CS269087B1 - Epoxy hardener - Google Patents
Epoxy hardener Download PDFInfo
- Publication number
- CS269087B1 CS269087B1 CS877749A CS774987A CS269087B1 CS 269087 B1 CS269087 B1 CS 269087B1 CS 877749 A CS877749 A CS 877749A CS 774987 A CS774987 A CS 774987A CS 269087 B1 CS269087 B1 CS 269087B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- moles
- composition
- mpa
- koh
- aminoamide
- Prior art date
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Řeěení· Je nový typ tvrdidla epoxidů modifikovaného 1 až 30 % hmot. urychlujiclho plaetifikátoru e výrazným ředicím účinkem, připravitelnóho homogenizaci 1 až 30 % urychlujícího plastifikátoru, který Je produktem reakce 1 molu bisfenolu A, 0,5 až 5 molů fe.nolickó sloučeniny, 2 až 10 molů allylchloridu a 2 až 8 molů KDH nebo NaÓH a 70 až 99 % polyaminoamidu o aminovém čisle 100 až 500 mg KOH/g.Solution· It is a new type of epoxy hardener modified with 1 to 30% by weight of an accelerating plasticizer with a significant diluting effect, prepared by homogenizing 1 to 30% of an accelerating plasticizer, which is the reaction product of 1 mole of bisphenol A, 0.5 to 5 moles of a phenolic compound, 2 to 10 moles of allyl chloride and 2 to 8 moles of KDH or NaOH and 70 to 99% of a polyaminoamide with an amine number of 100 to 500 mg KOH/g.
Description
Vynález se týká amlniamidového tvrdidla epoxidů, a to modifikace polyaminoamidů, vedoucí ke zlepšení zpracovatelnosti s epoxidovými pryskyřicemi, ke zvýšení rychlosti vytvrzování a tepelné odolnosti.The present invention relates to an amine amide hardener for epoxides, namely the modification of polyaminoamides, leading to improved processability with epoxy resins, increased curing rate and heat resistance.
Polyamlnoamidy se obvykle připravují z dimerovanýoh nenasycených mastných kyselin a polyalkylenpolyaminů. Podle použitých reakčních podmínek obsahují rozdílný podíl primárních a sekundárních aminových skupin. Také obsahují proměnlivé množství amidových skupin, které jsou z hlediska tvrzení za laboratorních'teplot nereaktivní. Přítomno bývá i malé množství imidazolinových skupin. Podle zvoleného moláraího poměru lze získat buč nereaktivní termoplastické polyamlnoamidy o střední molekulové hmotnosti 2 000 až 15 000, nebo reaktivní polyamlnoamidy s aminovým číslem vyšším než 80 mg KOH/g.Polyaminoamides are usually prepared from dimerized unsaturated fatty acids and polyalkylene polyamines. Depending on the reaction conditions used, they contain different proportions of primary and secondary amine groups. They also contain varying amounts of amide groups which are non-reactive at laboratory temperatures. A small number of imidazoline groups are also present. Depending on the molar ratio chosen, either non-reactive thermoplastic polyammoamides with an average molecular weight of 2,000 to 15,000 or reactive polyammoamides with an amine number higher than 80 mg KOH / g can be obtained.
