CS276388B6 - ■ 2-/2-Etyl«6»metyfenylkarbanioylmetyltio/benzotiazol - Google Patents
■ 2-/2-Etyl«6»metyfenylkarbanioylmetyltio/benzotiazol Download PDFInfo
- Publication number
- CS276388B6 CS276388B6 CS904877A CS487790A CS276388B6 CS 276388 B6 CS276388 B6 CS 276388B6 CS 904877 A CS904877 A CS 904877A CS 487790 A CS487790 A CS 487790A CS 276388 B6 CS276388 B6 CS 276388B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compound
- day
- invasion
- ethyl
- efficacy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1 GS 276388 B6 Před tnetom vynálezu je 2-/2-etyl~6-metylfenylkarbamoylmetyltio/benzotiazol.
Doteraz bol známy 2-/2,6-dimetylanilínokarboxyffietyltio/benzotlazol, iným názvotn2-/2,6-dimetylfenylkarbamoylmetyltio/benzotiszol, ktorý prejavil antihélmlntlckúúčinnost’ proti Wippostrongylus brasiliensis /Sidóová, E., Daněk, J. a Konečný, V,,čs. patent 276 322/.
Teraz sme zistili, že doteraz neznáma zlúčenina vzorca
CH. 3 je antibelminticky účinná proti modelovému belmitu Kippostrongylus brasiliensis. Súčasne bol zistený spčsob přípravy uvedenej zlúčeniny reakciou 2-merkaptobenzo-tiazolu s K-chlóracetyl-2-etyl-6-metylanilínom za přítomnosti hydroxidu draselného,v zmesi dimetylsulfoxidu, etanolu a vody.
Kasledujúce příklady bližšie osvetťujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlast-nosti zlúčeniny podlá vynálezu. Příklad 1 Příprava 2-/2-etyl~6~metylřenylkarbamoylmetyltio/benzotiazolu K roztoku hydroxidu draselného /2,0 g, 0,03 mól/ vo vodě /10 cm^/ sa přidal2-merkaptobenzotiazol /5,0 g, 0,03 mól/, potom dimetylsulfoxid /25 om^/ a etanol/250 orn-fy. Reakčná zmes sa zahriala do vyčírenia, přidal sa k nej N-cblóracetyl-2--etyl~6-metylanilín, potom sa zahriala do varu a odfarbila aktívnym uhlím. K filtrátu
v pomere 1 : 1. Získal sa čistý 2-/2-etyl-6-metylfenylkarbamoylmetyltio/benzotiazols t.t. 157,5 až 158,0 °C v množstve 9,4 g /91,5 %/, ktorý nevyžadoval Jalsie óiste-nie. M.h. = 342,48
Pre vypočítané % : C 63,13 H 5,30 ΪΓ 8,18 S 18,72 zistené % : 63,25 5,25 8,07 18,45
Claims (2)
- CS 276388 B6 2 Příklad 2 Antihelmintická účinnost’ zlúčeniny podlá vynálezu proti modelovému helmintu Nippostrongylus brasiliensis Antihelmintická účinnost' bola stanovená na krysácb-samcoch veku 4 až 6 týždňova váhy 120 až 140 g. Pokusnú skupinu tvořilo vždy 6 krýs, 2 skupiny holi kontrolněinvadované, nelieoené, jedna skupina liečená štandardným preparátom levamisol a áať-šej skupině bola aplikovaná zlúčenina podl’a vymálezu. Invázia sa vykonávala čerstvý-mi larvami Nippostrongylus brasiliensis III. invázneho stádia v počte 500 lariev najednu krysu. Prvá aplikácia sa vykonala v 3- déň po invázii /4. den pokusu/, druháaplikácia v 6. den po invázii. Veťkosť dávky bola 2 krát a 150 mg.kg-^ živej hmoty,Aplikácia bola vykonaná bez predchádzajúeej hladovky. Látky bolí suspendované v Dorf-manovom činidle a aplikované podlá hmotnosti v objeme 0,65 až 12 cm-\ Krysám v kon-trolných neliečených skupinách bolo zhodným spésobom aplikované per os samotné Dorf-tnanovo činidlo. Korpologické vyšetrenie trusu bolo vykonané v 6, deň po inázii /7. denpokusu/ před druhou aplikáciou testovanej látky, alebo Dorfmanovho činidla u kontrol-ných skupin. Pokus bol ukončený hladovkou na 7. déň po invázii a zabitím krýs na8, deň po invázii /9. deň pokusu/. Účinnost' bola vyhodnotená vykonáním helmintologic-kej pitvy prvých dvoch třetin tenkého čreva. Účinnost' bola vyjádřená v percentáchmetodou nepriamej aktivity podlá Stewarda. Zlúčanina podl’a vynálezu prejavila účinnosť, ktorá zodpovedá 48,4 % účinnostistandardu /levamisol/. Významný je fakt, že doteraz neznáma zlúčenina novej štruktúry prejavila účinnosťproti poměrně odolnému modelovému helmintu Nippostrongylus brasiliensis, ktorá před-stavuje 48,4 % účinnosti štandardného preperátu levamisol. /u uvedeného modelovéhohelmintu sa považuje za pozoruhodné účinnost’ nad 20 %/. Úalej je významný fakt, žezlúčenina podťa vynálezu obsahuje 2-etyl-6-metylanilíno-skupinu namiesto 2,6-dimetyl-anilíno-skupiny doteraz známého preparátu, teda obsahuje menej toxická skupinu. Zlúčeninu podlá vynálezu možno používat' ako účinnú zložku antihelmintickýchprípravkov samostatné, alebo v zmesi s inýrai látkami, alebo ako medziprodukt preáaťšie syntézy. PATENTOVÉ NÁROKY 1. 2-/2-Etyl-6-metylfenylkarbamoylraetyltio/benzotiazol vzorcaX \ ^C-S-CHg-CO-NH·
