CS26691A2 - Method of indesirable plants' growth extermination or checking - Google Patents

Method of indesirable plants' growth extermination or checking Download PDF

Info

Publication number
CS26691A2
CS26691A2 CS91266A CS26691A CS26691A2 CS 26691 A2 CS26691 A2 CS 26691A2 CS 91266 A CS91266 A CS 91266A CS 26691 A CS26691 A CS 26691A CS 26691 A2 CS26691 A2 CS 26691A2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
alkyl
carbon atoms
alkoxy
substituted
Prior art date
Application number
CS91266A
Other languages
English (en)
Inventor
Martin Reginald Parham
John Edward Duncan Barton
Original Assignee
Ici Plc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ici Plc filed Critical Ici Plc
Publication of CS26691A2 publication Critical patent/CS26691A2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C239/00—Compounds containing nitrogen-to-halogen bonds; Hydroxylamino compounds or ethers or esters thereof
    • C07C239/08—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters
    • C07C239/22—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters having oxygen atoms of hydroxylamino groups esterified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/24—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález se týká nového způsobu hubení nebo kon- troly růstu nežádoucích rostlin a herbicidnícn prostřed-ků použitelných při tomto způsobu.
Dosavadní stav techniky
Související evropská patentová přihláška 355049popisuje herbicidně účinné sloučeniny obecného vzorce I:
ve kterém je nezávisle zvolen ze skupiny zahrnují-cí atom vodíku, skupinu CN, skupinuatom halogenu, nižší alkylovou skupinua nižší halogenalkylovou skupinu, m znamená celé číslo od 1 do 4, 2 / 1R znamená atom dusíku nebo skupinu CR , ve které R^ má výše uvedený význam,r3 znamená skupinu obecného vzorce a, b nebo c : 2
/a/ /b/ N- R4 /c/
/ nebo jejich deriváty tvořené odpovídajícími N-oxidy ne-bo kvartérními solemi, přičemž znamená skupinu obecného vzorce :
-R z 5 6 ve kterem R a R jsou nezávisle zvoleny ze skupiny za-hrnující atom vodíku, nižší alkylovou 5 6 skupinu a atom halogenu nebo R a R do-5 6 hromady tvoří skupinu =CH2 nebo Ry a Rspolečně s atomem uhlíku, ke kterémujsou připojeny,tvoří dohromady cyklo-alkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, n R znamená skupinu /CH2/n, CH2CH,CCH2, CHOHCí^ nebo CHOR^CH^j přičemž 9 R znamená nižší alkylovou skupinu,
10 , ' „ J R znamena nižší alkylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, r8 znamená skupinu COOR^1, OH, OR1^, Q R1 ° ,R1 3 OCT\ , CON ( , COSR11, CHO, CN, R12 V4
O «» CH=N0R12, P/0R12/2, OSO3H, SO-jH, kdeR1θ má výše uvedený význam, R11 znamená atom vodíku, případně substituo-vanou nižší alkylovou skupinu, případněsubstituovanou nižší alkenylovou skupi-nu, případně substituovanou nižší alki-nylovou skupinu, skupinu / /CH2/2O_7 -/CH2/q OR10, -N=C/R10/2, případně sub-stituovanou fenylovou skupinu, případněsubstituovanou benzylovou skupinu, pří-padně substituovanou cykloalkylovou sku-pinu, přičemž p je rovno 0, 1 nebo 2, q znamená cele číslo od 2 do 5, 1 2 R znamená atom vodíku nebo nižší alkylovouskupinu, R1 3 a R1 jsou nezávisle zvoleny ze skupiny zahrnující nižší alkylovou skupinu, niž-ší cykloalkylovou skupinu, alkenylovouskupinu, alkinylovou skupinu, skupinuSO2R10, N/R12/2, +N/R10/3 a kromě toho R14 může znamenat hydroxylovou skupinounebo fenylovou skupinou případně substi-tuovaný alkylový radikál s 1 až 4 atomy 4 uhlíku, fenylový nebo chlorfenylový ra-dikál, alkoxylový radikál s 1 až 4 ato-my uhlíku nebo skupinu -NR^R1^, kde 1 5 R ' znamená atom vodíku nebo alkylovou sku-pinu s 1 až 4 atomy uhlíku a R^6 znamená atom vodíku, alkylovou skupinus 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupi-nu, chlorfenylovou skupinu nebo skupina-NR13r14 tvoří 5- nebo 6-členný hetero-cyklický kruh nebo alkyl-kvartami deri-váty,
Q a v případě, že v uvedených sloučeninách R znamená kar-boxylovou skupinu, také soli těchto sloučenin. Některé z uvedených sloučenin se mohou vyskyto-vat v opticky isomerních formách a uvedený obecný vzo-rec I zahrnuje všechny tyto opticky isomerní formy a je-jich směsi ve všech poměrech včetně racemických směsí.
Vhodnými případnými substituenty pro alkylovouskupinu, alkenylovou skupinu a alkinylovou skupinu obec- • ného substituentu R11 jsou jeden nebo více atomů halogenůjakými jsou atom fluoru, atom chloru·, atom bromu a atom•jodu, hydroxylová skupina a alkoxylová skupina s 1 až 4atomy uhlíku. Vhodnými případnými substituenty pro fe-nylovou skupinu, benzylovou skupinu a cykloalkylovouskupinu jsou jeden nebo více atomů halogenů, jakými jsouatom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu, ne-bo methylové skupiny.
Vhodnými halogenovými skupinami obecných substi-1 5 6 tuentů R , R a R 3sou atom fluoru, atom chloru a atombromu.
Vhodné halogenalkylová skupiny obecných substi-tuentů Rl , r5 a alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku substituované až 6 halogenovými atomy, zvo- - 5 - lenými ze skupiny zahrnující atom chloru, atom fluoru a atom bromu. Obzvláště vhodnou halogenalkylovou skupi- nou je trifluormethylová skupina. Vhodnými heterocyklic- kými kruhy vytvořenými ze seskupení NR1^R1^ jsou pyrro- lidinový, piperidinový a morfolinový kruh.
Vhodnými solemi sloučenin obecného vzorce I jsousole odvozené od zemědělsky přijatelných kationťú, na-příklad od sodného nebo draselného kationtu nebo kvartér-ní amoniová sole. Příklady kvartérních amoniových iontů jsou ionty obecného vzorce NR1^R18R1^R20, ve kterém R1^ R18, R1^ a 20 R jsou nezávisle zvolené ze skupiny zahrnující atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, která je případně substituována, například hydroxylovou17 skupinou. Výhodně je některý z obecných substituentů R ,18 19 20 R , R a R případně substituovanou alkylovou skupi-nou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku. , 17
Specifickými příklady obecných substituentů R ,R^8, r19 a R^O jsou atom vodíku, ethylová skupina a 2-hy-droxyethylová skupina.
Pod pojmem "nižší alkylová skupina" se zde rozumíalkylové skupiny s 1 až 10 atomy uhlíku, výhodně alkylo-vé skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku. Stejně tak pojmy "niž-ší alkenylová skupina" a "nižší alkinylová skupina" za-hrnují alkenylové a alkinylová skupiny obsahující 2 až10 atomů uhlíku, výhodně 2 až 6 atomů uhlíku. Výhodně je obecný substituent R^ zvolen ze sku-piny zahrnující atom vodíku, atom chloru, atom fluorunebo trifluormethylovou skupinu, přičemž alespoň jedenz obecných substituentů R^ je jiný než atom vodíku aalespoň jeden z obecných substituentů R^ znamená trifluormethylovou skupinu. 5 6
Obecné substituenty R a R výhodně znamenajíatom vodíku, nižší alkylovou skupinu nebo atom halogenu, 6 zejména atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom fluoru2 Výhodným příkladem obecného substituentu R jeskupina C-Cl. Výhodně je obecný substituent E^ skupinou výšeuvedeného obecného vzorce b. Výhodně obecný substituent R^ znamená skupinuobecného vzorce CH-R^-R®. Výhodně obecný substituentn R znamená skupinu /CHg/ a n znamená 0 nebo 1 , zejména 0. g
Vhodnými skupinami obecného substituentu R jsoualkoxykarbonylové skupiny, ve kterých je alkoxylová sku-pina přímou nebo rozvětvenou alkoxylovou skupinou obsa-hující až 6 atomů uhlíku. Obzvláště výhodnou skupinou g obecného substituentu E° je alkoxykarbonylové skupina,s výhodou ethoxykarbonylová skupina. Výhodnou podskupinou vhodných sloučenin obecnéhovzorce I jsou sloučeniny, ve kterých /R^/ je nezávislezvolen ze skupiny zahrnující atom vodíku, atom halogenu, nitro-skupinu, kyano-skupinu nebo halogenalkylovou sku- 2 1pinu, m je cele číslo od 1 do 4, R znamená skupinu C-Rkde znamená atom vodíku, atom halogenu, nitro-skupinukyano-skupinu nebo halogenalkylovou skupinu, znamená skupinu obecného vzorce b nebo c, R^ znamená skupinu7 8 6 CH-R-R , κ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu7 6 s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu, R znamená R° g /CH„/ , kde n je rovno 0, 1 nebo 2, výhodně 0, R zna-n ii i i měna skupinu CuOR , kde R má výše uvedený vyznám azejména znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,výhodně methylovou nebo ethylovou skupinu.
Specifické příklady sloučenin obecného vzorce Ijsou uvedeny v tabulkách I, II a III evropská patentovépřihlášky EP-A-J55049. Další příklady sloučenin obecného vzorce I jsou popsány v korespondující evropské patento-vá přihlášce ΞΡ-Α-0367242.
Tyto sloučeniny jsou herbicidně účinnými slouče-ninami. V související evropské patentová přihlášce EP-A-355049 se uvádí, že sloučeniny obecného vzorce I mohoubýt použity ve směsích s velkým množstvím dalších herbi-cidu, včetně fenoxyfenoxypropionátových herbicidů a cyklo-hexandionových herbicidů.
Nyní bylo nově zjištěno, že sloučeniny obecnéhovzorce I mohou být výhodně smíšeny se specifickými skupi-nami dalších herbicidů.
Tyto další herbicidní sloučeniny jsou popsány vevropské patentové přihlášce EP-A-0024931 .
Tato patentová přihláška popisuje sloučeniny obecnéhovzorce II :
nebo jejich soli, přičemž v uvedeném obecném vzorci A,B,D,E,U a V jsou nezávisle zvoleny ze sku-piny zahrnující atom vodíku, atom halo-genu, nitro-skupinu, kyano-skupinu, thio-kyano-skupinu, amino-skupinu, alkylami-novou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,di/Cj až Cg-alkyl/aminovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se3 až 7 atomy uhlíku, alkoxylovou skupi-nu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxy-lovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,alkylthio-skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 ato-my uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylsulfi-nylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až6 atomy uhlíku, sulfo-skupinu, alkoxysulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,alkoxysulfonylovou skupinu s 1 až 6 ato-my uhlíku, sulfamoylovou skupinu, N-/C1až Cg-alkyl/sulfamoylovou skupinu, N,N-di/C^ až Cg-alkyl/sulfamoylovou skupinu,karboxylovou skupinu, /C^ až Cg-alkoxy/-karbonylovou skupinu, karbamoylovou sku-pinu, N-/C^ až Cg-alkyl/karbamoylovouskupinu, K,N-di/C1 až C^-alkyl/karbamoy-lovou skupinu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylthio-skupinu a substituo-vanou fenylovou, substituovanou fenoxy-a substituovanou fenylthio-skupinu, při-čemž v každé z těchto skupin je fenylo-vý kruh substituován jedním až třemisubstituenty zvolenými ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinus 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovouskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxylo-vou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nitroskupinu a kyano-skupinu, 21 R Oe zvolen ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 10 ato-my uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až10 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se2 až 10 atomy uhlíku, alkoxyalkylovouskupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, kyano-methylenovou skupinu, /C^ až Cg-alkoxy/-karbonylmethylenovou skupinu, halogen-alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlí-ku, formylovou skupinu, alkanoylovouskupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, feny-lovou skupinu, benzylovou skupinu, ben-zoylovou skupinu a substituovanou feny-lovou, benzylovou a benzoylovou skupinu,přičemž v každé z těchto skupin je fe-nylový kruh substituován jedním až tře-mi substuenty zvolenými ze skupiny za-hrnující atom halogenu, alkylovou sku-pinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalky-lovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,alkoxylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlí-ku, nitro-skupinu a kyano-skupinu, 22 R je zvoleh ze skupiny zahrnující atom vo-díku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinuse 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylo-vou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, ace-tylovou skupinu, propionylovou skupinua alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6atomy uhlíku, 2 3 R J je zvolen ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 ato-my uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku a halogenalkylo- vou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo2 1 R a R mohou dohromady tvořit methyle-novou skupinu, ethylidenovou skupinu,propylidenovou skupinu nebo isopropyli-denovou skupinu, W je zvolen ze skupiny zahrnující kyano-skupinu, thiokarbamoylovou skupinu,skupinu 0 -C-G a skupinu Cí^Z, přičemž G je zvolen ze skupiny zahrnující hydroxyskupinu, merkapto-skupinu, alkoxylovouskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, halogenalkoxylovou skupinu s 1 až 10 atomyuhlíku, alkenyloxy-skupinu se 2 až 10atomy uhlíku, alkinyloxy-skupinu se 2až 10 atomy uhlíku, alkylthio-skupinus 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylthio-skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkinyl-thio-skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku,cykloalkoxylovou skupinu se 3 až 7 ato-my uhlíku, cykloalkoxylovou skupinu se3 až 7 atomy uhlíku substituovanou jed-nou nebo dvěmi alkylovými skupinami s1 až 4 atomy uhlíku, fenoxy-skupinu,fenylthio-skupinu, benzyloxy-skupinu,benzylthio-skupinu, alkoxylovou skupinus 1 až 6 atomy uhlíku substituovanousubstituentem zvoleným ze skupiny zahrnjící alkoxylovou skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku, aminovou skupinu, amoniovou skupinu, kyano-skupinu, N-/C až C -1 . o alkylaminovou skupinu, N,N-di/C1 až C^-alkyl/aminovou skupinu a N,N,N-tri-/C^ až C^-alkyl/anoniovou skupinu, dálefenoxy-skupinu, fenylthio-skupinu, ben-zyloxy-skupinu a benzylthio-skupinu,přičemž v každá z těchto skupin je fe-nylový kruh substituován jedním až tře-mi substituenty zvolenými ze skupiny za-hrnující atom halogenu, nitro-skupinu,kyano-skupinu, alkylovou skupinu s 1až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovouskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a alko-xylovou skupinu s 1 až ó atomy uhlíku,skupinu OM, kde M znamená kationt anorganické nebo organické báze, skupinu-NHS(J2R24, kde R^4 je zvolen ze skupiny zahrnující alkylo-vou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku ahalogenalkylovou skupinu s 1 až 10 atomyuhlíku, a skupinu
Ry a R jsou nezávisle zvoleny ze skupinyzahrnující atom vodíku, alkylovou sku-pinu s 1 až 6 atomy uhlíku, hydroxyalky-lovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, ha-logenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku, fenylovou skupinu a benzylovou O C '5 skupinu nebo R 7 a R tvoří dohromady27 heterocyklický kruh, a skupinu -O-N=R , kde 27 R znamená alkylidenovou skupinu s 1 až 10atomy uhlíku, Z je zvoleno ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxy-skupinu, mérkapto-sku-pinu, alkoxylovou skupinu s 1 až 10 ato-my uhlíku, halogenalkoxylovou skupinu s1 až 10 atomy uhlíku, alkylthio-skupinu- 12 s 1 až 1 O atomy uhlíku a skupinu NR^^R^b, ve které í\ -5 a R mají výše uvedený význam, X znamená kyslík nebo síru a k,l a m jsou nezávisle zvoleny ze skupinyzahrnující 1 a 1 za předpokladu, žek+l+m je rovno 0, 1 nebo 2, a n je rovno 0, 1 nebo 2. 22
Sloučeniny obecného vzorce II, ve kterem R anemají stejné významy, jsou opticky aktivními slou- čeninami a vynález tedy zahrnuje individuální stereoiso-mery těchto sloučenin a směsi těchto stereoisomerú včet-ně racemických směsí těchto isomerú. Výhodná podskupina sloučenin obecného vzorce IIje popsána v evropské patentové přihlášce EP-A-U024931·
Pro herbicidní účely jsou obzvláště vhodnými slou-čeninami obecného vzorce II sloučeniny, ve kterých A, D a E znamenají vodík, 3 znamená atom halogenu, napří- 21 klad atom chloru, k je rovno 1 a 1 a m jsou rovné 0, Rznamená nižší alkylovou skupinu, například methylovouskupinu, U a V znamenají atom vodíku, X znamená kyslík, R a R J jsou nezávisle zvoleny ze skupiny zahrnujícíatom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu, například me-0thylovou skupinu, n je rovno 0 a '.V znamená skupinu -C-G,ve které G znamená alkoxylovou skupinu s 1 až ID atomyuhlíku.
Ještě více herbicidně účinnými sloučeninami spa-dajícími do skupiny cyklohexandionových herbicidu jsousloučeniny popsané v evropské patentové přihlášce ΞΡ-Α-0085529-
Tato evropská patentová přihláška popisuje slou-čeniny s herbicidní účinností obecného vzorce III : 13
N-OR 32 /111/
ve kterém X které mohou být totožné nebo odlišné,jsou zvoleny ze skupiny zahrnující atomhalogenu, nitro-skupinu, kyano-skupinu,alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíkusubstituovanou substituentem zvoleným zeskupiny zahrnující atom halogenu, nitro-skupinu, hydroxy-skupinu, alkoxylovouskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a alkyl-thio-skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alke-nylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku,alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlí-ku, hydroxy-skupinu, alkoxylovou skupi-nu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxylovouskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku substituo-vanou substituentem zvoleným ze skupinyzahrnující atom halogenu a alkoxylovouskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyl-oxy-skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alki-nyloxy-skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku,alkanoyloxy-skupinu se 2 až 6 atomy uhlí-ku, /C1 až Cg-alkoxy/karbonylovou skupi-nu, alkylthio-skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovouskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, sulfamoy-lovou skupinu, M-/C1 až Cg-alkyl/sulfa-moylovou skupinu, N,N-di/C^ až C^-alkyl/- 14 sulfamoylovou skupinu, benzyloxy-skupi-nu, substituovanou benzyloxy-skupinu,ve která je benzenový kruh substituovánjedním až třemi substituenty zvolenýmize skupiny zahrnující atom halogenu,nitro-skupinu, alkylovou skupinu s 1až 6 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinus 1 až 6 atomy uhlíku a halogenalkylovouskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, skupinu ve j^gré a r^9 jSou nezá-visle zvoleny ze skupiny zahrnujícíatom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6atomy uhlíku, alkanoylovou skupinu se 2až 6 atomy uhlíku, benzoylovou skupinua benzylovou skupinu, a formylovou aC£ sž C^-alkanoylovou skupinu a jejichderiváty ve formÉ^oximů, iminů a Schif-fových bází, v přičemž alespoň ^eden z X není zvolenze skupiny zahrnující atom halogenu,alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíkua alkoxylovou skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku, R·^ je zvolen ze skupiny zahrnující atom. vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 ato-my uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se2 až 6 atomy uhlíku, substituovanou alky-lovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, vekteré je alkylové skupina substituovanásubstituentem ze skupiny zahrnující alko-xylovou skupinu s 1 až6 atomy uhlíku,alkylthio-skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,fenylovou skupinu a substituoanou feny-lovou skupinu, ve které je benzenovýkruh substituován jedním až třeni substi- - 15 tuenty zvolenými ze skupiny zahrnujícíatom halogenu, nitro-skupinu, kyano-sku-pinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1až 6 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinus 1 až 6 atomy uhlíku a alkylthio-sku-pinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfo-nylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,benzensulfonylovou skupinu, substituo-vanou benzensulfonylovou skupinu, vekteré je benzenový kruh substituovánjedním až třemi substituenty zvolenýmize skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyano-skupinu, alkylovou sku-pinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalky-lovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,alkoxylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlí-ku a alkylthio-skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku, acylovou skupinu a anorganickýnebo organický kationt, 32 R je zvolen ze skupiny zahrnující alkylo-vou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlí-ku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovouskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, substi-tuovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 ato-my uhlíku, kde je alkylová skupina sub-stituována substituentem zvoleným zeskupiny zahrnující atom halogenu, alko-xylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,alkylthio-skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,fenylovou skupinu a substituovanou fe-nylovou skupinu, ve které je benzenový 16 kruh substituován jedním až třeni sub-stituenty zvolenými ze skupiny zahrnu-jící atom halogenu, nitro-skupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 ato-my uhlíku, halogenalkylovou skupinu s1 až 6 atomy uhlíku, alkoxylovou skupi-nu s 1 až 6 atomy uhlíku a. alkylthio-skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, 37 R je zvolen ze skupiny zahrnující alkylo-vou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fluoralkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomyuhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6atomy uhlíku a fenylovou skupinua m je cele číslo od 3 do 5· Výhodné podskupiny sloučenin obecného vzorce IIIjsou popsány v evropské patentové přihlášce EP-A-30S5529
Pro herbicidní aplikace je obzvláště vhodnou pod-skupinou sloučenin obecného vzorce III skupina slouče-nin obecného vzorce IIIA :
X ve kterém je zvolen ze skupiny zahrnující methyl-merkapto-skupinu, nitromethylovou skupinu 3 17 methoxymethylovou skupinu, ethoxymethy-lovou skupinu, methylsulfinylovou sku-pinu, methylsulfonylovou skupinu, acety-lovou skupinu, propionylovou skupinu,sulfamoylovou skupinu a N,N-dimethylsul-famoylovou skupinu, χ4 je zvolen ze skupiny zahrnující atomvodíku a methylovou skupinu, X je zvolen ze skupiny zahrnující atom vo-díku, methylovou skupinu a ethylovouskupinu, je zvolen ze skupiny zahrnující atomvodíku, atom sodíku a atom draslíku, 32 RJ je zvolen ze skupiny zahrnující ethylo-vou skupinu a allylovou skupinu a je zvolen ze skupiny zahrnující ethylo-vou skupinu a n-propylovou skupinu. Předmětem vynálezu je rovněž způsob hubení nebokontroly růstu nežádoucích rostlin, jehož podstata spo-čívá v tom, že se na rostlinu nebo na její lokalitu aplikuje výše definovaná sloučenina obecného vzorce I a vý-še definovaná sloučenina obecného vzorce II nebo výšedefinovaná sloučenina obecného vzorce III.
Sloučeniny obecného vzorce I a obecného vzorce IInebo obecného vzorce III mohou být aplikovány přímo narostlinu /postemergentní aplikace/ nebo do půdy před vzejitím rostliny /preemergentní aplikace/. Uvedené slou-čeniny jsou zejména vhodné pro postemergentní aplikaci.
Sloučeniny obecného vzorce I a obecného vzorce Iínebo obecného vzorce III mohou být za účelem hubení ne-bo kontroly růstu nežádoucích rostlin aplikovány indi-viduálně, avšak s výhodou se používají ve formě směsnéhoherbicidního prostředku obsahujícího sloučeniny obecného 1 8 vzorce I a obecného vzorce II nebo obecného vzorce IIIve směsi s nosičem zahrnujícím pevné nebo kapalné ředid- lo.
Proto je předmětem vynálezu rovněž prostředekinhibující růst rostlin, poškozující rostliny nebo hubí-cí rostliny, jehož podstata spočívá v tom, že obsahujevýše definovanou sloučeninu obecného vzorce I a výšedefinovanou sloučeninu obecného vzorce II nebo slouče-ninu obecného vzorce III a inertní nosič nebo ředidlo.
Sloučeniny obecného vzorce I a obecného vzorce IInebo obecného vzorce III se formulují do formy jedinéhokompaktního prostředku. Tyto sloučeniny však mohou býtrovněž formulovány separátně za účelem jejich následnéaplikace nebo za účelem jejich vzájemného smíšení předjejich aplikací, například po jejich rozpuštění ve vodě.Pro praktické použití mohou být tyto sloučeniny obsaže-ny ve dvoudílném zásobníku. V jednom dílu tohoto zásob-níku je obsažena kompozice obsahující sloučeninu obecné-ho vzorce I ve směsi s pevným nebo kapalným ředidlema případnými přísadami, zatímco ve druhém dílu uvedenéhozásobníku je obsažena kompozice obsahující sloučeninuobecného vzorce II nebo sloučeninu obecného vzorce IIIve směsi s pevným nebo kapalným ředidlem; v tomto druhémdílu mohou být případně rovněž obsaženy obvyklé přísady.Jedna složka muže být ve formě pevná formulace, napří-klad ve formě granulátu, zatímco druhá složka může býtve formě kapalného koncentrátu.
Obsahy obou dílů zásobníku mohou být potom smí-šeny, například rozpuštěním obou těchto obsahů před je-jich aplikací ve vodě.
Prostředky obsahující sloučeniny obecného vzorceI a obecného^vzorce II nebo obecného vzorce III zahrnujíjak zředěné prostředky, které jsou připravená pro bez-prostřední aplikaci, tak i koncentrované prostředky, kte- 19 ré musí být před použitím zředěny, obvykle vodou. S vý-hodou tyto prostředky obsahují 0,01 až 90 X hmotnostníchherbicidně účinné látky. Zředěné prostředky schopné oka-mžitého použití výhodně obsahují 0,01 až 2 % hmotnostníherbicidně účinné látky, zatímco uvedené koncentrovanéprostředky mohou obsahovat 20 až 90 % hmotnostních her-bicidně účinné látky, i když obvykle výhodně obsahují20 až 70 hmotnostních herbicidně účinné látky.
Pevné prostředky mohou mít formu granulí nebopopráší, v nichž je účinná látka smísena s jemně rozměl-něným pevným ředidlem, například kaolinem, bentonitem,křemelinou, dolomitem, uhličitanem vápenatým, mastkem,práškovým oxidem horečnatým, valchařskou hlinkou nebosádrou. Tyto prostředky mohou mít rovněž formu dispergo-vatelných prášků nebo zrnek obsahujících smáčedlo k usnadnení dispergování prášků nebo zrnek v kapalině. Pevnéprostředky ve formě prášku je možno aplikovat poprášenímna list.
Kapalné prostředky mohou být tvořeny roztokemnebo disperzí účinné látky ve vodě obsahující popřípaděpovrchově aktivní činidlo, nebo mohou být tvořeny rozto-kem či disperzí účinné látky v organickém rozpouštědlenemísutelném s vodou, které se ve vodě disprguje ve for-mě kapiček.
Povrchově aktivními činidly mohou být činidla ka-tiontového, aniontového nebo neionogenního typu, nebojejich směsi. Kationtovými činidly jsou například kvar-térní amoniové sloučeniny, například cetyltrimethylamo-niumbromid. Vhodnými aniontovými činidly jsou mýdla,soli alifatických monoesterů kyseliny sírové, napříkladnatriumlaurylsulfát, a soli sulfonovaných aromatickýchsloučenin, například natriumdodecylbenzensulfonát, na-trium-, kalcium- a amoniumlignosulfonát a -butylnafta-lensulfonát, a směsi sodných solí diisopropyl- a triiso-propylnaftalensulfonove kyseliny. Vhodnými neionogenními 23 činidly jsou kondenzační produkty ethylenoxidu s mastný-mi alkoholy, jako s oleylalkoholem nebo cetylalkoholem,nebo s alkylfenoly, jako s oktyl- či nonylfenolem /napřiklad Agral 90/ nebo oktylzresolem. Dalšími neionogennímičinidly jsou parciální estery odvozené od mastných kyse-lin s dlouhým řetězcem a anhydridú hexitolu, napříkladsorbitanmonolaurát, dále kondenzační produkty těchtoparciálních esteru s ethylenoxidem, lecithiny a povrcho-vě aktivní činidla na bázi křemíku /ve vodě rozpustnápovrchově aktivní činidla se skeletem obsahujícím silo-xanový řetězec, například Silwet L77/. Vhodnou směsí vminerálním oleji je preparát Atplus 411F.
Vodné roztoky nebo disperze je možno připravovatrozpuštěním účinné látky ve vodě nebo v organickém roz-pouštědle obsahujícím popřípadě smáčedlo /smáčedla/ ne-bo dispergátor /dispergátory/ a, při použití organickýchrozpouštědel, vnesením takto získané směsi do vody obsa-hující popřípadě smáčedlo /smáčedla/ nebo dispergátor/dispergátory. Mezi vhodná organická rozpouštědla nále-žejí například ethylendichlorid, isopropylalkohol, pro-pylenglykol, diacetonalkohol, toluen, kerosen, methyl-naftalen, xyleny a trichlorethylen.
Prostředky pro použití ve formě vodných roztokůnebo disperzí se obecně dodávají ve formě koncentrátůobsahujících vysoký dodíl účinné látky, kteréžto koncen-tráty se před použitím ředí vodou. Od těchto koncentrátůse obvykle vyžaduje, aby vydržely dlouhodobá skladovánía aby i po tomto skladování je bylo možné ředit vodouza vzniku vodných preparátů, která by zůstaly homogennídostatečně dlouhou dobu tak, aby je bylo možno aplikovatběžným postřikovým zařízením. Koncentráty vhodně obsahu-jí 23 až 93 s výhodou 23 až 73 '%> hmotnostních účinnélátky /látek/. Zředěné preparáty k okamžitému použitímohou obsahovat různá množství účinné látky /látek/ vzávislosti na zaíLýšlenám účelu jejich použití. Normálně 21 se používají koncentrace účinné látky /látek/ od 0,01do 13,3 %, s výhodou od 0,01 do 2 .¾ hmotnostních. Výhodnou formou koncentrovaného prostředku jejemně rozmělněná účinná látka dispergovaná ve vodě vpřítomnosti povrchově aktivního činidla a suspendačníhočinidla. Vhodnými suspendačními činidly jsou hydrofilníkolidy zahrnující například polyvinylpyrrolidon a natriumkarboxymethylcelulosu, a rostlinné klovatiny, napříkladarabská guma a tragant. Výhodná jsou ta suspendační či-nidla, která přispívají k thixotropním vlastnostem vý-sledného preparátu a zvyšují viskozitu koncentrátu. Ja-ko příklady výhodných suspendačních činidel lze uvésthydratované kolidní minerální křemičitany, jako montmo-rillonit, beidellit, nontronit, hectorit, saponit a sau-corit. Zvláště výhodný je bentonit. Mezi další suspen-dační činidla náležejí deriváty celulosy a polyvinyl-alkohol.
Aplikační dávka sloučenin podle vynálezu budezáviset na mnoha faktorech, mezi které například patříkonkrétní typ sloučenin obecného vzorce I a obecnéhovzorce II nebo obecného vzorce III, který byl zvolenpro daná použití, identita rostlin, jejichž růst má býtinhibován, typ formulace zvolený pro uvedené použitía způsob aplikace, tj. zda má být herbicidní sloučeninaaplikována na listy rostliny nebo zda má působit na je-jí kořeny. Jako obecné vodítko však lze uvést, že vhod-nou aplikační dávkou je dávka 3,301 až 1 kilogramu celko-vé Účinná dávky na hektar, zatímco výhodnou aplikačnídávkou může být dávka 3,313 až 3,5 kilogramu celkovéÚčinné látky na hektar, přičemž nejvýhodnější aplikačnídávkou je 3,01 až 3,25 kilogramu celkové Účinné látkyna hektar. Poměr sloučeniny obecného vzorce I ke slou-čenině obecného vzorce II nebo III vhodně leží v rozmezíod 1:13 do 13:1 a výhodně leží v rozmezí od 1:5 do 5·1·Tento poměr se bude samozřejmě měnit stejně jako uvedenáaplikační dávka v závislosti na různých faktorech, mezi 22 které například patří druh rostliny, který má být ošetřenpožadovaný technický účinek a typ použité herbicidní sloučeniny. Tak například v déle uvedených testech byl proká-zán výhodný poměr uvedených sloučenin 3:1.
Aplikace účinných sloučenin podle vynálezu můžebýt provedena společně s aplikací jiné biologicky účinnésloučeniny, jakou múze být další herbicid, fungicid ainsekticid případně v přítomnosti insekticidního syner-gického činidla nebo růstového regulátoru rostlin. Tytodalší biologicky účinné sloučeniny mohou být zabudoványdo prostředku podle vynálezu nebo mohou být smíšeny stímto prostředkem až po jeho přípravě anebo mohou býtaplikovány separátně před nebo po aplikaci prostředku po-dle vynálezu.
