CS266866B1

CS266866B1 - Způsob výroby sulfonftaleinů

Info

Publication number: CS266866B1
Application number: CS879906A
Authority: CS
Inventors: Jiri Rndr Prachar; Marie Rndr Bednarova
Original assignee: Prachar Jiri; Marie Rndr Bednarova
Priority date: 1987-12-27
Filing date: 1987-12-27
Publication date: 1990-01-12
Also published as: CS990687A1

Abstract

Předmětem řešení je způsob výroby bromsulfonftaleinů obecného vzorce I, kde Rb R3 je vodík nebo hydroxyskupina nebo brom nebo chlor nebo alkyl o počtu 1 až 3 atomů uhlíku a R2 a R4 je vodík, hydroxyskupina nebo alkyl o počtu 1 až 3 atomů uhlíku bromací sulfonftaleinů bromem v prostředí kyseliny octové nebo alkoholu. Látka se vyrábí tak, že se bromovodík vznikající při reakci oxiduje poraxidem vodíku o koncentraci 25 až 40 % na brom při teplotě 20 až 90 °C.

Description

Vynález se týká způsobu výroby dibroma tetrabromsulfonftaleinů, sloučenin používaných jako indikátory v analytické chemii.

Dosavadní způsob výroby brómovaných sulfonftaleinů připravených kondenzací derivátů kyseliny o-sulfobenzoové s různě substituovanými fenoly (fenol, o-kresol, m-kresol, thymol, o-chlorfenol atd.) spočívá v bromaci sulfonftaleinů bromem v molárním poměru či nadbytku v prostředí kyseliny octové, případně etanolu (D. S. Breslow, H. Školník: Multisulfur and Sulfur and Oxygen Five — and Six Membered Heterocycles, str. 112 až 169, Interscience Publ., 1966).

Při průmyslové výrobě brómovaných sulfonftaleinů vyvstává otázka zlepšení ekonomiky procesu formou regenerace bromovodíku na brom pomocí oxidačního činidla, který se dále zúčastní reakce a dále regenerace použitých rozpouštědel. Pouhá destilace matečných louhů není výhodná, neboť destilát obsahuje bromovodík a při opětovném použití dochází ke snižování výtěžku. Předřazená neutralizace bromovodíku zvyšuje nároky na zařízení i pracnost. Rovněž je popsána metoda (A. O. 197 992 — ČSSR) regenerace bromovodíku přímo v reakčním prostředí spočívající v bromaci sulfonftaleinů bromem v prostředí kyseliny octové nebo etanolu, která se provede tak, že vzniklý bromovodík při reakci se oxiduje chlorem na brom, který se dále zúčastní reakce. Nevýhodou zůstává likvidace chlorovodíku při regeneraci rozpouštěj®, získané brómované sulfonftaleiny vykazují oproti klasickému postupu pracujícím s přebytkem bromu nižší obsah aktivní látky.

Výše uvedené nedostatky snižuje způsob podle vynálezu. Jeho podstata spočívá v tom, že bromsulfonftaleiny obecného vzorce I,

kde Rj, R₃ je vodík nebo hydroxyskupina nebo brom nebo chlor nebo alkyl o počtu 1 až 3 atomů uhlíku a R₂, R4 je vodík nebo hydroxyskupina nebo alkyl o počtu 1 až 3 atomů uhlíku se získávají bromaci sulfonftaleinů bromem v prostředí kyseliny octové nebo alkoholu a je vyznačený tím, že se bromovodík vznikající při reakci oxiduje peroxidem vodíku o koncentraci 25 až 40 % na brom při molárním poměru reagujících látek sulfonftalein ku brom ku peroxid

CS 266 866B1 vodíku 1 ku 1 až 1,7 ku 1 až 1,7 pro přípravu dibromsulfonftaleinů a 1 ku 2 až 3 ku 2 až 3 pro přípravu tetrabromsulfonftaleinů a teplotě 20 až 90 °C.

Způsob přípravy bromsulfonftaleinů podle vynálezu dokumentují následující příklady.

Příklad 1

5,5’-Dibrom-o-kresolsulfonftalein

K 50 g červeně o-kresolové rozmíchané ve 100 ml kyseliny octové se za míchání při teplotě 35 °C během 30 minut přikape 11,3 ml bromu. Potom se během 30 minut při teplotě 40 °C přikape 22,2 ml 25% peroxidu vodíku a míchá 1 hodinu při 65 °C. Po ochlazení na 20 °C se vyloučené barvivo odfiltruje a promyje 50 ml kyseliny octové.

Výtěžek: 52 g (73,6 % teorie).

Příklad 2

5,5’-Dibrom-o-kresolsulfonftalein

K 50 g červeně o-kresolové rozmíchané ve 100 ml kyseliny octové se za míchání při teplotě 35 °C během 30 minut přikape 11,3 ml bromu. Potom se během 30 minut při teplotě 45 °C přikape 22,2 ml 25% peroxidu vodíku a míchá 1 hodinu při 60 °C. Po ochlazení na 20 °C se vyloučené barvivo odfiltruje a promyje 50 ml kyseliny octové.

Výtěžek: 53 g (75,0 % teorie).

Příklad 3

3,3’,5,5’-Tetrabromfenolsulfonftalein

K 22 g červeně fenolové rozmíchané v 60 ml kyseliny octové se za míchání při teplotě 30 °C během 30 minut přikape 8,42 ml bromu předem rozpuštěného v 8 ml kyseliny octové. Potom se během 30 minut při teplotě 30 °C přikape 10,4 ml 40% peroxidu vodíku a míchá 1 hodinu při 65 °C. Po ochlazení na 10 °C se vyloučené barvivo odfiltruje a promyje 2krát 20 ml kyseliny octové.

Výtěžek: 31,6 g (76 % teorie).

Příklad 4

3,3’,5,5’-Tetrabromfenolsulfonftalein

K 22 g červeně fenolové rozmíchané v 60 ml kyseliny octové se za míchání při teplotě 40 °C během 30 minut přikape 8,42 ml bromu předem rozpuštěného v 8 ml kyseliny octové. Potom se během 30 minut při teplotě 40 °C přikape 17,6 ml 25% peroxidu vodíku a míchá 1 hodinu při 75 °C. Po ochlazení na 10 °C se vyloučené barvivo odfiltruje a promyje dvakrát 20 ml kyseliny octové.

Claims

PŘEDMĚT VYNÁLEZU

Způsob výroby sulfonftaleinů obecného vzorce I

kde R_b R₃ je vodík nebo hydroxyskupina nebo brom nebo chlor nebo alkyl o počtu 1 až 3 atomů uhlíku a R₂, R-t je vodík nebo hydroxyskupina nebo alkyl o počtu 1 až 3 atomů uhlíku, bromací sulfonftaleinů bromem v prostředí kyseliny octové nebo alkoholu vyznačený tím, že se bromovodík vznikající při reakci oxiduje peroxidem vodíku o koncentraci 25 až 40 % na brom při molárním poměru reagujících látek sulfonftalein ku brom ku peroxid vodíku 1 ku 1 až 1,7 ku 1 až 1,7 pro přípravu dibromsulfonftaleinů 1 ku 2 až 3 ku 2 až 3 pro přípravu tetrabromsulfonftaleinů a teplotě 20 až 90 °C.