CS271991B1 - Koordinačně zlúčeniny typu kyanáto-N-salicylidénaminoalkanoátomeánatanov a spůsob ich přípravy . - Google Patents
Koordinačně zlúčeniny typu kyanáto-N-salicylidénaminoalkanoátomeánatanov a spůsob ich přípravy . Download PDFInfo
- Publication number
- CS271991B1 CS271991B1 CS89704A CS70489A CS271991B1 CS 271991 B1 CS271991 B1 CS 271991B1 CS 89704 A CS89704 A CS 89704A CS 70489 A CS70489 A CS 70489A CS 271991 B1 CS271991 B1 CS 271991B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- tsb
- compounds
- formula
- preparation
- salicylideneaminoalkanoate
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Riešenie.sa týká koordinačných zlúčenín typu kyanáto-N-salicylidénaminoalkanoátomeánatanov všeobecného vzorca M[Cu(TSB)(OCN)j kde M představuje katión alkalického kovu, alebo NH^ + a TSB znamená dianión trojdonorovej Schiffovej zásady, odvodenej od salicylaldehydu a <A -aminoalkánovej kyseliny, připadne 0-alanínu a spůsobu icb přípravy reakci ami N-salicylidénaminoalkanoátomeónatých komplexov vzorca [Cu(TSB)(H20)] . x H20, [Cu(TSB)23 . H20, alebo tCupSB>2(H20)] '. . x H20, kde TSB znamená to isté ako je uvedené vyššie a x = 0, 0,5, 1, 2, 3, alebo 4 s kyanatanom alkalickým, alebo amonným v zmesiach etanol-voda. Zlúčeniny majú významné antimikróbne, najma fungicídne vlastnosti.
Description
Vynález sa týká koordinačných zlúčenín typu kyanáto-N-salicylidénaminoalkanoátomednatanov, všeobecného vzorca I
M[Cu(TSB)(OCN)I (I), kde M představuje katión alkalického kovu, alebo NH4 + a TSB oznamuje dianion trojdonorov^j Schiffovej zásady, odvodenej od salicylaldehydu a niektorej z <Z-aminoalkánových kyselin, alebo B-alanínu, vzorca /0-C6H4-CH=N-CHR-C00/2-, alebo /0-C6H4-CH=N-CH2-CH2.-C0D/2 kde R znamená H, metyl, izopropyl alebo benzyl.
Zlúč niny podlá vynálezu sú podobné koordinačným zlúčeninám typu N-salicylidén-X^ami noalkanoáto-tiokyanétomeánatanov /0.Krátsmér-šmogrovič, V. Seressová, C. Gážová, š. Varkcnda a V.Konečný: čs. autorské osvedčenie č. 265796/ a N-sallcylidén-B-alanináto-tiokyanátomeďnatanov /J.Kratsmár-šmogrovič, 0.Švajlenová, š. Varkonda a V.Konečný: čs. autorské osvedčenie č. 270143/ líšiace sa však tým, že koordinujú ako jednofunkčný anionový ligand miesto SCN~ a častíce OCN-.
V odbornej literatúre neboli doteraz opísané také zlúčeniny meSnaté, ktoré súčasnou koordináciou dianiónov typu N-salicylidénaminoalkanoátov a častíc OCN na centrálny atom vytvárajú zložené komplexně anióny kyanáto-N-salicylidénaminoalkanoátomeňnatany, predstavujúce zložku vo vodě rozpustných solí zloženia m£Cu(TSB)(OCN)J.
Zlúčeniny podía vynálezu vykazujú v in vitro pokusoch antimikróbne účinky a sú významné ako jednoduché modely biologických systémov, napr. métaloenzýmov, pričom ich biologická aktivita v převedených pokusoch bola porovnatelná, alebo eště vyššia, ako u známých zlúčenín typu M[Cu(TSB)(SCN)], připadne M2[Cu(TSB)(SCN)2].
Spůsob přípravy koordinačných zlúčenín podlá vynálezu spočívá v reakciách N-salicyli dénaminoalkanoátomeúnatých komplexov všeobecného vzorca f.Cu(TSB) (H20)J . x H20, fCu2(TSB). . x H20, alebo ÍCu2(TSB)2(H20)] . x H20 kde TSB představuje to isté ako v predchádzajécon texte a x znamená 0, 0,5, 1, 2, 3 alebo 4, s nadbytkom příslušného kyanatanu všeobecného vzorca M(OCN), kde M znamená to isté ako v predchádzajúcom texte, v zmesiach etanolu s vo dou pri teplotách 40 až 70 °C. Po vychladnutí reagujúcich sústav vykryštalizujé koordinač né zlúčeniny podía vynálezu v dobrých výťažkoch ako zeleno až modrozeleno sfarbené produk ty, velmi dobrého stupňa čistoty.
