CS276501B6 - 6-Cinnamylidénamino-2-benzotiazolíntión · - Google Patents
6-Cinnamylidénamino-2-benzotiazolíntión · Download PDFInfo
- Publication number
- CS276501B6 CS276501B6 CS555889A CS555889A CS276501B6 CS 276501 B6 CS276501 B6 CS 276501B6 CS 555889 A CS555889 A CS 555889A CS 555889 A CS555889 A CS 555889A CS 276501 B6 CS276501 B6 CS 276501B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compound
- inoculated
- benzothiazolinothione
- growth
- anaerobic
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Bol připravený doteraz neznámy 6-cinnamylidénamino-2-benzotiazolíntión. Syntéza uvedenej zlúčeniny sa uskutočňuje reakciou 6-amino-2-benzotiazolíntiónu s cinnamaldehydom v zmesi dimetylsulfoxidu a etanolu za varu. Zlúčeniny je antibakteriólne účinná proti anaerobně sporulujúcim baktériám rodu Clostridium.
Description
Predmetom vynálezu je 6~cínnamylidé.”iamino~2-»'aenzotiazolíjatióa.
6-Maleinimido-2-n-propyltiobenzotiazol, ktorý bol připravený zo 6-amino-2-benzotiazolíntiónu, prejavil účinnost proti anaerobně sporulujúcim báktériám rodu Clostridium (Sidóová E., Zemanová M., Cigáneková V. a Kallová J., (CS autorské osvedčenie č. 270 146).
Terez sme zistili, že iný derivát odvedený tak isto od 6-amino-2-benzotiazolíntiónu, doteraz neznáma zlúčenina vzorca
je antibakteriálne účinná proti anaeróbne sporulujúcim báktériám rodu Clostridium. ·
Súčasne bol zistený sposob přípravy uvedenej zlúčeniny reakciou 6-amino-2-benzotiazolíntiónu (iným názvom 6-amino-2-merkaptobenzotiazolu) a cinnamaldehydu v zmesi dimetylsulfoxidu a etanolu za varu.
Nasledujúce příklady bližšie osvětlujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlastnosti zlúčeniny podlá vynálezu
Příklad 1 .
Příprava 6-cinnamylidénamino-2-benzotiazolíntiónu
6-amino-2-benzotiazolíntión (3,65 g, 0,02 mol) sa rozpustil v dimetylsulfoxide (20 cm3). K roztoku sa přidal cinnamaldehyd (2,65 g, 0,02 mol) a etanol (50 cm3). Zmes sa zahriala do varu a po 5 minútaoh varu sa odfarbila áktívnym uhlím. Z filtrátu po ochladení na 5 °C sa isoloval 6-cinna®ylidénaminO”2~b@nzotias©líntión s t. t. 139 až 191 °C v množstve 3,65 g (61,6 %). Látka nevyžadovala Žalžie čistenie.
M. h. = 296,41
Pre C16H12N2 S2 vypočítané %: C 64,83 H 4,08 N'9,45 S 21,63 zistené# : 64,94 4,14 9,2621,65
Příklad 2'
Antibakteriálne aktivita zlúčeniny podlá vynálezu proti vybraným zástupcom anaeróbne sporu£«i lujúcich baktérií rodu Clostridium (10 mol dmJ) v porovnaní s účinnostou.2-merkaptobenzotiazolu (2-MBT)
| Látka | ....... MIC (106 mol dm3) | |||
| Clostridium perfringens typ A (COM 5702) | Clostridium perfringens typ C (COM 5705) | Clostridium sporogenes (Cl 15/49 SZU) | Clostridium bifermentans Cl 1/46 SZU) | |
| Zlúčenina podlá vynálezu | . 1000 | 1000 | 1000 | 1000 |
| 2-MBT | >1000 | >1000 | >1000 | > 1000 |
MIC = minimálna inhibičná koncentrácie (najnižšia koncentrácia zo skúšených koncentrácií látok, ktorá plné inhibuje rast a rozmnožovanie testovaných druhov klostrídií).
> = uvedená koncentrácia nemhibuje rast klostrídií.
Účinok študovanej látky na rast a rozmnožovanie anaeróbne sporulujúcich baktérií rodu Clostridium sa zistoval agarovou dilučnou metodou na tuhých živných podach s rožnou koncentráciou pridanej študovanej látky. Látka bola rozpuštěná v dimetylsulfoxide. Koncentrácia rozpúštadla v kultivačnej pode nepřekročila 1 %. Použité kultivačně pody: VL agar
CS 276 501 B6 a Múller-Hintonov agar (komerčně výrobky Imuny, n. p., Šarišské Michalany), VI agar a Mtiller-Hintonov agar obohatený o 5 % defibrinovanej koňské j krvi. Analogicky boli naočkované kontrolně pody bez pridania študovanej látky. Inhibícia rastu kmeňov klostrídií bola hodnotená po 30 a 50 hodinovéj inkubácii naočkovaných živných médií v anaeróbnom termostate při 37 °C, kedy kontroly (p8dy naočkované testovanými kmeňmi klostrídií bez pridania študovanej látky) dosiahli maximálny rast.
