CS271973B1 - 4-Matylumbelliferyl-3,4-di-O-acetyl^J-D- -xylopyranozid a sposob Jeho pripravy - Google Patents
4-Matylumbelliferyl-3,4-di-O-acetyl^J-D- -xylopyranozid a sposob Jeho pripravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS271973B1 CS271973B1 CS887597A CS759788A CS271973B1 CS 271973 B1 CS271973 B1 CS 271973B1 CS 887597 A CS887597 A CS 887597A CS 759788 A CS759788 A CS 759788A CS 271973 B1 CS271973 B1 CS 271973B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- xylopyranoside
- acetyl
- methylumbelliferyl
- preparation
- acatyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
RieSenie ea týká novej zlúčeniny a sposobu pripravy 4-metylumbelliferyl-3,4- -di-O-acetyl-4-D-xylopyranozidu. Uvedeného účelu ea dosiahne tým, že na 4-metylumbelliferyl-2,3,4-trl-O-acetyl-Á-D-xylopyranozid v prostředí pyridinu ea posobl hydrazinhydrátom po dobu 2 hodin a teplote 20 oc až 25 oc a z reakčnej zmesi sa pomocou chromatografickej separácle ziska 4-matylumbelliferyl-3,4-di-0-acatyl- -4-D-xylopyranozid. Rieéenla mé použitia Jednak v základnom chemickom a blochemickm výskume sacharidov, jednak pri priprave komerčně zaujímá vých 4-metylumbelliferyl-/3-glykozidov oligosacharidov potenciálnych fluorogenných substrátov pra /f-xylozidázy.
Description
Vynález sa týká 4-matylumbelllfaryl-3,4-O-acatyl-X-D-xylopyranozldu a sposobu jeho prlpravy.
4-Matylumballifaryl-/í-D-xylopyranozid(UMB-/í-D-xylopyranozid) prip. Jaho deriváty možu nájsť uplatnenie ako fluoroganné substráty pra yý-xylozidázy (EC 3.2.1.37). 4-Matylumballifaryl-3,4-di-O-acatyl-4-D-xylopyranozid ja vhodným prakurzorom pri priprava 4-matylumballlfaryl-ií-glykozldov oligoaacharidov, potanciálnych aubstrátov pra yý-D-xylozidázy xylobiázového alabo axo-xylanázového typu. Analogické deriváty glukózy, calobiózy a laktózy ea využívajú na detekciu β dlfaranciáciu calulolytlckých enzýmov /Van Tilbaurgh H., Claaysaana M., Oa Bruyna C.K. FEBS Lattara 149, 152 (19S2)t Van Tllbaurgh H., Claayaaane M. FEBS Lattara 178, 283 (1985)j Bialy P., Markovič O. Blotachnol. Appl. Blechám. 10, 99 (1988)/.
4-Matylumballifaryl-3,4-dl-O-acatyl-/J-D-xylopyranozid, ktorý nabol doteraz v literatúre popísaný Je predmetom tohto vynálezu. Podstata vynálezu spočiva tiež v posobani hydrazínhydrátu pri teplota 20 °C až 25 °C na 4-metylumballiferyl-2,3,4-tri-0-acatyl-/?-D-xylopyranozid po dobu 2 hodin. Výtažok 4-matylumballifaryl-3,4-di-0-acatyl-X-D-xylopyranozldu v tejto raakcii ja cca 27 %. Z vedlejších produktov, okrem Salšich di-O-acatyl darivátov 4-matylumbellifaryl-^-D-xylopyranozidu, převláda východzí 2,3,4-tri-0-acatyl derivát v cca 40 % zastúpeni, ktorý po eaparácil Ja možné použit na dalšiu hydrozlnolýzu.
Výhodou tohto postupu Ja jednoduchost prevedenia a možnost prlpravy 4-metylumballifaryl-3,4-di-Ó-acatyl-/í-D-xylopyranozidu v jednom raakčnom stupni.
Přiklad 1
2,17 g 4-matylumbelllfaryl-2,3,4-tri-O-acetyl-4-D-xylopyranozidu sa rozpustí v 50 ml pyridinu a do reakčného roztoku sa přidá 1 ml hydrazínhydrátu. Výsledný reakčný roztok sa drži pri teplota 20 - 25 °C po dobu 2 hodin. Potom sa k němu přidá 50 ml acetonu a po 2-hodinovom miešaní sa zahusti do sirupu. Separácia 4-metylumballifary1-3,4-di-O-acatyl-yř-O-xylopyranozidu z reakčnej zmesi sa uskutoční chromatografiou na kolona a náplňou sillkagal v chromatografickej aúatava octan etylový : banzón t hexán (6:2:2 objemových podielov). Zíaka aa 0,52 g (27 %) chromatografický čistý 4-matylumbellifaryl-3,4-di-O-acatyl-y?-D-xylopyranozid o t.t. 197 °C až 198 °C, /«/g° - -62,3° (CH4Cl3).