Vybrané příklady ilustrujú, ale neobmedzujú všeobecné metodu přípravy zlúčenín podía vynálezu a charakterizujú ich zloženie, ako aj niektoré vlastnosti a účinky. Okrem výťažkov, výsledkov prvkovej analýzy, ako aj spektrálnej charakteristiky preparátov v tuhom skupenstve, na základe údajov o polohe maxima absorpčného pása d-d-prechodov, získaných metodou nujolových suspenzií, sa v příkladech uvádza aj antimikróbna účinnost voči Escherichia coll, Staphylococcus aureus, Candida albicans, Microsporum gypseum a Trichophyton terrestre vyplývajúca z minimálnej inhibičnej koncentrácie jednotlivých preparátov MIC |(ug.cm-3 j, stanovenej metodou dilučných testov.
Příklad 1
2,7 g (0,01 mol) hemihydrátu (N-salicylidénglycináto)akvameánatého komplexu a 2,4 g (0,03 mol) kyanatanu draselného sa suspenduje v 180 m3 zmesi etanol-voda v pomere 2 : 1. Sústava sa za stálého miešania zahrieva pri teplote 70 °C až do rozpustenia tuhej fáze. Vzniknutý roztok sa za horúca přefiltruje a nechá volné vychladnúť na laboratórnu teplotu. Vyléčený modrozeleno sfarbený krystalický produkt sa po izolovaní premyje na frite etanolom a éterom a usuší volné na vzduchu. Výťažok kyanáto-N-sallcylidén-glyclnětomeánatanu draselného je 70 %. .
OS 271991 Bl
Analýza. Pre C1QH7N2O4Cuk, Mr = 321,8 ; vypočítané/zistené: 37,32/37,52 % C ; 2,19/ /2,37 % H; 8,70/8,69 % N. Elektronové spektrum (VIS) : =? = 15 280 cm~l . MIC : 800
IB 3 X J
300, > 1 000, 300, 90.
Příklad 2
2,8 g (0,01 mol) hemihydrátu(N-alicylidén-D,L- ch -alanináto)-akvame3natého komplexu a 2,4 g (0,03 mol) kyanatanu draselného sa suspenduje v 50 cm3 zmesi etanol-voda v pomere 1 : 1. Reagujúca sústava sa za stálého miešania zahrieva při teplote 60 °C až do rozpuste nia tuhej fázy. Pri 3alšom postupe ako v příklade 1 sa získal konečný produkt vo formě tmavozeleno sfarbených kryštálov.
Výťažok kyanáto-N-salicylidén-D,L- <X. -alaninátomeSnatanu draselného je 75 %.
Analýza: Pre Ο^Η^Ν^^ΟυΚ, Mr = 335,8; vypočítané/zistené: 39,34/39,04 % C;
2,70/2,95 % H ; 8,34/8,06 % N. Elektronové spektrum (VIS): y1 max = 16 320 cm-·'· . MIC = f = 900, 200, 800, 90, 60.
P r í k 1 a d 3 '
2,8 g (0,005 mol) bis(N-salicylidén-D,L-valináto)dime8natého komplexu a 2,4 g (0,03 mol) kyanatanu draselného sa suspenduje v 20 cm3 zmesi etanol-voda (1 : 1). Sústava sa za stálého miešania zahrieva při teplote 60 °C do rozpustenia tuhej fázy. Pri 3alšom postupe ako v příklade 1 sa získal konečný produkt vo formě tmavozeleno sfarbených kryštálov. Výtažok kyanáto-N-salicylidén-D,L-valinátome3natanu draselného je 75 %.
Analýza: Pre , Mr = 363,9 ; vypočítané/zistené:42,91/42,62 % C;
3,60/3,68 % H; 7,70/8,02 % N. Elektronové spektrum (VIS): V max = 15 200 cm1 . MIC = = >1 000, 400, > 1 000, 200, 200.
Príklad4 ·
V 60 cm3 etanolu sa suspenduje 5,45 g (0,01 mol) monohydrátu akva-bis(N-salicylidén-0-alanináto)dime3natého komplexu a přidá sa za miešania roztok 4,86 g (0,06 mol) kyanatanu draselného v 20 cm3 vody. Vznikne hustá suspenzia, ktorá sa za miešania zahrieva na vodnom kúpeli pri teplote 60 °C až do rozpustenia tuhej fázy. Sústava sa za horúca přefiltruje a nechá volné vychladnut na laboratórnu teplotu. Z filtrátu vylúčené kryštály zelenej farby sa po odsátí na frite premyjú studeným etanolom a usušia volné na vzduchu. Výťažok kyanáto-N-salicylidén-0-alaninátome3natanu draselného je 79 %.
Analýza. Pre C^H^O^CuK, Mf = 335,8 ; vypočítané/zistené: 39,34/37,61 % C ; 2,70/2,64 % H ; 8,34/8,54 % N. Elektronové spektrum (VIS): v* max = 14 000 cm-1 . MIC : : 700, 200, 700, 90,90.-
Claims (2)
1. Koordinačně zlúčeniny typu kyanáto-N-salicylidénaminoalkanoátomeánatanov všeobecného vzorca ,
M |Cu(TSB)(OCN)| (I), kde M představuje kation alkalického kovu alebo NH4 + a TSB znamená dianión trojdonorovej Schiffovej zásady, odvodenej od salicylaldehydu a o4 -aminoalkánovej kyseliny alebo Q-alanínu, vzorca /0-C6H4-CH=N-CHR-C00/2-, alebo /O-C6H4-CH=N-CH2CH2COO/2, kde R označuje H, metyl, izopropyl alebo benzyl.
