CS267501B1

CS267501B1 - Dithiodoriváty O-karbamoylmethyl-f-hydroxybutansulfonové kyseliny a způsob jejich přípravy

Info

Publication number: CS267501B1
Application number: CS863069A
Authority: CS
Inventors: Jaromir Ing Csc Toman; Milan Ing Havranek; Alena Ing Matousova; Pavel Rndr Csc Svehla; Jaroslav Ing Aufart
Original assignee: Toman Jaromir; Havranek Milan; Matousova Alena; Svehla Pavel; Aufart Jaroslav
Priority date: 1986-04-28
Filing date: 1986-04-28
Publication date: 1990-02-12
Also published as: CS306986A1; CS267515B1; CS55587A1

Abstract

Jodná se o látky obecného vzorce R—CIL,—0-(01^ )Z(S0"Me + , kdo Mo Jc sodík, draslík nebo vodík a R jo zbytok obecného vzorce Ha R^-S-N=C-S- nebo líh R-r\'-C=S-S-, vo kterém R^ je o-disubstituované aromatioké jádro s počtem atomů uhliku 6 až 20 noho lioterooronatic^.é jádro s počtom uhlíků 3 a£ 10 a R~ a R-> jsou stejné nebo různé alkylové zbytky o počtu atonrů uhlíku 1 až 6 nebo vodík. Jsou to nové nalezené látky, ktoré jc možné izolovat odpařením nebo přímo užit vo formě reedičního roztoku jako přísada do galvaniokých mědících kysolých lázní.

Description

Vynález no týká dlthlodorlvátů O-kArbaraoylraothyl-if-hydxOXj’butnnsuJTonovi kyseliny a způsobu JoJioli přípravy.

Dyly nnlozony novó látky oboonóho vzorce I n-ClLj-O-ÍClLj^SO-Ho·*· (I) kdo Mo Jo sedák, draslík nobo vodák a R Jo zbytek oboonóho vzox*co Ila nobo líh

(Ilo) (IH>) vo ktorórn R Jo o-disubstituovaná ar· o matické Jádro a počtem atotnů uhlíku 6 až 20 nobo hotoroaromatické Jádro s počtem uhlíků 3 až 10, sírou, dusíkem nobo leyslíkom obsahující připadnu halo-, nitro-, sulfo-, hydroxy-, amino-, n/nobo morkaptoskupiny nobo alkyl^n o poutu atomů uhlíku 2 až 20, R , R, Jsou stojné nebo nižné alkylová zbytky o počtu atomu uJilíku 1 až 6 nobo vodák.

Úvodené látky dosud nebyly v literatuře popsány. Jsou známy pouzo obdobné deriváty á-hydroxypropansulfonová kyseliny, jejichž syntÓ7-a vyžaduje užití vysoce Icrtrcinogonního |,3-propansulfonu, což Jo toolinicky neúnosná. Proto bylo hlodáno, zda obdobná účinky (leštící přísada do kyselých, galvanických mědících lázní) nomají i deriváty získaná z nokancorogonnáho 1,U-butansuXfonu. Podstata způsobu výroby dithioderivátú 0-karbamoyl-^/<-hydroxybutanouJl?ono\-ých kyselin podlo vynálezu spočívá v tom, že se na dithioderiváty obecného vzorec R-II nebo R-R, kdo R Jo radikál obecného vzorce Ha nobo lib působí v přítomnosti báze ϊ,ά-butansulTonom, popřípadě i fomtaldohydem ve vodu a/nobo alifatickém alkoholu s počtem atomů uhlíků 1 až 6 j>ři teplotu 10 až 120 °C po dobu 0,05 až 5 hodin.

Tyto látky jsou pevná, bílá sloučeniny amorfního charakteru, která lze Jen volrai nedokonalo krystalovat z etanolu. Kyselinu nolze izolovat v čistém stavu, soli Izo z roztoku po odpaření izolovat a stanovit například infračervenými spoktiy nobo pomocí NMR spektry. Jsou notavitelná a noclxaruktďizovatolnó běžnými metodami.

