CS266122B1 - A method of recovering butanol and morpholine - Google Patents
A method of recovering butanol and morpholine Download PDFInfo
- Publication number
- CS266122B1 CS266122B1 CS876001A CS600187A CS266122B1 CS 266122 B1 CS266122 B1 CS 266122B1 CS 876001 A CS876001 A CS 876001A CS 600187 A CS600187 A CS 600187A CS 266122 B1 CS266122 B1 CS 266122B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- morpholine
- butanol
- production
- water
- solutions
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Regenerácia butanolu z výroby 2,2'- dibenztiazylsulfenamičtu a súčasná regenerácia' morfolínu z výroby N-/3-oxa-pentametylén/-2-benztiazylsulfenamidu spojením filtrátov a preplachovacích roztokov z obidvoch výrob, jedno- alebo viacnásobným odpařením spojených prúdov a rektifikáciou.Regeneration of butanol from the production of 2,2'-dibenzothiazylsulfenamide and simultaneous regeneration of morpholine from the production of N-(3-oxa-pentamethylene)-2-benzothiazylsulfenamide by combining filtrates and rinsing solutions from both productions, single or multiple evaporation of the combined streams and rectification.
Description
CS 266 122 B1
Vynález rleši spčsob regenerácie butanolu z výroby 2,2'-di-benztiazyldisulfidu reakciou2-merkaptobenztiazolu za přítomnosti butanolu a oxidačného činidla a regenerácie morfolínuz výroby N(3-oxa-pentametylén)-2-benztiazylsulfenamidu reakciou 2-merkaprobenztiazolus morfolínom za přítomnosti oxidačného činidla, ktorým sa investičně a prevádzkovo výhodnýmpostupom dosiahne potřebného rozdelenia spracovávaných zmesí.
Medzi urýchlovačmi vulkanizácie kaučuku zaujíma významné miesto 2-merkaptobenztiazol(2-MBT), obchodným názvom označovaný ako Captax, Pneumax M a podobné, a jeho deriváty, najma2,2'-di-benzotiazyldisulfid, obchodné označovaný ako Altex, Pneumax DM a pod., a produktreakcie 2-merkaptobenztiazolu a morfolínu, N(3-oxa-pentametylén)-2-benzotiazylsulfenamid(Sulfenamid M, Sulfenax MOR a pod.).
Prvá látka 2,2'-di-benztiazyldisulfid, vzniká kondenzáciou 2-merkaptobenztiazolu zapřítomnosti oxidačného činidla, napr. chlórňanu sodného alebo peroxidu vodíka, podlá rovnice ·
S +1/2 02:Í-SH
S—C
Reakcia prebieha vo vhodnom rozpúštadle, ktorým je spravidla alifatický alkohol ažC?. Podlá dostupnosti a výrobcových možností sa užívajú rožne alkoholy, pričom najčastejšiesa ako rozpúštadlo volí butanol. Po oddělení tuhého produktu a premytí filtračného koláčavodou sa získajú filtráty, obsahujúce vodu, alkohol, smolné kondenzačně produkty nežiadúcichvedlajších reakcií a malý podiel dalších neprchavých látok (zvyšky nezreagovaného 2-MBT,rozpuštěný produkt atd.}. Tento roztok je třeba rozdělit, aby sa voda mohla odviest doodpadu alebo opátovne použit a regenerovaný alkohol sa vrátil spát dó procesu. Kedže ali-fatické alkoholy až C? vytvárajú s vodou azeotropické zmesi, prebieha delenie spravidla nadvoch alebo viacerých kolonách, připadne kombinovaných s odparkami, s výhodou filmovými.
Na prvej koloně sa azeotropickou rektifikáciou oddělí voda, na druhej alkohol a zo zahuště-ných smól sa zvyšky alkoholu získajú napr. filmovým odpařením. S potřebnými zásobníkmi a po-mocným zariadením představuje takáto regenerácia celý jeden prevádzkový súbor.
Druhý derivát sa vyrába reakciou 2-merkaptobenztiazolu, s morfolínom, takisto za přítom-nosti oxidačného činidla, podlá rovnice
KeSže 2-MBT je třeba chránit před oxidáciou (jeho merkaptoskupina sa móže oxidovatpostupné na sulfénovú, sulfínovú alebo sulfénovú kyselinu) a nežiadúcimi vedlajšími reakciami,přidává sa morfolín v přebytku a pracuje sa pri molových pomeroch morfolín/2-MBT 4:1 až 14:1.
Po ukončení reakcie, keS produkt vypadne z roztoku ako tuhá fáza, po oddělení a prepláchnutíproduktu morfolínom a vodou sa získajú filtráty a preplachové roztoky, obsahujúce v podstatěvodu, nezreagovaný morfolín, smolovité produkty nežiadúcich vedlajších kondenzaČných reakciía malý podiel dalších neprchavých látok (rozpuštěný produkt, nezreagovaný 2-MBT a iné). Z tohto roztoku je třeba získat cenný morfolín k opětovnému použitiu a oddělit odpadnú vodu od smól a iných neprchavých podielov. Spravidla sa opat pracuje so sústavou niekolkých kolon, kombinovaných s odparkou alebo odparkami, kde sa odděluje voda, regenerovaný morfolín a smoly. S ohladom na značný prebytok morfolínu pri syntéze je technologický uzol regenerácie CS 266 122 B1 3 morfolínu investičně, prevádzkovo a energeticky náročný a představuje samotný prevádzkovýsúbor. Výrobcovia urýchlovačov vulkanizácie často vyrábajú všetky tri spomínané produkty atak je výrobně zariadenie aj v časti regenerácie rozpúštadiel značné zložité, drahé, náročnéna obsluhu a prevádzkové náklady.
Podlá tohto vynálezu sa regenerácia butanolu z výroby 2,2'-di-benzotiazyldisulfidureakciou 2-merkaptobenztiazolu za přítomnosti butanolu a oxidačného činidla a regeneráciamorfolínu z výroby N-(3-oxa-pentametylén)-2-benzotiazylsulfenamidu reakciou 2-merkaptobenztiazolu s morfolínom za přítomnosti oxidačného činidla vykonává tak, že k filtrátom a preplachova-oím roztokom z výroby N-(3-oxa-pentametylén)-2»benzotiazylsulfenamidu a/alebo k ich destilátomsa pridávajú filtráty a preplachovacie roztoky z výroby 2,2'-dibenztiazyldisulfidu a spojenéprúdy sa jedno- alebo viacnásobne odparujú, s výhodou za zničeného tlaku 10 až 30 kPa ajedno- alebo viacnásobne rektifikujú, s výhodou azeotropicky.
Možnost takéhoto spoločného spracovania filtrátov a roztokov, z obidvoch výrob nieje samozřejmá a nevyplývá z obecne známých zákonitostí alebo známých vlastností spracováva-ných látok. Je daná jednak priaznivými vlastnostami ternárneho azeotropu voda - morfolín -- butanol v rovnováhe kvapalina - para, jednak příbuzným chemickým zložením smól z obidvochvýrob. Ternárny azeotrop vykazuje v parnej fáze značné nižší obsah morfolínu než odpovedajúcibinár a delenie vody od morfolínu sa tak mimoriadne ulahčuje. Nízká vzájomná rozpustnostvody a butanolu přitom umožňuje lahšíe rozdeleníe heteťogénneho azeotropu na vodnú a organickáfázu, ktoré sa už dalej spracujú známým spósobom alebo sa používajú v procese výroby gumáren-ských urýchlovačov ako také. Výhodný spósob spoločného spracovania filtrátov a premývacích roztokov z obidvoch výrobspočívá v tom, že v prvom stupni sa jedno- alebo viacnásobným odpařením a/alebo rektifikáciouoddělí od organických smól podstatný podřel, spravidla viac ako 90 %, prchavých látok, tiesa v druhom stupni sčasti alebo úplné rozdelia, s výhodou azeotropickou rektifikáciou, namorfolín, butanol, nasýtený vodou a vodu, nasýtenú butanolom, ktoré sa vedú spát do procesuvýroby urýchlovačov ako regenerované látky a/alebo sa v treťom stupni dalej sčasti aleboúplné spracujú rafinačnou alebo azeotropickou rektifikáciou na čistý morfolín, vodu a butanol.