Vynález moža nájel uplatnenie pri syntéza komerčně zaujimavých 4-metylumbellíferyl-/f-glykozldov oligoaacharidov ako potanciálnych fluorogenných subatrátov pra ^-xylozidázy.
Claims (2)
1. 4-Matylumballifaryl-3,4-di-O-acetyl-/fD_xylopyranozid.
2. Sposob prlpravy 4-matyluraballifaryl-3,4-di-O-acatyl-4-D-xylopyranozidu podlá bodu 1 vyznačený tým, ža sa poeobi na 4-matyiumballifaryl-2,3,4-tri-O-acatyl-/J-O-xylopyranozid hydrazinhydrátom v pyridine po dobu 2 hod., pri teplota 20 až 25 °C a po chromatograf ickaj saparácii aa ziska čistý produkt·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS887597A CS271973B1 (sk) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | 4-Matylumbelliferyl-3,4-di-O-acetyl^J-D- -xylopyranozid a sposob Jeho pripravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS887597A CS271973B1 (sk) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | 4-Matylumbelliferyl-3,4-di-O-acetyl^J-D- -xylopyranozid a sposob Jeho pripravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS759788A1 CS759788A1 (en) | 1990-03-14 |
| CS271973B1 true CS271973B1 (sk) | 1990-12-13 |
Family
ID=5425433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS887597A CS271973B1 (sk) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | 4-Matylumbelliferyl-3,4-di-O-acetyl^J-D- -xylopyranozid a sposob Jeho pripravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS271973B1 (sk) |
-
1988
- 1988-11-21 CS CS887597A patent/CS271973B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS759788A1 (en) | 1990-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3450693A (en) | Method of synthesizing adenosine,2',3'-o-isopropylidene-adenosine and intermediates thereof | |
| Lohrmann et al. | Studies on Polynucleotides. XXXIV. 1 The Specific Synthesis of C3′-C5′-Linked Ribooligonucleotides. 2 New Protected Derivatives of Ribonucleosides and Ribonucleoside 3′-Phosphates. Further Syntheses of Diribonucleoside Phosphates3 | |
| Golankiewicz et al. | Methylation of desmethyl analogue of Y nucleosides. Wyosine from guanosine | |
| Farina et al. | A new synthesis of 2′, 3′-dideoxynucleosides for aids chemotherapy | |
| US4691012A (en) | Sialic acid derivative and process for preparing the same | |
| Imai et al. | Expedient chemical synthesis of sequence-specific 2', 5'-oligonucleotides | |
| EP0002192A1 (en) | Enzymatic synthesis of purine arabinonucleosides | |
| CN110845403A (zh) | 一种尼可地尔的制备方法 | |
| US3883508A (en) | Process for the preparation of guanosine tetra- and penta-phosphates and products | |
| CS271973B1 (sk) | 4-Matylumbelliferyl-3,4-di-O-acetyl^J-D- -xylopyranozid a sposob Jeho pripravy | |
| EP0389110A2 (en) | Process for the preparation of 2'-deoxy-5-trifluoromethyl-beta-uridine | |
| Golankiewicz et al. | Chemical synthesis and spontaneous glycosidic hydrolysis of 3-methyl-2′-deoxyguanosine and 2′-deoxywyosine [1] | |
| US4806633A (en) | Method of manufacturing moranoline derivatives | |
| Mizuno et al. | Nucleotides. V. Syntheses of 2'-O-and 3'-O-(3-methyl-2-picolyl 1-oxide) ribonucleosides and diribonucleoside monophosphates by application of 3-methyl-2-picolyl 1-oxide protection | |
| Whiteley et al. | Thymidylate synthetase from amethopterin-resistant Lactobacillus casei. Purification by affinity chromatography | |
| Kubisch et al. | Enzymatic synthesis of p-nitrophenyl β-chitobioside | |
| Schoffstall et al. | Formate ester formation in amide solutions | |
| JPH0768163B2 (ja) | シクロペンテノン誘導体の製法 | |
| SANEYOSHI et al. | Synthetic Nucleosides and Nucleotides. VI. On the Several Routes for the Syntheses of 4-Thiouridylic Acid Homologues | |
| JPH0336519B2 (sk) | ||
| JP2663105B2 (ja) | １４α−ヒドロキシ−４−アンドロステン−３，６，１７−トリオン水和物結晶及びその製造法 | |
| Bennett et al. | Single addition substrates for the synthesis of specific oligoribonucleotides with polynucleotide phosphorylase. Synthesis of 2'-O-(α-methoxyethyl) nucleoside 5'-diphosphates | |
| US4870178A (en) | Process for the obtention of the ethyl ester of the apovincaminic acid | |
| CS271975B1 (cs) | é-Metylumbelliferyl-2,3-di-O-acetyl-/3- -D-xylopyranozid a sposob jaho pripravy | |
| Kundu et al. | Selective acetolysis of primary benzyl groups in carbohydrate derivatives under the mild reaction condition |