CS276206B6 - N-/2-(10-undecenoyloxy)etyl/-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidy a sposob ich přípravy - Google Patents

N-/2-(10-undecenoyloxy)etyl/-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidy a sposob ich přípravy Download PDF

Info

Publication number
CS276206B6
CS276206B6 CS905152A CS515290A CS276206B6 CS 276206 B6 CS276206 B6 CS 276206B6 CS 905152 A CS905152 A CS 905152A CS 515290 A CS515290 A CS 515290A CS 276206 B6 CS276206 B6 CS 276206B6
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
ethyl
alkyldimethylammonium
undecenoyloxy
preparation
bromides
Prior art date
Application number
CS905152A
Other languages
English (en)
Slovak (sk)
Other versions
CS515290A3 (en
Inventor
Imrich Rndr Csc Csiba
Ferdinand Doc Ing Csc Devinsky
Ivan Ing Lacko
Original Assignee
Univ Komenskeho
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Komenskeho filed Critical Univ Komenskeho
Priority to CS905152A priority Critical patent/CS515290A3/cs
Publication of CS276206B6 publication Critical patent/CS276206B6/cs
Publication of CS515290A3 publication Critical patent/CS515290A3/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález sa týká N-/2-(10-undecenoyloxy)ety1/-N,N,N-alkyIdimetylamóniumbromidov všeobecného vzorca ® ©
CH2=CH-(CH2)g-COO-(CH2)2-N(CH3)2R Br I.
kde R značíalkylový retazec s počtom atómov uhlíka 2 až 14 a sposob ich přípravy.
Organické amoniové soli, ktoré obsahujú vo svojej molekule, najmenej jeden dlhý alkylový retazec, predstavujú skupinu zlúčenín s výrazným biologickým, predovšetkým antimikróbnym účinkom. Pře tuto vlastnost našli priemyselné použitie, ako velmi účinné dezinficienciá, pomocné látky vo farmaceutickom, textilnom, íažkom priemysle a pod.. Používajú sa v organickej syntéze, například při přípravě nenasýtených zlúčenín ako medzifázové katalyzátory, ató..
Pripravujú sa rěznymi spósobmi, z ktorých najčastejšie používanou metodou je reakcia halogénalkánov, připadne dialkylsulfátov s příslušnými terciárnymi amínmi. Reakcia sa uskutečňuje v róznych podmienkach, pričom sa získavajú amoniové soli variabilnej čistoty a vo variabilných výtažkách. Reakcia sa najčastejšie uskutečňuje v etanole, nitrometáne, benzene alebo toluene.
Sposob podía vynálezu má tú výhodu, že sa reakcia mflže uskutečnil v metanole alebo metylkyanide pri roznych teplotách počas 18 až 22 hodin, pričom vznikajú produkty vysekej čistoty a vo vysokých výíažkoch.
V příkladech je uvedený sposob přípravy podía vynálezu, ako vybrané zlúčeniny, které sú predmetom vynálezu, okrem výtažku a prvkovej analýzy sú uvedené teploty topenia, Rj- hodnoty (vyvýjacia sústava IMHCl-acetón 1:9, detekcia Oragendorfovým činidlom v Muniérovej modifikácii) a antimikróbne aktivity zistené dilučným testom priamo v kultivačnom médiu. Účinnost je uvedená ako minimálna inhibičná koncentrácias MIC v /jg/ml voči Staphylococcus aureus, Esherichia coli a Candida albicans. Antimikróbna aktivita zlúčenín, ktoré sú predmetom vynálezu, je vlastnost nová, doteraz u týchto zlúčenín neznáma. Příklady ilustrujú, ale neobmedzujú rozsah použitej metody.
Příklad 1
K 0,06 mol Ν,Ν-dimetylaminoetylesteru kyseliny 10-undecénovej rozpuštěnému v 12 ml suchého metylkyanidu za laborato.rnej teploty sa přidá 0,06 mol 1-brómhexánu. Reakčná zmes sa zahrieva 18 hodin při teplete 100 C. Po ochladení a oddestilovaní rozpúštadla sa surový produkt, kterým je N-/2-(10-undecenoyloxy)etyl/-N,N,N-hexyldimetylamóniumbromid prekryštalizujc do konštantnej teploty topenia zo suchého acetonu. Produkt má t.t. 98 až 99 °C. Elementárna analýza % (vypočitané/zistené): C: 59,91/59,93, H: 10,30/10,31; N: 3,33/3,05; výtažok BB % teorie; R^-: 0,36; MIC 8, 70, 40.
Příklad 2
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, s tým rozdielom, že do reakcie sa použil 1-brómoktán, rozpúšíadlom bol suchý metanol. Teplota kúpeía bola 80 °C a reakčný čas 20 hodin. Produkt N-/2-(10-undecenoyloxy)etyl/-N,N,N-dimetyloktylamóniumbromid mal t.t. 144 až 146 °C; elementárna analýza % (vypočitané/zistené): C: 61,53/61,77; H: 10,55/10,59; H: 3,12/3,13; výfažok 75 % teorie; Rf: 0,39; MIC 4, 50, 20.
CS 276 206 B6
Příklad 3
Pracovny postup je zhodný s postupom uvedeným v příklade 1, do reakcie sa použil 1-brómdekán, rozpúšíadlom bol metylkyanid, reakčný čas bol 22 hodin a reakčná teplota 70 °C. Produkt N72-(10-undecenoyloxy)etyl/-N,N,N-decyldimetylamóniumbromid mal t.t. 164 aý 165 °C; elementárna analýza % (vypočítané/zistené): C: 62,82/63,27; H: 10,75/10,83; N: 2,93/2,91; výíažok 85 teorie; RF: 0,41; MIC 3, 70, 30.
Všetky takto připravené zlúčeniny boli biele krystalické, mierne hydroskopické zlúčeniny, rozpustné v polárných a nerozpustné v nepolárných rozpúšíadlách. Okrem elementárnej analýzy boli identifikované aj spektrálnými metodami.