Roztoky, prichádzajúce k regenerácii z obidvoch výrob urýchlovačov, možno miešať v róz-nych etapách technologického procesu. Výhodné sú tie postupy, pri ktorých sa roztoky z výroby2,2'-dibenztiazyldisulfidu pridávajú k roztokom z výroby N-(3-oxa-pentametylén)-2-benztiazyl-sulfenamidu před prvým stupňom a/alebo před druhým stupňom a/alebo v druhom stupni spraco-vania. Výhody spósobu regenerácie podlá tohto vynálezu oproti doterajšiemu stavu sú očividné.Oddelenie vody, regeneráciu butanolu, regeneráciu morfolínu a získanie zahuštěných smólk spáleniu, likvidácii alebo využitiu je možné vykonat v podstatné jednoduchšom zariadenís menším počtom aparátov, armatúr, meracej techniky a strojov, s menšími nárokmi na priestora obsluhujúci personál, v jednom prevádzkovom súbore, s nižšími prevádzkovými, najmS energe-tickými nákladmi. Z nasledujúcich troch príkladov, kde prvý je porovnávací a dalšie dva uvádzajú postuppodlá vynálezu, je zřejmá investičná a prevádzková, najma energetická, výhodnost novéhoprocesu. Příklad 1 (porovnávací) 3,75 hmotnostných dielov/h filtrátov a preplachovacích roztokov z výroby 2,2'-dibenztiazyl disulfidu, obsahujúcich 90 hmot. % butanolu, 9 hmot. % vody a 1 hmot. % smolovitých neprcha- vých látok sa vedie do rektifikačnej kolony s prislušenstvom a fázovou deličkou, kde hlavou odchádza heterogénny azeotrop voda - butanol, ktorý sa rozdělí vo fázovej deličke na vodnú CS 266 122 B1 a organická fázu. Organická fáza sa vracia spát ako reflux, vodná fáza sa vedie do druhejkolony, kde ako spodkový produkt odchádza vyčištěná voda (0,3 hmotových dielov/h) a hlavouazeotrop, ktorý sa po skondenzovaní vedie spSť do fázovej deličky.
Spodkový produkt z prvej kolony sa v tretej koloně rozdělí na destilát - butanol s obsa-hom vody do 2 hmot. % (3,4 hmot. diely/h) a zahuštěné smoly, z ktorých sa zvyšok butanoluzíská vo vákuovej filmovej odparke, kde zo spodku odchádzajú smoly (0,05 hmot. dielov/h).
Investičná hodnota strojnetechnologického zariadenia, vztiahnutá na 1 t/h spracovávanýchvstupných roztokov, je 6,7 mil. Kčs, spotřeba páry (hlavná položka prevádzkových nákladov)vzhladom k tomu istému základu je 2,2 GJ. V druhom prevádzkovom súbore sa spracovávajú filtráty a preplachovacie roztoky z výrobyN-(3-oxa-pentametylén)-2-benztiazylsulfenamidu. 10,5 hmotových dielov/h spojených roztokovs obsahom morfolínu 48 hmot. %, vody 46 hmot. % a organických smolovitých látok 6 hmot. %sa vedie do prvej rektifikačnej kolony, kde sa oddělí prakticky čistá voda (4,75 hmot.dielov/h). Zo spodkového produktu sa v druhej rektifikačnej koloně s príslušenstvom oddělíako destilát regenerovaný morfolín (4,9 hmot. dielov/h) a zo spodku odchádzajú zahuštěnésmoly, z ktorých sa zvyšok morfolínu získá vo vákuovej filmovej odparke. Zo spodku odparkyodchádzajú odpadně smoly (0,8 hmot. dielov/h). *
Investičná hodnota zariadenia, vztiahnutá na 1 t/h spracovávaných roztokov, je 6,8 mil.Kčs, spotřeba páry (hlavná položka prevádzkových nákladov) vzhladom k tomu istému základuje 5,7 GJ. Příklad 2
Spojené filtráty a preplachovacie roztoky z obidvoch výrob sa spracovávajú v jednomprevádzkovom súbore. Nástřik (14,3 hmot. dielov/h) s obsahom morfolínu 36 hmot. %, butanolu24 hmot. %, vody 36 hmot. % a smĎl a iných neprchavých látok 4 hmot. % sa v prvej koloněs príslušenstvom rozdělí na vodnobutanolový destilát a spodkový produkt - surový morfolín. Z destilátu sa vo fázovej deličke oddělí vodná fáza (5,8 dielov/h), ktorá sa v druhej rekti-fikačnej koloně s príslušenstvom zbaví butanolu a odchádza ako vyčištěná voda (5,2 dielov/h)sčasti do odpadu, sčasti na opStovné využitie.
