SU451702A1 - Способ получени восьмичленных гетероциклических фосфороорганических соединений - Google Patents
Способ получени восьмичленных гетероциклических фосфороорганических соединенийInfo
- Publication number
- SU451702A1 SU451702A1 SU1893113A SU1893113A SU451702A1 SU 451702 A1 SU451702 A1 SU 451702A1 SU 1893113 A SU1893113 A SU 1893113A SU 1893113 A SU1893113 A SU 1893113A SU 451702 A1 SU451702 A1 SU 451702A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- membered heterocyclic
- organophosphorus compounds
- obtaining
- triethanolamine
- heterocyclic organophosphorus
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- -1 heterocyclic organophosphorus compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- KCIAQDIRYXMSCO-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenylmethanol propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CC(O)=O.OCC1=CC=CC=C1 KCIAQDIRYXMSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- NJSUFZNXBBXAAC-UHFFFAOYSA-N ethanol;toluene Chemical compound CCO.CC1=CC=CC=C1 NJSUFZNXBBXAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000005188 flotation Methods 0.000 description 1
- 150000005826 halohydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- GJWAEWLHSDGBGG-UHFFFAOYSA-N hexylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCP(O)(O)=O GJWAEWLHSDGBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000013522 vodka Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области фосфорорганической ХИМИИ, а именно к способу получени новых восьмичленных гетероциклических фосфорорганических соединений общей формулы odH2(JH2 Н-СНзСНзОН (I) .сн/ где R - алкил Сб-СиЭти соединени могут найти применение в качестве смачивающих, антисептических, очищающих средств, флотореагентов, ингибиторов коррозии, а также активной основы в косметических И МОЮЩИХ КОМПОЗИЦИЯХ. Предлагаемый способ получени соединений формулы (I) основан на известном способе получени гетероциклических соединений фосфора взаимодействием дигалоидангидридов фосфоновых КИСЛОТ с аминоспиртами в присутствии пиридина И заключаетс в том, что дихлорангидриды соответствующих алкилфосфоновых КИСЛОТ подвергают взаимодействию с триэтаноламином в среде органического растворител , например хлороформа. Дихлорангидрид алкилфосфоновой кислоты И триэтаноламин желательно использовать в соотношении 1 : 3 соответственно. Целевые продукты выдел ют при помощи хроматографической колонки, заполненной ОКИСЬЮ алюмини . Они представл ют собой светло-коричневые густые масла, растворимые в воде, низщих спиртах, галоидуглеводородах И нерастворимые в эфире. Чистоту продукта контролируют тонкослойной хроматографией на окиси алюмини в системе толуол - этанол (9 : 1) и бензол - метанол - ацетон - уксусна кислота (70 : 20 : :5:5). Про витель - пары йода. Строение полученных продуктов доказано данными элементного анализа, ИК-спектров, масс- И ЯМР-спектров. В ИК-спектрах найдены полосы, соответствующие колебани м Р-О-С (1050 см-), Р 0 (1230 см-1), Р-С (940, 780 см-) и ОН (3350-3340 см-1) св зей. Пример. Диэтил-р,р - (Ы-этокси)-гексилфосфонат . В трехгорлую колбу, снабженную мещалкой , обратным ХОЛОДИЛЬНИКОМ и капельной воронкой , помещают 44,7 г (0,3 моль) сухого, перегнанного триэтаноламина в 50 мл сухого хлороформа. К этому раствору в течение 2,5 час прикапывают 20,3 г (0,1 моль) дихлоракгидрида гексилфосфоновой кислоты в 30 мл хлороформа. Реакционную смесь оставл ют
fc , . 4
на ночь. Затем отфильтров1 в1|э jSbi.atocv, {выход 90,3% от теории) диэтил-р,р-(Ы-этолую соль триэтаноламина (. l76 - lJ7,Cj); кси)-гексилфосфоната.