Významný je fakt, že zlúčenina pódia vynálezu je novej, doteraz neznámej štruktúry a plné inhibuje rast a rozmnožovanie testovaných anaerobně sporulujúcich baktérií rodu Clostridium v koncentrácii 1000.10“$ mol dm“·^.
Zlúčeninu podía vynálezu možno používat ako účinnú zložku antibakteriálnych prípravkov samostatné, alebo v zmesi s inými látkami, ďalej ako medziprodukt pre ďalšie syntézy.
Claims (2)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. 6-Oinnamylidénamino-2-benzotiazolíntión vzorca
- 2. Sp8sob přípravy zlúčeniny podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovat 6-amino-2-benzotiazolíntión s cinnamaldehydom v zmesi dimetylsulfoxidu a etanolu za varu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS555889A CS276501B6 (sk) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 6-Cinnamylidénamino-2-benzotiazolíntión · |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS555889A CS276501B6 (sk) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 6-Cinnamylidénamino-2-benzotiazolíntión · |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS8905558A1 CS8905558A1 (en) | 1990-12-13 |
| CS276501B6 true CS276501B6 (sk) | 1992-06-17 |
Family
ID=5400705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS555889A CS276501B6 (sk) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 6-Cinnamylidénamino-2-benzotiazolíntión · |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS276501B6 (sk) |
-
1989
- 1989-09-29 CS CS555889A patent/CS276501B6/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS8905558A1 (en) | 1990-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Thomas et al. | A new synthetic compound with antituberculous activity in mice: ethambutol (dextro-2, 2′-(ethylenediimino)-di-1-butanol) | |
| Cunningham et al. | 508. Cordycepin, a metabolic product from cultures of Cordyceps militaris (Linn.) link. Part I. Isolation and characterisation | |
| Kupka et al. | Antibiotics from Basidiomycetes. XI The biological activity of siccayne, isolated from the marine fungus Halocyphina villosa J. & E. Kohlmeyer | |
| KR840005432A (ko) | 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| Klein et al. | The correlation between the inhibition of drug resistance and synergism in streptomycin and penicillin | |
| ES2132135T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de compuestos de tiazolidina u oxazolidina farmaceuticamente activos mediante una reductasa de levadura. | |
| Krebs et al. | Synthesis of glutamic acid in animal tissues | |
| CA1215713A (en) | Substituted quinolinecarboxylic acid | |
| HUT56548A (en) | Process for producing n-(2-substituted alkyl)-n'-)imidazol-4-ylalkyl)-guanidine derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds as active ingredient | |
| Hinman et al. | The Isolation and Purification of Amicetin1 | |
| DE1927473A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenazin-N,N-dioxiden | |
| Thompson et al. | Stendomycin: a new antifungal antibiotic | |
| US2689249A (en) | Dialkyl-2-iminoimidazolidines and their salts | |
| CS276501B6 (sk) | 6-Cinnamylidénamino-2-benzotiazolíntión · | |
| EP1036793A3 (en) | A process for preparing 2-alkyl-3-aminothiophene derivative and 3-aminothiophene derivative | |
| Butler et al. | Use of novobiocin for isolation of fungi from soil | |
| US3560483A (en) | 1,4-dialkyl-3,6-diphenylepi(thio,dithia or tetrathia)-2,5-piperazinediones | |
| Coates et al. | The preparation and antifungal activity of some salicylic acid derivatives | |
| NZ233008A (en) | Compositions containing 2-thiocyanomethylthiobenzothiazole for use as industrial microbicides | |
| US4092420A (en) | Novel soft N-chloroamino alcohol derivatives exhibiting antibacterial activity | |
| CS275632B6 (sk) | 6-C3 nnamylidénamino-2-etylti obenzotiazol | |
| KR920701199A (ko) | [5(6)-(벤즈이소옥사-, 벤즈이소티아- 또는 인다졸-3-일)-1h 벤즈이미다졸-2-일]카르바메이트 | |
| Johnson et al. | Inhibition of dopamine. beta.-hydroxylase by 5-phenoxymethyl-2-oxazolidinethiones | |
| Martin et al. | Nutritional status of Staphylococcus aureus as influenced by proflavine | |
| EP0812324B1 (en) | Aqueous spectinomycin borate solutions |