CS265317B1 - S-Alylestery-N-acylmonotio-karbámových kyselin a spósob ich prlpravy - Google Patents
S-Alylestery-N-acylmonotio-karbámových kyselin a spósob ich prlpravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS265317B1 CS265317B1 CS874837A CS483787A CS265317B1 CS 265317 B1 CS265317 B1 CS 265317B1 CS 874837 A CS874837 A CS 874837A CS 483787 A CS483787 A CS 483787A CS 265317 B1 CS265317 B1 CS 265317B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- acylmonothiocarbamic
- acids
- allyl esters
- general formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká přípravy nových látok S-alylesterov -N-acylmonotiokarbámových kyselin obecného vzorca I, kde R znamená metyl, 2-chlórfenyl, styryl, 2-naftyl alebo 3-chlór-2-benzo/b/tienyl. Podstata riešenia spočívá v tom, že na acylizotiokyanát obecného vzorca II, kde R znamená to isté ako v ob. vzorci I sa pósobi alylalkoholom v málo polárných organických rozpúštadlách výhodné v benzene pri teplote 18 až 23 °C dalším zahrievaním na teplotu varu reakčnej zmesi dochádza ku prešmyku přechodné vznikajúcich O-alylesterov N- -acylmonotiokarbámových kyselin obecného vzorca III,kde R znamená to isté ako v ob. vzorcoch I a II na S-alylestery N-acylmonotiokarbámových kyselin obecného vzorca I. r-c-nh-c-s-ch2-ch=ch2 O II R-C-N=C=S O S 11 II R-C-NH-C-O-CH2-CH=C
Description
Vynález se týká S-alylesterov N-acylmonotio-karbámových kyselin obecného vzorca I,
II
R-C-NH-C“S“CH^CH=CH2 (I) kde R znamená metyl, 2-chlórfenyl, styryl, 2-naftyl alebo 3-chlór-2-benzo/b/tienyl a spósobu ich přípravy. Uvedené látky nie sú doteraz v literatúre popísáné. Podstata spósobu přípravy látok podlá vynálezu spočívá v tom, že na acylizotiokyanát obecného vzorca li jj
R-C-N=C-S (II) kde R znamená to isté ako vo vzorci I, sa pósobí v málo polárných organických rozpúštadlách výhodné v benzéne pri teplote 18 až 23 °C alylalkoholom, pričom dalším zahrievaním na teplotu varu reakčnej zmesi dochádza ku prešmyku přechodné vznikajúcich O-alylesterov N-acylmonotiokarbámových kyselin obecného vzorca III
O S
JI II
R-C-NH-C-O-CH2-CH=CH2 (III) kde R znamená to isté ako vo vzorcoch I a II, na S-alylestery -N-acylmonotiokarbámových kyselin obecného vzorca I.
Uvedené O-alylestery ob. vzorca III možno z reakčnej zmesi izolovat a prešmyk na zlúčeniny vzorca I uskutočnit samostatné, zahrievaním v benzéne, etanole, acetone a pod.
Výhodou spósobu přípravy látok podlá vynálezu je lahká dostupnost východiskových surovin, jednoduchý pračovný postup, ako aj to, že produkty sa získajú v dobrých výtažkoch a čistotě. Význam týchto látok spočívá v tom, že ich možno využit v reakciách s nukleofilnými činidlami na syntézu zlúčenín s radikálom R-CO-NH-CO-, ktoré možno inak připravit len z tažko dostupných acylizokyanátov. Zlúčeniny podlá vynálezu poskytujú tiež možnost přípravy dusíkatých heterocyklov cyklokondenzačnými reakciami.
Predmet vynálezu objasňujú, ale neobmedzujú nasledovné příklady.
Příklad 1
Prípava S-alylesteru N-/2-chlórbenzoyl/monotiokarbánovej kyseliny
Ku roztoku 2,96 g (15 mmol) 2-chlórbenzoylizotiokyanátu v 50 ml benzénu sa přidá 1,82 g (2,5ml; 18 mmol) alylalkoholu a nechá sa stát 4 dni za teploty miestnosti. Potom sa reakčná zmes refluxuje 10 h, benzén sa odpaří a zvyšok po kryštalizácii z tetrachlórmetánu poskytne 3 g (80 %) produktu.
Příklad 2
Příprava O-alylesteru N-/3-fenylpropenoyl/monotiokarbámovej kyseliny
Ku roztoku 5,86 g (30 mmol) 3-fenylpropenoylizotiokyanátu v 20 ml benzénu sa přidá 3,64 g (5 ml, 36 mmol) alylalkoholu a nechá sa stát za teploty miestnosti 4 dni. Reakčná zmes sa vyleje do 250 ml n-hexánu, vylúčená zrazenina produktu sa odsaje, vysuší a krystalizuje zo zmesi metanol-voda. Výtažok 5,33 g (73 %)z t. t. 103 až 105 °C. Pre (243,7) vypočítané: 63,14 % C; 5,30 % H; 5,66 % N; nájdené: 63,28 % C; 5,12 % H; 5,70 % N.
Příklad 3
Priprava S-alylesteru N-/3-fenylpropenoyl/monotiokarbámovej kyseliny
A. Ku roztoku 11,36 g (60 mmol) 3-fenylpropenoylizotiokyanátu v 40 ml benzén-u sa přidá 6,57 g (9,03 ml? 65 mmol) alylalkoholu a nechá sa stáť za teploty miestnosti 4 dni. Výsledný roztok sa refluxuje 11 h;rozpúšťadlo sa odpaří a zvyšok po kryštalizácii z chloridu uhličitého poskytne 11,56 g (80 %) produktu.
B. Roztok 2,56 g (10 mmol) O-alylesteru N-/3-fenylpropenoy1/mono-tiokarbámovej kyseliny v 20 ml etanolu refluxuje 11 h. Etanol sa odpaří a zvyšok po kryštalizácii z tetrachlórmetánu poskytne 2,05 g (80 %) produktu.
C. ROvnakým spósobom ako v predchádzajúcom případe sa 60-hodinovým refluxovaním v acetone získá 2,10 g (81 %) produktu.
Příklad 4
Priprava S-alylesteru N-/2-naftoyl/monotiokarbámovej kyseliny
Ku roztoku 4,27 g (20 mmol) 2-naftoylizotiokyanátu v 15 ml toluénu sa přidá 2,33 g (3,20 ml? 23 mmol) alylalkoholu a nechá sa stáť za teploty miestnosti 4 dni. Ďalej sa rovnakým spósobom ako v příklade 1 získá 4,35 g ζ80 %) produktu.
Fyzikálnochemické vlastnosti a elementárne analýzy látok podía vynálezu sú uvedené v tabulke 1.
Tabulka 1
| kyselin ob . | vzorca I | |||||||
| Zlúčenina | Výťažok | Vzorec | T. t. (°C) | Vypočítané/zistené | ^(C0- | -NH-CO) 3 | ||
| R | (%) | (Mr) | SC | SH | %N | |||
| Metyl | 50 | CfiHqN09S | 86 až 89 | 45,27 | 5,70 | 8,80 | 1 | 682 |
| (159,2) | (CCl^-petrolether) | 45,43 | 5,56 | 8,99 | 1 | 714 | ||
| 2-chlórfenyl | 83 | C, ,Η^ΟΙΝΟ,Ξ | 66 až 68 | 51,67 | 3,94 | 5,48 | 1 | 657 |
| (255,7) | (CC14) | 51,49 | 3,82 | 5,61 | 1 | 690 | ||
| Styryl | 80 | C13H13NO2S | 140 až 144 | 63,14 | 5,30 | 5,66 | 1 | 700 |
| (247,3) | (CC14) | 63,31 | 5,17 | 5,59 | 1 | 735 | ||
| 2—naftyl | 80 | C15H13NO2S | 142 až 145 | 66,41 | 4,83 | 5,16 | 1 | 653 |
| (271,3) | (CC14) | 66,32 | 4,90 | 5,03 | 1 | 687 | ||
| 3-chlór-2-benzo- 98 | C13H10C1NO2S2 | 98 až 100 | 50,08 | 3,23 | 4,49 | 1 | 658 | |
| /b/tienyl | (311,8) | (metanol-voda) | 50,21 | 3,12 | 4,61 | 1 | 682 |
aHodnoty v cm merané v CHCl^
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZU1. S-alylestery N-acylmonotiokarbámových kyselin obecného vzorca III llR-C-NH-C-S-CHjCf^CÍ^ (I) kde R znamená metyl, 2-chlórfenyl, styryl, 2-na.Ttyl alebo 3-chlór-2-benzo/b/tienyl.
- 2. Spósob přípravy látok ob. vzorca I podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že na acylizotiokyanáty obecného vzorca II,IIR-C-N-C=S (II) kde R znamená to isté ako v ob. vzorci I sa pósobí v málo polárných organických rozpúšíadlách výhodné v benzéne pri teplote 18 až 23 °C alylalkoholom a přechodné vznikajúce O-alylestery N-acylmonotiokarbámovýoh kyselin obecného vzorca III0 SII IIR-C-NH-C-O-CH2-CH=CH2 (III) kde R znamená to isté ako v obecných vzorcoch I a II sa dalej zahrievajú na teplotu varu reakčnej zmesi za vzniku S-alkylesterov N-acylmonotiokarbámových kyselin obecného vzorca I.Severografia, n. p., MOST
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS874837A CS265317B1 (sk) | 1987-06-29 | 1987-06-29 | S-Alylestery-N-acylmonotio-karbámových kyselin a spósob ich prlpravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS874837A CS265317B1 (sk) | 1987-06-29 | 1987-06-29 | S-Alylestery-N-acylmonotio-karbámových kyselin a spósob ich prlpravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS483787A1 CS483787A1 (en) | 1989-01-12 |
| CS265317B1 true CS265317B1 (sk) | 1989-10-13 |
Family
ID=5392024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS874837A CS265317B1 (sk) | 1987-06-29 | 1987-06-29 | S-Alylestery-N-acylmonotio-karbámových kyselin a spósob ich prlpravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS265317B1 (sk) |
-
1987
- 1987-06-29 CS CS874837A patent/CS265317B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS483787A1 (en) | 1989-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU514569A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| Paris et al. | Glycerides as prodrugs. 3. Synthesis and antiinflammatory activity of [1-(p-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetyl] glycerides (indomethacin glycerides) | |
| SU521839A3 (ru) | Способ получени производных бензофенона или их солей | |
| DE2653635A1 (de) | Alpha-aminoketonderivate | |
| ES3033407T3 (en) | Method for the preparation of alkyl-4-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylate | |
| EP0202625A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-3 beta-(N-benzyl-N-methylamino)-ethylester-5-methylester und dessen Hydrochlorid-Salz | |
| US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
| Laliberté et al. | Synthesis of new chalcone analogues and derivatives | |
| US4297369A (en) | Certain muscle relaxant 3-methyl-2-benzofuran acetamides | |
| JPH01106890A (ja) | ４−アザサッカリン類、４−アザ−ジヒドロ−または−テトラヒドロ−サッカリン類ならびにその調製方法 | |
| FI63749B (fi) | Nya enaminer vilka aer mellanprodukter vid framstaellning av farmaceutiskt aktiva substituerade n-(1-alkyl-2-pyrrolidinylmetyl) bensamider och foerfarande foer deras framstaellning | |
| CA1110247A (en) | Process for preparing certain ethyleneglycol diesters | |
| DE3884412T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-(Benzyliden)-acetonylphosphonate. | |
| US3153041A (en) | Process for preparation of glutarimide derivatives | |
| EP0087656B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolacetoxyessigsäure | |
| FR2512020A1 (fr) | Derives d'imidazole et procede de preparation de ceux-ci | |
| US3647785A (en) | Novel 3-indolylaliphatic acid anhydrides | |
| KR850001036B1 (ko) | 2-아미노-4-메틸피리딘의 아미드의 제조방법 | |
| SU794007A1 (ru) | Способ получени 5-арил-4-карбоксиме-ТилиМидАзОлОНОВ-2 | |
| SU863586A1 (ru) | Способ получени транс-1,2-дихлораценафтена | |
| CS258279B1 (cs) | Způsob připravy methylesteru kyseliny 2-(tetrahydrofurfuryl)-3-(1-naftyl)propionové | |
| KR800000384B1 (ko) | 3-이속사졸릴 요소 유도체의 제조방법 | |
| SU1395636A1 (ru) | Способ получени 2,3-дифенилтиофенов | |
| SU523077A1 (ru) | Способ получени 9-антрилметиловых эфиров акриловой или метакриловой кислоты | |
| HU201909B (en) | New process for producing substituted guanyl-thio-ureas |