Organická fáza z deličky fáz sa v tretej koloně s príslušenstvom zbaví vody a odchádzaako regenerovaný butanol (3,4 hmot. dielov/h) spať do hlavného procesu.
Zo surového morfolínu sa vo štvrtej rektifikačnej koloně s príslušenstvom získá akodestilát regenerovaný morfolín (4,95 dielov/h) a zvyšok z kolony sa zahustí vo filmovejodparke na odpadně smoly (0,6 dielov/h).
Investičná hodnota zariadenia, vztiahnutá na 1 t/h spojených spracovávaných roztokov,je 5,2 mil. Kčs, spotřeba páry, vztiahnutá k rovnakému základu, je 2,6 GJ. Příklad 3
Filtráty a preplachovacie roztoky z výroby Sulfenaxu MOR v celkovom množstve 8,4 dielov/hs obsahom morfolínu 26 hmot. %, vody 65 hmot. % a smfil a iných neprchavých látok 7 hmot. % sa v prvom stupni, pozostávajúcom z vákuovej odparky s rektifikačným nástavcom a z filmovejodparky rozdelia na neprchavé podřely a destilát, obsahujúci asi 50 až 52 hmot. % morfolínu.Časf tohto destilátu (20 %) sa vracia do procesu výroby Sulfenaxu MOR a k zvyšku sa -pridajúfiltráty a preplachovacie roztoky z výroby 2,2'-dibenztiazyldisulfidu (3,6 dielov/h) o zlože-ní 78 hmot. % butanolu, 20,5 hmot. % vody a 1,5 hmot. % organických smolovitých látok. Zospojeného prúdu sa azeotropickou rektifikáciou oddělí v druhom stupni heterogénny azeotropvoda - butanol, ktorý sa rozdělí na vlhký butanol a vodu, nasýtenú butanolom. Tie sa vracajú
CS 266 122 B1
The invention further relates to a process for the recovery of butanol from the production of 2,2'-di-benzothiazide disulfide by reacting 2-mercaptobenzothiazole in the presence of butanol and an oxidizing agent and recovering morpholines to produce N (3-oxa-pentamethylene) -2-benzothiazylsulfenamide by reacting 2-mercaprobenzothiazol with morpholine in the presence of an oxidizing agent. by which the necessary distribution of the processed mixtures is achieved by an investment and operationally advantageous process.
Among the rubber vulcanization accelerators, 2-mercaptobenzothiazole (2-MBT), the trade name referred to as Captax, Pneumax M and the like, and its derivatives, most notably 2,2'-di-benzothiazyl disulfide, commercially referred to as Altex, Pneumax DM, and the like, occupy a significant position. , and the productions of 2-mercaptobenzothiazole and morpholine, N (3-oxa-pentamethylene) -2-benzothiazylsulfenamide (sulfenamide M, Sulfenax MOR, etc.).
