CZ106099A3 - Způsob regulace teploty ohřívaného vzduchu při lepení plastických fólií - Google Patents
Způsob regulace teploty ohřívaného vzduchu při lepení plastických fóliíInfo
- Publication number
- CZ106099A3 CZ106099A3 CZ991060A CZ106099A CZ106099A3 CZ 106099 A3 CZ106099 A3 CZ 106099A3 CZ 991060 A CZ991060 A CZ 991060A CZ 106099 A CZ106099 A CZ 106099A CZ 106099 A3 CZ106099 A3 CZ 106099A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- alkyl
- dichloro
- pyridyloxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C69/00—Combinations of shaping techniques not provided for in a single one of main groups B29C39/00 - B29C67/00, e.g. associations of moulding and joining techniques; Apparatus therefore
- B29C69/005—Combinations of shaping techniques not provided for in a single one of main groups B29C39/00 - B29C67/00, e.g. associations of moulding and joining techniques; Apparatus therefore cutting-off or cutting-out a part of a strip-like or sheet-like material, transferring that part and fixing it to an article
- B29C69/006—Combinations of shaping techniques not provided for in a single one of main groups B29C39/00 - B29C67/00, e.g. associations of moulding and joining techniques; Apparatus therefore cutting-off or cutting-out a part of a strip-like or sheet-like material, transferring that part and fixing it to an article rotating transfer means
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C65/00—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor
- B29C65/02—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor by heating, with or without pressure
- B29C65/10—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor by heating, with or without pressure using hot gases (e.g. combustion gases) or flames coming in contact with at least one of the parts to be joined
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C65/00—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor
- B29C65/02—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor by heating, with or without pressure
- B29C65/10—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor by heating, with or without pressure using hot gases (e.g. combustion gases) or flames coming in contact with at least one of the parts to be joined
- B29C65/103—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor by heating, with or without pressure using hot gases (e.g. combustion gases) or flames coming in contact with at least one of the parts to be joined direct heating both surfaces to be joined
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C65/00—Joining or sealing of preformed parts, e.g. welding of plastics materials; Apparatus therefor
- B29C65/78—Means for handling the parts to be joined, e.g. for making containers or hollow articles, e.g. means for handling sheets, plates, web-like materials, tubular articles, hollow articles or elements to be joined therewith; Means for discharging the joined articles from the joining apparatus
- B29C65/7841—Holding or clamping means for handling purposes
- B29C65/7847—Holding or clamping means for handling purposes using vacuum to hold at least one of the parts to be joined
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
- B29C66/01—General aspects dealing with the joint area or with the area to be joined
- B29C66/02—Preparation of the material, in the area to be joined, prior to joining or welding
- B29C66/024—Thermal pre-treatments
- B29C66/0244—Cooling
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
- B29C66/01—General aspects dealing with the joint area or with the area to be joined
- B29C66/05—Particular design of joint configurations
- B29C66/10—Particular design of joint configurations particular design of the joint cross-sections
- B29C66/11—Joint cross-sections comprising a single joint-segment, i.e. one of the parts to be joined comprising a single joint-segment in the joint cross-section
- B29C66/112—Single lapped joints
- B29C66/1122—Single lap to lap joints, i.e. overlap joints
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
- B29C66/40—General aspects of joining substantially flat articles, e.g. plates, sheets or web-like materials; Making flat seams in tubular or hollow articles; Joining single elements to substantially flat surfaces
- B29C66/41—Joining substantially flat articles ; Making flat seams in tubular or hollow articles
- B29C66/43—Joining a relatively small portion of the surface of said articles
- B29C66/431—Joining the articles to themselves
- B29C66/4312—Joining the articles to themselves for making flat seams in tubular or hollow articles, e.g. transversal seams
- B29C66/43121—Closing the ends of tubular or hollow single articles, e.g. closing the ends of bags
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
- B29C66/40—General aspects of joining substantially flat articles, e.g. plates, sheets or web-like materials; Making flat seams in tubular or hollow articles; Joining single elements to substantially flat surfaces
- B29C66/47—Joining single elements to sheets, plates or other substantially flat surfaces
- B29C66/472—Joining single elements to sheets, plates or other substantially flat surfaces said single elements being substantially flat
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
- B29C66/80—General aspects of machine operations or constructions and parts thereof
- B29C66/83—General aspects of machine operations or constructions and parts thereof characterised by the movement of the joining or pressing tools
- B29C66/834—General aspects of machine operations or constructions and parts thereof characterised by the movement of the joining or pressing tools moving with the parts to be joined
- B29C66/8341—Roller, cylinder or drum types; Band or belt types; Ball types
- B29C66/83411—Roller, cylinder or drum types
- B29C66/83413—Roller, cylinder or drum types cooperating rollers, cylinders or drums
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
- B29C66/80—General aspects of machine operations or constructions and parts thereof
- B29C66/83—General aspects of machine operations or constructions and parts thereof characterised by the movement of the joining or pressing tools
- B29C66/834—General aspects of machine operations or constructions and parts thereof characterised by the movement of the joining or pressing tools moving with the parts to be joined
- B29C66/8341—Roller, cylinder or drum types; Band or belt types; Ball types
- B29C66/83411—Roller, cylinder or drum types
- B29C66/83417—Roller, cylinder or drum types said rollers, cylinders or drums being hollow
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
- B29C66/80—General aspects of machine operations or constructions and parts thereof
- B29C66/84—Specific machine types or machines suitable for specific applications
- B29C66/851—Bag or container making machines
- B29C66/8511—Bag making machines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
- B29C66/90—Measuring or controlling the joining process
- B29C66/91—Measuring or controlling the joining process by measuring or controlling the temperature, the heat or the thermal flux
- B29C66/912—Measuring or controlling the joining process by measuring or controlling the temperature, the heat or the thermal flux by measuring the temperature, the heat or the thermal flux
- B29C66/9121—Measuring or controlling the joining process by measuring or controlling the temperature, the heat or the thermal flux by measuring the temperature, the heat or the thermal flux by measuring the temperature
- B29C66/91211—Measuring or controlling the joining process by measuring or controlling the temperature, the heat or the thermal flux by measuring the temperature, the heat or the thermal flux by measuring the temperature with special temperature measurement means or methods
- B29C66/91216—Measuring or controlling the joining process by measuring or controlling the temperature, the heat or the thermal flux by measuring the temperature, the heat or the thermal flux by measuring the temperature with special temperature measurement means or methods enabling contactless temperature measurements, e.g. using a pyrometer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
- B29C66/90—Measuring or controlling the joining process
- B29C66/91—Measuring or controlling the joining process by measuring or controlling the temperature, the heat or the thermal flux
- B29C66/912—Measuring or controlling the joining process by measuring or controlling the temperature, the heat or the thermal flux by measuring the temperature, the heat or the thermal flux
- B29C66/9121—Measuring or controlling the joining process by measuring or controlling the temperature, the heat or the thermal flux by measuring the temperature, the heat or the thermal flux by measuring the temperature
- B29C66/91221—Measuring or controlling the joining process by measuring or controlling the temperature, the heat or the thermal flux by measuring the temperature, the heat or the thermal flux by measuring the temperature of the parts to be joined
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
- B29C66/90—Measuring or controlling the joining process
- B29C66/91—Measuring or controlling the joining process by measuring or controlling the temperature, the heat or the thermal flux
- B29C66/912—Measuring or controlling the joining process by measuring or controlling the temperature, the heat or the thermal flux by measuring the temperature, the heat or the thermal flux
- B29C66/9121—Measuring or controlling the joining process by measuring or controlling the temperature, the heat or the thermal flux by measuring the temperature, the heat or the thermal flux by measuring the temperature
- B29C66/91231—Measuring or controlling the joining process by measuring or controlling the temperature, the heat or the thermal flux by measuring the temperature, the heat or the thermal flux by measuring the temperature of the joining tool
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
- B29C66/90—Measuring or controlling the joining process
- B29C66/91—Measuring or controlling the joining process by measuring or controlling the temperature, the heat or the thermal flux
- B29C66/914—Measuring or controlling the joining process by measuring or controlling the temperature, the heat or the thermal flux by controlling or regulating the temperature, the heat or the thermal flux
- B29C66/9141—Measuring or controlling the joining process by measuring or controlling the temperature, the heat or the thermal flux by controlling or regulating the temperature, the heat or the thermal flux by controlling or regulating the temperature
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
- B29C66/90—Measuring or controlling the joining process
- B29C66/96—Measuring or controlling the joining process characterised by the method for implementing the controlling of the joining process
- B29C66/961—Measuring or controlling the joining process characterised by the method for implementing the controlling of the joining process involving a feedback loop mechanism, e.g. comparison with a desired value
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B31—MAKING ARTICLES OF PAPER, CARDBOARD OR MATERIAL WORKED IN A MANNER ANALOGOUS TO PAPER; WORKING PAPER, CARDBOARD OR MATERIAL WORKED IN A MANNER ANALOGOUS TO PAPER
- B31B—MAKING CONTAINERS OF PAPER, CARDBOARD OR MATERIAL WORKED IN A MANNER ANALOGOUS TO PAPER
- B31B70/00—Making flexible containers, e.g. envelopes or bags
- B31B70/74—Auxiliary operations
- B31B70/81—Forming or attaching accessories, e.g. opening devices, closures or tear strings
- B31B70/84—Forming or attaching means for filling or dispensing contents, e.g. valves or spouts
- B31B70/85—Applying patches or flexible valve inserts, e.g. applying film-like valves
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C2793/00—Shaping techniques involving a cutting or machining operation
- B29C2793/0081—Shaping techniques involving a cutting or machining operation before shaping
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
- B29C66/70—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material
- B29C66/73—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset
- B29C66/739—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset
- B29C66/7392—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the intensive physical properties of the material of the parts to be joined, by the optical properties of the material of the parts to be joined, by the extensive physical properties of the parts to be joined, by the state of the material of the parts to be joined or by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the material of the parts to be joined being a thermoplastic or a thermoset characterised by the material of at least one of the parts being a thermoplastic
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29L—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS B29C, RELATING TO PARTICULAR ARTICLES
- B29L2031/00—Other particular articles
- B29L2031/712—Containers; Packaging elements or accessories, Packages
- B29L2031/7128—Bags, sacks, sachets
- B29L2031/7129—Bags, sacks, sachets open
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B31—MAKING ARTICLES OF PAPER, CARDBOARD OR MATERIAL WORKED IN A MANNER ANALOGOUS TO PAPER; WORKING PAPER, CARDBOARD OR MATERIAL WORKED IN A MANNER ANALOGOUS TO PAPER
- B31B—MAKING CONTAINERS OF PAPER, CARDBOARD OR MATERIAL WORKED IN A MANNER ANALOGOUS TO PAPER
- B31B70/00—Making flexible containers, e.g. envelopes or bags
- B31B70/74—Auxiliary operations
- B31B70/81—Forming or attaching accessories, e.g. opening devices, closures or tear strings
- B31B70/84—Forming or attaching means for filling or dispensing contents, e.g. valves or spouts
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Lining Or Joining Of Plastics Or The Like (AREA)
- Making Paper Articles (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Labeling Devices (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
Dihalogenpropenové sloučeniny, meziprodukty pro jejich výrobu a insekticidní/akaricidní prostředky na jejich bázi
Oblast techniky
Vynález se týká dihalogenpropenových sloučenin, meziproduktů pro jejich výrobu a insekticidních/akaricidních prostředků na jejich bázi
Dosavadní stav techniky
Jak je například uvedeno v JP-A 48-86835/1973 a JP-A
49-1526/1974, je dobře známo, že některé druhy propenových sloučenin je možno použít jako účinné složky insekticidů.
Pokud se týče insekticidní/akaricidní účinnosti, nelze však vždy předvídat, zda budou sloučeniny dostatečně účinné při potlačování škodlivého hmyzu, roztočů a klíšťat.
Původci tohoto vynálezu uskutečnili rozsáhlý výzkum zaměřený na nalezení sloučenin vykazujících výbornou insekticidní/akaricidní účinnost. Výsledkem tohoto úsilí bylo nalezení konkrétních dihalogenpropenových sloučenin vykazujících uspokojivou insekticidní/akaricidní účinnost při potlačování škodlivého hmyzu, roztočů a klíšťat.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou tedy dihalogenpropenové sloučeniny obecného vzorce I (dále nazývané též jako sloučeniny podle vynálezu)
kde
Z představuje atom kyslíku, síry nebo skupinu NR4, kde R4 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;
Y představuje atom kyslíku nebo síry nebo skupinu NH;
X představuje vždy nezávisle atom chloru nebo bromu;
R^, r^ a R10 představuje vždy nezávisle atom halogenu, halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;
t představuje celé číslo 0 až 2; a
R1 představuje skupinu obecného vzorce Qx, Q2, Q3, Q4,
Q5, Q6 nebo Q7
R5
R7
A-C(R13)=C(R14) — C — CH
Jp
R6
R7
A —
A-B kde
A
B q
R9
G1 a G2
B — C — C(R13) = C(R14)— C — CH
Qs
R5 ,7
A-C(R13)=C(R14)-C-O-C-CH představuje popřípadě substituovanou heterocyklickou skupinu, přičemž když A představuje popřípadě substituovanou heterocyklickou skupinu, která obsahuje 2 atomy kyslíku a přikondenzovaný benzenový kruh, potom je touto skupinou A popřípadě substituovaná 1,3-benzodioxolan-2-ylskupina nebo popřípadě substituovaná 1,4-benzodioxan2-ylskupina;
představuje atom kyslíku nebo skupinu vzorce S(O)g, NR9, 0(=01)G2 nebo G1C(=G2);
představuje celé číslo 0 až 2;
představuje atom vodíku, acetylskupinu nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;
představuje každý nezávisle atom kyslíku nebo síry;
R5, R6, R7, R11 a R12 představuje každý nezávisle atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo trifluormethylskupinu;
R13 a R14 představuje každý nezávisle atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylskupinu nebo atom halogenu;
p představuje celé číslo 0 až 6; a s představuje celé číslo 1 až 6.
Předmětem vynálezu je dále insekticidní/akaricidní prostředek, který jako účinnou látku obsahuje výše uvedenou dihalogenpropenovou sloučeninu.
Předmětem vynálezu jsou dále (a) derivát fenolu, kterým je 3,5-dichlor-4-(2-(2(4-chlorfenyl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy)fenol;
(b) sloučeniny obecného vzorce II
(II) kde
R5, R6 a R7 představuje každý nezávisle atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo trifluormethylskupinu ;
- 5 R15 představuje atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;
R2, R3 a R10 představuje každý nezávisle atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;
t představuje celé číslo 0 až2;
u představuje celé číslo 1 až4;
w představuje celé číslo 1 až 4;a
B1 představuje atom kyslíku nebo skupinu S(0)q nebo
NR9, kde R9 představuje atom vodíku, acetylskupinu nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a q představuje celé číslo 0 až 2;
c zr *7 (c) sloučeniny obecného vzorce I, kde R , R a R představují atomy vodíku a R2 a R3 představuje každý nezávisle atom halogenu nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku; a (d) 2-(3-methansulfonyloxypropyloxy)-5-trifluormethylpyridin, které jsou užitečné jako meziprodukty pro výrobu některých dihalogenpropenových sloučenin podle vynálezu.
Následuje podrobnější popis vynálezu.
Dále jsou uvedeny příklady významů, kterých mohou nabývat obecné symboly v obecných vzorcích sloučenin a meziproduktů podle vynálezu.
Pod pojmem alkylskupina s 1 až 3 atomy uhlíku, jak se ho používá ve významech symbolů R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R·1·0, R3··1·, R3·2, R13 a R14, se rozumí například methylskupina, ethylskupina, n-propylskupina a isopropylskupina.
Pod pojmem atom halogenu nebo halogen, jak se ho používá ve významech symbolu R33 a R14, se rozumí například atom fluoru, chloru, bromu a jodu.
Pod pojmem heterocyklická skupina, jak se používá při charakterizaci významu A, se například rozumí zbytek heterocyklu zvolený ze souboru zahrnujícího isoxazol, isothiazol, thiazol, 1,3,4-thiadiazol, pyrrol, furan, thiofen, pyrazol, imidazol, 1,2,3-triazol, 1,2,4-triazol, 1,2,3,4tetrazol, pyridin, pyridazin, pyrimidin, pyrazin, 1,2,4triazin, 1,3,5-triazin, indol, benzofuran, thianaftalen, indazol, benzimidazol, benzotriazol, benzisoxazol, benzoxazol, benzothiazol, chinolin, isochinolin, chinoxalin, chinazol, piperidin, piperazin, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, pyrazolin, ftalimid, dioxan, dioxolan a benzodioxolan.
Jako příklady substituentů popřípadě substituované heterocyklické skupiny ve významu symbolu A, je možno uvést substituenty obecného vzorce (R8)r, kde R8 představuje atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1
- 7 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, aminoskupinu, dimethylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogenacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, methoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části a (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v každé z alkylových částí nebo R8 představuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo pyridyloxyskupinu, z nichž každá je popřípadě substituována atomem halogenu, alkylskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku; a r představuje celé číslo 0 až 7.
Jako příklady atomů halogenu ve významu R8 nebo atomů halogenu, které jsou v R8 přítomny, je možno uvést atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu.
Jako příklady alkylskupin s 1 až 4 atomy uhlíku ve významu R8 nebo alkylskupin s 1 až 4 atomy uhlíku, které jsou v R8 přítomny, je možno uvést methylskupinu, ethylskupinu, n-propylskupinu, isopropylskupinu, n-butylskupinu, isobutylskupinu, sek.butylskupinu a terc.butylskupinu.
Jako příklady halogenalkylskupin s 1 až 3 atomy uhlíku ve významu R8 nebo halogenalkylskupin s 1 až 3 atomy uhlíku, které jsou v R8 přítomny, je možno uvést trifluormethylskupinu, difluormethylskupinu, bromdifluormethylskupinu, 2,2,2-trifluorethylskupinu, 2-fluorethylskupinu, 2chlorethylskupinu, 2-bromethylskupinu, 1-fluorethylskupinu,
1-chlorethylskupinu, 1-bromethylskupinu, 2,2,3,3,3-pentafluorpropylskupinu, 3,3,3-trifluorpropylskupinu, 1-fluorpropylskupinu, 2-chlorpropylskupinu a 3-brompropylskupinu.
Jako příklady alkoxyskupin s 1 až 4 atomy uhlíku ve významu R8 nebo alkoxyskupin s 1 až 4 atomy uhlíku, které jsou v R8 přítomny, je možno uvést methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, n-butoxyskupinu, isobutoxyskupinu, sek.butoxyskupinu a terc.butoxyskupinu.
Jako příklady halogenalkoxyskupin s 1 až 3 atomy uhlíku ve významu R8 nebo halogenalkoxyskupin s 1 až 3 atomy uhlíku, které jsou v R8 přítomny, je možno uvést trifluormethoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, bromfluormethoxyskupinu, 2-fluorethoxyskupinu, 2,2,2-trifluorethoxyskupinu, 2-chlorethoxyskupinu, 2-bromethoxyskupinu, 2-chlor-l,l,2trifluorethoxyskupinu, 2-brom-l,1,2-trifluorethoxyskupinu, 1,1,2,2-tetrafluorethoxyskupinu, 1,2,2,3,3,3-hexafluorpropoxyskupinu, 3-fluorpropoxyskupinu, 3-chlorpropoxyskupinu, 3-brompropoxyskupinu, 2,2,3,3,3-pentafluorpropoxyskupinu, 3,3,3-trifluorpropoxyskupinu a 1,1,2,2,2-pentafluorethoxyskupinu.
Jako příklady alkylthioskupin s 1 až 3 atomy uhlíku ve významu R8, je možno uvést methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu a isopropylthioskupinu.
Jako příklady halogenalkylthioskupin s 1 až 3 atomy uhlíku ve významu R8, je možno uvést trifluormethylthioskupinu, difluormethylthioskupinu, bromdifluormethylthioskupinu, 2,2,2-trifluorethylthioskupinu, 2-chlor-l,l,2-trifluorethylthioskupinu, 2-brom-l,1,2-trifluorethylthioskupinu, 1,1,2,2-tetrafluorethylthioskupinu, 2-chlorethylthioskupinu, 2-fluorethylthioskupinu, 2-bromethylthioskupinu, 3-
fluorpropylthioskupinu, 3-chlorpropylthioskupinu, 3-brompropyIthioskupinu, 2,2,3,3,3-pentafluorpropylthioskupinu a 3,3,3-trifluorpropylthioskupinu.
Jako příklady alkylsulfinylskupin s 1 až 2 atomy uhlíku ve významu R8 je možno uvést methylsulfinylskupinu a ethylsulf inylskupinu.
Jako příklady alkylsulfonylskupin s 1 až 2 atomy uhlíku ve významu R8 je možno uvést methylsulfonylskupinu a ethylsulfonylskupinu.
Jako příklady halogenalkylsulfinylskupin s 1 až 2 atomy uhlíku ve významu R8 je možno uvést trifluormethylsulfinylskupinu, 2,2,2-trifluorethylsulfinylskupinu a perfluorethylsulf inylskupinu .
Jako příklady halogenalkylsulfonylskupin s 1 až 2 atomy uhlíku ve významu R8 je možno uvést trifluormethylsulfonylskupinu, 2,2,2-trifluorethylsulfonylskupinu a perfluorethylsulf ony Iskupinu .
Jako příklady alkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku ve významu R8 je možno uvést vinylskupinu, isopropenylskupinu, 1-propenylskupinu, 2-ethyl-l-propenylskupinu, 1-methyl1-propenylskupinu, allylskupinu, 2-methylpropenylskupinu a 2-butenylskupinu.
Jako příklady halogenalkenylskupin se 2 až 4 atomy uhlíku ve významu R8 je možno uvést 2,2-dichlorethenylskupinu, 2,2-dibromethenylskupinu, 3,3-dichlorallylskupinu, 3,3-dibromallylskupinu, 2,3-dichlorallylskupinu, 2,3-dibromallylskupinu, 2-chlor-2-propenylskupinu, 3-chlor-2propenyIskupinu, 2-brom-2-propenylskupinu a 3-chlor-2-butenylskupinu.
Jako příklady alkinylskupin se 2 až 4 atomy uhlíku ve významu R8 je možno uvést ethinylskupinu, 1-propinylskupinu, 2-propinylskupinu a l-methyl-2-propinylskupinu.
Jako příklady halogenakinylskupin se 2 až 4 atomy uhlíku ve významu R8 je možno uvést chlorethinylskupinu, bromethinylskupinu, jodethinylskupinu, 3-chlor-2-propinylskupinu, 3-brom-2-propinylskupinu, 3-jod-2-propinylskupinu, l-methyl-3-chlor-2-propinylskupinu, l-methyl-3-brom-2-propinylskupinu a l-methyl-3-jod-2-propinylskupinu.
Jako příklady halogenacetylskupin ve významu R° je možno uvést trifluormethylacetylskupinu a trichloracetylskupinu.
Jako příklady cykloalkylskupin se 3 až 6 atomy uhlíku ve významu R8 je možno uvést cyklopropylskupinu, cyklobutylskupinu, cyklopentylskupinu a cyklohexylskupinu.
Jako příklady cykloalkenylskupin s 5 až 6 atomy uhlíku je možno uvést 1-cyklopentenylskupinu, 2-cyklopentenylskupinu, 3-cyklopentenylskupinu, 1-cyklohexenylskupinu, 2-cyklohexenylskupinu a 3-cyklohexenylskupinu.
Jako příklady alkylaminokarbonylskupin se 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části ve významu R8 je možno uvést methylaminokarbonylskupinu a ethylaminokarbonylskupinu.
Jako příklady (dialkylamino)karbonylskupin s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části ve významu R8 je možno uvést dimethylaminokarbonylskupinu, N-methyl-N-ethylaminokarbonylskupinu a diethylaminokarbonylskupinu.
Jako příklady přednostních sloučenin podle vynálezu je možno uvést:
dihalogenpropenové sloučeniny, kde A představuje pěti- nebo šestičlennou heterocyklickou skupinu, která obsahuje alespoň jeden atom kyslíku, síry nebo dusíku a je popřípadě substituována skupinou vzorce (R8)r, kde R8 přestavuje atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhíku, halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, aminoskupinu, dimethylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogenacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, methoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části nebo (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v každé z alkylových částí; nebo R8 představuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo pyridyloxyskupinu, z nichž každá je popřípadě substituována halogenem, alkylskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku; a r představuje celé číslo 0 až 7;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde A představuje 2-pyridylskupinu, 3-pyridylskupinu, 4-pyridylskupinu, 2-thienylskupinu, 3-thienylskupinu, 2-furylskupinu, 3-furylskupinu, 5-(1,3-thiazolyl)skupinu, N-(l,2-dihydro-2-oxo)pyridinoskupinu, 1,3-dioxolanylskupinu, 1,4-benzodioxanylskupinu, 2-pyrazylskupinu, 2-benzothiazolylskupinu,
2-benzoxazolylskupinu, 2-benzimidazolylskupinu, 2-chinoxalinylskupinu, N-benzimidazolylskupinu, 2-chinolylskupinu, 3-chinolylskupinu nebo N-ftalimidoskupinu, z nichž každá je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde R8 a r mají výše uvedený význam;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde R2 a R3 představuje každý nezávisle atom halogenu nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a t je číslo 0;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde R2 a R3 představuje každý nezávisle atom chloru nebo bromu, methylskupinu, ethylskupinu nebo isopropylskupinu a t je číslo 0;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde R a R představuje každý atom chloru a t je číslo 0;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde R2 představuje atom chloru, R3 představuje methylskupinu a t je číslo 0;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde R2 představuje ethylskupinu, R3 představuje methylskupinu a t je číslo 0;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde R2 a R3 představuje každý atom bromu a t je číslo 0;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde R2 a R3 představuje každý ethylskupinu a t je číslo 0;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde R2 a R3 představuje každý nezávisle atom halogenu nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, t je číslo 1 nebo 2 a R10 představuje atom halogenu nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde R a R představuje každý nezávisle atom halogenu nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, t je číslo 1 nebo 2 a R10 představuje atom halogenu;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde Y a Z představují oba kyslík;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde R1 představuje skupinu vzorce Qlr p představuje číslo 1 až 6 a A představuje 2-pyridylskupinu, 3-pyridylskupinu, 4-pyridylskupinu, 2-thienylskupinu, 3-thienylskupinu, 2-furylskupinu, 3-furylskupinu, 5-(1,3-thiazolyl)skupinu, N-(l,2-dihydro-2-oxo)pyridinoskupinu, 1,3-dioxolanylskupinu nebo N-ftalimidoskupinu, z nichž každá je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde R8 a r mají výše uvedený význam;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde R1 představuje skupinu vzorce Qlr p představuje číslo 1 až 6, R5, R6 a R7 představují atomy vodíku a A představuje 1,3-dioxolanylskupinou, která je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde R8 a r mají výše uvedený význam;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde R1 představuje skupinu vzorce Qlr p představuje číslo 1 až 4, R, R° a R představují atomy vodíku a A představuje 1,3-dioxolanylskupinou, která je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde R8 a r mají výše uvedený význam;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde R1 představuje skupinu vzorce Q-p p představuje číslo 0 a A představuje 2pyridylskupinu, 4-pyridylskupinu, 2-thienylskupinu, 3-thienylskupinu, 2-furylskupinu, 3-furylskupinu, 5-(1,3-thiazolyl)skupinu, 1,3-dioxolanylskupinu nebo 1,4-benzodioxola-
nylskupinu, z nichž každá je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde R8 a r mají výše uvedený význam;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde R1 představuje skupinu vzorce Q2;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde R představuje skupinu vzorce Q2 a A představuje 2-pyridylskupinu, 3pyridylskupinu, 4-pyridylskupinu, 2-thienylskupinu, 3-thienylskupinu, 2-furylskupinu, 3-furylskupinu, 5-(1,3-thiazolyl)skupinu, 2-pyridylskupinu, 2-benzothiazolylskupinu, 2benzoxazolylskupinu, 2-benzimidazolylskupinu, 2-chinoxalinylskupinu, N-benzimidazolylskupinu, 2-chinolylskupinu nebo 3-chinolylskupinu, z nichž každá je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde R8 a r mají výše uvedený význam;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde R1 představuje skupinu vzorce Q2, p představuje číslo 1 až 4 a A představuje 2-pyridylskupinu, která je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde R8 a r mají výše uvedený význam;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde R^ představuje c £*7 skupinu vzorce Q2, p představuje číslo 1 až 4, R , R a R představují atomy vodíku a A představuje 2-pyridylskupinu, ft8 která je popřípadě substituována skupinou (R°)r, kde R a r mají výše uvedený význam;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde R1 představuje
R 67 skupinu vzorce Q2, p představuje číslo 1 až 4, R , R a R představují atomy vodíku a A představuje 2-pyridylskupinu, která je popřípadě substituována skupinou (R°)r, kde R představuje atom halogenu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a r má výše uvedený význam;
- 15 dihalogenpropenové sloučeniny, kde R1 představuje skupinu vzorce Q2, p představuje číslo 2 až 3, R5, R6 a R7 představují atomy vodíku a A představuje 2-pyridylskupinu, která je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde R8 představuje atom halogenu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a r má výše uvedený význam;
dihalogenpropenové sloučeniny, kde R1 představuje skupinu vzorce Q2, p představuje číslo 2 nebo 3, R5, R6 a R7 představují atomy vodíku a A představuje 2-pyridylskupinu, která je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde R8 představuje atom halogenu nebo trifluormethylskupinu a r má výše uvedený význam; a dihalogenpropenové sloučeniny, kde R1 představuje skupinu vzorce Q2, p představuje číslo 2 nebo 3, R , R a R7 představují atomy vodíku, B představuje atom kyslíku, A představuje 2-pyridylskupinu, která je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde R8 představuje atom halogenu nebo trifluormethylskupinu a r má výše uvedený význam.
Jako sloučeniny jimž se dává zvláštní přednost, je možno například uvést sloučeniny zvolené ze souboru zahrnujícího (36) 3,5-dichlor-4-(3-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)propyloxy)-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen;
(47) 3-ethyl-5-methyl-4-( 3-(5-trif luormethyl-2-pyridyloxy)propyloxy)-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen a (49) 3,5-dichlor-4-(3-(5-trifluormethyl-2-pyridylamino)propyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen,
- 16 kde čísla v závorkách představují čísla, kterých se používá pro tyto sloučeniny v dalším textu.
Sloučeniny podle vynálezu je možno připravovat například následujícími způsoby A až H.
Způsob výroby A
Při postupu podle tohoto způsobu se sloučenina obecného vzorce III
(III) kde R1, R2, R3, R10, t, Y a Z mají výše uvedený význam; nechá reagovat s halogenidovou sloučeninou obecného vzorce IV l-ch2ch=cx2 (IV) kde X má výše uvedený význam a L představuje atom halogenu (například chloru, bromu nebo jodu), methansulfonyloxyskupinu nebo p-toluensulfonyloxyskupinu.
Tato reakce se přednostně provádí v inertním rozpouštědle za přítomnosti vhodné báze.
Jako příklady rozpouštědel, kterých lze použít při této reakci, je možno uvést ketony, jako aceton, methylethylketon a cyklohexanon; ethery, jako 1,2-dimethoxyethan, tetrahydrofuran, dioxan a dialkylethery například s 1 až 4 atomy uhlíku v každé z alkylových částí (například diethylether a diisopropylether); N,N-dimethylformamid, dimethylsulf oxid, hexamethylfosfortriamid, sulforan, ·· ·· * ·· ·· • · · · ·· · ··· • · · · · ·· · • · ··· · · · · ··· • · · · ··
- 17 - .............
acetonítril a nitromethan; halogenované uhlovodíky, jako dichlormethan, chloroform, 1,2-dichlorethan a chlorbenzen; uhlovodíky, jako toluen, benzen a xylen; a vodu. Je-li to potřebné, může se použít směsí těchto rozpouštědel.
Jako příklady bází, kterých lze použít při této reakci, je možno uvést hydroxidy alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako hydroxid lithný, hydroxid sodný, hydroxid draselný a hydroxid vápenatý; uhličitany alkalických kovu nebo kovů alkalických zemin, jako uhličitan lithný, uhličitan draselný, uhličitan sodný a uhličitan vápenatý; hydridy alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako hydrid lithný, hydrid sodný, hydrid draselný a hydrid vápenatý; alkoxidy alkalických kovů (například s 1 až 4 atomy uhlíku), jako methoxid sodný, ethoxid sodný a terc.butoxid draselný; a organické báze, jako triethylamin a pyridin. Je-li to potřebné, je možno k reakčnímu systému přidat katalyzátor, jako amoniovou sůl (například triethylbenzylamoniumchlorid), v množství 0,01 až 1 mol/mol sloučeniny obecného vzorce III.
Reakční teplota leží obvykle v rozmezí od -20 do 150°C nebo teploty varu rozpouštědla použitého při této reakci, přednostně v rozmezí od -5 do 100°C nebo teploty varu rozpouštědla použitého při této reakci.
Molární poměr výchozích látek a bází, kterých má být použito pro reakci, není být pevně stanoven, avšak pro úspěšný průběh reakce je vhodné použít ekvimolárního poměru nebo poměru jemu blízkého.
Po dokončení reakce se reakční směs podrobí obvyklému dodatečnému zpracování, jako je extrakce organickým rozpouštědlem a koncentrace a požadovanou sloučeninu podle vynálezu je možno izolovat. Je-li to žádoucí, provede se ·· ·« · ·· ·· ··· • · · · ·· · · · · • · ··· · · ·····« » · · · · · ·
- 18 - ·· ·· ··· ···· ·· · dále přečištění za použití obvyklých technik, jako je chromatografie, destilace nebo překrystalování.
Způsob výroby B (pro výrobu sloučenin podle vynálezu, kde Y představuje atom kyslíku)
Při postupu podle tohoto způsobu se sloučenina obecného vzorce III nechá reagovat s alkoholickou sloučeninou obecného vzorce V ho-ch2ch=cx2 (V) kde X má výše uvedený význam.
Uvedená reakce se přednostně provádí v inertním rozpouštědle, je-li to potřebné, za přítomností vhodného dehydratačního činidla.
Jako příklady dehydratačních činidel, kterých je možno použít pro tuto reakci, lze uvést dicyklohexylkarbodiimid a dialkylazodikarboxyláty (například s 1 až 4 atomy uhlíku v každé z alkylových částí), například diethylazodikarboxylát nebo diisopropylazodikarboxylát), trialkylfosfiny (například s 1 až 20 atomy uhlíku v každé z alkylových části) nebo triarylfosfin (například trifenylfosfin, trioktylfosfin nebo tributylfosfin).
Jako příklady rozpouštědel, kterýcj je možno použít pro tuto reakci, lze uvést uhlovodíky, jako benzen, xylen a toluen; ethery, jako diethylether, diisopropylether, tetrahydrofuran a dioxan; a halogenované uhlovodíky, jako tetrachlormethan, dichlormethan, chlorbenzen a dichlorbenzen.
Reakce se obvykle provádí při teplotách v rozmezí od -20 do 200°C nebo při teplotě varu rozpouštědle použitého pro reakci.
Molární poměr výchozích látek a dehydratačních činidel, kterých má být použito pro reakci, není být pevně stanoven, avšak pro úspěšný průběh reakce je vhodné použít ekvimolárního poměru nebo poměru jemu blízkého.
Po dokončení reakce se reakční směs podrobí obvyklému dodatečnému zpracování, jako je extrakce organickým rozpouštědlem a koncentrace a požadovanou sloučeninu podle vynálezu je možno izolovat. Je-li to žádoucí, provede se dále přečištění za použití obvyklých technik, jako je chromatografie, destilace nebo překrystalování.
Způsob výroby C (pro výrobu sloučenin podle vynálezu, kde Y představuje atom kyslíku)
Při postupu podle tohoto způsobu se aldehydická sloučenina obecného vzorce VI
R2 , (RW) t
R1 — Z —CH2 CHO (VI) R3 kde R1, R2, R3, R10, t a Z mají výše uvedený význam; nechá reagovat s tetrachlormethanem nebo tetrabrommethanem.
Tato reakce se přednostně provádí v inertním rozpouštědle za přítomnosti vhodného trialkylfosfinu nebo triarylfosfinu, a je-li to potřebné, za přítomnosti kovového zinku.
- 20 Jako příklady rozpouštědel, kterých je možno použít pro tuto reakci, lze uvést uhlovodíky, jako benzen, xylen a toluen; ethery, jako diethylether, diisopropylether, tetrahydrofuran a dioxan; a halogenované uhlovodíky (s výjimkou tetrabrommethan a tetrachlormethan), jako dichlormethanu, 1,2-dichlorethanu a chlorbenzenu.