Uvedeným dalším herbicidem může být libovolnýherbicid nemající obecný vzorec I. Obecně se jedná oherbicid, který při konkrétní aplikaci vykazuje komple-mentární účinek. Jako příklady vhodných komplementárníchherbicidů se uvádějí : A. benzo-2,1,3-thiodiazin-4-on-2,2-dioxidy, jako 3- isopropylbenzo-2,1,3-thiadiazin-4-on-2,2-dioxid /ben-tazon/; B. hormonální herbicidy, zejména fenoxyalkanové ky-seliny, jako jsou 4- chlor-2-methylfenoxyoctová kyselina /&ICPA/, 5- ethyl-4-chlor-O-tolyloxy-thioacetat /KCPA-thioethyl/, 2-/2,4-dichlorfenoxy/propionová kyselina /dichlorprop/, 2>4,5-trichlorfenoxyoctová kyselina /2,4,5-T/, 4-/4-chlor-2-methylfenoxy/máselná kyselina /IÚCP3/, 2,4-dichlorfenoxyoctová kyselina /2,4-D/, 4-/2,4-dichlorfenoxy/máselnó kyselina /2,4-D3/, 2-/4-chlor-2-methylfenoxy/propionovó kyselina /mecoprop/,3,5,6-trichlor-2-pyridyloxyoctová kyselina /trichlorpyr/,4-amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridyloxyoctová kyselina/fluroxypyr/, - 23 - 3,6-dichlorpyridin-2-karboxylová kyselina /clopyralid/ a jejich deriváty /například soli, estery a amidy/; C. deriváty 1,3-dimethylpyrazolu, jako jsou 2-Λ~4-/2, 4-dichlorbenzoyl/-1,3-dimethylpyrazol-5-yloxy_7-ace-tofenon /pyrazoxyfen/, 4-/2,4-dichlorbenzoyl/-1,3-dicethylpyrazol-5-yl-toluen-sulfonát /pyrazolat/ a 2-/~4-/2,4-dichlor-m-toluoyl/-1,3-óimethylpyrazol-5-yl-
7X __ -4 -methylacetofenon /benzofenap/; D. dinitrofenoly a jejich deriváty /například acetá-ty/, jako jsou 2-methyl-4,6-dinitrofenol /DNOC/, 2-terc.butyl-4,6-dinitrofenol /dinoterb/, 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenol /dinoseb/ a jeho ester di-noseb-acetát; E. óinitroanilinové herbicidy, jako jsou N^N^-di- ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-m-fenylendiamin /di-nitranin/, 2,6-dinitro-M,N-dipropyl-4-trifluorciethylanilin /trifluralin/, N-ethyl-N-/2-methylallyl/-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin /ethaflurolin/, N-/1 -ethylpropyl/-2,6-dinitro-3,4-xylidin /pendiaetha-lin/ a 3,5-dinitro-N^,N^-óipropylsulfanilamid /oryzalin/; F. herbicidy na bázi arylmočovin, jako jsou N -/3,4-dichlorfenyl/-M,N-dimethylmočovina /diuron/,N,N-disethyl-N -/-3-/trifluormethyl/fenyl_7močovina/f lurneturon/, 3-/3-chlor-4-methoxyfenyl/-1,1-dimethylmočovina /meto-xuron/, 1-butyl-3-/3,4-dichlorfenyl/-!-methylmočovina /neburon/, 24 3-/4-Ísopropylfenyl/-1 ,1 -dinethyiaiočovina /isoproturon/, 3-/3-chlor-p-tolyl/-1,1-dimethylcočovina /chlorotoluron/, 3-/ 4-/4-chlorfenoxy/fenyl__7-1 ,1 -dimethylmočovina /chlo-roxuron/, 3-/3,4-dichlorfenyl/-1 -icethyliaočovina /linuron/, 3-/4-chlorfenyl/-1-methoxy-1 -methylmočovina /nonolinuron/, 3-/4-brom-4-chlorfenyl/-1-methoxy-í-methylnočovina /chlo-robromuron/, 1-/1-methyl-1-fenylethyl/-3-p-tolylniočovina /daimuron/ a1-benzothiazol-2-yl-1,3-dinethylmoSovina /methabenzthia-zuron/; G. fenylkarbamoyloxyfenylkarbamáty, jako jsou 3-/ ne thoxykarbonylamino_7f enyl-/3-methylf enyl/karbaníšt/phenmediphan/ a 3- / e thoxykarbonylamino_7f enyl-f enyl karbaníš t /desmedipnam/; H. 2-fenylpyridazin-3-ony, jako jsou 5-amino-4-chlor-2-fenylpyridazin-3-on /chloridazon/ a 4- chlor-5-methylamino-2-/ cC, cí,cC -trifluor-m-tolyl/pyri-dazin-3/2H/-on /norflurazon/; I. uracilové herbicidy, jako jsou 3-cyklohexyl-5,6-trimethylenuracil /lenacil/, 5- brom-3-sek.butyl-6-methyluracil /bromacil/ a 3-terc.butyl-5-chlor-6-methyluracil /terbacil/; J. triazinové herbicidy, jako jsou 2-chlor-4-ethylamino-6-/isopropylamino/-1,3,5-triazin/atrazin/, 2-chlor-4,6-di/ethylamino/-1,3,5-triazin /simazin/,2-azido-4-/isopropylaaino/-6-methylthio-l,3,5-triazin/aziprotryn/, 2-/4-chlor-6-ethylamino-1,3,5-triazin-2-ylamino/-2-me- thylpropionitril /cyanazin/, 2 4 N , N -diisopropyl-6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-diamin /prometryn/, - 25 N2-/l , 2-dimethylpropyl/-N4-ethyl-6-a.ethylthio-1 , 3,5-tri- azin-2,4-diamin /dimethametryn/, 2 4- N ,N -diethyl-6-aethylthio-1,3,5-triazin~2,4-diamin /si- tnetryn/ a2 4 N -terč.butyl-N -ethyl-6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-dianin /terbutryn/; K. fosforothioátove herbicidy, jako jsou S-2-methylpiperidinokarbonylaiethyl-O, O-dipropyif osf oro-dithioát /piperophos/, S-2-benzensulfonamidoethyl-O,O-diisopropylfosfonodithio-át /bensulid/ a 0-ethyl-0-6-nitro-ai-tolyl-sek. butylf osf oamidothioát/butamifos/; L. thiolkarbamátové herbicidy, jako jsou S-ethyl-N-cyklohexyl-N-ethyl-thiokarbamát /cycloat/,S-propyl-dipropylthiokarbamát /vernolat/, S-ethylazepin-1 -karbothioát /rnolinat/,S-4-chlorbenzyl-diethylthiokarbamát /thiobencarb/,S-ethyl-diisobutylthiokarbamát /butylat/X//, y / S-ethyl-diisopropylthiokarbamát /EPTC/ , S-2,3,3-triehlorallyl-diisopropylthiokarbamát /tri-allat/,S-2,3-dichlorallyl-diisopropylthiokarbamát /di-allat/,S-benzyl-1,2-dimethylpropyl-ethylthiokarbamát /esprocarb/,S-benzyl-di/sek.butyl/thiokarbamát /thiocarbazii/,b-chlor-3-feny±pyridazin-4-yl-S-oktylthiokarbamát /pyri-dat/ a S-1-methyl-1-fenylethylpiperidin-1-karbothioát /dimepi-perat/; M. herbicidy na bázi 1,2,4-triazin-5-onu, jako jsou4-amino-4,5-dihydro-3-methyl-b-fenyl-1,2,4-triazin-5-on/metamitron/ a 4-amino-6-terc.butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1 ,3,4-tri-azin-5-on /metribuzin/; - 26 N. herbicidy na bázi kyseliny benzoové, jako jsou 2.3.6- trichlorbenzoová kyselina /2,3,6-T3A/, 3.6- dichlor-2-oiethoxybenzoová kyselina /dicamba/ a 3-amino-2,5-dichlorbenzoová kyselina /chloramben/; O. anilidová herbicidy, jako jsou 2-chlor-2 ,6 -diethyl-N-/2-propoxyethyl/acetanilid/pretilachlor/, N-butoxymethyl-2-chlor-2 ,6 -diethylacetanilid /buta-chlor/, odpovídající K-aiethoxysloučenina /alachior/ a odpovída-jící N-isopropylsloučenina /propachlor/, z z 3 ,4 -dichlorpropioanilid /propanil/, 2-chlor-N-/pyrazol-1-ylmethyl/acet-2 ,6 -xylidid /meta-zachlor/, 2-chlor-6 -ethyl-N-/2-methoxy-1 -methylethyl/acet-O-to-luidid /metolachlor/, 2-chlor-N-ethoxymethyl-6 -ethylacetát-O-toluidid /aceto-chlor/ a 2-chlor-N-/2-methoxyethyl/acet-2 ' ,6 '-xylidid /dimetha-chlor/; P. dihalogenbenzonitrilová herbicidy, jako jsou 2.6- dichlorbenzonitril /dichlobenil/, 2.5- dibroin-4-hydroxybenzonitril /bromoxynil/ a 3.5- dijod-4-hydroxybenzonitril /ioxynil/; Q. herbicidy na bázi halogenalkanových kyselin, jakojsou 2,2-dichlorpropionová kyselina /dalapon/, trichloroctová kyselina /TCA/ a jejich soli; R. herbicidy difenyletherového typu, jako jsouethyl-2-/ 5~/2-chlortrifluor-p-tolyioxy/-2-nitrobenzoyl-oxypropionát /lactofen/, - 27 D-/ 5-/2-chlor- oC, cC, oC-trifluor-p-tolyloxy/-2-nitroben-
či estery, 2,4-dichlorfenyl-4-nitrofenylether /nitrofen/, methyl-/2,4-dichlorfenoxy/-2-nitrobenzoát /bifenox/, 2-nitro-5-/2-chlor-4-trifluormethylfenoxy/benzoová kyse-lina /aciflurofen/ a její soli a estery, 2-chlor-4-trifluomethylfenyl-3-ethoxy-4-nitrofenylether/oxyfluorřen/, 5-/2-chlor-4-/trifluornethyl/f enoxy-N-/isethylsulf onyl/-2-nitrobenzaatid /fomesafen/, 2,4,6-trichlorfenyl-4-nitrofenylether /chlornitrofen/ a5-/2,4-dichlorfenoxy/-2-nitroanisol /chloriaethoxyfen/; S. herbicidy fenoxyfenoxypropionátového typu, jakojsou /RS/-2-/-4-/2,4-dichlorfenoxy/fenoxy_7propionové kyse-lina /diclofop/ a její estery, jako ciethylester, 2-/~4-/5_trifluormethyl/-2-/pyridinyl/oxy_7fenoxypropa-nová kyselina /fluazifop/ a její estery,2-/~4-/3-chlor-5-trifluormethyl/-2-/pyridinyl/oxy_7feno-xypropanová kyselina /haloxyfop/ a její estery, 2-/-4-/6-chlor-2-chinoxalinyl/oxy_7fenoxypropanová ky-selina /quizalofop/ a její estery a /+/-2-/~4-/6-chlorbenzoxazol-2-yloxy/fenoxy_7propionovákyselina /fenoxaprop/ a její estery, jako ethylester; T. cyklohexandionove herbicidy, jako jsou 2,2-dÍ2ethyl-4,6-dioxo-5-/—1-//2-propenyloxy/imino/butyl_7cyklohexankarboxylová kyselina /alloxydim/ a její soli, 2-/1-ethoxyimino/butyl-5-/ 2-/ethylthio/propyl_7-3-hy-droxy-2-cyklohexan-1-on /sethoxydim/, 2-/~ 1 -/ethoxyiniino/butyl_7-3-hydroxy-5-thian-3-ylcyklo-hex-2-enon /cycloxydim/, 2-/ 1-/ethoxyimino/propyl_7-3-hydroxy-5-mesitylcyklohex-2-enon /tralkoxydioi/ a 28 /+/-2-//3/-1 -/-/E/-3-chlorallyloximino_7propyl/-5-/—2-/ethylthio/propyl_7-3-hydroxycyklohex-2-enon /clethodis:/; U. herbicidy na bázi sulfonylmočoviny, jako jsou2-chlor-N-//4-methoxy-6-methyl-1 , 3,5-triazin-2-yl/amino-karbonyl/benzensulfonamid /chlorosulfuron/, methyl-2-////4,6-di2?.ethyl-2-pyrimidinyl/amino/karbonyl/-aaino/sulfonylbenzoová kyselina /sulfometuron/, 2-///3-/4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl/karbonyl/-amino/sulfonyl_7benzoova kyselina /metsulfuroň/ a jejíestery, /4> 6-dimethoxypyrimidin-2-ylkarbamoylsulfamoyl/-o-toluo-vá kyselina /benzsulfuron/ a její estery,rcethyl-3-/-3-/4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl/-ureidosulfonyl_7thiofen-2-karboxylát /DEX-ÍÍ631 3/ , 2-/4-chlor-6-methoxypyrimidin-2-ylkarbamoylsulfamoyl/benzoová kyselina /chlorimuron/ a její estery, jako ethylester, 2-/4,6-dicethoxypyrimidin-2-ylkarbamoylsulfamoyl/-N, N-di-methylnikotinamid, 2-/ 4,6-bis/difluormethoxy/pyrimidin-2-ylkarbamoylsulfa-moyl_7benzoová kyselina /pirimisulfuroň/ a její estery,jako methylester, estery 2-/ 3-/4-niethoxy-6-niethyl-1 ,3,5-triazin-2-yl/-3-methylureidosulfonyl_7benzoové kyseliny, jako její me-thylester /DFX-LS300/ a 5 -/4,6-d ime thoxypyrimidin-2 -ylkarbaaoyl sulf aaoyl / -1 -ae -thylpyrazol-4-karboxylová kyselina /pyrazosulfuron/; V. imidazolidinonová herbicidy, jako jsou 2-/4,5“dihydro-4-isopropyl-4-methyl-5-oxoimidazol-2-yl/-chinolin-3-karboxyiova kyselina /imazaquin/,methyl-6-/4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl/-m-toluat a isomerní p-toluat /imazamethabenz/, 2-/4-isopropyl-4-cethyl-5-oxo-2-i;:;idazolin-2-yl/nikoti- nová kyselina /iaazapyr/ a její isopropylamoniová sál a /ES/-5-ethyl-2-/4-isopropyl-4-xethyl-5-oxo-2-iciidazolin- - 29 - 2-yl/nikotinová /imazethapyr/; W. herbicidy arylanilidového typu, jako jsoubenzoyl-N-/3-chlor-4-fluorfenyl/-L-alanin /flamprop/ ajeho estery, ethyl-N-behzoyl-N-/3,4-dichlorfenyl/-DL-alaninát /benzo-ylprop-ethyl/ a N-/2,4-difluorfenyl/-2-/3-/trifluormethyl/fenoxy/-3-py-ridinkarboxamid /diflufenican/; X. herbicidy typu aminokyselin, jako jsou N-/fosfonomethyl/glycin /glyphosate/ a DL-homoalanin-4-yl/methylúfosfinová kyselina /glukosinat/ a jejich solia estery, trimethylsulfonium-N-/fosfonomethyl/glycin /sulphosat/a bilanafos; Y. herbicidy na bázi organických sloučenin arsenu,jako mononatrium-methanarsonát /ivlSííA./; Z. herbicídně účinné aminoderiváty, jako jsou /RS/-N,N-diethyl-2-/l-naftyloxypropionamid/ /napropamid/, 3,5-dichlor-N-/l,1-dimethylpropinyl/benzamid /propyza-mid/, /R/-1-/ethylkarbamoyl/ethylkarbanilst /carbetamid/,N-benzyl-N-isopropylpivalamid /tebutam/, /RS/-2-brom-N-/cč, OC -dimethylbenzyl/-3,3-dimethylbutyr-amid /bromobutid/, N-/~ 3-/1-ethyl-1-methylpropyl/isoxazol-5-yl_7-2,6-dime-thoxybenzamid /isoxaben/, N-fenyl-2-/2-naftyloxy/propionamid /naproanilid/,Ν,Ν-dimethyl-difenylacetamid /diphenamid/ aN-/1-naftyl/ftalaaová kyselina /naftalam/j AA. různé herbicidy zahrnující například 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-diQethylbenzofuran-methansulfo- - 30 nát /ethofunesat/, 7-oxabicyklo/2 ,2,1 /heptan-1 -methyl-4-/1 -methylethyl/-2-/2methylfenylmethoxy/-exo /cinmethylin/, 1,2-dimethyl-3,5-difenylpyrazoliový iont /difenzoquat/ ajeho soli, jako methylsulfát, 2-/2-chlorbenzyl/-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on /clo-mazon/, 5-terč.butyl-3-/2,4-dichlor-5-isopropoxyfenyl/-1,3,4-oxa-diazol-2/3H/-on /oxadiazon/, 3,5-bibrom-4-hydroxybenzaldehyd-2,4-dinitrofenyloxim/broaofenoxim/, 4-chlorbut-2-inyl-3-chlorkarbanilát /barban/, /RS/-2-/3,5-dichlorfenyl/-2-/2,2,2-trichlorethyl/oxiran/tridiphan/, /3RS,4RS/3RS,4SR/-3-chlor-4-chlorEethyl-1 -/OS, OC,CC-tri-fluor-m-tolyl/-2-pyrrolidon /v poměru 3:1/ /fluorchlori-don/, dichlorchinolin-8-karboxylova kyselina /quinchlorac/ a2-/1,3-henzothiazol-2-yloxy/-N-methylacetanilid /mefana-cet/; BB. kontaktní herbicidy, jako například ty, v nichžaktivní součástí je 1,1 -dimethyl-4,4 '-dipyridyliovýiont /paraquat/ a ty, v nichž aktivní součástí je 1,1ethylen-2,2 -dipyridyliový iont /diquat/. X / ,
Takto označené sloučeniny se s výhodou používají vkombinaci s bezpečnostní přísadou /protijedem/, jakos 2,2-dichlor-N,N-di-2-propenylacetamidem /dichlormid/.
Vynález ilustrují následující příklady provedení,jimiž se však rozsah vynalezu v žádném směru neomezuje. - 31 Příklady provedení vynálezu Příklad 1
Specifické kombinace sloučenin obecného vzorceI se sloučeninami obecných vzorců II a III zahrnují následující kombinace : - 32 -
sloučenina obecného vzorce I Sloučeniny obecného vzorce II nebo III
I
I C\l 1 1 1 < - 1 ΙΓ\ r", O Γ o 1 r-' \l x >3 O 1 o X P OJ 1—1 o ,X 1 X Ji >3 \ >3 Ό O rH υ >3 \ >3 >3 X i—t c 1 >3 <y o -o £ Ch Ji 1 K <1) r~i P a >3 >3 1 1-1 X X P >3 P 1 >3 £ O ro a r-*"' £ 1 O P •H K, C. £ £ 1 a X p -1 1 1 >3 o po X a £ 1 - o •H 1—1 M" £ a >3 «> a •H X CM >3 -P 1 o X ω i—l c o β >3 •H <— •Η P P £ d) •H Φ P o >3 c \ 1 co X o 1 X £ 1 o 1 ,— o ro X Τ- k, Μ" £ \ P Ι - ω 1 o £ 1 CM 1 ir\ ω CM
I
1 l!O 1 1 X o X 1 Γ CM 1 X <υ >3 o \l X X r4 1 O o Pí CM i—1 £ ;>3 1 X P o \ >3 ^3 \ r—1 o X r4 >3 >3 1 >3 r~* X po c <D o 1 r\, ω 44 £ a i—1 1 1—1 >3 >3 P >3 X _<2 >3 £ P 1 Ct >3 0) po O P l“ 1 £ £ Ή cu X £ 1 \ 1 P 1—1 o PO 1 >3 £ 1 X a •P 1—1 o a >3 M- £ •P X a >3 P CM X <u 1 o O G r4 £ X •H >3 •H P £ P s Φ P ω •H \ 1 o >3 £ 1 X £ co X O •r— ·% o 1 o 1 kl -4- £ PO X ,— ·% ω \ P 1 1 CM 1 1 <D £ CM \ CM ir\ O 1 £ P X 1 £ P X £ 1 £ O P X £ 1 P c P X £ O o o O 3 O 3 O £ •P 3 •P P •P 1—i •c~l 1—1 o i—1 a a a a <P <P o o Ή c •P o •p £ •rH £ £ £ £ £ £ a £ a P a P a P N. P 1 1 N. 1 1 1 1 Μ- 1 Μ- •M" rH Μ- rH Ι rH Ι i—1 1 >3 Ι >3 £ >3 £ >3 £ 1 £ 1 O 1 O 1 O O ,— 3 T— 3 3 1 3 1 P 1 .—1 1 (—i ,—1 1—1 P a P a r—1 a o <H O 1 o 1 O 1 N 1 N X CM X N CO CO CO cfl 1 CO 1 CO 1 »rH 1 •P £ •H £ •p £ £ £ £ O £ O £ O P O P I—1 P 1—1 P -4 O P o X O X O X H X N o N c CM o r* o £ 1 £ 1 £ 1 S 1 O CM ω CM <D CM X CM X \ X \ X \ \ \ 1 1 1 >3 1 r*3 X >3 X >3 co X CO X 1 X 1 X 1 . o 1 , o \l o \! o \l £ \! £ 1 £ 1 £ 1 <1> 1 Φ CM <u CM 0) CM a CM <p 1 a 1 a 1 P 1 P 1—1 P P P i—1 >3 1-1 řó >3 >3 ró >3 >3 X >3 X X X X X X P X P P P P P P CD P 0) ω o ω (U <u □ o 3 L4 G G ÉÍ \ \ \ CO X o - 33 -
Sloučenina obecného vzorce I Sloučeniny obecného vzorce II nebo III i
II IX
X Lf\ OJ k, 0) X 1 >5 X o 1 o X rH OJ i—1 o X 1 \ X β >> r*3 X o (-1 o >3 \ >3 >3 X rH c X 1 >3 Φ o on β β 1 K, Φ i—i X >3 >3 1 rH x X I-1 >3 P 1 >3 β Φ on a >3 3 1 r\, o P •rl β β β 1 a X P r—1 \ 1 1 >5 o on X O. β 1 o •H i—1 β a řn Λ o. •H X CJ \ >5 P 1 o X φ t—1 β o a řn •H X P P β P β ω •H O Φ P o >3 1 \ 1 ca X Τ- 1 vo β 1 o Ι ,— o on X β • 'm p β \ P φ Φ 1 Φ I 1 OJ 1 ir> . \ OJ \ OJ
I I I Γ, a ι X 1 ΙΓ\ 1 X ο X \Ι φ >3 ο I X X Ρ a ο ο 1 Ρ β >3 \ X φ ι—1 >3 >3 \ >3 ο X I—1 β >3 1 >3 Φ X m β <Ρ ο I ω ι—1 β Κ, «Η >3 X) 1 Ρ X >3 Ρ >3 Ρ Γ*· >3 β φ Ύ a Ρ a m ο Ρ Ρ ι Ι\, β β β a X Ρ 1 \ 1 1 γΗ ο οη ο >3 β ι a •τΗ Ρ ρ ο S >3 β •Η _r a a >3 Ρ ι ο X φ Ρ β ο cj >3 ♦Η X Ρ Ρ a Ρ β φ •rl φ Ρ ο >3 1 β X 1 ο β 1 Ο ,— ο οη X β \Ι Ρ β \ Ρ ο φ I φ β I a I ιχ \ φ a a ca β β P β p •rl φ i—1 M I φ Γ"1 ř*3 1—1 W >3 X >3 >3 X X X P 'β Ρ 0) > φ \Ό g O a > β β β Ο o o ο β β •rl β Ο i—1 a γ-1 •rl o «Η a P β •Η ο β a β β P N, Ρ a 1 1 1 Ι\, •p i—1 ρ 1 1 >3 1 1—I β 1 β >3 O '— ο 1 β 1 β ,— r~í r“1 I—1 1 «Η o «Η I—1 1 N 1 ο MD β ο CSJ 1 •rd 1 β β β β •Η o P ο β P ο 1—1 Ρ X N X Ν O β ο β 1 <υ 1 φ a X a X \ \ \ \ 1 >3 1 >3 Ό X ο X k. ο β k, ο β 1 φ 1 φ OJ «Η a «Η
I γΗ r-1 >3 >3 X X Ρ Ρ φ tJ φ C3 β Ρ β Ρ ο Ό ο -β β β β β t—I Ο Ρ Ο «Η •Η <Η Ρ Ρ a •Η a β ο β ο Ρ β Ρ β 1 a 1 a Ρ I >> Ρ I 1 β ι—1 1 β 1 ι—1 ο >3 ο >3 ι—1 1 Ρ 1 r! ·— X *— φ 1 φ 1 •rl (—1 Ρ I—1 X ο X ο 1 Ν 1 Ν ο β ο β «· •rl Ρ a β a β \ Ρ Ρ ι ο I ο ο Ν ο CJ 1 β 1 β \Ι Φ \Ι φ ι X ι X a \ a \ ι >3 ι >3 1—1 X ι—1 X >3 ο >3 ο X β X β Ρ φ Ρ φ φ Ρ φ Ρ \ 4) to x 34
Sloučenina obecného vzorce I Sloučeniny obecného vzorce II nebo III i 1 tr\ 1 OJ 1 OJ 1 1 X 1 X v k, v je f\ X je 1 o 1 1 o o OJ r—1 -— 1 fC? 3 i—1 1 1 o P Ό >s X >> 3 3 X >3 >5 r—1 O O •H o je o >5 >3 i—l a 1 1 X 3 X je 3 «— <O r—1 o o o \ 1 1 K, >3 <H 3 1 1—1 3 c P Ό r- >5 O 1 0) >5 >5 \ 1 i—1 rH <P je je 1 ΓΟ je >5 P p 1 1 o Q, >5 o m 1 3 ! O P g 1 N, .-1 •H Ο- 3 3 Ή í*3 tSJ Χ 3 J3 3 . 1 je 3 1 X 1 P rH P P ,χ O m 1 >5 φ 3 XI 3 1 CO 3 a P P P — o 1 O P 1 g >5 X 3 X '3 OJ P je 3 kí 3 3 1 >3 P OJ X Φ O X X Φ 1 O 1 je P « o g i—l 3 X 1 a X je p >3 P X X o 1 P 3 P 3 1 3 P O) P o P Ol OJ a >3 X 1 o >3 3 1 \ 3 1 CO 3 X o i—1 «— r*3 O 1 O 1 >5 1 X 3 1 X 3 rO je r— je Ό o 3 XI 1 o X P 1 P P 3 O OJ 3 1 o 3 φ X Φ w 04 X Φ tr\ X Φ a o p
I I
rH rH >3 >3 je je P P ® • φ a g 3 P 3 P O '3 O MJ 3 3 3 3 i—1 O P O <P P <P ♦H P 3. P 3 3 O 3 O P 3 P 3 1 3 1 3 X I X I 3 rH 3 rH O >3 O >3 3 1 3 1 P <— P r— <H 1 1 P P p P Ό o Ό o 1 N 1 CO CO 3 CO a p ·» P OJ 3 OJ 3 X P X P 1 O 1 O CO CO co N k, 3 Φ k, 3 Φ 1 je 1 J2 OJ X 1 w X 1 >3 1 1 >3 P X P X >5 o r*3 o je 3 je 3 P Φ P Φ 4J tH Φ <H 1
rH >3 je P φ H 3 O 3 1—1 <P P •r-4 3 3 P O 1 •rH X 3 1 O 3 3 o 3 3 ix, rH 1 «Η P 1 >3 CO 1 1 3 1 o P (—I o je CO o co 1 p OJ 3 X P 1 O CO to 1 3 XI Φ 1 o OJ X 1 >3 P X >3 o je 3 P Φ o P >5 je
P φ a 3
O 3
rH
<P p 3
P
I
X
I 3 o 3 I—1
<H
I
CO
I 3Or—1 je υ i
OJ
X
I
I
CM
I
P >5 je
P Φ y/benzotriazol-1-yl_7propionát 1 ,2,4-benzotriazin-3-ylaiethylamino/ fenoxy_7propionát
X o c φ «Η
XXX
•Γ3 J4 P
X 35
Sloučenina obecného vzorce I Sloučeniny obecného vzorce II nebo III 1 1 1 1 IX. 1 i Γχ 1 o q X X .— 1 r— 1 Γ*“1 O a O 1 o 1 o •rd a X q S-l C q c X X o a o •rd o •rd o o 1 S t—1 g a 2 1 q «— a x co X co ,— a 1 i—t o \ o X 1 fí q >5 1 rd 1 1—I q CO o x t- >> t— >5 o a i—1 ρ X 1 X 1 a >3 x 3 1 ro 1 m <-; X O 2 a 1 -X. 1 o P 1 i—t 1 q 1 r~* 1 3 ο- >3 r—1 •H 1-1 a ο- t-á χ 1 r*3 CO >3 CO χ. rd 1 rO x CO X CO 1 >3 1 P a P •H 1 I , q o 3 q 1 (X XI •rd P s P £! P XI 1 1 co \a 1 o P T o P 1 q a 3 q CO 3 a CO \O a a 1 Ή o 1 , £ £ q q 1 CO X q a \l 3 o \| o o X 3 « P a 1 X» a 1 X a « a X O o x 1 a X 1 a X q 1 CO q X X o X a· o 1 P i—1 q a 1 q 1 q r—1 o >5 3 N, OJ a a a a a >3 co a X 1 1 x 1 X a q o 1 >> i—1 Τ- >5 i-l »— >3 o 3 ÍH a· X >5 Ι X >3 1 X q X a ·» o X X O X X o a 1 o OJ C P a q P •H q o w 3 3 X 3 OJ X o co a ·— <P 6 o s O a a a i rd rd >3 >3 3 3 X X q q P P a a 2) 3 a a g fcs 3 3 q q 1 CO 1 co o o a >3 a >3 3 3 >3 X >3 X 1—1 i—1 X X a a P '3 P X a P a P OJ > 3 > q \0 q '3 S O Q o P q P q q q q q 1 o 1 o o o o o X a < •rd 3 •rd 3 •rd 1 Q. 1 a a a <—1 a q O q o a o a o o q o q a q a q 3 a 3 a q a q a IX. í—1 íx, P Ix, P a 1 a 1 1 1 1 1 rd 1 a xí- a «j- rd X 1 >3 1 X 1 >3 1 1 q >3 1 1 q ?>> 1 q '— q ,— O '— o ,— o 1 o 1 3 1 3 1 a a a a a a a a X o X o a o a o o CO o CO 1 CO 1 CO 1 3 1 3 X 3 X 3 a a a a 1 a 1 a X q X q q q q q 1 P 1 P o P O P X o X o i—1 o a o XI CO XI CO X CO X co q q o q 3 q 1 3 1 0) 1 3 1 3 a X a X a X a X 1 X 1 X X X X X a r*3 1—1 >3 1 r*3 1 >3 >3 X >3 X X X X X X o X o 1 o 1 o P q P q XI q \l q 3 <u 3 3 1 3 1 3 g a cJ a a a a a X X X a q o a 36
Sloučenina obecného vzorce I Sloučeniny obecného vzorce II nebo III i
\ I
1 1 7 >3 X o c >3 X o 1 β 1 1 K ,_ 1 Φ •— o ·— 1 1 O •P X 1 X 1 0 β c X \ Ό \ β c o X o o X O o X r—1 s 1 c X β X g X co __ •H O •P X CO O \ 1 1 (3 0 \ 1 X β co 1— <3 1 X [— >3 o 1—t 1 i-1 ο- >3 \ 1 1—t >3 β >3 χ. 1 1 m X X o X 1 ΓΡ ís 1 o X rP X Τ- t 1 c 1 Φ o Ι β (-1 X ο- g a e I—i X >3 N χ. 1—1 1 X >3 tJ X! cO 1 >3 r- >3 X o X •P p" 1 1 X X <1> β C~) p c-> a> β s X X \1 1 1 1 S X 1 o 'CO c l β 1 o X s CJ OJ •P 04 X 22 N -co k, 1 s o X 1 \ N cO 1 \ tSJ co k, β <D β o X a « •P K X 1 X X p- 1 o \ β \ β P 1 X \ p· β 1 -P 1 X \ ρ 0 1 X X O rP o X 1 β oo OJ b >3 N 'CO >3 X Ό3 OJ OJ Q, 1 X β β X β β 1 \ X >3 O <D o 0 <u o X >3 >3 1 X β X Ή β X X >) 1 X X Π3 O X 1 X X 1 X X Ό 0 X X β o p- o o P 0 X X β <D X <D M r. β co β Φ X ω E3 O ‘p X OJ X •P OJ X P 0 X I I I l rH γΗ γΗ r—f >3 >3 >3 r*3 X X X X X X X X ω ω ο φ β β Ρ β X β X β X β X ο 'C0 Ο X ο ΧΟ · ο α β β β β β β β β ι—I ο X ο I—1 ο X ο «Ρ X «Η X «Ρ •rH <Ρ X ♦Η χ X X, •Ρ X X Ρ, β ο β ο β ο β ο X β X β X β X β 1 X, 1 X 1 X 1 X ρ I ι> ρ 1 >> ρ I Ρ I 1 β γΗ 1 β rH β γΗ β 1—1 ο >3 ο >3 ο >3 ο >3 ι—1 1 X 1 1—1 1 β 1 X ,— X τ— X — ί—1 Τ- ο 1 ο 1 φ 1 Cp Ι •Ρ I—1 •Η (—1 •Η X X X ΊΟ ο Ό 0 ΊΟ ο ΊΟ ο 1 Ν 1 CJ 1 Ν 1 Ν CO CO X β X β X β ο X X ·» X X 0J β 0J β OJ β 0J β \ X \ X \ X \ X 1 ο I ο I Ο 1 ο <ο Ν X Ν X ÍJ X Ν 1 β 1 β 1 β 1 β \ι <υ \Ι Φ \| φ \ι φ ι X ι X ι X 1 ρ 0J \ W 0J \ CJ \ 0J \ 1 >3 1 >3 1 >3 1 >3 1—1 X X X X X X * >3 ο >3 ο >3 ο >3 Ο X β X β X β X β X <υ X ω X φ X 0) ο <ρ <υ <Ρ Φ <ρ <υ <Ρ
cr β CQ X - 37 Příklad 2
Biologická účinnost sloučenin podle vynálezu by-la prokázána následujícími testy :
Sloučenina 1 ethyl-2-/ 6-/2-chlor-6-fluor-4-trifluor-methylfenoxy/benzotriazol-1-yl_7-propio-nát
Sloučenina 2 2-/ 1-/ethoxyimino/propyl_7-3-hydroxy-5- /2,4,6-trimethyl-3-butyrylfenyl/cyklo-hex-2-enon.
Sloučeniny 1 a 2 a jejich směsi v poměrech 0:1, 1:0, 1:1, 1:3 a 3:1 byly aplikovány na následující rost-liny : trávy- Eleusine indica /El/
Sorghum halepense /SH/
Digitaria sanguinalis /DG/
Setaria viridis /ST/
Elymus repens /AG/
Lolium perenne /LL/ ostřice- Cyperus rotundus /CN/ širokolistá plevele Euphorbia heterophylla /ΞΗ/
Polygonům aviculare /Pí/
Matricaria perforata /Tí.7Conyza canadensis /ECA/.
Uvedené sloučeniny se rozpustí za vzniku 5% rozto-ku v methylcyklohexanonu, obsahujícího 21,8 g/1 prepará-tu Spán 80 a 78,2 g/1 preparátu Tween 20 /povrchově aktivní činidla/. Tento roztok se potom emulguje ve vodě k do-sažení požadované koncentrace účinné látky v postřikovémroztoku . Roztok se aplikuje s 1 % preparátu Atplus 411Fv aplikační dávce 200 1/ha za použití trysky vytvářející - 38 - plochý postřikový kužel uspořádané na laboratorním po-střikovači. .Rostliny byly pěstovány ve skleníku v 7 ca koře-náčích naplněných hlínou na bázi kompostu /John Innesč.1 /. V okamžiku postřiku měly alespoň šest celých lis-tů a dosahovaly výšky 5 až 12 cm. Po postřiku byly rost-liny přechovávány v chladném skleníku s teplotou 16 až20 C v případě rostlin mírného klimatu nebo ve sklení-ku s teplotou 20 až 24 °C v případě teplomilných rostlin.Denní světlo bylo udržováno po dobu 14 hodin denně zapoužití rtutové výbojky.
Stav rostlin byl v průběhu měsíce po aplikacipostřiku v určitých intervalech vyhodnocován, přičemžbyly zaznamenány vizuální příznaky chemického účinkutestovaných sloučenin. Stav rostlin byl vyhodnocen podlestupnice 0 až 10, ve které známka 0 znamená žádný účineka známka 10 znamená úplné zahubení rostliny. Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabul- ce I. Výsledky získané 6 dní po aplikaci
- 39 - ..... PO o o X- X- o ΓΆ CM σ> MO co w x- X- x- CO co o o PO cn O PO CTs σ\ LO O X- H LT\ CO X- cx cn O'. o X- o X- X- ** *» *» * •S H *» CS> CM CO co o W x- t— X- co X- X- o X- X- x- H ·* LP> o x- e— CO P σ\ a— m CO CO CO o m X- o o x- *» rs es es es es X CO r— LC\ LO Ό w CM ir\ X- CO CO PO O PO PO x- ir\ < CM o PO PO Tt O o o X- PO X- PO XI CM o> OO XI PO m CO ir\ X- co o m X- X- X- O es es es es es o o PO PO o lí\ e— < po ir\ X- X- cx po X- o o m PO es E-i PO CO o CM X- CM CO m O CO X- CO m o X- o o po es es es es co es es o o «— CO co Lf\ X- xí- X- CO X- o X- X- m o ϋ CO o m L.O P <- PO X- co OJ
CM x: ca \ c \ c
CO XJ
Od O > o
•x rH
Q CO
CO x uo \
CO Λ!
X \0 n co c
♦H c
XJ?Or—ICO
CO c
•H c a>
XJ co o
rH
CO ΙΓλ CM IT\
*- CM CO co O- ir\ o
Lf\ CM tr\ lA <\j es o es es cv in o o m <o CM LA o o
CM 400 0 55>0 66,7 - 43 -
Tabulka I /pokračování/ c o o o o o ·» ** ·* ** w o o o o o o o o •X «X -X -X co H o o o o o- o [> o o PO c~ rn •X 0- PO ·* H •X •x •X o *» *x P W o OJ m KO CO OJ m CO OJ PO [> o o o c- c— •X H ·» *X *x •X *x p P o o o o co co ·— o o o o o- o •X o *X X •X •X •X o *x PO w o o o o co xt o o o c- o «X •X «X «X •X o Ol o o o o PO o o o o m o o o o *X p *x m Lf\ 1— o Ό r- •X ** IT\ P xť *“ *“ v- OJ Lf\ PO PO PO 0- O m o- m tc- m •X *X •x O •x m PO PO o ir\ 00 W— co IT\ <c CO *“ «— *— OJ PO T- *— »— PO m o 0- m o O o- ř~ «X •X «X P OJ PO o\ T- co m CO co *— OJ OJ OJ <- Lf\ *— c— o o- o o o PO o 0- *X •X o- ** ♦X Γμ •X *x *x •X •X «F— o •X o xj- ω o o m *”’ ’— m m ’— PO o c— o- C^l PO o o *x •X *x •X *x c- ·* •X o -X <x PO m ir\ 1— o OJ co P OJ xt Ol LO p co *— PO \ OJ ca p .ca c bo •H ir\ co \ G OJ LO Ol Lf\ β) vo OJ m P OJ tr\ ca XJ o V— Ol ir\ O «— OJ G σ\ co VO OJ m m CO co P > o PO c- co «— OJ •X m o- IO \0 rH «X •X «X «X *» OJ Lf\ «» •X •X P co o o m KO OJ o o \ ca p ca \ G íaO LEA \ G OJ Lí> o <40 OJ LO ca XO O OJ P G CO co p ř> O m c- tr\ -co r-H •X •X •x P CO o o o o o o o o o G G OJ xo + a ·· OJ T— o a > - 41 -
Dávka /g/ha/ Dávka /g/ha/ DG SH ST AG LL CN EH PI El TM ECA
CM C3
C
•H β
OJ X> 3 o co (3 c
•H c «
XJ o<—1co m crc co C~- CM t— o o 00 o r-'» CO CO r— c— o CO ·» ·» r«. ·* *» r- ir\ co r— CO c- cre σ> ~c m o c- O e. *> •s ·* CO σ\ CO o CO Lf\ Γ- co t— o o co •s ««» T— lf\ c- co co co r- o m o Λ «% *>. •s HO co o LTC co co oč c— O r- o 1— <· irc IP> Γ- PO r- o ·* ·* *» ·* CO co ir\ CO CM LCC c— CO co co »» ·* ·* co co r- CM CO ir\ C— r— Γ— co co ·> ·% ·* *» T— o o CFc CO c~- Γ- o C— c- ΡΊ c\ ♦> ·* r» ir\ CO to c— CM "3“ Γ- co O Γ— c— o o. ·* *» ** **d“ m CO o Γ- co co o cm -4-Ό co co γ- γο oir\ γ- γο •4- co
ir\ OJ m ITC CM o o O ·> OJ irc O co o o m CO CM uo CM -4- CO OJ irc LO ,— CM *s o o O O Λ OJ Lf\ o o o o o m CO r— OJ to 1— CM -4- 00 42
Sloučenina Dávka /g/ha/ Dávka /g/ha/ DG SH ST AG LL CN EH PI El Tlvi ECA cm
cC
C
•H a <u
XJ 3 o
rH ω Λ c •rH£ω>o3Or—1 ω o lf\ o CM c— co 00 C~- C— O r- O co ·* * '-O CO o CM Γ*Ί w— CM co co o co CO o O o co <“ o ca c— r— r- C'- CA CO r- m O o CO co co co ca <a ca Γ- ΙΑ
cO r- co r- o O r- r~ CM ^4" LA co c- CM tr\ co r- 00 Γ-
CO r- o o Γ- γ-ια co ·- co M- co o
CO oco <A ΓΊ o O co co o ·* *» ** ·* ** CM CA CO A- CA CM A r- o o C~- CO C— o o o CO CA *“ CM m LT\ CO r- ΓΊ O m o O ** •o ** Λ o m "d- co A A CM co CO CO Γ— o o Γ— O O r- ** ** ** ·* co A o CO co CO <— CM A co O c— r— ΟΊ co *·. ·* ** • ·* ** o CO co CM CO co *— - CM co Γ— C— r- r- co o c— o co IA ca o CO m ^4- la ia CO ώ A CP> Γ- LA 1— ΓΟ t— A LA o- M· CO Γ- CM LfA CO CO ΓΟ ·* ·>» O O o ** ·» co r- LA IT\ o o CM ><± CA ·— ΓΊ t-- — co
IA CM LA'Ό (\l ΙΛ
o T— CM LA CA co CO OJ A ir\ CO o- LA 1— CM ** O o ·» *» ·· ** ·» OJ LA O o o O o m CO r— CM LA «— CM 400 1200 3 £ CM >O+ td
-- O
CX >
Tabulka I /pokračování/
44 I—IP-i CM lT\ co -- ·— O "O o r~ co o *K ·> « » co CM co tro ir\ co ·— IfO c— co o ro o po m po tro x> co «— r·'. CM tro CO c- σο co o O o o ** ·* -X o o o tr\ o o o m O c- c~- O o ** *· *» ** ·» Λ CM o o CM CO m r- tro Γ- CO co o rn Γη o C- *> r» Λ *» co CM CO m MO o CM PO IfO c— co C7\
Tabulka I /pokračování/
•rC o 3 •Hi—ICX¢0
O O,
M
C Ό O-
XD q 3 14 w Ή
N
Xi UΌΦr—Iw£
EH
W \ CM co Λ co \ q tso •1 G co O XJ ϋ 3 > o xo (-4 Q ω 3 U 3 \ q to Ή \ q 3 <u XJ u 3 > o '3 . 1—t ft ' ω co q
•H q
OJ
XJ 3 o
I—I w
o CO CM PO CM m co CM r- Ό xt c- CM ITO m Ό c- to- PO Γ- PO PO c- r« r*. ·» ** PO po Ό CM CM ΙΓ0 tro c- CO o IfO PO PO C~- m MD Lf\ to- to- to- CM 00 o M0 σο o o o PO PO P0 o co PO PO PO tro CO co co σο o m PO o PO PO ** *» ** ·» *» Ό to- 1— •co -M- o ·“ PO c- 00 PO c- o m tc- PO PO CM MO co co *— m co σο σο oooooooooo trs
CM tCO CM Lf\ co CO CM tí\ c— tTO 1— CM ** O o O o *« ·* CM tro o o o o o o r— m CO CM ΙΓ0 CM co
- 46 -
FTP Ε-ι
I—I □h m O o co o Γ"Ί r» Λ Λ ** ·* »» CM Ιίλ C'- CM tře 1— Lře ΚΌ r~ 00 00 o o Iřt co ** M0 r- tO O to co c— to 'ď c— co co o CM CO r- to tře o CJe co co ř- t> C~- co CTc co co CO o o co o co o r~ ir\ t> «* o co cre CO CO co 'Sj- CM ΓΠ co Ce Oc o o PO m c- o co ,_ cre m co ,_ PO ·— co co CTe cre
r- C~- O co o e- tO CO irc m m to CM CM CM co CA \
M c \3 > o
XO
CD
P o
P \
H
CDXi—i33=1COP =c to t- t- O O- o co o ·* CO «— cO cre e- co tře CM co CM tře O> o co C- o CO Ό m o co CO tře m Lf\ CM *“* *— CM m to CO co CO c- co o c- m *» *» «* *» ·* r* CM co CO 00 co CTC CO ’— CO tre CO CTc o c— CO CO ~o t- o *» *C ** ** *C ** m CO r- cre co tře CTC *“ m r- CTe r- o o o r- co co ** *C to tře tře Oe ro co < L.O tec co cre \ CM CD Λ CD \ C δθ •H \ c CO 0) K) PJ 3 > O '0 i—1 P co tře cm tre tO C\l tři
O *— CM tře cre co to CM ITe tře m t— ir\ t— CM *» o o CM ire o O o o o 4— co to W— CM tře f— CM o o M" co
P <3 \ C tiO -H \ C 4) CD XO P r~t > o '33 —1 P CO co q
•H
C4)XJ=5Ot—I co tře CM tře to C\J tře o CM tře cre co tO CM ir\ tre CO ř- tře <— CM o o O CM tre o o o O o o CO tO 1— CM tre T— CM xf 800 800 =5 CM XI) w— + a — O —
P > <5
O
W I—I34 tn w X5 t-q \ Μ
C xa ř> o
XJ co o o, \
H
cO Λ4
rH 3
XI ca
H x co
\ CM
CO x: a \ c:
tO -H \ c <u co >o > o X3 i—1 p co co x to \ a > xo
O
CO
X
•H
X c K)
X o i—1 co co
X
•H X<DXJXo(—t co - 47 - .«.ο/·,·.: P- ΡΟ Ρ- CM 00 Lf\ XX XX ο ο o PO PO •k * *. ο ο CM PO PO ο ο LCX JO σχ ·— ·— P- o o p- o ·* ·* *» ·* σχ po σχ PO P- co PO "Ό o ο PO m *»· ·* r— σχ co o LCX XX CO σχ po po p- P- ro ο #» **. ·«. Ok •S PO CM co P- σχ ΡΟ m CM LfX XX jo σχ Ρ- ο ux Ρ0 CM c- PO p- P- Ρ~ ** ·>» ·* <— PO «— P- XX CM CM co σχ p- P- P- ρ- o Λ ·* w* •κ LfX XX σχ LfX PO IfX Ρ- O o O P- ο ·* ·* ·* *» LfX o σχ LO CM PO P- 00 P- o Ρ- O p- ·* *» r* ** xo 00 XX LfX *“ xt 00 o P- p- Ρ- Λ m ·* ·* ·* co *» P- σχ CM p- PO σχ σχ. P~ Ό irx c- p- σχ
CO
Ox po o
LfX p- σχ co σχ
LCX σχ ρ—
,— m LCX irx ο- P- c- IfX o o m P0 *» ·* o o o o o ·* ·» co P- irx irx o o OJ x r— OJ σχ PO P- <— PO XX <— CM
LCX
CM LT\XX CM O LO σχ co OJ irx Lf\ PO c- «— CM ** o o O o ·» ** ·* »· OJ LfX o o o o r~> o ΓΊ. XX CM IO t— CM <· 00
X
X
CM XI) PO
+ S -- o --
P ř>
M £
XO >
O
XJ 3
H 3 Λ3
P 3 p 3
EH
CJ o <3 \ Ol 3 P 3 \ C to •H \ c 3 v XJ P 3 > o •3 ι—1 P to ca x: ca \ £ tO Ή \ £
4J
3 XJ P 3
> O '3 (—1 p ω co £ •rd £
<DXJ3OI—I ω - 48 — o o a o o O r~ to a 0- co o o o o o *. ·* «* ·. •0 o o o OJ a co o o o m Lf\ o- r— w— 0- a o o- a o m *» «* ** ** ·* ·* ·* »— OJ to co to o OJ Xl- a 0- C0 co o o c— c— r-~l ** ·» *» a co o Lf\ 00 o- *“ tO o- co co o o 0- o o c- »«. ·* r* ** ·*. *» LO CO a ’Μ" OJ xd- a CO co co a a A Λ oo 00 m Ol ΓΊ C- m 0- a V- a m to c- 0- a LO co ·“ < o- co o o m a O o tr\ o 0- co c— c- ·“ OJ a to a 00 co 0- c- m a o a o a w— a to o 00 Γ*Ί IO LO o- co co a σΊ a o- a m o T_ OJ co o- ω ΡΊ co — *— a o- Ό co o m o- o o o o *. o OJ ir\ ·<“ co co co o *- OJ < •a r- co ·— C— O a o a c—(Λ σ\ σ> a o C— O Λ ·* CM a M· o- to 00 co to
OJ LOa OJ IO o T— Ol to co a a OJ to m c— to w— Ol O OJ to o o o O w— a a W— OJ LO v— o o
OJ to cr* O Lf\ »— m O to LO r- CO r- o- ir\ ,— M3 a ** ·* o o o e» co r- to m o o r— CM 'M- co «— a a 3 £ OJ XI) .— + a -- o a a ř> 1200 400 49 2 e-t o o ΡΠ r- ra ra ** *» ·* ·>» o o CO ra cre CO 0* co CTc σ\ cn ra >- ra •s o ra ra ·» tr- ra e- co CM fa ra ra o ** ITe ra ra
o CO xt ΓΟ CM ITC o o ra ·» o e. tr\ o o> r- *— Oc o o o C~- O ra e» ·» »— co LTC Lf\ co O m C- ·* ·* *» VO OJ c— ΚΌ σ\ CTe O r~ c— M" CO CM r- co cr« ca ca ra o o m o CM tr\ ca CM CM m tře co \
M 3 '3 >
O X) co 3 Λ4
O a \
H
CO
I—I 3
A
CO
H a
CO o a
M q Ό
CO
CM Ό)
C
CO Λ! n Ή
N řa Λ4
Ό0)i—I ω
A G0 ffi ω ra ra ra CM ra r- co ra o co CM o ra r- r- ra o c- o ra CO c- m ra oe ra co O- cre t> ť- [>- ra ra O 1— o t*- ra co CM ir\ Cfe 00 cr> O O o ra [>- c— ** r-c ·* o ** 1— o ta o co c- m IT\ *“ o o o ra t> ra Λ ir\ T“·" CM ra CO co r— ra c- cre C?> \ CMco
A CO \ q tfl Ή
\ C t) co xj A 3
> O 'co i—i co 40 \ to \ co > \0
A
CO q
*rH q v
XJ 3 o I—1 ω 3 q
•H qv>XJ3o(—Icn tr\ cm tr\
CM LO 00 CO OJ tr\ r- trs 1— OJ o o O O * OJ Lf\ O o o O o o m T— OJ ir\ »— CM CO