The first 2,2'-di-benzothiazole disulfide is formed by the condensation of 2-mercaptobenzothiazole by the presence of an oxidizing agent such as sodium hypochlorite or hydrogen peroxide according to the equation ·
S +1/2 02: 1 -SH
S — C
The reaction is carried out in a suitable solvent, which is generally an aliphatic alcohol to C12. According to availability and manufacturer's possibilities, spirits alcohols are used, but butanol is the most commonly used solvent. After separating the solid product and washing the filter cake with cake, filtrates containing water, alcohol, pitch-condensation products of undesirable reactions, and a small proportion of other non-volatiles (residues of unreacted 2-MBT, dissolved product, etc.) are obtained. As the aliphatic alcohols up to C? form azeotropic mixtures with water, the separation usually takes place in the upper or more columns, optionally combined with evaporators, preferably film-based ones.
On the first column, the water is separated by azeotropic rectification, the alcohol is separated, and the residual alcohol is recovered, for example, by film evaporation. With the necessary reservoirs and auxiliary equipment, such regeneration represents a single operating set.
The second derivative is produced by reacting 2-mercaptobenzothiazole, with morpholine, also in the presence of an oxidizing agent, according to equation
Since 2-MBT needs to be protected from oxidation (its mercapto group can be oxidized to sulfene, sulfine or sulfenic acid) and undesirable side reactions, morpholine is added in excess and 4: 1 to 14 morpholine / 2-MBT ratios are employed: 1.
Upon completion of the reaction, when the product precipitates out of solution as a solid, after separation and rinsing of the product with morpholine and water, substantially water-containing filtrates and rinse solutions, unreacted morpholine, pitched products of undesired by-condensation reactions and a small proportion of other non-volatiles (dissolved product, unreacted 2-MBT and others). It is desirable to obtain valuable morpholine from this solution for reuse and to separate the effluent from the pitch and other non-volatile fractions. Typically, a plurality of columns are combined with an evaporator or evaporator to separate water, regenerated morpholine and pitch. In view of the considerable excess of morpholine in the synthesis, the morpholine regeneration node of CS 266 122 B1 3 is investment, operational and energy intensive, and is the operating set itself. Vulcanizer accelerators often produce all three of these products, making the equipment manufacturing plant very complex, expensive, labor-intensive and operating costs even in the solvent recovery section.
According to the present invention, the recovery of butanol from the production of 2,2'-di-benzothiazyl disulfide by reaction of 2-mercaptobenzothiazole in the presence of butanol and an oxidizing agent and regeneration of morpholine from the production of N- (3-oxa-pentamethylene) -2-benzothiazylsulfenamide by reaction of 2-mercaptobenzothiazole with morpholine in the presence of the oxidizing agent is carried out by adding filtrates and flushing solutions from the production of 2,2'-dibenzothiazide disulfide to the filtrates and flushing solution from the production of N- (3-oxa-pentamethylene) -2 »benzothiazylsulfenamide and / or distillates thereof; single or multiple vaporization, preferably at a reduced pressure of 10 to 30 kPa and rectifying one or more times, preferably azeotropically.
The possibility of such co-processing of the filtrates and solutions from both processes is not self-evident and does not result from the generally known patterns or known properties of the substances to be treated. It is due both to the favorable properties of the ternary azeotrope water - morpholine - butanol in equilibrium liquid - steam, and the related chemical composition of the mixture from both production. The ternary azeotrope exhibits a significantly lower morpholine content than the corresponding vessel in the vapor phase, and the separation of water from morpholine makes it extremely convenient. The low mutual solubility of water and butanol makes it easier to divide the heterogeneous azeotrope into aqueous and organic phases, which are further processed in a known manner or used in the process of producing rubber accelerators as such. The preferred method of co-treating the filtrates and wash solutions from both products is to provide a substantial amount of volatile substances, generally more than 90%, of the volatiles in one or more evaporations in the first stage and / or rectification in one or more stages. they divide, preferably by azeotropic rectification, of morpholine, butanol, saturated with water and water saturated with butanol, which are fed to the process of producing accelerators as regenerated substances and / or are partially or completely processed in the third stage by refining or azeotropic rectification to pure morpholine, water and butanol.