Reakce se obvykle provádí při teplotě v rozmezí od -30 do 150 °C nebo teplotě varu rozpouštědla použitého při reakci.
Jako příklady trialkylfosfinů (například s 1 až 20 atomy uhlíku v každé z alkylových části) nebo triarylfosfinů, je možno uvést trifenylfosfin a trioktylfosfin. V případě, že je nezbytné použít kovového zinku, použije se ho přednostně ve formě zinkového prachu.
Molární poměr výchozích látkek a reakčních činidel, kterých se má použít při reakci, není pevně stanoven. Přednostně se však používá poměrů uvedených dále nebo poměrů, které se jim blíží: tetrabrommethanu nebo tetrachlormethanu se používá v množství 2 mol, trialkylfosfinu nebo triarylfosfinu v množství 2 mol až 4 mol (v případě použití zinku v množství 2 mol) a zinku v množství 2 mol na 1 mol aldehydické sloučeniny obecného vzorce VI.
Po dokončení reakce se reakční směs podrobí obvyklému dodatečnému zpracování, jako je extrakce organickým rozpouštědlem a koncentrace a požadovanou sloučeninu podle vynálezu je možno izolovat. Je-li to žádoucí, provede se dále přečištění za použití obvyklých technik, jako je chromatografie, destilace nebo překrystalování.
Způsob výroby D (způsob pro výrobu sloučenin podle vynálezu, kde Y a Z oba představují atom kyslíku)
Při postupu podle tohoto způsobu se sloučenina obecného vzorce VII
IV/ÍR10). ho-<Vo-ch2ch=cxz <vii> R>
kde R2, R3, R10, t a X mají výše uvedený význam; nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce VIII
R^-L (VIII) kde R1 a L mají výše uvedený význam.
Tato reakce se přednostně provádí v inertním rozpouštědle za přítomnosti vhodné báze.
Jako příklady rozpouštědel, které je možno použít pro tuto reakci, lze uvést ketony, jako aceton, methylethylketon a cyklohexanon; ethery, jako 1,2-dimethoxyethan, tetrahydrofuran, dioxan a dialkylethery (například s 1 až 4 atomy uhlíku v každé z alkylových částí), například diethylether nebo diisopropylether; N,N-dimethylformamid, dimethylsulfoxid, hexamethylfosfortriamid, sulforan, acetonitril, nitromethan; halogenované uhlovodíky, jako dichlormethan, chloroform, 1,2-dichlorethan a chlorbenzen; uhlovodíky, jako toluen, benzen a xylen; a vodu. Je-li to potřebné, je možno použít směsi těchto rozpouštědel.
Jako příklady bází, kterých lze použít při této reakci, je možno uvést hydroxidy alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako hydroxid lithný, hydroxid sodný, hydroxid draselný a hydroxid vápenatý; uhličitany alkalických kovu nebo kovů alkalických zemin, jako uhličitan lithný, uhličitan draselný, uhličitan sodný a uhličitan vápenatý; hydridy alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako hydrid lithný, hydrid sodný, hydrid draselný a hydrid vápenatý; alkoxidy alkalických kovů (například s 1 až 4 atomy uhlíku), jako methoxid sodný, ethoxid sodný a terc.butoxid draselný; a organické báze, jako triethylamin a pyridin. Je-li to potřebné, je možno k reakčnímu systému přidat katalyzátor, jako amoniovou sůl (například triethylbenzylamoniumchlorid), v množství 0,01 až 1 mol/mol sloučeniny obecného vzorce VII.
Reakce se obvykle provádí při teplotě v rozmezí od -20 do 150°C nebo teploty varu rozpouštědla použitého při reakci, přednostně při teplotě v rozmezí od -5 do 100°C nebo teploty varu rozpouštědla použitého na reakci.
Molární poměr výchozích látek a dehydratačních činidel, kterých má být použito pro reakci, není pevně stanoven, avšak pro úspěšný průběh reakce je vhodné použít ekvimolárního poměru nebo poměru jemu blízkého.
Po dokončení reakce se reakční směs podrobí obvyklému dodatečnému zpracování, jako je extrakce organickým rozpouštědlem a koncentrace a požadovanou sloučeninu podle vynálezu je možno izolovat. Je-li to žádoucí, provede se dále přečištění za použití obvyklých technik, jako je chromatografie, destilace nebo překrystalování.
Způsob výroby E (způsob pro výrobu sloučenin podle vynálezu, kde Y a Z představují oba atomy kyslíku)
Při postupu podle tohoto způsobu se sloučenina obecného vzorce VII nechá reagovat s alkoholem obecného vzorce IX
R1-OH (IX) kde R1 má výše uvedený význam.
Uvedená reakce se přednostně provádí v inertním rozpouštědle, je-li to potřebné, za přítomností vhodného dehydratačního činidla.
Jako příklady dehydratačních činidel, kterých je možno použít pro tuto reakci, lze uvést dicyklohexylkarbodiimid a dialkylazodikarboxyláty (například s 1 až 4 atomy uhlíku v každé z alkylových částí), například diethylazodikarboxylát nebo diisopropylazodikarboxylát), trialkylfosfiny (například s 1 až 20 atomy uhlíku v každé z alkylových částí) nebo triarylfosfiny (například trifenylfosfin, trioktylfosfin nebo tributylfosfin).
Jako příklady rozpouštědel, který je možno použit pro tuto reakci, lze uvést uhlovodíky, jako benzen, xylen a toluen; ethery, jako diethylether, diisopropylether, tetrahydrofuran a dioxan; a halogenované uhlovodíky, jako tetrachlormethan, dichlormethan, chlorbenzen a dichlorbenzen.
Reakce se obvykle provádí při teplotách v rozmezí od -20 do 200°C nebo teploty varu rozpouštědla použitého pro reakci.
Molárni poměr výchozích látek a dehydratačních činidel, kterých má být použito pro reakci, není pevně stanoven, avšak pro úspěšný průběh reakce je vhodné použít ekvimolárního poměru nebo poměru jemu blízkého.
Po dokončení reakce se reakční směs podrobí obvyklému dodatečnému zpracování, jako je extrakce organickým rozpouštědlem a koncentrace a požadovanou sloučeninu podle vynálezu je možno izolovat. Je—li to žádoucí, provede se dále přečištění za použití obvyklých technik, jako je chromatografie, destilace nebo překrystalování.
Způsob výroby F (způsob pro výrobu sloučenin podle vynálezu, kde Y a Z představují oba atomy kyslíku, R1 představuje skupinu vzorce Q2 nebo q a B představuje skupinu B1, kde B1 představuje atom
Q Q > v kyslíku nebo síry nebo skupinu vzorce NR , kde R ma vyse uvedený význam)
Při postupu podle tohoto způsobu se sloučenina obecného vzorce X
kde B1, R2, R3, R5, R6, R7, R10, P, t a X mají význam uvedený výše; nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce
A-L nebo A
R11 I R--L
R12 — s (XI)
kde A, R11, R12, Las mají výše uvedený význam.
Tato reakce se přednostně provádí v inertním rozpouštědle za přítomnosti vhodné báze.
Jako příklady rozpouštědel, které je možno použít pro tuto reakci, lze uvést ketony, jako aceton, methylethylketon a cyklohexanon; ethery, jako 1,2-dimethoxyethan, tetrahydrofuran, dioxan a dialkylethery (například s 1 až 4 atomy uhlíku v každé z alkylových částí), například diethylether nebo diisopropylether; Ν,Ν-dimethylformamid, dimethylsulfoxid, hexamethylfosfortriamid, sulforan, acetonitril, nitromethan; halogenované uhlovodíky, jako dichlormethan, chloroform, 1,2-dichlorethan a chlorbenzen; uhlovodíky, jako toluen, benzen a xylen; a vodu. Je-li to potřebné, je možno použít směsi těchto rozpouštědel.
Jako příklady bází, kterých lze použít při této reakci, je možno uvést hydroxidy alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako hydroxid lithný, hydroxid sodný, hydroxid draselný a hydroxid vápenatý; uhličitany alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako uhličitan lithný, uhličitan draselný, uhličitan sodný a uhličitan vápenatý; hydridy alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako hydrid lithný, hydrid sodný, hydrid draselný a hydrid vápenatý; alkoxidy alkalických kovů (například s 1 až 4 atomy uhlíku), jako methoxid sodný, ethoxid sodný a terc.butoxid draselný; a organické báze, jako triethylamin a pyridin. Je-li to potřebné, je možno k reakčnímu systému přidat katalyzátor, jako amoniovou sůl (například triethylbenzylamoniumchlorid), v množství 0,01 až 1 mol/mol sloučeniny obecného vzorce X.
Reakce se obvykle provádí při teplotě v rozmezí od -20 do 150°C nebo teploty varu rozpouštědle použitého při
- 26 reakci, přednostně v rozmezí od -5 do 100 °C nebo teploty varu rozpouštěla použitého při reakci.
Molární poměr výchozích látek a dehydratačních činidel, kterých má být použito pro reakci, není pevně stanoven, avšak pro úspěšný průběh reakce je vhodné použít ekvimolárního poměru nebo poměru jemu blízkého.
Po dokončení reakce se reakční směs podrobí obvyklému dodatečnému zpracování, jako je extrakce organickým rozpouštědlem a koncentrace a požadovanou sloučeninu podle vynálezu je možno izolovat. Je-li to žádoucí, provede se dále přečištění za použití obvyklých technik, jako je chromatografie, destilace nebo překrystalování.
Způsob výroby G (způsob pro výrobu sloučenin podle vynálezu, kde Y, Z a B představuje každý atom kyslíku a R1 představuje skupinu vzorce Q2' $3' $6 nebo Q7>
Při postupu podle tohoto způsobu se alkohol obecného vzorce XII (R“)t
(XII) kde R2, R3, R10, R5, R6, R7, p, t a X mají význam uvedený výše; nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce $21' $31' $61 nebo Q71
- 27 A —OH
Qzi
Q31
A-O—C—COH
^61
O
A-C(R13)=C(RJ4)-COH
Q71 kde R11, R12, R13, R14, A a s mají výše uvedený význam.
Uvedená reakce se přednostně provádí v inertním rozpouštědle, je-li to potřebné, za přítomností vhodného dehydratačního činidla.
Jako příklady dehydratačních činidel, kterých je možno použít pro tuto reakci, lze uvést dicyklohexylkarbodiimid a dialkylazodikarboxyláty (například s 1 až 4 atomy uhlíku v každé z alkylových částí), například diethylazodikarboxylát nebo diisopropylazodikarboxylát), trialkylfosfiny (například s 1 až 20 atomy uhlíku v každé z alkylových částí) nebo triarylfosfiny (například trifenylfosfin, trioktylfosfin nebo tributylfosfin).
Jako příklady rozpouštědel, kterých je možno použít pro tuto reakci, lze uvést uhlovodíky, jako benzen, xylen a toluen; ethery, jako diethylether, diisopropylether, tetrahydrofuran a dioxan; a halogenované uhlovodíky, jako tetrachlormethan, dichlormethan, chlorbenzen a dichlorbenzen.
Reakce se obvykle provádí při teplotách v rozmezí od -20 do 200°C nebo teploty varu rozpouštědla použitého pro reakci.
Molární poměr výchozích látek a dehydratačních činidel, kterých má být použito pro reakci, není pevně stanoven, avšak pro úspěšný průběh reakce je vhodné použít ekvimolárního poměru nebo poměru jemu blízkého.
Po dokončení reakce se reakční směs podrobí obvyklému dodatečnému zpracování, jako je extrakce organickým rozpouštědlem a koncentrace a požadovanou sloučeninu podle vynálezu je možno izolovat. Je-li to žádoucí, provede se dále přečištění za použití obvyklých technik, jako je chromatografie, destilace nebo překrystalování.
Způsob výroby H (způsob pro výrobu sloučenin podle vynálezu, kde Y a Z představují oba atomy kyslíku a R1 představuje skupinu vzorce Q2,
Q3, Q6 nebo Q7)
Při postupu podle tohoto způsobu se sloučenina obecného vzorce XIII
R’ Rt/(R10)t
C— CH-O-'y VoCH2CH-CX2 (xiii) kde R2, R3, R5, R6, R7, R10, X, L, pat mají výše uvedený význam; nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce $22' $32' $62 nebo $72
R V
A-B—c — COH
O
A-C(R13>C(R14)-ČoH
Q72 kde R11, R12, R13, R14, A, B a s mají výše uvedený význam.
Tato reakce se přednostně provádí v inertním rozpouštědle za přítomnosti vhodné báze.
Jako příklady rozpouštědel, které je možno použít pro tuto reakci, lze uvést ketony, jako aceton, methylethylketon a cyklohexanon; ethery, jako 1,2-dimethoxyethan, tetrahydrofuran, dioxan a dialkylethery (například s 1 až 4 atomy uhlíku v každé z alkylových částí), například diethylether nebo diisopropylether; Ν,Ν-dimethylformamid, dimethylsulfoxid, hexamethylfosfortriamid, sulforan, acetonitril, nitromethan; halogenované uhlovodíky, jako dichlormethan, chloroform, 1,2-dichlorethan a chlorbenzen; uhlovodíky, jako toluen, benzen a xylen; a vodu. Je-li to potřebné, je možno použít směsi těchto rozpouštědel.
Jako příklady bází, kterých lze použít při této reakci, je možno uvést hydroxidy alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako hydroxid lithný, hydroxid sodný, hydroxid draselný a hydroxid vápenatý; uhličitany alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako uhličitan lith-
ný, uhličitan draselný, uhličitan sodný a uhličitan vápenatý; hydridy alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako hydrid lithný, hydrid sodný, hydrid draselný a hydrid vápenatý; alkoxidy alkalických kovů (například s 1 až 4 atomy uhlíku), jako methoxid sodný, ethoxid sodný a terc.butoxid draselný; a organické báze, jako triethylamin a pyridin. Je-li to vhodné, je možno k reakčnímu systému přidat katalyzátor, jako amoniovou sůl (například triethylbenzylamoniumchlorid), v množství 0,01 až 1 mol/mol sloučeniny obecného vzorce XIV.
Reakce se obvykle provádí při teplotě v rozmezí od -20 do 150°C nebo teploty varu rozpouštědle použitého při reakci, přednostně v rozmezí do -5 do 100°C nebo teploty varu použitého rozpouštědla.
Molární poměr výchozích látek a dehydratačních činidel, kterých má být použito pro reakci, není pevně stanoven, avšak pro úspěšný průběh reakce je vhodné použít ekvimolárního poměru nebo poměru jemu blízkého.
Po dokončení reakce se reakční směs podrobí obvyklému dodatečnému zpracování, jako je extrakce organickým rozpouštědlem a koncentrace a požadovanou sloučeninu podle vynálezu je možno izolovat. Je-li to žádoucí, provede se dále přečištění za použití obvyklých technik, jako je chromatografie, destilace nebo překrystalování.
Pokud sloučeniny podle vynálezu obsahují asymetrický atom uhlíku, spadají do rozsahu vynálezu opticky aktivní isomery v (+)- a (-)- formě, které vykazují biologickou účinnost a jejich směsi v jakémkoliv poměru. Pokud sloučeniny podle vynálezu vykazují geometrickou isomerii, rozumí se, že do rozsahu vynálezu spadají
geometrické isomery v cis- a trans-formě a jejich směsi v jakémkoliv poměru.
Dále jsou uvedeny neomezující příklady reprezentativních sloučenin podle vynálezu, kde R1 má význam uvedený v tabulkách 1 až 46.
Cl r1 - ° och2ch=cci 2
Cl
Cl
R1 - 0-^>- OCH2CH= CBr 2
Cl
F
R1 _ o-^/-OCH2CH = CC12 Cl
F
R1 _ O-Ο— OCH2CH= CBr2
Cl
Br
R1— o-0-och2ch=cci2
Cl
Br Ri_ O-^>- OCH2CH=CBr2
Cl
och2ch=cci
OCH2CH=CBr2
R1 - O-Ο- och2ch = CC12
Cl cf3 r1 “ °-0-°CH2CH = CBr2 Cl
O-CH2CH=CC12
O- CH2CH=CBr2 ci n—C3H7 R1 _ ° CH2CH= cci 2
Cl n—C3H.7 R’ _ OCH2CH= CBr2
Cl iso-C3H7 r1— OCH2CH = CC12
Cl i so—C3H7 R1 _ 0-^/- OCH2CH= CBr2
Cl
Br R1 —0-O-0CH2CH=CC12 ér
Br R! _0_θ-OCH2CH= CBr2
Br
F Ri-O-^-OCH2CH = CCl2 Br
F
R1 - o OCH2CH = CBr 2
Br
- 34 ch3
OCH2CH = CC1
Br
OCH2CH=CBr2
CF3 R1 -o-^och2c™2
Br • cf3
R1 -O-^OCH2CH=CBr2
Br
C2H5
R1 - 0-O-0CH2CH=CCl2
Br ςΑ
R1 — 0-<^0CH2CH=CBr2
Br
11C3H7
R1 -O^OCH2CH = CC12 bT ιθΗ7 R1 “° ^OCH2CH = CBr2 Br i soC3H7
R1 -0-^>-0CH2CH = CCl2 bT i s oC 3H7
R1 -0-O-0CH2CH = CBr2
Br
F
R1 — 0-0^0^011=00½
CF3
R1 _ 0-O>“ 0CH2CH= 0012 cf3
R1 _ OCH2CH= CBr2
F
R1 - OOCH2CH = CBr 2
CH3
R1 — oOCH2CH = c c 12
F
CH3
R1 — o^O-°CH2CH=CBr2
O2Hs R1 _ o-^HOCH2CH= CC12 F «ί5 R1 _ O-Ο“ OCH2CH= CBr2 n—C3H7 .
ri_0-O-0CH2CH=CC12 n~C3B7 R1 _ 0-νΛ- OCH2CH= CBr2
i S0C3H7
R1 - o och2ch = CCl 2
F
R1 —O
Ϊ SO C3IÍ7 #A-OCH2CH=CBr
CH3 r1 -O^OCH2CH=CC12
CFg
QH3
R1 -o^O-OCH2CH=CBr2
CF3 ca
R1 -O-f>OCH2CH = CCl2
CF3 ¢2¾ R1 _0-O-°CH2CH-CBr2
CF3 n—C3H7 R| -0-^>-0CH2CH = CC12 cf3 n—C3H7 R1 _ o -O- OCH2CH = CBr 2
CF3 íso-C3H7 R1 -o-0-och2ch=co2
CF3 iso-C3H7
R1 -o-^^och2ch^ cf3
- 36a -
C2H6
R1 —O-^-OCH2CH=CCl2 CH3
CA
R1 — 0-O>-0CH2CH=CBr2
CH3 n-C3H7 Ri „ o-O- 0CH2CH= CC12 0¾ n C3H7 r1- o—0CH2CH= CBt2
CHs íso-C3H7 r1 _ o och2ch = CC12 ch3 i S O C 7
R1 - 0~^>-0CH2CH= CBr2
CH3 CA
Ri _ 0-<A-0CH2CH= CC12
CA CA R1 — 0-^0“ 0CH2 OH = CBr 2 (%H5 ιη-Ο3Η7
Ri _-0-O-0CH2CH=CCl2 cS n-C3H7
R1 - 0 0CH2CH = CBr 2 £h5
i s O C 3ÍÍ 7
R1 - 0-b- 0CH2CH = CCl2
CA
R1— O^}- OCH2CH=CBr2
C2H5 n-C3H7 Ri_ o-0>-och2ch=cci2
Π C3H7 n-C3H7
R1 — O-<^OCH2CH=CBr2 n-C3H7 íso-C3H7 r1- o-0>-och2ch=cci2 n-C3H7 iso-C3H7 RJ _ 0-^h- OCH2CH= CBr2 n—C3H7 íso-C3H7 R1 _ 0 och2ch = cc 12
ÍSO-C3H7 iso-C3H7 r1 - 0-0- 0CH2CH=CBt2 íso-C3H7
Cl
R1 - O CH2 CH = C C12
Cl Cl
R1 -ΝΗ-0Π OCH2CH = C.Br2 Cl
| R1- NH- | F | OCH2CH=CC12 |
| Cl F | ||
| R1- NH- | _// \\ | -OCH2CH=CBr2 |
| Cl Br | ||
| R1—NH- | -OCH2CH = CC12 | |
| Cl . Br | ||
| R1—NH- | /y | OCH2CH=CBr2 |
| Cl CH3 | ||
| R-NH- | __// \\ | -OCH2CH=CC12 |
| Cl CH3 | ||
| R’-NH- | V—/ | -OCH2CH=CBt2 |
| cf3 | ||
| R’-NH· | __// \\ | -och2ch=cci2 |
| Cl CF3 | ||
| Rl-NH· | __// \\ | -OCH2CH = CBr2 |
| Cl CA | ||
| R'-NH | __// \\ | -OCH2CH = CC12 |
| Cl CoHs | ||
| R’-NH | // \\ | -CCH2CH = CBr2 |
| Cl |
b-C3H7 r’-nh-^>-och2ch=cci2 ci n— C3H7
R]-NH-^>- OCH2CH= CBr 2
Cl iso-C3H7 Ri_NH-ý^0CH2CH= CC12
Cl fSO — C 3 H 7
R]-NH-^>-OCH2CH=CBr2
Cl
Br
R1-NH-O^-°CH2CH=CC12
Br
Br
R1— NH-^F OCH2CH = CBr 2
Br
F r1-nh-^>-och2ch=cci2 bT
F
R1-NH-^>-OCH2CH = CBr2
Br
CH, r1-nh-h^^-och2ch=cci2
Br
CH3
R1-NH-v3-OCH2CH=CBr2
Br
R‘-NH
och2ch=cci2
CF3
R1-NH-O“0CH2CH = CBr2
Br
CA r’-NH-C^OCH2CH-CC12
Br r1—NH—0CH2^^
Br η- 02Ήγ
Ri-NH-^^OCH2CH = CC12 Br n-C3H7
R^NH-^H 0CH2CH= CBrz Br
ÍS0-C3H7
R|_ NH_^y_ 0CH2CH = CCl 2 Br i SO C3H.7
R1 - NH OCH2 CH = CBr 2
Br F
R1- NH—0CH2CH= CC12
Έ CF, r1-NH-O>-0CH2CH = CC12
F
- 41 cf3
R1—NH hO- OCH2CH= CBr2
F
F
R1—NH OCH2CH =CBr2
F
CH3 r’-nh-^0>-och2ch=cci2
F ·
CH3
Κ]-ΝΗ~θ~ OCH2CH = CBr2
F C2H5 ca
R^NH—CjV OCH2CH = CBr2 n-C3H7 r'-nh-^^“ och2ch= CC12 F n-C3H7
R’-NH-^^ OCH2CH=CBr2 F iso-C3H7
R'-NH-A>“ OCH2CH= CC12
F i SO C3H7
R'-NH-AVoC^CH-GBrs
CH3
R’-NH hO-0CH2CH=CC12
CFs
CF3
Q2h5
R1— NH-v3-OCH2CH = CCl2
CF3 c2h5
R1~NH-O-0CH2CH=CBr2
CF3 n—C3H7
R1-NH-O-0CH2CH=CCl2 cf3 n-C3H7
R1— NH--θ' OCH2CH = CBr2 CF3 iso-C3H7
CF3 i so— C3H7
R1-NH-?J-OCH2CH = CBr2 cK
C2H5.
R1-nh-<j-och2ch= CC1
CH3
C2H5 R1 _ NHOCH2 CH = CBr 2
| n-C3H RJ— ch3 Cl R'-o-^h Cl Cl R1 - Cl Cl R1“ Cl Cl R1 — Ο-<^0~ Cl Cl R1 — 0-0- F Cl R1 — 0-^0- F Cl R1 — 0-^0- F Cl R’-O-^H F Cl R1 -0-^H Rr | 7 OCH2CH=CC12 nh-ch2ch=cci2 NH— CH2CH= CBr2 s-ch2ch=cci2 S-CH2CH=CBt2 NH—CH2CH = CC12 NH-CH2CH=CBr2 S-CH2CH=CC12 S —CH2CH = CBr2 nh-ch2ch=cci2 |
Cl
R1 — 0-M- NH—CH2CH = CBr2
Br
Cl
R1 — o-^-s-ch2ch=cci2 Br
Cl
R1 _ S- CH2CH = CBt2
Br
Br
R1 - O NH~ CH2CH = CC12
F
Br
Rl — O-^HNH-CH2CH=CBr2
F
Br
R1 - 0-<Λ S-CH2CH=CC12
Br
R1 - O-^2>- S-CH2CH = CBr2 F qHs
R1 - 0-O-NH-CH2CH=CCl2
Cl
CH3 R1 -0HO-NH-CH2CH = CBr2
Cl
CH3 R1 _ 0hO-S-CH2CH=CC12 či
R1 — O
S-CH2CH = CBr2 qi ri _ s nh—ch2ch= cci2
Cl qi r1 g —— NH— CH2CH — CBr2
Cl
Cl r1 — g—ch2ch=
Cl o r1 — S NH— CH2CH = CBr2
Cl
Cl R1 -s-H-nH-ch2ch--cci2
F
Cl · Ri _ g CH2CH=CBr2
F Ci
R1 - S-h-NH-CH2CH = CCl2
F Cl R1 -S-^>-NH-CH2CH=CBr2 Cl r1 — g ——NH—CH2CH = CC12
Br
Cl
R1 —S
NH—CH2CH = CBr2
R1 — S
Br
Br
Cl
NH- CH2CH = CC12
Cl
R1 _ S —NH—CH2CH = CBr 2
Br
Br r1 -S-^-MH-CH2CH-CCl2
F
Br
R1 _ S-C^y-NH-CH2CH = CBr2
F
Br
R1 - S-^x-NH- CH2CH = CC12
Br
Ri _ S-^y-NH-CH2CH = CBr2
CH3
Rl - S-O^NH- CH2CH=CC12
Cl
CH3 Ri -S-O-NH- CH2CH = CBr2
Cl
CH3 ri _ S-Cj\-NH-CH2CH=CC12
Cl
R1
NH- CH2CH=CBr2
R1
R1
R1
R1
o-ch2ch=cci2
Cl
- S-^>-O-CH2CH = CBr2
Cl
Cl
- S-^O-0-'CH2CH = CCl2
Cl
Cl
- S-O- O-CH2CH= CBr2
Cl
Cl
R1 — S-^^O-CH2CH=CC12
F
Cl
R1- S-^^O-CH2CH = CBr2
F
Cl
R1 _ S-^>-O-CH2CH = CCl2
F
Cl p1 _ S-O-0-CH2CH=CBr2
F
o-ch2ch=cci2
- 48 Cl
Br
O-CH2CH = CBr2
R1 - S
Br
O-CH2CH=CC12
Br
O —CH2CH=CBr2
Br
R1 - S^2>-O-CH2CH=CC12 F
Br
Rl — s-^-°-CH2CH=CBr2 F
Br
R1 — s _θ- O-CH2CH = CC!2
Br
O-CH2CH=CBr2
o-ch2ch=cci2
O- CH2CH=CBr2
Cl o-ch2ch=cci2
| r’-s-Otci ci R1—N— ch3 ci Cl r’-n—<O CH3 Cl Cl R1 —N--O c2h5 Cl Cl R1 —N O C2H5 Cl Cl R1—N--O 1 /— n-C3H7 Cl Cl Rl-N--O 1 π -C3H7 Cl Cl R1-N--O iso-C3H7 ci iso-C3H7 o CR R1—° O Cl | -O-CH2CH = CBr2 -O-CH2CH = CC12 -O-CH2CH=CBi2 -o-ch2ch=cci2 H-O-CH2CH = CBr2 H O-CH2CH=CC12 ^-O-CH2CH=CBr2 J>-o-ch2ch=cci2 — 0 — CH2CH = CBr 2 OH2CH3 \-OCH2CH = C(Cl)2 |
Ο1.ΟΗ2ΟΗ3 ri _ O-^V OCH2CH = C(Br ) 2 c<
CK £H2CH2CH3 R1 _ o -Z^OCH2CH= C(C 1 ) 2 cr ck,ch2ch2ch3 Ri— 0-</-0CH2CH=C(Br)2 cr cl/acha R’ — o-^VoCH2CH=C(C1)2 cr
CL/CH(CH3)2 ri— q—ry OCH2CH= C(Br ) 2 cy C1\/F Ri—. q—OCH2CH = CCCi) 2
Cl F
CkyF R1_ o-yVoCH2CH = C(Br)2
Cl F
Ck/Ci R1__ O_Q-OCH2CH = C(CI )2 cP Cl
Cl\/C1 Ri— o-Zý-OCH2CH = C(C1) 2 ' C1F
ci,ch3 ri _ OCH2CH = C(Br ) 2 cr
C1x£H3 rj — o —Z 0CH2CH= C(C1) 2
Cl'
Cl Ri_ 0_?^0CH2CH=C(Br)2
Cl
CL /Br ρϊ— o-T>-och2ch= C(C1) 2 cr
Ck /F
0CH2CH = C(C1) 2
Cl
Cl K
OCH2CH = C(Br)2
Cl
Cl
OCH2CH = C(C1)2 c
CR/C!
I -Q-0CH2CH = C(Br ) 2
Cl
Cl Cl ?
