CS276523B6 - Deriváty delta 3-butenolidu a spSsob ich prípravy - Google Patents
Deriváty delta 3-butenolidu a spSsob ich prípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS276523B6 CS276523B6 CS90863A CS86390A CS276523B6 CS 276523 B6 CS276523 B6 CS 276523B6 CS 90863 A CS90863 A CS 90863A CS 86390 A CS86390 A CS 86390A CS 276523 B6 CS276523 B6 CS 276523B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- butenolide
- furaldehyde
- general formula
- substances
- preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká nových látok Δ^-buteno- ! lidu všeobecného vzorca I, kde R znamená kyano skupinu alebo 2-benzotiazolyl. Látky všeobecného vzorca I sa pripravujú tak, že naΔ -butenolid obecného vzorca II sa pSsobí furaldehydom v mólovom pomere Δ-butenolid : 2-furaldehyd 1,0 : 1, .1 až 1,15 za přítomnosti hydroxidov alkalických kovov v absolutnom metanole pri teplote varu reakčnej sústavy počas 0,5 až 1 hodiny. Uvedené látky sú účinné ako regulátory rastu a induktory morfogénnej transformácie rastlín.
Description
Deriváty △ -butenolidu a sposob ich přípravy
Oblast techniky
Vynález sa týká derivátov Δ^-butenolidu všeobecného vzorca I
kde R znamená kyano skupinu alebo 2-benzotiazolyl a sposob ich přípravy.
Podlá dostupných literárnych prameňov látky podía vynálezu nie sú doteraz známe. <
Podrobnější literárny prieskum bol urobený v prácach Perjessy, A., Avetysyan, A. A., Akuzaryan, A. A., Melikyan, G. S.: Collect. Czech. Chem. Commun., Vol. 54, 1666 až 1674, 1989; Avetysyan, A. A., Melikyan, G. S., Sogomonian, S. A.: Biologičeskij žurnál Arménii, 9 až 10, 956, 1989; Avetysyan, A. A., Galstyan, A. V., Melikyan, G. S., Sogomonyan, S. A.: Biologičeskij žurnál Arménii, 11, 1006 až 1009, 1989«
Tieto práce poukazujú na rastovostimulačnú aktivitu derivátov nenasýtených funkčných skupin laktátov při predsejbovom ošetření semien cibule, paradajok a mrkvy.
Podstata vynálezu .
Podstata sposobu přípravy látok podía vynálezu spočívá v tom, že na Δ -butenolid obecného vzorca II
kde R znamená to isté ako vo vzorci I sa posobí 2-fuřaldéhydom v mólovom pomere A^-butenolid : 2-furaldehyd 1,0 : 1,1 až 1,15 za přítomnosti hydroxidov alkalických kovov v absolutnem metanole pri teplote varu reakčnej sústavy počas 0,5 až 1 h.
Látky podía vynálezu sposobujú analogické rastové a morfologické efekty ako fytohormonálne látky IAA (kyselina 3-indolyoctová) a 2,4-D (kyselina 2,4-dichlórfenoxyoctová) v podmienkach in vivo aj in vitro.
Preukazná stimulácia elongačného rastu buniek nastala pri koncentráciach 10“^ až 10’11 mol.11 u derivátu 3-kyano-4[2(2-furylvinyl)] -5,5-dimetyl-A^-butenolidu a pri koncentrácii 10^ mol.11 u 3-(2-benzotiazolyl)-4[2(2-furylvinyl)]-5,5-dimetyl-A^-butenolidu.
Dediferenciačnými procesmi dochádza ku kalogenéze pri koncentráciach 10^ mol.I“1 9 11 —1 a k organogenéze při koncentráciach 10 až 10 mol.1 .
Stupeň účinnosti předmětných látok závisí od použitej koncentrácie a od charakteru substituentov viazaných na jádro.
Příklady uskutočnenia vynálezu
Příklad 1
K roztoku 0,05 g NaOH v 10 ml ábsolútneho metanolu sa přidá 1,51 g (0,01 mol.11) 3O 1
-kyano-4,5,5~trimetyl-Δ -butenolidu a 1,1 g (0,011 mol.1 ) 2-furaldehydu. Reakčná zmes sa vaří 1 h. Zrazenina sa odfiltruje a prekryštalizuje z etanolu. Získá sa 1,86 g (81,2 %) produktu 3-kyano-4[2(2-furylvinyl)]-5,5-dimetyl-A^-butenolidu s teplotou topenia 196 °C.