Jako výchozí látky slouží bučí to t raníky 1 tlil urdiaulf Id, dlalkyldithlokarbamovú kyselina ui její soli, v připadá dialkyldithiokoxbamové kyseliny reakcí v oxidačním prostředí muže totraalkylthiur&rodleulfid intermediálně vznikat a limed dálo reagovat, Derivátom dithiokarbomové kyseliny Je i 2-morka.ptobonzthiazol, ktoxý kiúŽo onnloficky reagovat, Reakce probíhá v přítomnosti hydroxylových iontů ve vodném nobo vodnáalkoholiokám prostřodá. Produkt může být bu3 izolován oixxtmýra odpařením nebo i přímo užit ve formě roakčního roztoku Jako přísada do galvanických mědících kyselých lázní. Příklad 1 g Ν,Ν,Ν',Η-totramothylthiuramdisulfldu se smíeliá so 100 ml etonolu, 2 1 vody a 25 £ hydroxidu sodného a mícliů se 3 hodiny při teplotu άθ °C. Pak so přidá postupně 26 g formaldohydu a 82 g t ,^-butansulfonu a zahřívá se na 100 °C jednu hodinu. Vzniklý roztok 0-(N,N-dimothylditliiokarbameylmothyl-)^-hydroxybutansuironanu sodného.

CS 267 501 Bl

Příklad 2

100 c 2-racrkaptobenzthiazolu se smíchá, e 1,5 1 vody, 25 e hydroxidu sodného a míchá se pří teplotě fy$ °C 2 hodiny. Pak se přidá postupné 20 e paraformaldehydu a 82 g 1,4—butansulfonu a zahřívá se 3° minut na 90 °C. Vzniklý roztok O-(S-2-raerkaptobonztIiiazolylmothyl-)4-hydroxybutansulfonanu sodného, který byl ve vakuu při teplotě 50 °C odpařen k suchu a odparek rozmíchán s malým množstvím studeného etanolu. Po sušení při 40 °C byl získán bílý, notavitelný prážek.

Příklad 3 a N,N,NfN-tetrahexylthiuramidisulfidu se smíchá se 1000 ml otanolu a 3° β hydroxidu sodného a míoliá>so 2,5 hodiny při teplotě 5® °C· Pak ee přidají postupné 2 1 vody, 23 g parafortnaldehydu a 85 6 1,4-butansulfonu a zahřívá se 2 hodiny na 95 °C. Vzniklý roztok 0-(N,N-diethyldithiokarbamoylraethyl-)4-hydroxybutansulfonanu. sodného můžo být přímo dále užíván.

Claims

1. Ditliiodoriváty 0-karbamoylmethyl-4-hydroxybutansulfonové kyseliny obecného vzorce I

R-Cn₂-0-(CH2 j^SO^Mo* (I) kdo No jo sodík, draslík nebo vodík a R je zbytek obecného vzorce Ha nebo Hb

(Ha)

vo kterém r' jo o-disubstituované aromatické jádro s počtem atomů uhlíku 6 až 20 nebo heteroaromatioké Jádro s poétem uhlíků 3 až 10, sírou, dusíkem nebo kyslíkem obsahující případné halo-, nitro-, sulfo-, hydroxy-, amino-, a/nebo merkaptoskupi2 3 ny noho alkylen o poétu atomů uhlíků 2 až -20, R , R , Jsou stejné nebo rázné alkylové zbytky o poétu atomů ulxlíků 1 až 6 nebo vodík,

2. Způsob výroby dithioderivátů 0-karbamoyl-4-hydroxybutansulf onových kyselin vyznačující se tím, že se na dithioderiváty obecného vzorce R-H nebo R-R, kde R je radikál obecného vzorce Ha nebo lib působí v přítomnosti báze 1,4-butansulfoněm, popřípadě i formaldehydem vo vodé a/nebo alifatickém alkoholu s poétem atomů uhlíku. 1 až 6 při teplotě 10 až 120 °C po dobu 0,05 až 5 hodin.