Vlivem svého, pryskyřičného charakteru mají polyamlnoamidy při pokojové teplotš relativně vysoké vlskozlty až 500 Pa.s/25 °C. To znesnadfiuje Jejich zpracování a omezuje rozsah použití. Naproti tomu díky své nižší tenzi par, obtížné těkavosti a nižší toxicitě oproti běžným polyaminům při styku s pokožkou se staly poměrně oblíbenými tvrdidly. Z hlediska zpracovatelnosti Je předností delší doba zpracovatelnosti po smíchání s epoxidem, Jen mírné zahřátí při exotermu a nižší vnitřní pnutí 1 smrštění. V mnoha případech jako je teplota prostředí pod 20 °C nebo technologická spotřeba rychlého dosažení gelace vyvstává problém citlivého ovlivňování tvrdící reakce přídavkem látky, která z tvrdidla nevytěkává a mechanické vlastnosti i tepelnou odolnost nesnižuje. I ktyž se běžně pracuje při laboratorní teplotě, někdy Je při potřebě nižší vlskozlty formulace nebo vyšší rychlosti tvrzení nutné pracovat při teplotách 50 až 70 °C, oož zvyšuje energetickou náročnost.Due to their resinous nature, polyammoamides have relatively high moisture values of up to 500 Pa.s / 25 ° C at room temperature. This makes their processing difficult and limits the scope of use. In contrast, due to their lower vapor pressure, difficult volatility and lower toxicity compared to conventional polyamines in contact with the skin, they have become relatively popular hardeners. In terms of workability, the advantage is a longer workability time after mixing with the epoxide, only slight heating at exotherm and lower internal stress 1 shrinkage. In many cases, such as ambient temperature below 20 ° C or the technological consumption of rapid gelation, the problem arises of sensitively influencing the curing reaction by the addition of a substance which does not flow out of the hardener and does not reduce mechanical properties and heat resistance. Even if it is commonly operated at room temperature, sometimes it is necessary to operate at temperatures of 50 to 70 ° C, which increases the energy consumption, if a lower moisture content of the formulation or a higher curing speed is required.
Snížení vlskozlty Je také možné delším zahříváním na 300 °C za vzniku dalších Imidazolinových skupin. Teplota Je ale příliš vysoká, uplatňují se další vedlejší reakce. I aminolýza přináší snížení vlskozlty, ale zhoršuje se flexibilizační účinek. Použití vyššího přebytku polyaminů k dimerním mastným kyselinám vede ke snížení flexibilizačního účinku. Také Je možné snížit viskozltu amlnoamldů přidáním plastlílkátorů Jako je dibutylftalát. Tyto systéný ale mají omezenou skladovatelnost, protože dochází k přeamidaci esterových skupin.Reduction of moisture is also possible by prolonged heating to 300 ° C to form additional imidazoline groups. However, the temperature is too high, other side reactions apply. Aminolysis also reduces the moisture content, but the flexibility effect deteriorates. The use of a higher excess of polyamines to dimeric fatty acids leads to a reduction in the flexibility effect. It is also possible to reduce the viscosity of amine amides by the addition of plasticizers such as dibutyl phthalate. However, these systems have limited storability because ester groups are re-amidated.
Nedávno bylo zjištěno, že snížení vlskozlty aminoamidů bez zvýšení hustoty sesítění při vytvrzování epoxidů a se zvýšenou skladovatelností lze dosáhnout přídavkem allyléterovaných bisfenolů.It has recently been found that a reduction in the moisture content of aminoamides without increasing the crosslinking density during curing of epoxides and with increased shelf life can be achieved by the addition of allyl etherated bisphenols.
Reakční rychlost vytvrzování závisí kromě Jiného i na koncentraci reaktivních skupin v kompozici. Přídavek plastlfikátorů Jako Jsou diallyláter bisfenolů A nebo dlizoktylftalát snižuje objemovou koncentraci skupin, a tím i rychlost tvrzení.The reaction rate of curing depends, among other things, on the concentration of reactive groups in the composition. The addition of plasticizers such as bisphenol A diallyl ether or disioctyl phthalate reduces the volume concentration of the groups and thus the curing rate.
Nyní bylo zjištěno, že reakční rychlost tvrzení epoxidových pryskyřic o střední molekulové hmotnosti 300 až 600 amlnoamidy lze zvýšit užitím tvrdidla epoxidů, připravltelného homogenizací 1 až 30 % urychlujícího plastlfikátoru, který Je produktem reakce molu bisfenolů A, 0,5 až 5 molů fenolické sloučeniny, 2 až 10 molů allylchloridu a až 8 molu NaOH nebo KOH a 70 až 99 % polyaminoamidů o aminovém čísle 100 až 500 mg KOH/g.It has now been found that the cure reaction rate of epoxy resins having an average molecular weight of 300 to 600 amine amides can be increased by using an epoxide hardener obtainable by homogenizing a 1 to 30% accelerating plasticizer, which is the product of a mole of bisphenols A, 0.5 to 5 moles of phenolic compound. 2 to 10 moles of allyl chloride and up to 8 moles of NaOH or KOH and 70 to 99% of polyaminoamides having an amine number of 100 to 500 mg KOH / g.
