CS270532B1 - Spósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovajSpósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovaj - Google Patents
Spósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovajSpósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovaj Download PDFInfo
- Publication number
- CS270532B1 CS270532B1 CS887421A CS742188A CS270532B1 CS 270532 B1 CS270532 B1 CS 270532B1 CS 887421 A CS887421 A CS 887421A CS 742188 A CS742188 A CS 742188A CS 270532 B1 CS270532 B1 CS 270532B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- acid ethyl
- ethyl ether
- piparidinecarboxylic
- matyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Vynález ea týká spoaobu přípravy etyleeteru kyeeliny l-metyl-4-fenyl-4-piperidinkarboxylovaj z etyleeteru kyeeliny 4-fsnyl-4-piperidinkarboxylovej N-metyláciou a formaldehydom a kyselinou mravčou. Hydrochlorid etyleeteru kyeeliny l-metyl-4-fenyl-4-piperidinkarboxylovej sa vyrába vo farmaceuticko·» priemysle a používá ea v terapeut lekej praxi ako analgetikum (pethidin).
Etyleeter kyseliny l-metyl-4-fenyl-4-piperidinkarboxylovej sa připravuje ž hydrochlor ridu etyleeteru kyseliny 4-fenyl-4-piperidinkarboxylovej a formaIdshydu redukčnou metyláciou za podmlanok beztlakovej katalytickéj hydrogenácla na paládiovom katalyzátore, pri teplete 50 až 60 °C a přetlaku vodíka 20 kPa počas 40 hodin (Eieleb O.: U.S. patent 2 167 351). Nevýhodou tohto postupu js vysoká cena paládia a dlhý reakčný čas. Sálej sa etylsstsr kyseliny l-metyl-4-fenýl-4-piperidinkarboxylovej připravuje N-metyláciou etyleeteru kyseliny 4-fenyl-4-pipsridlnkarboxylovej mstyljodidom (Brit, patent 592 016),. Nevýhodou tohto poetupu je tiež poměrně vysoká cena metyljodidu a jeho toxicita.
Uvedená nedostatky odstraňuje sposob přípravy etyleeteru kyseliny l-mstyl-4-fenyl-4-piperidinkarboxylovaj N-metyláciou etyleeteru kyseliny 4-fenyl-4-piperidinkarboxylovej podlá tohto vynálezu, ktoráho podstata apočívav tom, že N-metyláoia ea prevádza formaldehydom a kyselinou mravčou v polárných organických rozpúšťadléch ako napr. metylalkohol, etylalkohol alebo ich zmeei s vodou, pri teploto 60 °C až teploto varu použitého rozpúštadla.
Reakcia prebieha prakticky kvantitativné bez vedlejších produktov a v atylalkohols pri teploto varu rozpúštadla trvá 4 hodiny.
V SalŠom je postup podlá vynálezu ilustrovaný príkladmi, bez toho, Že by bol nimi obmedzený.
Příklad 1
250 ml banky, opatrenej miešadlom, spatným chladičom, sa předloží 233 g (0,1 mol) etyleeteru kyeeliny 4-fenyl-4-piperidinkarboxylovej a 120 ml etanolu.
Přidá ea 14,5 ml (0,1 mol) 37 % formaldehydu a 9 ml (0,2 mol) 85 % kyseliny mravčej. Reakčná zmes sa vyhřeje za mlešania do varu a pri teplote varu sa mieša 4 hodiny. Počas reakcia uniká oxid uhličitý. Reakčná zmes ea ochladí na 20 až 30 °C a přidá sa 20 % vodný roztok hydroxidu sodného do pH-9.
Potom se oddestiluje etanol. Přidá sa 120 ml benzínu a 50 ml deetilovanej vody. Organické vrstva sa oddslí a premyje 50 ml dsstílovansj vody. Benzín sa oddestiluje a získá sa 24 g (97 %) etyleeteru kyseliny l-mstyl-4-fenyl-4-piperidinkarboxylovej.
Obsah (HPLC) je 97 % hmot.
Příklad 2
Do 250 ml banky opatrenej miešadlom a spatným chladičom aa předloží 23,3 g (0,1 mol) etyleeteru kyeeliny 4-fenyl-4-plperidinkarboxylovej, 100 ml etylalkoholu a 20 ml vody.
