CS265951B1 - Imidazole-functional methacrylate polymers and process for their preparation - Google Patents
Imidazole-functional methacrylate polymers and process for their preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS265951B1 CS265951B1 CS874747A CS474787A CS265951B1 CS 265951 B1 CS265951 B1 CS 265951B1 CS 874747 A CS874747 A CS 874747A CS 474787 A CS474787 A CS 474787A CS 265951 B1 CS265951 B1 CS 265951B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- imidazole
- methacrylate
- units
- preparation
- group
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Řešení se týká methakrylátových kopolymerů s imidazolovými funkčními skupinami a způsobu jejich výroby. Podstatou řešeni jsou methakrylátové kopolymery s imidazolovými funkčními skupinami obsahující strukturní jednotky obecného vzorce I a jednotky monomeru vybraného ze skupiny sestávající z jednotek 2-hydroxyethyl- methakrylátu a ethylendimethakrylátu. Způsob jejich přípravy spočívá v tom, že se na kopolymer glycidylmethakrylátu obsahující jednotky'obecného vzorce II š- monomerem vybraným ze skupiny sestávající z 2-hydroxyethylmethakrylátu a ethylendimethakrylátu působí roztokem imidazolu ve vhodném inertním rozpouštědle.The present invention relates to methacrylate copolymers with imidazole functional groups and a process for their preparation. The subject of the present invention are methacrylate copolymers with imidazole functional groups comprising structural units of the formula I and units of a monomer selected from the group consisting of 2-hydroxyethyl methacrylate and ethylene dimethacrylate. The process for preparing them consists in treating the glycidyl methacrylate-containing copolymer of general formula II with a monomer selected from the group consisting of 2-hydroxyethyl methacrylate and ethylene dimethacrylate with a solution of imidazole in a suitable inert solvent.
Description
Vynález se týká methakrylátových polymerů s imidazolovými funkčními skupinami a způsobu jejich výroby.The invention relates to imidazole-functional methacrylate polymers and to a process for their preparation.
Polymery nesoucí imidazolové ligandy na polystyrénovém skeletu jsou známy již delší dobu (J. Amer. Chem. Soc. 95, 2 048 (1973); Makromol. Chem. 182, 785 (1981). Pro některá použití však je přítomnost hydrofobního aromatického skeletu nevhodná. Proto byly vyvinuty imidazolové polymery na bázi polymethakrylátu. Připravují se reakcí imidazolu s póly(2-tosyloxyethylmethakrylátem), který se získá polymerací monomerního tosylátu (čs. AO 186 929; čs. AO 170 387) . Tento způsob není výhodný, protože vyžaduje přípravu speciálního monomeru a speciální techniku polymerace. Kromě toho, po reakci s imidazolem zůstává v polymeru značné množství nezreagovaných, ale přitom reaktivních alkylujících tosylátových skupin,,Polymers bearing imidazole ligands on the polystyrene backbone have been known for some time (J. Amer. Chem. Soc. 95, 2 048 (1973); Makromol. Chem. 182, 785 (1981)), but the presence of a hydrophobic aromatic backbone is unsuitable for some applications. Therefore, polymethacrylate-based imidazole polymers have been developed and are prepared by reacting imidazole with poly (2-tosyloxyethyl methacrylate), which is obtained by polymerizing a monomeric tosylate (No. AO 186 929; No. AO 170 387). In addition, after reaction with imidazole, a considerable amount of unreacted but reactive alkylating tosylate groups remains in the polymer.
Ostatní postupy k získání těchto polymerů jsou dvoustupňové. Z makroporézního kopolymeru 2-hydroxyethyl-methakrylát - ethylendimethakrylát se připraví derivát, kterým se potom alkyluje imidazol. Alkylujícím derivátem uvedeného polymeru je epoxid (DD pat. 136 269), halogenidy (čs. AO 190 171, 251 117) nebo estery sulfokyselin (AO 251 117). Produkty obssahují 0,5 až ' 0,9 mmol imidazolu/g polymeru.Other processes for obtaining these polymers are two-step. A derivative is prepared from the macroporous 2-hydroxyethyl methacrylate-ethylene dimethacrylate copolymer, which is then alkylated with imidazole. The alkylating derivative of said polymer is an epoxide (DD Pat. No. 136,269), halides (Nos. AO 190 171, 251 117) or sulfonic acid esters (AO 251 117). The products contain 0.5 to 0.9 mmol imidazole / g polymer.