Tabulka I /pokračování/ — 53 — c o o O o o ** *> *» w o o o o o o o o b J ·» H o o o o m ΡΊ c- ΡΊ m m o *. *» *. *» P ·* ·* Cd Cd m t- W Xt- m M· ir\ Ό co o o o o o H *» ** ·* Cm o o o o o o c- co CC ·* PO o o o CO o o o o a *» ·* ·* ·* o o o o o o- c- co co o m co ♦* ·* ** ·* P ** *» m o c- co P co t- m co co o σ\ c- o o o c- o co o c- < o> *“ ’— Lf\ co co r- o o o c- CO co o ir\ o o o- c- w """ ·“ m m c- o c~ o o ·* m ·* o co •s ** t-r* M-i tr\ λ <— *> ir\ ω -- m «- Cd -- co o o O o- c- ·* o co ** *» ** o Λ c- tn o v— o P ΡΊ CO *“ Ό C'' Cd co x CO \ c tjfl •H ir\ c Cd ir\ o Ό Cd ir\ co XJ o T— CJ LC\ Λί 3 cn co o Cd LC> cr\ > o co r— ir\ »— Cd *» '3 rH ** *» ·* ** ** Cd cr\ P w o o co O Cd \ CO X a \ δθ •H \ c 4) co XJ X 3 > O 'co rH P co co c •H c ® X_> 0 Cd o rH w
\ co x: ca c bO •H ir\ \ c OJ LC\ (U KO OJ CO XJ o ,— Λί 3 OA CO ř> O 03 c- 'co 1—i — O W O o co
OJ kO LT\ ir\ CM m ·* «— OJ ** O W*“ *» CM cr\ O o t— ΓΊ OJ lf\ o oo oOJ M· 800 800 35
C
•tH
C
OJ >o o 3 ř-. OJ >Φ «— + í3 — o r- o. 01 > 52
loučenina Děvka /g/ha/ Dávka /g/ha/ DG SH ST AG LL CN EH PI El TM ECA oj co £
•H c 0) K) o i—i w co
C
•H c
C'XJ3Oi—I ω c— -e m CM \0 c- co c- Γ0 O o ·* ** ·> O o ΓΊ <0 o o m t— CO *— c— o c— o m r- ·* t- ·— o IP> o o m OJ cr> (Τ' o c- o o m ·* * o *. — o o ·» lía o r— o «— CT\ CM M3 oo c- m m OA c- Γ0 o Γ0 n co CM LfA m LfA ΡΊ CM CM CO CO σ\ cn r- o c~- m r- o o Ό cr> CM CM σ\ cr> O c- m m o ·* ** »» «1 *» o <— CM co cr> «— w— Ό C— Ό CM o M- m m co” m Γ0 ** 00 Μ- c- 5 O ♦X o cr\ r- m o O Γ0 Γ0 e» »s ** r« w— m o ΓΊ CM CM CM "M" CO o m C— m Γ0 *» ·* o «- e* o CA CM CM OA o CJ <0 CM Γ0 OA W— CA 00 Ό CJ o ·— Γ0 Γ- lta IT\ r- 'M- ΟΟ c- c- m CO r*A ** *» co T— CM M" CA V- c- oo 00 o o *» oo c- o O O *» *» Λ •o cn C— O o CM CM ir\ CM ao co V0 m M0 CM o i— o O «— o O o O O LfA O ** o O O r- ir\ LfA o o m c— w— m Ό ir\ CM ir\ <0 cm ir\ O .— CM m o> co V0 CJ LfA LfA m t- L£> 1— CAJ ** o ** *» CJ LfA O o o o m W— CM LfA — o o cm
CM + 400 1200,025 97,7 100 3 xd m a o — a. 00 - 53 -
ř—IX \
M β A3 ř>
O X3 co r- CO o co CO xf CO O CO c- 00 CO co Cd ca Ό CO co o o o o o co c- to- c- *» *» *» ·* ** o o r- co o co o o co to- o
o po co o c— co O tf\ 00 CO m CA *— co CO c- CA CA O co 0- m o o ** ·» * ** ·* o *» xt* c- co Lf\ o lca a CO CA C- co o o t- o Cd CO LfA ir\ OJ c- 00 CA CA o- c— t- o—
Cd co po cd c- d- o
CO CO coco ca o a \
H
CO Λ4 r-t 3
X
CO E-t E-t ω \
CO
X \ ta \ co Λ4 > X3
P
Cd
CO
C
•H
<D
XJ 3
O r-t co \ r- C3
X CO
\ C to Ή \ c ω co χυ Λ4 3 > o
AS rH P w
CO c
-H c v
XJ 3
O i—1 co o co o co co co o O to- CA co CO m CA co CA CA o to- o to- CO- o o- ** CO LfA co CA co co CO Cd CO M“ to- CA to- c— to- c— co to- c— 1— Cd CA Ό LfA CA Cd CO LfA -d- t- CA C~ o CO to- O co O *>» »s es ** o w— o co r— LfA co o Cd cd Cd to- co- 03 -- c— O co O c— o PO ·* ** ** ·* o ** r— t> CO 00 o LfA Cd -d- co c— CA «—
LfA cd if\ lcaΌ Cd Cd o .— o LfA CA CO IP\ OJ Lf\ tr\ co to- ** OJ O o o 1— ** ·* OJ LfA O o o o o o *— m ko T— Cd LfA *— Od d- C0 co Cd CO co cd LfA Cd CTs co CO Cd o o o o «— o <·— m to- LfA ď\ o o o o o - O- CÚ Ο- E> tfA o ·* — o 1— Γ'Ί CO ΡΟ ** o o o o ** ·* - ·« CO C— LfA LfA o o Cd *— 04 d- CA *— CO O- ·— m CO «— 3
Cd xo — + ar- o co a > - 54 Příklad 3
Sloučenina 1 ethyl-2-/ 6-/2-chlor-6-fluor-4-trifluor-methylfenoxy/benzotriazol-1-yl_7propionát
Sloučenina 3 isopropyl-/R/-2-/ 4-/7-chlor-1-oxid-1,2,4-benzotriazin-3-ylmethylaminofenoxy_7pro-pionát
Sloučeniny 1 a 3 byly aplikovány v následujícíchpoměrech: 0:1, 1:0, 1:1, 1:3 a J:1 na následující rostliny : trávy- Sleusine indica /£1/
Sorghum halepense /SH/Digitaria sanguinalis /DG/Setaria viridis /ST/
Elymus repens /AG/
LoIíue perenne /LL/ ostřice- Cyperus rotundus /CN/ širokolisté plevele Euphorbia heterophylla /EH/
Polygonům aviculare /Pí/Matricaria perforata /TM/Conyza canadensis /ECA/
Postupuje se stejně jako v příkladu 2, přičemž vyhodnocenístavu rostlin se provádí 6, 19 a 28 dní po aplikaci testo-vaných sloučenin. Získané výsledky jsou uvedeny v následující ta-bulce II.
Tabulka
77,7
H CL, o o c— o o e> ·* ** *» O o o o o o o o o o ** r» O o o o o n ·» r- o O o Ol *> ** «* o o o o c- o o- o o O o O o o r- r- C~- o m ** o ·. «» ·» Lf\ co co
Tabulka II /pokračování/ co o fi m o
X \ ta \ C3 Λί > '03
O C3
řJ
•H c o >o o r4 co
O
X \ ta \ 03 Λ4 > Ό n <o c
•H coxj3o,—Iω 03
C
<yXJ3OI—I co o o o O o m o o o o O IO m to m o- ΓΟ c- c- *» ·* ** ** *» ** o CO o m OJ OJ m co CO CO c- c- r~- o O o T— co «— co cn r~ *“ «” 'd" IO CO t> o c- o t> o- t> to CO c- o to CO m ΓΟ CO o- o- o- o o- o o m m O co OJ σ\ o- 00 co o co OJ *“ M- LO co c- r- o- o o O to o o OJ o m *— m LO c- c~~ c- to OJ ir\ CO CM to LT\ to OJ o «% *» CM to o o ·— m CO OJ to m
Tabulka II /pokračování/
s E-i p-t
Tabulka II /pokračování/ o <u
A co w co \ mco ,c co \ a fcfl Ή \ c <y
co XJ
Λί O > o XO i—1 A co
CO .c \ &amp;0 \ a Λ4 ř>
'CO
A
CO c
tH $0 o
XJ 3 o I—i co co β
•H β φ
XJ 3
O
A
CO - 58 - o "Ά o O c— m ·» 1— A a «— u\ c~- ua co r— o- r- m r- o o m r- «« C\l lT\ UA Lf\ UA CO C- CO co CA o- m o m o ΓΟ •K o CM o ua CM c- UA CO r~ r— co co C" t> m o o IT\ m o co co CO c- co A CA CA m o o o o O r* m UA o «— CM UA oo co A CA CA CA O O m r- •K CA CA CA ua UA CO co c- u- o O O c-
CA «— UA UA
PO c- r~ CO m m o r- r~ o ·*. co CO o ua o CM CO t> CA m tA- O m o O co C" CA CM r- ua o t>- co CA CA t> c— o o O o co m CM CM UA co LT\ CO r- CO CA CA t~ c~- o r~ O O CM o LT\ o ua c- c- co CA CA irc C- UA UA co r- c- UA CO n Λ O O o »· co r~ UA UA o o A T— m C- ·— ΓΟ co
UA CM UA CO CM UA UA UA τ- CM ·» O ι» CM UA O O ΓΟ CO T“— CM UA »—
O o
CM o β m xd co + a »— O r— O. > 400 1200 73,7 - 59 -
Tabulka II /pokračování/ η t- r- to- c- 0- ** * «% *« «>» o Je 00 OJ ire w m ire vo C~- 10- CO ο m o O to- ΓΟ •ο 0J ro CO Ό 10- E-i CO to- co 00 Ολ oe ΓΟ m Ό o o o- ·* <3 "Ο o IT\ co CO o O ο c- 00 to- CO cre m to- to- o O o t—1 0J to- co co CO P-i 0- cn OA cre CTc cre ο o- o o O ·* 0¾ vs vs X ο Cd o tre ire w Oe cre oe cre cre to- r-> to- to- to- m m co Od Qe co o ire to- co to- co 0- CO m to- o n oj O R Γ- 00 cre CO 0- R η ITe CO co CO Je ΓΟ to- O to- O m ·* ·>» ** *» ·» «Η o C- CTe oj cel CO < η ire ire co cre cre ο c— O m m 0- ·* C0 Lf\ m 0— co co ω CO to- cre cre cre cre ο to- ro Γ*Ί o m Λ K“· to- Cd to- OJ c-- ω 0~ co 00 C50 CTe σ. ο- to- to- to- O- 0- ** »* ♦* •H ·> *% o C0 co co θ'» ΓΟ ire Ω Ό to- to- co cre oe \ m co X <a \ c bO •H \ c v LCC co XO CJ ire Λί 3 CO CJ ire ITC > O ΙΓ\ *— OJ ·* o o Ό rH ·* ** ·* OJ IfO o o o O 00 n VO OJ ire * OJ \ 03 X CO \ tí bO •H \ c «J tře CO XD C- ire LT\ >{ 3 co c- to- IT\ > o CO m *» o o o '3 Ή ·* ·* co o ire ire o z> R ω CTe «- m O m CO CO c •H 3 c G o η XD 1— >o + a ·· 3 »— o m o O. 1—1 ω >
Tabulka II /pokračování/ •<d o 05 Λί
•H rd
A <3
O
A Ή
C Ό
CSO '05 c 05 Λί ω Ή
N >5 Λ4Τ30)Γ"tΜ •Λ·ύί^ί·α<’ Ά<··λ*Μ - 60 — r— o o co o O <; o iro CO m CO « CM co co iro r- Γ— O o r- O O •k, *k ·* ·* ** LfO CO CM co CO E-t ♦— Ό co CO co CO o O vs •t Λ V» CO o co Co Co O CO MO Ό CO CO O c- co Γ- •s *» »» ·* H o co c~- Co A c- OO co CO r- o to- O ·* ·* *» *k x CM o LfO w CO CO co CO r- o m CO to- s CM T~ CM co o o c- t— LfO CO co m O O ·* ** C» r» A co Cl o Co Co A CM CM co CO Co o c- O c- c- co *k •s Λ *k *<k O tro M0 LfO co co co co Xj- iro M3 CO CO co co o o o O *0 •X ** •s Η co co Co CO co ω -- 1Γ0 c- Co CO CO O O O O c- *» ** *k c- r* ** o o o »* X A Ό o o o co co co co *— -- -- CO o o c- c- e- to- ** *k *» o o o co LfO Ό Ό o o A IfO CO co CO *- \ co co χ: co \ c tlO ·Η
\ C 05 ca xj
Xi 3
> O SC3 rd A €0 ca x: co \ tí
00 -H \ β C5
CO >U Λ4 ' 2 > o
'CO i—I o ω o c
•H
C 05
XJ
CO o
I—I co ir\ CJ tro m r— CM ** λ ·* CM Γ*Ί oo T— o uo o oCM ΙΓ0 τ- 80 0
Tabulka II /pokračování/
Tabulka II /pokračování/ - 62 - t- m o >- co o m ·«. o iro co oo O ω co co tu ’— · CM CO t> r- t- O o rn o O *» ·* ·* r» LP o m oo Oo H -- co r- co Co oo r- ca o m m r- r- ·* C r— m o r- co co CO O ca M· CO r- oo Co Oo c- r- o r- co C"~ 1—1 cm co r- OO Oo a. xt* c— Co oo Oo oo ca ca co ΡΊ O o T"· o co o CO !U co 30 co OO oo oo CO co C— o c— s r- co CM o c~- o co ICO LP iro IP\ CO o c- o ca t> C" *» *» ·* *» u ·» ·* *» OO M0 oo CO lU X}· r- KO CO t— CO Oo o o co rp CO c~— r- o iro oo m c— 30 co <4 ca CO iro oo OO CO o o o o O o ca EH ·* o o CO CM oo OO w CO LP OO oo OO \ o o ca o o C- to- *0 ·* ·* ·* *>. .» »» o o X ca co co oo o o o co t- co co Oo oo —- — o o ca o c- o- c~- ·»· *» **. O *» o o r— CM LT0 OO o OO o o co ICO Ό CO OO \ ca Λ 34 3 \ C to •tH \ c o iro ca K) cm Lf\ 3 co CM IT0 IP > O ICO w— CM *» o o '3 r~i *» Λ Λ CM ip O o o t=) co 1— co Ό ’— CM lp CM a 34 3 \ S4 b0 •H c o iro ca >o CM (TO 3 co CM ITO ITO > O tře «— CM * o O '3 rH ·* ** ·* CM iro o o O O co -- m VO ·- CM LP »- CM 3 S4 3 c <3 co XD e— K3 + a ·· 3 T— o i— O o. t—1 co > 400 400 64,3 - 63 - <4 o w
Tabulka II /pokračování/
X
CQ \
CO x \ ta \ co Λ4 > \3
X po co 3
•H 3
<D
XJ 3
O
rH ω co
X CO \ 3
to -H \ 3 <u 3 xj X 3
> O
03 rH x w 3 c t-Í 3
O
XJ 3
O (-4 w p- <M CM O o m o LCO PO o o LTk o po kO PO co~ kO PO P— r~ O O o p~ p- P- ** ** ·» r* CM kD — CO P- 00 P- p- CO p- PO ro PO PO O p- PO p- CM co co po o CO co co t- p- o c- p- r* ·* ·* Λ k£> o CO CO kO p- co CO co p- p~ o p- p- o ** ·* ** ·* *<t T— co CM CM CM 'ď co co CO CO CO CO O PO O o PO co CO <~o O co PO LfO kb P- ICO p- p- p- P- c— m ·* ·* ·* po w— CO co LfO 00 co CO p- PO ro p- p- PO ·* *» ·* ** »s o co PO o co xť po Xj- kO CO co co ro ro o p- o ** r* ·* •s ** ·« CM p- CO CO CM CO *— PO LíO Cti CO co O o o o PO p- rx »* ** *» ** o O xd" MO co CO o o Lf\ kO p- co <— t— o o PO o o o ·« *· ·». »· o o tr\ o- co P- o o CM ITS p- CO r—
uo P~ u’\ co P- O Lf> kO PO ·* ** o o o ·« CO o uo m o o CO 1— m P— T— PO kO ICO C\í ir\ kO C\J LCO IT\ ·— CM ·* ** ** CM 1— Γ*Ί «— m 3 3 XU m + Es ·· ,— O t— Ω« > ITk oCM Lf\
o oo o— CM 400 1200
M
Oh
Tabulka II /pokračování/
P
hJ
EH ω
CO
O fi - 64 - o o c— t— c— o *0 *» *K *«. ** ·* o CAJ LfA o PA C\J pa AO c- co PA m r- PA C- ·* ** ·% *» •a CO CAJ o- CAJ CO t— CA CA o pa o PA o O lca pa c— O CA Ca AO AO CA CA O CA o CA c— PO PA ** ** t— ·* ·* o o LfA CTA CA o o Ca c— CA Ca ·“ r— Ca PA pa O o PA ex ·* *> CAJ ΓΠ LfA ca CA CA CA CA O O t- PA r— lta o AO CO AO xř AO Xť ITa LfA pa pa m PA O [— ·* *» •X ** ·* CA c- AD CA CA CAJ CAJ PO CO CO CA o- o PO m PA m LfA PA AO 00 X}- LfA co CA CA pa PA O o O o oo Xt CA CA CA CA pa ao CA CA o Ca CA pa m PO ** PA c- ** ** *» o O. »» r- o CAJ o oo CA <J0 CA CA CA o CA O c— PA PO c- «* ·* ·» •s Λ *» o o «— CA PO ”4* o o pa LTA oo CA t— »— \
CO
X \ (50 \
CO Λ4 > Ό
O
PA co c
•H c
GJ
KJ co o
i—I w
LfA
CAJ ir\ AO CJ LfA LfA ·— CAJ •Ά ** ·» C\J LfA O «— m AO i— CAJ LfA \ C3 x to co >
'CO o o c •γΊ c 4) >ocoo1—iω co c *γΊ c <υ
XJ
CO o 1-1 ω lta Γ- LfA ir\ ΟΟ t— c- LfA AO PO *» o - co Γ- ΙΓΑ LfA xj- CA «— . ΡΟ Γ- r— co éh pa xi> r- + a w— o m
A >
£‘9S A‘9£ 001 OCC
Tabulka II /pokračování/
•rlocoΛ4•Hi—I o. a o o.
M c T3 oo
CM xu c 03 Λ1 ω
M
N >>ΛίΌ4)r-1 ω — 65 — C~- o r~ t- O O m <3 ** o — o- IT\ ca AO o OA w m ir\ CO OA CO O c~- o Τ'- -a r- * »» ** o ** ca CM o OA o Eh CM CM ca OA OA O o O a o f- ·* ** «* *» ·* o o < o co OA o o o O m u~a OA ·“ -- r- o o O c~- ·* ·» *» «s t—1 <— ť- oa MJ OA P-i AO oa oa CTA OA t- o ca ca ca o ·* e. *0 o CM CM tfA w CJA OA Oa OA OA ca O C- c— o O t— a co ,— CM OA OA CM o ca CO Lf\ OA O co t> o c- o- o ca o p 1— LfA co AO OA OA OA 1-1 ·” o- co OA OA OA r- o o ca r- ca m o ,— Lf\ OA r- OA OA <3 CM ca M- AO co OA OA O o O o O m o <·» *» *» o o o o ua oa LfA o o σ o ω CM tfA t> -- — — o o o co ca ca ** •s ·* f- *» ·«. o o o PC OA c~- o o o co w CO 00 oa *- «- — OA o O m O c- o o ** ** ** ·* r- ·* o o o ca ' t— tfA F- o o o ita CTA OA — *“ m co Λ <0 \ β to •H β 0) co XJ •M 2 > o 'GJ rH P CO o o o O o o O o \ r·™ oj -C c0 \ β to •H β O co XJ LfA Λ4 2 CM LÍA lf\ > O w— CM ** o o O o M3 1-i *» ·» CM o o o o o O co ca MO r- CM tfA — CM co CO G •H c <u XJ 3 r~ o rH w
E-t t-l r- •k 0 0 0 0 1— «s Λ ·* 0 o 0 0 0 0 c- 0 m Lf\
Tabulka II /pokračování/ o ·< E-t co
X co \ mC3 X o \ c tO Ή \ a
(U CO X) Λί 3 > o
'3 i—I o co
CO r*« \ to \
CO Λί > Ό5
P
CO c
•H β
O
XJ 3 o 1—1 ω
CO c
•H β <L' X) 3 o I—f co v· ·— — 0 co 0 0 0 0 0 co t- so c- 0 c·— m Ό ·* ** 0 o «— "S}· CS O 0 0 C— ·> ·» »· -4· trs 'ď Ό trs 0 0 0 ·> 0 0 0 0 ·» o ·* •X ** 0 0 ·” 0 0 0 0 ·— >- Ό Γ- 0 c- 0 0 ·» «» ·> ·. CSJ Xj" η t- 0 "tf- 0 UO □s OS OS 0 O t> O 0 0 m •X — - 0 t> »— co co 0 m CSJ c- os Os cs O 0 0 m c- CO 0 «» ·* ·* ·* O 0 .— co co 00 os O 0 ITS *— trs Os Cs «“ "- O O 0 O m 0 O ·» - ·» ·» ·» 0 O 0 trs < ?d CO 0 O 0 LTS m C~- co *- "- ,- 0 0 O 0 rs C- - n Λ 0 0 O 0 ir\ trs 0 0 O o 0 <— trs »— »— v— trs cm trs vo CSJ trs ir\ r— CSJ *» 0 ·* ·» CM trs 0 o m Ό CSJ Lf\ r— m
Tabulka II /pokračování/ - 67 - •5?vx/-'^ÍAÍ. o m 3 3 c- c— 3 c- o o co OX ca c- co w 3 CJ PO tTX trx co oo ox o o r- m o 3 *x ** c— rx •X *x o o «— m t- o o Ε-» ca ca CO co r— t~- a o O 3 t> < o CO o OX (O ox O CCl ΡΊ ITX r- OX OX ox o o m 3 o c— *x ** •X. *x *x o o A co m co o o A CO ox ox *“ *— c- c- 3 o 3 o X ITX o CCl 3 3 w C— Ox co ox OX OX c- C- 3 o t> A r— CO c— trx trx o 3 ''ť* <4- 3 o C- 3 r- 3 3 *x ♦X •X *X A *>x *x »x 3 ca o CO A 3 3 ca co ox OX ΡΊ o m c- o o o O co ITX 3 ox ox ox < N 3 trx co σχ ox o o o o c- c~- •X »* O *x «X •X •x o o A e> Ox o o o o CO m M- '"st co ox —- o o 3 c- c- 3 c- *x o o tc trx trx kO m co o o co co co c- ox ox -- o o o o o o c- ·* ** *» •X •x •X *X o o o o C- CSX 3 co o o o o co ca VÍ" c- *— *— xt
ITX
O co ca £!
bO \ CÚ > K3
Q 3 d
C
•H q o >o 3 o r-1 ω ca
bQ ·η\ q
O ca >oX 3 > oxa (—iη ω ca q
•H q<uKJ3O(—Ico trx ca trx co ca ir\ LT\ trx »— CM •x o o o o *X ?kJ trx o o o o o 3 kO ca trx ·— ca M- 00 trx ca lík CO CM trx Lf\ trx <— ca ** o o o o ·» ·* •X CM trx o o o o o -*Ί CO X— ca trx «— ca •^r oo ?a + 3 q
XD a o —CL. > pokračován: \
H
H
(U Λ4<—l£XCOE-t E-t
ÍS o o <1
H co tu co C3 x: \ to \ co Λί > 'a
P po
co£•H£<uXJtooI—I co
— 68 - PO c— po c— 0- O «* — ·* ·* •o OJ x OJ P ^ť~ xť to Γ- to ca o Γ- O 0- c— ΡΟ Γ— ** * *s o kO X X OJ CO o *— • *- γ- X ’— o ro o γο 0- L·- *» n *« •t o xt ro OJ LP CA po LP C— CO CA o o o c— t— PO ·« ·» ·> o o X LP xf P o o LP X γ- P O c— ρο PO Ο- PO ** ·* ·* -K ν* Λ x X OJ OJ OJ xí- C— 00 p P P P o C— Γ— o «k X •X ip P *— CM PO Xt LP vo t— o PO o r— Γ— ·> Λ - ·» ·» <— '— P P o PO xť P Ο- P PO O r- c- ΡΟ t- Λ Λ co O r— P X t—. OJ xj- X co co P o o o O PO PO » ·. o LP P X P OJ o ·— ro IP P P «— o o o ro o o »< ·> *1» o o o p X IP o o xt IP X *— *— — o o PO o ro PO «» ·> - <? o 0- LP X co o o xJ- X P r—
LP LP LP OJ Γ- o- Lf\ X ΡΟ ** *» o o o ·» ·» oo r- Lf\ LP o o xh P r— m £> T— PO X \ co x: \ to \
CO > \0
P co £
•H c 4)
XJ ti
O
r-H
CO co £
•H £
<D
XJ £
O I-1 co LP OJ m X CM LP Lf\ IP «— OJ *· ·» ·» ·* CM 1— m X w—
o oto o o oOJ ΙΛ OJ 400 1200 45,7 to £ ro >a> ro + e -- O T-
P ř> 69 \ Μ β
OJ >
O K)
CO β
X o a \ (—Il-l COΛ41—i3£>COEh
O o Cd cd o O 9% < *k Λ r* Λ O o Lf\ Cd ta o o w Cd cd C" CO Cd ·- O o cd r~ o ·* *> ** ·% o o xř o o o ř-t CM cd Cd *— o m O o m *» *. •o •s o co CO ca Cd o O id CO co Cd »- o o o cd ·* t- •K ·» o ·* o H <— cd o Cd o PL. e- cd r— Cd c*- Cd Cd cd *» ** X Cd Cd w cd Cd Cd Cd c— O- m o r- o X VO ld w— m M- o Cd Ld Id Lf\ CO O c~- O- o o ** «0 ·* ·>» ►q ** Cd Cd P o CM co co Cd m cd o- cd *» *s *0 O co co Cd C— Cd < CM cd c- 00 Cd o o O C" Cd *. •K ·» »* o o o CO C~- o o o ω cd ia *- >- -- o o o ** Cd ** •s *» o •K o ►τ-* »-J-« C" ř- o 00 o w c- ca Cd *— o o c~- ·* ·* ** «* *» o o o CO CO o o p CM LT\ Cd \ cd co X co \ β bfl •H \ β <u LT\ CO XJ CM in 04 β MD CM ta > o Lf\ 1— •s o o 'CJ 1—1 *. CM LT\ o o o P cn cd CM Ld CM \ CO X d \ β uo •Η· \ β ¢) CO XJ Ld ta Λ) β CM O lf\ > o CO cd ·* O o O \0 rH ·* ·» c- Id trs o O P co ”4- θ' cd d- cd CO co β •H β β β CJ m XD 1— XJ + a • · β o cd o a rH w > - 70 - c< ·ι·:!·<-řw.’A! .'.v·.
Průmyslová využitelnost Výsledky testů popsaných v příkladech 2 a 3 uka-zují, že ve většině případů dochází při aplikaci slou-čenin podle vynálezu ke komplementárnímu účinku a že vněkterých případech se dosahuje i synergického účinku.Toto zjištění je neočekávané vzhledem k tomu, že se obec-ně až dosud předpokládalo, že rychle působící herbicidnísloučenina /jakou je sloučenina obecného vzorce 1/ ne-příznivě ovlivňuje nosnost lýka a tudíž i translokacisystemického herbicidu /jakým jsou sloučeniny obecnýchvzorců II nebo III/, což vede k výraznému antagonismu vdosaženém herbicidním účinku v případě, že jsou takovésloučeniny použity společně.
Ve skutečnosti však bylo zjištěno, že přidánímsložky obecného vzorce I se dosáhne rychlého zahubenírostliny /viz výsledky dosažené 6 dní po aplikaci/, če-hož se nedosáhne samotnou sloučeninou obecného vzorce IInebo III, přičemž takový účinek je pro zemědělce velmižádoucí. Navíc se tohoto účinku dosáhne bez újmy dlouho-dobého působení /viz výsledky dosažené 28 dní po apli-kaci/ sloučenin obecného vzorce II nebo III. Kromě tohose aplikací uvedené kombinace sloučenin obecného vzorceI a II nebo III dosáhne kontroly jak širokolistých, taki travinovitých plevelů.

Claims (8)

- 71 PATENTOVÉ NÁROKY
1. Způsob hubení nebo kontroly růstu nežádoucích rostlin, vyznačený tím, že se na rostlinu nebo na loka-litu, ve které roste, aplikuje sloučenina obecného vzorce I :
ve kterém je nezávisle zvolen ze skupiny zahrnující atom vodíku, kyano-skupinu, nitro-skupinu, atom halogenu, nižší alkylovouskupinu a nižší halogenalkylovou skupi-nu, znamená celé číslo od 1 do 4, znamená atom dusíku nebo skupinu CR^,kde r1 má výše uvedený význam a znamená skupinu obecného vzorce a, b ne·bo c : R4
/ a/ r (..' f·.· ť - 72 -
nebo její deriváty ve formě oxidu nebokvartérní soli, přičemž znamená skupinu E6 --— r7-p8 , ve které R5 5 6 · R a R Osou nezávisle zvoleny ze skupiny za-hrnující atom vodíku, nižší alkylovouskupinu a atom halogenu, nebo R> a Rspolečně tvoří skupinu =CH? nebo R^ aR společně s atomem dusíku, ke kterémujsou připojeny, tvoří cykloalkylový kruh se 3 až 6 atomy uhlíku, Q Ry 0 7 i H R znamena skupinu /CH2/n> C^CH, CCH^, CHOHCH2 nebo CHOR10CH2, kde9 R znamená nižší alkylovou skupinu a R^ θ znamená nižší alkylovou skupinu nebofenylovou skupinu a je rovno 0, 1 nebo 2, - 73 - znamená skupinu COOR^1, OH, OR1 ? O R II / OCN /J ,13 , con; , COSR11’ CHO, CN,R14 \l2 \ O CH=NORlc·, P/OR1^/2, OSOýd nebo SU^H, kde má výše uvedený význam, znamená atom vodíku, případně substituo-vanou nižší alkylovou skupinu, případněsubstituovanou nižší alkenylovou skupinu,případně substituovanou nižší alkinylo- vou skupinu, skupinu /~/CHo/„0 7 /CHO/ OR1 010 ~ 22— p 2 q -N=C/R Λ,, případně substituovanoufenylovou skupinu, případně substituova-nou benzylovou skupinu nebo případně sub-stituovanou cykloalkylovou skupinu, p je rovno 0,1 nebo 2, q je rovno celému číslu od 2 do 5', R12 znamená atom vodíku nebo nižší alkylovou'skupinu, R1 3 a r1 4 jsou nezávisle zvoleny ze skupiny zahrnující atom vodíku, nižší alkylovou skupinu, nižší cykloalkylovou skupinu , alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, skupinu S0oR10, N/R12/o, +N/R1°/q a na-1 a víc R může znamenat případně hydroxylo- vou skupinou nebo fenylovou skupinou substituovaný alkylový radikál s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylový nebo chlorfenylo- vý radikál, alkoxylový radikál s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu -NR ?R , ve které1 5 R y znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu - 74 s 1 až 4 atomy uhlíku a R1^ znamená atom vodíku nebo alkylovou sku-pinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylo-vou skupinu nebo chlorfenylovou skupinu,anebo skupina -NR^P?^ tvoří 5- nebo6-členný heterocyklický kruh nebo alky-lové kvartérní deriváty, g nebo v případě sloučenin, ve kterých R znamená karbo-xylovou skupinu, její soli, a sloučenina obecného vzorce II :
nebo její sůl, přičemž v uvedeném obecném vzorci II A,B,D,S,U a V jsou nezávisle zvoleny ze sku-piny zahrnující atom vodíku, atom halo-genu, nitro-skupinu, kyano-skupinu, thio-kyano-skupinu, amino-skupinu, alkylami-novou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, di- až Cg-alkyl/aminovou skupinu, alkylo-vou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halo-genalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlí-ku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomyuhlíku, cykloalkýlovou skupinu se 3 až7 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinu s 1 - 75 - až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxylovouskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkyl-thio-skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 ato-my uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1až 6 atomy uhlíku, halogenalkylsulfiny-lovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1až 6 atomy uhlíku, sulfo-skupinu, alko-xysulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku, sulfamoylovou skupinu, N-/C^ ažC^-alkyl/sulfamoylovou skupinu, N,N-di-/C1 až Cg-alkyl/sulfamoylovou skupinu,karboxylovou skupinu, /C^ až C^-alkoxy/-karbonylovou skupinu, karbamoylovou sku-pinu, N-/C1 až Cg-alkyl/karbamoylovouskupinu, N,N-di/C^ až Cg-alkyl/karbamoy-lovou skupinu, fenylovou skupinu, feno-xy-skupinu, fenylthio-skupinu a substi-tuovanou fenylovou, substituovanou fe-noxy- a substituovanou fenylthio-skupi-nu, přičemž v každé z těchto skupin jefenylový kruh substituován jedním ažtřemi substituenty zvolenými ze skupinyzahrnující atom halogenu, alkylovou sku-pinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalky-lovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,alkoxylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlí-ku, nitro-skupinu a kyano-skupinu, R je zvolen ze skupiny zahrnující atom vo-díku, alkylovou skupinu s 1 až 10 atomyuhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 10atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2až 10 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou sku-pinu se 2 až 10 atomy uhlíku, kyanome-thylenovou skupinu, /C^ až Cg-alkoxy/-kar , .«i·...·. Λ-'.·-. . ·.- -. .. - 76 - bonylmethylenovou skupinu, halogenalky-lovou skupinu, formylovou skupinu, alka-noylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíkufenylovou skupinu, benzylovou skupinu,benzoylovou skupinu a fenylovou, benzy-lovou a benzoylovou skupinu, přičemž vtěchto skupinách je fenylový kruh sub-stituován jedním až třemi substituentyzvolenými ze skupiny zahrnující atomhalogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1až 6 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinus 1 až 6 atomy uhlíku, nitro-skupinu akyano-skupinu, 22 R je zvolen ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinuse 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylo-vou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, ace-tylovou skupinu, propionylovou skupinua alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6atomy uhlíku, 2 3 R je zvolen ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 ato-my uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku a halogenalkylo-22 23 vou skupinu nebo R a R mohou dohro-mady tvořit methylenovou skupinu, ethyli-denovou skupinu, propylidenovou skupinunebo isopropylidenovou skupinu, W je zvoleno ze skupiny zahrnující kyano-skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, - 77 ΰ skupinu -C-G u skupinu Cr^Z, příčená G je zvoleno ze skupiny zahrnující hydro-xy-skupinu, merkapto-skupinu, alkoxylo-vou skupinu s 1 až 1 0 atomy uhlíku, ha-logenalkoxylovou skupinu s 1 až 10 ato-my uhlíku, alkenyloxy-skupinu se 2 až13 atomy uhlíku, alkinyloxy-skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkylthio-skupinus 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylthio-skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkinyl-thio-skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku,cykloalkoxylovou skupinu se 3 až 7 ato-my uhlíku, cykloalkoxylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku substituovanou 1nebo 2 alkylovými skupinami s 1 až 4atomy uhlíku, fenoxy-skupinu, fenyithio-skupinu, benzyloxy-skupinu, benzylthio-skupinu, alkoxylovou skupinu s 1 až 6atomy uhlíku substituovanou substituen-tem zvoleným ze skupiny zahrnující alko-xylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,amino-skupínu, amoniovou skupinu, kyano-skupinu, N-/C1 až Cg-alkyl/amino-skupi-nu, Ν,ϊϊ-di/Cj až Cg-alkyl/amino-skupinua N,N,N-tri/C1 až Cg-alkyl/amoniovouskupinu, fenoxy-, fenylthio-, benzyloxy-a benzylthio-skupin, přičemž v každé ztěchto skupin je fenylový kruh substi-tuován jedním až třemi substituenty zvo-lenými ze skupiny zahrnující atom halo-genu, nitro-skupinu, kyano-skupinu, alky-lovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, ha-logenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku a alkoxylovou skupinu s 1 až 6atomy uhlíku, skupinu OM, kde M je kationtanorganické nebo organické báze, skupinu - 78 - -NHSO2E24, kde24 R je zvoleno ze skupiny zahrnující alkylo- vou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku a ha- logenalkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku a skupinu -NR25r26} přičemž R2'’ a R2^ jsou nezávisle zvoleny ze skupinyzahrnující atom vodíku, alkylovou sku-pinu s 1 až 6 atomy uhlíku, hydroxyalky-lovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, ha-logenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku, fenylovou skupinu a benzylovou p c p £ skupinu nebo R ? a R společně tvoří27 heterocyklický kruh a skupinu -O-M=R ',kde 27 , R znamena alkylidenovou skupinu s 1 az 10atomy uhlíku, a Z je zvolen ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxy-skupinu, merkapto-sku-pinu, alkoxylovou skupinu s 1 až 10atomy uhlíku, halogenalkoxylovou skupinus 1 až 10 atomy uhlíku, alkylthio-skupi-nu s 1 až 10 atomy uhlíku a skupinuNR2^R2°, ve které R2^ a R2^ mají výšeuvedený význam, X znamená kyslík nebo síru, k,l a m jsou nezávisle zvoleny ze skupiny za-hrnující 0 a 1 za předpokladu, že k+l+mje rovno 0, 1 nebo 2, a n je rovno 0,1 nebo 2, nebo sloučenina obecného vzorce III : - 7y
/111/ ve kterém X které mohou být totožné nebo odlišné, jsou zvoleny ze skupiny zahrnující atomhalogenu, nitro-skupinu, kyano-skupinu,alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíkusubstituovanou substituentem zvolenýmze skupiny zahrnující atom halogenu,nitro-skupinu, hydroxy-skupinu, alkoxylo-vou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a alkylthio-skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alke-nyiovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku,alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlí-ku, hydroxy-skupinu, alkoxylovou skupinus 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxylovou sku-pinu s 1 až 6 atomy uhlíku substituovanousubstituentem zvoleným ze skupiny zahrnu-jící atom halogenu a alkoxylovou skupi-nu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxy-sku-pinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxy-skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkanoyl-oxy-skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, /C^až Cg-alkoxy/karbonylovou skupinu, alkyl-thio-skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlí-ku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6atomy uhlíku, sulfamoylovou skupinu, N-/C1 až Cg-alkyl/sulfamoylovou skupinu,N,N-di/C1 až Cg-alkyl/sulťamoylovou sku-pinu, benzyloxy-skupinu, substituovanou - 80 - benzyloxy-skupinu, ve které je benzeno-vý kruh substituován jedním až třemi sub-stituenty zvolenými ze skupiny zahrnují-cí atom halogenu, nitro-skupinu, alkylo-vou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alko-xylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku ahalogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku, skupinu NR^^R^^, ve které 38 39 . R a R osou nezávisle zvoleny ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupi-nu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkanoylovouskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, benzoylo-vou skupinu a benzylovou skupinu, formy-lovou a alkanoylovou skupinu se 2 až 6atomy uhlíku a jejich deriváty ve forměoximů, iminů a Sehiffových bází, přičemž alespoň jeden z X není zvolenze skupiny zahrnující atom halogenu,alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíkua alkoxylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, 31 R je zvolen ze skupiny zahrnující atom vo-díku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2až 6 atomy uhlíku substituovanou alkylo-vou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, vekterá je alkylová skupina substituovanásubstituentea zvoleným ze skupiny zahrnu-jící alkoxylovou skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku, alkylthio-skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku, fenylovou skupinu a substituova-nou fenylovou skupinu, ve které je bez-zenový kruh substituován jedním až třemisubstituenty zvolenými ze skupiny zahrnu-jící atom halogenu, nitro-skupinu, kyano- 61 skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 ato-my uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1až 6 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinus 1 až 6 atomy uhlíku a alkylthio-sku-piňu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfo-nylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,benzensulfonylovou skupinu, substituo-vanou benzensulfonylovou skupinu, ve kte-ré je benzenový kruh substituován jednímaž třemi substituenty zvolenými ze sku-piny zahrnující atom halogenu, nitro-skupinu, kyano-skupinu, alkylovou skupi-nu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylo-vou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alko-xylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku aalkylthio-skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,a acylovou skupinu a anorganický neboorganický kationt, je zvolen ze skupiny zahrnující alkylo-vou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alke-nylovou skupinu se 2 až ó atomy uhlíku,halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 ato-my uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinuse 2 až 6 atomy uhlíku, substituovanoualkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,ve které je alkylová skupina substituo-vaná substituentem zvoleným ze skupinyzahrnující atom halogenu, alkoxylovouskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthio-skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovouskupinu a substituovanou fenylovou sku-pinu, ve které je benzenový kruh substi-tuován jedním až třemi substituenty zvo-lenými ze skupiny zahrnující atom halogenu nitro-skupinu, kyano-skupinu, alkylovouskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogen-alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,alkoxylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlí-ku a alkylthio-skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku, 37 R je zvolen ze skupiny zahrnující alkylo-vou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fluoralkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomyuhlíku a fenylovou skupinu a m znamená celé číslo od 3 do 5·
2. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že slouče- nina obecného vzorce I je zvolena ze skupiny zahrnujícísloučeniny, ve kterých /R1/ je nezávisle zvolen ze sku-piny zahrnující atom. vodíku, atom halogenu, nitro-sku-pinu, kyano-skupinu nebo halogenalkylovou skupinu, m jecele číslo od 1 do 4, R znamená C-R , kde R znamená atom vodíku, atom halogenu, nitro-skupinu, kyano-skupinu3 nebo halogenalkylovou skupinu, R znamená skupinu obec-ného vzorce b nebo c, které byly definovány výše, a R^ 7 S 6 znamená skupinu CHR -R°, ve která R° znamená atom vodíku i6 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halo- n genu, R' znamená skupinu /CH9/ , kde n je rovno 0, 1 8 ^^11 11nebo 2 a R znamená skupinu CO2R , ve které R má výz-nam definovaný v bodě 1.
3· Způsob podle nároku 2, vyznačený tím, že R^ mená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku. zna- 1 - 83 -
4. Způsob podle nároku 2 nebo 3, vyznačený tím, že n je rovno 0..
5· Způsob podle některého z předcházejících nároků1 až 4, vyznačený tím, že sloučenina obecného vzorce IIje zvolena ze skupiny sloučenin, ve kterých A, I a Z zna-menají atom vodíku, 3 znamená atom halogenu, k je rovno1 a 1 a m znamenají 0, R znamená nižší alkylovou sku- pinu, U a V znamenají atom vodíku, X znamená atom kyslí- 22 23 ku, R a R jsou nezávisle zvoleny ze skupiny zahrnu-jící atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu, n je rov-no 0 a W znamená skupinu -^j-G, ve ^tené G znamená alko- 0 xylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku.
6. Způsob podle některého z nároků 1 až 4, vyznače-ný tím, že sloučenina obecného vzorce III je zvolena zeskupiny zahrnující sloučeniny obecného vzorce IIIA
ve kterém X^ je zvolen ze skupiny zahrnující methyl-merkapto-skupinu, nitromethylovou skupinu, methoxymethylovou skupinu, etho-xymethylovou skupinu, methylsulfinylovouskupinu, methylsulfonylovou skupinu, ace-tylovou skupinu, propionylovou skupinu, - 84 sulfaxoylovou skupinu a N,K-dimsthyisul-famoylovou skupinu, X je zvolen ze skupiny zahrnující atom vo-díku a methylovou skupinu, 5 X je zvolen ze skupiny zahrnující atom vo-díku, methylovou skupinu a ethylovouskupinu, . iP1 je zvolen ze skupiny zahrnující atom vo-díku, sodík a draslík, R je zvolen ze skupiny zahrnující ethylo-vou skupinu a allylovou skupinu a je zvolen ze skupiny zahrnující ethylo-vou skupinu a n-propylovou skupinu.
7. Herbicidní prostředek, vyznačený tím, že obsahu sloučeninu obecného vzorce I definovanou v nároku 1, sčeninu obecného vzorce II definovanou v nároku 1 nebosloučeninu obecného vzorce III definovanou v nároku 1směsi s ředidlem nebo nosičem. rí rH ve
8. Dvoudílný zásobník, vyznačený tím, že v jednom jeho dílu je obsažena kompozice obsahující sloučeninuobecného vzorce I definovanou v nároku 1 ve směsi s pev-ným nebo kapalným ředidlem,zatímco v jeho druhém dílu jeobsažena kompozice obsahující sloučeninu obecného vzorceII nebo obecného vzorce III definovanou v nároku 1 vesměsi s pevným nebo kapalným ředidlem. Zastupuje :
CS91266A 1990-02-16 1991-02-04 Method of indesirable plants' growth extermination or checking CS26691A2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB909003553A GB9003553D0 (en) 1990-02-16 1990-02-16 Herbicidal compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS26691A2 true CS26691A2 (en) 1991-09-15

Family

ID=10671124

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS91266A CS26691A2 (en) 1990-02-16 1991-02-04 Method of indesirable plants' growth extermination or checking

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0444769A1 (cs)
JP (1) JPH0570307A (cs)
KR (1) KR910015228A (cs)
AU (1) AU635811B2 (cs)
CA (1) CA2034858A1 (cs)
CS (1) CS26691A2 (cs)
GB (2) GB9003553D0 (cs)
HU (1) HUT55958A (cs)
IE (1) IE910158A1 (cs)
PT (1) PT96778A (cs)
YU (1) YU27091A (cs)
ZA (1) ZA91539B (cs)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9003553D0 (en) * 1990-02-16 1990-04-11 Ici Plc Herbicidal compositions
GB9113987D0 (en) * 1991-06-28 1991-08-14 Ici Plc Herbicidal compositions
EP2543376A1 (en) 2004-04-08 2013-01-09 Targegen, Inc. Benzotriazine inhibitors of kinases
AU2005276974B2 (en) 2004-08-25 2012-08-02 Targegen, Inc. Heterocyclic compounds and methods of use
NZ567851A (en) 2005-11-01 2011-09-30 Targegen Inc Bi-aryl meta-pyrimidine inhibitors of kinases
US8604042B2 (en) 2005-11-01 2013-12-10 Targegen, Inc. Bi-aryl meta-pyrimidine inhibitors of kinases
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037632A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2012060847A1 (en) 2010-11-07 2012-05-10 Targegen, Inc. Compositions and methods for treating myelofibrosis

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ194612A (en) * 1979-08-31 1982-12-21 Ici Australia Ltd Benzotriazine derivatives intermediates and herbicidal compositions
PH20618A (en) * 1982-01-29 1987-03-06 Ici Australia Ltd Herbicidal 5-(substituted phenyl)-cyclohexan-1,3-dione derivatives
GB8916722D0 (en) * 1988-08-18 1989-09-06 Ici Plc Heterocyclic compounds
GB9003553D0 (en) * 1990-02-16 1990-04-11 Ici Plc Herbicidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
ZA91539B (en) 1991-11-27
EP0444769A1 (en) 1991-09-04
IE910158A1 (en) 1991-09-25
JPH0570307A (ja) 1993-03-23
PT96778A (pt) 1991-11-29
AU635811B2 (en) 1993-04-01
YU27091A (sh) 1994-01-20
GB9003553D0 (en) 1990-04-11
AU6991891A (en) 1991-08-22
GB9100959D0 (en) 1991-02-27
HUT55958A (en) 1991-07-29
CA2034858A1 (en) 1991-08-17
KR910015228A (ko) 1991-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE68918524T2 (de) Pyrazol-Derivate und diese enthaltende Herbizide.
JP3754448B2 (ja) 除草用組成物
JP3712210B2 (ja) フェニルスルホニル尿素除草剤および毒性緩和剤の混合剤
EP3389379B1 (en) Microbiocidal phenylamidine derivatives
CZ270595A3 (en) 4-substituted pyridyl-3-carbinols, herbicidally active intermediates for preparing thereof, herbicidal agents based thereon and method of suppressing undesirable vegetation
EP1087948B1 (de) 2,4-diamino-1,3,5-triazine, verfahren zur herstellung und verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
JP3222942B2 (ja) 除草剤組成物
CS26691A2 (en) Method of indesirable plants&#39; growth extermination or checking
CZ281895A3 (en) Substituted n-benzotriazoles, herbicidal agents based thereon and method of suppressing undesirable plants
EP0880315B1 (en) Herbicidal composition
EP0471284B1 (en) Herbicidal compositions
US5863865A (en) Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives
GB2237570A (en) Hydrazide and hydroxylamine herbicides
EP0614607B1 (en) Herbicidal composition
SK281819B6 (sk) Kombinácie herbicíd-antidótum, spôsob ochrany rastlín a použitie
US5756423A (en) Method of controlling plants by inhibition of farnesyl pyrophosphate synthase
DE69906611T2 (de) Herbizide Mischungen
SK45296A3 (en) Herbicidal composition on aza bisphosphonic acid base
CZ165593A3 (en) Herbicides
US5466662A (en) Use of 4-chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-difluoromethoxy-1-methyl-1H-pyrazole as an herbicidal treatment
DE10144529A1 (de) 3-Aminocarbonyl substituierte Benzoylcyclohexandione
DE2850902A1 (de) Neue phenoxy-phenoxi-propionsaeureamide und ihre verwendung als herbizide
JP2006131609A (ja) 置換ピラゾール化合物および除草剤
US5714438A (en) Herbicidal 5-substituted pyrimidine compounds and derivatives thereof
WO2000044226A1 (de) Formulierung von herbiziden