Dokázané %: C 68,35 H 5,01 N 5,99 C^H,
Vypočítané %: 0 68,11 H 4,84 N 6,12
CS 276 523 B6 2
Molekulová hmotnost 229,24
IČ spektra (CHC13) 1763,5 2239Í617
Obdobným sposobom sa připravil aj 3-(2-benzotiazolyl)-4[2(2-furylvinyl)]-5,5-dimetyl-A^-butenolid s výřažkom 75,7 %.
t. t. 201 až 202 °C
Molekulová hmotnost 337,42
Dokázané %: C 67,48 H 4,28 N 3,85 . S 9,71'
Vypočítané %·. C 67,63 H 4,49 N 4,15 S 9,50
IČ spektrum (CHC13) 1580 1590 1605 1730.
Příklad 2 -.
V sérii pokusov k testovaniu derivátov Δ^-butenolidu bol použitý biotest s izolovanými segmentami koleoptíl pšenice letnej (Tritucum aestivum 1,) volné plávajúcich v roztokoch skúmaných látok s 2% sacharózou. Predíženie koleoptíl v určitom rozmedzí bolo priamo úměrné koncentrácii látky.
Zrno pšenice napučalo v destilovanej vodě 3 h pri teplote miestnosti a klíčilo v tme pri teplote 25 °C. Po vyklíčení z cca 20 až 25 mm dlhej koleoptily bol vyseknutý 3 mm dlhý segment 2 mm pod vrcholom pomocou krájača segmentov při červenom osvětlení. Koleoptilové segmenty po 10 kusov boli umiestnená v skúmavkách v destilovanej vodě 2 h, potom boli přeložené do testovacích roztokov s 2% sacharózou. Aby sa predišlo zakriveniu segmentov, inkubácia prebiehala na trepačke v tme pri teplote 25 °C. Po 24 h bolo zmerané predíženie koleoptíl pomocou zvačšóvacieho fotografického prístroja. Rozdiely v dížke koleoptíl boli vyjádřené v % ku kontrole a preukaznosť bola stanovená t-testom. Roztoky boli zriedené — 5 7 q 11 -1 v koncentračnej stupnici 10 , 10 , 10 , 10 mol.1 . Ako kontrola bol použitý 2% roztok sacharózy..
Výsledky dokumentuje přiložená tábuíka č. 1..
Příklad 3.
V sérii pokusov v podmienkach in vitro kalogenéza a, organogenéza bola indukovaná na explantátoch klíčencov viky siatej jarnej (Vicia sativa L., ev. Patima). Selektované semena přibližné rovnakej velkosti a farby osemenia, boli sterilizované v 70% etanole 15 min. Na zvýšenie sterility bola použitá metoda jednorazovej ionizácie pomocou iónového generátore pri využití záporného korónového výboja (Sekerka 1984)·
Sterilně semená boli vysadené v aseptickom prostředí (sterilný box Fatran IF) na pevné agarové médium (OXOID No-4 0,8 %). Semená klíčili v Petriho miskách 48 h, v tme při 25 °C + 1 °C. K indukcii morfogenézy a kalogenézy boli zo sterilných klíčencov izolované explantáty, ktoré boli vysadené na povrch 0,6% kultivačného média (Baeto-agar OXOID No-1) saturovaného anorganickými a organickými komponentami podía Murashige a Skooga (1982) s prídavkami rastových regulátorov - testovaných derivátorov Δ^-butenolidu. Kontrolně médiá obsahovali fytohormonálne látky IAA a 2,4-D.
V každom variante pokusu bolo nasadených celkom po 3násobnom opakovaní 75 exemplárov. Explantáty boli pěstované v súboroch po 5 kusov v Petriho miskách při 25 °C + 1 °C v tme. Stupeň kalogenézy a morfogénnej účinnosti bol porovnávaný s účinnosťou IAA a 2,4-D a bol vyhodnotený na 21 deň kultivácie.
Výsledky dokumentuje přiložená tabulka č. 2.
CS 276 523 B6
Tabulka č. 1
| Elongačný rast koleoptíl pšenice letnej | (Triticum | sestivum 1.) | |||
| 1 | 2 | ||||
| mol.1“ | , mni | % | mm + s— | % | |
| K | 4,49 i 0,094 | 100 | 5,09 i 0,199 | 100 | |
| 10”11 | 5,11 + 0,204 | 113,80 | 4,84 i 0,099 | 95,08 | |
| 10“9 | 4,98 + 0,145 | 110,91 | 5,29 + 0,200 | 103,92 | |
| 107 | 4,71 í 0,128 | 104,89 | 4,88 + 0,098 | 95,87 | |
| 1 o5 | 4,91 + 0,141 | 109,35 | 4,97 i 0,147 | 97,64 | |
| 10”4 | 5,72 + 0,245 | 127,59 | 5,49 i 0,215 | 107,85 |
R 1
2,4-D - max. elongačný rast 51,09 % pri koncentrácii 1.10“3 mol.1“ IAA - max. elongačný rast 100,33 % pri koncentrácii 1.10“9 mol.1”1 1. 3-kyano-4(2(2-furylvinyl)J -5,5-dimetyl- Δ^-butenolid
2. 3-(2-benzotiazólyl)-4[2(2-furylvinyl)]-5,5-dimetyl- Δ^-butenolid
Tabulka δ. 2
Kalogénna a morfologénna účinnost skúmaných derivátov
| • Látka | Kalogenéza | Organogenéza | Predlžovací rast | Toxicita |
| Kontrola | — | 18,49 | 43,12 | — |
| 1 | 48,12 | 19,04 | 32,84 | - |
| 2 . | 5,40 | 11,15 | 78,94 | 4,51 |
· 3-kyano-4[2(2-furylvinyl)]-5,5-dimetyl- △^-butenolid
2. 3-(2-benzotiaZolyl)-4[2(2-furylvinyl)]-5,5-dimetyl-A^-butenolid
Priemyslová využitelnost
Zistené vlastnosti látok podía vynálezu zvyrazňujú ich význam ako potenciálnych rastových a morfogénnych regulátorov rastlinného organizmu a rastlinných buniek za účelom biotechnologických manipulácii.
