CS277214B6 - Ν,Ν-Dialkylmonoazóniumcrownhalogenidy a sposob ich pripravy - Google Patents
Ν,Ν-Dialkylmonoazóniumcrownhalogenidy a sposob ich pripravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS277214B6 CS277214B6 CS22690A CS22690A CS277214B6 CS 277214 B6 CS277214 B6 CS 277214B6 CS 22690 A CS22690 A CS 22690A CS 22690 A CS22690 A CS 22690A CS 277214 B6 CS277214 B6 CS 277214B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- preparation
- ethyl
- compounds
- carbon atoms
- methyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká antimikróbne účinných amfifilných monoazacrownéterov typu Ν,Ν-dialkylmonoazóniumcrownhalogenidov kde R znamená uhlovodíkový retazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16, R' znamená metyl alebo etyl, n znamená 3 alebo 4, X = Br alebo Cl a sposobu ich pripravy, ktorý spoN-alkylovaného monopríslušným bróm alebo teplotách 20 až čiva v reakcií azacrownéteru s chlóralkánom pri počas 24 hodin, Uvedené zlúčeniny sú i organických rozpúštadlách, majú širokospektrálny antimikróbny účinok a sú preto použitelné ako viacfunkčné zlúčeniny najma ako detergenty so súčasným dezinfekčným a chelatačným účinkom všade tam, kde je účelné spojenie solubilizaóných, detergenčných, komplexačných vlastností a antimikróbneho účinku, například aj na vychytávanie niektorých (i radioaktívnych) prvkov z priemyselných vod.
Description
Vynález sa crownéterov typu něho vzorca týká antimikróbne účinných amfifilných monoazaN,N-dialkylmonoazóniumcrownhalogenidov všeobec-
kde R znamená lineárny uhlovodíkový retazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16, R znamená metyl alebo etyl, n = 3 alebo 4 a X = Br alebo Cl a spósobu ich přípravy.
Makrocyklické zlúčeniny představujú skupinu látok schopných selektívne tvořit komplexy s kovovými iónmi, připadne aniónovými zlúčeninami a tým móžu slúžit ako model súčasnej představy zámku a klúča. Jednou z ich nevýhod, najma dlhoretazcových derivátov, je ich minimálna rozpustnost vo vodě. Preto sa hladajú nové skupiny vo vodě rozpustných makrocyklov s presne definovanými hydrofóbnymi i hydrofilnými štruktúrnymi prvkami. Organické amóniové soli v kombinácii s lipofilnými dlhými retazcami sú vhodnými kandidátmi pre takýto druh zlúčenin.
Sú známe makrocyklické amóniové soli (Schmidtchen F.P., Chem. Ber. 117, 1287 (1984) a literatúra tam citovaná; Petti Μ. H. a spol. J. Am. Chem. Soc. 110, 6825 (1988); Ikeda a spol. J. Org. Chem. 53., 5964 (1988)), ktoré však vo svojej molekule neobsahujú dlhý alkylový zvyšok. Nie sú tiež známe žiadne údaje o antimikróbnej aktivitě jednoduchých amfifilných crownéterov typu amóniových solí.
Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu sú látky nové, doteraz v chemickej literatúre neopísané a zistili sa u nich doteraz neznáme účinky na rozličné typy mikroprganizmov. Spósob ich přípravy spočívá v reakcii příslušného N-alkylmonoazacrownéteru s 1-halogénalkánom bez přítomnosti, rozpúštadla i v rozpúštadle. '
Příklad 1
K 5,48 g (0,025 mol) N-metylmonoaza 15-crown-5-éteru sa přidá 6,23 g (0,025 mol) 1-brómdodekánu a nechá sa reagovat 12 hodin pri teplote 20 “C. Potom sa přidá suchý etanol a reakčná zmes sa zahrieva pod spatným tokom 12 hodin 1 Po oddestilovaní rozpúštadla, vysušení produktu azeotropickou destiláciou sa přidá suchý éter a rekryštalizáciou sa získá biely, voskovitý hygroskopický N-dodecyl-N-metylmonoazónium-15-crown-5-bromid vo výtažku 82 % teorie; t.t. 64 až 65 °C; IR (cm”1, suspenzia parafínového oleja, KBr) pás valenčnej vibrácie C-O-C 1124; 1H NMR chemický posun (ppm, CDC13, TMS) 0,81 (t, CH3), 3,50-3,59 (m, 6xCH2), 1,06-2,00 (m, 8xCH2) 1,46-2,00 (m, CH2), 3,29 (s, CH3) 3,77-4,13 (m, 6xCH2 susediace s N+). Prvková analýza pre C23H48BrNO4 (C, H, N v %, vypočítané/zistené) C 57,25/57,59, H 10,03/10,17,
N 2,90/2,93. Antimikróbna aktivita (minimálna inhibičná koncentrácia MIC v mol/dm3 x 104) S. aureus 0,12, E. coli 4,97, C. albicans 3,73.
Přiklad 2
Pracovny postup je zhodný s postupom uvedeným v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil 1-brómoktan. Získá sa olejovitý, velmi hydroskopický N-oktyl-N-metylmonoazónium 15-crown-5-bromid vo výtažku 76 % teorie; IR C-O-C 1121 cm“1. Prvková analýza pre CigH40BrNO4 (vypočítané/zistené) C 53,52/53,21 H 9,46/9,82, N 3,29/3,06. Antimikróbna aktivita (MIC v mol/dm3 x 104) S. aureus 0,70, E. coli 23,45, C. albicans 8,76.
