CS277281B6

CS277281B6 - Process for the preparation of 3-cyclohexyl-1-butanol

Info

Publication number: CS277281B6
Application number: CS906897A
Authority: CS
Inventors: Libor Doc Ing Drsc Cerveny; Antonin Marhoul; Vaclav Ing Srna
Original assignee: Vysoka Skola Chem Tech
Priority date: 1990-12-29
Filing date: 1990-12-29
Publication date: 1992-12-16
Also published as: CS689790A3

Abstract

3-Cyklohexyl-l-butanol je vonnou látkou s dřevitou a květinovou vonnou notou, typ Santal. Lze použít do parfumářských kompozic a k přípravě dalších vonných látek. Způsob její přípravy spočívá v tom, že se 3-fenyl-l-butanol hydrogenuje v kapalné fázi v přítomnosti niklových katalyzátorů.3-Cyclohexyl-1-butanol is a fragrance with a woody and floral scent, Santal type. It can be used in perfumery compositions and for the preparation of other fragrances. The method of its preparation consists in hydrogenating 3-phenyl-1-butanol in the liquid phase in the presence of nickel catalysts.

Description

Vynález se týká 3-cyklohexyl-l-butanolu, který může nalézt použití jako syntetická vonná látka. Jeho vůně je dřevitá, santalového typu, květinová.The present invention relates to 3-cyclohexyl-1-butanol which may find use as a synthetic fragrance. Its scent is woody, sandalwood type, floral.

Po přípravu 3-cyklohexyl-l-butanolu je nejvhodnější výchozí látkou 3-fenyl-l-butanol, který lze získat dvojstupňovou syntézou z α-methylstyrenu.After the preparation of 3-cyclohexyl-1-butanol, the most suitable starting material is 3-phenyl-1-butanol, which can be obtained by a two-step synthesis from α-methylstyrene.

oč-methylstyren v 1. stupni poskytuje klasickou kysele katalyzovanou Prinsovou reakcí s formaldehydem 4-fenyl-4-methyl-l,3-dioxan. Druhým stupněm je katalytická hydrogenolýza tohoto dioxanu za vzniku 3-fenyl-l-butanolu, která je předmětem například čs. autorského osvědčení č. 182 544 /1977/ a 189 945 /1978/ a je popsána také v Chem. Prům. 26, 519 /1976/ a v J. Prakt. Chem. 319 601 /1977/.The α-methylstyrene in step 1 gives 4-phenyl-4-methyl-1,3-dioxane by the classical acid catalyzed Prins reaction with formaldehyde. The second step is the catalytic hydrogenolysis of this dioxane to give 3-phenyl-1-butanol, which is the subject of e.g. Copyright No. 182,544 (1977) and 189,945 (1978) and is also described in Chem. Avg. 26, 519 (1976) and in J. Prakt. Chem. 319 601 (1977).

Způsob výroby 3-cyklohexyl-l-butanolu podle tohoto vynálezu spočívá v tom, že se 3-fenyl-l-butanol hydrogenuje v kapalné fázi s použitím niklových katalyzátorů při teplotě 160 až 240 °C a tlaku 5 až 15 MPa.The process for the preparation of 3-cyclohexyl-1-butanol according to the invention consists in hydrogenating 3-phenyl-1-butanol in the liquid phase using nickel catalysts at a temperature of 160 to 240 ° C and a pressure of 5 to 15 MPa.

Způsob provedení je zřejmý z následujících příkladů:The method of implementation is evident from the following examples:

Příklad 1Example 1

Hydrogenace 3-fenyl-l-butanolu byla provedena v nerezovém autoklávu o objemu 400 ml, míchaném dvouvrtulovým míchadlem s magnetickým převodem, opatřeném manometrem, thermočlánkovou sondou a topným pláštěm. Na 150 ml 3-fenyl-l-butanolu bylo použito 3,5 g katalyzátoru NÍ/AI2O3 /katalyzátor č. 6524, Leuna Werke/, reakční teplota byla 179 až 188 °C, tlak se pohyboval v rozmezí 6,5 až 10 MPa. Po 350 minutách obsahovala reakční směs 6 % hmot, předních lehkých podílů a 94 % hmot. 3-cyklohexyl-l-butanolu. Katalyzátor byl po separaci promyt ethanolem, vysušen a opakovaně použit.The hydrogenation of 3-phenyl-1-butanol was carried out in a 400 ml stainless steel autoclave, stirred with a magnetic twin-screw stirrer equipped with a manometer, a thermocouple probe and a heating mantle. 3.5 g of Ni (Al2O3 catalyst (Cat. No. 6524, Leuna Werke)) were used per 150 ml of 3-phenyl-1-butanol, the reaction temperature was 179 to 188 ° C, the pressure was between 6.5 and 10 MPa. . After 350 minutes, the reaction mixture contained 6% by weight, front light fractions and 94% by weight. 3-cyclohexyl-1-butanol. After separation, the catalyst was washed with ethanol, dried and reused.

Příklad 2Example 2

Pokud byl proveden jako v příkladu 1 s tím rozdílem, že se pracovalo v teplotním rozmezí 183 až 228 °C. Bylo získáno 18,8 % hmot, předních lehkých podílů a 81,2 % hmot. 3-cyklohexyl-l-butanolu.When carried out as in Example 1, except that the temperature was between 183 and 228 ° C. 18.8% by weight, front light fractions and 81.2% by weight were obtained. 3-cyclohexyl-1-butanol.

Příklad 3Example 3

Pokud byl proveden jako v příkladu 1 s tím rozdílem, že jako katalyzátor byl použit Ni/křemelina /katalyzátor N-103, Nikki/, v množství 2 g na 150 ml 3-fenyl-l-butanolu. Po 310 minutách obsahovala reakční směs 5,3 % hmot, předních lehkých podílů a 94,7 % hmot. 3-cyklohexyl-l-butanolu.When carried out as in Example 1, except that Ni (diatomaceous earth (catalyst N-103, Nikki)) was used as the catalyst in an amount of 2 g per 150 ml of 3-phenyl-1-butanol. After 310 minutes, the reaction mixture contained 5.3% by weight, front light fractions and 94.7% by weight. 3-cyclohexyl-1-butanol.

Claims

PATENT CLAIMS

Process for the preparation of 3-cyclohexyl-1-butanol, characterized in that 3-phenyl-1-butanol is hydrogenated in the liquid phase using nickel catalysts at temperatures of 160 to 240 ° C and pressures of 5 to 15 MPa.