Přidá aa 14,5 ml (0,1 mol) 37 % formaldehydu a 9 ml (0,2 mol) 85 % kyeeliny mravčaj. Reakčná zmes sa vyhraje za mlešania do varu a pri teplote varu ea mieša 4,5 hodiny. PoSaa reakcia uniká oxid uhličitý. Potom aa z reakčnej zmeei oddestiluje etylalkohol a k destilačnému zvyšku sa přidá 25 ml 50 %-ného vodného roztoku hydroxidu sodného. Po krátkom zmlešaní a oddálení vretiev sa organická vrstva oddělí a premyje a 20 ml vody. Takto získaný surový produkt sa vákuovo destiluje (160 až 165 °C pri tlaku 0,4 až 0,6 kPa).
Získá es 21,7 g (87,7 %) etyleeteru kyeeliny l-metyl-4-fenyl-4-piperidinkarboxylovej.
Ohaeh (HPL6) je 09,8 % hmot.
CS 270 532 Bl
Příklad 3
Postupuje ea ako v přiklade 1, e tým rozdielom, že ako rozpúétadlo ea namissto etylalkoholu použije metylelkohol.
Získá ea 23,8 g (96 %) etyleeteru kyseliny l-metyl-4-fenyl-4~plperidinkarboxylovej.
Obsah (HPLC) je 97 % hmot.
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZUSposob přípravy etylesteru kyseliny l-metyl-4-fenyl-4-piperidinkarboxylovej N-metyláciou etyleeteru kyeeliny 4-fenyl-4-piperidinkarboxylovej, vyznačujúci sa tým, že N-meJ tylácia ea prevádza formsldehydom a kyselinou mravčou v polárných organických rozpúětadlách ako napr. metylalkohol, etylalkohol alebo ich zmeei s vodou, pri teplote 60 °C až teplote věru použitého rozpúétadla.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS887421A CS270532B1 (cs) | 1988-11-11 | 1988-11-11 | Spósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovajSpósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovaj |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS887421A CS270532B1 (cs) | 1988-11-11 | 1988-11-11 | Spósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovajSpósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovaj |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS742188A1 CS742188A1 (en) | 1989-11-14 |
| CS270532B1 true CS270532B1 (cs) | 1990-07-12 |
Family
ID=5423303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS887421A CS270532B1 (cs) | 1988-11-11 | 1988-11-11 | Spósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovajSpósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovaj |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS270532B1 (sk) |
-
1988
- 1988-11-11 CS CS887421A patent/CS270532B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS742188A1 (en) | 1989-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5927855A (ja) | ビス（アミノシクロヘキシル）ジアルキルメタンの製法 | |
| US4287363A (en) | Preparation of N-(alkylaminoalkyl)acrylamides | |
| CS270532B1 (cs) | Spósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovajSpósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovaj | |
| US4067905A (en) | Preparation of 2-amino-n-butanol | |
| JPS61134376A (ja) | イミダゾールの製法 | |
| US4551552A (en) | Process for preparing rimantadine | |
| US2413248A (en) | Polyamines and process for preparing them | |
| EP0556297B1 (en) | Process for producing imines and/or amines from alcohols | |
| CN112457203B (zh) | 一种2-氨基-2-甲基-1-丙醇的制备方法 | |
| US12168644B2 (en) | Process for preparing 2-alkoxy-4-amino-5-methyl-pyridines and/or 2-alkoxy-4-alkylamino-5-methyl-pyridines | |
| US3213140A (en) | 2-phenyl-4, 6-dichlorophenoxyethylamine and salts thereof | |
| US6624303B2 (en) | Method for producing N-alkenyl amides | |
| Boekelheide et al. | A SYNTHESIS OF 1-VINYLISOQUINOLINE AND RELATED DERIVATIVES | |
| JPS58502209A (ja) | 化学的方法 | |
| Burtner et al. | Antispasmodics. III. Diarylacetic Acid Esters of Some Pyridyl and Piperidyl Alkanols1 | |
| US2361524A (en) | beta-alkyl-substituted ethylamines | |
| US2811530A (en) | Process for the preparation of indole | |
| Riebsomer | The synthesis of 2, 3-piperazinediones from 1, 2-diamines and oxalic esters | |
| Thompson Jr et al. | The Synthesis of Certain Unsaturated Substances from β-Ionone and Substituted Vinylacetylenes | |
| Snyder et al. | Reductive Coupling and Polymerization of Unsaturated Amides. II. Effect of Substituents1 | |
| US4997984A (en) | Process for preparation of N-(α-alkoxyethyl)-carboxylic acid amide | |
| US2496955A (en) | 1-alkyl-4-pyrrolidinoethylamino-piperidines | |
| US10766853B2 (en) | Catalytic process for preparing N,N-dimethylglucamine from N methylglucamine | |
| JPS603299B2 (ja) | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法 | |
| US3127407A (en) | Certain 1-(chlorophenyl)-2-tertiary amino alkanes |