Příklad 3
Pracovný postup je zhodný s postupom uvedeným v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil 1-chlórhexadekán. Získá sa biely, voskovítý, mierne hygroskopický N-hexadecyl-N-metylmonoazónium 15-crown-5-chlorid vo výtažku 45 % teorie; IR C-O-C 1127 cm”1. Prvková analýza pre C27H56C1NO4 vypočítané/zistené) C 65,62/65,44, H 11,42/11,59, N 2,84/2,76. Antimikróbna aktivita (MIC v mol/dm3 x 104) S. aureus 0,61, E. coli 14,17, C. albicans 8,10.
Claims (2)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Ν,Ν-Dialkylmonoazóniumcrownhalogenidy všeobecného vzorcakde R znamená uhlovodíkový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16, R' znamená metyl alebo etyl, n znamená 3 alebo 4 a X znamená Br alebo Cl.
- 2. Spósob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca podlá bodu 1, vyznačený tým, že sa nechá zreagovať N-alkylmonoazacrownéter vzorca 'kde Ran znamená to isté ako v bode 1 s halogénmetánom alebo halogénetánom, kde halogén je chlór alebo bróm, alebo sa nechá zreagovať N-alkylmonoazacrownéter vyššie uvedeného vzorca kde R znamená metyl alebo etyl a n znamená to isté ako v bode 1 s 1-bróm- alebo 1-chlóralkánom obsahujúcim 8 až 16 atómov uhlíka v reťazci pri teplotách 20 až 80 °C počas 24 hodin bez alebo za přítomnosti rozpúšťadla.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS22690A CS277214B6 (sk) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | Ν,Ν-Dialkylmonoazóniumcrownhalogenidy a sposob ich pripravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS22690A CS277214B6 (sk) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | Ν,Ν-Dialkylmonoazóniumcrownhalogenidy a sposob ich pripravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS22690A3 CS22690A3 (en) | 1992-03-18 |
| CS277214B6 true CS277214B6 (sk) | 1992-12-16 |
Family
ID=27797279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS22690A CS277214B6 (sk) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | Ν,Ν-Dialkylmonoazóniumcrownhalogenidy a sposob ich pripravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS277214B6 (sk) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113372291A (zh) * | 2021-06-08 | 2021-09-10 | 安徽启威生物科技有限公司 | 一种氮杂冠醚类季铵盐杀菌除臭剂及其制备方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ299085B6 (cs) * | 2006-08-07 | 2008-04-16 | Kameš@Josef | Tlumic výfuku spalovacích motoru |
-
1989
- 1989-09-26 CS CS22690A patent/CS277214B6/sk unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113372291A (zh) * | 2021-06-08 | 2021-09-10 | 安徽启威生物科技有限公司 | 一种氮杂冠醚类季铵盐杀菌除臭剂及其制备方法 |
| CN113372291B (zh) * | 2021-06-08 | 2024-06-04 | 安徽启威生物科技有限公司 | 一种氮杂冠醚类季铵盐杀菌除臭剂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS22690A3 (en) | 1992-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0403618B1 (de) | Aldimino- oder ketimino-oxy-ortho-tolylacrylsäure-methylester, ihre herstellung und diese enthaltende fungizide | |
| DE69226822T2 (de) | Diastereomeres Salz von optisch aktiver Chinolinmevalonsäure | |
| DE69105275T2 (de) | Verfahren zur herstellung von tertiären perfluoraminen. | |
| EP0460575A1 (de) | Aromatische Verbindungen | |
| DE69912206T2 (de) | Verbesserte Synthese von Haloformiminverbindungen | |
| EP0433233A1 (de) | Heterocyclische Verbindungen | |
| Katritzky et al. | Aminoalkylbenzotriazoles: reagents for the aminoalkylation of electron rich heterocycles | |
| CS277214B6 (sk) | Ν,Ν-Dialkylmonoazóniumcrownhalogenidy a sposob ich pripravy | |
| DE2609017A1 (de) | Basische oximaether, solche enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben | |
| EP0013660B1 (de) | Aminoalkylester der 2-Nitro-5-(ortho-chlor-para-trifluor-methylphenoxy)-benzoesäure, deren Herstellung, sie als Wirkstoff enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung | |
| IT1238084B (it) | Procedimento per la preparazione di nitrili aromatici | |
| DE69602802T2 (de) | Cyanophenylsulfenyl-Halid und seine Verwendung in Verfahren zur Herstellung von 3-substituiertem Benzoisothiazol | |
| EP0722934B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von in 5-Stellung substituierten 2-Chlorpyridinen | |
| DE69503736T2 (de) | Herstellung von 4-Aryl-2-perfluoralkyl-3-oxazolin-5-one durch Umsetzung von Arylglycine | |
| EP0307762A1 (de) | Acrylsäureamide und ihre Verwendung als Fungizide | |
| WO1999036412A2 (de) | Basenkatalysierte synthese von 1-aryl-4-(arylethyl)piperazinen aus aromatischen olefinen und 1-arylpiperazinen | |
| DE69713098T2 (de) | Verfahren zur monoacylierung von hydroxytaxanen | |
| DE69406885T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Säurechloriden | |
| US4087270A (en) | Herbicidal-N-(3-amino-2,4-dinitro-6-trifluoromethylphenyl)-pyrrolidones | |
| EP0311086A1 (de) | N-fluorierte Sulfonamide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| Katritzky et al. | Preparation, characterization and reactions of novel vicinal dibenzotriazol‐1‐yl derivatives of benzotriazole and glyoxal | |
| DE1292664B (de) | 1, 2, 3, 5, 6-Pentathiacycloheptan, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung | |
| US4723031A (en) | Processes for synthesizing substituted and unsubstituted aminoacetate esters | |
| US4528380A (en) | 5-(1-Propyl)n-butyl tetrazoles | |
| Deyrup et al. | 5-Imino-2-oxo-1, 2, 3-oxathiazolidines |