нромывают ее хлороформом, а из фильтратаСоединени , приведенные в таблице, полупосле удалени растворител выдел ют 25,3 гчены в аналогичных услови х. Выходы и данные элементарного анализа днэтил-;, -(М-этокси)-алкилфосфонатов общей формулы /ОСНзСИгч в-р(;к-сн2СН25н (Ч цЧш.сн /
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени восьмичленных гетероциклических фосфорорганических соединений общей формулы
/ОСН2СН2ч
11-Р(;N-Cii2CiIoO i (I)
{1ЧСН2СП2
где R - алкил Се-Си,
отличающийс тем, что дихлорангидрид алкилфосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с триэтаноламином в среде органического растворител с последующим выделением целевого продукта известными приемами .
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что дихлорангидрид алкилфосфоновой кислоты и триэтаноламин используют в соотноще15 НИИ 1 :3 соответственно.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1893113A SU451702A1 (ru) | 1973-03-12 | 1973-03-12 | Способ получени восьмичленных гетероциклических фосфороорганических соединений |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1893113A SU451702A1 (ru) | 1973-03-12 | 1973-03-12 | Способ получени восьмичленных гетероциклических фосфороорганических соединений |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU451702A1 true SU451702A1 (ru) | 1974-11-30 |
Family
ID=20545341
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1893113A SU451702A1 (ru) | 1973-03-12 | 1973-03-12 | Способ получени восьмичленных гетероциклических фосфороорганических соединений |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU451702A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5348670A (en) * | 1990-05-18 | 1994-09-20 | The Elco Corporation | Phosphorous amine lubricant additives |
-
1973
- 1973-03-12 SU SU1893113A patent/SU451702A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5348670A (en) * | 1990-05-18 | 1994-09-20 | The Elco Corporation | Phosphorous amine lubricant additives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU451702A1 (ru) | Способ получени восьмичленных гетероциклических фосфороорганических соединений | |
| US4219672A (en) | Ether carboxylic acids | |
| SU428599A3 (ru) | Способ получения дитиоаминоалканов | |
| SU869556A3 (ru) | Способ получени 2-(ацетилсалицилокси)-1,3-ди-(п-хлорфенокси-2-метил-пропаноилокси)-пропана | |
| CA1125781A (en) | Process for preparing cyclo-1,3,2-oxazaphosphoryl derivatives | |
| EP0285142A2 (en) | 3-Acylamino-3-deoxyallose derivatives | |
| RU2041878C1 (ru) | N,n-диалкиламидофтор-о-(транс-2-замещенные циклоалкил)фосфаты | |
| SU380662A1 (ru) | Способ получения солей третичных аминов и 0-алкил(арил)-5-алкилтритиофосфорных | |
| SU788650A1 (ru) | 3,4-Тииранотиолан-1,1-диоксид | |
| SU407911A1 (ru) | Способ получения тетраалкиловых эфиров изофосфорноватой кислоты | |
| SU478012A1 (ru) | Способ получени смешанных диалкилфосфитов | |
| SU388004A1 (ru) | Способ получения 2-фосфорил- или 2-тиофосфорилуреидобензоксазолов | |
| RU2203284C1 (ru) | Способ получения n-замещенных алкил-(2-диалкоксифосфорил)алкилимидатов | |
| SU363705A1 (ru) | Способ получения эфиров сульфоланола | |
| SU455966A1 (ru) | Способ получени диамидотионфосфитов | |
| SU433787A1 (ru) | Способ получени тетраалкил/арил/тритиопирофосфинатов | |
| SU393264A1 (ru) | Способ получения аддуктов тетрагалоидметанов с акриловыми соединениями | |
| SU482461A1 (ru) | Способ получени хлоралкил-арил- алкил- -алкоксикарбамидофосфатов | |
| SU415264A1 (ru) | Способ получения циклофосфоплтов ксилитлнл | |
| SU499270A1 (ru) | Способ получени алкилтиол-1-окси-2, 2,2-трихлорэтилфосфонатов | |
| SU476250A1 (ru) | Способ получени -оксидиалкилперекисей | |
| SU368274A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ФOCФOPИЛ-N'-p-(ФOCФOHИЛ)- ЭТИЛТИОМОЧЕВИНЫ | |
| SU376386A1 (ru) | Способ получения 2,2-диметил 4-дипропаргилфос- фонтетрагидропиранола-4 | |
| SU1066985A1 (ru) | Способ получени @ -перфторалкоксипропансульфонатов | |
| SU1142470A1 (ru) | Способ получени арилгидразидов @ , @ -дизамещенных акриловых кислот |