CS276191B6 - 6-/Bicyklo/2.2.l/hept-5-en-2, 3-dikarboximido/- -3-hydroxymetyl-2-benzotiazolíntion - Google Patents

Description

1 CS 276 191 B6

Predmetom vynálezu je 6-/bicyklo/2.2. l7hept-5-en-2,3-dikarboximido/-3-hydroxymetyl-2--benzotiazolíntión.

Doteraz bol známy 6-cinnamylidénamino-2-benzotiazolíntión, ktorý prejavil účinnost pro-ti anaeróbnym sporulujúcim baktériám rodu Clostridium.

Teraz sme zistili, že doteraz neznáma zlúčenina vzorca

je antibakteriálne účinná proti anaeróbnym sporulujúcim baktériám rodu Clostridium. Súčasne bol zistený spósob přípravy uvedenej zlúčeniny reakciou 6-/bicyklo/2.2.l7hept--5-en-2,3-dikarboximido/-2-benzotiazolíntiónu (Sidóová, E., Čs. autorského osvedčenia č. 195150 /1979/.) s formaldehydom v etanole zahriatím do varu.

Nasledujúce příklady bližšie osvetlujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlastnostizlúčeniny podl’a vynálezu. Příklad 1 Příprava 6-/bicyklo£2.2.Vhept-5-en-2,3-dikarboximid/-3-hydroxymetyl-2-benzotiazolíntiónu 6-/bicyklo/'2.2.Uhept-5-en-2,3-dikarboximido/-2-benzotiazolíntión (9,85 g, 0,03 mol)a30 %ný formaldehyd (12 cm , 0,06 mol) bolí spolu zahriate v etanole (150 cm ) do varu aždo rozpustenia tuhej fázy. Po odfarbení aktívnym uhlím a ochladení filtrátu na teplotumiestnosti sa vylúčil z roztoku krystalický ó-Zbicyklo/^.2.l7hept-5-en-2,3-dikarboximido/--3-hydroxymetyl-2-benzotiazolíntión v množstve 9,25 g (86,1 %), ktorý nevyžadoval óalšiečistenie. M.h. = 358,44Pre C17H14N203S2 vypočítané %: C 56,97 H 3,94 N 7,82 S 17,89zistené % : 56,81 3,90 7,64 17,90 Příklad 2

Antibakteriálna aktivita zlúčeniny podlá vynálezu proti vybraným zástupcom anaerobně _/ r n sporulujúcich baktérií rodu Clostridium (10 mol dm ) v porovnaní s účinnosťou 2-mer-kaptobenzotiazolu (2-MBT) MIC (10”émól dm”3) Látka Clostridium perfringens Clostridium prefringens Clostridium sporogenes Clostridium bifer-typ A (CCM 5702) typ C (CCM 5705) (Cl 15/49 SZU) mentans Cl 1/46 SZU/ Zlúčenina vynálezu P°dIa 1000 1000 1000 1000 2-MBT >1000 >1000 >1000 >1000 MIC = minimálna inhibičná koncentrácia /najnižšia koncentrácia zo skúšaných koncentráciílátok, ktorá plné inhibuje rast a rozmnožovanie testovaných druhov klostrídií. > = uvedená koncentrácia neinhibuje rast klostrídií. Účinok študovanej látky na rast a rozmnožovanie anaeróbnych sporulujúcich baktérií rodu Clostridium sa zisťoval agarovou metodou na tuhých živných pódach s róznou koncentrá- ciou pridanej študovanej látky. Látka bola rozpuštěná v dimetylsulfoxide. Koncentrácia roz-

Claims (2)

1. CS 276 191 B6 púšťadla v kultivačnej půdě nepřekročila 1 %. Použité kultivačně půdy: VI agar a MÍiller-Hintonov agar (komerčně výrobky Imuny, n.p. Šarišské Michalany), VL agar a Miiller-Hintonovagar obohatený o 5 % def ibrinovanej konskej krvi. Analogicky boli naočkované kontrolně pů-dy bez pridania študovanej látky. Inhibícia rastu kmeňov klostrídií bola hodnotená po 30 a 50 hodinovej inkubácii naočkovaných živných médií v anaeróbnom termostate při 37 °C, kedykontroly (půdy naočkované testovanými kmeňmi klostrídií bez pridania študovanej látky) do-siahli maximálny rast. Významný je fakt, že zlúčenina podl’a vynálezu je novej, doteraz neznámej struktury aplné inhibuje rast a rozmnožovanie testovaných anaeróbnych sporulujúcich baktérií roduClostridium v koncentrácii 1000.10_^mól dm~\ Zvlášť významný je fakt, že zlúčenina podlávynálezu obsahuje Cf^OH skupinu na dusíkovom atome heterocyklu a takto představuje novýreaktívny medziprodukt pře syntézu biologicky aktívnych látok, najma Mannichovou reakciou. Zlúčeninu podlá vynálezu možno používat’ ako účinnú zložku antibakteriálnych prípravkovsamostatné, alebo v zmesi s inými látkami, dalej ako medziprodukt pře ďalšie syntézy. PATENTOVÉ NÁROKY 1. 6-/bicyklo/l·.2.l/hept-5-en-2,3-dikarboximido/-3-hydroxymetyl-2-benzotiazolíntión vzorea
2. 2. Spůsob přípravy zlúčeniny podlá bodu 1, vyznačený tým, že sa nechá reagovat' 6-/bicyklo/2.2.l/hept-5-en-2,3-dikarboximido/-2-benzotiazolíntión s formaldehydom v organickom rozpúštadle za varu.