CS273077B1 - Method of 2-phenyl-4-chloro-5-methoxy-3 (2h)-pyridazinone preparation - Google Patents
Method of 2-phenyl-4-chloro-5-methoxy-3 (2h)-pyridazinone preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS273077B1 CS273077B1 CS614288A CS614288A CS273077B1 CS 273077 B1 CS273077 B1 CS 273077B1 CS 614288 A CS614288 A CS 614288A CS 614288 A CS614288 A CS 614288A CS 273077 B1 CS273077 B1 CS 273077B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- pyridazinone
- chloro
- methoxy
- dichloro
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(57) Riešenie,3a týká spSsobu přípravy 27Íenyl-4-ohlor-5-nietoxy-3(2H)-pyridBZi- >
nonu reakgiou 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H)pyridazinonu s metanolom v přítomnosti hydroxidu alkalického kovu počas 3 až 4 hod. při teplote refluxu a molárnom poměre 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonu a hydroxidu alkalického kovu 1:1 až 1,1. Výsledná reakčná zmes sa zmieša s prebytkom vody a kryštalický produkt sa izoluje známým spSsobom.
Riešenie je možné využil v ohemickom priemysle.
CS 273 077 B1
Vynález sa týká sposobu přípravy 2-fenyl-4-chlór-5-metoxy-3(2H)-pyridazinónu reakciou 4,5-dichlór-2-fenyl-3(2H)-pyridazinónu s metanolom v přítomnosti alkalického hydroxidu.
2-fenyl-4-chlór-5-metoxy-3(2H)-pyridazinón je známy ako herbicid (Symp. New Herhioides, 2 nd, Paris 1965, 171-186). Známy je sposoh jeho přípravy v 85 %-nom výtažku reakciou 4>5-dichlór-2-fenyl-3(2H)-pyridazinónu s metylátom sodným v prostředí hezvodého metanolu za varu v autokláve v atmosféře dusíka (DE 1 210 241), připadne refluxovaním zmesi uvedených reakčných zložiek pri atmosférickom tlaku (J. Heterocyclic Chem. 2 (4-), 1965, 463-472; Chem. Pharm. Bull. 12 (2), 1964-, 176-182). Nevýhody uvedených známých spásobov přípravy 2-fenyl-4-chlor-5-metoxy-3(2H)-pyridazinónu spočívajú v ohtiažnej práci s metylátom sodným, dlhej reakčnej době nevyhnutnej na dosiahnutie priemerného výťažku a připadne v nutnosti práce s autoklávom. 2-fenyl-4-ohlór-5-metoxy-3(2H)-pyridazinón vzniká v malých množstvách vedla 2-fenyl-5-hydroxy-4-chlór-3(2H)-pyridazinónu i pri hydrolýze 4,5-dichlór-2-fenyl-3(2H)-pyridazinónu prebytkom hydroxidu draselného v prostředí metanolu, ako vedíajší produkt reakcie (Chem. zvěsti 19 (5), 1965, 403-412).
Teraz sa zistilo, že 2-fenyl-4-chlór-5-metoxy-3(2H)-pyridazinón je možné připravil vo vysokých výťažkoch reakciou 4,5-dichlór-2-fepyl-3(2H)-pyridazinónu s metanolom v přítomnosti hydroxidu alkalického kovu podía vynálezu. Podstata vynálezu spočívá v tom, že uvedená reakcia sa uskutočňuje při molárnom pomere 4,5-dichlór-2-fenyl-3(2H)-pyridazinónu a hydroxidu alkalického kovu 1 : 1 až 1,1 za refluxu počas 3 až 4 hod, výsledná reakčni zmes sa zmieša s prebytkom vody a vykrystalizovaný produkt sa izoluje známým sposobom.
Hlavné výhody sposobu podía vynálezu v porovnaní so známými sposobmi spočívajú v tom, že sa eliminuje obtiažna práca s metylátom sodným, reakcia má rýchly a jednosměrný priebeh, pričom sa dosahujú vysoké výťažky 2-fenyl-4-chlór-5-metoxy-3(2H)-pyridazinónu, ktorý sa jednoducho a bez strát izoluje v krystalickéj formě z výslednej reakčnej zmesi po jej zmiešaní s prebytkom vody. Takto získaný produkt je v případe potřeby možné ešte ďalej prekryštalizovať z organických rozpúšťadiel ako je etanol, octan etylový, metanol a iné.
Nasledujúoe příklady ilustrujú, ale neohmedzujú predmet vynálezu.
Příklad 1
Zmes 24,1 g 4,5-dichlór-2-fenyl-3(2H)-pyridazinónu, 4,0 g hydroxidu sodného a 100 ml metanolu sa za miešania zahrievala 3 hod pri teplote refluxu. Potom sa reakčná zmes vyliala do 500 ml vody, tuhá látka sa odsala, premyla vodou a vysušila. Získalo sa 22,0 g (93,2 % teorie) 2-fenyl-4-ohlór-5-metoxy-3(2H)-pyridazinónu s t.t. 160 až 161 °C. Po kryštalizácii z etanolu sa získal produkt vo formě bezfarehnýoh ihlío o čistotě vyššej ako 99,8 % (stanovené metodou plynovéj chromatografie).
