z. = 6/. Sumární vzorec je G^H^gO^^Mg a relativní molekulová hmotnost je 32/50 g/mol. Struktura izolovaného produktu byla potvrzena elementární analýzou, stanováním obsahu hořčíku, obsahu kyseliny citrónové, obsahu vody a termogravimetricky, obdobně jako v příkladu 1.The reaction mixture was heated to 65 °C by neutralization heat and stirred at this temperature for a further 30 minutes. The remains of unreacted insoluble starting materials were removed by filtration. The filtrate was added in portions to 3.5 l of intensively stirred anhydrous 2-propanol at a temperature of -10 to 0 ° C at such a rate that the entire volume of the filtrate was added in 1.5 hours. The reaction mixture was then stirred at a temperature of 0 to 10 °C for a further 30 minutes. The precipitated product was filtered off, washed with 3x 300 ml of anhydrous methanol and dried at a temperature of 15 to 25 °C to constant weight. 280 g (87% of theory) of magnesium hydrogen citrate hexahydrate (compound of formula I, where z. = 6) were obtained. The molecular formula is G^H^gO^^Mg and the relative molecular mass is 32/50 g/mol. The structure of the isolated product was confirmed by elemental analysis, determination of magnesium content, citric acid content, water content and thermogravimetrically, similarly to Example 1.
Příklad 4Example 4
Pracovní postup byl stejný, jako v příkladu. 1, s tím rozdílem, že na izolaci se použilo 3,5 1 bezvodého terč. butanolu a izolace, probíhala pri teplote 25 až 30 C. Vyloučený produkt se promyl 3x 300 ml bezvodého methanolu a vysušil se při teplotě 110 až 120 °G. Získalo se 195 g /84 % ÍQQTie/ hydrogencitranu hořečnatého monohydrátu /sloučenina vzorce I, kde z = 1/. Sumární vzorec je GgHgOgMg a relativní molekulová hmotnost je 232,43 g/mol. Struktura produktu byla potvrzena elementární analýzou, stanovením obsahu hořčíku, obsahu kyseliny citrónové, obsahu vody a termogravimetrickou analýzou, obdobně jako v příkladu 1.The working procedure was the same as in example 1, with the difference that 3.5 l of anhydrous tert-butanol was used for the isolation and the isolation was carried out at a temperature of 25 to 30 C. The separated product was washed 3x with 300 ml of anhydrous methanol and dried at a temperature of 110 to 120 °C. 195 g (84% yield) of magnesium hydrogen citrate monohydrate (compound of formula I, where z = 1) was obtained. The overall formula is MgHgOgMg and the relative molecular mass is 232.43 g/mol. The structure of the product was confirmed by elemental analysis, determination of the magnesium content, citric acid content, water content and thermogravimetric analysis, similarly to example 1.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS872193A CS264573B1 (en) | 1987-03-30 | 1987-03-30 | Method for isolating magnesium hydrogen citrate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS872193A CS264573B1 (en) | 1987-03-30 | 1987-03-30 | Method for isolating magnesium hydrogen citrate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS219387A1 CS219387A1 (en) | 1988-11-15 |
| CS264573B1 true CS264573B1 (en) | 1989-08-14 |
Family
ID=5358336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS872193A CS264573B1 (en) | 1987-03-30 | 1987-03-30 | Method for isolating magnesium hydrogen citrate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS264573B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110002991A (en) * | 2019-04-09 | 2019-07-12 | 宁乡新阳化工有限公司 | A kind of production method for mending magnesium raw material magnesium acid citrate |
-
1987
- 1987-03-30 CS CS872193A patent/CS264573B1/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110002991A (en) * | 2019-04-09 | 2019-07-12 | 宁乡新阳化工有限公司 | A kind of production method for mending magnesium raw material magnesium acid citrate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS219387A1 (en) | 1988-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2708331A1 (en) | ANTIMICROBIAL BIS PYRIDINIUM COMPOUNDS | |
| CZ293282B6 (en) | Creatine pyruvate, process for its preparation and composition containing thereof | |
| DE1695358A1 (en) | Derivatives of tris (hydroxymethyl) aminomethane | |
| US4329338A (en) | Compositions for use as cosmetics | |
| US2851463A (en) | Desalicetin and salts, and hydrocarbon carboxylic acid esters | |
| CA1064495A (en) | Isopropylamino pyrimidine orthophosphate | |
| US4939164A (en) | Strontium salt | |
| GB2345060A (en) | A Method for Producing Alkali Metal and Alkaline Earth Metal pyruvates | |
| CS195746B2 (en) | Process for preparing crystalline methanolate of natrium salt of cephamandole | |
| US3888990A (en) | Medicaments containing epicatechin-2-sulfonic acids and salts thereof | |
| US3907869A (en) | Method of producing calcium pangamate | |
| PL246762B1 (en) | New quaternary ammonium salts with a cation derived from lidocaine and a 2-furoate anion, method of their preparation and use as bacteriostatic and bactericidal agents | |
| US2654735A (en) | Process for the production of derivatives of 9-polyhydroxyalkylisoalloxazines and products obtained | |
| US3719665A (en) | Chondroitin sulphuric acid salts | |
| RU2057128C1 (en) | Process for preparing calcrum ascorbinate | |
| US3041345A (en) | Process of preparation of isonicotinyl hydrazones and hydrazides | |
| RU2034540C1 (en) | Hypocholesterolemic agent | |
| DE1670539C3 (en) | Diacylthiamines and processes for their preparation | |
| CH629749A5 (en) | METHOD FOR PRODUCING 2-CARBAMOYL-PHENYL-2-ACETOXY-BENZOATE. | |
| EP0029990B1 (en) | Biphenylmethane derivative, methods for its production and pharmaceutical compositions containing it | |
| US3061511A (en) | Thiolpropionate compositions | |
| AT371804B (en) | METHOD FOR PRODUCING S-METHYL-METHIONINE SULFONIUM SALTS | |
| CS235223B1 (en) | Method of tripiperazine dicitrean preparation | |
| DE2406366A1 (en) | SALT OF BETA-PYRIDYLCARBONAMIDOALCANESULPHONIC ACIDS, THE PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THE SALT | |
| DE1935380A1 (en) | Acetophenone derivatives, their use and processes for making the same |