Solutions to regenerate from both accelerator productions can be blended at different stages of the process. Preference is given to those processes in which solutions from the preparation of 2,2'-dibenzothiazide disulfide are added to solutions from the production of N- (3-oxa-pentamethylene) -2-benzothiazylsulfenamide before the first step and / or before the second step and / or the second step. processing stage. Advantages of the method of regeneration according to the present invention over the prior art are obvious. Separation of water, regeneration of butanol, regeneration of morpholine and obtaining thickened lotions by incineration, disposal or utilization can be accomplished in a substantially simpler apparatus with fewer apparatuses, fittings, measuring equipment and machines. for staff operating personnel, in one operating set, with lower operating, at least energy costs. From the following three examples, where the first is comparative and the other two illustrate the processes of the invention, the investment and operational, in particular energy, advantages of the novel process are obvious. Example 1 (comparative) 3.75 parts by weight of filtrates and rinsing solutions from the manufacture of 2,2'-dibenzothiazyl disulfide containing 90 wt. % butanol, 9 wt. % water and 1 wt. % of pitch-free non-volatile substances are fed to a rectification column with an accessory and a phase divider, where a heterogeneous water-butanol azeotrope is discharged, which is separated in a phase divider into aqueous CS 266 122 B1 and an organic phase. The organic phase returns to sleep as reflux, the aqueous phase is passed to the second column, where purified water (0.3 parts by weight / h) and headazeotrope, which is condensed down into the phase separator, leaves as the bottom product.
The bottom product of the first column is separated in the third column into butanol distillate with a water content of up to 2 wt. % (3.4 parts by weight / h) and thickened pitch from which the butanol residue is in a vacuum film evaporator where pitch (0.05 parts by weight / h) is removed from the bottom.
The investment value of the machine equipment, based on 1 t / h of input solutions being processed, is CZK 6.7 million, steam consumption (the main item of operating costs) relative to the same base is 2.2 GJ. In the second operating set, the filtrates and washings from N - (3-oxa-pentamethylene) -2-benzothiazylsulfenamide are processed. 10.5 parts by weight of the combined solutions with a morpholine content of 48 wt. %, water 46 wt. % and organic pitch substances 6 wt. % is fed to the first rectification column, where virtually pure water is separated (4.75 parts by weight / hour). The recovered morpholine (4.9 parts by weight / hour) is separated from the bottom product in the second accessory rectification column and thickened salts are removed from the bottom, from which the morpholine residue is obtained in a vacuum film evaporator. Pits (0.8 parts by weight / h) fall off the bottom of the evaporator. *
The investment value of the equipment, based on 1 t / h of treated solutions, is 6.8 mil. CZK, the steam consumption (the main item of operating costs) with respect to the same is 5.7 GJ. Example 2
The combined filtrates and rinsing solutions from both are processed in a single operating kit. Injection (14.3 parts by weight / hour) with morpholine content of 36 wt. % butanol 24 wt. %, water 36 wt. % and mixtures and other non-volatiles 4 wt. % is divided into a water-butanol distillate and a bottled product - crude morpholine. The aqueous phase (5.8 parts / h) is separated from the distillate in the phase separator, which is stripped of butanol in the second rectification column with the accessories and is partially discharged as purified water (5.2 parts / h), partly in the purification plant. use.
The organic phase from the phase separator is dewatered in the third accessory column and the recovered butanol (3.4 parts by weight / hour) is returned to the main process.
The recovered morpholine (4.95 parts / h) is recovered from the crude morpholine in an accessory fourth rectification column and the column residue is concentrated in a film evaporator to give off-pitch (0.6 parts / h).