2. Spůsob přípravy zlúčenm všeobecného vzorca I podl’a bodu 1 vyznačený tým, že sa nechájú reagovat koordinačně zlúčeniny meónaté všeobecného vzorca [Cu(TSB)(H2O)j. x H20, [Cu(TSB)2’J . x H20, alebo [Cu(TSB)2(H20)l . x H20, kde TSB znamená to isté ako v bode 1 a x znamená 0, 0,5, 1, 2, 3, alebo 4, s kyanatanom alkalickým, alebo amonným v mólovom pomere 1:2 až 1:8, v zmesiach etanol-voda v pomere 1:1 až 6:1, při teplotách 40 až 70 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS89704A CS271991B1 (sk) | 1989-02-02 | 1989-02-02 | Koordinačně zlúčeniny typu kyanáto-N-salicylidénaminoalkanoátomeánatanov a spůsob ich přípravy . |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS89704A CS271991B1 (sk) | 1989-02-02 | 1989-02-02 | Koordinačně zlúčeniny typu kyanáto-N-salicylidénaminoalkanoátomeánatanov a spůsob ich přípravy . |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS70489A1 CS70489A1 (en) | 1990-04-11 |
| CS271991B1 true CS271991B1 (sk) | 1990-12-13 |
Family
ID=5339643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS89704A CS271991B1 (sk) | 1989-02-02 | 1989-02-02 | Koordinačně zlúčeniny typu kyanáto-N-salicylidénaminoalkanoátomeánatanov a spůsob ich přípravy . |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS271991B1 (sk) |
-
1989
- 1989-02-02 CS CS89704A patent/CS271991B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS70489A1 (en) | 1990-04-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4396766A (en) | Process for producing sodium and zinc pyrithione | |
| SE447385B (sv) | Cis-koordinationsforeningar av platina | |
| HU185951B (en) | Method for producing co-ordination compounds of platinum | |
| de Barbarin et al. | Zinc (II) complexes derived from potentially hexadentate (N 4 O 2) acyclic ligands containing pyridinyl and phenolic groups | |
| US5747534A (en) | Lobaplatin trihydrate | |
| Raya et al. | New mixed ligands complexes of samarium (III) with dithiocarbamates and 1, 10-phenanthroline | |
| CS271991B1 (sk) | Koordinačně zlúčeniny typu kyanáto-N-salicylidénaminoalkanoátomeánatanov a spůsob ich přípravy . | |
| US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
| JPS6357535A (ja) | アミド化合物の改良された製造方法 | |
| JP2773920B2 (ja) | テトラアンミンパラジウム（▲ｉｉ▼）クロライドの製造方法 | |
| Lawrance et al. | Tetraazacycloalkanes With Pendant Carboxylates. Copper (II)-Directed Syntheses and Crystal Structure of (Ethyl 1, 5, 9, 13-tetraazabicyclo [11.2. 2] heptadecane-7-carboxylate) copper (II) Perchlorate | |
| EP0947510B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-trisubstituierten 1,2,4-Triazoliumsalzen | |
| Al-Hamdani et al. | Synthesis, Spectroscopic and Theoretical Studies of Some New Transition Metal Complexes with Mixed ligands Schiff Base and Bipyridyl | |
| US2490717A (en) | Metal mercaptides of 2-amino-benzenethiol | |
| Fitzroy et al. | Reactions of dioxomolybdenum (VI) hydroxamate and thiohydroxamate complexes with organohydrazines. Structures of oxohydrazido (2−) complexes [MoO (N2Ph2)(PhC (X) N (Me) O) 2], where X= O and S, and of the bis-diazenido complex [Mo (N2Ph) 2 (PhC (S) N (Me) O) 2] | |
| CS265796B1 (sk) | Koordinačné zlúčeniny mčďnaté a spósob ich přípravy | |
| Dixon et al. | Cobalt (III)-promoted synthesis of. beta.-carboxyaspartic acid. Intramolecular addition of coordinated amide ion to the olefin center in the (3, 3-bis (ethoxycarbonyl)-2-propenoato) pentaaminecobalt (III) ion | |
| JP2869118B2 (ja) | ４（５）―シアノイミダゾール化合物の合成方法 | |
| Breuninger et al. | 1, 4‐Dihydro‐1, 4‐diazocine; N‐Substitution and Structure (“Aromaticity”) | |
| CN113416166B (zh) | 一种制备4-羟基喹啉-2（1h）-酮类化合物的方法 | |
| US2817682A (en) | Carboxy-amino compounds | |
| PL352466A1 (en) | Method of obtaining 2-methoxy-4-(n-t-butylaminocarbonyl)-benzosulphonyl | |
| JPS6344552A (ja) | ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 | |
| SU1293183A1 (ru) | Способ получени координационного соединени хлорида меди и анилина | |
| CS205137B2 (en) | Process for preparing 2,4-difluor-6-amino-s-triazine |