Hlavním přínosem Je současný účinek ředicí a urychlující. Urychlení vytvrzování dovoluje pracovat při teplotách 0 až 15 °C. Reakční produkty mají komplikované složení, v podstatě Jde o roztok bisfenolů A a fenollckých sloučenin v allylderlvátech bisfenolů A a fenolickýoh sloučenin. Je možné vyjít i z početnější kombinace bisfenolů a fenollckých sloučenin. Při rozpouštění bisfenolů A je vhodné vyjít z teplého destilačního zbytku (při jejich výrobě).The main benefit is the current effect of diluting and accelerating. Accelerated curing allows to work at temperatures of 0 to 15 ° C. The reaction products have a complicated composition, essentially a solution of bisphenols A and phenolic compounds in allyl derivatives of bisphenols A and phenolic compounds. It is also possible to start from a larger combination of bisphenols and phenolic compounds. When dissolving bisphenols A, it is advisable to start from a warm distillation residue (during their production).
Někdy Je vhodné pro lepší zpracovatelnost přidat k urychlovači inertní plastlfikátor nebo ředidlo. Nové urychlující plastlflkátory Jsou obvykle žluté až hnědé čiré kapalinySometimes it is convenient to add an inert plasticizer or diluent to the accelerator for better workability. New Accelerator Plastics They are usually yellow to brown clear liquids
CS 269 087 Bl bez výraznějšího zápachu o viskozitě 15 až 50 mPa.s/25 °C.CS 269 087 B1 without significant odor with a viscosity of 15 to 50 mPa.s / 25 ° C.
Vzhlede· k vyšší průměrné molekulové hmotnosti se mohou používat ve větším množství než dosud užívané urychlovače. Mají výrazně nižší toxikologické nebezpeěí pro pracovníky, nevyplavuJí se vodou a snižují viskositu použitého aminoamidu. Zvyšují odolnost suchému teplu. S použitým množstvím roste urychlení i plastifikaoe. Lze Je použít i pro modifikované epoxidové pryskyřice. Při modifikování estery nenasycených organických kyselin, Jejíchž dvojné vazby reagují adiěnš s alifatickými polyaminy, Je nutné o odpovídající dávku zvýšit množství alifatických polyaminů 1 aminoamidů. Zlepšuje se zpracovatelnost a zvyšuje plnitelnost.Due to the higher average molecular weight, they can be used in larger quantities than hitherto used accelerators. They have a significantly lower toxicological hazard to workers, do not leach out with water and reduce the viscosity of the aminoamide used. They increase resistance to dry heat. With the amount used, the acceleration also increases the plasticization. They can also be used for modified epoxy resins. When modifying esters of unsaturated organic acids, the double bonds of which also react with aliphatic polyamines, it is necessary to increase the amount of aliphatic polyamines 1 aminoamides by an appropriate dose. Workability improves and fillability increases.
Používané amlnoamidy mají obvykle aminové číslo 100 až 500 mg KOH/g. Při tvrzení epoxidů se obvykle používá 70 až 450 g na Jeden epoxidový hmotnostní ekvivalent podle výchozích surovin a záměru použití. Maximální mez pevnosti v tahu bývá při použití 80 až 180 hmotnostních dílů, tažnost roste s použitím vyššího podílu aminoamidu.The amine amides used usually have an amine number of 100 to 500 mg KOH / g. When curing epoxides, 70 to 450 g per epoxy weight equivalent is usually used, depending on the starting materials and the intended use. The maximum limit of tensile strength is usually 80 to 180 parts by weight when using, the ductility increases with the use of a higher proportion of aminoamide.
Příklad 1Example 1
Aminoamid z dimerní mastné kyseliny (číslo kyselosti 166 mg KOH/g) a dletylentriaminu připravený známou přímou kondenzací při výchozím molárním poměru 1 ku 3,67 měl viskozitu 3950 mPa.s/25 °C a aminové číslo 457 mg KOH/g, K modifikaci byl použit urychlující plastifikátor, připravený reakcí 1 molu bisfenolu A, 2 molů fenolu, 5 molů allylchloridu a 4,5 molů KOH, který měl viskozitu 35 mPa.s/25 °C. Homogenizací 108 g aminoamidu s 12 g urychlujícího plast if lkátoru se získá žlutohnědá kapalina o viskozitě 3 300 mPa.s/25 °C. Kompozice A vzniklá homogenizací 115 g epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 397 a 57,5 g modifikovaného aminoamidu byla porovnána s kompozicí B, která místo nového urychlujícího plastlflkátoru obsahovala stejné množství dibutylftalátu a s kompozicí Z, která se lišila od kompozice A tím, že ve 100 g urychlujícího plastlfikátoru byly před použitím rozpuštěny 2 g bisfenolu A, Viskožita urychlujícího plastlfikátoru potom byla 37 mPa,s/25 °C a upraveného stejného aminoamidu 3 400 mPa.s/25 °C, Obě složky byly naváženy do PVC kelímku. Hned po navážení byla směs homogenlzována mícháním na 5 cm vysoké dřevěné podložce. Teplota tyla odečítána teploměrem s dělením po 1 °C. Přírůstek teploty po 10 minutách Je uveden v tabulce spolu a mezí pevnosti v tahu a tažností po 28 dnech od odlití a po 4 dnech působení suchého tepla 125 °C.The aminoamide from dimeric fatty acid (acid number 166 mg KOH / g) and dentylenetriamine prepared by known direct condensation at an initial molar ratio of 1 to 3.67 had a viscosity of 3950 mPa.s / 25 ° C and an amine number of 457 mg KOH / g. an accelerating plasticizer prepared by reacting 1 mole of bisphenol A, 2 moles of phenol, 5 moles of allyl chloride and 4.5 moles of KOH was used, which had a viscosity of 35 mPa.s / 25 ° C. Homogenization of 108 g of aminoamide with 12 g of accelerating plasticizer gave a yellow-brown liquid with a viscosity of 3,300 mPa.s / 25 ° C. Composition A formed by homogenizing 115 g of epoxy resin with an average molecular weight of 397 and 57.5 g of modified aminoamide was compared with composition B, which contained the same amount of dibutyl phthalate instead of the new accelerating plasticizer and with composition Z, which differed from composition A by 100 2 g of bisphenol A were dissolved before use in an accelerating plasticizer. The viscosity of the accelerating plasticizer was then 37 mPa.s / 25 ° C and the same aminoamide treated with 3,400 mPa.s / 25 ° C. Both components were weighed into a PVC crucible. Immediately after weighing, the mixture was homogenized by stirring on a 5 cm high wooden pad. Tulle temperature read by a thermometer graduated by 1 ° C. The temperature increase after 10 minutes is given in the table together with the tensile strength and elongation limits after 28 days from casting and after 4 days of dry heat application at 125 ° C.
Příklad 2Example 2
Aminoamid připravený z dimerní mastné kyseliny a dletylentriaminu jako v příkladu 1, ale za molárního poměru 1 : 2,13 má aminové číslo 214 mg KOH/g.a viskozitu 330 Pa.s/25 °C. Homogenizací 72 g aminoamidu s 28 g urychlujícího plastlfikátoru připraveného reakcí 1 molu bisfenolu A, 1 molu fenolu, 4 molů allylchloridu a 3,5 molu KOH, který měl vyiskozitu 50 mPa.s/25 °C, se získá žlutohnědá kapalina o viskozitě 102 Pa.s/25 °C. Dibutylftalát v tomto případě nelze použít, protože se vytvoří dvě kapalné fáze. Kompozice C sestávající ze 60 g epoxidové pryskyřice z příkladu 1 a 46 g modifikovaného aminoamidu a kompozice D sestávající ze 60 g stejné epoxidové pryskyřice a 60 g modifikovaného aminoamidu byly vyhodnoceny Jako kompozice v příkladě 1 :The aminoamide prepared from dimeric fatty acid and diethylenetriamine as in Example 1, but at a molar ratio of 1: 2.13, has an amine number of 214 mg KOH / g and a viscosity of 330 Pa.s / 25 ° C. Homogenization of 72 g of aminoamide with 28 g of accelerating plasticizer prepared by reacting 1 mole of bisphenol A, 1 mole of phenol, 4 moles of allyl chloride and 3.5 moles of KOH, which had a viscosity of 50 mPa.s / 25 ° C, gives a yellow-brown liquid with a viscosity of 102 Pa .s / 25 ° C. Dibutyl phthalate cannot be used in this case because two liquid phases are formed. Composition C consisting of 60 g of the epoxy resin of Example 1 and 46 g of modified aminoamide and composition D consisting of 60 g of the same epoxy resin and 60 g of modified aminoamide were evaluated as the composition in Example 1:
CS 269 087 Bl vlastnost vzrůst teploty, °C za 10 minut mez pevnosti v tahu, MPa tažnost, í mez pevnosti v tahu po tepelném namáhání, MPa tažnost po tepelném namáhání, ji úbytek hmoty po tepelném namáhání, hmot. % kompozice ,C 0 < 68CS 269 087 B1 property temperature rise, ° C in 10 minutes tensile strength, MPa ductility, tensile strength after thermal stress, MPa ductility after thermal stress, mass loss after thermal stress, mass. % composition, C 0 <68
295295
212212
1,171,761,171.76
Příklad 3Example 3
Urychlující vliv byl sledován u reakce 100 g epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 397 s 90, 94,5 a 99 g modifikovaného aminoamidu urychlujícím plastlflkátorem připraveným reakcí 1 molu bisfenolů A, 2 molů oktylfenolu, 5 molů allylchloridu a 4 molů NaOH, který měl vlskozitu 39 mPa.s/25 °C, v množství 0,5 a 10 Postup uveden v příkladu 1. Nárůsty teplot za 15 minut byly 6, 7 a 9 °C.The accelerating effect was observed by reacting 100 g of epoxy resin with an average molecular weight of 397 with 90, 94.5 and 99 g of modified aminoamide accelerating plasticizer prepared by reacting 1 mole of bisphenols A, 2 moles of octylphenol, 5 moles of allyl chloride and 4 moles of NaOH, which had a viscosity 39 mPa.s / 25 ° C, in amounts of 0.5 and 10 The procedure given in Example 1. The temperature increases in 15 minutes were 6, 7 and 9 ° C.
Příklad 4Example 4
Kompozice E sestávající ze 104 g epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 580, 26 g dibutylftalátuaa 29 g aminoamidu z příkladu 1 a kompozice F ze 104 g epoxidové pryskyřice, 26 g dibutylftalátu a 29 g stejného aminoamidu a 3 g urychlujícího plastiflkátoru z příkladu 2 při provedení podle příkladu 1 měly nárůsty teplot za 15 minut 8 a 11 °C. Po uplynutí 28 dní byly zjištěny meze pevnosti v tahu a tažnostl u kompozice E 26 MPa a 5 %, u kompozice F 25 MPa a 8 %.Composition E consisting of 104 g of epoxy resin with an average molecular weight of 580, 26 g of dibutyl phthalate and 29 g of aminoamide from Example 1 and composition F of 104 g of epoxy resin, 26 g of dibutyl phthalate and 29 g of the same aminoamide and 3 g of accelerating plasticizer from Example 2 according to Example 1, the temperature increases in 15 minutes had 8 and 11 ° C. After 28 days, the tensile and elongation limits were found for composition E 26 MPa and 5%, for composition F 25 MPa and 8%.
Příklad 5Example 5
Všechny výchozí látky byly temperovány 16 hodin na teplotu 10 °C. Kompozice H vznikla homogenizací 25 g epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 397, 11, 25 g aminoamidu z příkladu 1 a 1,25 urychlujícího plastlflkátoru z příkladu 1. Kompozice G potom z 25 g stejné epoxidové pryskyřice, 11,25 g stejného aminoamidu a 1,25 dibutylftalátu. Po 10 minutách míchání byly kompozice vloženy do prostoru s teplotou 3 °C. Po 24 hodinách byla kompozice H tvrdá a málo lepivá, kompozice G nedosáhla stejného stavu ani po 5 dnech při stejné teplotě 3 °C.All starting materials were heated to 10 ° C for 16 hours. Composition H was formed by homogenizing 25 g of an average molecular weight epoxy resin 397, 11, 25 g of the aminoamide of Example 1 and the 1.25 accelerating plasticizer of Example 1. Composition G was then made from 25 g of the same epoxy resin, 11.25 g of the same aminoamide and 1 .25 dibutyl phthalate. After stirring for 10 minutes, the compositions were placed in a 3 ° C chamber. After 24 hours, composition H was hard and slightly sticky, composition G did not reach the same state even after 5 days at the same temperature of 3 ° C.
Příklad 6Example 6
Amlnoamid připravený Jako v příkladu + (96 g) byl modifikován urychlujícím plastif 1kátorem (24 g) připraveným reakcí 1 molu bisfenolů A, 3 molů fenolu, 6 molů allylchloridu a 7 molů KOH, který měl vlskozitu 22mPa.s/25 °C. Vzniklá žlutohnědá kapalina měla viskozltu 29 Pa.s/25 °C. Kompozice K1 ze 75 g epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 581 a 93,7 g modifikovaného aminoamidu poskytla po vytvrzení hmotu o mezi pevnosti v tahu 1,5 MPa a tažnostl 40 %. Přírůstek teploty za 15 minut byl 7 °C. Při použití 24 g urychlujícího plastlflkátoru připraveného reakcí 1 molu bisfenolů A, 2 molů kresolu, 5 molů allylchloridu a 7 molů NaOH, který měl vlskozitu 29 mPa.s/25 °C, měl modifikovaný aminoamid vlskozitu 44 Pa.s/25 °C. Kompozice K2 poskytla po vytvrzení hmotu o mezi pevnosti v tahu 2 MPa a tažnostl 34 %. Přírůstek teploty za 15 minut byl 9 °C. Modifikací stejného amonoamidu (108 g) urychlujícím plastifikátorem (12 g) připraveným reakcí 1 molu bisfenolů A, 3 molů fenolu, 6 molů allylchloridu a 5,6 molů KOH, který měl vlskozitu 24 mPa.s/25 °C, vznikla kapalina o viskozitě 84 Pa.s/25 °C. Kompozice K3 ze 75 g stejné epoxidové pryskyřice a 83,3 g modifikovaného aminoamidu poskytla po vytvrzení hmotu o mezi pevnosti v tahu 2,5 MPa a tažnostl 55 %. Přírůstek teploty za 15 minut byl 6 °C.The aminoamide prepared as in Example + (96 g) was modified with an accelerating plasticizer (24 g) prepared by reacting 1 mole of bisphenols A, 3 moles of phenol, 6 moles of allyl chloride and 7 moles of KOH, which had a viscosity of 22 mPa.s / 25 ° C. The resulting yellow-brown liquid had a viscosity of 29 Pa.s / 25 ° C. Composition K1 of 75 g of epoxy resin with an average molecular weight of 581 and 93.7 g of modified aminoamide gave a mass between 1.5 MPa tensile strength and 40% elongation after curing. The temperature increase in 15 minutes was 7 ° C. Using 24 g of an accelerating plasticizer prepared by reacting 1 mole of bisphenols A, 2 moles of cresol, 5 moles of allyl chloride and 7 moles of NaOH, which had a viscosity of 29 mPa.s / 25 ° C, the modified aminoamide had a viscosity of 44 Pa.s / 25 ° C. Composition K2, after curing, gave a mass with a tensile strength of 2 MPa and an elongation of 34%. The temperature increase in 15 minutes was 9 ° C. Modification of the same ammonoamide (108 g) with an accelerating plasticizer (12 g) prepared by reacting 1 mole of bisphenols A, 3 moles of phenol, 6 moles of allyl chloride and 5.6 moles of KOH, which had a viscosity of 24 mPa.s / 25 ° C, gave a liquid of viscosity. 84 Pa.s / 25 ° C. Composition K3 of 75 g of the same epoxy resin and 83.3 g of modified aminoamide gave, after curing, a mass with a tensile strength of 2.5 MPa and an elongation of 55%. The temperature increase in 15 minutes was 6 ° C.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877749A CS269087B1 (en) | 1987-10-29 | 1987-10-29 | Epoxy hardener |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877749A CS269087B1 (en) | 1987-10-29 | 1987-10-29 | Epoxy hardener |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS774987A1 CS774987A1 (en) | 1989-09-12 |
| CS269087B1 true CS269087B1 (en) | 1990-04-11 |
Family
ID=5427135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS877749A CS269087B1 (en) | 1987-10-29 | 1987-10-29 | Epoxy hardener |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS269087B1 (en) |
-
1987
- 1987-10-29 CS CS877749A patent/CS269087B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS774987A1 (en) | 1989-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3138566A (en) | Fluid resins prepared from epoxidized unsaturated fatty acids or esters | |
| CN111647255A (en) | Epoxy resin composition for fiber matrix semi-finished products | |
| JPS63117031A (en) | Advance epoxy resin, thermosetting composition thereof and curable composition obtained therefrom | |
| US3637591A (en) | Epoxy resin compositions | |
| US5599628A (en) | Accelerated cycloaliphatic epoxide/aromatic amine resin systems | |
| US3036975A (en) | Rapid-curing epoxy resin compositions and method of making | |
| JPS5953526A (en) | Latent curing agent for epoxy resin | |
| US3637902A (en) | Epoxide resins cured with amine-glycidyl ester adducts in admixture with a phenolic accelerator | |
| US3320193A (en) | Hardening of epoxy compounds with trisubstituted triethanol-amine titanates | |
| CS269087B1 (en) | Epoxy hardener | |
| US3265664A (en) | Partially cured epoxy resins | |
| US3734887A (en) | Compositions of polyamide of 2,2,4-and/or 2,4,4-trimethylhexamethylene diamines and epoxy compounds | |
| US3215586A (en) | Modified epoxidized polybutadiene resin composition | |
| US3214409A (en) | Epoxidized novolac-fatty guanamine composition | |
| US6642344B1 (en) | Curing agents for epoxy-based polymers | |
| CS266536B1 (en) | Aminoamide epoxide hardener | |
| US3268468A (en) | Epoxide compositions comprising an epoxide resin, a curing agent for said resin and a neutral ester of trivalent phosphorus acid having at least one carbon to phosphorus ond | |
| EP0251104A1 (en) | Curable epoxide composition | |
| US3793271A (en) | Accelerator combination for epoxy curing | |
| CS265181B1 (en) | Aminoamide epoxide hardener | |
| US3714112A (en) | Glycidyl acetate as viscosity modifier for liquid epoxy resins | |
| US3225004A (en) | Thermosetting plastic compositions derived from polyglycidyl ethers of bis (p-hydroxyphenyl) sulfones and certain fatty guanamines and process of preparing same | |
| JPH0562604B2 (en) | ||
| US3732331A (en) | Process for the production of plastics and lacquer resins from basic nitrogen-containing glycidyl compounds and dicarboxylic anhydrides | |
| CS265857B1 (en) | Plasticizer accelerating reaction of aliphatic amines and epoxides |