CS265796B1 - Koordinačné zlúčeniny mčďnaté a spósob ich přípravy - Google Patents
Koordinačné zlúčeniny mčďnaté a spósob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS265796B1 CS265796B1 CS883169A CS316988A CS265796B1 CS 265796 B1 CS265796 B1 CS 265796B1 CS 883169 A CS883169 A CS 883169A CS 316988 A CS316988 A CS 316988A CS 265796 B1 CS265796 B1 CS 265796B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- tsb
- scn
- donor
- salicylidene
- compounds
- Prior art date
Links
Abstract
Vynález sa týká koordinačných zlúčenín typu N-salicylidén-a-aminoalkanoáto-tiokyanátomednatanov, všeobecného vzorca kde M+ představuje kation alkalického kovu, kation [NH4j+, alebo niektorý jeho substituovaný derivát [R4N]+ (R = alkyl, alebo aryl); TSB znamená dianión trojdonorovej Schifftovej zásady, odvodenej od a-aminoalkánkarboxylovej kyseliny a salicylaldehydu, připadne jeho róznych, na jadre substituovaných derivátov, x = 0, 1, 2, 3; a spósobu ich prlpravy reakciami N-salicylidén-n-aminoalkanoátomeSnatých komplexov, zloženia [cu(TSB)l], alebo rCu2<TSB)2j (L = jednodonorový molekulový ligand, vrátane H2O) s příslušným tiokyanatonom M+SCN". Finálně zlúčeniny majú významné antimikrobálne, najmS fungicídne vlastnosti.
Description
Vynález sa týká koordinačných zlúčenín mednatých, všeobecného vzorca
M+[Cu(TSB) (SCN)]-.xH2O kde M+ představuje katión alkalického kovu, Cnh^]+, alebo niektorý jeho substituovaný derivát £r^nJ+ (R = alkyl, alebo aryl), TSB znamená dianlón trojdonorovej Schlffovej zásady (O.CgH^. .CH=N.CR H.COO)^ (r' = H, alebo alkyl) odvodenej od niektorej z «-aminokyselin a salicylaldehydu, připadne jeho róznych, na aromatickom jadre substituovaných derivátov a x = 0, 1, 2, alebo 3; ako aj spósobu pripravy koordinačných zlúčenín uvedeného typu.
Sú známe viaceré koordinačně zlúčeniny mednaté s dianiónmi trojdonorových Schiffových zásad, zloženia [cu(TSB)l], alebo £cu2(TSB)2J. V prvom případe koordinuje Cu(II) okrem dianiónu (TSB) ešte další, jednodorový molekulový ligand (H2O, N-ligandy typu pyridinu, alebo dlazolov, S-ligandy typu tiomočoviny atd.). V druhom případe ide o dvoj jádrové komplexy, v ktorých jeden z O-donorových atómov (TSB) je koordinovaný mostíkovo.
Viaceré z týchto koordinačných zlúčenín sa študovali ako modelové zlúčeniny pre biologické systémy a niektoré z nich prejavili v screeningových testoch aj pozoruhodnú antimikrobálnu aktivitu.
Nevýhodou týchto zlúčenín pri testovaní biologickej aktivity, ako aj pri iných aplikáciach je ich obmedzená, často až zanedbatelná rozpustnost vo vodě a v polárných organickcýh rozpúšíadlách všeobecne.
V chemickej literatúre doteraz neboli opísané koordinačně zlúčeniny mednaté s dianiónmi trojdonorových Schiffových zásad uvedeného typu, ktoré viazaním dalšieho aniónového liganda SCN vytvárajú komplexný anión, ako zložku vo vodě rozpustných solí zloženia M+[^Cu(TSB)(SCN)J ~.xH2O.
Spósob pripravy koordinačných zlúčenín podlá vynálezu spočívá v réakciáoh příslušných východiskových zlúčenín typu [cu(TSB)l], obvykle [ Cu (TSB) (I^O)] , připadne [ Cu2 (TSB) 2J, kde uvádzané skratky znamenajú to isté ako vyššie, použitých ako bezvodé zlúčeniny, alebo rózne kryštalohydráty s nadbytočným M+SCN v právě potrebnom množstve rozpúšťadla (voda, metanol, etanol, aceton) alebo ich zmesi pri teplotách 25 až 80 °C. Po vychladnutí přefiltrovaných roztokov vykryštalizujú zlúčeniny podlá vynálezu v dobrých výťažkoch ako kryštalická, tmavomodrozeleno sfarbené produkty, dobrého stupňa čistoty.
Vybrané příklady ilustrujú, ale neobmedzujú všeobecnú metodu pripravy zlúčenín podlá vynálezu a charakterizujú ich zloženie, ako aj niektoré vlastnosti a účinky. Okrem výťažkov, stanoveného obsahu prvkov (C, Η, N), spektrálnej charakteristiky v tuhom skupenstve (technika nujolových suspenzií), na základe polohy absorpčného pása d-d prechodov vo viditelnej oblasti, sa uvádza aj zistená antimikróbna účinnosť voči Escherichia coli, Staphylococcus aureus,
Candida albicans, Microsporum gypseum a Trichophyton terrestre, charakterizovaná minimálnou -3 inhibičnou koncentráciou (MIC vzug.cm ).
Příklad 1
Zmes 0,08 molu tiokyanatanu draselného a 0,02 molu hemihydrátu, alebo tetrahydrátu akva-N-salioylidénglycinátomednatého komplexu, připadne 0,01 molu bis(N-salicylidénglycináto)dimednatého komplexu sa rozpustí v 40 cm1 vody, pri teplote 60 °C. Z přefiltrovaného roztoku vykrystalizuje po přidaní 120 ca1 etanolu a vychladení na/ν'0 °C finálny produkt vo formě tmavo modrozeleno sfarbených kryštálikov, ktoré sa po izolovaní na frite premyjú vychladeným etanolom, potom éterom a usušia volné pri laboratórnej teplote. Výťažok dihydrátu N-salicylidénglycináto-tiokyanatomednatanu draselného je 86,2 %.
Analýza. Pre C^H^N^jSCuK, Mr = 373,9 ,· vypočítané/zistené: 32,12/32,24 %C; 2,96/2,80 %Hj
7,49/7,60 %N. Elektronové spektrum (VIS): v = 16 460 cm-1. MIC: 700, 60, 700, 100, 100.
Příklad 2
Zmes 0,08 molu tiokyanatanu draselného a 0,02 molu N-salicylidén-D,L-a-alaninátome3natéO ho komplexu vo formě bezvodej zlúčeniny, alebo monohydrátu, sa rozpustí v zmesi 70 cm vody a 10 cit? metanolu pri teploten/ 60 °C, Z přefiltrovaného roztoku vykrystalizuje po přidaní 50 cn? etanolu a vyohladení na/vo °C finálny produkt, vo formě tmavo modrozeleno sfarbených kryštálikov, ktoré sa po izolovaní na frite premyjú vychladeným etanolom, potom éterom a usušia volné pri izbovej teplote. Výťažok N-salicylidén-D,L-a-alanináto-tiokyanatome3natanu draselného je 79 %.
Analýza. Pre cnH9N2°3SCuK' M*. = 351,9; vypočítané/zistené: 37,54/37,57 %C; 2,58/2,66 %H;
7,96/7,71 %N. Elektronové spektrum /VIS):v = 16 380 cm-1. MIC: 900, 200, 800, 90, 90.
ΠΙαΧ
Příklad 3
Zmes 0,06 molu tiokyanatanu draselného a 0,02 molu N-salicylidén-D,L-valinátomednatého komplexu vo formě bezvodej zlúčeniny, alebo monohydrátu sa rozpustí v 8Q cm^ zriedeného etanolu (/»65 %) , zahriateho na teplotu<\/70 °C. Z přefiltrovaného roztoku vykryštalizuje po vychladení na 0 °C finálny produkt vo formě tmavo modrozeleno sfarbených kryštálikov, ktoré sa po izolovaní na frite premyjú vychladeným etanolom, potom éterom a usušia volné pri izbovej teplote. Výťažok N-salicylidén-D,L-valináto-tiokyanatomeSnatanu draselného je 74 %.
Analýza: Pre ci3Hi3N2°3SCuK' Mr = 379,9; vypočítané/zistené: 41,09/41,25 %C; 3,45/3,68 %H; 7,37/7,36 %N. Elektronové spektrum (VIS): v max = 16 385 cm \ MIC: .^· 1 000, 400, > 1 000,
200, 300.
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZU1. Koordinačně zlúčeniny mečtnaté všeobecného vzorcaM+[cu(TSB) <SCN)]-.xH2O kde M+ představuje katión alkalického kovu, připadne [nh4] + , alebo niektorý jeho substituovaný derivát [HíNJ+, kde R = alkyl, alebo aryl, TSB znamená dianión trojdonorovej Schiffovej zásady (O.CgH4.CH=N.CR'H.COO) , kde R'= H; alkyl odvodenej od a -aminoalkánkarboxylovej kyseliny a salicylaldehydu, alebo jeho róznych, na aromatickom jadre substituovaných derivátov a x = 0, 1, 2, 3.
- 2. Spósob přípravy zlúčenín podlá bodu 1 vyznačený tým, že sa nechá zreagovať ako východis ková látka niektorá z koordinačnýoh zlúčenín meSnatých všeobecného vzorca [Cu(TSB)lJ .xH2O alebo [Cu2 (TSB) 2J.xH2O kde L značí jednodonorový molekulový ligand, vrátane H2O a ostatné obecné substitueny majú výše uvedený význam s M+SCN- v molovom pomere 1:1,5 až 1:20 v prospěch M+SCN_ v právě potrebnom množstve vody, metanolu, etanolu, acetonu, alebo zmesi týchto rozpúšťadiel, pri teplotách 30 až 80 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS883169A CS265796B1 (sk) | 1988-05-11 | 1988-05-11 | Koordinačné zlúčeniny mčďnaté a spósob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS883169A CS265796B1 (sk) | 1988-05-11 | 1988-05-11 | Koordinačné zlúčeniny mčďnaté a spósob ich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS316988A1 CS316988A1 (en) | 1989-02-10 |
| CS265796B1 true CS265796B1 (sk) | 1989-11-14 |
Family
ID=5371000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS883169A CS265796B1 (sk) | 1988-05-11 | 1988-05-11 | Koordinačné zlúčeniny mčďnaté a spósob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS265796B1 (sk) |
-
1988
- 1988-05-11 CS CS883169A patent/CS265796B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS316988A1 (en) | 1989-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Nomiya et al. | Syntheses, crystal structures and antimicrobial activities of monomeric 8-coordinate, and dimeric and monomeric 7-coordinate bismuth (III) complexes with tridentate and pentadentate thiosemicarbazones and pentadentate semicarbazone ligands | |
| Zhang et al. | Lipophilic coordination compounds: aluminum, gallium, and indium complexes of 1-aryl-3-hydroxy-2-methyl-4-pyridinones | |
| EP2799419A1 (en) | Method for producing farnesal using vanadium complex | |
| Massoud et al. | Dinuclear terephthalato-bridged copper (II) complexes: Syntheses, spectral and structural characterization, and magnetic properties | |
| SU683617A3 (ru) | Способ получени 1-нитро-9-диалкиламинизоалкиламинакридинов или их солей | |
| Curtis | Some metal-ion complexes with ligands formed by reaction of amines with aliphatic carbonyl compounds. Part I. Nickel (II) and copper (II) complexes formed by the diaminoethane–acetone reaction | |
| Sanders et al. | Studies on the conformation of 5, 15-diarylporphyrins with (arylsulfonyl) oxy substituents | |
| US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
| CS265796B1 (sk) | Koordinačné zlúčeniny mčďnaté a spósob ich přípravy | |
| Kato et al. | Preparation and some reactions of bis (thioacyl) sulfides | |
| Gulea et al. | Coordination compounds of copper with 2-formylpyridine 4-(dimethylphenyl) thiosemicarbazones | |
| Jaman et al. | Synthesis of 5-substituted 2, 9-dimethyl-1, 10-phenanthroline dialdehydes and their schiff bases with sulfur-containing amines | |
| US4046793A (en) | Chelates for the regulation of metal-deficiency phenomena in plants | |
| Becker et al. | Synthesis, characterization and molecular structure of tetrakis (2, 6-diethylphenylisocyanide) bis (perchlorato) cobalt (II). An example of dissimilarity between perchlorate and tetrafluoroborate salts | |
| Bushuev et al. | Mono-, di-, tetra-and heptanuclear copper (II) complexes with 4-(3, 5-di-R-1H-pyrazol-1-yl)-6-methyl-2-(pyridin-2-yl) pyrimidines (R= H, Me): Syntheses, crystal structures and electrospray ionization mass spectrometry | |
| Becher et al. | Preparation of heterocyclic thialato ligands and their Copper (II) complexes | |
| US3463799A (en) | Dimethylamino - bis - (2 - hydroxyphenyl) sulfonic and carboxylic acid and metal chelates thereof | |
| US2786069A (en) | Chelates of hydroxy indanones | |
| Fairlie et al. | A general synthetic route to pentaamminecobalt (III) complexes of N-bonded amides, ureas, carbamates, sulfinamides, sulfonamides and sulfamate | |
| Deavin et al. | 978. Some unusual reactions of toluene-p-sulphonhydrazide | |
| CS271991B1 (sk) | Koordinačně zlúčeniny typu kyanáto-N-salicylidénaminoalkanoátomeánatanov a spůsob ich přípravy . | |
| Sadigova et al. | Synthesis and Complexing Properties of 4-Arylthiazolyl-substituted Schiff Bases. | |
| US3206465A (en) | Disulfide method of preparing cuprous mercaptides | |
| US2953588A (en) | Organo-metallic compounds and method for their preparation | |
| JP5748210B2 (ja) | 複素環化合物の製造方法 |