Příklad 2
Zmes 24,1 g 4,5-dichlór-2-fenyl-3(2H)-pyridazinónu, 6,2 g hydroxidu draselného a 150 ml metanolu sa za miešania zahrievala 4 hod pri teplote refluxu. Potom sa reakčná zmes ochladila a zmiešala s prebytkom vody, tuhá látka sa odsala, premyla vodou a vysušila. Získalo sa 20,7 g (87,7 % teorie) 2-fenyl-4-ohlór-5-metoxy-3(2H)-pyridazinónu s t.t. 160 až 161 °C. Po kryštalizácii z metanolu sa získal žiadaný produkt o čistotě vyššej ako 99,8 % (stanovené metodou plynovéj chromatografie).
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZUSpósob přípravy 2-fenyl-4-ohlór-5-metoxy-3(2H)-pyridazinónu reakciou 4,5-dichlór -2-fenyl-3(2H)-pyridazinónu s metanolom v přítomnosti hydroxidu alkalického kovu, vyznačujúci sa tým, že reakcia sa uskutočňuje pri molárnom pomere 4,5-dichlór-2-fenyl-3(2H)-pyridazinónu a hydroxidu alkalického kovu 1 : 1 až 1,1 počas 3 až 4 hod. pri teplote refluxu reakčnej zmesi, výsledná reakčná zmes sa zmieša s prebytkora vody a vykrystalizovaný produkt sa izoluje známým sposobom.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS614288A CS273077B1 (en) | 1988-09-14 | 1988-09-14 | Method of 2-phenyl-4-chloro-5-methoxy-3 (2h)-pyridazinone preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS614288A CS273077B1 (en) | 1988-09-14 | 1988-09-14 | Method of 2-phenyl-4-chloro-5-methoxy-3 (2h)-pyridazinone preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS614288A1 CS614288A1 (en) | 1990-07-12 |
| CS273077B1 true CS273077B1 (en) | 1991-03-12 |
Family
ID=5407783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS614288A CS273077B1 (en) | 1988-09-14 | 1988-09-14 | Method of 2-phenyl-4-chloro-5-methoxy-3 (2h)-pyridazinone preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS273077B1 (sk) |
-
1988
- 1988-09-14 CS CS614288A patent/CS273077B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS614288A1 (en) | 1990-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IE862605L (en) | Preparation of disubstituted pyridine -2,3- dicarboxylates | |
| EP0510436B1 (en) | Process for preparation of asymetric isoindoline pigments | |
| US4977264A (en) | Process for the production of 4,5-dichloro-6-ethylpyrimidine | |
| JPH02212475A (ja) | ２―クロル―５―クロルメチルピリジンの製造法 | |
| CN110903238B (zh) | 一种伐度司他的制备方法 | |
| US2621162A (en) | J-propargyl-x-quinazolones and acid | |
| CS273077B1 (en) | Method of 2-phenyl-4-chloro-5-methoxy-3 (2h)-pyridazinone preparation | |
| SK284852B6 (sk) | Spôsob výroby pyridín-2,3-dikarboxylátových zlúčenín a ich medziprodukty | |
| US4292431A (en) | Process for the production of hydroxymethylimidazoles | |
| JPH0859640A (ja) | シアノイミノ−１，３−チアゾリジン類の製造方法 | |
| JP3031279B2 (ja) | ２−アルコキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−オルの製造方法 | |
| US4874865A (en) | Preparation of substituted lactams | |
| SK278681B6 (sk) | Spôsob výroby 2-(metyltio)-dinátriumbarbiturátu | |
| CZ2004423A3 (cs) | Způsob výroby }@@nitrofenylB acetonitrilových derivátů a meziprodukt použitý pro tuto syntézu | |
| JPH0573738B2 (sk) | ||
| US3718649A (en) | Process for thiouracil production | |
| JPS6311351B2 (sk) | ||
| US6562979B1 (en) | Process for the preparation of substituted benzisothiazole compounds | |
| JPH0285237A (ja) | ３‐アミノクロトン酸メチルの製造方法 | |
| US4025543A (en) | Process for the preparation of 1,4-naphthodinitrile | |
| US4900841A (en) | 1-[4-[(methyl-sulfonyl)amino]benzoyl]aziridine | |
| EP0101003B2 (en) | Process for preparing 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran derivative | |
| SU767105A1 (ru) | Способ получени 2-амино-4/5н/-кетотиофенов | |
| SU388553A1 (ru) | Способ получени производных изоидолина | |
| JPH0273055A (ja) | 置換グアニルチオ尿素の製造方法 |