Claims (2)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Deriváty Δ^-butenolidu všeobecného vzorca I(I), kde R znamená kyano skupinu alebo 2-benzotiazolyl. .
- 2. SpSsob přípravy látok všeobecného vzorca I podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že na Δ3-butenolid obecného vzorca II(II),CS 276 523 B6 kde R znamená to isté ako v bode 1, sa posobi 2-furaldehydom v mólovom pomere Á3-butenolid : 2-furaldehyd 1,0 : 1,1 až 1,15 za přítomnosti hydroxidov alkalických kovov v absolutnem metanole pri teplote varu reakčnej sústavy počas 0,5 až 1 hodiny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS90863A CS276523B6 (sk) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | Deriváty delta 3-butenolidu a spSsob ich prípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS90863A CS276523B6 (sk) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | Deriváty delta 3-butenolidu a spSsob ich prípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS86390A3 CS86390A3 (en) | 1992-03-18 |
| CS276523B6 true CS276523B6 (sk) | 1992-06-17 |
Family
ID=5341618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS90863A CS276523B6 (sk) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | Deriváty delta 3-butenolidu a spSsob ich prípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS276523B6 (sk) |
-
1990
- 1990-02-23 CS CS90863A patent/CS276523B6/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS86390A3 (en) | 1992-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Tucaliuc et al. | Biological effect of some new pyridazine derivatives on wheat in germination experiments | |
| EP0508777A2 (en) | Novel adenine derivatives and their use as plant growth regulators | |
| CS276523B6 (sk) | Deriváty delta 3-butenolidu a spSsob ich prípravy | |
| CN110437191B (zh) | 13-氨基苍耳亭类衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN112956483A (zh) | 一种抑制杂草种子生长的化合物球座菌素a | |
| CN103141486A (zh) | 4-(苯并呋喃-5-基)-2-苯氨基噻唑作为杀菌剂的应用 | |
| RU2851479C1 (ru) | Применение (3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил)(10H-фенотиазин-10-ил)метанона в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| CN119912448B (zh) | 基于n-甲基-2-羟基乙胺的azd8055衍生物及其用途 | |
| CN119999692B (zh) | Azd8055化合物在提高作物种子活力中的用途 | |
| SU835395A1 (ru) | Регул тор роста растений | |
| CN119306702B (zh) | 吡唑喹草酯的多晶型物及其制备方法和应用 | |
| CN120775876B (zh) | 吡唑特在作为独脚金内酯类似物中的应用 | |
| CN110396078A (zh) | 蛇床子素衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN119735571B (zh) | 硫酰氟香豆素类化合物及其制备方法和应用 | |
| RU2848181C2 (ru) | Способ получения и область применения 3-(4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-ил)-1-фенилимидазолидин-2,4-дионов как регуляторов роста растений | |
| CN110283140B (zh) | 一种含1,3,4-噁二唑偶氮苯的光控植物病害防治剂及应用 | |
| CN110278956B (zh) | 一种防治植物真菌病害的光控杀菌剂及应用 | |
| CS274096B1 (en) | 6-acetamido-3-alkyl-2-benzothiazolinones | |
| SU1098934A1 (ru) | 4-Аминометильные производные 2-метил-5-оксибензимидазола,обладающие ростостимулирующей активностью | |
| CS252502B1 (cs) | 4-X-3-benzyIoxykarbonylmetyl-2-oxobenzotiazolíny a sposob ich přípravy | |
| JPH02255683A (ja) | アデニン誘導体 | |
| CN119912450A (zh) | 含5-氨基-2，6-哌啶二酮的azd8055衍生物及其用途 | |
| RU2316211C1 (ru) | Замещенные 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| TUCALIUC et al. | Biological effect of some new pyridazine derivatives on wheat in germination experiments | |
| CN119912451A (zh) | R-酰脲化合物及其用途 |