Předmětem vynálezu jsou methakrylátové kopolymery s imidazolovými funkčními skupinami obsahující strukturní jednotky obecného vzorce I ·The invention relates to methacrylate copolymers with imidazole functional groups containing structural units of the general formula I;
a monomerní jednotky vybrané ze skupiny, sestávající z jednotek 2-hydroxyethylmethakrylátu a ethylendimethakrylátu.and monomeric units selected from the group consisting of 2-hydroxyethyl methacrylate and ethylene dimethacrylate units.
Způsob jejich přípravy spočívá v tom, že se na kopolymery glycidylmethakrylátu obsahující jednotky obecného vzorce II ^h3 ch2c^ cooch2chch2 o (II) s monomerem vybraným ze skupiny sestávající z 2-hydroxyethylmethakrylátu a ethylendimethakrylátu působí roztokem imidazolu ve vhodném inertním rozpouštědle.The method of preparation consists in the fact that the glycidyl methacrylate copolymers comprising units of the formula II-H 3 CH 2 C ^ Cooch 2 CHCH 2 O (II) with a monomer selected from the group consisting of 2-hydroxyethyl methacrylate and ethylene glycol dimethacrylate with a solution of imidazole in a suitable inert solvent.
Výchozí polymery není nutno aktivovat, například tosylací·, glycidylací, neboť jsou dostatečně reaktivní. Není třeba ani připravovat monomer obsahující imidazolové skupiny a potom jej polymerizovat; výchozí polymer mívá již vhodné fyzikální vlastnosti, např. porozitu a zrnění pro různé aplikace.The starting polymers do not need to be activated, for example by tosylation, by glycidylation, as they are sufficiently reactive. Nor is it necessary to prepare a monomer containing imidazole groups and then polymerize it; the starting polymer already has suitable physical properties, such as porosity and grain size, for various applications.
Postupem podle vynálezu se žádaný produkt připraví jednostupňovou reakcí. Tato reakce je svou podstatou i provedením velmi jednoduchá, nevznikají při ní žádné vedlejší produkty. Otevřením oxiranového kruhu účinkem imidazolu vzniká hydroxyskupina, která se nachází v těsné blízkosti imobilizovaného imidazolu. Hydroxyskupiny v produktu zvyšují jeho hydrofilnost a mohou se uplatňovat i jako ligandy při ohelataci kovových iontů.According to the process of the invention, the desired product is prepared in a one-step reaction. This reaction is very simple in nature and design, no by-products are formed. The opening of the oxirane ring by the action of imidazole produces a hydroxy group which is located in close proximity to the immobilized imidazole. Hydroxy groups in the product increase its hydrophilicity and can also be used as ligands in the gelation of metal ions.
Imidazolové sorbenty dle vynálezu lze použít k sorpci těžkých kovů, k selektivní sorpci platinových kovů a z lata i jako polymerních katalyzátorů.The imidazole sorbents according to the invention can be used for the sorption of heavy metals, for the selective sorption of platinum metals and also as polymer catalysts.
Přikladl g makroporesního kopolymeru glycidylmethakrylát - ethylendimethakrylát obsahujícího 60 hmot. % glycidylmethakrylátu a 40 hmot. % ethylendimethakrylátu o velikosti částic 100 až 300 um, 40 g imidazolu a 60 ml vody bylo zahříváno za třepání na 70 °C po dobu 7 hodin. Potom byl produkt odfiltrován a promyt vodou. Získaný polymer obsahuje 5,75 % dusíku, tj. 2,06 mmol vázaného imidazolu/g. Sorbent má v 0,1 M HC1 kapacitu 94 mg Pd(II)g.Example 1 g of a macroporous glycidyl methacrylate-ethylene dimethacrylate copolymer containing 60 wt. % glycidyl methacrylate and 40 wt. % ethylene dimethacrylate with a particle size of 100 to 300 μm, 40 g of imidazole and 60 ml of water were heated with shaking at 70 ° C for 7 hours. The product was then filtered off and washed with water. The polymer obtained contains 5.75% nitrogen, i.e. 2.06 mmol bound imidazole / g. The sorbent has a capacity of 94 mg Pd (II) g in 0.1 M HCl.
Příklad 2Example 2
S 5 g terpolymeru glycidylmethakrylát (48 % hmot.) - 2-hydroxymethylmethakrylát (50 % hmot.) -ethylendimethakrylát (2 % hmot.) bylo postupováno stejně jako v příkladu 1. Produkt obsahoval 4,2 % dusíku, tj. 1,5 vázaného imidazolu/g.5 g of glycidyl methacrylate terpolymer (48% by weight) - 2-hydroxymethyl methacrylate (50% by weight) -ethylenedimethacrylate (2% by weight) were carried out as in Example 1. The product contained 4.2% of nitrogen, i.e. 1.5% by weight. bound imidazole / g.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS874747A CS265951B1 (en) | 1987-06-25 | 1987-06-25 | Imidazole-functional methacrylate polymers and process for their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS874747A CS265951B1 (en) | 1987-06-25 | 1987-06-25 | Imidazole-functional methacrylate polymers and process for their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS474787A1 CS474787A1 (en) | 1989-03-14 |
| CS265951B1 true CS265951B1 (en) | 1989-11-14 |
Family
ID=5390912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS874747A CS265951B1 (en) | 1987-06-25 | 1987-06-25 | Imidazole-functional methacrylate polymers and process for their preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS265951B1 (en) |
-
1987
- 1987-06-25 CS CS874747A patent/CS265951B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS474787A1 (en) | 1989-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5504596B2 (en) | Porous cellulose gel, method for producing the same, and use thereof | |
| AU2006256011B2 (en) | Novel packing material with excellent hydrophilicity and process for producing the same | |
| CS195162B1 (en) | Method of preparing amphoteric ion exchangers | |
| CN107899066B (en) | Cationic polyhydroxy polymer embolism microsphere and preparation method thereof | |
| Kalal | Epoxy and aldehyde polymers as reagents | |
| US10023714B2 (en) | Porous polymeric separation material | |
| EP2698392A1 (en) | Polymer network material comprising a poly(glycidyl ether) structure, method of its production and use | |
| CN116854852B (en) | Preparation method and application of modified brominated polystyrene | |
| JP6866298B2 (en) | Method for producing porous particles, method for separating porous particles, carriers, columns, and target substances | |
| Ali et al. | Cyclopolymerization studies of diallyl‐and tetraallylpiperazinium salts | |
| CS265951B1 (en) | Imidazole-functional methacrylate polymers and process for their preparation | |
| D'Agosto et al. | Side‐Product of N‐Acryloyloxysuccinimide Synthesis or Useful New Bifunctional Monomer? | |
| US2862894A (en) | Preparation of anion-exchange resins containing weakly basic and strongly basic functional groups | |
| CA1158397A (en) | Selective ion exchange resins | |
| US3234150A (en) | Strong base anion exchange resins from polymeric tertiary amines | |
| CA2004816A1 (en) | Method for the photochemical conversion of tachysterol compounds into previtamin d compounds and of trans-vitamin d compounds into cis-vitamin d compounds | |
| DK1497026T3 (en) | POLYMER COMPOSITION CHIRAL STATIONARY PHASES OF THE BRUSH TYPE | |
| Hradil et al. | Reactive polymers. 61. Synthesis of strongly basic anion exchange methacrylate resins | |
| US7335306B2 (en) | Chromatographic medium | |
| RU2266919C1 (en) | Method for preparing grafted polycaproamide copolymer | |
| Kenawy | Polymer-supported phase-transfer catalysts: Synthesis and high catalytic activity of ammonium and phosphonium salts bound to linear and crosslinked poly (glycidyl methacrylate) | |
| US4089823A (en) | Aldehyde polymers from periodic acid treatment of epoxide polymers | |
| JP2020131179A (en) | Optical resolution agent, optical resolution column, and production method of optical resolution agent | |
| JP7186338B1 (en) | Packing material, manufacturing method thereof, and column for size exclusion chromatography | |
| JP3583429B2 (en) | Separating agents for hydrophobic chromatography |