Claims (2)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. N-/2-(10-uncenoyloxy )etyl/-N,N,N-alkyldimetylamoniumbrody všeobecného vzorca I., kde R značí alkylový retazec s počtom atomov uhlíka 2 až 14.
    ® ©
    CH9=CH-(CH9)„-C00-(CH„)„-N (CH,)9 R Βγ(I)
    Z Z o Z Z> Z
  2. 2. Sposob přípravy N-/2-(10-undecenoyloxy)etyl/-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidov všeobecného vzorca I. podía bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovat N,N-dimetylaminoetylester kyseliny 10-undecénovej všeobecného vzorca
    CH„=CH-(CH„)„-COO-(CH„)„-N(CH7)„(II)
    Z Z o Z Z 2 z s 1-brómalkánmi všeobecného vzorca R-Br, kde R značí to isté ako v bode 1, v prostředí suchého metanolu alebo metylkyanidu v rozmedzí teplot 70 až 100 °C počas 18 až 22 hodin.
CS905152A 1990-10-23 1990-10-23 N-/2(10-undecenoyl)ethyl/-n,n,n-alkyldimethylammonium bromides and process for preparing thereof CS515290A3 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS905152A CS515290A3 (en) 1990-10-23 1990-10-23 N-/2(10-undecenoyl)ethyl/-n,n,n-alkyldimethylammonium bromides and process for preparing thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS905152A CS515290A3 (en) 1990-10-23 1990-10-23 N-/2(10-undecenoyl)ethyl/-n,n,n-alkyldimethylammonium bromides and process for preparing thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS276206B6 true CS276206B6 (sk) 1992-04-15
CS515290A3 CS515290A3 (en) 1992-04-15

Family

ID=5395876

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS905152A CS515290A3 (en) 1990-10-23 1990-10-23 N-/2(10-undecenoyl)ethyl/-n,n,n-alkyldimethylammonium bromides and process for preparing thereof

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS515290A3 (cs)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9796662B2 (en) 2010-10-25 2017-10-24 Stepan Company Esteramines and derivatives from natural oil metathesis

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19549358A1 (de) * 1995-03-24 1996-09-26 Degussa Aktivatorzusammensetzungen für Peroxoverbindungen und sie enthaltende Mittel

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9796662B2 (en) 2010-10-25 2017-10-24 Stepan Company Esteramines and derivatives from natural oil metathesis

Also Published As

Publication number Publication date
CS515290A3 (en) 1992-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Krapcho et al. Syntheses and pharmacological activity of compounds related to the antidepressant, 5-(2-dimethylaminoethyl)-2, 3-di-hydro-2-phenyl-1, 5-benzothiazepin-4 (5H)-one (thiazesim). III
HU182205B (en) Process for preparing diphenyl-ethers
IE47467B1 (en) Imidazoline derivatives and their salts
US3574837A (en) New schift's bases,and their use as agricultural pesticides
CS276206B6 (sk) N-/2-(10-undecenoyloxy)etyl/-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidy a sposob ich přípravy
US3894039A (en) 1-Halophenyl-2-imino-imidazolidines
US3457310A (en) Hexahaloxylidides
CA1221703A (en) Substituted maleimides
US3721679A (en) 1,3-disubstituted-2-trichloromethyl-5-imino-4-imidazolidinones
CS277139B6 (sk) N-/2-(10-undecenoylamino)etyl/-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidy a sposob ich pripravy
CS237747B1 (cs) N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy
US2774658A (en) Herbicidal alkyl-amino-phosphonium halides
CS226934B1 (cs) N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)etyl)-N,N-dimetylaIkylain6niumbromidy a sposob ich přípravy
CS268689B2 (en) Means for vine's peronospore supression and method of efficient substances production
CS226935B1 (cs) N-[ 2- (p-terc.butylfenoxyacetoxy)etylJ -N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob ich přípravy
FI65991C (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt vaerdefull 5((3,4,5-trimetoxifenyl)metyl)-2,4-pyrimidindiamin
CS226933B1 (cs) N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy
US3278374A (en) Cyclic amidines for control of bacterial and fungal diseases in plants
US3430259A (en) Pesticidally active 2-trifluoromethyl benzimidazoles
CS216447B1 (cs) Alkyldimetyl-p-terc. butylbenzylamóniumbromidy a spósob ich přípravy
SK277873B6 (en) 1-alkyl-2-(2-pyridyl) pyridiniumbromides and method of their preparation
CS229093B1 (cs) N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibroniidy a spósob ich přípravy
US4260624A (en) Fungicidal 2-substituted-3-oxa-3a lambda4,4-dithia-6-chloro-1,5-diazapentalene
US3264306A (en) 1-aralkoxycarbostyrils
CS229092B1 (sk) N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-(p-terc.butylbenzyl)-1,5-pentándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy