CS270529B1 - Spósob výroby N-izopropy1-2,1,3-bsnzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu - Google Patents
Spósob výroby N-izopropy1-2,1,3-bsnzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu Download PDFInfo
- Publication number
- CS270529B1 CS270529B1 CS886779A CS677988A CS270529B1 CS 270529 B1 CS270529 B1 CS 270529B1 CS 886779 A CS886779 A CS 886779A CS 677988 A CS677988 A CS 677988A CS 270529 B1 CS270529 B1 CS 270529B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- isopropyl
- water
- solution
- dioxide
- benzothiadiazin
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Rieši aa výroba N-izopropyl-2,1,3- -bsnzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu (bentazónu). Ako východisková surovina sa použlya dichlóretánový roztok N-izopropyl-N -(2-ljarbmet oxyJfenyleulfamidu, na ktorý sa posobi oxycnloridom fosforečným v množstve 3 až 7 hmot. dielov P0Cl3 na 1 hmot. diel vody přítomnoj v azeotropicky vysušenom^dichlorsténovom roztoku N-izopropyl-N -(2-karbmetoxyfenyl/ sulfamidu. Finálny produkt áalej. nie je potřebné z Híadiska apllkačného dočisCovet.
Description
Vynález sa týká sposobu přípravy N-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazín-4-on-2,2-dioxidu (bentazón) z roztoku N-izopropyl-N*-(2-karbometoxy)fenylsulfamidu zbavením zvyškovej vody po azeotropickom sušeni a oxychloridom fosforečným.
Problematiku syntézy bentazónu chráni niekolko patentov. Tak OE US 2 424 371 popisuje přípravu medziproduktov. Syntézy bentazónu sa týká příklad č. 2, ktorý popisuje přípravu N-izofenylamidosulfonovej kyseliny (medziprodukt pře reakciu kyseliny antriolovej alebo metylesteru) z Ν,Ν'-diizopropylmočoviny. Problém je v tom, že tieto deriváty močoviny možno připravit z fosgénu, a preto je možnost praktického uplatnenia postupu minimálna a technologie mimoriadne náročná. Podobný postup chráni aj DOS 2 852 159 a nevýhody sú obdobné ako uvedené vyššie. Kondenzáciu izopropylsulfamoylchloridu s kyselinou antranilovou a jej metylesteru popisuje DOS 2 357 063. Na pohZad je to jednoduchý postup, avšak obtiažna je syntéza (CH3)2CHNHSO2C1, ktorá nie je realizovatelná 1’ahko z izopropylaminu a SO2C12. Pre přípravu třeba náročné zariadenie čo neúměrně zvyšuje investičné ná- « klady.
Podlá tohto vynálezu sa epósob výroby N-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazín-4-on-2,2-dioxidu z N-izopropyl-N'-(2-karbmetoxy)fenyleulfamidu poeobením metanolátu sodného uskutečňuje tak, že na dichlóretánový roztok N-izopropyl-N'-(-karbmetoxy)-fenylsulfamidu sa posobi oxychloridom fosforečným v množstva 3 až 7 hmot, dielov, s výhodou 4 až 5 hmot, dielov, P0C1- na 1 hmot, diel vody přítomnéj v azeotropicky vysušenom dichlóretánovom W roztoku N-izopropyl-N'-(2-karbmetoxy)fenylsulfamidu.
Medzi hlavné výhody postupu podlá vynálezu patří jednoduchá likvidácia zvyškovej vody po azeotropickom sušení dichlóretánového roztoku N-izopropyl-N'-(2-karbmetoxy)fenyl-sulfamidu, ktorá výrazné znižuje výtěžnost a čistotu N-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazín-4-on -2,2-dioxidu. Finálny produkt připravený podlá vynálezu nie je potřebné z hlediska aplikačného 3alej dočistovat.
Pri postupe podlá vynálezu sa připraví roztok N-izopropyl-N'-(2-karbmetoxy)feny1sulfamidu v 1,2-dichlóretáne, ktorý sa azeotropicky zbaví vody. Zvyšková voda sa likviduje 3 až 7 hmot, dielmi, s výhodou 4 až 5 hmot, dielmi, oxychloridu fosforečného na 1 hmot, diel vody pritomnej v azeotropicky vysušenom roztoku N-izopropyl-N'-(2-karbmetoxy)fenyleulfamidu. Vzniknutý medziprodukt sa cyklizuje 30 % hmot, metanolátu sodného, , pričom sodná soT N-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazín-4-on-2,2-dioxidu sa extrahuje vodou. Vodný roztok sodnej soli bentazónu sa zbaví metanolu destiláciou a z destilačného zvyšku sa vyzráža N-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazín-4-on-2,2-dioxid kyselinou chlorovodíko- * vou zriedsnou v pomere 1 : 1 do pH 3. Vzniknutá zrazenina sa odfiltruje, promyje vodou a suší do konštantnej hmotnosti. Pre aplikáciu sa používá ako 40 % hmot, vodný roztok sodnej soli. Týmto postupem získaný N-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid je dostatočnš čistý a nie je ho nutné špeciálnymi postupmi dočistovat, ako je to potřebné pri priprave bentazónu bez likvidácie zvyškovej vody oxychloridom fosforečným.
Qalšie výhody sú zřejmé z príkladov prevedenia.
Příklad 1
28,2 g kyseliny chlórsulfónovej sa po dobu 5 minút pri teplote 20 °C přidává k roztoku 78,4 g 2-metylpyridínu v 260 g 1,2-dichlóretánu. Po 30 minutách miešania sa teplota zvýšila na 25 °C a pri tejto teplote sa přidává 30,4 g metylesteru kyseliny antranilovej v 40 g 1,2-dichlóretánu. Po 30 minutách sa k zmesi přidává izopropylamín za udržiavania teploty zmesi na 15 až 20 °C. Po 30 minutách sa teplota zmesi zvýši na 60 °C a pri tejto teplote ea přidává 30,6 g oxychloridu fosforečného. Po zvýšení teploty na 84 °C sa zmes refluxuje 2 hodiny. Po schladnutí sa reakčná zmss zmieša s 300 g vody. Vzniknutý
CS 270 629 Bl dvojfázový systém sa rozdělí. Spodná fáza je roztok N-izopropyl-N'-(2-karbmetoxy)feny1sulfamidu v dichlóretáne, ktorý sa vysuší azeotropickou destiláciou (azeotrop dichloretán-voda).
Přiklad 2
Roztok N-lzopropyl~N'(2-karbmetoxy)fenylsulfamidu připraveného podlá přikladu 1 sa rozdělí na dva rovnaké dlely. K prvému dielu sa přidalo 37,5 g 30 % hmot, metanolátu sodného a zmes sa 1 hodinu miešala pri 25 °C a potom 1 hodinu pri 60 °C. Po vychladnutí sa sodné sol N-izopropyl-2,l,3-benzotladiazín-4-on-2,2-dioxidu extrahovala 2-krát po 150 g vody. Z vodnéj vretvy sa oddestlloval metanol a z destilačného zvyšku sa 3-izopro' pyl-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid vyzrážal zriedenou kyselinou chlorovodíkovou 1 : 1 do pH 3. Vypadnutá nažltlá zrazenina sa odfiltrovala, premyla vodou a vysušila do TI konštantnej hmotnosti. Výtažok bentazonu: 17,3 g, ktorý obsahoval 82,6 % hmot. N-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazín-4~on-2,2-dloxidu. Druhý dlel roztokového N-izopropyl-N ,(2-karbmetoxy)fenylsulfamidu sa spracovalo ako prvý dlel, len zvyšková voda po azeotropickom odvodněni (0,12 % hmot. H20) sa likvidovala oxychloridom fosforečným (0,8 g 4,4 dielov hmot, oxychlorldu fosforečného na 1 hmot, dlel vody). Výtažok produktu: 19,8 g, ktorý obsahoval 96,3 % hmot. 3-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazín-4-on-2,2-dioxidu.
Přiklad 3
1,2-dichlóretánový roztok N-izopropyl-N/(2-karbmetoxy)-fenylsulfamidu sa připravil podlá přikladu 1. Rozdělil sa na dva rovnaké dialy (obsah vody po azeotropickom odvodněni je 0,14 % hmot.). K prvému dielu sa přidalo 0,21 g vody (obsah vody v roztoku je 0,28 % hmot.). Voda v reakčnom roztoku sa likvidovala 1,9 g oxychlorldu fosforečného. Sálej sa postupovalo ako v přiklade 2. Výtažok produktu: 19,7 g, ktorý obdahoval 95,7 % hmot. N-lzopropyl-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu. K druhému dielu sa přidalo 0,42 g vody (obsah vody v roztoku je 0,42 % hmot.). Voda v reakčnom roztoku sa likvidovala 2,8 g oxychlorldu fosforečného, čo odpovedá 4,4 hmot, dlelom na 1 hmot, dlel vody. Sálej sa postupovalo ako vpriklade 2. Výtažok produktu: 19,6 g, ktorý obsahoval 93,6 % hmot. N-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu.
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZUSpósob výroby N-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazín-4-on-2,2-dioxidu z N-izopropyl-N'(2-karbmetoxy)tenylsulfamidu posobenim metanolátu sodného, vyznačujúci sa tým, že na dichlóretánový roztok N-izopropyl-N'-(2-karbemtoxy)fenylsulfamidu sa pósobí oxychloridom fosforečným v množstvo 3 až 7, s výhodou 4 až 5 hmot, dielov POC13 na 1 hmot, dlel vody prítomnej v azeotropicky vysušenom dlchlóretánovom roztoku N-lzopropyl-N'-(2-karbmetoxy)fenylsulfamidu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS886779A CS270529B1 (sk) | 1988-10-13 | 1988-10-13 | Spósob výroby N-izopropy1-2,1,3-bsnzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS886779A CS270529B1 (sk) | 1988-10-13 | 1988-10-13 | Spósob výroby N-izopropy1-2,1,3-bsnzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS677988A1 CS677988A1 (en) | 1989-11-14 |
| CS270529B1 true CS270529B1 (sk) | 1990-07-12 |
Family
ID=5415587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS886779A CS270529B1 (sk) | 1988-10-13 | 1988-10-13 | Spósob výroby N-izopropy1-2,1,3-bsnzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS270529B1 (sk) |
-
1988
- 1988-10-13 CS CS886779A patent/CS270529B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS677988A1 (en) | 1989-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hoggarth | 938. 2-Benzoyldithiocarbazinic acid and related compounds | |
| IE64244B1 (en) | Substituted quinazolinones as angiotensin ii antagonists | |
| DE69524114T2 (de) | Naphthyridinonderivate | |
| FI82189C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en stabil modifikation av torasemid. | |
| US4937333A (en) | Method for purifying aminomethylenephosphonic acids for pharmaceutical use | |
| US3800039A (en) | Antithrombogenic process employing substituted 6,7-dialkoxyquinazolines | |
| HK1007558B (en) | Process for purifying aminomethylenephosphonic acids | |
| US5679677A (en) | Heterocyclic carbamates, process for their preparation and medicaments | |
| US4670469A (en) | Hydroxamic acid and pharmaceutical preparations containing the same | |
| SU845789A3 (ru) | Способ получени -7- -(4-окси-6-метил-НиКОТиНАМидО)- -(4-ОКСифЕНил)АцЕТАМидО -3- (1-МЕТилТЕТРАзОл-5-ил)ТиОМЕТил-3-цЕфЕМ-4-КАРбО-НОВОй КиСлОТы | |
| CS270529B1 (sk) | Spósob výroby N-izopropy1-2,1,3-bsnzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu | |
| Crossley et al. | Sulfanilamide Derivatives. IV. N1, N4-Diacylsulfanilamides and N1-Acylsulfanilamides | |
| GB1561731A (en) | Process for the preparation of benzopyrane derivatives | |
| EP0137600A1 (en) | Pharmaceutically active salts of morphine | |
| US4373104A (en) | Sulfur-containing isoquinoline derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
| EP0251039B1 (en) | Esters of salsalate with guaiacol, for treating phlogistic bronchopneumopathies | |
| RU2218327C2 (ru) | Способ получения дигидрохлорида 2,7-бис-[2-(диэтиламино)этокси]флуоренона-9-противовирусного и иммуномодулирующего препарата "амиксин" | |
| JPS62265299A (ja) | α―トコフェロールとウリジンとのリン酸ジエステル，そのハロゲン置換体もしくはこれらの塩およびそれらの製造法 | |
| JPH01110683A (ja) | Ｎ−テトラゾリルチアゾールカルボキシアミド誘導体およびその用途 | |
| SU1605924A3 (ru) | Способ получени производных бензамида или их фармакологически приемлемых солей | |
| EP0015065B1 (en) | Pyrazolo (5,1-b) quinazolin-9(4h)-one derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| CA2017746C (en) | A new phenylacetic derivative and process for their obtention | |
| KR910003614B1 (ko) | 시스-3,3,5-트리메틸사이클로헥실-D,L-α-(3-피리딘카복시)-페닐아세테이트의 제조방법 | |
| KR0143994B1 (ko) | 페닐아세트산 유도체 및 그의 제조방법 | |
| CN1022917C (zh) | 2-氨基-四氢-异喹啉衍生物的制备方法 |