R1— O-Z^-OCH2CH = C(Br)2
CÍF
R1 — O
OCH2CH = C(C1 ) h3 h3
R1—O—0 z^OCH2CH=C(Br)2
H,C Cl
R3 — O-Z \-OCH2CH = C(Cl)2 h3c h3c Cl
R1— O-4/-OCH2CH = C(Br) h3c
H3C_Br
R1— O-<^OCH2CH = C(C1)2 h3c
H3C Br
R1— 0-<^-0CH2CH = C(Br)2
H3C
H3C. ch3
R1— 0-4 /-OCH2CH = C(C1) H3C h3c ch3
R1— o--OCH2CH = C(Br ) 2 h,A
H3CH2C7
R1— O-<Ť^OCH2CH = C(C1 )2 h3ch2c:
h3ch2c,f ' Ri_ 0-O>-OCH2CH = C(Br) 2
H3CH2C ' h3ch2q.ci R1— O-^OCH2CH = C(C1) 2 h3ch2c h3ch2q,ci rj_ o-Á~\-OCH2CH=C(Br)2
H3CH2ď
H3CH2Cx/Br Ri_ O-A~y-OCH2CH = CCC1)2
H3CH2C? '
H3CH2C^Br Ri_ O-4^OCH2CH=C(Br)2 h3ch2c^ h3ch2c^ch3 r1-O-<}-OCH2CH = C(C1)2 h3ch2c' h3ch2c ch3 R1— O-\zH-OCH2CH=C(Br)2
H3CH2Cy
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | R5 | R6 | R1 | P | (R8 ) r |
| 2 | H | H | H | 0 | H |
| 2 ... | H | H | H | 1 | H |
| 2 | H | H | H | 2 | H |
| 2 | H | H | H | 3 | H |
| 2 | H | H | H | 4 | H |
| 2 | H | H | H | 5 | H |
| 2 ' | H | H | H | 6 | H |
| 2 | H | H | H | 0 | 5-CHo |
| 2 | H | H | H | 1 | 5-CHs |
| 2 ' | H | H | H | 2 | 5-CHo |
| 2 | H | H | H | 3 | 5-CH3 |
| 2 | H | H | H | 4 | 5-CHs |
| 2 | H | H | H | 5 | 5-CHs |
| 2 | H | H | H | 6 | 5-CHa |
| 2 | H | H | H | 0 | 5-CH2 0CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 5-CH2 OCH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 5-CH2 och3 |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 5-CH2 och3 |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 5-CH2 och3 |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 5-CH2 ch3 |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 5-CH2 ch3 |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 5-CH2 ch3 |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 5-CH2 ch3 |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 5-CH2 ch3 |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 5-CH2 CHa |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 5-CH2 ch3 |
| 2 | Η | Η | CH3 | 0 | H |
| 2 . | Η | Η | čh3 | 0 | 5-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 5-CHD |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 5-CHO |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 5-CHO |
| 2 | II | Η | Η | 3 | 5-CHO |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 5-CHO |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 5-CHO |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 5-CHO |
| 2 ’ | Η | Η | Η | 0 | 5-NO2 |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 5-NO2 |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 5-NO2 |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 5-NO2 |
| 2 | II | Η | Η | 4 | 5-NO2 |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 5-NO2 |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 5-Ν02 |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 3-C02 CH3 |
| 3 | Η | Η | Η | 0 | Η |
| 3 | Η | Η | Η | 1 | Η |
| 3 | Η | Η | Η | 2 | Η |
| 3 | Η | Η | Η | 3 | Η |
| 3 | Η | Η | Η | 4 | Η |
| 3 | Η | Η | Η | 5 | Η |
| 3 | Η | Η | Η | 6 | Η |
| 3 | Η | Η | Η· | 0 | 2-CH3 |
| 3 | Η | Η | Η | 1 | 2-CH3 |
| 3 | Η | Η | Η | 2 | 2-CH3 |
| 3 . | Η | Η | Η | 3 | 2-CH3 |
| 3 | Η | Η | Η | 4 | 2-CH3 |
| 3 | Η | Η | Η | 5 | 2-CH3 |
| 3 | Η | 11 | Η | 6 | 2-CH3 |
| 3 | Η | Η | Η | 0 | 2, 5- (CH3 ) 2 |
| 3 | Η | Η | Η | 1 | ' 2, 5-(CH3 ) 2 |
| 3 | Η | Η | Η | 2 | 2, 5-(CH3 ) 2 |
| 3 | Η | Η | Η | 3 | 2, 5-(CH3 ) 2 |
| 3 ’ | Η | Η | Η | 4 | 2, 5-(CH3 ) 2 |
| 3 | Η | Η | Η | 5 | 2, 5-(CH3 ) 2 |
| 3 | Η | Η | Η | 6 | 2, 5-(CH3 ) 2 |
| 3 | Η | Η | Η | 0 | 2, 4-(CH3 ) 2 |
| 3 | Η | Η | II | 1 | 2, 4-(CH3 ) 2 |
| 3 | Η | Η | Η | 2 | 2, 4-(CH3 ) 2 |
| 3 | Η | Η | Η | 3 | 2, 4- (CHa ) 2 |
| 3 | Η | Η | Η | 4 | 2, 4- (CH3 ) 2 |
| 3 | Η | Η | Η | 5 | 2, 4-(CHa ) 2 |
| 3 | Η | Η | Η | 6 | 2, 4- (CHa ) 2 |
Tabulka 2
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | R5 | R6 | R7 | P | (R8 ) r | B |
| 2 · | H | H | H | 1 | H | coo |
| 2 | H | H | H | 2 | H | coo |
| 2 | H | H | H | 3 | H | coo |
| 2 | H | H | II | 1 | 5-CHa | coo |
| 2 | H | H | H | 1 | 5-C2 II 5 | coo |
| 2 | H | H | H | 1 | 5-Br | coo |
| 2 | H | H | H | 2 | 5-CHa | coo |
| 2 | H | H | H | 2 ' | 5-C2 H s | coo |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 5-Br | C00 |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 5-CH3 | C00 |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 5-C2 Η 5 | C00 |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 5-CHs | C00 |
| 3 | Η | Η | Η | 1 | Η | C00 |
| 3 | Η | Η | Η | 2 | Η | CDO |
| 3 | Η | Η | Η | 3 | Η. | CDO |
Tabulka 3
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | R5 | Rs | R1 | P | (R8 ) r |
| 2 | H | H | H | 0 | H |
| 2 | H | H | H | 1 | H |
| 2 | H | H | H | 2 | H |
| 2 | H | H | H | 3 | H |
| 2 | H | H | H | 4 · | H |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 5-Ν02 |
| 2 | Η | ' Η | Η | 4 | 5-ΝΟ. |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 5-Ν02 |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 5-Ν0ζ |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 5-ΝΗ2 |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 5-ΝΗ2 |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 5-ΝΗ2 |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 5-ΝΗ2 |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 5-ΝΗ2 |
| 2 . | Η | Η | Η | 5 | 5-ΝΗ2 |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 5-ΝΗ2 |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 5-NHC0CH3 |
| 2 . | Η | Η | Η | 1 | 5-NHCOCHo |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 5-NHC0CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 5-NHCOCH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 5-NHCDCH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 5-NHC0CH3 |
| 2 ' | Η | Η | Η | 6 | 5-NHC0CH3 |
| 2 | Η | II | Η | 0 | 5-NHCOCF3 |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 5-NHCOCF3 |
| 2 ' | Η | II | Η | 2 | 5-NHCOCF3 |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 5-NHCOCF3 |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 5-NHCOCF3 |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 5-NIICOCF3 |
| 2 | II | II | Η | 6 | 5-NHCOCF3 |
| 2 | Η | Η | Cll3 | 0 | 3-CH3 |
| 2 | Η | Η | CH3 | 0 | 5-CI |
| 2 | Η | Η | CH3 | 0 | 5-Br |
| 2 | Η | Η | ch2 ch3 | 0 | Η |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 3-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 3-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 5-ΝΗ2 |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 3-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 3-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 3-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 3-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 3-CHa |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 4-Br |
| 2 , | Η | Η | Η | 1 | 4-Br |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 4-Br |
| 2 | Η | 11 | Η | 3 | 4-Br |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 4-Br |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 4-Br |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 4-Br |
| 3 | Η | Η | Η | 0 | H |
| 3 | Η | Η | Η | 1 | H |
| 3 ' | Η | Η | • Η | 2 | H |
| 3 | Η | Η | Η | 3 | H |
| 3 | Η | Η | Η | 4 | H |
| 3 | Η | Η | Η | 5 | H |
| 3 | Η | Η | Η | 6 | H |
Η H CHo Ο Η
Η Η CHs- 0 2, 5-(CHo ) s
Tabulka 4
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | B | R5 | R6 | R1 | P | (R8 ) r | F |
| 3 | S | H | H | H | 0 | 2-CHa | 0 |
| 2 | S02 | H | H | H | 0 | h' | S |
| 2 | S02 | H | H | H | 1 | H | S |
| 2 | S02 | H | H | H | 2 | H | S |
| 2 ‘ | S02 | H | H | H | 3 | H | S |
| 2 | S02 | H | H | H | 4 | H | s |
| 2 | S02 | H | H | H | 5 | H | s |
| 2 | S02 | H | H | H | 6 | H | s |
| 2 | coo | H | H | H | 2 | H | s |
| 2 | coo | H | H | H | 3 | H | s |
| 2 | COO | H | H | H | 4 | H | s |
| 3 | COD | H' | H | H | 2 | H | s |
| 3 | COO | H | H | H | 3 | H | S |
| 3 | COO | H | H | H | 4 | H | S |
| 2 | COO | H | H | H | 2 | 5-CHa | S |
| 2 | COO | H | H | H | 3 | 5-CHa | S |
| 2 | COO | H | H | H | 4 | 5-CHa | S |
Tabulka 5
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | R5 | R6 | R7 | P | (R8 ) r |
| 2 | H | H | H | 0 | H |
| 2 | H | II | H | 1 | H |
| 2 | H | H | H | 2 | H |
| 2 | H | H | H | 3 | H |
| 2 | H | H | H | 4 | H |
| 2 | H | H | H | 5 | H |
| 2 | H | H | H | 6 | H |
| Tab | u 1 k a 6 | ||||
| Ό 1 | SjX^3 | - R5 ' Γ· | R7 1 | ||
| R — | <R8) r | 1 | u . R6 , | vn P | |
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | R5 | R6 | R7 | P | (R8 ) r |
| 2 | H | H | H | 0 | H |
| 2 ' | H | H | H | 1 | H |
| 2 | H | H | H | 2 | H |
| 2 | H | H | H | 3 | H |
| 2 | H | H | H | 4 | H |
| 2 ‘ | H | H | H | 5 | H |
| 2 | H | H | H | 6 | H |
Tabulka 7
| Vazebná poloha heterocylického kruhu | R5 | R6 | R7 | P | (R8 ) r |
| 3 | H | H | H· | 0 | H |
| 3 | H | H | H | 1 | H |
| 3 | H | H | H | 2 | H |
| 3 . | H | H | H | 3 | H. |
| 3 | H | H | H | 4 | H |
| 3 | H | H | H | 5 | H |
| 3 | H | H | H | 6 | H |
| 3 | H | H | H | 0 | 5-C1 |
| 3 | H | H | H | 1 | 5-C1 |
| 3 | H | H | H | 2 | 5-C1 |
| 3 | H | H | H | 3 | 5-C1 |
| 3 ' | H | H | H | 4 | 5-CI |
| 3 | H | II | H | 5 | 5-01 |
| 3 | H | H | H | 6 | 5-01 |
| 3 | H | H | H | 0 | 5-Br |
| 3 | H | H | H | 1 | 5-Br |
| 3 | Η | Η | Η | 2 | 5-Br |
| 3 | Η | Η | Η | 3 | 5-Βγ |
| 3 | Η | Η | Η | 4 | 5-Βγ |
| 3 | Η | Η | Η | 5 | 5-Βγ |
| 3 | Η | Η | Η | 6 | 5-Βγ |
| 5 | Η | Η | Η | 0 | Η |
| 5 | Η | Η | Η | 1 | Η |
| 5' | Η | Η | Η | 2 | Η |
| 5 | Η | Η | Η | 3 | Η |
| 5 . | Η | Η | Η | 4 | Η |
| 5 | Η | Η | Η | 5 | Η |
| 5 | Η | Η | Η | 6 | Η |
| 5... | Η | II | Η | 0 | 3--C1 |
| 5 | Η | Η | Η | 1 | 3-C1 |
| 5 | Η | Η | Η | 2 | 3-C1 |
| 5 | Η | Η | Η | 3 | 3-C1 |
| 5 | Η | Η | Η | 4 | 3-C1 |
| 5 | Η | Η | Η | 5 | 3-C1 |
| 5 | Η | Η | Η | 6 | 3-C1 |
| 5 | Η | Η | Η | 0 | 3-Br |
| 5 ' | Η | Η | Η | 1 | 3-Βγ |
| 5 | Η | Η | Η | 2 | 3-Βγ |
| 5 | Η | Η | II | 3 | 3-Br |
| 5 | Η | Η | Η | 4 | 3-Br |
| 5 | Η | Η | Η | 5 | 3-Βγ |
| 5 | Η | Η | Η | 6 | 3-Βγ |
| 4 | H | H | H | 0 | H |
| 4 | H | H | H | 1 | H |
| 4 | H | H | H | 2 | H |
| 4 | H | H | H | 3 | H |
| 4 | H | H | H | 4 | H |
| 4 | H | H | H | 5 | H |
| 4 | H | H | H | 6 | H |
| 4 | H | H | H | 0 | 3, 5_ (CHa ) 2 |
| Tab | u 1 k a | 8 | |||
| 4 | ' R5 Ί | R7 | |||
| R* = | 5 | Γ' | _ΓΗ | ||
| (R8) | S-N | U 1 | L/13· | ||
| - | r | 1 2 | L R6 - | P | |
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | R5 | R6 | R7 | P | (RB ) r |
| 3 | H | H | H | 0 | H |
| 3 | H | II | H | 1 | H |
| 3 | H | H | H | 2 | H |
| 3 | H | H | H | 3 | H |
| 3 | H | H | H | 4 | H |
- 67a -
| 3 | Η | Η | Η | 5 | Η |
| 3 | Η | Η | Η | 6 | Η |
| 3 | Η | Η | Η | 0 | 5-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 1 | 5-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 2 | 5-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 3 | 5-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 4 | 5-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 5 | 5-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 6 | 5-C1 |
| 3 | Η | Η | Η· | 0 | 5-Br |
| 3 | Η | Η | Η | 1 | 5-Br |
| 3 | Η | Η | Η | 2 | 5-Βγ |
| 3 .> | Η | Η | Η | 3 | 5-Βγ |
| 3 | Η | Η | Η | 4 | 5-Βγ |
| 3 | Η | Η | Η | 5 | 5-Br |
| 3 | Η | Η | Η | 6 | 5-Βγ |
| - 68 - | • • • • · ' R5' c | • · · ·· · · 6 · • · · · · · • · ······· ·.· * R7 1 -CH P | |||
| Rl = | Tabulka 9 A-N3 r// w | ||||
| (R8 | CM | u 1 L R6 „ | |||
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | R5 | R6 | R7 | P | (R· ) , · |
| 4. | H | H | H | 0 | H |
| 4 | H | H | H | 1 | H |
| 4 | H | H | H | 2 | H |
| 4 .. | H | H | H | 3 | H |
| 4 | H | H | H | 4 | H |
| 4 | H | H | H | 5 | H |
| 4 | H | H | H | 6 | H |
| 4 | H | H | H | 0 | 2-C1 |
| 4 ' | H | H | H | 1 | 2-C1 |
| 4 | H | H | H | 2 | 2-C1 |
| 4 | H | H | H | 3 | 2-C1 |
| 4 ’ | H | H | H | 4 | 2-CI |
| 4 | H | H | H | 5 | 2-C1 |
| 4 | H | H | H | 6 | 2-C1 |
| 4 | H | H | H | 0 | 2-Br |
| 4 | II | H | H | 1 | 2-Br |
• · * w · « · · 4 ··»····
| 4 | Η | Η | Η | 2 | 2-Br |
| 4 | Η | Η | Η | 3 | 2-Βγ |
| 4 | Η | Η | Η | 4 | 2-Βγ |
| 4 | Η | Η | Η | 5 | 2-Βγ |
| 4 | Η | Η | Η | 6 | 2-Βγ |
| 5 | Η | Η | Η | 0 | Η |
| 5 | Η | Η | Η | 1 | Η |
| 5 | Η | Η | Η | 2 | Η |
| 5 | Η | Η | Η | 3 | Η |
| 5 . | 11 | Η | Η | 4 | Η |
| 5 | Η | Η | Η | 5 | Η |
| 5 | Η | Η | Η | 6 | Η |
| 5 . | Η | Η | Η | 0 | 2--C1 |
| 5 | Η | Η | Η | 1 | 2-C1 |
| 5 | Η | Η | Η | 2 | 2-C1 |
| 5 | Η | Η | Η | 3 | 2-C1 |
| 5 | Η | Η | Η | 4 | 2-C1 |
| 5 | Η | Η | Η | 5 | 2-C1 |
| 5 | Η | Η | Η | 6 | 2-C1 |
| 5 | Η | Η | Η | 0 | 2-Βγ |
| 5 | Η | Η | • Η | 1 | 2-Βγ |
| 5 | Η | Η | Η | 2 | 2-Βγ |
| 5 | Η | Η | Η | 3 | 2-Βγ |
| 5 | Η | Η | Η | 4 | 2-Βγ |
| 5 | Η | Η | Η | 5 | 2-Βγ |
| 5 | Η | Η | Η | 6 | 2-Βγ |
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | R5 | R6 | R7 | P | (R8 ) r |
| 1 | H | H | H | 0 | H |
| 1 | H | H | H | 1 | H |
| 1 | H | H | H | 2 | H |
| 1 | H | H | H | 3 | H |
| 1 | H | H | H | 4 | H |
| 1 | H | H | H | 5 | H |
| 1 | H | H | H | 6 | H |
| 1 | H | H | H | 0 | 2-CH2 CH3 |
| 1 | H | H | H | 1 | 2-CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 2 | 2-CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 3 | 2-CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 4 | 2-CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 5 | 2-CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 6 | 2-CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 0 | 2, 5- (CH3 ) 2 |
| 1 | Η | Η | Η | 1 | 2,5- (CH3 ) 2 |
| 1 | Η | Η | Η | 2 | 2, 5- (CH3 ) 2 |
| 1 | Η | Η | Η | 3 | 2,5- (CH3 ) 2 |
| 1. | Η | Η | Η | 4 | 2, 5- (CH3 ) 2 |
| 1 | Η | Η | Η | 5 | 2, 5- (CH3 ) 2 |
| 1 | Η | Η | Η | 6 | 2, 5- (CH3 ) 2 |
| 1 ., | Η | Η | . Η | 0 | 2,4- (CH3 )2,- 3-CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 1 | 2, 4- (CH3 ) 2 , 3-CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 2 | 2,4- (CH3 ) 2 , 3-CH2 CK3 |
| 1 | Η | Η | Η | 3 | 2,4- (CH3 ) 2 , 3-CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | ' 4 | 2,4- (CH3 ) 2 , 3-CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 5 | 2, 4- (CK3 ) 2 , 3-CH 2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 6 | 2, 4- (CH3 ) 2 , 3-CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 0 | 2, 4- (CHa ) 2 , 3-COCHa |
| 1 | Η | Η | Η | 1 | 2,4- (CH3 ) 2 , 3-C0CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 2 | 2,4- (CHa ) 2 , 3-COCHa |
| 1 | Η | Η | Η | 3 | 2, 4- (CH3 ) 2 , 3-C0CH3 |
| 1 | Η | II | Η | 4 | 2,4- (CH3 ) 2 , 3-COCHa |
| 1 | Η | Η | Η | 5 | 2, 4- (CH3 ) 2 , 3-C0CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 6 | 2, 4- (CH3 ) 2 , 3-C0CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 0 | 2-C0CH3 |
| 1 | Η | . Η | Η | 1 | 2-C0CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 2 | 2-COCH. |
| 1 | Η | Η | Η | 3 | 2-C0CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 4 | 2-C0CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 5 | 2-C0CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 6 | 2-C0CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 0 | 2-CHO |
| 1 | Η | Η | Η | 1 | 2-CHO |
| 1 | Η | Η | Η | 2 | 2-CHO |
| 1 | Η | Η | Η | 3 | 2-CHO |
| 1 | Η | Η | Η | 4 | 2-CHO |
| 1 . | Η | Η | Η | 5 | 2-CHO |
| 1 | Η | Η | Η | 6 | 2-CHO |
| 2 | Η | Η | CH3 | 0 | 2, 4- (CH3 ) |
| 2 | Η | Η | CH3 | 0 | H |
| 2 | Η | Η | ch3 | 0 | 1-CH3 |
| 3 | Η | Η | ch3 | 0 | i-ch3 |
| 3 | Η | Η | Η | 0 | H |
| 3 | Η | Η | Η | 1 | H |
| 3 ’ | Η | II | Η | • 2 | H |
| 3 | Η | Η | Η | 3 | H |
| 3 | Η | Η | Η | 4 | H |
| 3 | Η | Η | 5 | H | |
| 3 | Η | Η | Η | 6 | H |
| - 73 - | • · · • · · « · · 4 · • · · | • · ·· · • • · | • · · • · · ····· ·· ♦ | |
| 2 | Η Η Η 0 | Η | ||
| 2 | Η Η Η 1 | 1-CH3 | ||
| 2 | Η Η Η 2 | 1-ch3 | ||
| 2 | Η Η Η 3 | 1-CH3 | ||
| 2 | Η Η Η 4 | i-ch3 | ||
| 2 | Η Η Η 5 | i-ch3 | ||
| 2 | Η Η Η 6 | i-ch3 | ||
| 2 | Η Η Η 0 | 3,5- (CHa ) | 2 | |
| 2 | Η Η Η 1 | 3,5- (CH3 ) | 2 | |
| 2 | Η Η Η 2 | 3,5- (CH3 ) | 2 | |
| 2 | Η Η Η 3 | 3,5- (CH3 ) | 2 | |
| 2 | Η Η Η 4 | 3, 5- (CH3 ) | 2 | |
| 2 . . | Η Η Η 5 | 3,5- (CH3 ) | 2 | |
| 2 | Η Η Η 6 | 3,5- (CHa ) | 2 | |
| 2 | Η Η Η 0 | 3,4.5- (CH3 | ) 3 | |
| 2 | Η Η Η 1 | 3,4,5- (CHa | ) a | |
| 2 | Η Η Η 2 | 3,4,5- (CHa | ) 3 | |
| 2 | Η Η Η 3 | 3,4,5- (CHa | ) 3 | |
| 2 | Η Η Η 4 | 3,4,5- (CHa | ) 3 | |
| 2 | Η Η Η 5 | 3.4,5- (CHa | ) 3 | |
| 2 ‘ | Η Η Η 6 | 3,4,5- (CHa | ) 3 | |
| 2 | (1 Η Η 0 | 3, 4-(C2 H5 | ) 2 , | 5-CHa |
| 2 | Η Η Η 1 | 3,4-(C2 H5 | ) 2 , | 5-CHa |
| 2 | Η Η Η 2 | 3, 4- (C2 H5 | ) 2 . | 5-CHa |
| 2 | Η Η Η 3 | 3, 4-(C2 -ns | ) 2 , | 5-CHa |
| 2 | Η Η Η 4 | 3, 4-(C2 Hs | ) 2 , | 5-CHa |
- 74 2 Η Η Η 5 3,4-(C2 Η5 ) 2 , 5-CH3
Η Η Η 6 3,4-(02 Hs ) 2 , 5-CH3
R1 =
Tabulka 11
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | R5 | R6 | R7 | P | (R8 ) r |
| 2 | H | H | H | 0 | 5-C1 |
| 2 ' | H | H | H | 1 | 5-C1 |
| 2 | H | H | H | 2 | 5-C1 |
| 2 | H | H | H | 3 | 5-C1 |
| 2 ’ | H | H | H | 4 | 5-C1 |
| 2 | [] | H | H | 5 | 5-C1 |
| 2 | H | H | H | 6 | 5-C1 |
| 2 | H | H | H | 0 | 5-Br |
| 2 | H | H | H | 1 | 5-Br |
| 2 | H | H | H | 2 | 5-Br ____ |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 5-Br |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 5-Βγ |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 5-Br |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 5-Br |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 5-CI |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 5-CI |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 5-CI |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 5-CI |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 5-CI |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 5-CI |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 5-CI |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 5-Br |
| 2 . | Η | Η | Η | 1 | 5-Br |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 5-Br |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 5-Br |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 5-Br |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 5-Br |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 5-Br |
- 76 Tabulka 12
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | B | R5 | R6 | R7 | P | (R® ) r |
| 2 | 0 | H | H | • H | 0 | 5-CHa |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 5-CHa |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 5-CHa |
| 2 > | 0 | H | H | H | 3 | 5--CHa |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 5-CHa |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 5-CHa |
| 2 | 0 | H . | H | H | 6 | 5-CHa |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 5-CFa |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 5-CFa |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 5-CFa |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 5-CFa |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 5-CFa |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 5-CFa |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | 5-CFa |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 5-C1 |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 5-C1 |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 5-C1 |
ΊΊ
5-C1
5-C1
5-C1
5-C1
5-Br
5-Br
5-Br
5-Br
5-Br
5-Br
5-Br
5-CHa
5-CH3
5-CHo
5-CH3
5-CH3
5-CH3
5-CH3
5-CF3
5-CF3
5-CF3
5-CF3
5-CFa
5-CF3
5-CF3
5-C1
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | R5 | R6 | R7 | P | (R8 ) r |
| 1 | H | H | H· | 0 | H |
| 1 | H | H | H | 1 | H |
| 1 | H | H | H | 2 | ' H |
| 1 . | H | H | H | 3 | H. |
| 1 | H | H | H | 4 | H |
| 1 | H | H | H | 5 | H |
| 1 | H | H | H | 6 | H |
| 1 | H | H | H | 0 | 3-CHa |
| 1 | H | H | H | 1 | 3-CHa |
| 1 | H | H | H | 2 | 3-CHa |
| 1 | H | H | H | 3 | 3-CH3 |
| 1 | H | H | H | 4 | 3-CH3 |
| 1 | H | H | H | 5 | 3-CH3 |
| 1 | H | H | H | 6 | 3-CH3 |
| 1 | H | H | H | 0 | 4-CHa |
| 1 | H | H | || | 1 | 4-CH3 |
| 1 | H | H. | H | 2 | 4-CHa |
| 1 | Η | Η | Η | 3 | 4-CH3 |
| 1 | Η | • Η | Η | 4 | 4-CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 5 | 4-CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 6 | 4-CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 0 | 4-Βγ |
| 1 | Η | Η | Η | 1 | 4-Βγ |
| 1 | Η | Η | Η | 2 | 4-Βγ |
| 1' | Η | Η | Η | 3 | 4-Βγ |
| 1 | Η | Η | Η | 4 | 4-Βγ |
| 1 . | Η | Η | Η | 5 | 4-Βγ |
| 1 | Η | Η | Η | 6 | 4-Βγ |
| 1 | Η | Η | Η | 0 | 4-1 |
| 1 . | Η | Η. | Η | 1 | 4-1· |
| 1 | Η | Η | Η | 2 | 4-1 |
| 1 | Η | Η | Η | 3 | 4-1 |
| 1 | Η | Η | Η | 4 | 4-1 |
| 1 | Η | Η | Η | 5 | 4-1 |
| 1 | Η | Η | Η | 6 | 4-1 |
| 1 | Η | Η | Η | 0 | 3,5- (CH3 ) 2 |
| 1 | Η | Η | Η | 1 | 3,5- (CH3 ) 2 |
| 1 | Η | Η | Η | 2 | 3, 5- (CH3 ) 2 |
| 1 | Η | Η | Η | 3 | 3,5- (CH3 ) 2 |
| 1 | Η | Η | II | 4 | 3,5- (CH3 ) 2 |
| 1 | Η | II | Η | 5 | 3,5- (CH3 ) 2 |
| 1 | Η | Η | Η 6 | 3,5- | (CH3 ) 2 |
| ! 1 | Η | Η | Η 0 | 3-CH3 | , 4-Br |
- 80a -
| 1 | Η | Η | Η | 1 | 3-CH3 , | 4-Br | |
| 1 | Η | ;Η | Η | 2 | 3-CH3 , | 4-Βγ | |
| 1 | Η | Η | Η | 3 | 3-CH3 , | 4-Br | |
| 1 | Η | Η | Η | 4 | 3-CH3 , | 4-Br | |
| 1 | Η | Η | Η | 5 | 3-CH3 , | 4-Βγ | |
| 1 | Η | Η | Η | 6 | 3-CH3 , | 4-Βγ | |
| 1 | Η | Η | Η | 0 | 3,5- (CH | 3 ) 2 , | 4-Br |
| 1 | Η | Η | Η | 1 | 3,5- (CH | 3 ) 2 , | 4-Βγ |
| 1 | Η | Η | Η | 2 | 3,5- (CH | 3 ) 2 , | 4-Βγ |
| 1 | Η | Η | Η | 3 | 3,5- (CH | 3 ) 2 , | 4-Βγ |
| 1 | Η · | Η | Η | 4 | 3,5- (CH | 3 ) 2 , | 4-Βγ |
| 1 | Η | Η | Η | 5 | 3,5- (CH | 3 ) 2 , | 4-Βγ |
| 1 ... | Η | Η | Η | 6 | 3,5- (CH | 3 ) 2 , | 4-Βγ |
| 4 | Η | Η | Η | 0 | Η |
- 81 Tabulka 14
| Vazebná poloha heterocyklickéhc kruhu | B ) | R5 | R6 | R7 | P | (R0 ) r | ||
| 4 | NH | H | H | H | ' 0 | 5-CH3 | , 1-CH3 | , 2-C6. η |
| 5 | NH | H | H | H | 0 | i-ch2 | ch3 | |
| 5 | NH | H | H | H | 1 | '1-CH2 | ch3 | |
| 5 . | NH | H | H | H | 2 | l-CH* | ch3 | |
| 5 | NH | H | H | H | 3 | 1-CH2 | ch3 | |
| 5 | NH | H | H | H | 4 | i-ch2 | ch3 | |
| 5 | NH | H | H | H | 5 | i-ch2 | ch3 | |
| 5 | NH | H | H | H | 6 | i-ch2 | ch3 |
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | R5 | R6 | R1 | P | (R8 ) r |
| 1 . | H | H | H | 0 | H |
| 1 | H | H | H | 1 | H |
| 1 | H | H | H | 2 | H |
| 1 . | H | H | H | 3 | H. |
| 1 | H | H | H | 4 | H |
| 1 | H | H | H | 5 | H |
| 1 | H | H | H | 6 | H |
| 1 | H | H | H | 0 | 2-CHo |
| 1 | H | H | H | 1 | 2-CH3 |
| 1 | H | H | H | 2 | 2-CHa |
| 1 | H | II | H | 3 | 2-CHn |
| 1 | H | H | H | 4 | 2-CHa |
| 1 | H | H | H | 5 | 2-CH3 |
| 1 | H | H | H | 6 | 2-Clb |
| 1 | H | H | H | 1 | 2-CH2 Clb |
| 1 | H | H | H | 0 | 2-CH2 ch3 |
| 1 | H | H | H | 2 | 2-CH2 ch3 |
| 1 | Η | Η | Η | 3 | 2-CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 4 | 2-CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 5 | 2-CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 6 | 2-CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 0 | 2-CH2 CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 1 | 2-CH2 CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 2 | 2-CH2 CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 3 | 2-CH2 CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 4 | 2-CH2 CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 5 | 2-CH2 CH2. CH3 |
| 1 | •Η | Η | Η | 6 | 2-CH2 CH2 CH3 |
| 1 | Η | Η | Η | 0 | 2-CH (CH3 ) 2 |
| 1 . | Η | Η | Η | 1 | 2-CH (CH3 ) 2 |
| 1 | Η | Η | Η | 2 | 2-CH (CH3 ) 2 |
| 1 | Η | Η | Η | 3 | 2-CH (CH3 ) 2 |
| 1 | Η | Η | Η | 4 | 2-CH (CH3 ) 2 |
| 1 | Η | Η | Η | 5 | 2-CH (CH3 ) 2 |
| 1 | Η | II | Η | 6 | 2-CH (CH3 ) 2 |
| 1 | Η | Η | Η | 0 | 2-CH (CH3 ) 2 |
| 1 | Η | Η | Η | 1 | 4.5-C12 |
| 1 ' | Η | . Η | II | 2 | 4.5-C12 |
| 1 | Η | Η | Η | 3 | 4, 5-Cb |
| 1 | Η | Η | Η | 4 | 4, 5-C12 |
| 1 | Η | Η | Η | 5 | 4.5-CÍ2 |
| 1 | II | Η | Η | 6 | 4. 5-Cl2 |
| 1 | Η | Η | .Η | 0 | 2,4,5-Cli |
| 1 | Η | Η | Η | 1 | 2, 4, 5-C13 |
| 1 | Η | Η | Η | 2 | 2, 4, 5-Cls |
| 1 | Η | Η | Η | 3 | 2, 4, 5-Cla |
| 1 | Η | Η | Η | 4 | 2, 4, 5-Cls |
| 1 | Η | Η | Η | 5 | 2, 4, 5-C13 |
| 1 | Η | Η | Η | 6 | 2,4, 5-CI3 |
| 1 | Η | Η | Η | 0 | 4, 5-Br 2 |
| 1 | Η | Η | Η | 1 | 4, 5-Br2 |
| 1 | Η | Η | Η | 2 | 4, 5-Br 2 |
| 1 . | Η | Η | Η' | 3 | 4, 5-Br2 |
| 1 | Η | Η | Η | 4 | 4, 5-Br 2 |
| 1 | Η | Η | Η | 5 | 4, 5-Br 2 |
| 1 ., | Η | Η | Η | 6 | 4·, 5-Br2 |
| 1 | Η | Η | Η | 0 | 2, 4, 5-Br3 |
| 1 | Η | Η | Η | 1 | 2, 4, 5-Br 3 |
| 1 | Η | Η | Η | 2 | 2, 4, 5-Br □ |
| 1 | Η | Η | Η | 3 | 2, 4, 5-Br3 |
| 1 | Η | Η | Η | 4 | 2, 4, 5-Br 3 |
| 1 | Η | Η | Η | 5 | 2, 4, 5-Br3 |
| 1 | Η | II | Η | 6 | 2, 4, 5-Br 3 |
| 1 | Η | Η | Η | 0 | 4, 5-(CN) 2 |
| 1 | Η | Η | Η | 1 | 4, 5-(CN)2. |
| 1 | Η | Η | II | 2 | 4, 5-(CN) 2 |
| 1 | Η | Η | Η | 3 | 4, 5-(CN) 2 |
| 1 | Η | Η | II | 4 | 4, 5-(CN) 2 |
| 1 | Η | Η | Η | 5 | 4,5-(CN), |
| 1 | Η . | Η | Η | 6 | 4,5-(CN) 2 |
| 1 | Η | Η | CH3 | 0 | Η |
| 1 | Η | Η | Η | 0 | 2-Ν02 |
| 1 | Η | Η | Η | 1 | 2-Ν02 |
| 1 | Η | Η | Η | 2 | 2-Ν02 |
| 1 | Η | Η | Η | 3 | 2-Ν02 |
| 1 | Η | Η | Η | 4 | 2-Ν02 |
| 1' | Η | Η | Η | 5 | 2-Ν02 |
| 1 | Η | Η | Η | 6 | 2-Ν02 |
| 4 . | Η | Η | Η | 0 | Η |
| 4 | Η | Η | Η | 1 | Η |
| 4 | Η | Η | Η | 2 | Η |
| 5 . | Η | Η. | Η | 0 | 4-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | Η |
- 85a
Tabulka 16
| R1 = | CR8)r | — B — | — č— | — CH | ||
| 1 | L R6 , | P | ||||
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | B | R5 | R6 | R7 | P | (RB ) r |
| 2 | S | H | H | H | 0 | H |
| 2 | S | H | ' H | H | 1 | H |
| 2 | S | H | H | H | 2 | H |
| 2 . | s | H | H | H | 3 | H. |
| 2 | s | H | H | H | 4 | H |
| 2 | s | H | H | H | 5 | H |
| 2 | s | H | H | H | 6 | H |
| 2 | s | H | H | H | 0 | 1-CH3 |
| 2 | s | H | H | H | 1 | i-ch3 |
| 2 | s | H | H | H | 2 | i-ch3 |
| 2 | s | H | H | H | 3 | l-CHa |
| 2 ‘ | s | H | H | H | 4 | l-CHo |
| 2 | s | H | H | II | 5 | i-ch3 |
| 2 | s | H | H | H | 6 | i-ch3 |
R7
CH
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | R5 | R6 | R1 | P | (R6 ) r |
| 4 | H | H | H | 0 | 3, 6-CI2 |
| 4 | H | H | H | 1 | 3, 6-CI2 |
| 4., | H | H | H | 2 | 3, B-CI2 |
| 4 | [| | H | H | 3 | 3, 6-CI2 |
| 4 | H | H | H | 4 | 3,6-CI2 |
| 4 | H | H | H | 5 | 3, 6-CI2 |
| 4 | H | H | H | 6 | 3, 6-CI2 |
Tabulka 1
| 1 | r r5 i | R7 | |||
| Rl = | 2] | 1 _ p | |||
| Vyl1 | |||||
| (R8)/ | 3 | . R6 . | P | ||
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | R5 | RE | R7 | P | (R0 ) r |
| 3. | H | H | H | 0 | H |
| 3 | H | H | H | 1 | H |
| 3 | H | H | H | 2 | H |
| 3 . | H | H | H | 3 | H |
| 3 | H | H | H | 4 | H |
| 3 | H | H | H | 5 | H |
| 3 | H | H | H | 6 | H |
| • |
| R1 = | Tabulka 19 | ' R5 ' | R7 — CH P | ||
| 2] (R8), ' | 4 | ||||
| 1 | . R6 . | ||||
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | R5 | R6 | R1 | P | (R8 ) r |
| 1 | H | H | H | 0 | H |
| 1 | H | H | H | 1 | H |
| 1 | H | H | H | 2 | H |
| 1 . | H | H | H | 3 | H. |
| 1 | H | H | H | 4 | H |
| 1 | H | H | H | 5 | || |
| 1 | H | H | II | 6 | H |
| 4 | H | H | H | 0 | H |
| 4 | H | H | H | 1 | H |
| 4 | H | H | H | 2 | H |
| 4 | II | H | || | 3 | H |
| 4 ' | H | H | H | 4 | H |
| 4 | H | H | H | 5 | H |
| 4 | H | H | H | 6 | H |
Tabulka 20
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | B | R5 | R6 | R7 | P | (R8 ) r |
| 3 | S | H | H | H | 0 | H |
| 3 | S | H | H | H | 1 | H |
| 3 | S | H | H | H | 2 | ' H |
| 3 . | S | H | H | H | 3 | H |
| 3 | S | H | H | H | 4 | H |
| 3 | s | H | H | H | 5 | H |
| 3 | s | H | H | II | 6 | H |
| 5 | s | H | H | H | 0 | I-CH3 |
| 5 | s | H | H | H | 1 | 1-CH3 |
| 5 | s | H | H | H | 2 | 1-CH3 |
| 5 | s | H | H | H | 3 | 1-CH3 |
| 5 ' | s | || | H | H | 4 | 1-CH3 |
| 5 | s | H | H | II | 5 | 1-CH3 |
| 5 | s | H | H | H | 6 | 1-CH3 |
- 90 Tabulka 21
| R1 = | N-N3 (Re)r i 2 | ' R5' - C— , R6, | R7 1 -CH P | |
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | R5 | R6 R7 | P | (R® ) r |
| 1 . | H | Η H | 0 | H |
| 1 | H | Η H | 1 | H |
| 1 | H | Η H | 2 | H |
| 1 . . | H | Η- H | 3 | H· |
| 1 | H | Η H | 4 | H |
| 1 | H | Η H | 5 | H |
| 1 | H | Η H | 6 | H |
Tabulka 22
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | B | R5 | R6 | R7 | P | (R8 ) r |
| 5 | S | H | H | H | 0 | 1-CH3 |
| 5 | S | H | H | H | 1 | i-ch3 |
| 5 , | s | H | H | H | 2 | i.-ch3 |
| 5 | s | H | H | H | 3 | i-ch3 |
| 5 | s | H | H | H | 4 | i-ch3 |
| 5 | s | H | H | H | 5 | i-ch3 |
| 5 | s | H | H | H | 6 | i-ch3 |
| Tab | u 1 k a 2 | 3 | |||
| 4 | Γ R5 Ί | R7 | |||
| R‘ = | (R8) | 2jk^6 r 1 | 1 <o -o-« _______1_____________/ | 1 - CH P | |
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | R5 | R6 | R7 | P | (R8 ) r |
| 4 | H | H | H | 0 | H |
| 4 | H | H | H | 1 | H |
| 4 | H | H | H | 2 | H |
| 4 . | H | H | H | 3 | H. |
| 4 | H | H | H | 4 | H |
| 4 | H | H | H | 5 | H |
| 4 | H | H | H | 6 | H |
| 4 | H | H | H | 0 | 6-CHo |
| 4 | H | H | H | 1 | 6-CH3 |
| 4 | H | H | H | 2 | 6-CH3 |
| 4 | H | H | H | 3 | 6-CH3 |
| 4 | H | H | H | 4 | 6-CH3 |
| 4 | H | H | H | 5 | 6-CH3 |
| 4 | H | H | H | 6 | 6-CH3 |
| 4 | H | H | H | 0 | 2,6-Cl2 |
- 92a Tabulka 24
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | B | R5 | RE | R1 | P | (R8 ) r |
| 2 | 0 | H | H | H. | 6 | 4-CH3 |
| 4 | 0 | H | H | H | 0 | 2, 6- (CHa. ) 2 |
| 4 | 0 | H | H | H | 1 | 2,6- (CHa ) 2 |
| 4 | 0 | H | H | H | 2 | 2,6- (CH3 ) 2 |
| 4 . | 0 | H ' | H | H | 3 | 2,6- (CH3 ) 2 |
| 4 | 0 | H | H | H | 4 | 2,6- (CHa.) 2 |
| 4 | 0 | H | H | H | 5 | 2,6- (CHa ) 2 |
| 4 | 0 | H | H | H | 6 | 2,6- (CHa ) 2 |
| 2 | S | H | H | H | 0 | H |
| 2 | s | H | H | H | 1 | H |
| ' 2 | s | H | H | H | 2 | H |
| 2 | s | H | H | H | 3 | H |
| 2 ’ | s | H | H | H | 4 | H |
| 2 | s | H | H | H | 5 | H |
| 2 | s | H | H | H | 6 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | H |
| 2 | 0 | H | H | 2 | 5-CFa |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 5-CFo |
| 5 | 0 | H | H | H | 2 | 5-CF3 |
| 5 | 0 | H | H | H | 3 | 5-CF3 |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | H |
| 3 | NH | H | H | H | 5 | H |
| 3 | NH | H | H | H | 6 | H |
| 3 | S | H | H | H | 0 | 4-CH3 |
| 3 | S | H | H | H | 1 | 4-CH3 |
| 3 | S | H | H | H | 2 | 4-CH3 |
| 3 | S | H | H | H | 3 | 4-CH3 |
| 3 . | S | H | H | H | 4 | 4-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | H |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | H |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | H |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | H |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | H |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | H |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | H |
| 2 ‘ | 0 | H | H | H | 0 | 4,6- (CH3 ) 2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 4, 6- (CH3 ) 2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 4,6- (CH3 ) 2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 4,6- (CHa ) 2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 4, 6- (CH3 ) 2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 4, 6- (CH3 ) 2 |
| 2 | 0 | H | H | • H | 6 | 4, 6- (CH3 ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 4,6- (CH3 ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 4,6- (CH3 ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 4, 6- (CH3 ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 4, 6- (CH 3 ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 4, 6~ (CH□ ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | 4,6- (CH3 ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | 4,6- (CH3 ) 2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 4-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 4-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 4-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 4-CH3 |
| 2 . | 0 | H | H | H | 4 | 4-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 4-CH3 |
| 2 | S | H | H | H | 5 | 4-CH3 |
| 2 | S | H | H | H | 6 | 4-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 4-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 4-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 4-CHa |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 4-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 4-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | 4-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | 4-CH3 |
| 2 | S | H | H | H | 0 | 4, 6- (CH3 ) 2 |
| 2 | S | H | H | H | 1 ' | 4,6- (CH3 ) 2 |
| 2 | S | H | H | H | 2 | 4,6- (CH3 ) 2 |
| 2 | S | H | H | H | 3 | 4,6- (CH3 ) 2 |
| 2 | S | H | H | H | 4 | 4, 6- (CH3 ) 2 |
| 2 | S | H | H | H | 5 | 4, 6- (CH3 ) 2 |
| 2 | S | H | H | H | 0 | 4, 6-012 |
| 2 | s | H | H | H | 6 | 4, 6- (CH3 ) 2 |
| 2 | s | H | H | H | 1 | 4, 6-CI2 |
| 2 | s | H | H | H | 2 | 4, 6-012 |
| 2 | s | H | H | H. | 3 | 4, 6-012 |
| 2 | s | H | H | H | 4 | 4,6-012 . |
| 2 | s | H | H | H . | 5 | 4, 6-012 |
| 2 | s | H | H | H | 6 | 4,6-012 |
| 4 . | NH | H · | H | H | 0 | H. |
| 4 | NH | H | H | H | 1 | H |
| 4 | NH | H | H | H | 2 | H |
| 4 | NH | H | H | [| | 3 | H |
| 4 | NH | H | H | H | 4 | H |
| 4' | NH | H | H | H | 5 | H |
| 4 | NH | H | H | H | 6 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 5-Br |
| 2 ‘ | NH | H | H | H | 1 | 5-Br |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 5-Br |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 5-Br |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 5-Br |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | 5-Br |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | 5-Br |
| 4 | NH | H | H | H | 0 | 2, 6- (CHa ) 2 |
| 4 | NH | H | H | H | 1 | 2, 6- (CHa ) 2 |
| 4 | NH | H | H | H | 2 | 2, 6- (CHa ) 2 |
| 4 | NH | H | H | H | 3 | 2, 6- (CHa ) 2 |
| 4 | NH | H | H | H | 4 | 2, 6-(CHa ) 2 |
| 4 | NH | H | H | H | 5 | 2, 6-(CHa ) 2 |
| 4 | NH | H | H | H | 6 | 2, 6- (CHa ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 4-C1, 6-CHa |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 4-C1, 6-CHa |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 4-C1, 6-CHa |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 4-C1, 6-CHa |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 4-C1, 6-CHa |
| 2 , | NH | H | H | H | 5 | 4-C1, 6-CHa |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | 4-C1, 6-CHa |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 4-OCHa , 6-CHa |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 4-OCHa . 6-CHa |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 4-OCHa , 6-CHa |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 4-OCHa , 6-CHa |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 4-OCHa , 6-CHa |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | 4-OCHa , 6-CHa |
| 2 ’ | NH | H | H | H | 6 | 4-OCHa , 6-CHa |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 4,6- (OCHa ) 2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 4, 6- (OCHa ) 2 |
| 2 | 0 | H | H | || | 2 | 4, 6- (OCHa ) 2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 4, 6- (OCHa ) 2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 4,6- (OCHa ) 2 |
| - 97 - | • · · · · · | |||||
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 4,6- (OCHs ) 2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | 4,6- (OCHa ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 4,6- (OCH3 ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 4, 6- (OCH3 ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 4,6- (OCHa ) 2 |
| 2 | NH . | H | H | H | 4 | 4, 6- (OCHa ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 4, 6- (OCHa ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 5-CFa |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 5-CFa |
| 5 | NH | H | H | H | 2 | 5-CFa · |
| 5 | NH | H | H | H | 3 | 5-CFa |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | 4,6- (OCHa ) 2 |
| 2 . | NH | H | H | H | 6 | 4,-6- (OCHa ) 2 |
| 2 | S | H | H | H | 0 | 4,6- (OCHa ) 2 |
| 2 | S | H | H | H | 1 | 4, 6- (OCHa ) 2 |
| 2 | S | H | H | H | 2 | 4, 6- (OCHa ) 2 |
| 2 | S | H | H | H | 3 | 4,6- (OCHa ) 2 |
| 2 | S | H | H | H | 4 | 4, 6- (OCHa ) 2 |
| 2 | •S | II | H | H | 5 | 4,6- (OCHa ) 2 |
| 2 | s | H | H | H | 6 | 4, 6- (OCHa ) 2 |
| 5 | NH | H | H | H | 0 | 4, 6-Ch |
| 5 | NH | H | H | H | 1 | 4, 6-CI2 |
| 2 | S | H | H | H | 2 | 5-CFa |
| 2 | S | || | H | H | 3 | 5-CFa |
| 5 | S | H | H | H | 2 | 5-CFa |
| 5 | S | H | H | H | 3 | 5-CFa |
- 98 Tabulka 25
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | R5 | R6 | R7 | P | (RB ) r |
| 2 | H | H | H | 0 | H |
| 2 | H | H | H | 1 | H |
| 2 . | H | H' | H | 2 | H· |
| 2 | H | H | H | 3 | H |
| 2 | H | H | H | 4 | H |
| 2 | H | H | H | 5 | H |
| 2 | H | H | H | 6 | 5-CHa |
| 2 | H | H | H | 0 | 5-CH3 |
| 2 | H | H | H | 1 | 5-CH3 |
| 2 | H | H | H | 2 | 5-CH3 |
| 2 ’ | H | H | H | 3 | 5-CH3 |
| 2 | H | H | H | 4 | 5-CH3 |
| 2 | H | (1 | H | 5 | 5-CH3 |
| 2 | H | H | H | 6 | 5-CH3 |
| 2 | H | H | || | 0 | 6-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 6-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 6-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 6-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 6-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 6-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 6-CHa |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 3-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 3-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 3-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 3-CHa |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 3-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 3-CH3 |
| 2 . | Η | Η | Η | 6 | 3-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 5-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 5-CHa |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 5-CHa |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 5-CHa |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 5-CHa |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 5-CH3 |
| ' 2 | Η | Η | Η | 6 | 5-CHa |
| 2 ’ | Η | Η | Η | 0 | 3- OCHa |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 3- OCHa |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 3- OCHa |
| 2 | Η | II | Η | 3 | 3- OCHa |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | • 3- OCHa |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 3- OCHa |
99a -
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 3- OCHa |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 6- OCH2 CH2 CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 6- OCH2 CH2 CHa |
| 2 | Η | ' Η | Η | 2 | 6- OCH2 CH2 CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 6- OCH2 CH2 CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 6- OCH2 CH2 CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 6- OCH2 CH2 CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 6- OCH2 CH2 CH3 |
- 100 Tabulka 26
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | B | R5 | R6 | R7 | P | (R8 ) r |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | H |
| 2 . | 0 | H · | H | H | 1 | H. |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | H |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | H |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | H |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | H |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | H |
| 2 | S | H | H | H | 0 | H |
| 2 | S | H | H | H | 1 | H |
| 2 | S | H | H | H | 2 | H |
| 2 | S | H | H | H | 3 | H |
| 2 | S | H | H | H | 4 | H |
| 2 | S | H | H | H | 5 | H |
| 2 | S | H | H | H | 6 | H |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 6-C1 |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 6-C1 |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 6-C1 |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 6-C1 |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 6-C1 |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 6-C1 |
| 2 ,. | 0 | H | H | H | 6 | 6-C1 |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 6-C1 |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 6-C1 |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 6-C1 |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 6-C1 |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 6-C1 |
| 2 | NH | H | H | |-| | 5 | 6-C1 |
| 2 | NH | H | || | H | 6 | 6-C1 |
| 2 ' | S | || | H | H | 0 | 6-C1 |
| 2 | S | H | H | H | 1 | 6-C1 |
| 2 | s | II | H | H | 2 | 6-C1 |
| 2 | s | n | II | H | 3 | 6-C1 |
| 2 | s | H | H | H | 4 · | 6-C1 |
| 2 | s | H | H | H | 5 | 6-C1 |
102
| 2 S | H | H | H | 6 | 6-C1 |
| T | a b u 1 k | a 2 r | |||
| R' = | (R8) | w r 1 í | -B — | r r5 i 1 -c- 1 í. R6 J | R7 — CH P |
| Vazebná R poloha heterocyklického kruhu | R5 | R6 | R7 | p (R8 ) r | |
| 3 NH | H | H | H | c | H |
| 3 NH | H | H | H | 1 | H |
| 3 NH | H | H | H | r | H |
| 3 NH | H | H | H | r | H |
| 3 NH | H | H | H | H | |
| 3 NH | H | H | H | c | H |
| 3 ‘ NH | H | H | H | E | H |
103
| R‘ = | Tabulka 1 | 2 8 — B — | ' R5 ' - c . R6 . | R7 — CH P | ||
| (R8) | ||||||
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | B | R | 5 R6 | R7 | P | (R8 ) r |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 4,6-012 |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 4,6-012 |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 4,6-012 ’ |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 4, 6-012 |
| 2 .. | 0 | H | H | H | 4 | 4, 6-012 |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 4, 6-012 |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | 4, 6-012 |
| 2 | S | H | H | H | 0 | 4,6-CI2 |
| 2 | S | H | H | H | 1 | 4, 6-CI2 |
| 2 | S | H | H | H | 2 | 4, 6-012 |
| 2 | S | H | H | H | 3 | 4, 6-012 |
| 2 | S | H | H | H | 4 | 4, 6-CI2 |
| 2 ’ | S | II | H | H | 5 | 4, 6-012 |
| 2 | S | H | H | H | 6 | 4, 6-012 |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 4, 6-012 |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 4, 6-012 |
| 2 | NH | II | H | H | 1 · | 4, 6-012 |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 4, 6-012 |
- 104 -
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 4, 6-Cl2 | |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | 4, 6-C1 | 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | 4, 6-C1 | 2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 4-C1, | 6-OCH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 4-C1, | 6-OCH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 4-C1, | 6-OCH3 |
| 2 | D | H | H | H | 3 | 4-C1, | 6-OCH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 4-C1, | 6-OCH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 4-C1. | 6-OCH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | 4-C1. | 6-OCH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 4-C1, | 6-OCH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 4-C1, | 6-OCH3 |
| 2 . | NH | H | H | H | 2 | 4-C1, | 6-OCH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 4-C1, | 6-OCH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 4-C1, | 6-OCH3 |
| 2 | ' NH | H | H | H | 5 | 4-C1, | 6-OCH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | 4-C1, | 6-OCH3 |
| 2 | S | H | H | H | 0 | 4-C1, | 6-OCH3 |
| 2 | S | H | H | H | 1 | 4-C1, | 6-OCH3 |
| 2 | S | H | H | H | 2 | 4-C1, | 6-OCH3 |
| 2 ' | S | H | H | H | 3 | 4-C1, | 6-OCH3 |
| 2 | S | H | H | H | 4 | 4-C1, | 6-OCH3 |
| 2 . | S | H | H | H | 5 | 4-C1, | 6-OCH3 |
| 2 | S | H | H | H | 6 | 4-C1, | 6-OCH3 |
- 105 Tabulka 29
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | R5 | R6 | R7 | P | (R8 ) r |
| 3 | H | H | H | 0 | H |
| 3 | H | H | H | 0 | 6-C1 |
| 3 . | H | H | H | 0 | 6-B.r |
| 3 | H | H | H | 0 | 6-1 |
| 3 | H | H | H | 0 | 6-CH3 |
| 3 | H | H | H | 0 | 6-CF3 |
| 3 | H | H | CHo | 0 | H |
| 3 | H | H | H | 0 | 2-CH3 |
| 3 | H | H | H | 0 | 4- (CH2 ) 3 CH3 |
| 3 | H | H | H | 0 | 2-C1 |
| 3 | H | H | H | 0 | 4-Br |
| 3 | H | H | H | 0 | 2, 6-012 |
| 3 | H | H | H | 0 | 2-01, 6-CH3 |
| 3 | H | II | H | 0 | 5, 6-012 |
| 3 | H | H | H | 0 | 2.6-(0CH3 ).2 |
| 3 | H | H | H | 0 | 2- SCHa |
- 106 -
| 3 | Η | Η | Η | 0 | 5-CH3 |
| 3 | Η | Η | Η | 1 | H |
| 3 | Η | Η | Η | 2 | H |
| 3 | Η | Η | Η | 3 | H |
| 3 | Η | Η | Η | 4 | H |
| 3 | Η | Η | Η | 5 | H |
| 3 | Η | Η | Η | 6 | H |
| 3 | Η | Η | Η | 1 | 5-CH3 |
| 3' | Η | Η | Η | 2 | 5-CH3 |
| 3 | Η | Η | Η | 3 | 5-CH3 |
| 3 | Η | Η | Η | 4 | 5-CH3 |
| 3 | Η | Η | Η | 5 | 5-CH3 |
| 3 . | Η | Η | Η | 6 | 5--CH3 |
| 3 | Η | Η | CH3 | 1 | H |
| 3 | Η | Η | ch3 | 2 | H |
| 3 | Η | Η | ch3 | 4 | H |
| 3 | Η | Η | ch3 | 5 | H |
| 3 | Η | Η | ch3 | 3 | H |
| 3 | Η | Η | ch3 | 6 | H |
| 3 | Η | Η | ch3 | 1 | 2-CH3 |
| 3 ‘ | Η | Η | ch3 | 2 | 2-CH3 |
| 3 | Η | Η | ch3 | 3 | 2-CHo |
| 3 | Η | II | ch3 | 4 | 2-CII3 |
| 3 | Η | Η | ch3 | 5 | 2-CH3 |
| 3 | Η | II | ch3 | 6 | 2-CH3 |
| 3 | Η | Η | ch3 | 1 | 6-CH3 |
- 107 -
| 3 | Η | Η | CH3 | 2 | 6-CH3 |
| 3 | Η | Η | ch3 | 3 | 6-CH3 |
| 3 | Η | Η | Η | 4 | 6-CH3 |
| 3 | Η | Η | Η | 6 | 6-CH3 |
| 3 | Η | Η | Η | 5 | 6-CH3 |
| 3 | Η | Η | Η | 1 | 6-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 2 | 6-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 3 | 6-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 4 | 6-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 5 | 6-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 6 | 6-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 1 | 6-Br |
| 3 , | Η | Η | Η | 2 | G-Br |
| 3 | Η | Η | Η | 3 | 6-Br |
| 3 | Η | Η | Η | 4 | 6-Br |
| 3 | Η | Η | Η | 5 . | 6-Br |
| 3 ’ | Η | Η | Η | 6 | 6-Br |
| 3 | Η | Η | Η | 1 | 6-1 |
| 3 | Η | Η | Η | 2 | 6-1 |
| 3 | Η | Η | Η | 3 | 6-1 |
| 3 ' | Η | Η | Η | 4 | 6-1 |
| 3 | Η | Η | Η | 5 | 6-1 |
| 3 | Η | Η | Η | 6 | 6-Í |
| 3 | Η | Η | Η | 1 | 6-CF3 |
| 3 | Η | Η | Η | 2 | 6-CF3 |
| 3 | Η | Η | Η | 3 | 6-CF3 . |
- 108 -
| 3 | Η | Η | Η | 4 | 6-CFa |
| 3 | Η | Η | Η | 5 | 6-CFa |
| 3 | Η | Η | Η | 6 | 6-CFa |
| 3 | Η | Η | Η | 1 | 2-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 2 | 2-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 3 | 2-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 4 | 2-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 5 | 2-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 6 | 2-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 1 | 5-Br |
| 3 | Η | Η | Η | 2 | 5-Br |
| 3 | Η | Η | Η | 3 | 5-Br |
| 3 . | Η | Η | Η | 4 | 5-Br |
| 3 | Η | Η | Η | 5 | 5-Br |
| 3 | Η | II | Η | 6 | 5-Br |
| 3 | Η | Η | Η | 1 | 2-C1, 6-CH3 |
| 3 | Η | II | Η | 2 | 2-C1, 6-CH3 |
| 3 | Η | Η | Η | 4 | 2-C1, 6-CHs |
| 3 | II | Η | Η | 3 | 2-C1, 6-CH3 |
| 3 | Η | Η | Η | 5 | 2-C1, 6-CH3 |
| 3 ' | Η | Η | Η | 6 | 2-C1. 6-CII3 |
| 3 | Η | Η | 1 | 2, 6-Cl2 | |
| 3 | II | Η | Η | 2 | 2, 6-Ch |
| 3 | Η | Η | Η | 3 | 2, 6-CI2 |
| 3 | Η | Η | Η | 4 · | 2,6-CI2 |
- 109 -
| 3 | Η | Η | Η | 5 | 2, 6-Cl2 |
| 3 | Η | Η | Η | 6 | 2, 6-Cl2 |
| 3 | Η | Η | Η | 1 | 5, 6-Cl2 |
| 3 | Η | Η | Η | 2 | 5, 6-Cl2 |
| 3 | Η | Η | Η | 3 | 5, 6-Cl2 |
| 3 | Η. | Η | Η | 4 | 5, 6-Cl2 |
| 3 | Η | Η | Η | 5 | 5, 6-Cl2 |
| 3 | Η | Η | Η | 6 | 5, 6-Cl2 |
| 3' | Η | Η | Η | 1 | 5, 6-(0CH3 ) 2 |
| 3 | Η · | Η | Η | 2 | 5.6-(0CH3.) 2 |
| 3 | Η | Η. | Η | 3 | 5,6-(0CH3 ) 2 |
| 3 | Η | Η | Η | 4 | 5,6-(0CH3 ) 2 |
| 3,. | Η | Η | Η | 5 | 5, 6-(0CH3 ) 2 |
| 3 | Η | Η | Η | 6 | 5, 6-(0CH3 ) 2 |
| 3 | Η | Η | Η | 1 | 2- SCH3 |
| 3 | Η | Η | Η | 2 | 2- SCH3 |
| 3 | Η | Η | Η | 3 | 2- SCH3 |
| 3 | Η | Η | Η | 4 | 2- SCHa |
| 3 | Η | Η | Η | 5 | 2- SCHo |
| 3 | Η | Η | Η | 6 | 2- SCH3 |
| 2 ’ | Η | Η | Η | 0 | H |
| 2 | II | Η | Η | 1 | H |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | H |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | H |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | Η |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | H |
110
| 2 | Η | Η | Η | 6 | Η |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 6-CHs |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 6-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 6-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 6-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 6-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 6-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 6-CH3 |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 6-C1 |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 6-C1 |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 6-C1 |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 6-C1 |
| 2 .. | Η | Η | Η | 4 | 6--C1 |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 6-C1 |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 6-C1 |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 5-CF3 |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 5-CF3 |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 5-CF3 |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 5-CF3 |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 5-CF3 |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 5-CF3 |
| 2 | Η | Η | II | 0 | 5-C1 |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 5-CF3 |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 5-C1 |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 5-C1 |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 5-C1 |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 5-C1 |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 5-01 |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 5-C1 |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 3-C1 |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 3-C1 |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 3-C1 |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 3-01 |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 3-01 |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 3-C1 |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 3-C1 |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 6-F |
| 2 | ' Η | Η | Η | 1 | 6-F |
| 2 ; | Η | Η | Η | 2 | 6-F |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 6-F |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 6-F |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 6-F |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 6-F |
| 2 | II | Η | Η | 0 | 6-Βγ |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 6-Βγ |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 6-Βγ |
| 2 ‘ | Η | Η | Η | 3 | 6-Βγ |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 6-Βγ |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 6-Βγ |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 6-Βγ |
| 3 | H | Η | Η | 0 | 6-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 1 | 6-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 2 | 6-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 3 | 6-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 4 | 6-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 5 | 6-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 6 | 6-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 0 | 5-C1 |
| ' 3 | Η | Η | Η | 1 | 5-C1 |
| 3 | Η | Η | Η | 2 | 5-C1 |
| 2 | Η | Η | ’ Η | 3 | 5-C1 |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 5-C1 |
| 2 | Η | ' Η | Η | 5 | 5-C1 |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 5-C1 |
| 2 .. | Η | Η | Η | 0 | 5-Βγ |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 5-Βγ |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 5-Βγ |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 5-Βγ |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 5-Βγ |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 5-Βγ |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 5-Βγ |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 3, 5- (CF3 ) 2 |
| 2 | Η | 11 | Η | 1 | 3, 5- (CF3 ) 2 |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 3, 5- (CF3 ) 2 |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 3,5- (CF3 ) 2 |
| 2 | Η | II | Η | 4 | 3, 5- (CFa ) 2 |
| 2 | Η | Η | II | 5 | 3,5- (CF3 ) 2 |
| - 113 - \ Γ’ | ·· ·· · ·· · • · · ♦ · · · · · • · · · · · · • · · · · | • · • · • · | ||||
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 3, 5- (CF3 ) 2 | |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 4, 5- (CF3 ) 2 | |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 4, 5- (CF3 ) 2 | |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 4, 5- (CF3 ) 2 | |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 4, 5- (CF3 ) 2 | |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 4, 5- (CFa ) 2 | |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 4, 5- (CF3 ) 2 | |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 4, 5- (CF3 ) 2 | |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 3, 5-C12 | |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 3,5-0½ | |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 3, 5-0½ | |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 3, 5-012 | |
| 2 . | Η | Η | Η | 4 | 3,5-0½ | |
| 2 | Η | Η | Η | 5 | 3, 5-012 | |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 3, 5-012 | |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 3-01, 5-0F3 | |
| 2 | Η | Η | Η | 1 | 3-01, 5-CF3 | |
| 2 | Η | Η | Η | 2 | 3-01, 5-CF3 | |
| 2 | Η | Η | Η | 3 | 3-01, 5-CF3 | |
| 2 | Η | Η | Η | 4 | 3-01, 5-CF3 | |
| 2 ’ | Η | Η | Η | 5 | 3-01. 5-CF3 | |
| 2 | Η | Η | Η | 6 | 3-01, 5-CF3 | |
| 2 | Η | 11 | Η | 0 | 3, 5. 6- F3 | |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 3, 5, 6- F3 , 4CH3 | |
| 2 | Η | Η | Η | 0 | 5-CN, 6-01 | |
| 4 | Η | Η | Η | 0 | H |
| 4 Η Η Η 1 Η 4 Η Η Η 2 Η 4 Η Η Η 3 Η 4 Η Η Η 4 Η 4 Η Η Η 5 Η 4 Η Η Η 6 Η 4 Η Η Η 0 2,3,5,6- 4 Η Η CH3 0 Η 4 Η Η CH3 1 Η 4 Η Η CH32H- 4 Η Η CH3 3 Η 4 Η Η CH3 4 Η 4 Η Η CH3 5 Η 4 Η Η CH3 6 Η 2 Η Η 0Η3 0 Η 2 Η Η CH3 1 Η 2 ’ Η Η CK3 2 Η 2 Η Η CH3 3 Η 2 Η Η CH3 4 Η 2 Η Η CH3 5 Η 2 ' Η Η CH3 6 Η |
- 114 -
Tabulka 30
| Vazebná poloha heterocyklického kruhu | B | R5 | R6 | R7 | P | (R8 ) r |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | H |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | H |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | H |
| 2 . | 0 | H · | H | H | 3 | H |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | H |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | H |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | H |
| 2 | S | || | H | H | 0 | H |
| 2 | S | H | H | H | 1 | H |
| 2 | S | H | H | H | 2 | H |
- 115 -
| 2 | S | H | H | H | 3 | H |
| 2 | S | H | H | H | 4 | H |
| 2 | S | H | H | H | 5 | H |
| 2 | S | H | H | H | 6 | H |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 4-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 4-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 4-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 4-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 4-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 4-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | 4-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 4-CH3 |
| 2.., | NH | H | H | H | 1 | 4-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 4-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 4-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 4-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | 4-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | 4-CH3 |
| 2 | S | H | H | H’ | 0 | 4-CH3 |
| 2 | S | H | H | H | 1 | 4-CH3 |
| 2 ‘ | S | H | II | 11 | 2 | 4-CII3 |
| 2 | S | H | H | H | 3 | 4-CH3 |
| 2 | S | H | H | H | 4 | 4-CH3 |
| 2 | S | H | H | H | 5 | 4-CH3 |
| 2 | S | II | H | H | 6 . | 4-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 6-CHo |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 6-CHa |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 6-CHa |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 6-CHa |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 6-CHa |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 6-CHa |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | 6-CHa |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 6-CHa |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 6-CHa |
| 2 ' | NH | H | H | H | 2 | 6-CHa |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 6-CHa |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 6-CHa |
| 2 | COO | H | H | H | 1 | H |
| 2 , | COO | H | H | H | 2 | .. H |
| 2 | COO | H | H | H | 3 | H |
| 3 | COO | H | H | H | 1 | H |
| 3 | COO | H | H | H | 2 | H |
| 3 | COO | H | H | H | 3 | H |
| 4 | COO | H | H | H | 1 | H |
| 4 | COO | H | H | H | 2 | H |
| 4 | COO | H | H | H | 3 | H |
| 2 ' | COO | H | H | H | 2 | 3-C1.5-CF a |
| 2 | coo | H | H | H | 3 | 3-C1.5-CF a |
| 2 | coo | H | H | H | 2 | 5-CFa |
| 2 | coo | (| | H | H | 3 | 5-CFa |
| 3 | coo | H | H | H | 2 . | 6-CFa |
| 3 | coo | H | H | H | 3 | 6-CFa |
117
| 3 | COO | H | H | H | 2 | 6-CH3 |
| 3 | COO | H | H | H | 3 | 6-CH3 |
| 3 | COO | H | H | H | 2 | 6-C1 |
| 3 | COO | H | H | H | 3 | 6-C1 |
| 3 | COO | H | H | H | 2 | 6-Br |
| 3 | COO | H | H | H | 3 | 6-Br |
| ' 3 | COO | H | H | H | 2 | 6-1 |
| 3 | COO | H | H | H | 3 | 6-1 |
| 2 | NH | H | H | H. | 5 | 6-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | 6-CH3 . |
| 2 | S | H | H | H | 0 | 6-CH3 |
| 2 | S | H | H | H | 1 | 6-CH3 |
| 2\ | S | H · | H | H | 2 | 6-CH3 |
| 2 | S | H | H | H | 3 | 6-CH3 |
| 2 | S | H | H | H | 4 | 6-CH3 |
| 2 | S | || | H | H | 5 | 6-CH3 |
| 2 | S | H | H | H | 6 | 6-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 6-C1 |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 6-C1 |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | .. 6-C1 |
| 2 ’ | 0 | H | H | H | 3 | 6-C1 |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 6-C1 |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 6-C1 |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | 6-C1 |
| 2 | S | H | H | H | θ: | 6-C1 |
118
| 2 | S | H | H | H | 1 | 6-C1 |
| 2 | S | H | H | H | 2 | 6-C1 |
| 2 | S | H | H | H | 3 | 6-C1 |
| 2 | S | H | H | H | 4 | 6-C1 |
| 2 | S | H | H | H | 5 | 6-C1 |
| 2 | S | H | H | H | 6 | 6-C1 |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 6-C1 |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 6-C1 |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 6-C1 |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 6-C1 |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 6-C1 |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | 6-C1 |
| 2., | NH | H | H | H | 6 | 6-C1 |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 5-C1 |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 5-CI |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 5-C1 |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 5-CI |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 5-CI |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 5-CI |
| 2 | 0 | H | H | II | 6 | 5-CI |
| 2 ’ | NH | H | H | H | 0 | 5-CI |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 5-CI |
| 2 | NH | • H | H | H | 2 | 5-CI |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 5-CI |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 5-CI |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | 5-CI |
- 119 -
| 2 | NH | H | H | H | 6 | 5-C1 |
| 2 | S | H | H | n | 0 | 5-01 |
| 2 | S | H | H | H | 1 | 5-C1 |
| 2 | S | H | H | H | 2 | 5-01 |
| 2 | S | H | H | H | 3 | 5-01 |
| 2 | S | H | H | H | 4 | 5-01 |
| 2 | S | H | H | H | 5 | 5-01 |
| 2 | S | H | H | H | 6 | 5-C1 |
| 2 | N-CH3 | H | H | H | 0 | 5-01 |
| 2 | n-ch3 | H | H | H | 1 | 5-01 |
| 2 | n-ch3 | H | H | H | 2 | 5-01 |
| 2 | n-ch3 | H | H | H | 3 | H |
| 2 ., | N-CHs | H | H | H | 4 | H. |
| 2 | n-ch3 | H | H | H | 5 | H |
| 2 | n-ch3 | H | II | H | 6 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 3-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 3-CHa |
| 2 | NH | H | H | II | 2 | 3-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 3-0H3 |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 3-CH3 |
| 2 | NH | II | H | H | 5 | 3-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | 3-CHa |
| 2 | S | H | H | H | 0 | 3-0H3 |
| 2 | S | H | H | H | 1 | 3-CHa |
| 2 | S | H | H | II | 2 | 3-CH3 |
| 2 | S | H | H | H | 3 ’ | 3-CHa |
- 120 -
| 2 | S | H | H | H | 4 | 3-CH3 |
| 2 | S | H | H | H | 5 | 3-CH3 |
| 2 | S | H | H | H | 6 | 3-CHa |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 3-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 3-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 3-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 3-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 3-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 3-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | 3-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 5-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 5-CH3 |
| 2 .. | NH | H · | H | H | 2 | 5-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 5-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 5-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | 5-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | 5-CH3 |
| 2 | 0 | || | H | H | 0 | 5-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 5-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 5-CH3 |
| 2 ‘ | 0 | H | H | H | 3 | 5-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 5-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 5-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | 5-CH3 |
| 2 | S | H | H | H | 0 | 5-CHa |
| 2 | S | H | H | H | 1’ | 5-CHa |
| - 121 | _ · · · · | |||||
| 2 | S | H | H | H | 2 | 5-CHa |
| 2 | s | H | H | H | 3 | 5-CHa |
| 2 | s | H | H | H | 4 | 5-CHa |
| 2 | s | H | H | H | 5 | 5-CHa |
| 2 | s | H | H | H | 6 | 5-CHa |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 5-Br |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 5-Br |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 5-Br |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 5-Br |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 5-Br |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | 5-Br |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | 5-Br |
| 2., | 0 | H | H | H | 0 | 5-Br |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 5-Br |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 5-Br |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 5-Br |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 5-Br |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 5-Br |
| 2 | 0 | H | H | 6 | 5-Br | |
| 2 | s | H | H | H | 0 | 5-Br |
| 2 ' | s | H | H | H | 1 | 5-Br |
| 2 | s | H | H | 2 | 5-Br | |
| 2 | s | H | H | H | . 3 | 5-Br |
| 2 | s | H | H | H | 4 | 5-Br |
| 2 | s | H | H | H | 5 · | 5-Br |
- 122 -
| 2 | S | H | H | H | 6 | 5-Br |
| 2 | s | H | H | H | 0 | 5-Br |
| 2 | s | H | H | H | 1 | 5-Br |
| 2 | s | h’ | H | H | 2 . | 5-Br |
| 2 | s | H | H | H | 3 | 5-Br |
| 2 | s | H | H | H | 4 | 5-Br |
| 2 | s | H | H | H | 5 | 5-Br |
| 2 | s | H | H | H | 6 | 5-Br |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 4,6- (CHa ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 4, 6- (CH3. ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 4, 6- (CH 3 ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 4,6- (CH3 ) 2 |
| 2 . | NH | H | H | H | 4 | 4,6- (CH3 ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | 4,6- (CH3 ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | 4,6- (CH3 ) 2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 4. 6- (CH3 ) 2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 4,6- (CH3 ) 2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 4,6- (CH3 ) 2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 4, 6- (CH□ ) 2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 4,6- (CH3 ) 2 |
| 2 ‘ | 0 | H | H | H | 5 | 4,6- (CH3 ) 2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | 4, 6- (CH3 ) 2 |
| 2 | s | H | H | H | 0 | 4. 6- (CH3 ) 2 |
| 2 | s | H | H | H | 1 | 4,6- (CH3 ) 2 |
| 2 | s | H | H | H | 2 | 4,6- (CH3 ) 2 |
| 2 | s | H | H | H | 3 | 4,6- (CH3 ) 2 |
- 123 -
| 2 | S | H | H | H | 4 | 4, 6- | (CHO ) 2 |
| 2 | S | H | H | H | 5 | 4,6- | (CH3 ) 2 |
| 2 | S | H | H | H | 6 | 4,6- | (CH3 ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 | NH | H | H | H. | 5 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 | 0 | . H | H | H | 1 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 . | 0 | H · | H | H | 2 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 | S | H | H | H | 0 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 | S | H | H | H | 1 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 | S | H | H | H | 2 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 ' | S | H | H | H | 3 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 | S | H | II | H | 4 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 | S | H | H | H | 5 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 | S | H | H | H | 6 | 3-C1, | 5-CF3 |
| 2 | NH | II | H | H | 0 . | 5-NO: | |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 5-NO; |
- 124 -
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 3-Br, | 5-CF3 |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 3-Br, | 5-CF3 |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 3-Br, | 5-CF3 |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 3-Br, | 5-CF3 |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 3-Br, | 5-CF3 |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | 3-Br, | 5-CF3 |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | 3-Br, | 5-CF3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 3-Br, | 5-CF3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 3-Br, | 5-CF3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 3-Br, | 5-CFo |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 3-Br, | 5-CF3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 3-Br, | 5-CF3 |
| 2 . | 0 | H | H | H | 5 | 3-Br, | 5-CF3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | 3-Br, | 5-CF3 |
| 2 | S | H | H | H | 0 | 3-Br, | 5-CF3 |
| 2 | S | H | H | H | 1 | 3-Br, | 5-CF3 |
| 2 | S | H | H | H | 2 | 3-Br, | 5-CF3 |
| 2 | s | H | H | H | 3 | 3-Br, | 5-CF3 |
| 2 | s | H | H | H | 4 | 3-Br, | 5-CF3 |
| 2 | s | H | H | H | 5 | 3-Br, | 5-CF3 |
| 2 | s | H | H | H | 6 | 3-Br, | 5-CF3 |
- 125 -
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 3-F, | 5-CFa |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 3-F, | 5-CF3 |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 3-F, | 5-CFa |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 3-F, | 5-CF3 |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 3-F, | 5-CF3 |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | 3-F, | 5-CFa |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | 3-F, | 5-CF3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 3-F, | 5-CF3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 3-F, | 5-CF3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 3-F, | 5-CFa |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 3-F, | 5-CF3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 3-F, | 5-CFo |
| 2 . | 0 | H | H | H | 5 | a-F, | 5-CF3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | 3-F, | 5-CF3 |
| 2 | S | H | H | H | 0 | 3-F, | 5-CF3 |
| 2 | S | H | H | H | 1 | 3-F, | 5-CF3 |
| 2 | S | H | H | H | 2 | 3-F, | 5-CF3 |
| 2 | S | II | H | H | 3 | 3-F, | 5-CF3 |
| 2 | S | H | H | H | 4 | 3-F, | 5-CFa |
| 2 | S | H | H | H | 5 | 3-F, | 5-CF3 |
| 2 ‘ | S | H | H | H | 6 | 3-F, | 5-CFo |
- 126 -
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 5-N02 |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 5-NO2 |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 5-NO2 |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | 5-NO2 |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | 5-NO2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 5-NO2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 5-NO2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 5-NO2 |
| 2 ’ | 0 | H | H | H . | 3 | 5-NO2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 5-NO2 - |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 5-NO2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | 5-NO2 |
| 2,. | S | H ' | H | H | 0 | 5-N02 |
| 2 | S | H | H | H | 1 | 5-NO2 |
| 2 | S | H | H | H | 2 | 5-NO2 |
| 2 | S | H | H | H | 3 | 5-NO2 |
| 2 | S | H | H | H | 4 | 5-NO2 |
| 2 | 8 | H | H | H | 5 | 5-NO2 |
| 2 | 8 | H | H | H | 6 | 5-NO2 |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 3-NO2 , 5-Br |
| 2 ‘ | NH | H | H | H | 1 | 3-NO2 . 5-Br |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 3-NO2 , 5-Br |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 3-NO2 , 5-Br |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 3-NO2 , 5-Br |
| 2 | NH | H | H | H | 5 -. | 3-NO2 , 5-Br |
| 2 | NH ' | H | H | H | 6 | 3-NOz , 5-Br |
- 127 -
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 3-N02 , | 5-Br |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 3-NOj , | 5-Br |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 3-NO2 , | 5-Br |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 3-NO2 , | 5-Br |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 3-NO2 , | 5-Br |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 3-NO2 , | 5-Br |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | 3-NO2 . | 5-Br |
| 2 | S | H | H | H | 0 | 3-NO2 , | 5-Br |
| 2 | S | H | H | H | 1 | 3-NO2 , | 5-Br |
| 2 | S | H | H | H | 2 | 3-NO2 , | 5-Br |
| 2 | S | H | H | H | 3 | 3-NO2 , | 5-Br |
| 2 | S | H | H | H | 4 | 3-NO2 , | 5-Br |
| 2.. | S | H | H | H | 5 | 3-NO2 , | 5-Br |
| 2 | S | ' H | H | H | 6 | 3-NO2 , | 5-Br |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 3-NO2 , | 4-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 3-NO2 , | 4-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 3-NO2 , | 4-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 3-NO2 , | 4-CHa |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 3-NO2 , | 4-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | 3-NO2 . | 4-CH3 |
| 2 ’ | NH | H | H | H | 6 | 3-NO2 . | 4-CHo |
| 2 | S | H | H | H | 0 | 3-NO2 , | 4-Clb |
| 2 | S | H | H | H | 1 | 3-NO2 , | 4-CH3 |
| 2 | S | H | H | H | 2 | 3-NO2 . | 4-CHo |
| 2 | S | H | H | H | 3 ; | 3-NO2 , | 4-CH3 |
| 2 | S | H | H | H | 4 | 3-NO2 | 4-CH3 |
| 2 | S | H | H | H | 5 | 3-NO2 | 4-CH3 |
| 2 | •S | H | H | H | 6 | 3-NO2 | 4-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 3-NO2 | 4-CH3 |
| 2 | D | H | H | H | 1 | 3-NO2 | 4-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 3-NO2 | 4-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 3-NO2 | 4-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 3-NO2 | 4-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 3-NO2 | 4-CH3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | 3-NO2 | 4-CH3 |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 4-CHa | 5-NO2 |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 4-CHs | 5-NO2 |
| 2 . | NH | H | H | H | 2 | 4-CH3 | 5-NO2 |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 4-CH3 | 5-NO2 |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 4-CH3 | 5-NO2 |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | 4-CH3 | 5-NO2 |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | 4-CH3 | 5-NO2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 4-CH3 | 5-NO2 |
| 2 | 0 . | H | H | H | 1 | 4-CH3 | 5-NO2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 4-CHa | 5-NO2 |
| 2 ’ | 0 | H | H | || | 0 | 3, 5-(CF 3 ) 2 | |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 3, 5-(CF 3 ) 2 | |
| 2 | 'o | H | H | H | 2 | 3, 5- (CF 3 ) 2 | |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 3. 5-(CF 3 ) 2 | |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 3,5-(CF 3 ) 2 | |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 3, 5-(CF 3.) 2 |
129
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | 3,5-(CF 3 ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 3, 5- (CF 3 ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 3,5-(CF 3 ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 3, 5-(CF 3 ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 3, 5-(CF 3 ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 3, 5- (CF 3 ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | 3. 5- (CF 3 ) 2 |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | 3.5-(CF a ) 2 |
| 2 | S | H | H | H | 0 | 3, 5-(CF 3 ) 2 |
| 2 | S | H | H | H | 1 | 3.5-(CF 3.) 2 |
| 2 | S | H | H | H | 2 | 3,5-(CF 3)2. |
| 2 | S | H | H | H | 3 | 3.5-(CF 3 ) 2 |
| 2 . | S | H ' | H | H | 4 | 3,5-(CF 3 ) 2 |
| 2 | S | H | H | H | 5 | 3. 5-(CF 3 ) 2 |
| 2 | s | H | H | H | 6 | 3.5-(CF 3 ) 2 |
| 2 | 0 | H | H | H | 0 | 5-CF3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | 5-CFa |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | 5-CF3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 5-CF3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 5-CF3 . |
| 2 ’ | 0 | H | H | H | 5 | 5-CF3 |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | 5-CF3 |
| 2 | s | H | H | H | 0 | 5-CF3 |
| 2 | s | H | H | H | 1 | 5-CF3 |
| 2 | s | II | H | H | 2 | 5-CF3 |
| 2 | s | H | H | H | 3 | 5-CFa |
130
| 2 | S | H | H | H | 4 | 5-CFa |
| 2 | S | H | H | H | 5 | 5-CFa |
| 2 | S | H | H | H | 6 | 5-CFa |
| 2 | NH | H | H | H | 0 | 5-CFa |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | 5-CF3 |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | 5-CFa |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | 5-CF3 |
| 2 | NH | H | H | H | 4 | 5-CF3 |
| 2 | NH | H | H | H | 5 | 5-CF3 |
| 2 | NH | H | H | H | 6 | 5-CFa · |
| 2 | NCH o | H | H | H | 0 | 5-CFa |
| 2 | NCH 3 | H | H | H | 1 | 5-CF3 |
| 2 | NCH 3 | H | H | H | 2 | . 5-CF3 |
| 2 | NCH 3 | H | H | H | 3 | 5-CFa |
| 2 | NCH 3 | H | H | H | 4 | 5-CFa · |
| 2 | N-CH 2 CH3 | H | H | H | 0 | 5-CF 3 |
| 2 | N-CH 2 CH3 | H | H | H | 1 | 5-CFa |
| 2 | N-CH 2 CH3 | H | H | H | 2 | 5-CFa |
| 2 | N-CH 2 CH3 | H | H | H | 3 | 5-CF3 |
| 2 | N-CH 2 CH3 | H | H | H | 4 | 5-CFa |
| 2 | N-(CH2 ) 2 CH3 | H | H | H | 0 | 5-CF 3 |
| 2 | N-(CH2 ) 2 CH3 | H | H | II | 1 | 5-CFa |
| 2 | N-(CH2 ) 2 CH3 | H | H | H | 2 | 5-CF 3 |
| 2 | N-(CH2 ) 2 CH3 | H | H | || | 3 | 5-CFa |
| 2 | N-(CH2 ) 2 CHa | H | H | H | 4; | 5-CFa |
| 2 | N- CH (CH 3 ) 2 | H | H | H | 0 | 5-CFa |
| 2 | N- CH (CH a ) | 2 H | H | H | 1 | 5-CFa | |
| 2 | N- CH (CH o ) | 2 H | H | H | 2 | 5-CF3 | |
| 2 | N- CH (CH 3 ) | 2 H | H | H | 3 | 5-CF3 | |
| 2 | N- CH (CH 3 ) | 2 H | H | H | 4 | 5-CF3 | |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | 4-CH3 , | 5-N02 |
| 2 | 0 | H | H | H | 4 | 4-CH3 , | 5-N02 |
| 2 | 0 | H | H | H | 5 | 4-CH3 , | 5-N02 |
| 2 | 0 | H | H | H | 6 | 4-CH3 , | 5-ND2 |
| 2 | s | H | H | H | 0 | 4-CH3 , | 5-N02 |
| 2 | s | H | H | H | 1 | 4-CH3 , | 5-N02 |
| 2 | s | H | H | H | 2 | 4-CH3 , | 5-N02 |
| 2 | s | H | H | H | 3 | 4-CH3 , | 5-N02 |
| 2 | s | H | H | H | 4 | 4-CH3 . | 5-N02 |
| 2 | s | H | H | H | 5 | 4-CH3 . | 5-N02 |
| 2 | s | H | H | H | 6 | 4-CH3 , | 5-N02 |
| 3 | 0 | H | H | H | 0 | H | |
| 3 | 0 | H | H | H | 1 | H | |
| 3 | 0 | H | H | H | 2 | H | |
| 3 | 0 | H | H | H | 3 | H | |
| 3 | 0 | H | H | H | 4 | H | |
| 3 | 0 | H | H | (| | 5 | II | |
| 3 | 0 | H | H | H | 6 | H | |
| 3 | 0 | H | H | H | 0 | 2-CHa | |
| 3 | 0 | H | H | H | 1 | 2-CH3 | |
| 3 | 0 | H | H | H | 2 . | 2-CH3 |
- 132 -
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 3 | 2-CH3 |
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 4 | 2-CH3 |
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 5 | 2-CHa |
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 6 | 2-CH3 |
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 0 | 6-CH3 |
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 1 | 6-CH3 |
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 2 | 6-CH3 |
| 3 | 0 | Η | Η | Η ' | 3 | 6-CH3 |
| . 3' | 0 | Η | Η | Η. | 4 | 6-CH3 |
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 5 | 6-CH3 |
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 6 | 6-CH3 |
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 0 | 5-C1 |
| 3 , | 0 | Η ’ | Η | Η | 1 | 5-C1 |
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 2 | 5-C1 |
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 3 | 5-C1 |
| 3 | 0 | Η | Η · | Η | 4 | 5-C1 |
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 5 | 5-C1 |
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 6 | 5-C1 |
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 0 | 2-C1 |
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 1 | 2-C1 |
| 3 ’ | 0 | Η | Η | Η | 2 | 2-C1 |
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 3 | 2-C1 |
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 4 | 2-C1 |
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 5 | 2-C1 |
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 6 . | 2-C1 |
| 3 | 0 | Η | Η | Η | 0 | 2-Br |
- 133 -
| 3 | 0 | H | H | H | 1 | 2-Br |
| 3 | 0 | H | H | H | 2 | 2-Br |
| 3 | 0 | H | H | H | 3 | 2-Br |
| 3 | 0 | H | H | H | 4 | 2-Br |
| 3 | 0 | H | H | H | 5 | 2-Br |
| 3 | 0 | H | H | H | 6 | 2-Br |
| 3 | 0 | H | H | H | 0 | 2-1, 6-CHa |
| 3 | 0 | H | H | H | 1 | 2-1,6-CHa |
| 3 | 0 | H | H | H | 2 | 2-1,6-CHa |
| 3 | 0 | H | H | H | 3 | 2-1, 6-CHa |
| 3 | 0 | H | H | H | 4 | 2-1, 6-CH3 |
| 3 | 0 | H | H | H | 5 | 2-1, 6-CH3 |
| 3... | 0 | H | H | H | 6 | 2.-l,6-CH3 |
| 3 | NH | H | H | H | 0 | H |
| 3 | NH | H | H | H | 1 | H |
| 3 | NH | H | H | H | 2 | H |
| 3 | NH | H | H | H | 3 | H |
| 3 | NH | H | H | H | 4 | H |
| 3 | NH | H | H | H | 5 | H |
| 3 | NH | H | ' H | H | 6 | H |
| 3 ’ | NH | H | H | H | 0 | 2-C1 |
| 3 | NH | H | H | H | 1 | 2-C1 |
| 3 | NH | H | II | H | 2 | 2-C1 |
| 3 | NH | H | H | H | 3 | 2-C1 |
| 3 | NH | H | H | H | 4 | 2-C1 |
| 3 | NH | H | H | H | 5 | 2-C1 |
134 -
| 3 | NH | H | H | H | 6 | 2-C1 |
| 3 | NH | H | H | H | 0 | 5- OCHa |
| 3 | NH | H | H | H | 1 | 5- OCHa |
| 3 | NH | H | H | H | 2 | 5- OCHa |
| 3 | NH | H | H | H | 3 | 5- OCHa |
| 3 | NH | H | H | H | 4 | 5- OCHa |
| 3 | NH | H | H | H | 5 | 5- OCHa |
| 3 | NH | H | H | H | 6 | 5- OCHa |
| 3 | NH | H | H | H | 0 | 2, 6-(OCHa ) a |
| 3 | NH | H | H | H | 1 | 2, 6-(OCHa ) 2 |
| 3 | NH | H | H | H | 2 | 2, 6- (OCHa ) 2 |
| 3 | NH | H | H | H | 3 | 2, 6- (OCHa ) 2 |
| 3 , | NH | H | H | H | 4 | 2, 6-(OCHa ) 2 |
| 3 | NH | H | H | H | 5 | 2, 6-(OCHa ) 2 |
| 3 | NH | H | H | H | 6 | 2, 6-(OCHa ) 2 |
| 4 | S | H | H | H | 0 | H |
| 4 | S | H | H | || | 1 | H |
| 4 | S | H · | H | H | 2 | H |
| 4 | S | H | H | H | 3 | H |
| 4 | S | H | H | H | 4 | H |
| 4 ’ | S | || | H | H | 5 | 11 |
| 4 | S | 11 | H | H | 6 | H |
| 4 | NH | || | || | H | 0 | H |
| 4 | NH | H . | H | H | 1 | || |
| 4 | NH | H | H | H | 2 : | II |
| 4 | NH | H | H | H | 3 | H |
| 4 | NH | H | H | H | 4 | H |
| 4 | NH | H | H | H | 5 | H |
| 4 | NH | H | H | H | 6 | H |
| 4 | 0 | H | H | H | 0 | H |
| 4 | 0 | H | H | H | 1 | H |
| 4 | 0 | H | H | H | 2 | H |
| 4 | 0 | H | H | H | 3 | H |
| 4 | 0 | H | H | H | 4 | H |
| 4' | 0 | H | H | H | 5 | H |
| 4 | 0 | H | H | H | 6 | H |
| 4 | S | H | H | H | 0 | 2, 3, 5, 6-Ch |
| 4 | S | H | H | H | 1 | 2,3, 5,6-Ch |
| 4 . | S | H · | H | H | 2 | 2,3, 5, 6-Clx |
| 4 | S | H | H | H | 3 | 2,3. 5,6-Ch |
| 4 | S | H | H | H | 4 | 2,3, 5, 6-Ch |
| 4 | S | H | H | H | 5 | 2, 3, 5, 6-C1 a |
| 4 | S | H | H | H | 6 | 2,3, 5, 6-Cl< |
- 136 Tabulka 31
3 (R8) 'f- OCH2CH2CH2CH(CH3)
Ni
OCH2CH2CH(CH3) (R8)
VOCH2CH(CH3)CH2 (R8)
/)— OCH2CH2CH(CH3 )CHz
OCH2CH(CH3)CH2CH2 (R8)
OCH(CH3)CH2CH(CH3) (R8) )-OČH2C(CH3)2CH2 (R8>
OCH(CH3)CH(CH3)CH2 (R8) ^OCH(CH3)CH2 (R8)
- 137 Tabulka 32
SCH2CH2CH2CH(CH3)
SCH2CH2CH(CH3)
SCH2CH(CH3 )ch2
SCH2CH2CH(CH3)CH2 2CH(CH3)CH2CH2
C Z>—SCH2C(CH3)2CH2 (r8),-^N
SCH(CH3)CH(CH3)CH2
- 138 (R8)
Tab
3
Ni
N
NHCH2CH2CH2CH(CH3)
NHCH2CH2CH(CH3)
NHCH2CH(CH3)CH2
NHCH2CH2CH(CH3)CH2
NHCH2CH(CH3)CH2CH2
NHCH(CH3 )CH2CH(CH3)
NHCH2C(CH3)2CH2
NHCH(CH3) CH(CH3 ) ch2 (R8 )
- 139 Tabulka 34
C /)—ch2och,ch2ch2ch2
C Z>-OCH2CH = CHCH2 (Rs) γ.
- 140 -
V tabulkách 31 až 34'má(R8)r dále uvedený význam:
Tabulka 35
| (R8 ) r | R'3 | R14 | R5 | R6 | P | R7 |
| H | H | H | H | H | 0 | H |
| H | H | H | H | H | 1 | 11 |
| 6-C1 | H | H | H | H ; | 0 | H |
- 141 -
| 6-C1 | H | H | H | H | 1 | H |
| 6-Br | H | H | H | H | 0 | H |
| 6-Br | H | H | H | H | 1 | H |
| 6-F | H | H | H | H | 0 | H |
| 6-F | H | H | H | H | 1 | H |
| 6-1 | H | H | H | H | 0 | H |
| 6-1 | H | H | H | H | 1 | H |
| 6-CH a | H | H | H | H | 0 | H |
| 6-CH 3 | H | H | H | H | 1 | H |
| 6-CF 3 | H | H | H- | H | 0 | H· |
| 6-CF 3 | H | H | H | H | 1 | H |
| 6-C1 | CH3 | H | H | H | 0 | H |
| 6-C1 . | ch3 | H | H | H | Ι- | H |
| 6-CH 3 | ch3 | CHa | H | H | Ο. | H |
| 6-CH 3 | ch3 | CHa | H | H | 1 | H |
| 6-CF 3 | ch3 | CHa | H | H | 0 | H |
| 6-CF 3 | ch3 | CHa | H | H | 1 | H |
| 6-C1 | ch3 | CHa | H | H | 0 | H |
| 6-C1 | ch3 | CH3 | H | H | 1 | H |
| 6-CH 3 | ch3 | CHa | H | H | 0 | H |
| 6-CH 3 ‘ | ch3 | CHa | H | H | 1 | H |
| 6-CF 3 | CHa | CHa | H | H | 0 | H |
| 6-CF 3 | CHa | CHa | H | H | 1 | H |
- 142 -
T a b u 1 k a 3 6
| R1- | 4 3 | R5 1 | R7 | |||||
| 5< | V /2 | C(R13> | C(R14)- | -C- | -CH | |||
| (R8)^ | 6 N J | R6 | Ρ | |||||
| (R8 | ) | r R13 | R14 | R5 | R6 | Ρ | R7 | |
| H | H | Η | Η | Η | 0 | Η | ||
| H | H | Η | Η | Η | 1 | Η·' | ||
| 5-CI | H | Η | Η | Η | 0 | Η | ||
| 5-CI | H | Η | Η | Η | 1 | Η | ||
| 5-Br | H | Η | Η | Η | ο. | Η | ||
| 5-Br | H | Η | Η | Η | 1 | Η | ||
| 5-F | H | Η | Η | II | 0 | Η | ||
| 5-F | H | Η | Η | Η | 1 | Η | ||
| 5-1 | H | Η | Η | Η | 0 | Η | ||
| 5-1 | H | Η | Η | Η | 1 | Η | ||
| 5-CH | 3 | H | Η | Η | Η | 0 | Η | |
| 5-CH | 3 | H | Η | Η | Η | 1 | Η | |
| 5-CF | 3 | H | Η | Η | Η | 0 | Η | |
| 5-CF | 3 | H | Η | Η | Η | 1 | Η | |
| 5-CI | CH3 | Η | Η | Η | 0 | Η | ||
| 5-CI | ch3 | Η | Η | Η | 1 | Η | ||
| 5-CH | 3 | ch3 | CH3 | Η | Η | 0 | Η | |
| ’5-CH | 3 | ch3 | ch3 | Η | Η . | 1 | Η |
- 143 -
| 5-CF 3 | CH3 | ch3 | H | H | 0 | H |
| 5-CF 3 | ch3 | ch3 | H | H | 1 | H |
| 5-C1 | ch3 | ch3 | H | H | 0 | H |
| 5-C1 | ch3 | ch3 | H | H | 1 | H |
| 5-CH 3 | ch3 | ch3 | H | H | 0 | H |
| 5-CH 3 | ch3 | ch3 | H | H | 1 | H |
| 5-CF 3 | ch3 | ch3 | H | H | 0 | H |
| 5-CF 3 | ch3 | ch3 | H | H | 1 | H |
Tabulka 37
| R‘= | 4 3 ^V-o- | R11 •c— R12 | 0 II -co- s | ' R5 1 -c- R6 | R7 1 -CH P | |
| - | 5 (R8)ý | |||||
| (R8 ) r | R | R'2 | s | R5 | R6 p R7 | |
| H | H | H | 1 | H | H | 1 H |
| H | H | H | 2 | H | H | 1 H |
| 5-C1 | H | H | 1 | H | H | 1 H |
| 5-C1 | H | H | 2 | H | H | 1 H |
| 5-CF 3 | H | H | 1 | H | H | 1 H |
| 5-CF 3 | H | H | 2 | H | H | 1 H |
- 144 Tabulka 38
| (R8 ) r | R>3 | RM | R5 | R8 | P | R1 |
| H | H | H | H· | H | 1 | H |
| H | H | H | H | H | 2 | H |
| 6-C1 | H | H | H | H | ' 1 | H |
| 6-C1 . | H | H | H | H | 2 | H |
| 6-Br | H | H | H | H | 1 | H |
| 6-Br | H | H | H | H | 2 | [| |
| 6-F | H | H | H | H | 1 | H |
| 6-F | H | H | H | H | 2 | H |
| 6-1 | H | H | H | H | 1 | H |
| 6-1 | H | H | H | H | 2 | H |
| 6-CH 3 | H | H | H | H | 1 | H |
| 6-CH a ' | H | H | H | H | 2 | H |
| 6-CF 3 | H | H | H | H | 1 | H |
| 6-CF 3 | H | || | H | H | 2 | H |
Tabulka 39
| RJ = | 5< (R8)^ | 4 3 6~ÍNj | C(RJ3> | C(R14)- | 0 II co- | iO ' (p | R’ 1 -CH P |
| (R® ) r | R'3 | R1 | 4 R5 | R | 6 | P | R7 |
| H . | H | H | H | H | 1 | H- | |
| || | H | H | H | H | 2 | H | |
| 5-C1 | H | H | H | H | 1 | H | |
| 5-C1 . | H | H | H | H | 2 | H | |
| 5-Br | H | H | H | H | 1 | H | |
| 5-Br | H | H | H | H | 2 | H | |
| 5-F | H | H | H | H | 1 | H | |
| 5-F | H | II | H | H | 2 | H | |
| 5-1 | H | H | H | H | 1 | H | |
| 5-1 | H | H | H | H | 2 | H | |
| 5-CH 3 | H | 11 | H | H | 1 | H | |
| 5-CH o ‘ | H | H | H | H | 2 | H- | |
| 5-CF 3 | H | H | H | H | 1 | H | |
| 5-CF 3 | II | H | H | H | 2 | H |
- 146 -
Tabulka 40
| RJ = | 6 (R8)č | 5 1 | 4 2 | ÍR1^ Ί -c- R12 | -B- s | R5 1 -c- Ř6 | R’ 1 -CH P | |||
| (R8 ) r | R | R12 | S | B | R | 5 | R6 | P | R7 | |
| H | H | H | 1 | COO | H | H | 1 | . H | ||
| H | H | H | 2 | COO | H | H | 1 | H | ||
| H | H | H | 1 | COO | H | H | 2 | H | ||
| H , | H | H | 2 | COO | H | H . | 2 | H | ||
| 6-CH a | H | || | 1 | COO | H | II | 1 | H | ||
| 6-CH a | H | H | 2 | COO | H | H | 1 | H | ||
| 6-CH 3 | H | H | 1 | COO | H | H | 2 | H | ||
| 6-CH 3 | H | H | 2 | COO | H | H | 2 | H |
| Vazebná poloha heterocyklickéhó kruhu | B | (R8 ) r | R5 | R6 | P | R7 |
| 2 | coo | H | H | H | 2 | H |
| 2 | coo | H | H | H | ' 3 | H |
| 3 . | coo | H | H | H | 2 | H |
| 3 | coo | H | H | H | 3 | H |
| 2 | 0 | H | H | H | 1 | H |
| 2 | 0 | H | H | H | 2 | H |
| 2 | 0 | H | H | H | 3 | H |
| 2 | s | H | H | H | 1 | H |
| 2 | s | H | H | H | 2 | H |
| 2 | s | H | H | H | 3 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | H |
| 2 | NH | H | H | II | 3 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 1 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 2 | H |
| 2 | NH | H | H | H | 3 | H |
- 148 -
Tabulka 42
| (R8 ) r | R5 | R6 | P | R7 |
| H . | H | H | 0 | H |
| H | H | H | 1 | H |
| H | H | H | 2 | H |
| H . | H | II | 3 | H |
| Tabulka 43 | ||||
| RJ = | 5 = , ?5 | R7 | ||
| (Rs)<’ 0 [R6] | -CH P | |||
| (R8 ) r | R5 | R8 | P | R7 |
| 3-Br, 5-CFa | H | H | H |
| 3-Br, 5-CF3 | H | H | 2 | H |
| 3-Br, 5-CFa | H | H | 3 | H |
| 3-C1, 5-CFa | H | H | 1 | H |
| 3-C1, 5-CFs | H | H | 2 | H |
| 3-C1, 5-CF3 | H | H | 3 | H |
| 3-F, 5-CF3 | H | H | 1 | H |
| 3-F, 5-CF3 | H | H | 2 | H |
| 3-F, 5-CF3 | H | H | 3 | H |
| 3. 5-(CF3 ) 2 | H | H | 1 | H |
| 3.5-(CF3 ) 2 | H | H | 2 | H |
| 3,5-(CF3 ) 2· | H | H | 3 | H |
| 5-CF 3 | H | H | 1 | H |
| 5-CF 3 | H | H | 2 | H |
| 5-CF 3 | H | H | 3 | H |
- 150 -
Tabulka 44
| (R8 ) r | R5 | R6 | P | R7 |
| C 6 H 5 | H | H | 0 | H· |
| C 6 H 5 | H | H | 1 | H |
| C 6 H 5 | H | H | 2 ' | H |
| C 6 H 5 | II | H | 3 | H |
| Ce H 4 (4-C1) | H | H | 0 | h' |
| CE H 4 (4-C1) | H | H | 1 | H |
| C6 H 4 (4-C1) | H | H | 2 | II |
| C6 H 4 (4-C1) | H | H | 3 | H |
| C6 H 4 (4-CF o ) | H | H | 0 | H |
| C6 H 4 (4-CF 3 ) | H | H | 1 | H |
| C6 H 4 (4-CF 3 ) | H | H | 2 | II |
| C6 H 4 (4-CF 3 ) | H | H | 3 | H |
| C6 H 4 (4-0CF3 ) | H | H | 0 | H |
| C6 H 4 (4-OCFa ) | H | H | 1 | H |
| C6 H 4 (4-OCF3 ) | H | H | 2 | H |
| C6 H 4 (4-OCFa ) | II | H | 3 | H |
| C6 H 4 (4-Br) | H | II | 0 | H |
- 151
| Cs H 4 | (4-Br) | H | H | 1 | |
| C6 H 4 | (4-Br) | H | H | 2 | H |
| CB H 4 | (4-Br) | H | H | 3 | H |
Tabulka - 45
| (R8 ) r | R | B | R5 | R6 | P | R7 |
| H | S | S | H | H | 1 | H |
| H | S | S | H | H | 2 | H |
| H | S | 0 | H | H | 1 | H |
| H | S | 0 | H | H | 2 | H |
| II | S | NH | H | H | 1 | H |
| II | S | NH | H | H | 2 | H |
| || | S | S | H | H | 2 | H |
| H | S | 0 | H | H | 2 | H |
| 2-CF 3 | S | NH | || | H | 2 | H |
| 2-CF 3 | S | S | || | H | 2 | H |
| 2-CF 3 | S | 0 | H | H | 2 | H |
• a
| 152 - | • . · | • · · | • · · · · • · | |||
| 3-CP 3 | S | NH | H | H | 2 | H |
| 3-CF 3 | S | S | H | H | 2 | H |
| 3-CF 3 | S | 0 | H | H | 2 | H |
| 2-OCF3 | S | NH | H | H | 2 | H |
| 2-OCF3 | S | S | H | H | 2 | H |
| 2-OCF3 | S | 0 | H | H | 2 | H |
| 3-OCFa | S | NH | H | H | 2 | H |
| 3-OCF3 | S | S | H | H | 2 | H |
| 3-DCF3 | S | 0 | H | H | 2 | h' |
| 2-C1 | S | NH | H | H | 2 | H |
| 2-CI | S | S | H | H | 2 | H |
| 2-C1 | S | 0 | H | H | 2 | H |
| 3-C1.. | s | NH | H | H | 2 | II |
| 3-C1 | s | S | H | H | 2 | H |
| 3-C1 | s | 0 | H | H | 2 | H |
| 3-C1 | s | NH | H | H | 2 | H |
| 2-Br | s | S | H | H | 2 | H |
| 2-Br | s | 0 | H | H | 2 | H |
| 2-Br | s | NH | H | H | 2 | H |
| 3-Br | s | S | H | H | 2 | H |
| 3-Br ‘ | s | 0 | H | H | 2 | H |
| 3-Br | s | NH | |] | H | 2 | H |
| 3, 4-(CH 3 ) 2 | s | S | II | H | 2 | H |
| 3,4-(CH 3 ) 2 | s | 0 | H | H | 2 | H |
| 3,4-(CH 3 ) 2 | s | NH | H | H | 2 | H |
| 3-OCH3 | s | S | H | H | 2 | H |
- 153 -
| 3-DCH3 | S | 0 | H | H | 2 | H |
| 3-0CH3 | s | NH | H | H | 2 | H |
| 3-OCH 2 CH3 | s | S | H | H | 2 | H |
| 3-OCH 2 CH3 | s | 0 | H | H | 2 | H |
| 3-OCH 2 CH3 | s | NH | H | H | 2 | H |
| 4-0CH3 | s | S | H | H | 2 | H |
| 4-0CH3 | s | 0 | H | H | 2 | H |
| 4-0CH3 | s | NH | H | H | 2 | H |
| 4-DCH 2 CH3 | s | S | H | H | 2 | H |
| 4-OCH 2 CH3 | s | 0 | H | H | 2 | H. |
| 4-OCH 2 CH3 | s | NH | H | H | 2· | H. |
| 3-OCH(CH3 ) 2 | s | S | H | H | ' 2 | H |
| 3-OCH (CH3 ) 2 | s | 0 | H | H | 2- | H |
| 3-OCH(CH3 ) 2 | s | NH | H | H | 2 | H |
| 4-OCH (CH3 ) 2 | s | S | H | H | 2 | H |
| 4-OCH(CH3 ) 2 | s | 0 | H | H | 2 | H |
| 4-OCH (Cll3 ) 2 | s | NH | H | H | 2 | H |
| H | NH | S | H | H | 1 | H |
| H | NH | S | H | H | 2 | H |
| 2-CH3 | NH | S | H | I] | 1 | H |
| 2-CH3 ’ | NH | S | H | H | 2 | H |
| 2-0CH3 | NH | S | H | H | 1 | || |
| 2-0CH3 | NH | S | H | H | 2 | H |
| 2-DCFo | NH | S | H | H | 1 | H |
| 2-OCFs | NH | S | H | H .· | 2 | II |
- 154
| 2-NO 2 | NH | s | H' | H | 1 | H |
| 2-NO 2 | NH · | s | H | H | 2 | H |
| 2-C1 | NH | s | H | H | 1 | H |
| 2-01 | NH | s | H | H | 2 | H |
| ' 2-Br | NH | s | H | H | 1 | H |
| 2-Br | NH | s | H | H | 2 | H |
| 2-CH a | NH | 0 | H | H | 1 | H |
| 2-CH 3 | NH | NH | H . | H | 2 | H· |
| 2-0CH3 | NH | 0 | H | H | 1 | H |
| 2-OCH3 | NH | NH | H | H | 2 | H· |
| 2-OCF3 | NH | 0 | H | H | 1 | H |
| 2-OCF3 | NH | NH | ' H | H | 2 | H |
| 2-C1 , | NH | • 0 | H | H | 1· | H |
| 2-C1 | NH | NH | H | H | 2 | H |
| 2-Br | NH | 0 | H | H | 1 | H |
| 2-Br | NH | NH | H | H | 2 | H |
| H | 0 | S | H | H | 1 | H |
| H | 0 | 0 | H | H | 1 | H |
| H | 0 | NH | H | H | 1 | H |
| H | 0 | S | H | H | 2 | H |
| II | 0 | 0 | H | H | 2 | H |
| H | 0 | NH | H | H | 2 | H |
| 2-C1 | 0 | S | H | II | 2 | H |
| 2-C1 | 0 | 0 | H | H | 2 | H |
| 2-C1 | 0 | NH | H | H | 2 | H |
| 3-C1 | 0 | S | H | H | 2 | H |
| 3-C1 | 0 | 0 | H | H | 2 | H |
| 3-C1 | 0 | NH | H | H | 2 | H |
| 2-CF 3 | 0 | S | H | H | 2 | H |
| 2-CF 3 | 0 | 0 | H | H | 2 | H |
| 2-CF 3 | 0 | NH | H | H | 2 | H |
| 3-CF 3 | 0 | S | H | H | 2 | H |
| 3-CF 3 | 0 | 0 | H | H | 2 | H |
| 3-CF 3 | 0 | NH | H | H | 2 | H |
| 2-OCFa | 0 | S | H | H | 2 | H |
| 2-OCF3. | 0 | 0 | H | H | 2 | H |
| 2-OCF3 | 0 | NH | H | H | 2 | H |
| 3-OCFo | 0 | S | H | H | 2 | H |
| 3-OCFa | 0 | 0 | H | H | 2· | H |
| 3-OCFa | 0 | NH | H | H | 2 | H |
| 2-NO 2 | NH | 0 | H | H | 1 | H |
| 2-NO 2 | NH | NH | H | H | 2 | H |
| (RB ) r R5 R6 P R1 |
| Η Η Η 1 H Η Η H 2 H |
- 157 Aldehydové sloučeniny obecného vzorce VI, což jsou meziprodukty užitečné při výrobě sloučenin podle vynálezu, je možno vyrábět například postupem znázorněným v následujícím schématu 1.
Schema 1 tm) +L‘-CH2CH(QC2H5)2
R1-Z^^-O-CH2CH(OC2H5)2 R H3O® (např. konc. HCl/AcOH)
[VI] kde obecné symboly mají výše uvedený význam.
Sloučeniny obecných vzorců II a III, které jsou meziprodukty při výrobě sloučenin podle vynálezu, je možno vyrábět například postupy znázorněnými v následujících schematech 2 až 6.
- 158
ω φ (ΰ ω ί-τ Φ U Μ
Ό £ rd Ό +> -Η •Η X >υ ο •Η Μ
Λ >ι >H Λ d C
Φ Ν 'Φ Λ ι
Ήί χ ο I
Ρί
- 159 -
co
Φ £
0)
Λ υ ω
Λ! Ή rd
Ή •ΓΟ > Φ -Ρ ω Ό
Φ >Ρ
Λ
Ν (0 ί* >Ν >1 Ό
I -Η Ό β —
| o | •Η -Ρ |
| i-l | 4-1 'φ |
| Ό | ω r-l |
| •H | ο >< |
| β | Μ-Ι X |
| Ή | --I Ο |
| >υ | >(£) |
| β Ρ | |
| Μ | Φ Φ |
| β | m ,χ |
| >υ | •Η Ή |
| Φ | Ρ Ό |
| +J | -Ρ 0 |
| Φ | Ν |
| Ο Ρ | • Φ |
| Λ Ό Η | |
| Φ >1 | & >1 |
| β Λ | Φ ,β |
| Φ | β ·Ρ |
| Ό | — φ |
ο Ν β φ
Ο φ S ι
X ο W kde R , R , R , R , t a L mají shora uvedený význam
- 160 (když Y a Z nepředstavují oba kyslík)
- 161
ιτ>
<0 φ
£ ο ω
φ Ν 'Φ Λ
φ Φ Ή > Φ ω ω
Φ C Ή Λ ω »φ
Μ e φ C Ν φ Ό
Φ > Φ
Φ Φ Ο Λ ω %Η
Φ g
Φ
4->
ο
Ρί pí
Ρί
Φ Ό λ:
- 162 nJ g φ Λ o UJ
kde R , R , R , L, R , t a Z mají shora uvedený význam
- 163 - ·..· ..·
Sloučeniny obecného vzorce VII, které jsou meziprodukty pro výrobu sloučenin podle vynálezu, je možno vyrábět například postupem znázorněným v následujícím schématu 7.
- 164 -
- 165 Sloučeniny obecného vzorce IV a alkoholické sloučeniny obecného vzorce V, které jsou meziproduktu pro výrobu sloučenin podle vynálezu, je možno vyrábět například postupem znázorněným v následujícím schématu 8.
Schema 8
N-chlorsukcinimid, N-bromsukcinimid, chlor, nebo brom x2c=chch3 --------------------------------------->
radikálový iniciátor
1) octan sodný x2c=cch2l2 —------------------------->
2) K2CO3/MeOH methansulfonylchlorid nebo p-toluensulfonylchlorid x2c=cch2oh - --------------------------------------->
báze x2c=cch2l3 kde L2 představuje chlor nebo brom, L3 přestavuje methansulfonyloxyskupinu nebo p-toluensulfonyloxyskupinu a X má výše uvedený význam.
Sloučeniny obecného vzorce VIII nebo IX, kde R představuje skupinu R1^ kde R1 1 představuje skupinu vzorce Q3 nebo Q2 uvedenou v definici R1, které jsou meziprodukty pro výrobu sloučenin podle vynálezu, je možno získat z různých zdrojů dostupných na trhu, nebo je možno je vyrobit například způsoby ilustrovanými ve schematech 9 a 10 uvedených dále.
- 166 -
Aldehydové sloučeniny obecného vzorce A-CHO, kde A má výše uvedený význam, které jsou výchozími látkami pro výrobu sloučenin obecného vzorce VIII nebo IX, je možno získat například způsoby popsanými v dále uvedených publikacích:
Furankarbaldehydy:
Ž. Org. Chim., 11, 1955;
Tetrahedron., 39, 3881;
Chern. Pharm. Bull., 28, 2846
Thiofenkarbaldehydy:
Tetrahedron., 32, 1403;
J. Org. Chem., 41, 2835;
Ž. Obšč. Chim., 34, 4010;
Bull. Soc. Chim. France., 479 (1963)
Pyrrolkarbaldehydy:
Beilstein, 21, 1279
Isothiazolkarbaldehydy:
J. Medicin. Chem., 13, 1208;
J. Chem. Soc., 446 (1964)
Pyrazolkarbaldehydy:
Chem. Ber., 97, 3407;
J. chem. Soc., 3314 (1957)
Imidazolkarbaldehydy:
J. Pharm. Soc. Japan., 60, 184;
J. Amer. Chem. Soc., 71, 2444
Thiazolkarbaldehydy:
JP-A 59-206370/1984
Chem. Ab. 62, 7764d;
Chem. Ber., 101, 3872;
JP-A 59-206370/1984
Thiadiazolkarbaldehydy:
US patent č. 1 113 705
167 Schema 9
R7 redukce
R7 (např. NaBH4, LiAlH4)
R7 ( Rj—OH,když p — 0) r>7 halogenace, mesylace nebo tosylace ( R1—L, když p = 0)
A- CH3 chlorace nebo bromace (např. Cl2, NCS, NBS) (
A-CH2C1 (Br)
Rj—L, když p - 0 a R7 představuje vodík) a-co2h redukce
-------------> a-ch2oh (např. BH3, LÍA1HJ ( r1_qH , když p = 0 a R7 představuje vodík) kde jednotlivé obecné symboly mají výše uvedený význam.
m a 10
R5 prodloužení uhlíkového řetězce*)
R5 r r5 báze
A-C = Cn6 nr r5 \(C2H5O)2P(O)-C— cR6
R6
OCH2CH3 p-2 ^OCH2CH3· p-ι
5->
redukce
Dnapř. H2/Pd-C
2) např. LiAlH4 neboBH3
A- C (R5)H - C (R6 )H— C — CH2OH ř>6
P“2 p 1_OPT když p není číslo menší než 2 a R7představuje vodík) viz např. Chem.Ber., .95, 581 (1962).
- 168 -
prodloužení uhlíkového řetězce_______ (C6H5)3P®-CH2OCH3)
Bre
A- C = CHOCH3
Ř5 báze
Θ tli redukce
--— A-C-CHO —--► A- CH2OH
R5 . R5 ( R1—OH, když p - 1 a R6 a R7 představují oba vodík)
Sloučeniny obecného vzorce A-L', kde L' představuje halogen (například chlor, brom nebo jod), které jsou zahrnuty ve sloučeninách obecného vzorce XI, což jsou meziprodukty pro výrobu sloučenin podle vynálezu, je možno získat z různých zdrojů dostupných na trhu, nebo je možno je vyrobit například způsobem ilustrovaným ve schématu 11.
Schema 11
1) diazotace a-nh2 ----------------------------> a-l·
2) např. CuCl nebo CuBr kde A a L' mají výše uvedený význam.
Sloučeniny obecných vzorců X, XII a XIII, které jsou meziprodukty pro výrobu sloučenin podle vynálezu, je možno vyrobit například způsoby znázorněnými ve schematech 12 a 13.
169 Schema 12 r5i r7
R2 (R10)t + H0-^0CH2CH = CX
R3 [Vil] dehydratační činidlo r RhR7
R9Br (trifenylfosfindiethylazodikarboxylát)
L ReJ (R10)t
OCH2CH=CX2 deprotekce např., když B je NH nebo
HB1o, hyďrolýza působením alkálií (r9 je chránící skupinou CH3C0- nebo jiných skupin)
R6J
R7 R2 (R10)t
-^--0 OCH3CH=CX2 p *
[X] ([XII], když B1 je kyslík)
RS1
R7 R2
CR10)t halogenace
I R6J p R3
OCH2CH=CX2 -------(např. SOC12, 'R / >L— r7 R2 (R10)t
-Lo-0-och2ch=cx2
PBr3)LRsJp R3
[XII] (B1 je kyslík
1) HaNC-NH^ π
S________
2) H20 *
HS
[XIII]) r r5i
r6J (B je síra (R10)t
OCH2CH=CX2 kde jednotlivé obecné symboly mají význam uvedený výše
*) J .Amer.Chem.Soc., 33, 440 (1905)
170
Schema 13
[VII]
dehydrat. činidlo když lA je hydroxyl nebo báze (např. uhličitan draselný), když lA=L x 1.) dehydratační činidlo když L·1 je hydroxyl nebo báze (např. uhličitan draselný), když lA-L
(R10)t
OCH2CH=CX2
R5
R17—C
p-i (RJ0)t .
OCH2CH=CX2 deprotekce (např. KOH-MeOH 9 když R1 je ) deprotekce (např. pTsOH/aceton, když R17 je acetal)
[XII] (B1 je kyslík v [X]) redukce (např. NaBH4)
haloffenace (např. SOC12) MsCl/EtjN) mesylace (např. nebo tosylace (např.
TsCl/EtjN)
[XIII] *1): např. trifenylfosfindiethylazodikarboxylát kde Ms představuje methansulforiylskupinu; Ts představuje p-toluensulfonylskupinu; R16 představuje chránící skupinu alkoholické skupiny (například benzoylskupinu); R17 představuje chráněnou formylskupinu (například acetalovou skupinu); Lx představuje hydroxyskupinu nebo L; a R , R , R7, R10, R11, R14, X, L, pat mají výše uvedený význam.
- 171 Schema 14
[VII]
L-(CH2)p-CH2-L báze (např. uhličitan draselný)
R2..(R10)t
L- ( ch2 y ch2- o-M och2 CH= C X2 R3 (R5, R6 a R7 jsou atomy vodíku v kde R5, R6 a R7 ve sloučenině obecného vzorce IV představují atomy vodíku a ostatní symboly mají výše uvedený význam.
Sloučeniny podle vynálezu jsou dostatečně účinné pro potlačování různých škodlivých druhů hmyzu, roztočů a klíštat, jejichž příklady jsou uvedeny dále.
Hemiptera:
Delphacidae, jako Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens a Sogatella furcifera, Deltocephalidae, jako Nephotettix cincticeps a Nephotettix virescens, Aphididae, Pentatomidae, Aleyrodidae, Coccidae, Tingidae, Psyllidae atd.
Lepidoptera:
Pyralidae, jako Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Ostrinia nubilalis, Parapediasia teterrella, ·· · · · ·· · · :::: ·:·:::
• · · · · · · · · · · · - 172 - ·..· ..·
Notarcha derogata a Plodia interpunctella, Noctuidae, jako Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Spodoptera littoralis, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Trichoplusia spp., Heliothis spp., Helicoverpa spp. a Earias sp., Pieridae, jako Pieris rapae crucivora, Tortricidae, jako Adoxophyes spp., Grapholita molesta a Cydia pomonella, Carposinidae, jako Carposina niponensis, Lyonetiidae, jako Lyonitia spp., Lymantriidae, jako Lymantria spp. a Euproctis spp., Yponomeutidae, jako Plutella xylostella, Gelechiidae, jako Pectinophora gossypiella, Arctiidae, jako Hyphantria cunea, Tineidae, jako Tinea translucens a Tineola bisselliella atd.
Diptera:
Culex, jako Culex pipiens pallens a Cules tritaeniorhynchus, Aedes, jako Aedes albopictus a Aedes aegypti, Anopheles, jako Anophelinae sinensis, Chironomidae, Muscidae, jako Musca doméstica a Muscina stabulans, Calliphoridae, Sarcophadidae, Fannia canicularis, Anthomyiidae, jako Delia Platura a Delia antigua, Trypetidae, Drosophilidae, Psychodidae, Tabanidae, Simuliidae, Stomoxyinae atd.
Coleoptera:
Diabrotica, jako Diabrotica virgifera a Diabrotica undecimpunctata, Scarabaeidae, jako Anomala cuprea a Anomala rufocuprea, Curculionidae, jako Lissorphoptrus oryzophilus, Hypera pastica a Calosobruchys chinensis, Tenebrionidae, jako Tenebrio molitor a Tribolium casteaneum, Chrysomelidae, jako Phyllotreta striolata a Aulocophora femoralis, Anobiidae, Epilachna spp., jako Henosepilachna viginthioctopuncata, Lyctidae, Bostrychidae, Cerambycidae, Paederus fuscipes atd.
- 173 -
Dictyoptera:
Blatella germanica, Periplaneta fuliginosa, Peroplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis atd.
Thysanoptera:
Thrips palmi, Thrips hawaiiensis atd.
Hymenoptera:
Formicidae, Vespidae, Bethylidae, Tenthredinidae, jako Athalia rosae japonensis atd.
Orthoptera:
Gryllotalpidae, Acrididae atd.
Siphonaptera:
Purex irritans, atd.
Anoplura:
Pediculus humanus capitis, Phthirus pubis atd.
Isoptera (termité)
Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus atd.
Acarina:
- 174 parazité na rostlinnách Tetranychidae, jako Tetranychus uriticae, Panonychus citri, Tetranychus cinnaabarinus a Panonychus ulmi, ixodidae parazitující na živočišných hostitelích, jako Boophilus microphus, roztoči domácího prachu apod.
Sloučeniny podle vynálezu vykazují rovněž účinek na různé škodlivé druhy hmyzu, roztočů a klíštat, které jsou resistentní vůči obvyklým insekticidům a akaricidům.
Když se sloučeniny podle vynálezu používá jako účinné přísady v insekticidních/akaricidních prostředcích, může se jí používat jako takové bez přídavku jiných přísad. Obvykle se však sloučeniny podle vynálezu zpracovávají na dávkovači formy, jako jsou olejové postřiky, emulgovatelné koncentráty, smáčitelné prášky, husté tekuté suspenzní prostředky (flowables), granuláty, popraše, aerosoly, vykuřovadla (zamlžovadla) a otrávené návnady. Tyto prostředky se obvykle připravují tak, že se sloučenina podle vynálezu smíchá s pevným, kapalným nebo plynným nosičem nebo návnadou a popřípadě se ke vzniklé směsi přidá povrchově účinná látka a jiné pomocné přísady.
Každý z takových prostředků obvykle obsahuje sloučeninu podle vynálezu, jako účinnou přísadu v množství od 0,01 do 95 % hmotnostních.
Jako příklady vhodných nosičů pro výše uvedené prostředky podle vynálezu je možno uvést jemné prášky nebo granule jílovitých materiálů, jako je kaolinová hlinka, infusoriová hlinka, syntetický hydratovaný oxid křemičitý, bentonit, Fubasamiho hlinka a kyselá hlinka; různé druhy mastku, keramických materiálů a jiných anorganických minerálů, jako je sericit, křemen, síra, aktivní uhlí, uhličitan vápenatý a hydratovaný oxid křemičitý; chemická
- 175 - ·..· ..· .:..:..
hnojivá, jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a chlorid amonný.
Jako příklad kapalných nosičů je možno uvést vodu; alkoholy, jako methanol a ethanol; ketony, jako aceton a methylethylketon; aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xylen, ethylbenzen a methylnaftalen; alifatické uhlovodíky, jako hexan, cyklohexan, petrolej a plynový olej; estery, jako je ethylacetát a butylacetát; nitrily, jako je acetonitril a isobutyronitril; ethery, jako diisopropylether a dioxan; amidy kyselin, jako Ν,Ν-dimethylformamid a N,Ndimethylacetamid; halogenované uhlovodíky, jak dichlormethan, trichlorethan a tetrachlormethan; dimethylsulfoxid; a rostlinné oleje, jako sojový olej a olej ze semen bavlníku.
Jako příklady plynných nosičů nebo propelentů je možno uvést plynný flon, plynný butan, LPG (kapalný topný plyn), dimethylether a oxid uhličitý.
Jako příklady povrchově aktivních látek je možno uvést alkylsulfáty, alkylsulfonáty, alkylarylsulfonáty, alkylarylethery a jejich polyoxyethylenové deriváty, polyethylenglykolethery, estery vícemocných alkoholů a deriváty cukralkoholů.
Jako příklady pomocných činidel, kterých se používá v prostředcích podle vynálezu jako fixačních nebo disperzních činidel, je možno uvést kasein, želatinu, polysacharidy, jako škrob, arabskou gumu, deriváty celulosy a kyselinu alginovou, deriváty ligninu, bentonit, cukry a syntetické vodorozpustné polymery, jako polyvinylalkohol, polyvinylpyrrolidon a polyakrylovou kyselinu.
- 176 Jako příklady stabilizátorů je možno uvést PAP (kyselý isopropylfosfát), BHT (2,6-diterc.butyl-4-methylfenol), BHA (směs 2-terc.butyl-4-methoxyfenolu a 3-terc.butyl-4-methoxyfenolu), rostlinné oleje, minerální oleje, povrchově aktivní látky, mastné kyseliny a jejich estery.
Jako příklady látek používaných v základech pro otrávěné návnady je možno uvést obilný prášek, rostlinné oleje, cukry a krystalickou celulosu; antioxidanty, jako dibutylhydroxytoluen a nordihydroguaiaretovou kyselinu; konzervační činidla, jako dehydrooctovou kyselinu; látky proti pozření následkem omylu, jako prášek z pálivé papriky a atraktanty, jako sýrové nebo cibulové aroma.
Prostředků, které se takto získají, se může používat samotných nebo po zředění vodou. Tyto prostředky j rovněž možno použít v kombinaci s jinými insekticidními, nematocidními, akaricidními, baktericidními, fungicidními a herbicidními činidly, regulátory růstu rostlin, synergisty, hnojivý, látkami pro úpravu půdy a/nebo krmivý pro zvířata, a to bud odděleně nebo jako premixu.
Jako příklady insekticidů, akaricidů a/nebo nematocidů, kterých je možno použít, lze uvést organické sloučeniny fosforu, jako Fenitrothion [(0,0-dimethyl-0-(3methyl-4-nitrofenyl)fosforothioát], Fenthion [0,0-dimethyl-O-(3-methyl-4-methylthio)fenyl)fosforothioát], Diazinon [0,0-diethyl-0-2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4ylfosforothioát], Chlorpyrifos [O,O-diethyl-O-3,5,6-trichlor-2-pyridylfosforothioát], Acephate [O,S-dimethylacetylfosforamidothiát], Methidachion [S-2,3-dihydro-5methoxy-2-oxo-l,3,4-thiaziazol-3-ylmethyl-0,O-dimethylfosforotdithioát], Disulfoton [O,O-diethyl-S-2-ethylthioethylfosforothiát], DDVP [2,2-dichlorvinyldimethylfosfát], Sulprofos [0-ethyl-0-4-(methylthio)fenyl-S-pro
- 177 pylfosforodithioát], Kyanofos [0-4-kyanofenyl-0,0-dimethylfosforothioát], Dioxabenzofos [2-methoxy-4H-l,3,2benzodioxafosfinin-2-sulfid], Dimethoate [Ο,Ο-dimethylS-(N-methylkarbamoylmethyl)dithiofosfát], Phenthoate [ethyl-2-dimethoxyfosfinothioylthio(fenylJacetát], Malathion [diethyl(dimethoxyfosfinothioylthio)sukcinát], Trichlorfon [dimethyl-2,2,2-trichlor-l-hydroxyethylfosfonát], Azinphosmethyl [S-3,4-dihydro-4-oxo-l,2,3-benzotriazin-3-ylmethyl0,0-dimethylfosforodithioát], Monocrotophos (dimethyl-(E)l-methyl-2-(methylkarbamoyl)vinylfosfát], Ethion [Ο,Ο,Ο’,Ο·tetraethyl-S,S'-methylenbis(fosforodithioát)] a Profenfos [0-4-brom-2-chlorfenyl-0-ethyl-S-propylfosforothioát]; karbamátové sloučeniny, jako BPMC [2-sek.butylfenylmethylkarbamát], Benfuracarb [ethyl-N-[2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxykarbonyl(methyl)aminothio]-N-isopropylβ-alaninát], Propoxur [2-isopropoxyfenyl-N-methylkarbamát], Carbosulfan [2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzo[b]furyl-Ndibutylaminothio-N-methylkarbamát], Carbaril [1-naftyl-Nmethylkarbamát], Methomyl [S-methyl-N-[(methylkarbamoyl)oxy]thioacetoimidát], Ethiofencarb [2-(ethylthiomethyl)fenylmethylkarbamát], Aldicarb [2-methyl-2-(methylthio)propanaldehyd-O-methylkarbamoyloxim], Oxamyl [N,N-dimethyl2-methylkarbamoyloxyimino-2-(methylthio)acetamid], Alanylcarb [ethyl-(Z)-N-benzyl-N-{[methyl(1-methylthioethylidenaminooxykarbonyl)amino]thio}-p-alanylát], Fenothiocarb [S-(4-fenoxybutyl)-N,N-dimethylthiokarbamát] a Thiodicarb [3,7,9,13-tetramethyl-5,ll-dioxa-2,8,14-trithia-4,7,9,12tetraazapentadeka-3,12-dien-6,10-dion]; pyrethroidové sloučeniny, jako Etofehprox [2-(4-ethoxyfenyl)-2-methylpropyl-3-fenoxybenzylether], Fenvalerate [(RS)-a-kyano-3fenoxybenzyl-(RS)-2-(4-chlorfenyl)-3-methylbutyrát], Esfenvalerate [(S)-a-kyano-3-fenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorfenyl)-3-methylbutyrát], Fenpropathrin [(RS)-a-kyano-3fenoxybenzyl-2,2,3,3-tetramethylcyklopropankarboxylát], Cypermethrin [(RS)-a-kyano-3-fenoxybenzyl-(1RS,3RS)-3- 178 (2,2-dichlorvinyl )-2,2-dimethylcyklopropankarboxylát], Permethrin [3-fenoxybenzyl-(IRS,3RS)-3-(2,2-dichlorvinyl)2,2-dimethylcyklopropankarboxylát], Cyhalothrin [(RS)-akyano-3-f enoxybenzyl- ( Z)-(IRS , 3RS )-3-( 2-chlor-3,3,3-trifluorpropenyl)-2,2-dimethylcyklopropankarboxylát] , Deltamethrin [ (S)-α-kyano-m-fenoxybenzyl-(IR,3R)-3-(2,2-dibromvinyl)-2,2-dimethylcyklopropankarboxylát], Cycloprothrin [ (RS) -a-kyano-3-fenoxybenzyl-(RS) -2,2-dichlor-l-(4ethoxyfenyl)cyklopropankarboxylát] Fluvalinate [a-kyano3-fenoxybenzyl-N- (2-chlor-a, a, a-trif luor-p-tolyl) -D-valinát ] , Bifenthrin [2-methylbifenyl-3-ylmethyl)-(Z)-(1RS)cis-3- ( 2-chlor-3,3,3-trif luorpropen-l-yl) — 2,2-dimethylcyklopropankarboxylát], Acrinathrin [kyano-(3-fenoxyfenyl)methyl-[IR-{la(S*),3a(Z)}]-2,2-dimethyl-3-[3-oxo-3(2,2,2-trifluor-1- (trif luormethyl) ethoxy-1-propenyl ] cyklopropankarboxylát ] , 2-methyl-2-(4-bromdifluormethoxyfenyl )propyl-(3-fenoxybenzyl)ether, Traromethrin [(S)-a-kyano3-fenoxylbenzyl-(lR,3R)-3-[(l’RS) (1' ,1' ,2' , 2'-tetrabromethyl) ]-2,2-dimethylcyklopropankarboxylát ] a Silafluofen [ 4-ethoxylfenyl-[3-(4-fluor-3-fenoxyfenyl)propyl]dimethylsilan]; thiadiazinové deriváty, jako Buprofezin [2-terc.butylimino-3-isopropyl-5-fenyl-1,3,5-thiadiazin-4-on]; nitroimidazolidinové deriváty, jako Imidacloprid [1-(6chlor-3-pyridylmethyl )-N-nitroimidazolidin-2-ylidenamin] ; deriváty Nereistoxinu, jako Cartap [S,S'-(2-dimethylaminotrimethylen)bisthiokarbamát], Thiocyclam [N,N-dimethyl1,2,3-trithian-5-ylamin] a Bensultap [S,S'-2-dimethylaminotrimethylendi(benzenthiosulfonát) ]; N-kyanoamidinové deriváty, jako acetamiprid [N-kyano-N'-methyl-N'-(6-chlor3-pyridylmethyl)acetamidin]; chlorované uhlovodíky, jako Endosulfan [6,7,8,9,10,10-hexachlor-l,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepinoxid], gamma-BHC [1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexan] a Kelthane [l,l-bis(chlor fenyl)-2,2,2-trichlorethanol]; benzoylfenylmočovinové sloučeniny, jako Chlorfluazuron [l-(3,5-dichlor-4-(3-chlor
- 179 5-trifluormethylpyridin-2-yloxy)feny1)-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina], Teflubenzuron [l-(3,5-dichlor-2,4-difluorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina] a Fulfenoxron [1-(4-(2-chlor-4-trifluormethylfenoxy)-2-fluorfenyl) -3(2,6-difluorbenzoyl)močovina]; formamidinové deriváty, jako Amitraz [N,N'[(methylimino)dimethylidin]di-2,4-xylidin] a Chlordimeform [N'-(4-chlor-2-methylfenyl)-N,N-dimethylmethanimidamid]; thiomočovinové deriváty, jako Diafenthiuron [N-(2,6-diisopropyl-4-fenoxyfenyl)-N'-terč.butylkarbodiimid]; Fipronyl [5-amino-l-(2,6-dichlor-a,a,a-trifluor-ptolyl)-4-trifluormethylsulfinylpyrazol-3-karbonitrit], Tebfenozide [N-terc.butyl-N'-4-(ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazid], 4-brom-2-(4-chlorfenyl)-1-ethoxymethyl5-trifluormethylpyrrol-3-karbonitril, Chlorfenapyl [4-brom2-(4-chlorfenyl)-1-ethoxymethyl-S-trifluormethylpyrrol-3karbonitril], Brompropylate [isopropyl-4,4'-dibrombenzylát], Tetradifon [4-chlorfenyl-2,4,5-trifluorfenylsulfon], Quinomethionate [S, S,6-methylchinoxalin-2,3-diylthiokarbonát], Propargite [2-(4-terc.butylfenoxy)cyklohexylprop-2ylsulfit], Fenbutatin oxide [biš[tris(2-methyl-2-fenylpropyl)cín)oxid], Hexythiazox [(4RS,5RS)-5-(4-chlorfenyl)N-chlorhexyl-4-methyl-2-oxo-l,3-thiazolidin-3-karboxamid], Chlofentezine [3,6-bis(2-chlorfenyl-l,2,4,5-tetrazin], Pyridaben [2-terc.butyl-5-(4-terc.butylbenzylthio)-4-chlorpyridazin-3-(2H)-on], Fenpyroximate [terc.butyl-(E)-4[(1,3) -dimethyl-5-f enoxypyrazol-4-yl )methylenaminooxymethyl ] benzoát], Tebfenpyrad [N-4-terc.butylbenzyl)-4-chor-3ethyl-l-methyl-5-pyrazolkarboxamid], polynaktinové komplexy zahrnující tetranaktin, dinaktin a trinaktin; Milbemectin, Avermectin, Ivermectin, Azadilactin [AZAD], Pyrimidifen [5chlor-N-[2-{4-(2-ethoxyethyl-2,3-dimethylfenoxy}ethyl]-6ethylpyrimidin-4-amin] a Pimetrozin [ 2,3,4,5-tetrahydro-3oxo-4-[(pyridin-3-yl)methylenamino]-6-methyl-l,2,4-triazin].
180
Pokud se sloučenin podle vynálezu používá jako účinné složky insekticidních/akaricidních prostředků v zemědělství, aplikují se obvykle v množství 1 až 1000 g/ha. U emulgovatelných koncentrátů, smáčitelných prášků a hustých kapalných suspenzních koncentrátů, kterých používá po zředění vodou, je obvyklá aplikační koncentrace v rozmezí 0,1 až 500 ppm. Granule a popraše se aplikují bez ředění. Pokud se sloučeniny podle vynálezu použije jako účinné složky insekticidního/akaricidního prostředku při prevenci epidemie, zpracovávají se na dávkovači formy, jako jsou emulgovatelné koncentráty, smáčitelné prášky a hustné kapalné suspenzní koncentráty, které se aplikují po zředění vodou obvykle na koncentrací 0,1 až 500 ppm; nebo se zpracovávají na dávkovači formu, jako jsou olejové spreje, aerosoly, fumiganty a otrávené návnady, které se aplikují bez zředění.
Aplikační množství a aplikační koncentrace prostředku se mohou měnit v závislosti na různých podmínkách, jako je typ prostředku, doba aplikace, místo a způsob aplikace, druh škodlivého hmyzu, roztočů a klíšťat, a stupeň poškození. Výše uvedené hodnoty slouží pouze jako vodítko a je možno používat i množství a koncentrací ležících vně uvedených rozmezí, a to jak směrem nahoru, tak směrem dolů.
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech provedení, které jsou zaměřeny na způsoby výroby účinných sloučenin, aplikační prostředky a jejich zkoušení. Tyto příklady mají výhradně ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném ohledu neomezují.
181
Příklady provedení vynálezu
Následují příklady ilustrující různé způsoby výroby sloučenin podle vynálezu.
Příklad 1
Výroba sloučeniny (10) způsobem E
K roztoku 0,44 g 4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)-2,6dichlorfenolu, 0,20 g 2-(2-hydroxyethylJthiofenu a 0,40 g trifenylfosfinu v 10 ml tetrahydrofuranu se za míchání při teplotě místnosti přikape 0,31 g diisopropylazodikarboxylátu rozpuštěného v 5 ml tetrahydrofuranu. Vzniklá směs se 12 hodin míchá při teplotě místnosti a poté zkoncentruje. Ke zbytku se přidá 20 ml diethyletheru a vyloučená sraženina se odfiltruje. Filtrát se zkoncentruje a zbytek se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 0,38 g 3,5-dichlor4-(2-( 2-thienyl)ethoxy) -1- (3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzenu (výtěžek 62 %). ηθ25'6 = 1,5919
Příklad 2
Výroba sloučeniny 1 způsobem D
Ke směsi 0,40 g 2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)fenolu, 0,21 g uhličitanu draselného a 20 ml N,Ndimethylformamidu se za míchání při teplotě místnosti přikape roztok 0,25 g 6-chlor-3-(chlormethyl)pyridinu v 5 ml Ν,Ν-dimethylformamidu. Reakční směs se 7 hodin míchá při teplotě místnosti a nalije do směsi ledu a vody. Vodná směs se extrahuje dvakrát 50 ml diethyletheru. Spojené etherové vrstvy se promyjí vodou, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují, čímž se získá surový produkt. Tento surový produkt se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se
- 182 0,44 g 3,5-dichlor-4-(6-chlor-3-pyridylmethyloxy)-1-(3,3dichlor-2-propenyloxy)benzenu (výtěžek 77 %) o teplotě tání 93,3°C.
Příklad 3
Výroba sloučeniny 9 způsobem E
K roztoku 0,43 g 4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)-2,6dichlorfenolu, 0,16 g (4-hydroxymethyl)pyridinu a 0,39 g trifenylfosfinu v 10 ml tetrahydrofuranu se za míchání při teplotě místnosti přikape roztok 0,30 g diisopropylazodikarboxylátu v 5 ml tetrahydrofuranu. Reakční směs se 12 hodin míchá při teplotě místnosti a poté zkoncentruje. Ke zbytku se přidá 20 ml diethyletheru a vyloučená sraženina se odfiltruje. Filtrát se zkoncentruje a zbytek se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 0,29 g 3,5-dichlor4- (4-pyridylmethyloxy) -1- (3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzenu (výtěžek 51 %) o teplotě tání 74,0°C.
Příklad 4
Výroba sloučeniny 25 způsobem H
Reakční nádoba se naplní 0,20 g 3,5-dichlor-4-(3brompropyloxy)-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzenu, 0,08 g thiofen-2-karboxylové kyseliny, 0,08 g uhličitanu draselného a 10 ml Ν,Ν-dimethylformamidu. Reakční směs se míchá 12 hodin při teplotě místnosti a nalije do vody. Vodná směs se extrahuje dvakrát 30 ml diethyletheru. Spojené etherové vrstvy se promyjí vodou, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují. Surový produkt se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 0,18 g 3,5-dichlor-4-(3-(thiofen-2karboxylát) propyloxy) -1- (3,3-dichlor-2-propenyloxy) benzenu (výtěžek 81 %), ηθ24'0 = 1,5814.
Příklad 5
Výroba sloučeniny 29 způsobem E
Ke směsi 0,4 g 2-[2-(4-chlorfenyl)-l,3-dioxan-4-yl]ethanolu, 0,46 g trifenylfosfinu a 6 ml tetrahydrofuranu se za míchání při teplotě místnosti přikape 0,35 ml diisopropylazodikarboxylátu. Vzniklá směs se 15 minut míchá a prida se k ní roztok 0,5 g 4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)-2,6-dichlorfenolu ve 2 ml tetrahydrofuranu. V míchání při teplotě místnosti se pokračuje další 3 hodiny, načež se reakční směs zkoncentruje. Zbytek se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 0,3 g 3,5-dichlor-l-( 3,3-dichlor-2-propenyloxy)-4-[2-[2-(4-chlorfenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]benzenu (výtěžek 35 %) o teplotě tání 84,1°C.
Příklad 6
Výroba sloučeniny 45 způsobem E
K roztoku 0,33 g 2-(3-hydroxypropyloxy)-5-trifluormethylpyridinu, 0,40 g 2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2propenyloxy)fenolu a 0,41 g trifenylfosfinu v 30 ml dichlormethanu se za míchání při teplotě místnosti přikape roztok 0,32 g diisopropylazodikarboxylátu ve 3 ml dichlormethanu. Reakční směs se 24 hodin míchá při teplotě místnosti a zkoncentruje. Zbytek se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 0,56 g 3-chlor-5-methyl-4-[3-(5-trifluormethyl-2pyridyloxy)propyloxy]-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzenu (výtěžek 92 %), nD 23'6 = 1,5294.
Příklad 7
Výroba sloučeniny 46 způsobem E
- 184 K roztoku 0,26 g 2-(4-hydroxybutyloxy)-5-trifluormethylpyridinu, 0,3 g 2-chlor-6-methyl-4-(3,3-dichlor-2propenyloxy)fenolu a 0,31 g trifenylfosfinu ve 30 ml dichlormethanu se za míchání při teplotě místnosti přikape roztok 0,24 g diisopropylazodikarboxylátu v 5 ml dichlormethanu. Reakční směs se míchá 24 hodin při teplotě místnosti a zkoncentruje. Zbytek se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 0,50 g 3-chlor-5-methyl-4-[4-(5trifluormethyl-2-pyridyloxy)butyloxy]-l-( 3,3-dichlor-2propenyloxy)benzenu (výtěžek 89 %), nD 23'0 = 1,5275.
Příklad 8
Výroba sloučeniny 47 způsobem A
V 10 ml Ν,Ν-dimethylformamidu se rozpustí 0,7 g 3-ethyl-5-methyl-4- [ 3- (5-trifluormethyl-2-pyridyloxy) propyloxy]fenolu a 0,27 g uhličitanu draselného. K výslednému roztoku se za míchání při teplotě místnosti přikape roztok 0,34 g 1,1,3-trichlorpropenu v 5 ml dimethylformamidu. Reakční směs se 12 hodin míchá při teplotě místnosti a poté nalije do směsi ledu a vody. Vodná směs se extrahuje dvakrát 100 ml diethyletheru. Spojené diethyletherové vrstvy se promyjí vodou, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují. Získaný surový produkt se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 0,6 g 3-ethyl-5-methyl-4-[3-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)propyloxy]-l-( 3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzenu (výtěžek 65 %), nd 23'° = 1,5188.
Příklad 9
Výroba sloučeniny 48 způsobem A
V 10 ml Ν,Ν-dimethylformamidu se rozpustí 0,6 g 3-ethyl-5-methyl-4-[ 4- (5-trifluormethyl-2-pyridyloxy) - • · ··♦ · • · · - 185 - ·· ·· butyloxy]fenolu a 0,23 g uhličitanu draselného. K výslednému roztoku se za míchání při teplotě místnosti přikape roztok 0,28 g 1,1,3-trichlorpropenu v 5 ml dimethylformamidu. Reakční směs se 12 hodin míchá při teplotě místnosti a poté nalije do směsi ledu a vody. Vodná směs se extrahuje dvakrát 100 ml diethyletheru. Spojené diethyletherové vrstvy se promyjí vodou, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují. Získaný surový produkt se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 0,50 g 3-ethyl-5-methyl-4-[4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)butyloxy]-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzenu (výtěžek 64 %), n^23'0 = 1,5170.
Příklad 10
Výroba sloučeniny 50 způsobem A
V 10 ml Ν,Ν-dimethylformamidu se rozpustí 0,45 g 3,5-diethyl-4-[3-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)propyloxy]fenolu a 0,17 g uhličitanu draselného. K výslednému roztoku se za míchání při teplotě místnosti přikape roztok 0,18 g 1,1,3-trichlorpropenu v 5 ml dimethylformamidu. Reakční směs se 12 hodin míchá při teplotě místnosti a poté nalije do směsi ledu a vody. Vodná směs se extrahuje dvakrát 100 ml diethyletheru. Spojené diethyletherové vrstvy se promyjí vodou, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují. Získaný surový produkt se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 0,35 g 3,5-diethyl-4-[3-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)propyloxy]-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzenu (výtěžek 60 %), nd 20'0 = 1,5192.
Příklad 11
Výroba sloučeniny 49 způsobem H
Směs 1,0 g l-(3-brompropyloxy)-2,6-dichlor-4-(3,3dichlor-2-propenyloxy)benzenu a 4,0 g 2-amino-5-(trifluor- 186 methyl)pyridinu se 3 hodiny míchá při 90°C. Reakční směs se ochladí na teplotu místnosti a podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 0,14 g 3,5-dichlor-l-(3,3-dichlor-2propenyloxy )-4-(3-(5-( trif luormethyl) -2-pyridylamino) propyloxy)benzenu (výtěžek 12 %), nD 25'0 = 1,5525.
Příklad 12
Výroba sloučenina 36 způsobem A
Směs 0,5 g 3,5-dichlor-4-[3-(5-trifluormethylpyridin-2-yloxy)propyloxy]fenolu, 0,25 g 1,1,3-trichlorpropenu, 0,2 g uhličitanu draselného a 3 ml N,N-dimethylformamidu se přes noc míchá při teplotě místnosti a poté podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 0,3 g 3,5dichlor-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)-4-[3-(5-trifluormethylpyridin-2-yloxy)propyloxy]benzenu (výtěžek 47 %), nD 20'5 = 1,5377.
Příklad 13
Výroba sloučeniny 36 způsobem F
Nejprve se připraví 2-(3-methansulfonyloxypropyloxy)-5-trifluormethylpyridin za použití následujícího postupu:
Směs 12,6 g 1,3-propandiolu a 100 ml N,N-dimethylformamidu se míchá pod proudem dusíku a po malých dávkách během 30 minut při teplotě místnosti se k ní přidá 3,30 g olejové směsi obsahující 60 % natriumhydridu. Vzniklá směs se míchá další hodinu při teplotě místnosti, načež se k ní během 40 minut přikape 20 ml N,N-dimethylformamidového roztoku 10,0 g 2-chlor-5-trifluormethylpyridinu. V míchání pod proudem dusíku při teplotě místnosti se pokračuje přes
noc. K reakční směsi se během 15 minut přidá 100 ml přibližně 2N zředěné kyseliny chlorovodíkové, aby se zastavila reakce. Reakční směs se extrahuje dvakrát toluenem (celkem 500 ml toluenu). Spojené toluenové vrstvy se promyjí postupně zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vysuší síranem hořečnatým a zkoncentrují. Olejovitý zbytek se za zahřívání rozpustí ve 300 ml hexanu. Po překrystalování se získá 5,3 g 2-(3-hydroxypropyloxy)-5-trifluormethylpyridinu ve formě téměř čistých krystalů (výtěžek 44 %) o teplotě tání 46,6 °C.
Směs 4,0 g 2-(3-hydroxypropyloxy)-5-trifluormethylpyridinu , 3,4 ml triethylaminu a 25 ml toluenu se za chlazení v ledové lázni na 5°C intenzivně míchá pod proudem dusíku, načež se k ní postupně přikape 1,63 g methansulfonylchloridu takovou rychlostí, aby teplota reakční směsi nepřekročila 10 °C. Ledová lázeň se odstaví a v míchání se pokračuje 1,5 hodiny při teplotě místnosti. K výsledné směsi se přidá 250 ml vody a vodná směs se intenzivně míchá dalších 30 minut, načež se oddělí fáze. Toluenová vrstva se promyje jednou vodou, vysuší síranem hořečnatým a zkoncentruje. Získá se 5 g 2-(3-methansulfonyloxypropyloxy)-5-trifluormethylpyridinu ve formě olejovitého produktu (výtěžek 92 %).
1H NMR (CDC13, TMS): δ 8,39 (1H, brs) , 7,75 (1H, dd), 6,80 (1H, d), 4,0 - 5,0 (4H), 3,00 (3H, s), 2,30 (2H, kvintet) ppm.
Směs 5 g 2-(3-methansulfonyloxypropyloxy)-5-trifluormethylpyridinu, 5 g 4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)-2,6-dichlorfenolu, 2,64 g uhličitanu draselného a 300 ml N,N-dimethylformamidu se 4 dny intenzivně míchá při teplotě místnosti. K reakční směsi se přidá 300 ml 2N kyseliny chlorovodíkové a okyselená směs se extrahuje dvakrát • · · ♦ ·· ·· · t ♦ ♦ · ♦ ···« • · ··· · ♦ · · ···♦
- 188 - ·..· ..· :
toluenem (celkem 300 ml toluenu). Spojené toluenové vrstvy se promyjí postupně 2N kyselinou chlorovodíkovou a vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vysuší síranem horečnatým a zkoncentrují. Získá se 8 g olejovitého produktu. Tento produkt se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 6,0 g 3,5-dichlor-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)-4-[3( 5-trif luormethylpyridin-2-yloxy Jpropyloxy]benzenu (výtěžek 70 %) .
Dále jsou pod odpovídajícími čísly uvedeny příklady konkrétních sloučenin podle vynálezu, včetně jejich fyzikálních vlastností, pokud byly stanovovány.
(1) 3,5-Dichlor-4-(6-chlor-3-pyridylmethyloxy)-l( 3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 93,3 °C;
(2) 3,5-dichlor-4-(2,6-dichlor-3-pyridylmethyloxy )-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 73,3°C;
(3) 3,5-dichlor-4-(2-(l-pyrazolinyl)ethoxy)-l(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 59,8°C;
(4) 3,5-dichlor-4-(2-(l-pyrazolinyl)ethoxy)-l(3,3-dibrom-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 55,3°C;
(5) 3,5-dichlor-4-(2-pyridylmethyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 48,2°C;
(6) 3,5-dichlor-4-(2-thienylmethyloxy)-l-(3,3dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 44,6°C;
(7) 3,5-dichlor-4-(2-furylmethyloxy)-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 46,0°C;
- 189 - (8) 3,5-dichlor-4-(3-pyridylmethyloxy)-1-(3,3dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 105,9 °C;
(9) 3,5-dichlor-4-(4-pyridylmethyloxy)-1-(3,3dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 74,0 °C;
(10) 3,5-dichlor-4-(2-(2-thienyl)ethoxy)-l-(3,3dichlor-2-propenyloxyJbenzen, nD 25'6 = 1,5919;
(11) 3,5-dichlor-4-(2-(3-methylthiazol-2-yl)ethoxy)-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 30,4 °C;
(12) 3,5-dichlor-4-(2,4,5-trichlorimidazolinylmethyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 67,5°C;
(13) 3,5-dichlor-4-(3,5-dimethyl-4-isoxazolinylmethyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 127,4°C;
(14) 3,5-dichlor-4-(2-(3-thienyl)ethoxy)-1-(3,3dichlor-2-propenyloxy)benzen, ηθ24'0 = 1,5916;
(15) 3,5-dichlor-4-(3-(4-pyridyl)propyloxy)-l(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, ηθ24'1 = 1,5566;
(16) 3,5-dichlor-4-((2-(1,4-benzodioxanyl)methoxy) 1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, nD 24'6 = 1,5799;
(17) 3,5-dichlor-4-((2-(5-formyl)furyl)methoxy)1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 91,5°C;
(18) 3,5-dichlor-4-((3-(6-methylpyridyl)methoxy)1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 86,7°C;
- 190 -
(19) 3 ,5-dichlor-4-(2-(4-pyridylthio) ethoxy )-1(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 74,7 °C;
( 20) 3,5-dichlor-4-(3-(3-pyridyl)propyloxy)-l(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 48,3°C;
( 21) 3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)fenoxy)propylnikotinát, nD 22'5 = 1,5674;
( 22) 3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)fenoxy)propylisonikotinát, nD 22'5 = 1,5667;
( 23) 3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)fenoxy)propylchinolinát, nD 25'5 = 1,6002;
(24) 3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)fenoxy)propyl-2-furanát, ηθ24'° = 1,5589;
(25) 3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)fenoxy)propyl-2-thiofenát, nD 24'0 = 1,5814;
( 26) 3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)fenoxy)propyl-3-thiofenát, ηθ24'0 = 1,5788;
( 27) 3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)fenoxy)propylpikolinát, nD 24'0 = 1,5737;
(28) 3-(2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)fenoxy)propyl-3-chinolinát, teplota tání 92,3°C;
(29) 3,5-dichlor-4-(2-(2-((2-(4-chlorfenyl)-l,3dioxanyl)) )ethoxy)-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 84,1 °C;
(30) 3,5-dichlor-4-(3-(2-pyridylthio)propyloxy)l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, nD 22'5 = 1,5982;
(31) 3,5-dichlor-4-(2-(6-ethoxy-2-benzothiszolyl)ethoxy)-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 80,6 °C;
(32) 3,5-dichlor-4-(2-(2-benzoxazolyl)ethoxy)-l(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 61,2°C;
(33) 3,5-dichlor-4-(2-methyl-2-(2-(6-chlor)pyridylO O R oxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, ηθ^= 1,5742;
(34) 3,5-dichlor-4-(2-(N-ftalimido)ethoxy)-l(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 115,2°C;
(35) 3,5-dichlor-4-(3-(N-ftalimido)propyloxy)1—(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 78,4 °C;
(36) 3,5-dichlor-4-(3-(5-trifluormethyl-2-pyridylO Λ R oxy)propyloxy)-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, nD zu' =
1,5377;
(37) 3,5-dichlor-4-(3-(3-chlor-5-trifluormethyl)2-pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, nD 22'5 = 1,5429;
(38) 3,5-dichlor-4-(3-(N-(1,2-dihydroxy-3-brom-5trifluormethyl-2-oxo)pyridyl)propyloxy)-l-(3,3-dichlor-2propenyloxy)benzen, teplota tání 119,5°C;
(39) 3,5-dichlor-4-(3-(2-benzimidazolylthio)propyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 120,7°C;
• · ·· · · · ······ r · * 0 ·* · · · ·· i .: .·..· • · · · ·· ·
- 192 - ·· *· ····>···* J (40) 3,5-dichlor-4-(3-(2-benZOthÍaZOlylthÍO)pro99 ς pyloxy)-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen,=
1,6322;
(41) 3,5-dichlor-4-(3-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)ethoxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 67,0°C;
(42) 3,5-dichlor-4-(4-(5-trifluormethy1-2-pyridyl2 ί 3 oxy)butyloxy)-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, nD^-L'J = 1,5359;
(43) 3,5-dichlor-4-(5-(5-trifluormethyl-2-pyridyl2 1 o oxy)pentyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, nD '=
1,5307;
(44) 3,5-dichlor-4-(6-(5-trifluormethy1-2-pyridyl213 oxy)hexyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, nD '=
1,5302;
(45) 3-chlor-5-methyl-4-(3-(5-trifluormethyl-2pyr idy loxy) propyloxy )-1-(3,3-dichlor- 2-propeny loxy) benzen, nD 23'6 = 1,5294;
(46) 3-chlor-5-methyl-4-(4-(5-trifluormethyl-2pyridyloxy) butyloxy) -1- (3,3-dichlor-2-propenyloxy) benzen, ηθ23'° = 1,5275;
(47) 3-ethyl-5-methyl-4-(3-(5-trifluormethyl-2pyr idyloxy) propyloxy) -1- (3,3-dichlor-2-propenyloxy) benzen, ηθ23,0 = 1,5188;
(48) 3-ethyl-5-methyl-4-(4-(5-trifluormethy12-pyridyloxy) butyloxy )-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy) benzen, nD 23,° = 1,5170;
·' c · · · · ·
- 193 - ·· «· ······· ·* * (49) 3,5-dichlor-4-(3-(5-trifluormethyl-2-pyridylamino)propyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen; nD 25'0 = 1,5525;
(50) 3,5-diethyl-4-(3-(5-trifluormethyl-2-pyridylamino)propyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, nD 20'0 = 1,5192;
(51) 3,5-diethyl-4-(4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)butyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen;
(52) 3,5-dichlor-4-(4-(3-chlor-5-trifluormethyl2-pyridyloxy)butyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen ;
(53) 3,5-dichlor-4-(3-(3-brom-5-trifluormethyl-2pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen;
(54) 3,5-dichlor-4-(4-(3-brom-5-trifluormethyl-2pyridyloxy)butyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen ;
(55) 3,5-dichlor-4-(3-(3-fluor-5-trifluormethyl2-pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen;
(56) 3,5-dichlor-4- (4- (3-fluor-5-trifluormethyl-2pyridyloxy)butyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen;
(57) 3,5-dichlor-4-(3-(3,5-bistrifluormethyl-2pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen;
(58) 3,5-dichlor-4-(4-(3,5-bistrifluormethyl-2pyridyloxy)butyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen;
(59) 3,5-dibrom-4-(3-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen;
_ 194 - ·· ·
(60) 3 ,5-dibrom-4-(4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy) butyloxy )-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy) benzen ;
(61) 3,5-dichlor-4-(4-(5-trifluormethyl-2-pyridylamino)butyloxy )-1- (3,3-dichlor-2-propenyloxyJbenzen ;
(62) 3,5-diethyl-4-(3-((5-trifluormethyl-2-pyridylamino) propyloxy) -1- (3,3-dichlor-2-propenyloxy) benzen ;
(63) 3-ethyl-5-methyl-4-(3-(5-trifluormethyl-2pyridylamino)propyloxy)-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen;
(64) 3-chlor-5-methyl-4-(3-(5-trifluormethyl-2pyridylamino)propyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen;
(65) 3,5-diethyl-4-(4-(5-trifluormethyl-2-pyridylamino) butyloxy )-1- (3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen ;
(66) 3-ethyl-5-methyl-4-(4-(5-trifluormethyl-2pyridylamino) butyloxy )-1-( 3,3-dichlor-2-propenyloxy) benzen;
( 67) 3-chlor-5-methyl-4-(4-(5-trifluormethy1-2pyridylamino) butyloxy )-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy) benzen ;
(68) 3,5-dichlor-4-(2-(2-((2-(4-chlorfenyl)-1,3dioxanyl)))ethoxy-1- (3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen;
(69) 3,5-dichlor-4-(2-(2-((2-(4-trifluormethylf enyl )-1,3-dioxanyl))) -ethoxy) -1- (3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen;
(70) 3,5-dichlor-4-(2-(2-((2-(4-trifluormethoxyfenyl)-1,3-dioxanyl)))ethoxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen; a • * ··· · ♦ ♦ » ···* - 195 - *·* ··* ··· ···· «»* I (71) 3,5-dichlor-4-(3-(2-pyridyloxy)propylamino)1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen, teplota tání 76,2 °C.
Dále jsou uvedeny příklady ilustrující výrobu meziproduktů obecného vzorce II a III.
Příklad I
Reakční nádoba se naplní 5,0 g 4-(benzyloxy)fenolu a 100 ml tetrachlormethanu. Do této nádoby se dále za míchání a chlazení ledem pomalu přikape 5,43 g chlornanu terc.butylnatého rozpuštěného v 5 ml tetrachlormethanu. Po 24 hodinách se reakční směs nalije do vody a oddělí se fáze. Organická vrstva (tj. tetrachlormethanová vrstva) se promyje vodou, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentruje. Surový produkt se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 4,24 g 2,4-dichlor-4-(benzyloxy)fenolu (výtěžek 63 %).
Reakční nádoba se naplní 5,10 g 1,3-dibrompropanu, 2,40 g uhličitanu draselného a 50 ml N,N-dimethylformamidu. K výsledné směsi se pomalu přikape roztok 4,24 g 2,6-dichlor-4-(benzyloxy)fenolu v 10 ml Ν,Ν-dimethylformamidu. Po 24hodinovém míchání při teplotě místnosti se reakční směs nalije do vody a vodná směs extrahuje dvakrát 150 ml diethyletheru. Spojené etherové vrstvy se promyjí vodou, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují· Surový produkt se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 4,24 g 3,5-dichlor-4-(3-brompropyloxy)-1-(benzyloxy)benzenu (výtěžek 68 %).
Reakční nádoba se naplní 4,24 g 3,5-dichlor-4-(3brompropyloxy)-1-(benzyloxy)benzenu, 1,33 g benzoové kyseliny, 1,65 g uhličitanu draselného a 20 ml Ν,Ν-dimethylformamidu. Po 24hodinovém míchání při teplotě místnosti se
- 196 -
reakční směs nalije do vody a vodná směs extrahuje dvakrát 150 ml diethyletheru. Spojené etherové vrstvy se promyjí vodou, vysuší bezvodým síranem horečnatým a zkoncentrují. Surový produkt se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 3,75 g 3,5-dichlor-4-(3-benzyloxypropyloxy)-l(benzyloxy)benzenu (výtěžek 80 %).
Reakční nádoba se naplní 3,75 g 3,5-dichlor-4(3-benzyloxypropyloxy )-l-(benzyloxy)benzenu, 5,0 g 10% vodného hydroxidu draselného a 50 ml methanolu. Po 24hodinovém míchání při teplotě místnosti se reakční směs zkoncentruje. Zbytek se nalije do vody a vodná směs se extrahuje dvakrát 150 ml diethyletheru. Spojené etherové vrstvy se promyjí vodou, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují. Surový produkt se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 2,56 g 3-(2,6-dichlor-4-(benzyloxy)fenoxy)-l-propylalkoholu (výtěžek 90 %).
Směs 0,5 g 3-(2,6-dichlor-4-(benzyloxy)fenoxy)-1propylalkoholu získaného podle výše uvedeného odstavce, 0,1 g olejové směsi obsahující 60 % natriumhydridu a 3 ml Ν,Ν-dimethylformamidu se míchá 1 hodinu při teplotě místnosti a poté se k ní přidá 0,3 g 2-chlor-5-trifluormethylpyridinu. Reakční směs se zahřeje na 100°C a v míchání se pokračuje 1 hodinu. Poté se reakční směs nalije do 50 ml směsi ledu a vody a vodná směs se postupně extrahuje toluenem (celkem 50 ml). Spojené toluenové vrstvy se promyjí postupně zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vysuší síranem hořečnatým a zkoncentrují. Zbytek se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 0,5 g l-benzyloxy-3,5-dichlor-4-[3-(5-trifluormethylpyridin-2yloxy)propyloxy]benzenu (výtěžek 67 %).
NMR (CDC13, TMS): δ 8,44 (1H, brs), 7,76 (1H, dd), 7,2 7,5 (5H), 6,90 (2H, s), 6,81 (1H, d), 5,00 (2H, s), 4,62 (2H, t), 4,11 (2H, t), 2,31 (2H, kvintet) ppm.
- 197
Reakční nádoba se naplní 0,5 g l-benzyloxy-3,5dichlor-4-[3-(5-trifluormethylpyridin-2-yloxy)propyloxy]benzenu a 50 ml ethylacetátu a vzduch v reakční nádobě se nahradí dusíkem. Poté se ke směsi přidá 0,3 g 10% palladia na uhlíku a dusík v reakční nádobě se vytěsní vodíkem. Reakční směs se 24 hodin míchá při teplotě místnosti. Vodík v reakční nádobě se vytěsní dusíkem a reakční směs se přefiltruje přes celit. Filtrát se zkoncentruje a získá se 0,36 g 3,5-dichlor-4-(3-(5-trifluormethylpyridin-2-yloxy)propyloxy)fenolu (výtěžek 92 %).
1H NMR (CDC13, TMS): δ 8,45 (1H, brs), 7,75 (1H, dd), 6,77 (2H, s), 6,75 (1H, d), 4,60 (2H, t), 4,15 (2H, t), 2,25 (2H, kvintet)
Dále jsou pod příslušnými čísly uvedeny meziprodukty obecného vzorce II a III.
(1) 3,5-Dichlor-4-(6-chlor-3-pyridylmethyloxy)fenol (2) 3,5-dichlor-4-(2,6-dichlor-3-pyridylmethyloxy)fenol (3) 3,5-dichlor-4-(2-(1-pyrazolinyl) ethoxy)fenol (4) 3,5-dichlor-4-(2-pyridylmethyloxy)fenol (5) 3,5-dichlor-4-(2-thienylmethyloxy)fenol (6) 3,5-dichlor-4-(2-furylmethyloxy)fenol (7) 3,5-dichlor-4-(3-pyridylmethyloxy)fenol (8) 3,5-dichlor-4-(4-pyridylmethyloxy)fenol ft ft ft ft ft · ft ft ft • ft ft ft ft ft ft ft ft ft ft ft ft ft ft ft ft ft ft ft (9) 3 ,5-dichlor-4-(2-(2-thienyl)ethoxy) fenol (10) 3,5-dichlor-4-(2-(3-methylthiazol-2-yl)ethoxyfenol (11) 3 ,5-dichlor-4-(2,4,5-trichlorimidazolinylmethyloxy)fenol (12) 3,5-dichlor-4-(3,5-dimethyl-4-yloxazolinylmethyloxy) fenol (13) 3,5-dichlor-4-(2-(3-thienyl)ethoxy) fenol (14) 3,5-dichlor-4-(3-(4-pyridyl)propyloxy)fenol (15) 3,5-dichlor-4-((2-(1,4-benzodioxanyl))methoxyfenol (16) 3,5-dichlor-4-((2-(5-formyl) furyl)methoxy) fenol (17) 3,5-dichlor-4-((3-(6-methylpyridyl))methoxyfenol (18) 3,5-dichlor-4-(2-(4-pyridylthio)ethoxy) fenol (19) 3,5-dichlor-4-(3-(3-pyridyl)propyloxy)fenol (20) 3-(2,6-dichlor-4-hydroxyfenoxy)propylnikotinát (21) 3-(2,6-dichlor-4-hydroxyfenoxy)propylisonikotinát (22) 3-(2,6-dichlor-4-hydroxyfenoxy)propylchino- linát
199 (23) 3-(2,6-dichlor-4-hydroxyfenoxy)propyl-2-furanát (24) 3-(2,6-dichlor-4-hydroxyfenoxy)propyl-2-thiofenát (25) 3-(2,6-dichlor-4-hydroxyfenoxy)propyl-3-thio- fenát (26) 3-(2,6-dichlor-4-hydroxyfenoxy)propylpikolinát (27) 3-(2,6-dichlor-4-hydroxyfenoxy)propylchinoli- nát (28) 3,5-dichlor-4-(2-(2-((2-(4-chlorfenyl)-1,3dioxanyl))) ethoxy)fenol (29) 3,5-dichlor-4-(3-(2-pyridylthio)propyloxy)- fenol (30) 3,5-dichlor-4-(2-(6-ethoxy-2-benzothiazolyl)ethoxy)fenol (31) 3,5-dichlor-4-(2-(2-benzoxazolyl) ethoxy)fenol (32) 3,5-dichlor-4-(2-methyl-2-(2-(6-chlor)pyridyloxy)propyloxy)fenol (33) 3,5-dichlor-4-(2-(N-ftalimido)ethoxy)fenol (34) 3,5-dichlor-4-(3-(N-ftalimido)propyloxy)fenol (35) 3,5-dichlor-4-(3-(5-trifluormethyl-2-pyridyl- oxy)propyloxy)fenol ·· ♦ · · ·· ······ ·♦·♦ «··♦ » r · • ♦ ··· ♦ · · · ··· · — 200 “ ·* *· *·· ···♦ ··* · (36) 3,5-dichlor-4-(3-(3-chlor-5-trifluormethyl2-pyridyloxy)propyloxy)fenol (37) 3,5-dichlor-4-(3-(N-(1,2-dihydroxy-3-brom-5trifluormethyl-2-oxo)pyridyl)propyloxy))fenol (38) 3,5-dichlor-4-(3-(2-benzimidazolylthio)propyloxy)fenol (39) 3,5-dichlor-4-(3-(2-benzothiazolylthio)propyloxy)fenol (40) 3,5-dichlor-4-(2-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy) ethoxy)fenol (41) 3,5-dichlor-4-(4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)butyloxy)fenol (42) 3,5-dichlor-4-(5-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)pentyloxy)fenol (43) 3,5-dichlor-4-(6-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)hexyloxy)fenol (44) 3-chlor-5-methyl-4-(3-(5-trifluormethyl-2pyridyloxy)propyloxy)fenol (45) 3-chlor-5-methyl-4-(4-(5-trifluormethyl-2pyridyloxy)butyloxy)fenol (46) 3-ethyl-5-methyl-4-(3-(5-trifluormethyl-2pyridyloxy)propyloxy)fenol (47) 3-ethyl-5-methyl-4-(4-(5-trifluormethyl-2- pyridyloxy)butyloxy)fenol ·· φφ * Φ· ·φ ···· • φ φ φ φφ ♦ ♦ φ «· • · · · φ φ « φφ • Φ a·· φ φ φ · «··φ • . φ · > φ φφ
- 201 - ·· ·· *..... ·♦ · (48) 3,5-dichlor-4-(3 — (5-trifluormethyl-2-pyridylamino) propyloxy) fenol (49) 3,5-diethyl-4-(3-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)propyloxy) fenol (50) 3,5-diethyl-4-(4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)butyloxy) fenol (51) 3,5-dichlor-4-(4-(3-chlor-5-trifluormethyl2-pyridyloxy)butyloxy) fenol (52) 3,5-dichlor-4-(3-(3-brom-5-trifluormethyl-2pyridyloxy)propyloxy) fenol (53) 3 ,5-dichlor-4-(4-(3-brom-5-trifluormethyl-2pyridyloxy) butyloxy) fenol (54) 3,5-dichlor-4-(3-(3-fluor-5-trifluormethyl-2pyridyloxy)propyloxy) fenol (55) 3 ,5-dichlor-4-(4-(4-fluor-5-trifluormethyl-2 pyridyloxy)butyloxy) fenol (56) 3,5-dichlor-4-(3-(3,5-bistrifluormethyl-2pyridyloxy)propyloxy) fenol (57) 3,5-dichlor-4-(4-(3,5-bistrifluormethyl-2pyridyloxy)butyloxy) fenol (58) 3,5-dibrom-4-(3-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy )propyloxy) fenol (59) 3,5-dibrom-4-(4-(5-trifluormethyl-2-pyridyl- oxy)butyloxy) fenol • · · · * · «
- 202 - ·· ·· ....... ·· · (60) 3 ,5-dichlor-4-(4-(5-třifluormethyl-2-pyridylamino)butyloxy)fenol (61) 3,5-diethyl-4-(3-(5-trifluormethyl-2-pyridylamino)propyloxy)fenol (62) 3-ethyl-5-methyl-4-(3-(5-trifluormethyl-2-pyridylamino)propyloxy)fenol (63) 3-chlor-5-methyl-4-(3-(5-trifluormethyl-2pyridylamino)propyloxy)fenol (64) 3,5-diethyl-4-(4-(5-trifluormethyl-2-pyridylamino)butyloxy)fenol (65) 3-ethyl-5-methyl-4-(4-(5-trifluormethyl-2pyridylamino)butyloxy)fenol (66) 3-chlor-5-methyl-4-(4-(5-trifluormethyl-2pyridylamino)butyloxy)fenol (67) 3 ,5-dichlor-4-(2-(2-((2-(4-chlorfenyl)-1,3dioxanyl)))ethoxy)fenol (68) 3,5-dichlor-4-(2-(2-((2-(4-trifluormethylfenyl)-l,3-dioxanyl)))ethoxy)fenol a (69) 3,5-dichlor-4-(2-(2-((2-(4-trifluormethoxyfenyl)-1,3-dioxanyl)))ethoxy)fenol.
V následujících příkladech je ilustrována výroba meziproduktů obecného vzorce VII
- 203 -
Referenční příklad 1
Reakční nádoba se naplní 30,5 g 4-hydroxyfenylbenzoátu, 21,6 g uhličitanu draselného, 20,8 g 1,1,3-trichlorpropenu a 100 ml Ν,Ν-dimethylformamidu. Reakční směs se 15 hodin míchá při teplotě místnosti a poté nalije do vody. Vodná směs se extrahuje dvakrát 50 ml diethyletheru. Spojené etherové vrstvy se promyjí vodou, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují. Surový produkt se podrobí chromatograf ii na silikagelu. Získá se 44,1 g 4-(3,3-dichlor2-propenyloxy)fenylbenzoátu (výtěžek 96 %).
Reakční nádoba se naplní 44,1 g 4-(3,3-dichlor-2propenyloxy)fenylbenzoátu a 400 ml methanolu. Ke vzniklé směsi se za chlazení v ledové lázni pomalu přikape 33 g 30% hydroxidu draselného. Reakční směs se míchá 1 hodinu a poté okyselí do slabě kyselé reakce přídavkem 10% kyseliny chlorovodíkové. Okyselená směs se extrahuje dvakrát 150 ml diethyletheru za vysolování. Spojené etherové vrstvy se promyjí vodou, vysuší síranem hořečnatým a zkoncentrují. Surový produkt se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 26,0 g 4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)fenolu (výtěžek 87 %) .
Reakční nádoba se naplní 26,0 g 4-(3,3-dichlor-2propenyloxy)fenolu a 500 ml tetrachlormethanu. Ke vzniklé směsi se za míchání a chlazení v ledové lázni pomalu přikape roztok 27,1 g terč.butylhypochloritu ve 20 ml tetrachlormethanu. Po 24 hodinách se reakční směs nalije do vody a nechají se oddělit fáze. Organická vrstva (tj. tetrachlormethanová vrstva) se promyje vodou, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentruje. Surový produkt se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 11,0 g 2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2propenyloxy)fenolu (výtěžek 32 %), ηθ22'5 = 1,5895.
- 204 -
Referenční příklad 2
Roztok 50 g 4-brom-6-chlor-2-methylfenolu a 42,5 g benzylbromidu v 200 ml Ν,Ν-dimethylformamidu se míchá při teplotě místnosti a přidá se k němu 37,4 g uhličitanu draselného. Reakční směs se míchá dalších 12 hodin a po dokončení reakce se ze směsi destilací za sníženého tlaku odstraní rozpouštědlo. Zbytek se přidá ke 400 ml diethyletheru, promyje vodou, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentruje. Surový produkt se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 63 g 4-brom-6-chlor-2-methyl-l-benzyloxybenzenu (výtěžek 90 %).
Poté se 40 g 4-brom-6-chlor-2-methyl-l-benzyloxybenzenu rozpustí ve 400 ml tetrahydrofuranu. Vzniklý roztok se míchá při -70°C a přikape se k němu 76 ml roztoku n-butyllithia v hexanu o koncentraci 1,69 mol/1. V míchání při -70 °C se pokračuje další 2 hodiny, načež se k reakční směsi přikape roztok 13,3 g trimethoxyboranu v 50 ml tetrahydrofuranu. V míchání se poté pokračuje další 1 hodinu, během níž se reakční směs zahřeje na teplotu místnosti a po malých dávkách se k ní přidá 100 ml 10% vodného roztoku kyseliny chlorovodíkové. V míchání se pokračuje dalších 20 minut. Tetrahydrofuranová vrstva se promyje vodou, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentruje. Zbytek se smísí se 200 ml toluenu a vzniklá směs se za míchání zahřeje na 70°C, načež se k ní přikape 36 ml 30% vodného roztoku peroxidu vodíku. Výsledná směs se 1 hodinu zahřívá ke zpětnému toku, promyje jednou vodou a dvakrát 10% síranem železnatým a poté vodným roztokem amoniaku a jednou vodou, načež se oddělí fáze. Toluenová vrstva se vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentruje. Surový produkt se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 29 g 4-benzyloxy-3-chlor-5-methylfenolu (výtěžek 91 %).
- 205 K roztoku 27,3 g 4-benzyloxy-3-chlor-5-methylfenolu v 250 ml chloroformu se za míchání při 0‘C přidá 15,4 g benzoylchloridu a poté 13,3 g triethylaminu. Reakční směs se míchá 2 hodiny při teplotě místnosti. Chloroformová vrstva se promyje vodou, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentruje. Zbytek se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 35 g 4-benzyloxy-3-chlor-5-methyl-l-benzoyloxybenzenu (výtěžek 90 %).
Reakční nádoba se naplní 35 g 4-benzyloxy-3-chlor5-methyl-l-benzoyloxybenzenu a 200 ml ethylacetátu. Vzduch v reakční nádobě se vytěsní dusíkem a ke směsi se poté přidají 2 g 10% palladia na uhlíku. Dusík se vytěsní vodíkem a reakční směs se 10 hodin intenzivně míchá při teplotě místnosti. Vodík se z reakční nádoby vytěsmé dusíkem a reakční směs se přefiltruje. Filtrát se zkoncentruje a zbytek se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 25 g 4-benzoyloxy-2-chlor-6-methylfenolu (výtěžek 96 %).
Poté se 25 g 4-benzoyloxy-2-chlor-6-methylfenolu rozpustí ve 250 ml chloroformu, ke vzniklému roztoku se za míchání při 0°C přikape 12 g chlormethylmethyletheru a 21 g N-ethyldiisopropylaminu. Reakční směs se 1 hodinu zahřívá ke zpětnému toku. Chloroformová vrstva se promyje vodou a zkoncentruje. Zbytek se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 27,4 g 3-chlor-4-methoxymethoxy-5methyl-l-benzoyloxybenzenu (výtěžek 96 %).
Poté se 26 g 3-chlor-4-methoxymethoxy-5-methyl1-benzoyloxybenzenu rozpustí ve 200 ml methanolu, vzniklý roztok se míchá 1 hodinu při teplotě místnosti za současného přikapávání 60 ml 10% vodného roztoku hydroxidu draselného. Po dokončení reakce se rozpouštědlo oddestiluje za sníženého tlaku. Zbytek se přidá do 150 ml vody, vodná směs se neutralizuje 10% vodným roztokem kyseliny chlorovodíkové • « · * · · ·
- 206 - .....······ ·· * a extrahuje 200 ml diethyletheru. Rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku a zbytek se chromatografuje na silikagelu. Získá se 17,4 g 3-chlor-4-methoxymethoxy-5methylfenolu (výtěžek 96 %).
Ke směsi 10 g 3-chlor-4-methoxymethoxy-5-methylfenolu, 7 g uhličitanu draselného a 100 ml N,N-dimethylformamidu se za míchání při teplotě místnosti přikape roztok 8 g 1,1,3-trichlor-l-propenu ve 30 ml N,N-dimethylformamidu. Reakční směs se 12 hodin míchá při teplotě místnosti a nalije do směsi ledu a vody. Vodná směs se extrahuje dvakrát 200 ml diethyletheru. Spojené etherové vrstvy se promyjí vodou, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují. Zbytek se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 14,1 g 3-chlor-4-methoxymethoxy-5-methyl-l-(3,3-dichlor-2propenyloxy)benzenu (výtěžek 91 %).
Poté se 14,1 g 3-chlor-4-methoxymethoxy-5-methyl1—(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzenu rozpustí ve 100 ml 80% vodné kyseliny octové. Vzniklý roztok se za míchání 1 hodinu zahřívá ke zpětnému toku. Po dokončení reakce se reakční směs smísí se 200 ml vody a vodná směs se extrahuje dvakrát 200 ml diethyletheru. Spojené etherové vrstvy se promyjí vodou, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují. Zbytek se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 11,3 g 2- chlor-6-methyl-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)fenolu (výtěžek 93 %) o teplotě tání 70,0°C.
Následující příklad ilustruje způsob výroby meziproduktů obecného vzorce XIII.
Referenční příklad 3
Způsob výroby 3,5-dichlor-4-(3-brompropyloxy)-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzenu
- 207 Reakční nádoba se naplní 10,6 g 1,3-dibrompropanu, 5,53 g uhličitanu draselného a 100 ml N,N-dimethylformamidu. Ke vzniklé směsi se pomalu přikape roztok 30,5 g 2,6-dichlor-4-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)fenolu ve 40 ml N,Ndimethylformamidu. Reakční směs se 24 hodin míchá při teplotě místnosti a nalije do vody. Vodná směs se extrahuje dvakrát 150 ml diethyletheru. Spojené etherové vrstvy se promyjí vodou, vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zkoncentrují. Surový produkt se podrobí chromatografii na silikagelu. Získá se 11,1 g 3,5-dichlor-4-(3-brompropyloxy)-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzenu (výtěžek 77 %), nD 24'0 = 1,5693.
V následujících příkladech prostředků se pod pojmem díly rozumí díly hmotnostní a použité sloučeniny jsou označeny odpovídajícím číslem, které jim bylo přiděleno ve shora uvedeném seznamu.
Příklad prostředku 1
Emulgovatelné koncentráty dílů kterékoliv ze sloučenin 1 až 70 se rozpustí ve 3 5 dílech xylenu a 35 dílech Ν,Ν-dimethylformamidu. Ke vzniklému roztoku se přidá 14 dílů polyoxyethylenstyrylfenyletheru a 6 dílů dodecylbenzensulfonanu vápenatého. Vzniklá směs se důkladně promísí, čímž se získá emulgovatelný koncentrát, který obsahuje 10 % kterékoliv z výše uvedených sloučenin.
Příklad prostředku 2 Smáčitelné prášky dílů kterékoliv ze sloučenin 1 až 70 se přidá ke směsi 4 dílů natriumlaurylsulfátu, 2 dílů kalciumlignin
- 208 sulfonátu, 20 dílů syntetického hydratovaného oxidu křemičitého ve formě jemného prášku a 54 dílů infusoriové hlinky. Vzniklá směs se promísí v mixeru. Získá se smáčitelný prášek, který obsahuje 20 % kterékoliv ze sloučenin uvedených výše.
Příklad prostředku 3
Granule
Smísí se 5 dílů kterékoliv ze sloučenin 1 až 70, 5 dílů syntetického hydratovaného oxidu křemičitého ve formě jemného prášku, 5 dílů natriumdodecylbenzensulfonátu, 30 dílů bentonitu a 55 dílů jílu. Vzniklá směs se důkladně promíchá a poté se k ní přidá vhodné množství vody a v míchání se pokračuje. Vlhká směs se granuluje v granulátoru a poté vysuší na vzduchu. Získají se granule obsahující 5 % kterékoliv ze sloučenin uvedených výše.
Příklad prostředku 4
Popraše
Jeden díl kterékoliv ze sloučenin 1 až 70 se rozpustí ve vhodném množství acetonu. Ke vzniklému roztoku se přidá 5 dílů syntetického hydratovaného oxidu křemičitého ve formě jemného prášku, 0,3 dílu PAP a 93,7 dílu jílu.
Vzniklá směs se promíchá v mixeru, načež se z ní odpařením odstraní aceton. Získá se popraš, která obsahuje 1 % kterékoliv z výše uvedených sloučenin.
Příklad prostředku 5
Husté tekuté koncentrované suspenze (flowables)
- 209 20 dílů kterékoliv ze sloučenin 1 až 70 se smísí s 1,5 dílu sorbitantrioleátu a 28,5 dílu vodného roztoku, který obsahuje 2 díly polyvinylalkoholu. Vzniklá směs se pomocí pískového drtiče rozmělní na jemné částice o velikosti zrna méně než 3 μm. K takto získaným částicím se přidá 40 dílů vodného roztoku, který obsahuje 0,05 dílu xanthanové pryskyřice a 0,1 dílu křemičitanu hlinito-hořečnatého a poté 10 dílů propylenglykolu. Vzniklá směs se promísí, čímž se získá vodná suspenze, která obsahuje 20 % kterékoliv ze sloučenin uvedených výše.
Příklad prostředku 6
Olejové roztoky
Nejprve se 0,1 dílu kterékoliv ze sloučenin 1 až 70 rozpustí v 5 dílech xylenu a 5 dílech trichlorethanu. Vzniklý roztok se smísí s 89,9 dílu deodorizovaného petroleje. Získá se olejový roztok, který obsahuje 0,1 % kterékoliv z výše uvedených sloučenin.
Příklad prostředku 7
Aerosoly na olejové bázi
Nejprve se 0,1 dílu kterékoliv ze sloučenin 1 až 70, 0,2 dílu tetramethrinu, 0,1 dílu d-fenothrinu a 10 dílů trichlorethanu rozpustí v 59,6 dílu deodorizovaného petroleje. Vzniklý roztok se naplní do aerosolové nádoby, která se vybaví ventilem. Ventilem se za zvýšeného tlaku doplní 30 dílů propelentu (kapalného topného plynu, LPG). Získá se aerosol kterékoliv z výše uvedených sloučenin na olejové bázi.
- 210 Příklad prostředku 8
Aerosoly na vodné bázi
Aerosolová nádoba se naplní 50 díly čisté vody a směsí 0,2 dílu kterékoliv ze sloučenin 1 až 70, 0,2 dílu d-allethrinu, 0,2 dílu d-fenothrinu, 5 díly xylenu, 3,4 dílu Z D \ deodorizovaného petroleje a 1 dílu emulgátoru [ATMOS 300 od firmy Atlas Chemical Co.]. Poté se nádoba vybaví ventilem, kterým se za zvýšeného tlaku doplní 40 dílů propelentu (kapalný topný plyn). Získá se aerosol kterékoliv z výše uvedených sloučenin na vodné bázi.
Příklad prostředku 9
Svitky proti moskytům
Nejprve se 0,3 g kterékoliv ze sloučenin podle vynálezu 1 až 70 smíchá s 0,3 g d-allethrinu a vzniklá směs se rozpustí ve 20 ml acetonu. Vzniklý roztok se mícháním rovnoměrně promísí s 99,4 g nosiče pro svitky proti moskytům (připraveného smísením prášku Tabu prášku pyrethrum marc a dřevné moučky v poměru 4:3:3). Vzniklá směs se dobře natěstí se 120 ml vody, tváří a vysuší na svitky proti moskytům obsahující příslušné účinné sloučeniny.
Příklad prostředku 10
Elektrické rohože proti moskytům
Nejprve se 0,4 g kterékoliv ze sloučenin podle vynálezu 1 až 70, 0,4 g D-allethrinu a 0,4 g pipenylbutoxidu rozpustí v acetonu na celkový objem roztoku 10 ml. Potom se 0,5 ml vzniklého roztoku rovnoměrně absorbuje v substrátu pro elektrické rohože proti moskytům o rozměrech
- 211
2,5 x 1,5 x 0,5 cm (vyrobené tvarováním rozvlákněné směsi bavlněných linters a buničiny do listové podoby) za vzniku elektrické rohože proti moskytům obsahující použitou účinnou sloučeninu.
Příklad prostředku 11
Vykuřovadla
Nejprve se 100 mg kterékoliv ze sloučenin podle vynálezu 1 až 70 rozpustí ve vhodném množství acetonu. Vzniklý roztok se absorbuje v porézní keramické misce o rozměrech 4,0 x 4,0 x 1,2 cm za vzniku vykuřovadla, které při zahřívání uvolňuje dým obsahující použitou účinnou sloučeninu.
Příklad prostředku 12
Otrávené návnady
Nejprve se 10 mg kterékoliv ze sloučenin podle vynálezu 1 až 70 rozpustí v 0,5 ml acetonu a vzniklý roztok se rovnoměrně promísí s 5 g prášku pro tuhé návnady pro zvířata (Breeding Solid Feed Powder CE-2(R\ výrobek firmy Japan Clea Co., Ltd.). Po odstranění acetonu vysušením na vzduchu se získá 0,5% otrávená návnada obsahující příslušnou účinnou sloučeninu.
Následující zkušební příklady ukazují, že sloučeniny podle vynálezu jsou užitečné jako účinné přísady insekticidních/akaricidních prostředků. V těchto příkladech jsou použité sloučeniny podle vynálezu označeny odpovídajícím číslem, které jim bylo přiděleno výše a srovnávací slouče niny jsou označeny odpovídajícím symbolem uvedeným v následující tabulce 47.
- 212 Tabulka 47
Sloučenina
Chemická struktura
Poznámka (A)
o
och2ch= cci2
Sloučenina byla zveřejněna v JP-A 48-86835/1993, str. 23 (B)
CH2O-# y—OCH2CH= CC12
Sloučenina byla zveřejněna v JP-A 49-1526/1974, str. 22
Zkušební příklad 1
Insekticidní test proti Spodoptera litura
Emulgovatelný koncentrát obsahující zkoušenou sloučeninu vyrobený podle příkladu prostředku 1 se zředí vodou v poměru 1 : 200 na obsah účinné přísady 500 ppm a vzniklý vodný prostředek se absorbuje v poměru 2 ml/13 g v umělém krmivu pro Spodoptera litura, které bylo připraveno v polyethylenovém pohárku o průměru 11 cm. Do tohoto pohárku víčkem se vypustí larvy Spodoptera litura ve 4. instaru. Po 6 dnech se zjišťuje přežití larev za účelem stanovení mortality. Zkouška se provádí dvakrát.
Zjistí se, že sloučeniny 1, 2, 5 až 7, 9 až 11, 14, 16 až 18, 20 až 26, 28 až 37 a 39 až 50 vykazují mortalitu
% nebo vyšší. Naproti tomu obě srovnávací sloučeniny, A a B, vykazují 0% mortalitu.
Zkušební příklad 2
Test proti Tetranychus urticae Koch
Dospělé samice Tetranychus urticae Kich v počtu 10/list se nechá parazitovat na rostlině fazolu ve stádiu primárního listu 7 dnů po zasetí do kořenáče a kořenáče se umístí do termostatované místnosti, v níž se udržuje teplota 25°C. Po 6 dnech se na každý kořenáč umístěný na otočné stolici nastříká roztok chemikálie obsahující 500 ppm účinné přísady, který byl vyroben zředěním emulgovatelného koncentrátu zkoušené sloučeniny (vyrobeného podle příkladu prostředku 1) vodou. Objem postřiku vztažený na jeden kořenáč je 15 ml. Zároveň se 2 ml stejného roztoku nasáknou do půdy. Po 8 dnech se zjišťuje stupeň poškození ošetřených rostlin sviluškou Tetranychus urticae Koch. Účinky se hodnotí podle dnásledujících kritérií:
= poškození je stěží pozorovatelné, + = je pozorovatelné mírné poškození ++ = je pozorovatelné stejné poškození jaké je zjištěno u neošetřených rostlin
Zjistilo se, že sloučeniny podle vynálezu 1, 7, 10, 15, 30, 32 a 33 vykazují stupeň poškození nebo +. Naproti tomu obě srovnávací sloučeniny A a B vykazují stupeň poškození ++.
Zkušební příklad 3
Insekticidní test proti Heliothis virescens
- 214 -
Zředěný prostředek obsahující 100 ppm účinné přísady, který byl připraven zředěním emulgovatelného koncentrátu zkoušené sloučeniny (vyrobeného způsobem popsaným v příkladu prostředku 1) vodou, se zavede v objemu 0,2 ml do umělého krmivá. Toto krmivo se poskytne larvám H. virescens ve 2. instaru umístěným v nádobě z plastu. Pro každé ošetření se použije 10 larev. Mortalita se stanovuje po 6 dnech. Zjistilo se, že sloučeniny 36, 42 a 43 vykazují mortalitu 80 % nebo vyšší. Naproti tomu, obě srovnávací sloučeniny, A a B, vykazují za těchto podmínek mortalitu 0 -s.
Zkušební příklad 4
Insekticidni test proti Plutella xylostella
Zředěný prostředek obsahující 50 ppm účinné přísady, který byl připraven zředěním emulgovatelného koncentrátu zkoušené sloučeniny (vyrobeného způsobem popsaným v příkladu prostředku 1) vodou, obsahující činidlo zlepšující roz prostření účinné přísady (ŘINOU, Nihon Nouyaku K.K.) v takovém množství, že toto pomocné činidlo je zředěno v poměru 1 : 1000, se nastříká v objemu 25 ml/kořenáč na rostliny brukve ve stádiu 5 listů. Nástřik na ošetřených rostlinách se nechá zaschnout na vzduchu a potom se na každou rostlinu vypustí 10 larev Plutella xylostella ve 3. instaru. Mortalita se stanovuje po 4 dnech. Zjistilo se, že sloučeniny podle vynálezu 36, 37, 42 a 45 až 48 vykazují mortalitu 80 % nebo vyšší. Naproti tomu, obě srovnávací sloučeniny A a B vykazují mortalitu 0 %.
Průmyslová využitelnost
Sloučeniny podle vynálezu vykazují výbornou insekticidni/akaricidní účinnost, a proto jich lze úspěšně použít pro potlačování škodlivého hmyzu roztočů a klíšťat.
Claims (71)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Dihalogenpropenové sloučeniny obecného vzorce IR2 , (R10)tRi- Z-O-Y - CH2CH= CX2 (i)R3 kdeZ představuje atom kyslíku, síry nebo skupinu NR4, kde R4 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;Y představuje atom kyslíku nebo síry nebo skupinu NH;X představuje vždy nezávisle atom chloru nebo bromu;R2, R3 a R10 představuje vždy nezávisle atom halogenu, halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;t představuje celé číslo 0 až 2; aR1 představuje skupinu obecného vzorce Qlř Q2, Q3z Q4 zQ5, Q6 nebo Q7- 216 -Α-0 . RS1 R7A-C(R13)=C(R14)-C-O-C-CHR° JpQ7 kdeA představuje popřípadě substituovanou heterocyklickou skupinu, přičemž když A představuje popřípadě substituovanou heterocyklickou skupinu, která obsahuje 2 atomy kyslíku a přikondenzovaný benzenový kruh, potom je touto skupinou A popřípadě substituovaná 1,3-benzodioxolan-2-ylskupina nebo popřípadě substituovaná 1,4-benzodioxan-2-ylskupina;B představuje atom kyslíku nebo skupinu vzorce S(0)q,NR9, C(=G1)G2 nebo G1C(=G2);q představuje celé číslo 0 až 2;r9 představuje atom vodíku, acetylskupinu nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;G1 a G2 představuje každý nezávisle atom kyslíku nebo síry;- 217 - '··’ ·»’ «.* ίR5, R6 , R7, R11 a R12 představuje každý nezávisle atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo trifluormethylskupinu;R13 a R14 představuje každý nezávisle atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylskupinu nebo atom halogenu;p představuje celé číslo 0 až 6; a s představuje celé číslo 1 až 6.
- 2. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde A představuje pětičlennou nebo šestičlennou heterocyklickou skupinu obsahující alespoň jeden atom kyslíku, síry nebo dusíku a popřípadě substituovanou (R8)r, kde R8 představuje atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, aminoskupinu, dimethylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogenacetylskupinu, formylskupinu, karboxy skupinu, methoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části a (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v každé z alkylových části nebo R představuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo pyridyloxyskupinu, z nichž každá je218 popřípadě substituována atomem halogenu, alkylskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku; a r představuje celé číslo 0 až 7.
- 3. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde A představuje 2-pyridylskupinu, 3pyridylskupinu, 4-pyridylskupinu, 2-thienylskupinu, 3thienylskupinu, 2-furylskupinu, 3-furylskupinu, 5-(1,3thiazolyl)skupinu, N-(1,2-dihydro-2-oxo)pyridinoskupinu, 1,3-dioxolanylskupinu, 1,4-benzodioxanylskupinu, 2-pyrazylskupinu, 2-benzothiazolylskupinu, 2-benzoxazolylskupinu, 2-benzimidazolylskupinu, 2-chinoxalinylskupinu, N-benzimidazolylskupinu, 2-chinolylskupinu, 3-chinolylskupinu nebo N-ftalimidoskupinu, z nichž každá je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde kde R8 představuje atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, aminoskupinu, dimethylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogenacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, methoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části a (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v každé z alkylových částí nebo R8 představuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo pyridyloxyskupinu, z nichž každá je popřípadě substituována atomem halogenu, alkylskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku; a r představuje celé číslo 0 až 7.
- 4. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R2 a R3 představuje každý nezávisle atom halogenu nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a t je číslo 0.
- 5. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R2 a R3 představuje každý nezávisle atom chloru nebo bromu, methyl- skupinu, ethylskupinu nebo isopropylskupinu a t je číslo 0.
- 6. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R2 a R3 představuje každý atom chloru a t je číslo 0.
- 7. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R2 představuje atom chloru, R3 představuje methylskupinu a t je číslo 0.
- 8. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R2 představuje ethylskupinu, R3 představuje methylskupinu a t je číslo 0.
- 9. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R2 a R3 představuje každý atom bromu a t je číslo 0.
- 10. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R2 a R3 představuje každý ethylskupinu a t je číslo 0.
- 11. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R2 a R3 představuje každý nezávisle atom halogenu nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, t je číslo 1 nebo 2 a R10 představuje atom halogenu nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku.
- 12. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R2 a R3 představuje každý nezávisle atom halogenu nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, t je číslo 1 nebo 2 a R10 představuje atom halogenu.
- 13. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde Y a Z představují oba kyslík.
- 14. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde Y a Z představují oba kyslík.
- 15. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R1 představuje skupinu vzorce
- 16. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R1 představuje skupinu vzorce Q-p p představuje číslo 1 až 6 a A představuje 2-pyridylskupinu, 3-pyridylskupinu, 4-pyridylskupinu, 2-thienylskupinu, 3-thienylskupinu, 2-furylskupinu, 3-furylskupinu, 5-(1,3thiazolyl) skupinu, N- (1,2-dihydro-2-oxo)pyridinoskupinu, 1,3-dioxolanylskupinu nebo N-ftalimidoskupinu, z nichž každá je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde R8 představuje atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkyl-- 221 -sulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, aminoskupinu, dimethylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogenacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, methoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části a (dialkylaminoJkarbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v každé z alkylových částí nebo R8 představuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo pyridyloxyskupinu, z nichž každá je popřípadě substituována atomem halogenu, alkylskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku; a r představuje celé číslo 0 až 7.
- 17. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 14 obecného vzorce I, kde R1 představuje skupinu vzorce ζ^; p představuje číslo 1 až 6 a A představuje 2-pyridylskupinu, 3-pyridylskupinu, 4-pyridylskupinu, 2-thienylskupinu, 3-thienylskupinu, 2-furylskupinu, 3-furylskupinu, 5-(1,3thiazolyl)skupinu, N-(1,2-dihydro-2-oxo)pyridinoskupinu, 1,3-dioxolanylskupinu nebo N-ftalimidoskupinu, z nichž Q Q každá je popřípadě substituována skupinou (R°)r, kde R představuje atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 2 až 4atomy uhlíku, halogenalkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, aminoskupinu, dimethylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogenacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, methoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části a (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v každé z alkylových částí nebo R8 představuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo pyridyloxyskupinu, z nichž každá je popřípadě substituována atomem halogenu, alkylskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku; a r představuje celé číslo 0 až 7.
- 18. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 14 obecného vzorce I, kde R1 představuje skupinu vzorce , p představuje číslo 1 až 6, R5, R6 a R7 představují atomy vodíku a A představuje 1,3-dioxolanylskupinu, která je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde R8 představuje atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, aminoskupinu, dimethylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogenacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, methoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu se 3 až 6- 223 -atomy uhlíku, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části a (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v každé z alkylových částí nebo R8 představuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo pyridyloxyskupinu, z nichž každá je popřípadě substituována atomem halogenu, alkylskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku; a r představuje celé číslo 0 až 5.
- 19. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 14 obecného vzorce I, kde R1 představuje skupinu vzorce , p představuje číslo 1 až 4, R5, R6 a R7 představují atomy vodíku a A představuje 1,3-dioxolanyIskupinu, která je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde R8 představuje atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, aminoskupinu, dimethylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogenacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, methoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části a (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v každé z alkylových částí nebo R8 představuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo pyridyloxyskupinu, z nichž každá je popřípadě substituována atomem halogenu, alkylskupinou s 1 až 4 atomy- 224 uhlíku, halogenalkylskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku; a r představuje celé číslo 0 až 5.
- 20. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R1 představuje skupinu vzorce Qlz p představuje číslo 0 a A představuje 2-pyridylskupinu, 4-pyridylskupinu, 2-thienylskupinu, 3-thienylskupinu, 2-furylskupinu, 3-furylskupinu, 5-(1,3-thiazolyl)skupinu, 1,3-dioxolanylskupinu nebo 1,4-benzodioxolanylskupinu, z nichž každá je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde R8 představuje atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, aminoskupinu, dimethylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogenacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, methoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části a (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v každé z alkylových částí nebo R8 představuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo pyridyloxyskupinu, z nichž každá je popřípadě substituována atomem halogenu, alkylskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku; a r představuje celé číslo 0 až 7.
- 21. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R1 představuje skupinu vzorce Q2;
- 22. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R1 představuje skupinu vzorce Q2 a A představuje 2-pyridylskupinu, 3-pyridylskupinu, 4-pyridylskupinu, 2-thienylskupinu, 3-thienylskupinu, 2-furylskupinu, 3-furylskupinu, 5-(1,3-thiazolyl)skupinu, 2-pyridylskupinu, 2-benzothiazolylskupinu, 2-benzoxazolylskupinu, 2-benzimidazolylskupinu, 2-chinoxalinylskupinu, N-benzimidazolylskupinu, 2-chinolylskupinu nebo 3-chinolylskupinu, z nichž každá je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde R8 představuje atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, aminoskupinu, dimethylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogenacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, methoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části a (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v každé z alkylových částí nebo R8 představuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo pyridyloxyskupinu, z nichž každá je popřípadě substituována atomem halogenu, alkylskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogen- .·· ·♦ · ·♦ ·· ···· • · · · · · · « • « * · « *··· • · ... « « · · «*« .- 226 - ·· »· ..· :alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku; a r představuje celé číslo 0 až 7.
- 23. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R1 představuje skupinu vzorce Q2, p představuje číslo 1 až 4 a A představuje 2-pyridylskupinu, Q O která je popřípadě substituována skupinou (R°)r, kde R představuje atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, aminoskupinu, dimethylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogenacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, methoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části a (dialkylamino)karbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v každé z alkylových částí nebo R8 představuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo pyridyloxyskupinu, z nichž každá je popřípadě substituována atomem halogenu, alkylskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku; a r představuje celé číslo 0 až 4.
- 24. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 14 obecného vzorce I, kde R1 představuje skupinu vzorce Q2, p představuje číslo 1 až 4, R5, R6 a R7 představují atomy vodíku a A představuje 2-pyridylskupinu, která je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde R8 představuje atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkenylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkinylskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, aminoskupinu, dimethylaminoskupinu, acetamidoskupinu, acetylskupinu, halogenacetylskupinu, formylskupinu, karboxyskupinu, methoxykarbonylskupinu, cykloalkylskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části a (dialkylamino)karbonyIskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v každé z alkylových částí nebo R8 představuje fenylskupinu, benzylskupinu, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu nebo pyridyloxyskupinu, z nichž každá je popřípadě substituována atomem halogenu, alkylskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku; a r představuje celé číslo 0 až 4.
- 25. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 14 obecného vzorce I, kde R1 představuje skupinu vzorce Q2, p představuje číslo 1 až 4, R5, R6 a R7 představují atomy vodíku a A představuje 2-pyridylskupinu, která je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde R8 představuje atom halogenu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a r představuje celé číslo 0 až 4.- 228 -
- 26. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 14 obecného vzorce I, kde R1 představuje skupinu vzorce Q2, p představuje číslo 2 až 3, R5, R6 a R7 představují atomy vodíku a A představuje 2-pyridylskupinu, která je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde R8 představuje atom halogenu nebo halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a r představuje celé číslo 0 až 4.
- 27. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 14 obecného vzorce I, kde R1 představuje skupinu vzorce Q2, p představuje číslo 2 nebo 3, R5, R6 a R7 představují atomy vodíku a A představuje 2-pyridylskupinu, která je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde R8 představuje atom halogenu nebo trifluormethylskupinu a r představuje celé číslo 0 až 4.
- 28. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 14 obecného vzorce I, kde R1 představuje skupinu vzorce Q2, p představuje číslo 2 nebo 3, R5, R6 a R7 představují atomy vodíku, B představuje atom kyslíku, A představuje 2-pyridyl- skupinu, která je popřípadě substituována skupinou (R8)r, kde R8 představuje atom halogenu nebo trifluormethylskupinu a r představuje celé číslo 0 až 4.
- 29. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 14 obecného vzorce I, kde R1 představuje skupinu vzorce Q3.
- 30. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 14 obecného vzorce I, kde R1 představuje skupinu vzorce Q4.
- 31. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 14 obecného vzorce I, kde R1 představuje skupinu vzorce Q5.
- 32. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 14 obecného vzorce I, kde R1 představuje skupinu vzorce Q6.
- 33. Dihalogenpropenové sloučeniny podle nároku 14 obecného vzorce I, kde R1 představuje skupinu vzorce Q7.
- 34. 3 ,5-Dichlor~4-(2-(2-(4-chlorfenyl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy )-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen.
- 35. 3,5-Dichlor-4-(3-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlor)-2-propenyloxy)benzen.
- 36. 3,5-Dichlor-4-(4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy) butoxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen.
- 37. 3,5-Dichlor-4-(3-(3-chlor-5-trifluormethyl2-pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen.
- 38. 3,5-Dichlor-4-(4-(3-chlor-5-trifluormethyl2-pyridyloxy)butoxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen.
- 39. 3,5-Dichlor-4-(3-(3-brom-5-trifluormethyl-2pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen.
- 40. 3,5-Dichlor-4-(4-(3-brom-5-trifluormethyl-2pyridyloxy)butoxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen.
- 41. 3,5-Dichlor-4-(3-(3-fluor-5-trifluormethyl-2pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen.
- 42. 3,5-Dichlor-4-(4-(3-fluor-5-trifluormethyl-2pyridyloxy)butoxy-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen.
- 43. 3,5-Dichlor-4-(3-(3,5-bistrifluormethyl-2pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen.
- 44. 3 ,5-Dichlor-4-(4-(3,5-bistrifluormethyl-2pyridyloxy)butoxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen.
- 45. 3,5-Dibrom-4-(3,5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen.
- 46. 3,5-Dibrom-4-(4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)butoxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen.
- 47. 3-Chlor-5-methyl-4-(3-(5-trifluormethyl-2pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen.
- 48. 3-Chlor-5-methyl-4-(4-(5-trifluormethyl-2pyridyloxy)butoxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen.
- 49. 3,5-Diethyl-4-(3-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen.
- 50. 3,5-Diethyl-4-(4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy) butoxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen.
- 51. 3-Ethyl-5-methyl-4-(3-(5-trifluormethyl-2pyridyloxy)propyloxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen.
- 52. 3-Ethyl-5-methyl-4-(4-(5-trifluormethyl-2pyridyloxy) butoxy)-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)benzen.
- 53. Insekticidní/akaricidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou přísadu obsahuje dihalogenpropenovou sloučeninu podle nároku 1.
- 54. Fenolová sloučenina, kterou je 3,5-dichlor-4(2-(2-(4-chlorfenyl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy)fenol;
- 55. Sloučenina obecného vzorce IIkde r5, R6 a R7 představuje každý nezávisle atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo trifluormethylskupinu;R15 představuje atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;r2 , r3 a R10 představuje každý nezávisle atom halogenu, alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo halogenalkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;t představuje celé číslo 0 až2;u představuje celé číslo 1 až4;w představuje celé číslo 1 až 4;aB1 představuje atom kyslíku nebo skupinu S(0)q neboNR9, kde R9 představuje atom vodíku, acetylskupi nu nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a q představuje celé číslo 0 až 2.
- 56. Sloučenina podle nároku 55, kde t představuje číslo 0.- 232 - ·· ·· ··....... i
- 57. Sloučenina podle nároku 55, kde B1 představuje atom kyslíku.9 3 *
- 58. Sloučenina podle nároku 55, kde R a R nezávisle představuje vždy atom halogenu nebo alkylskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, R5, R6 a R7 představují atomy vodíku a w představuje celé číslo 2 nebo 3.
- 59. 3,5-Dichlor-4-(3-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)propyloxy)fenol.
- 60. 3,5-Dichlor-4-(4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)butoxy)fenol.
- 61. 3,5-Dichlor-4-(3-(3-chlor-5-trifluormethyl-2pyridyloxy)propyloxy)fenol.
- 62. 3,5-Dichlor-4-(4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2pyridyloxy)butoxy)fenol.
- 63. 3,5-Dichlor-4-(3-(3-brom-5-trifluormethyl-2pyridyloxy)propyloxy)fenol.
- 64. 3,5-Dichlor-4-(4-(3-brom-5-trifluormethyl-2pyridyloxy)butoxy)fenol.
- 65. 3,5-Dichlor-4-(3 - (3-fluor-5-trifluormethyl-2pyridyloxy)propyloxy)fenol.
- 66. 3,5-Dichlor-4-(4-(3-fluor-5-trifluormethyl-2pyridyloxy)butoxy)fenol.
- 67. 3,5-Dichlor-4-(3-(3,5-bistrifluormethyl-2pyridyloxy)propyloxy)fenol.- 233 - ·· ·* .. ;
- 68. 3 ,5-Dichlor-4-(4-(3,5-bistrifluormethy1-2pyridyloxy)butoxy) fenol.
- 69. 3,5-Dibrom-4-(3-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)propyloxy) fenol.
- 70. 3,5-Dibrom-4-(4-(5-trifluormethyl) -2-pyridyloxy)butoxy) fenol.
- 71. 3-Chlor-5-methyl-4-(3-(5-trifluormethyl-2pyridyloxy)propyloxy)fenol.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19818720A DE19818720B4 (de) | 1998-04-27 | 1998-04-27 | Verfahren zum Verschweißen von kontinuierlich geförderten Kunststoffolien |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ106099A3 true CZ106099A3 (cs) | 1999-11-17 |
| CZ300214B6 CZ300214B6 (cs) | 2009-03-18 |
Family
ID=7865900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ0106099A CZ300214B6 (cs) | 1998-04-27 | 1999-03-24 | Zpusob regulace teploty ohrívaného vzduchu pri lepení plastických fólií a zarízení k provádení tohoto zpusobu |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6238326B1 (cs) |
| EP (1) | EP0953429B8 (cs) |
| JP (1) | JP4805434B2 (cs) |
| KR (1) | KR100612105B1 (cs) |
| AT (1) | ATE269202T1 (cs) |
| BR (1) | BR9901299A (cs) |
| CA (1) | CA2269175C (cs) |
| CZ (1) | CZ300214B6 (cs) |
| DE (1) | DE19818720B4 (cs) |
| ES (1) | ES2221720T3 (cs) |
| TW (1) | TW414780B (cs) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10104002B4 (de) * | 2000-12-12 | 2009-12-31 | Windmöller & Hölscher Kg | Verfahren zum Temperieren zu verklebender Kunststofffolien sowie Vorrichtung zum Verkleben von Kunstfolie mit temperaturgesteuerter Transportwalze |
| ATA17172001A (de) * | 2000-12-12 | 2005-05-15 | Windmoeller & Hoelscher | Verfahren zum temperieren zu verklebender kunststofffolien sowie vorrichtung zum verkleben von kunststofffolie mit temperaturgesteuerter transportwalze |
| DE10109170B4 (de) * | 2001-02-26 | 2005-06-16 | Advanced Photonics Technologies Ag | Verfahren und Anordnung zur Herstellung eines geklebten Papier- oder Pappeproduktes |
| DE10222727A1 (de) * | 2002-05-23 | 2003-09-11 | Kuesters Eduard Maschf | Verfahren und Vorrichtung zum Laminieren von thermoplastischen Warenbahnen |
| DE102004033356A1 (de) * | 2004-01-20 | 2005-08-11 | Röser, Jürgen | Geschenkartikel zur Mitteilung von Informationen |
| DE102007004244B4 (de) * | 2007-01-23 | 2010-09-02 | Windmöller & Hölscher Kg | Vorrichtung und Verfahren zur Herstellung von Kunststoffsäcken |
| DE102008017442B4 (de) * | 2008-04-03 | 2013-01-17 | Windmöller & Hölscher Kg | Vorrichtung und Verfahren zur Herstellung von Säcken, welche Gewebe aus gereckten Kunststoffbändchen umfassen |
| DE102011005109A1 (de) * | 2011-03-04 | 2012-09-06 | Windmöller & Hölscher Kg | Verfahren und Vorrichtung zum Herstellen von Säcken, deren Wandungen gerecktes Polyolefinmaterial enthalten |
| DE102014214593A1 (de) * | 2014-07-24 | 2016-01-28 | Windmöller & Hölscher Kg | Heißluftsiegeleinrichtung und Verfahren zum Heißluftsiegeln von kunststoffhaltiger Verpackung |
| CN104827710A (zh) * | 2015-05-29 | 2015-08-12 | 东莞豪顺家具有限公司 | 一种双层薄膜的压边装置 |
| US10604322B2 (en) | 2015-10-21 | 2020-03-31 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Triple-folded hot air sealed thermoplastic bags |
| PL3670171T3 (pl) | 2018-12-17 | 2021-06-14 | Starlinger & Co Gesellschaft M.B.H. | Urządzenie i sposób nanoszenia wierzchnich arkuszy na końce wężowych odcinków uformowanych wstępnie w dno krzyżowe |
| CN110385891B (zh) * | 2019-07-04 | 2021-07-20 | 河北盛世锦唐包装有限公司 | 一种新型方底阀口袋制袋机 |
| CN115285483B (zh) * | 2022-08-25 | 2024-03-22 | 赣州龙顺自动化设备有限公司 | 圆柱物品贴标机及贴标方法 |
| CN115195136A (zh) * | 2022-09-16 | 2022-10-18 | 河南新飞电器集团有限公司 | 一种用于布料热风熔接生产的自动焊专机 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA997260A (en) * | 1973-12-13 | 1976-09-21 | Du Pont Of Canada Limited | Tube forming apparatus and process |
| JPS56161114A (en) * | 1980-05-16 | 1981-12-11 | Sumitomo Heavy Ind Ltd | Lamination device |
| JPS57164046U (cs) * | 1981-04-10 | 1982-10-16 | ||
| US4834828A (en) * | 1987-04-30 | 1989-05-30 | Engineered Construction Components | Machine for welding roof membranes |
| US4850944A (en) * | 1988-04-15 | 1989-07-25 | Mobil Oil Corporation | Hot air hem sealer heat exchanger |
| GB8812361D0 (en) * | 1988-05-25 | 1988-06-29 | Kenrick & Jefferson Ltd | Heat sealing device |
| US4856260A (en) * | 1988-10-17 | 1989-08-15 | Baxter International Inc. | Apparatus for sealing a web of film in a packaging |
| DE4037020A1 (de) * | 1990-11-20 | 1992-05-21 | Koch Heinrich Plastmasch | Verfahren und vorrichtung zur regelung der temperatur der von einem schweissextruder plastifizierten kunststoffmasse |
| US5466326A (en) * | 1992-10-14 | 1995-11-14 | Hayssen Manufacturing Company | Continuous motion heat seal control |
| JPH06144415A (ja) * | 1992-11-06 | 1994-05-24 | Kao Corp | 容器のヒートシールライン制御装置 |
| DE19502255C2 (de) * | 1995-01-25 | 1996-11-28 | Windmoeller & Hoelscher | Vorrichtung zum Aufbringen von Zetteln aus Kunststoffolie auf flachliegende Werkstücke |
| NL1000888C2 (nl) * | 1995-07-26 | 1997-01-28 | Oce Nederland Bv | Temperatuurmeetsysteem en sensoreenheid van een dergelijk temperatuur- meetsysteem. |
| US5821505A (en) * | 1997-04-04 | 1998-10-13 | Unisys Corporation | Temperature control system for an electronic device which achieves a quick response by interposing a heater between the device and a heat sink |
| JP3960657B2 (ja) * | 1997-06-18 | 2007-08-15 | 大日本印刷株式会社 | 熱接着方法 |
-
1998
- 1998-04-27 DE DE19818720A patent/DE19818720B4/de not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-03-24 CZ CZ0106099A patent/CZ300214B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-04-07 JP JP09979599A patent/JP4805434B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-09 EP EP99107044A patent/EP0953429B8/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-09 AT AT99107044T patent/ATE269202T1/de active
- 1999-04-09 ES ES99107044T patent/ES2221720T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-16 CA CA002269175A patent/CA2269175C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-20 TW TW088106346A patent/TW414780B/zh active
- 1999-04-24 KR KR1019990014716A patent/KR100612105B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-27 US US09/300,565 patent/US6238326B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-27 BR BR9901299-5A patent/BR9901299A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2269175A1 (en) | 1999-10-27 |
| US6238326B1 (en) | 2001-05-29 |
| CZ300214B6 (cs) | 2009-03-18 |
| BR9901299A (pt) | 2001-10-02 |
| JP4805434B2 (ja) | 2011-11-02 |
| EP0953429A8 (de) | 2003-02-19 |
| DE19818720A1 (de) | 1999-11-04 |
| KR19990083455A (ko) | 1999-11-25 |
| KR100612105B1 (ko) | 2006-08-11 |
| EP0953429A2 (de) | 1999-11-03 |
| CA2269175C (en) | 2008-01-29 |
| JPH11320715A (ja) | 1999-11-24 |
| EP0953429B1 (de) | 2004-06-16 |
| EP0953429B8 (de) | 2004-10-13 |
| DE19818720B4 (de) | 2008-08-07 |
| TW414780B (en) | 2000-12-11 |
| ES2221720T3 (es) | 2005-01-01 |
| ATE269202T1 (de) | 2004-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0953429B8 (de) | Verfahren zum Regeln der Temperatur der erwärmten Luft in einer Vorrichtung zum Heissluftverkleben von Kunststofffolien | |
| ES2150820A1 (es) | Dispositivo para aplicar etiquetas de hoja de material sintetico sobre piezas de trabajo dispuestas planas. | |
| EP1222973A3 (en) | Induction heating device for rolling roller and method of induction heating | |
| DE3867072D1 (de) | Verfahren und vorrichtung im pressteil einer papiermaschine. | |
| MX9804164A (es) | Aparato para calentar la sangre. | |
| DK0625939T3 (da) | Blæsestøbedyse med forudindstillelig luftspalte og forskydning | |
| HU9901834D0 (en) | Method and apparatus for supplying foil bags | |
| NO811042L (no) | Fremgangsmaate og anordning for fremstilling av en plastbeholder med lukkeanordning | |
| EP1197237A3 (de) | Vorrichtung zur Beatmung sowie Verfahren zur Steuerung | |
| JPH11320715A5 (cs) | ||
| EP0953429A3 (de) | Verfahren zum Regeln der Temperatur der erwärmten Luft in einer Vorrichtung zum Heissluftverkleben von Kunststoffolien | |
| EP1182519A3 (en) | Image heating device with temperature sensors provided in sheet passing portion and non-sheet passing portion | |
| SE9603422D0 (sv) | Metod och anordning för varmluftsskärning | |
| ATE257424T1 (de) | Vorrichtung zum wechseln einer vollen wickelrolle bei der filmextrusion | |
| CN211074695U (zh) | 一种薄膜电晕装置 | |
| DK0892113T3 (da) | Indretning til udlægning af en termosvejsbar belægning i baner | |
| CN214563053U (zh) | 复合无纺布生产线覆膜压平装置 | |
| CA2301405A1 (en) | Method and apparatus for creating a substantial uniform temperature across a plastic sheet for delivery to an appliance liner thermoforming device | |
| CN109778449B (zh) | 一种双侧同步送布包缝、切线自动可调节生产平台 | |
| CN219600144U (zh) | 一种高分子卷材用的加热压实装置 | |
| JPS5730867A (en) | Fixing method | |
| CN222091979U (zh) | 一种卫生巾吸水纸生产用封边设备 | |
| CN223590358U (zh) | 一种印刷用干燥装置 | |
| CN201483820U (zh) | 纸塑复合袋的热熔胶粘底、糊底一体作业设备 | |
| ATE186871T1 (de) | Vorrichtung zum beschichten von werkstücken mit einer folie |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20190324 |