The investment value of the equipment, related to 1 t / h of the combined treated solutions, is 5.2 million Kcs, steam consumption based on the same base is 2.6 GJ. Example 3
The filtrates and washings from the production of Sulfenax MOR in a total amount of 8.4 parts / h with a morpholine content of 26 wt. %, water 65 wt. % and smfil and other non-volatiles 7 wt. % in the first stage, consisting of a vacuum evaporator with a rectifier attachment and a film evaporator, are divided into non-volatile fractions and a distillate containing about 50 to 52 wt. The portion of this distillate (20%) is returned to the Sulfenax MOR production process and the filtrates and flushing solutions from the production of 2,2'-dibenzothiazide disulfide (3.6 parts / h) with a composition weight of 78% are added to the residue. % butanol, 20.5 wt. % water and 1.5 wt. % organic pitch substances. The heterogeneous azeotrope-butanol is separated by azeotropic rectification in a second stage by the azeotropic rectification of the coupled stream, which is separated into wet butanol and water saturated with butanol. They are coming back
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS876001A CS266122B1 (en) | 1987-08-14 | 1987-08-14 | A method of recovering butanol and morpholine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS876001A CS266122B1 (en) | 1987-08-14 | 1987-08-14 | A method of recovering butanol and morpholine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS600187A1 CS600187A1 (en) | 1989-03-14 |
| CS266122B1 true CS266122B1 (en) | 1989-11-14 |
Family
ID=5406100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS876001A CS266122B1 (en) | 1987-08-14 | 1987-08-14 | A method of recovering butanol and morpholine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS266122B1 (en) |
-
1987
- 1987-08-14 CS CS876001A patent/CS266122B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS600187A1 (en) | 1989-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI0408730B1 (en) | process and apparatus for separating a purified propylene oxide | |
| KR100513187B1 (en) | Water Separation Process | |
| US4250330A (en) | Process for the recovery of the solvent and of the by-produced methylacetate in the synthesis of terephthalic acid | |
| JPH04503358A (en) | A method for producing a DMT intermediate product of constant purity and a method for reprocessing the product into very pure DMT and/or medium to high purity terephthalic acid. | |
| BR9910957B1 (en) | process for separating a product containing formaldehyde from a formaldehyde solution, and process for producing methyl methacrylate. | |
| KR20080063349A (en) | System and method for acetic acid dehydration | |
| DE10301040B4 (en) | Purification of a monomer by extraction with a phase former and crystallization | |
| EP0270953A1 (en) | Preparation of anhydrous alkanesulfonic acid | |
| KR20000005874A (en) | Process for working up crude, liquid vinyl acetate | |
| JPH11511452A (en) | Separation of butanol and dibutyl ether by two-pressure distillation | |
| CS195662B2 (en) | Process for the regeneration of aromatic hydrocarbons | |
| BR0107823B1 (en) | process for obtaining anhydrous or substantially anhydrous formic acid, use of a carboxamide, and apparatus for performing a process. | |
| CS266122B1 (en) | A method of recovering butanol and morpholine | |
| JP2004149421A (en) | Method and apparatus for separating dimethylamide compound and carboxylic acid by distillation | |
| KR100433826B1 (en) | Solvent recovery facility by the combination of extraction and distillation | |
| US4125595A (en) | Process for the production of very pure bromine | |
| US6494996B2 (en) | Process for removing water from aqueous methanol | |
| US6264800B1 (en) | Purification process | |
| FI61892C (en) | ETT KONTINUERLIGT FOERFARANDE OCH ANORDNING FOER FRAMSTAELLNING AV MALEINSYRAANHYDRID AV MALEINSYRAS VATTENLOESNING | |
| WO2001046109A1 (en) | Process for enhanced acetone removal from carbonylation processes | |
| CA1131657A (en) | Recovery of methacrylic acid and alcohol in methacrylate production process | |
| US4237073A (en) | Process for the manufacture of acetaldehyde | |
| CS236891B2 (en) | Method of decomposition of compound of o-benzoyl-benzoic acid and hydrogen fluoride and boron trifluoride | |
| JPS6127938A (en) | Preparation of sorbic acid | |
| JPS63146868A (en) | Method for purifying 2,2,3,3-tetrafluorooxetane |