- 2. Spésob přípravy zlúčeniny podťa bodu 1, vyznačený tým, že sa nechá reagovat' 2-mer-kaptobenzotiazol s N-chlóracetyl—2-etyl-6~metylanilínom za přítomnosti hydroxidudraselného v zmesi vody, dimetylsulfoxidu a anilínu zahriatím do varu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS904877A CS276388B6 (sk) | 1990-10-08 | 1990-10-08 | ■ 2-/2-Etyl«6»metyfenylkarbanioylmetyltio/benzotiazol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS904877A CS276388B6 (sk) | 1990-10-08 | 1990-10-08 | ■ 2-/2-Etyl«6»metyfenylkarbanioylmetyltio/benzotiazol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS487790A3 CS487790A3 (en) | 1992-05-13 |
| CS276388B6 true CS276388B6 (sk) | 1992-05-13 |
Family
ID=5392501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS904877A CS276388B6 (sk) | 1990-10-08 | 1990-10-08 | ■ 2-/2-Etyl«6»metyfenylkarbanioylmetyltio/benzotiazol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS276388B6 (cs) |
-
1990
- 1990-10-08 CS CS904877A patent/CS276388B6/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS487790A3 (en) | 1992-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2527065A1 (de) | 5-propylthio-2-benzimidazolcarbaminsaeuremethylester | |
| DE2160946B2 (de) | aminocarbonsäureamide und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| EP0221781A2 (en) | Benzylamine derivatives, process for production thereof, and use thereof | |
| DE2363348C3 (de) | Substituierte 5 (6)-Phenoxy-benzimidazol-2-carbaminsäuremethylester, deren Herstellung und diese enthaltende Anthelminthika | |
| DE2638553A1 (de) | Thiazolinylbenzimidazole | |
| DE1620449B2 (de) | Substituierte benzimidazole und verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP0070084A2 (en) | Imidazoline derivatives | |
| CS276388B6 (sk) | ■ 2-/2-Etyl«6»metyfenylkarbanioylmetyltio/benzotiazol | |
| DE2463023C2 (de) | S-Triazolo-[5,1-a]-isochinolinderivate, deren Salze und Verfahren zu deren Herstellung | |
| US4336262A (en) | Pour-on veterinary anthelmintic | |
| DE2550959C3 (de) | Tetrazolyl-imidazole und Tetrazolyl--benzimidazole, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| DE2166359A1 (de) | Bis- eckige klammer auf (4-acylamidophenoxy)-alkyl eckige klammer zu -aether und ein verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP0177054B1 (de) | Neue Pyridinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| CS276322B6 (sk) | 2-/2,6-Dimetylanilínokarhoxymetyltio/benzotiazo | |
| DE2736268A1 (de) | Neue 5-thiazolalkylamin-derivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen | |
| CS271750B1 (en) | N-maleoyl-2,6-diethylaniline | |
| US4263324A (en) | Anticoccidial and ovolarvicidal compositions | |
| CS276317B6 (sk) | 6-Salicylidénamino-2-benzotiazolíntion | |
| CY1265A (en) | Compounds and compositions containing them for use in the treatment of mammals for controlling parasitic diptera larvae | |
| CA2014346A1 (en) | Bis- (pyrrolidonyl alkylene) biguanides | |
| DE2014293A1 (de) | Substituierte Benzimidazole und Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| DE1695849A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate | |
| US3578711A (en) | N-(3,4-dichlorophenyl) - 3-(n'-(3,4-dichlorophenyl) carbamoyl)methyl - 2,2 - dimethylcyclobutane carboxamide | |
| AT236941B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Benzimidazolen und deren Säureadditionssalzen | |
| AT226689B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Methoxymethyl-1-(5'-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoins |