CZ153199A3

CZ153199A3 - Čerpací dávkovač

Info

Publication number: CZ153199A3
Application number: CZ991531A
Authority: CZ
Inventors: Fernández Xavier Gonzáles; Montaner Pedro Parés; Turró Victor Ribera
Original assignee: Calmar-Monturas, S. A.
Priority date: 1998-04-30
Filing date: 1999-04-29
Publication date: 1999-11-17
Also published as: CN1233579A; JP3396444B2; EP0953381A3; JPH11342968A; CN1102527C; US6045008A; BR9902205A; CZ291244B6; EP0953381B1; PL191140B1; EP0953381A2; PL332891A1

Description

Podstata vynálezu

Podstatou vynálezu je derivát iminooxymethylenani1idu obecného vzorce I r5on= C(R⁴)--C (R³) = NOCH₂

(R²)

RO--N--COXR¹ kde znamená

R atom vodíku, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cyklolky1ovou, cykloalkenylovou, cykloalkinylovou, alkylkarbonylovou nebo alkoxykarbonylovou,

R¹ skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cyklolkylo- 2 -

vou, cykloalkenylovou a v případě, že X znamená skupinu NR^a, přídavně atom vodíku,

X přímou vazbu, atom kyslíku nebo skupinu NR^a,

R^a atom vodíku, skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cyklolkylovou, cykloalkenylovou,

R² kyanoskupinu, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, η 0, 1 nebo 2, přičemž skupiny symbolu R² mohou být stejné nebo různé, pokud n znamená číslo 2,

R³ atom vdíku, hydroxylovou skupinu, kyanoskupinu, cyklopropylovou skupinu, triíluormethylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu nebo alkylthioskupi nu,

R⁴ atom vodíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovou skupinu, aminoskupinu nebo atom halogenu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, alky1thioskupinu, alkyl aminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovou skupinu, alkenyloxyskupinu, alkenyl thioskupinu, alkenylaminoskupinu, N-alkeny1 -N-alky1aminoskupinu, alkinylovou skupinu, alkinyloxyskupinu, alkinylthioskupinu, alkinylaminoskupinu, N-alkinyl-N-alkylam inoskupinu, přičemž uhlovodíkové podíly těchto skupin jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány nebo mají jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovou skupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbony1ovou, aminothiokarbonylovou, atom halogenu, skupinu alkylaminokarbony1ovou, dialkylaminokarbony1ovou, alky1 aminothiokarbony1ovou, dialkyla- 3 minothiokarbonylovou, alkylsulfonylovou, alkylsulfoxylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, skupinu alkoxykarbonylovou, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenyloxyskupinu, skupinu cykloalkylovou, cykloalkyloxyskupinu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklyloyxskupinu, skupinu arylovou, aryloxyskupinu, arylalkoxyskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu, arylthioskupinu, arylalkylthioskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, hetaralovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetarylalkoxyskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu, hetarylthioskupinu, hetarylalkylthioskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, přičemš jsou tyto cyklické skupiny jako takové popřípadě částečně nebo plně halogenovaný a/nebo mají jeden aš tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxy1ovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkylsulfonylovou, alkylsulfoxylovou, cykloalkylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alky1aminokarbony1ovou, dialkylaminokarbonylovou, alkylaminothiokarbonylovou, dialkylaminothiokarbonylovou, alkenylovou, alkenyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzy1oxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, ary1 thioskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetarylthioskupinu a skupinu vzorce C(=N0R⁶)-An-R⁷, cyk1oa1ky1ovou skup inu, cyk1oa1ky1oxyskup i nu, cyk1oa1 kylthioskupinu, cyk1oalky1 am inoskupinu, N-cykloalkyl-Nalkylaminoskupinu, cykloalkenylovou skupinu, cyk1oalkenyloxyskupinu, cykloalkenylthioskupinu, cykloalkenylaminoskupinu, N-cykloalkenyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyk1y1thioskupinu, heterocyklylaminoskupinu, N-heterocyk-

- 4 lyl-N-alkylaminoskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, ary1thioskupinu, arylaminoskupinu, N-aryl-N-alkylaminoskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetarylthioskupinu, hetarylaminoskupinu, N-hetaryl-N-alkylaminoskupinu, přičemž jsou tyto cyklické skupiny jako takové popřípadě částečně nebo plně halogenovaný a/nebo mají jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxy1ovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbony1ovou, halogen, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkylsulfony1ovou, alkylsulfoxylovou, cykloalkylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu, al kylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkylaminokarbonylovou, dialky1aminokarbonylovou, alkylaminothiokarbony1ovou, dialkylaminothiokarbonylovou, alkenylovou, alkenyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu,

R⁵ atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 10 atomy uhlíku, cykloalkylovou, alkenylovou s 2 až 10 atomy uhlíku, alkinylovou s 2 až 10 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylkarbonylovou s 2 až 10 atomy uhlíku, alkinylkarbonylovou s 2 až 10 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylovou s 1 až 10 atomy uhlíku, přičemž jsou tyto skupiny popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají jeden až tři sub- stituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxy1ovou, am inokarbonylΟνου, aminothiokarbonylovou, atom halogenu, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkylsulfonylovou, alkylsulfoxylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupi nu, alkoxykarbonylovou skupinu, a1ky1thioskupinu, alky1 am inoskupi nu.

- 5 dialkylaminoskupinu, skupinu alkylaminokarbonylovou, dial kýlami nokarbonyl o vou, alkylaminothiokarbonylovou, dialkylaminothiokarbonylovou, alkenylovou, alkenyloxyskupinu, cykloalkylovou, cykloalkoxyskupinu, heterocyklylovou, heterocyklyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyl oxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetaryl thioskupinu, přičemž jsou tyto cyklické skupiny jako takové popřípadě částečně nebo plně halogenovaný a/nebo mají jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, atom halogenu, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkylsulfonylovou, alkylsulfoxylovou, cykloalkylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alky1thioskupinu, alkylam inoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkylaminokarbonylovou, dialkylaminokarbonylovou, alkylaminothiokarbonylovou, dialkylaminothiokarbonylovou, alkenylovou, alkenyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetarylthioskupinu a skupinu vzorce C(=NOR⁶)-An-R⁷, skupinu arylovou, arylkarbony1ovou, arylsulfonylovou, hetarylovou, hetarylkarbony1ovou, hetarylsulfonylovou, př i čemž jsou tyto cyklické skupiny jako takové popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, am inokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, atom halogenu, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkylkarbonylovou, alkylsulfonylovou, alkylsulfoxylovou, cykloalkylovou, a1koxyskupinu, halogenalkoxy

I

- 6 skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkylaminokarbonylovou, dialkylaminokarbonylovou, alkylaminothiokarbonylovou, dialkylaminothiokarbonylovou, alkenylovou, alkenyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu a skupinu vzorce C(=NOR⁶)-An-R⁷,

A atom kyslíku, síry nebo dusíku, přičemž atom dusíku může nést atom vodíku nebo alkylovou skupinu, m O nebo 1,

R⁶ atom vodíku, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkiny1ovou,

R⁷ atom vodíku, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkiny1ovou, přičemž, pokud není uvedeno jinak, má alkyl a aloxy 1 až 6 atomu uhlíku, cykloalkyl 3 až 6 atomů a alkenyl a alkinyl 2 až 6 atomů uhlí ku a jeho sol i.

Deriváty iminooxymethy1enani 1 idu obecného vzorce I se moho připravovat různými způsoby, které jsou v 1ieratuře popsány.

V zásadě je při způsobu přípravy derivátů iminooxymethylenanilidu obecného vzorce I nepodstatné, zdali se nejdříve vytváří skupina obecného vzorce -Ní OR) COXR¹ nebo skupina -CHzON=C(R³)-C(R⁴)=NOR⁵, kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.

Výstavba skupiny obecného vzorce -NÍORÍ-COXR¹ je známa například ze shora uvedené literatury. Obecně může způsob přípravy vycházet ze sloučeniny obecného vzorce XA

(R²)n

C XA>

kde znamená T atom vodíku nebo skupinu 0=C(R⁴)-C(R³)=N0-,

HON=C(R⁴)-C(R³)=N0- nebo R⁵0N=C(R⁴)-C(R³)=N0-.

Sloučeniny obecného vzorce XB, kde neznamená T atom vodíku, se mohou připravovat způsoby podle níže uvedených odstavců a 1 až 6.

RO COXR¹

Způsob vytváření postranního řetězce obecného vzorce -CH20N=C(R³)-C(R⁴)=NOR⁵ se řídí v podstatě významen substituent ů symbolu R³ a R⁴.

1. V případě, že symboly R³ a R⁴ na sobě nezávisle znamenají atom vodíku, jednu ze shora uvedených organických skupin nebo hydroxyskupinu nebo a1koxyskupi nu, postupuje se při vytváření skupiny becného vzorce -CH20N=C(R³)-C(R⁴)=NOR⁵ obecně tak, že se derivát benzylu obecného vzorce II nechává reagovat s oximem obecného vzorce III.

- 8 (R²)n

R⁵--0N= C (R⁴)--C (R³) = NOH + L¹CH

RO--NCOXR

III

II (K²)n

R⁵ ON = C (R⁴) c (R³) = NOC^^/p

RO--NCOXR přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam a L¹znamená nukleofilně vyměnitelnou odbourávanou skupinu, například atom halogenu, sulfonátovou skupinu, s výhodou však atom chloru, bromu, jodu, skupinu mesylátovou, tosylátovou nebo tr i f1átovou.

Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním or ganickém rozpouštědle v přítomnosti zásady, například hydridu sodného, hydroxidu draselného, uhličitanu draselného a triethylaminu, způsoby popsanými v publikaci Houben-Weyl, svazek E 14b, od str. 370 a Houben-Weyl, svazek 10/1, od str. 1189.

Potřebný oxim obecného vzorce III se získá reakcí odpovídajícího dioximu obecného vzorce IV s nukleofilně substituovaným reakčním činidlem obecného vzorce VI

R⁵---L² +

H0N= c (R⁴)--C (R³) = NOH

VI

IV

R5--ON = C(R⁴)--C(R³)= NOH

III přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam a L²

- 9 znamená nukleofilně vyměnitelnou odbourávanou skupinu, například atom halogenu, sulfonátovou skupinu, s výhodou však atom chloru, bromu, jodu, skupinu mesylátovou, tosylátovou nebo tri f1átovou.

Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti zásady, například uhlici tanu draselného, hydroxidu draselného, hydridu sodného, pyridinu a triethyl aminu způsoby popsanými v publikaci Houben-Weyl, svazek E 14b, od str. 307, 370 a 385, Houben-Weyl, svazek 10/4 od str. 55, 180 a 217 a Houben-Weyl, svazek E 5 od str. 780.

1.1 Nebo se sloučeniny obecného vzorce I mohou připrvit také tak, že se derivát benzylu obecného vzorce II nechává reagovat nejdříve s derivátem dioximu obecného vzorce IV za získání odpovídajícího benzyloximu obecného vzorce V, přičemž se benzyloxim obecného vzorce V nechává pak reagovat s nukleofilně substituovaným reakčním činidlem obecného vzorce VI za získání sloučeniny obecného vzorce I.

-- ^<R2)n

H0N=C(R⁴) — C(R³)=NOH + LiCH

R0--NC0XR1 r j. (_R2) _n

--_HON=C(R⁴) C(R³)=N0—ch₂i

R0--NC0XR1

V

přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.

- 10 Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti zásady, například uhliči tanu draselného, hydroxidu draselného, hydridu sodného, pyri dinu a triethylaminu způsoby popsanými v publikaci Houben-Weyl, svazek 10/1, od str. 1189, Houben-Weyl, svazek E 14b od str. 307, 370 a 385, Houben-Weyl, svazek 10/4, od str. 55, 180 a

217 a Houben-Weyl, svazek E 5 od str. 780.

1.2 Obdobně je možné potřebný oxim obecného vzorce III připravovat z ketooximu obecného vzorce VII reakcí s hydroxyl aminem obecného vzorce IXa nebo se solí obecného vzorce IXb.

₊ 0=C(R⁴)-CW³)=N°^H _Rs— _on=c(r«) — c(r3)=n°h

III

Rde jednot! ivé symboly maj í shora uvedený význam a Οθ znamená aniont kyseliny, zvláště anorganické kyseliny, například halogenid jako chlorid.

Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle způsoby popsanými v evropském patento vém spise číslo EP-A 513580 a v publikaci Houben-Weyl, svazek E 14b, od str. 369 a 385.

1.3

Nebo se sloučeniny obecného vzorce I mohou připrvit ta ké tak, že se derivát benzylu obecného vzorce II nechává reagovat nejdříve s derivátem ketooximu obecného vzorce VII za

- 11 získání odpovídajícího benzylketoximu obecného vzorce VIII, přičemž se benzylketoxim obecného vzorce VIII nechává pak reagovat s hydroxy1 aminem obecného vzorce IXa, popřípadě se solí obecného vzorce IXb za získání sloučeniny obecného vzorce I.

II

O=C(R⁴)-C(R³)=NOH +

VII

VIII

kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam

Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle způsoby popsanými v publikaci HoubenWeyl, svazek E 14b, od str. 369, Houben-Weyl, svazek 10/1, od str. 1189 a Houben-Weyl, svazek 10/4 od str. 73 a v evropském patentovém spise číslo EP-A 513580.

1.4 Další možností přípravy sloučenin obecného vzorce I je reakce derivátu benzylu obecného vzorce II s N-hydroxyftalimi dem a následná hydrazinolýza na benzy1 hydroxyal am in obecného vzorce Ila a další reakce benzy1hydroxya1 am i nu obecného vzorce

Ha s karbonylovou sloučeninou obecného vzorce X.

R5-ON=C(R⁴)--C(R³)=O + Ha --► I přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.

Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle popsaným v evropském patentovém spise číslo EP-A 463488 a v německé zveřejněné přihlášce vynálezu číslo DE-A 42 28 867.3.

Potřbaná karbony]ová sloučenina obecného vzorce X se získá reakcí odpovídajícího oximketonu obecného vzorce Vila s nuklefilně substituovaným reakčním činidlem obecného vzorce VI _r5 _L2 + HON= C (R⁴) —- c (R³) =o—► R⁵ 0N= C(R⁴) C(R³) = 0

VI Vila ^X přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, nebo reakcí odpovídajícího diketonu obecného vzorce XI s hydroxylaminem obecného vzorce IXa nebo s jeho solí obecného vzorce IXb

- *3 -

R⁵-ONH₂4

IXaI bzw. I + O=C(R⁴) C(R³) =O r⁵-onh₃®q® j

IXb/

--R⁵--ON=C(R⁴)--C(R³)=O

X přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam. Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle popsaným v evropském patentovém spise číslo EP-A 513580 a v publikaci Houben-Weyl, svazek 10/4, od str. 55, 73, 180 a 217, Houben-Weyl, svazek E14b, od str. 307 a 369 a Houben-Weyl, svazek E5 od str. 780.

1.5 Odpovídajícím způsobem se sloučeniny obecného vzorce I mohou získat také tak, že se benzhydroxylamin obecného vzorce Ha nechává reagovat nejdříve s oximketonem obecného vzorce Vila za získání odpovídajícího benzyloxim obecného vzorce V, přičemž se benzyloxim obecného vzorce V nechává následně reagovat s nuklefilně substituovaným reakčním činidlem obecného

vzorce VI, jak shora popsáno, za vzorce I. H0N=C(R⁴)--C(R³) — 0 + H₂N0- Vlla -----► HON C (R⁴) C (R³) = NO — V R⁵--L² ► R⁵--ON--C(R⁴)--c(R³) = NO- VÍ

získání sloučeniny obecné -cH₂^y R0--N-- COXR¹ Ila jQl-- ÍR²)m - ch₂R0--N--COXR¹ [T J (R²)n -ch₂^y^ R0--N--COXR¹

I

- 14 přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.

1.6 Nebo se sloučeniny obecného vzorce I mohou připrvit také tak, že se benzylhydroxylamin obecného vzorce Ila nechává reagovat nejdříve s diketonem obecného vzorce XI za získání odpovídajícího benzylketoximu obecného vzorce VIII, přičemž se benzy1ketoxim obecného vzorce VIII nechává pak reagovat s hydroxylaminem obecného vzorce IXa, popřípadě se solí obecného vzorce IXb za získání sloučeniny obecného vzorce I.

O=C(R⁴)--C(R³) = O + h₂no—

RO--N--COXR¹

XI Ha

0= C (R⁴)--C (R³) = NO--CH₂

(R²)n

RO--N--COXR¹

VIII

IXa/ixb

(R²)n

RO--N--COXR¹ přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.

2. Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R³ a/nebo R⁴atom halogenu, se získají z odpovídajících předstupňů, ve kterých odpovídající zbytek znamená hydroxylovou skupinu, o sobě známým způsobem (Houben-Weyl, svazek svazek E5 od str. 631; J. Org. Chem. 36, str. 233, 1971; J. Org. Chem. 57, str. 3245, 1992). S výhodou se odpovídající reakce na halogenovaný derivát provádějí ve stupních I a VIII.

3.

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R³ a/nebo R⁴ alkoxyskupinu nebo alkylthioskupinu, se získají z odpovídajících předstupňů, ve kterých odpovídající zbytek znamená atom halogenu, o sobě známým způsobem (Houben-Weyl, svazek E5 od str. 826 a 1280: J. Org. Chem. 36, str. 233, 1971: J. Org. Chem. 46, str. 3623, 1981). S výhodou se odpovídající reakce na halogenovaný derivát provádějí ve stupních I a VIII.

4. Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R³ a/nebo R⁴ alkoxyskupinu, se získají také z odpovídajících předstupňů, ve kterých odpovídající zbytek znamená hydroxylovou skupinu, o sobě známým způsobem (Houben-Weyl, svazek svazek E5 str. 826 az 829. Aust. J. Chem, 27, str. 1341 az 1349, 1974). S výhodou se odpovídající reakce na alkoxyderivát provádí ve stupních I a VIII.

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená X skupinu NR^a, se mohou kromě toho získat následujícím způsobem:

5. Například se takové sloučeniny získají z meziproduktů obecného vzorce X (R²)n

T--CH₂

X [Q = N(OR)-CO₂C₆H₅] kde znamená Q skupinu - N( 0R) - COaCóHs a T 0=C(R⁴)-C(R³)=NO-, HON-C(R⁴)-C(R³)=NO- nebo R⁵ON = C(R⁴) -C(R³), reakcí aminu obecného vzorce HNR^aR¹ (popřípadě s amoniakem pokud R^a a R¹ znamenají atom vodíku).

(R²)n + HNRaR¹ --►

RO--N--CONR^aR¹

XII [T = O=C(R⁴)-C(R³)=NO—^{R2)n bzw. r5_0N= C (R⁴ ) C (R³) = NOCH₂^J^ I

RO--N--COXR¹

Přeměna postranního řtězce (pro případ, kdy znamená T skupinu 0 = C( R⁴)-C( R³) = NO- nebo HON=C(R⁴)-C(R³)=NO- , obecný vzorec XII) se provádí o sobě známým způsobem.

6. Alternativně ke způsobu přípravy podle odstavce 5 se získají sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená X skupinu NR^a, také podle reakčního postupu vycházejícího ze sloučenin obecného vzorce I nebo jejich předstupňů, kde znamená XR¹ alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.

(R²)n

HNR^aR¹--►

RO--N--CO--XR¹

(XR¹ = Ci-C₄-Alkoxy)

Sloučeniny obecného vzorce II jsou známé (světový patentový spis WO-A 93/15 046) nebo se mohou připravit o sobě známými způsoby.

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou při přípravě v důsledku svých dvoných vazeb C=N získat jako E/Z izomerní směsi, které se mohou dělit na jednotlivé sloučeniny například krys tal izací nebo chromatograficky o sobě známým způsobem_e

Pokud se při přípravě získají směsi izomerů, není obecně jejich dělení nezbytně nutné, jelikož se jednotlivé izoméry částečně při zpracování pro použití nebo při použití (například vlivem svtla, vlivem působení kyselin nebo zásad) mohou navzájem převádět. Odpovídající převedení je také možné po použití, například při ošetření rostlin v napadené rostlině nebo v boji proti škodlivým houbám nebo proti živočišným škůdcům.

Pokud jde o dvojnou vazbu -C(R³)=NOCHz- se zřetelem na účinnost se dává přednost cis izomerům sloučenin obecného vzorce I (konfigurace se zřetelem na skupinu symbolu R³ ve vztahu ke skupině -OCHz- ).

Sloučeniny obecného vzorce I mohou obsahovat kyselá nebo zásaditá centra, a proto mohou vytvářet adiční soli se zásadami nebo s kyselinami.

Jakožto vhodné kyseliny pro přípravu adičních solí s kyselinami se uvádějí například minerální kyseliny (jako kyseliny halogenovodíkové, například kyselina chlorovodíková nebo bromovodíková, kyselina fosforečná, sírová a dusičná), organické kyseliny (například kyselina mravenčí, octová, šťavelová, malonová, mléčná, jablečná, jantarová, vinná, citrónová, salicylová, p-toluensulfonová, dodecylbenzensulfonová) a jiné protonkyselé sloučeniny (například sacharin).

Jakožto zásady pro adiční soli se zásadami se příkladně uvádějí oxidy, hydroxidy, uhličitany nebo hydrogenuhliči taný alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin (například hydroxid nebo uhličitan draselný nebo sodný) nebo amoniové sloučeniny (například hydroxid amonný).

Jednotlivé pojmy, shora uváděné, mají následující významy:

- 18 Atom halogenu: atom fluoru chloru, bromu a jodu.

Alkyl: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 4, 6 až 10 atomy uhlíku, například alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, jako skupina methylová, ethylová, propylová, 1 -methylethylová, butylová, 1-methylpropylová, 2-methylpropylová, 1,1-dimethylethylová, pentylová, 1methyIbuty1ová, 2-methylbutylová, 3-methylbutylová, 2,2-dimethylpropylová, 1-ethylpropylová, hexylová, 1,1-dimethylpropylová, 1,2-dimethylpropylová, 1-methylpentylová, 2-methylpentylová, 3-methylpentylová, 4-methylpentylová, 1,1-dimethylbutylová, 1,2-dimethylbutylová, 1,3-dimethylbutylová, 2,2-dimethylbutylová, 2,3-dimethylbutylová, 3,3-dimethylbutylová, 1-ethyl butylová, 2-ethylbutylová, 1,1,2-trimethylpropylová, 1,2,2trimethylpropylová, 1 - ethyl - 1 -methylpropylová a 1-ethyl-2-methylpropylová.

Alkylamino: Aminoskupina, která nese alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku (jak shora uvedeno).

Dia1ky1 ami no: Aminoskupina, která nese dvě na sobě nezávislé alkylové skupiny s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku (jak shora uvedeno).

Alkylkarbonyl: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 10 atomy uhlíku (jak shora uvedeno) vázaná přes karbonylovou skupinu (-CO-) na kostru.

Alkylsulfonyl: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 6 nebo s až 10 atomy uhlíku (jak shora uvedeno) vázaná přes sulfonylovou skupinu (-SO2-) na kostru.

A1ky1 sulfoxy^: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uh lovodíkovým řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku (jak shora uvedeno) vázaná přes sulfoxylovou skupinu (-S(=0)-) na kostru.

Alkylaminokarbonyl: Alkylaminoskupina s 1 až 6 atomy uhlíku (jak shora uvedeno) vázaná přes karbonylovou skupinu (-C0-) na kostru.

Dialkylaminokarbonyl: Dialkylaminoskupina s 1 až 6 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu (jak shora uvedeno) vázaná přes karbonylovou skupinu (-C0-) na kostru.

Alkylaminothiokarbonyl: Alkylaminoskupina s 1 až 6 atomy uhlíku (jak shora uvedeno) vázaná přes thiokarbony1ovou skupinu (-CS-) na kostru.

Dialkylaminothiokarbonyl Dialkylaminoskupina s 1 až 6 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu (jak shora uvedeno) vázaná přes thiokarbony1ovou skupinu (-CS-) na kostru.

Halogenalkyl: alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku (jak shora uvedeno), přičemž tyto skupiny mohou mít atomy vodíku částečně nebo úplně nahrazeny atomy halogenu (jak uvedeno shora), například halogenalkylová skupina s 1 až 2 atomy uhlíku, jako skupina chlormethylová, dichlormethylová, trichlormethy1ová, f1uormethy1ová, dif1uormethy1ová, trif1uormethy1ová, chlorf1uormethy1ová, dichlorf1uormethy1ová, chlordifluormethylová, 1 -f1uorethy1ová, 2-f1uorethy1ová, 2,2-difluorethylová, 2,2,2-trif1uorethy1ová, 2-chlor-2-f1uorethy1ová, 2-chlor-2,2,-difluorethylová, 2,2-dichlor-2-fluorethylová, 2,2,2-trichlorethylová a pentaf1uorethylová skupina.

Alkoxy: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 4 nebo s až 6 atomy uhlíku (jak shora uvedeno), vázaná přes atom kyslíku (-0-) na kostru, například alkoxyskupina s 1

až 6 atomy uhlíku, jako methyloxyskupina, ethyloxyskupina, propyloxyskupina, 1-methylethyloxyskupina, butyloxyskupina, 1-methylpropyloxyskupina, 2-methylpropyloxyskupina, 1,1-dimethyl ethyl oxyskupi na, pentyloxyskupina, 1-methylbutyloxyskupina, 2-methylbutyloxyskupina, 3-methylbutyloxyskupina, 2,2-dimethylpropyloxyskupina, 1-ethylpropyloxyskupina, hexyloxyskupina, 1,1-dimethylpropyloxyskupina, 1,2-dimethylpropyloxyskupina, 1methylpentyloxyskupina, 2-methylpentyloxyskupina, 3-methylpentyloxyskupina, 4-methylpentyloxyskupina, 1,1 -dimethylbutyloxyskupina, 1,2-dimethylbutyloxyskupina, 1,3-dimethylbutyloxyskupina, 2,2-dimethylbutyloxyskupina, 2,3-dimethylbutyloxyskupina, 3,3-dimethylbutyloxyskupina, 1-ethylbutyloxyskupina, 2-ethylbutyloxyskupina, 1,1,2-tri methyl propyloxyskupina, 1,2,2trimethylpropyloxyskupina, 1 -ethhyl-1 - methyl propyloxyskupina a 1-ethhyl-2-methylpropyloxyskupina.

Alkoxykarbony1: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku (jak shora uvedeno), vázaná přes oxykarbony1ovou skupinu (-0C(=0)-) na kostru.

Halogenalkoxy: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku (jak shora uvedeno), přičemž jsou atomy vodíku částečně nebo plně nahrazeny atomy halogenu (jak shora uvedeno) vázaná přes atom kyslíku (-0-) na kostru.

Alkylthio: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 4 nebo s až 6 atomy uhlíku (jak shora uvedeno), vázaná přes atom síry (-S-) na kostru, například alky1thioskupina s 1 až 6 atomy uhlíku jako methylthioskupina, ethyl thioskupina, propylthioskupina, 1 -methylethylthioskupina, buty1 thioskupi na, 1 - methyl propylthioskupina, 2-methy1propy1thioskupi na, 1 , 1 -di methylethylthioskupi na, pentyl thioskupina, 1-methylbutylthioskupina, 2-methyIbuty1 thioskupina, 3-methylbuty]thioskupina, 2,2-dimethy1propy1 th ioskupina,

- 21 1-ethylpropylthioskupina, hexylthioskupina, 1,1-dimethylpropyl thi oskupi na, 1,2-dimethylpropylthioskupina, 1 -methy1pentyl thioskupina, 2-methylpentylthioskupina, 3-methylpentylthioskupina, 4-methylpentylthioskupina, 1,1-dimethylbutylthioskupina, 1,2-dimethylbutylthioskupina, 1,3-dimethylbutylthioskupina, 22-dimethylbutylthioskupina, 2,3-di methylbutylthioskupina, 3,3dimethylbutylthioskupina, 1 -ethyIbutylthioskupina, 2-ethylbutylthioskupina, 1,1,2-trimethylpropylthioskupina, 1,2,2-trimethylpropylthioskupina, 1-ethyl-1-methylpropylthioskupina a 1-ethyl-2-methylpropylthioskupina

Cykloalkyl: Monocyklická alkylová skupina se 3 až 6 uhlíkovými členy v kruhu, například cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová a cyk1ohexy1ová skupina.

Alkenyl: Uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem se 2 až 6 nebo až 10 atomy uhlíku a s dvojnou vazbou v libovolné poloze, například alkenylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku jako skupina ethenylová, 1-propenylová, 2-propenylová, 1-methylethenylová, 1-butenylová, 2-butenylová, 3-butenylová, 1-methyl - 1-propenylová, 2-methyl- 1 -propeny1ová, 1-methyl -2-propenylová, 2-methyl-2-propenylová, 1 -penteny1ová, 2pentenylová, 3-pentenylová, 4-pentenylová, 1 -methy1 - 1-butenylová, 2-methy1 -1 -butenylová, 3-methy1 - 1-butenylová, 1-methyl 2-butenylová, 2-methyl-2-butenylová, 3-methyl-2-butenylová, 1methyl-3-butenylová, 2-methyl-3-butenylová, 3-methyl-3-butenylová, 1, 1-dimethyl-2-propenylová, 1,2-dimethyl- 1-propenylová, 1,2-dimethyl-2-propenylová, 1 - ethyl - 1 - propenylová, 1-ethyl-2propenylová, 1-hexenylová, 2-hexeny1ová, 3-hexenylová, 4-hexenylová, 5-hexenylová, 1-methyl - 1 -pentenylová, 2-methyl-1-pentenylová, 3-methyl 1 -penteny1ová, 4-methyl -1 -penteny1ová, 1methyl- 2-penteny1ová, 2-methyl- 2-penteny1ová, 3-methyl- 2-pentenylová, 4-methy1 -2-penteny1ová, 1 -methy1 - 3-penteny1ová, 2methyl-3-pentenylová, 3-methyl -3-penteny1ová, 4-methy1 -3-pentenylová, 1 -methy1 - 4-pentenylová, 2-methy1 - 4 -penteny1ová, 3

- 22 methyl-4-pentenylová, 4-methyl-4-pentenylová, 1,1-dimethyl-2butenylová, 1,1-dimethyl-3-butenylová, 1,2-dimethyl-1-butenylová, 1,2-dimethyl-2-butenylová, 1,2-dimethyl-3-butenylová, 1,3-dimethyl- 1-butenylová, 1,3-dimethyl-2-butenylová, 1,3-dimethyl -3-butenylová, 2,2-dimethyl-3-butenylová, 2,3-dimethyl1-buteny1ová, 2,3-dimethyl-2-butenylová, 2,3-dimethyl-3-butenylová, 3,3-dimethyl-1-butenylová, 3,3-dimethyl-2-butenylová, 1 - ethyl - 1-buteny1ová, 1 - ethyl-2-butenylová, 1-ethyl-3-butenylová, 2-ethyl - 1-butenylová, 2-ethyl-2-butenylová, 2-ethyl-3butenylová, 1, 1,2-tri methyl-2-propeny1ová, 1-ethyl - 1-methyl-2propenylová, 1 -ethyl-2-methyl -1 -propeny1ová a 1-ethyl-2-methy1 -2-propeny1ová skupina.

Alkenyloxy: Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 až 6 atomy uhlíku a se dvojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes atom kyslíku (-0-) na kostru.

Alkenylthio nebo alkeny1 ami no: Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 až 6 atomy uhlíku a se dvojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes atom síry v případě alkenylthioskupiny a přes atom dusíku v případě alkeny1 am inoskupiny na kostru.

Alkeny1 karbony1 Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 až 10 atomy uhlíku a se dvojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes karbonylovou skupinu (-C0-) na kostru.

Alkinyl: Uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem se 3 až 10 atomy uhlíku a s trojnou vazbou v libovolné poloze, například alkinylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku, jako skupina 2-propinylová, 2-butinylová, 3-butinylová, 1-methy]-2-propinylová, 2- pent inylová, 3-pent iny1ová, 4-pentinylová. 1 - methyl-2-butinylová. 1 - methyl-3-but inylová, 2-methyl-3- 23 -

butinylová, 1 , 1-dimethyl-2-propinylová, 1-ethyl-2-propinylová, 2-hexinylová, 3-hexinylová, 4-hexinylová, 5-hexinylová, 1-methyl -2-pentinylová, 1-methyl-3-pent inylová, 1 -methyl-4-pent inylová, 2-methyl-3-pentinylová, 2-methyl - 4-pent inylová, 3-methy1 -4-pent iny1ová, 4-methyl-2-pentinylová, 1,1-dimethyl-2-butinylová, 1,1-dimethyl-3-butinylová, 1,2-dimethyl-3-butiny1ová, 2, 2-dimethyl-3-butinylová, 1-ethyl-2-butinylová, 1-ethyl 3-butinylová, 2-ethyl-3-butinylová a 1-ethyl - 1-methyl-2-propinylová skupina.

Alkinyloxy, pořípadě alkinylthio a alkinylamino: Alkinylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 až 6 atomy uhlíku a se trojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná v případě alkinyloxy přes atom kyslíku, v případě alkinylthio přes atom síry a v případě alkinylamino přes atom dusíku na kostru.

Alkinylkarbonyl: Alkinylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 3 až 10 atomy uhlíku a se trojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes karbonylovou skupinu (-C0-) na kostru.

Cykloalkenyl popřípadě cyk1oalkeny1 oxy, cyk1oalkeny1thio a cykloalkenylamino: Monocyklická alkenylová skupina se 3 až 6 uhlíkovými členy v kruhu, vázaná přímo nebo v případě cykloalkenyloxy přes atom kyslíku, v případě cykloalkeny1thio přes atom síry a v případě cykloalkenylamino přes atom dusíku na kostru, například skupina cyklopropenylová, cyklobutenylová, cyk1openteny1ová a cyk1ohexeny1ová skupina.

Cyk1oa1koxyskupi na popřípadě cyk1oalky1thioskupina a cykloalky1 am inoskupina: Monocykl ická alkylová skupina se 3 až 6 uhlíkovými členy v kruhu, vázaná v případě cyk1oa1ky1oxy přes at.om kyslíku, v případě cyk 1 oa 1 ky 1 th i o přes atom síry a v případě cyk1oa1ky1 am ino přes atom dusíku na kostru, například skupina cyk1opropy1ová, cyk1 obuty1ová, cyk1openty1ová a cyklo- 24 -

hexylová skupina.

Heterocyklyl popřípadě heterocyklyloxy, heterocyklylthio a heterocykl yl am i no = Tříčlenná až šestičlenná nasycená nebo částečně nenasycená monocyklická nebo polycyklická heteroskupina, která má jako členy v kruhu kromě atomů uhlíku ještě jeden až tři heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku a která je vázána přímo nebo v případě heterocyklyloxy přes atom kyslíku, v případě heterocykly1thio přes atom síry a v případě heterocyklylam ino přes atom dusíku na kostru, jako jsou například skupina 2-tetrahydrofuranylová, oxiranylová, 3tetrahydrofuranylová, 2-tetrahydrothienylová, 3-tetrahydrothienylová, 2-pyrrolidinylová, 3-pyrrolidinylová, 3-isoxazolidinylová, 4-isoxazolidiny1ová, 5-isoxazolidinylová, 3-isothiazolidinylová, 4-isothiazolidinylová, 5-isothiazolidinylová, 3pyrazolidinylová, 4-pyrazolidinylová, 5-pyrazolidinylová, 2oxazolidinylová, 4-oxazolidinylová, 5-oxazolidinylová, 2-thiazolidinylová, 4-thiazolidinylová, 5-thiazolidinylová, 2-imidazolidinylová, 4-imidazolidiny1ová, 1,2, 4-oxadiazolidin-3-y1ová, 1,2,4-oxadiazolidin-5-y1ová, 1,2,4-thiadiazolidin-3-ylová, 1,2,4-thi adiazolidin-5-y1ová, 1,2,4-triazoli din-3-y1ová, 1,34-oxadiazolidin-2-y1ová, 1,3,4-thiadiazolidin-2-ylová, 1,3,4triazolidin-2-y1ová, 2,3-dihydrofur-2-ylová, 2,3-dihydrofur-3ylová, 2,3-dihydrofur-4-ylová, 2,3-dihydrofur-5-ylová, 2,5-dihydrofur-2-ylová, 2,5-dihydrofur-3-ylová, 2,3-dihydrothien-2ylová, 2,3-dihydrothien-3-ylová, 2,3-dihydrothien-4-ylová, 23-dihydrothien-5-ylová, 2,5-dihydrothien-2-ylová, 2,5-dihydrothien-3-ylová, 2,3-dihydropyrro1 - 2-y1ová, 2,3-dihydropyrro1 -3ylová, 2,3-di hydropyrrol - 4-y1ová, 2,3-dihydropyrrol-5-y1ová, 2,5-dihydropyrrol-2-ylová, 2,5-dihydropyrrol -3-y1ová, 2,3-dihydroisooxazol-3-ylová, 2,3-di hydroisooxazol- 4-ylová, 2,3-dihydroisooxazol-5-ylová, 4,5-di hydro isooxazo1 - 3-y1ová, 4,5-dihydroisooxazol- 4-ylová, 4,5-di hydro isooxazo1 - 5-ylová, 2,5-dihydroisothiazol-3-y1ová, 2,5-di hydro isothiazol- 4-y1ová, 2,5dihydroisothiazol-5-ylová, 2,3-dihydro isopyrazol- 3-y1ová, 2,3 dihydroisopyrazol-4-ylová, 2,3-dihydropisoyrazol-5-ylová, 4,5dihydroisopyrazol-3-ylová, 4,5-dihydroisopyrazol-4-ylová, 4,5dihydroisopyrazol-5-ylová, 2,5-dihydroisopyrazol-3-ylová, 2,5dihydroisopyrazol-4-ylová, 2,5-dihydroisopyrazol-5-ylová, 2,3dihydrooxazol-3-ylová, 2,3-dihydrooxazol-4-ylová, 2,3-dihydrooxazol-5-ylová, 4,5-dihydrooxazol-3-ylová, 4,5-dihydrooxazol -4-ylová, 4,5-dihydrooxazol-5-ylová, 2,5-dihydrooxazol-3ylová, 2,5-dihydrooxazol-4-ylová, 2,5-dihydrooxazol-5-ylová, 2,3-dihydrothiazol-2-ylová, 2,3-dihydrothiazol-4-ylová, 2,3dihydrothiazol-5-ylová, 4,5-dihydrothiazol-2-ylová, 4,5-dihydrothiazolzol-4-ylová, 4,5-dihydrooxazol-5-ylová, 2,5-dihydrooxazol-2-ylová, 2,5-dihydrooxazol-4-ylová, 2,5-dihydrooxazol-5ylová, 2,3-dihydroimidazol-2-ylová, 2,3-dihydroimidazol-4-ylová, 2,3-dihydroimidazol-5-ylová, 4,5-dihydroimidazol-2-ylová, 4,5-dihydroimidazol-4-ylová, 4,5-dihydroimidazol-5-ylová, 2,5dihydroimidazol-2-ylová, 2,5-dihydroimidazol-4-ylová, 2,5-dihydroimidazol -5-ylová, 2-morfolinylová, 3-morfolinylová, 2-piperidinylová, 3-piperidinylová, 4-piperidiny1ová, 3-tetrahydropyr i daz i nylová, 4-tetrahydropyr i daz i nylová, 2-tetrahydropyr i m i di nyl ová, 4-tetrahydropyrimidinylová, 5-tetrahydropyrimidiny]ová, 2-tetrahydropyrazi nylová, 1,3,5-tetrahydrotr i az i n-2ylová a 1,2,4-tetrahydrotriazin-3-y1ová, 1,3-dihydrooxazin-2ylová, 1,3-dithian-2-y1ová, 2-tetrahydropyranylová, 1,3-dioxolan-2-ylová, 3,4,5,6-tetrahydropyrídin-2-y1ová, 4H-l,3-thiazin-2-ylová, 4H-3,1-benzothiazin-2-ylová, 1,1-dioxo-2,3,4,5tetrahydrothien-2-y1ová, 2H-1,4-benzothiazin-3-ylová, 2H-1,4benzoxazin-3-ylová, 1,3-dihydrooxazin-2-ylová a 1,3-dith i an - 2ylová skupina.

Aryl popřípadě aryloxy, arylthio, arylamino, ary1 karbony1, arylsulfonyl: aromatická monocyklická nebo polycyklícká uhlovodíková skupina vázaná na kostru přímo nebo (aryloxy) přes atom kyslíku ( -0-) , nebo (arylthio) přes atom síry (-S), nebo (ary1 karbony1) přes karbonylovou skupinu (-C0-), nebo (arylsulfonyl) přes sulfonylovou skupinu (-SO2-), jako jsou napřík- 26 lad skupina fenylová, naftylová a fenantreny1ová, popřípadě feny1oxyskupi na, naftyloxyskupina a fenantrenyloxyskupina a odpovídající thioskupiny, karbonylově skupiny a sulfonylově skupiny.

Arylamino: Aromatická nebo polycyklická uhlovodíková skupina vázaná přes atom dusíku na kostru.

Hetaryl popřípadě heraryloxy, hetarylthio, hetarylkarbony1 a hetarylsulfonyl: aromatická monocyklická nebo polycyklická uhlovodíková skupina obsahující přídavně jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až 3 atomy atomy dusíku a jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry nebo jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry vázaná na kostru přímo nebo (hetaryloxy) přes atom kyslíku (-0-), nebo (hetarylthio) přes atom síry (-S), nebo (hetarylkarbonyl) přes karbonylovou skupinu (-C0-), nebo (hetarylsul fonyl) přes sulfonylovou skupinu (-SOz*). jako jsou například skupina - 5-členná heteroary1ová skupina obsahující 1 až 3 atomy dusíku: 5-členná kruhová heteroarylová skupina, které vedle atomů uhlíku může obsahovat 1 až 3 atomy dusíku jako členy kruhu, například skupina 2-pyrolylová, 3-pyrolylová, 3-pyrazolylová, 4-pyrazoly1ová, 5-pyrazolylová, 2-imidazoly1ová, 4-imidazolylová, 1,2,4-triazol-3-ylová, 1,2,3-triazolylová a 1,3,4-triazo1 -2-y1ová skup i na,

- 5-členná heteroary1ová skupina obsahující 1 až 3 atomy dusíku nebo 1 až 3 atomy dusíku a 1 atom síry nebo atom kyslíku nebo 1 atom kyslíku nebo 1 atom síry: 5-členná kruhová heteroarylová skupina, která vedle atomů uhlíku může obsahoval 1 až 4 atomy dusíku nebo 1 až 3 atomy dusíku a 1 atom síry nebo kyslíku nebo 1 atom kyslíku nebo síry jako členy kruhu, například skupina 2-furylová, 3-furylová, 2-thieny1ová, 3-thienylová, 2-pyrrolylová, 3-pyrrolylová, 3-isoxazoly1ová, 4-isoxazolylová, 5-isoxazolylová, 3-isothi azoly1ová, 4-isothiazolylová,

- 27 5-isothiazolylová, 3-pyrazolylová, 4-pyrazolylová, 5-pyrazolylová, 2-oxazolylová, 4-oxazolylová, 5-oxazolylová, 2-thiazolylová, 4-thiazolylová, 5-thiazolylová, 2-imidazolylová, 4-imidazolylová, 1,2,4-oxadiazol-3-ylová, 1,2,4-oxadiazol-5-ylová, 1,2,4-thiadiazol-3-ylová, 1,2,4-thiadiazol-5-ylová, 1,2,4-triazol-3-ylová, 1,3,4-oxadiazol-2-ylová, 1,3,4-thiadiazol-2-ylová, 1,3,4,triazol-2-ylová skupina,

- benzokondenzovaná 5-členná heteroarylová skupina obsahující 1 až 3 atomy dusíku nebo jeden atom kyslíku a/nebo jeden atom kyslíku nebo síry'· 5-členná kruhová heteroarylová skupina, která vedle atomů uhlíku obsahuje 1 až 4 atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden atom síry nebo kyslíku nebo jeden atom kyslíku nebo síry jako členy kruhu, ve které dva sousední uhlíkové členy kruhu nebo atom dusíku a sousední člen kruhu mohou být přemostěny buta-1,3-dien-1,4-diylovou skupinou,

- přes atom dusíku vázaná 5-členná heteroarylová skupina obsahující s 1 až 4 atomy dusíku, nebo přes atom dusíku vázaná benzkondenzovaná 5-členná heteroarylová skupina obsahující 1 až 3 atomy dusíku: 5-členná kruhová heteroarylová skupina, která vedle atomů uhlíku může obsahovat 1 až 4 atomy dusíku nebo 1 až 3 atomy dusíku jako členy kruhu a ve které dva sousední uhlíkové členy kruhu nebo 1 atom dusíku a jeden sousedící uhlíkový člen kruhu nebo atom dusíku mohou být přemostěny skupinou buta-1,3-dien-l,4-diylovou, přičemž jsou tyto kruhy vázány ke kostře přes jeden z dusíkových členů kruhu,

- 6-členná heteroarylová skupina obsahující 1 až 3, případně 1 až 4 atomy dusíku^: 6-členná kruhová heteroarylová skupina, která vedle atomů uhlíku může obsahovat 1 až 4 atomy dusíku nebo 1 až 3, případně 1 až 4 atomy dusíku jako členy kruhu například skupina 2-pyri diny1ová, 3-pyridiny1ová, 4-pyridiny1 ová, 3-pyridaziny1ová, 4-pyridaziny]ová, 2-pyrími diny1ová, 4pyrimidiny1ová, 5-pyrimidiny1ová, 2-pyrazinylová, 1,3,5-tria

- 28 zin-2-ylová, 1,2,4-triazin-3-ylová a 1,2,4,5-tetrazin-3-ylová skupina,

- benzokondenzovaná 6-členná heteroarylová skupina obsahující 1 až 4 atomy dusíku: 6-členná kruhová heteroarylová skupina, ve které dva sousední uhlíkové členy kruhu mohou být přemostěny skupinou buta-1,3-dien-1,4-diylovou, například skupina chinolinová, isochinolinová, chinazoli nová a chinoxalinová, popřípadě odpovídající oxyskupiny, thioskupiny, aminoskupiny, karbonylové nebo sulfonylové skupiny.

Hetarylamino: aromatická monocyklická nebo polycyklická uhlovodíková skupina obsahující přídavně jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až 3 atomy dusíku a jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry vázaná na kostru přes atom dusíku.

Výraz částečně nebo plně ha1ogenovány“ znamená, že ve skupinách, které mají na atomu uhlíku vázané atomy vodíku, jsou tyto atomy vodíku částečně nebo plně nahrazeny stejnými nebo různými atomy halogenu shora chrakterizovanými.

Obzvláštní význam se zřetelem na biologické působení mají sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená n 0 nebo 1 zvláště O.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R*X skupinu methylovou, ethylovou, methoxyskupi nu nebo methyl am i noskup i nu.

Stejně jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R³ atom vodíku, hydroxylovou skupinu, kyanoskupinu,

- 29 cyklopropylovou skupinu, atom chloru, skupinu methylovou, ethylovou, 1 -methylethylovou, trif1uormethylovou, methoxyskupinu, methylthioskupinu nebo fenylovou skupinu.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R³ methylovou skupinu.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R³ methoxyskupinu.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R³ hydroxylovou skupinu.

Dále jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde zna mená R³ atom chloru.

Stejně jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ atom vodíku, hydroxylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu, atom chloru, skupinu methylovou, ethylovou, isopropylovou, n-butylovou, iso-butylovou, terč . -butylovou, methoxyskupinu nebo methyl th ioskupinu.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ methylovou skupinu.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ methoxyskupi nu.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ hydroxylovou skupinu.

Dále jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde zna mená R⁴ atom chloru.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde

- 30 znamená R⁴ ethylovou skupinu.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ isopropy1ovou skupinu.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ cyklopropy1ovou skupinu.

Dále jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ popřípadě substituovanou araylovou nebo hetarylovou skupinu.

Dále jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ popřípadě substituovanou skupinu pyridylovou, pyrimidylovou, pyraziny1ovou, pyridaziny1ovou nebo tri az iny1ovou skupinu.

Dále jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1 , kde zna mená R⁴ popřípadě substituovanou skupinu furylovou, thienylo vou nebo pyrrolylovou.

Dále jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ popřípadě substituovanou skupinu oxazolylovou, thiazolyl ovou, isoxazolylovou, isothiazolylovou, pyrazolylovou nebo i m i dazoly1ovou.

Dále jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ popřípadě substituovanou skupinu oxadiazo1y1ovou, thiadiazolylovou nebo tri azo1y1ovou.

Dále jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ skupinu fenylovou popřípadě substituovanou jednou nebo dvěma skupinami ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxylovou skupinu, am inoskupi nu, am inokarhony1ovou skupinu, am i noth iokarbony1ovou skupinu, atom halogenu, alkylo

- 31 vou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkýlovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v kašdém alkylovém podílu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v kašdém alkylovém podílu.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁵ atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 aš 6 atomy uhlíku, skupinu arylalkylovou, hetarylalkylovou, aryloxyalkylovou, hetaryloxyalkylovou, arylovou nebo hetarylovou.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁵ alkylovou skupinu s 1 aš 6 atomy uhlíku.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁵ methylovou nebo ethylovou skupinu.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁵ ary1 a 1kylovou nebo hetarylalkylovou skupinu.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁵ aryloxyalkylovou nebo hetaryloxyalkylovou skupinu.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁵ arylovou nebo hetarylovou skupinu.

Obzvláště výhodné jsou se zřetelem na své použití sloučeniny obecného vzorce I podle, uvedené v následujících tabulkách. V tabulkách pro jeden substituent uvedené významy představují kromě toho (bez zřetele na kombinace, ve které jsou uvedeny) obzvláště výhodný význam příslušného substituentu.

- 32 Tabulka I

Sloučeniny obecného vzorce I (n =0), kde znamená R atom vodíku, R^ŤX methylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka II

Sloučeniny obecného vzorce I (n =0), kde znamená R atom vodíku, R¹X ethylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka III

Sloučeniny obecného vzorce I (n =0), kde znamená R atom vodíku, R^JX methoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka IV

Sloučeniny obecného vzorce I (n =0), kde znamená R atom vodíku, R*X ethoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka V

Sloučeniny obecného vzorce I (n =0), kde znamená R atom vodíku, R^JX methylaminoskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka VI

Sloučeniny obecného vzorce I (n = 0), kde znamená R methylovou skupinu, R*X methylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka VII

Sloučeniny obecného vzorce I (n = 0), kde znamená R methylovou skupinu, R*X ethylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka VIII

Sloučeniny obecného vzorce I (n = 0), kde znamená R methylovou

- 33 skupinu, R*X melhoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XIX

Sloučeniny obecného vzorce I (n = 0), kde znamená R methylovou skupinu, R^JX ethoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu r3 r4 _a r5 _pro každou řádku tabulky A.

Tabulka X

Sloučeniny obecného vzorce I (n = O), kde znamená R methylovou skupinu, R*X methylaminoskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XI

Sloučeniny obecného vzorce I (η = O), kde znamená R ethylovou skupinu, R¹X methylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XII

Sloučeniny obecného vzorce I (η = O), kde znamená R ethylovou skupinu, R^X ethylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XIII

Sloučeniny obecného vzorce I (n = O), kde znamená R ethylovou skupinu, R^ŤX methoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu r3 r4 _{a pro} každou řádku tabulky A.

Tabulka XIV

Sloučeniny obecného vzorce I (n = O), kde znamená R ethylovou skupinu, R¹X ethoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu r3 R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XV

Sloučeniny obecného vzorce I (n = 0), kde znamená R ethylovou skupinu, R*X methylaminoskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

- 34 Tabulka XVI

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R atom vodíku, R¹X methylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XVII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R atom vodíku, R^JX ethylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XVIII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R² _n 3-chlor, R atom vodíku, R*X methoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XIX

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R atom vodíku, R*X ethoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XX

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R² _n 3-chlor, R atom vodíku, R^ŤX methylaminoskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXI

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3 chlor, R met hýlovou skupinu, R^X methylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R methylovou skupinu, R¹X ethylovou skupinu a s kombinací substitu entů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXIII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3 chlor, R met

- 35 hýlovou skupinu, R*X methoxyskupinu a s kombinací substituentu symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXIV

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R methylovou skupinu, R¹X ethoxyskupinu a s kombinací substituentu symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXV

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R methylovou skupinu, R*X methylaminoskupinu a s kombinací substituentu symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXVI

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R³n 3-chlor, R ethylovou skupinu, R*X methylovou skupinu a s kombinací substitu entů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXVII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R ethylovou skupinu, R*X ethylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXVIII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R ethy 1ovou skupinu, R^X methoxyskupinu a s kombinací substituentu symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXIX

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R ethylovou skupinu, R*X ethoxyskupinu a s kombinací substituentu symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXX

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R ethylovou skupinu, R⁴X methylaminoskupinu a s kombinací substitu entů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXI

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R atom vodíku, R*X methylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R atom vodíku, R*X ethylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXIII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R² _n 6-methyl, R atom vodíku, R^ methoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXIV

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R atom vodíku, R*X ethoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXV

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R atom vodíku, R*X methylaminoskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXVI

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R methylovou skupinu, R¹X methylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³. R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXVII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R methylovou skupinu, R^JX ethylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXVIII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R³ _n 6-methyl, R met

- 37 hýlovou skupinu, R¹X methoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXIX

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R² _n 6-methyl, R methylovou skupinu, R*X ethoxyskupinu a s kombinací substituentu symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXX

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R² _n 6-methyl, R methylovou skupinu, R^JX methylaminoskupinu a s kombinaci substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXXI

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R ethylovou skupinu, R^AX methylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXXII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R ethylovou skupinu, R*X ethylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXXIII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R ethylovou skupinu, R¹X methoxyskupinu a s kombinací substituentu symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXXIV

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R ethylovou skupinu, R*X ethoxyskupinu a s kombinací substituentu symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXXV

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R ethylovou skupinu, R*X methylaminoskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³ , R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

3^25.

Tabu 4 k

Im Pí	x	ch₃ C2H5 ______________________	n-C₃H₇ _________________________._____________ _________	Í-C3H7 ________________	Cyfclopropyl 11-C4H9 S-C4H9	Í-C4H9 t-C₄Hg n-CsHn _____________________,________________________ .	1-C5H11 neo-CsHn Cyklopentyl n-C₆Hi₃Cy KLohexyl n-CgHiv CH₂CH₂C1
Is	ch₃	ch₃ch₃	^HO	£ 0	X X Is 0 1 u \|o 1	XXX 0 10 \|υ 1	dcxxxxxx g>\|o\|u\|o\|o\|o\|o
Is	ch₃	ch₃ch₃	'-HD	^LHD	X X X 0 ju \|u	XXX 0 10 \|o	xxxxxxx u \|o \|u \|o \|o \|u \|u
Nr.	γ-4	<N 1 CO		LT)	kD I Ο I 00	1 0 I <-4 O) j Ή j fH	OQ ICO IM* 1 ΙΠ I kD IO ICO

37h

SH

( ch₂ ) ₄ci____________

ch₂cn ________________

ch₂ch₂cn _______________________________________

(CH₂) ₃cn ______________________________

z 0 OJ 33 O

(CH₂)₆CN_________ _________________________________

Cy kl ohexy Imethyl__________________________

2 -Cy Tlohexy 1 eth-l-yl_________________________________

Cy R1 opr opy Imethyl __________________________________

2 - Cy klop ropy leth-l-yl______________

2-Methoxyeth-l-yl___________

2 - Ethoxy eth-1 -y 1_____________-

2 -Isopropoxyeth-1 -y 1 _________________________________

3-Methoxyprop-l-yl__

3 - Et hoxypr op-1-yl__________________

3-1 sopropoxyprop-1 -yl______________________________

4-Methoxybut-l-yl________

4-1sopropoxybut-1-yl ______________________________

Propen- 3 -y 1__________________________________

But-2-en-l-yl 1

ch₃

i¹0

^εΗΟ

X O

ch₃

£ 0

ch₃

^εΗ3

CH₃ '

ch₃

£ o

ch₃

CH₃

ch₃

CH₃

^εΗΟ

£ 0

£ G>

εΗ

ch₃

^εΗ3

ch₃

£ 0

ch₃

^εΗ3

ch₃

^εΗ3

X 0

ch₃

X 0

X u

X 0

^εΗ3

X 0

CH₃

ch₃

^εΗ0

Nr.

19

20

21

22

23

24

25

26

27

28

29

30

31

32

33

34

35

36

37

oo co

>1 (ύ (ύ >, I ο I Ο I X I 7* I τ¹

Τ’ Λ Λ ο cH I 4-) I 43 I I λ I S ι I ω I φ 14J I ο I ο § g Β > ρ I'M ο Ir* I <—I I Ή Φ Ή I > I β $ ε β μ ο I β I φ I <o

2 k* Η* •η I'm | ο | ο Μ |-Η I Μ p

I < I 04 z I z I χ I χ I x I % I χ I χ υ υ υ υ ι ο I ο I ο I ο σι in Ιό ο β •Η ε φ ο β ε

φ φ

ε ο ι Ζ ο β •Η ε φ φ ζ ι Ζ ο β ε

φ ft Ο ο β ft rd Ο >1 β

4-1 I β I 2>

Φ ft pp ο I ο I op β β βφ ουουυυωοΙ ο I ο I ο

Κ X X X X X χ χ χ X X δδδδδωο ο |ΰ |ο |ο co |σ>

«Η I 04 I m in I ιη I in in Ιό I r~ | co in I in I in I in

>1 I ¹ 1 1 I 1 1 1 1 1	> PI 1 >1 ri \| ι \| ι 1^1 Q. 1 1 1	>1 \| i \| 1 1 ¹ 1 1 14J \| \| rd \| d \| 1	m P 1 M L· ¹ 1 k⁴ 1 1 1 1 rd 1 rd I 1 1 I I I 1
p 1 1 I I I ·Μ	Ο Ld ^1+1	^FP	। 1 > & \| 1 1 1 I'd \| i \| o i i i i i
	Pi I φ 1	4J I o I ।	14-) 1 ή 1 η 1 1 1 1 1
zll 1 1 1 líjí—11 ι ι		Φ d kd	o) । ft I I
ITL 1 1 1 1 1 o. 1 ι 1 x 1 cl 1 1 \| o IΛ W ο 1 n 4J λ ωΙ 1 a ω r-1 •8 © ° s? Ls 1-2 2 g\|	C d o O Λ \|<Q id 1 Μ <0 j ίθ I	β \|-H \| i η § λ >1 1 *0 I 4J PF® O >i k Λ Λ ° I M I 4J -H	— I ft \| \| \| rd O rd I d & d 1 I o — o 1 \|Md 1 o 1^ I I 1 1 1 tí 1 1TÍ 1 \|cd\|r>\|<N
rškLkklJlllH b ψδ kps §	o I o I -Η 1 Ή Ld Λ 1 4-) i u o o d I d	<0 \| Φ 1Λ Ls ε 4J Γ O H rd l· h h Λ 1 d 4J Z 4J 1 o 1 » 1 o	2 <d 1 d \|s Ix Ix I ω 14J \| ω I 1 q \| <j \| o । I¹ I¹ I >t \| >i i I Λ Ld Ld lx X Ld 1 j—> 1 -i—> 14—1 1 ^1 ^ \| ^° φφφΝΟυυ
I -h I o I o I o 1 o I xj l -u I η 1 o ρ -ť rť R Ml 14 ΙΛ Ι& ζΊζΊ^ P P	HP	d Z S	Z S S > ' 1 1“ 1— 1“ 1 β Ito lU) li*»
\| co \| es	P \|4 p	\|oq \| \| I X \| cd \|m j

ρ lilii Ix ί¹ x £ í \| \|u \|o \|u \|u \|o	x \| x \| x x U \|u \|o \|o	XXX o 1 u \| o	χχ\|χ\|χ\|χ\|χ\|χ\|χ\| O \|o \|u \|o \|o \|o \|o \|o I
\|$j I I O 1 r-H 1 CN I CO \| Z \| m \| <o I IM5 \| 'd¹	I in \| )43 \| r~ ID 1 uj I U5 1 <o	co I στ 1 o to 1 vo I r-	rd 1 Cd 1 CO I \|O LD O 1 ® 1

37^

Ln I 1 I i I 1 I Pí I I I I N is r π x pc 1 1 1 o o c 1 1 1 1 1 1 I I 1 I 1 xlx a 1 1 1 1 1 1 vo I vo 1 1 1 1 u u <- 1 1 1 1 1 1¹ 1^{1 1} S δ δ g § í kxxxk rS í O ξ ξ % «J O <i L u u o H5 Hf -i kb h U bh k b b b μ h Ιη Φ Φ Φ ^ ^ j 1 lud u 1 u 1 ϋ 1 φ 1 Φ 5 1 1 < 1 ¹ 1 ¹ 1 ¹ 1 ¹ 1 ¹ 1 I’* \|ca 1 n I'S’ \|o l¹^	2 -Amino karbonyl -C6H4 -CH2 3-Aminokarbony 1-C6H4-CH2 4 -AminoUarbony 1-C6H4 -CH2 2-Dimethylamino karbony I-C6H4-CH2 3-Dimethylaminokarbony I-C6H4-CH2 4-DimethylaminO'karbonyl-C6H4-CH2 2- (N-Methylaminokarbonyl) -C6H4-CH2 3- (N-Methylaminok’arbonyl) -C6H4-CH2 4- (N-Methylaminokarbonyl) -C6H4-CH2 2-H₂N-C₆H4-CH₂ 3-H₂N-C₆H4-CH₂ 4-H₂N-C₆H4-CH₂ 2-Aminothiokarbonyl-C6H4-CH₂
	R⁴ ch₃ ch₃ ch₃ ch₃ ch₃ ch₃ r—--	x x 1 £ 1 x 1 x 1 x 1 x 1 x 1 x 1 ® x I x I x j ο\|υ\|υ\|υ\|ο\|υ\|ο\|υ\|οΙυ\|ο\|ο	X 1 0 1
	1 1 1 1 I 1 I x I x I x I x I χ I x \|u \|o \|o \|u \|o \|o	x x 1 x 1 x 1 x 1 x 1 x 1 x 1 x 1 x x 1 x 12· O U 1 u \|o \|O \|u \|o 10 1 u \|o 10 \|o \|cj	η 1 X o 1
	. I σι \|o I <-t les lei 1^ Ví 1 σι I o I o 1 o 1 o \| o Z \|rH\|eq\|cs\|cs\|d\|cs	in Kolr-'lasIcnlolr-tlcjIfnl'ci’lLnlvolr0 ο\|οΙο\|οΙη\|ηΙημΙηΙηΙηΙγ1 cs cs\|d\|cs\|d\|cs\|cs\|c<i\|cs\|cs\|cs\|<M\|c<l	218

Cl 1 X U

<N 1 X u 1

CN 1 X o

X I so 1 U

Ν’ i X so 1 u

X so 1 o 1

Im 1

1 CN 1 1 x I 1 o 1 ¹ 1 M | 1 1 jo 1 ¹ 1 R 1 o λ 1 1 I o λ 1 -d 1 o d 1

CN I X O i 1 ® ko 1 u i 1 i θ Λ P 0 O •r4 I X! 4-> O tí -H 1

CN I K o 1 i I X kO I o 1 i I $ 4J Φ g d •H Λ 4J 0) 3

CN | x i u i I K LD I o 1 i I ž 4-1 Φ g a ε $ o X! JJ Φ s

CN I X o 1 i I X I 1 o i i & x> 1 φ g ε $ á o φ s

CN 1 X o i I X <o 1 o 1 Ϊ o fa

CN I X O i I X 1 o i ] í M o fa

CN X u 1 Ν’ x 1 LO O 1 i O fa

**** 1 >1 i I d 4-> Φ o β ε •Η o λ 4J φ 3 1 * 1

>> i I τ¹ 1 Λ P Φ θ d •H ε $ o λ 4-1 Φ S 1

1 i 1 1 1 Λ u1 Φ o c 1 ε -H I M p φ 1 i * 1 1

o 1 x : o < i I M¹ I X so I u < i 1 X I u ω

c> I £ j i 1 d so I -> 1 X Λ

Cl 1 X o i 1 X so I o 1 X |

Cl 1 X o i I 1 X so 1 <-> 1 X U o o ω |

cl 1 X u i 1 X so 1 1 X cl o cn 1

Cl I X <-> 1 i 1 X so I o i I X u Cl o 1

Cl I X o i I X so I <-> 1 fa o o 1

CN i ac 1 1 1 i I X 1 u 1 £ o 1

cl I X o i 1 X I so I i 1 fa O o I i 1

I i 1

1

1 N

i o

¹ 1

1 cn |

1 m

N

co

**

eq I

<·

oq

m 1

CQ

m

< i

I tí

X o

X O

X o

X u

X o

X u

X o

1 Cl X o

X u

X o

ch₃ _____________

X o

X °

X o

I X 1 o 1

ρ

ch₃

CH₃

X o

ch₃

1» u

X o

^řHD

CH₃

^cH0|

^cH0

X 1^u

1 ^d o

X o

ch₃

X [ ο 1

1

219

220

221

222

223

224

225

226

CN CN

228

229

1 ° 1 1 ™

231

232

1 1 1 ™

1 1 1

235

1 1 1⁰¹

237

1⁰⁰1 1 1 1 1

	>J 1 1 1 1 Itl 1 1 1 1 1 1 . 1 . I 1
Im 1 1 1 1 1 1 r 1 1 1 1 1 1 1 χ ^u 1 1 1 1 1 ¹ 1 1 III 1® I 1 ™ 1 n I <n i f i i 1 I^uI^uI^uImI®I® ^{1 1} L £ o ^u 1 1^1^1 1 rí 1 i 1 i 1 ΙκΙχΙχΙΰΙΛΛ 1 IxoIujIxoIoI^Ik	reth-l-yl L or^enoxy) et h-1 -y 1 Lor^enoxy) eth-l-yl Lor^enoxy) eth-l-yl -Dichlor^.xenoxy) eth-1 ano^.enoxy) eth-l-yl ano ^.enoxy) eth-l-yl ano^enoxy) eth- 1-yl thyl^ienoxy) eth-l-yl thyl^ienoxy) eth-l-yl thyl^ienoxy) eth-l-yl Butyl^ .enoxy) eth-l-yl Butyl^ienoxy) eth-l-yl tro;/.enoxy) eth-l-yl
1 lulululilďlď 1 I'I'I'I^IijIjJ I 1 0-4 I 04 1 04 1 1+1 +	5? Λ Λ Λ L· > bi > ® í ® · · d O O O O \|m S S S 4J 4J Z
I I řu I fn I X \| - lOJSl 1 1 x 1 x 1 x I oi yl 5 1 lc>lo\|o\|tů\|«j\|ro 1 \|o \|o \|o \|o \|z \|z	p 1 ¹ 1 ¹ 1 * 1 1 I* 1 1 ¹ 1J 1J 1 * 1 * 1 , c 05 co 1 o 04 I 00 Ol co 1 1 oo 05 \| ' I i I i I i I i I i I i I i I I ¹ I ¹ I ¹ I ¹ I ¹ I
1 1 < 1 ¹ 1 ¹ 1 ¹ 1 ¹ 1 ¹ 1 1 CN 1 CO 1^ J CO j rH \| 04	Ol 1 tŇ Ιοί \|oi \| 05 \| 05 \|θ5 \| 05 \| 05 \| 05 \| 05 105 \| 05 \| 05 \|
ρ 1 1 1 1 1 1
1 η I ΧϊΚΙΧρ 1 \|ΰ \|o \|o o o \|o	1 1 1 1 n?l r£i á? 1 n? 11 u 1 u 1 u 1 o o o o 1 CJ 1 u I u o Op \|^\|
lm 1 1 I 1 1 1 i pí lilii
Lcxxxxx I 10 1 o o O O p	íH 4? 1 í¹1 £i r£i r? 1 £i ri' ríl z 1 ® I x I z I rt <j\|o\|o 1 u 1 u 1 u p 1 o I o 1 o p 1 o \| o p I
\| . I στ \|o \|<h \|oq \|n \|^< Ip Ioo 1 I1q* I1 1 2 \|oi \|oi \| oi 1 oi 1 cg \| n	inlualo- I co i σ> \| o \|<-ι 105 I on \| ^ \| m Ivo Ir- \|co I >* 1 vf \| si< \| \| «ď I m Im 1 in I m I m 1 m Im 1 in \| m oj οι οι οι οι η \|οι \|οι η η \|οι \|οι \|oi \|oi \|

R⁵ 2- (2'-Methylsulfony1)eth-1-yl 2-(3'-Methylsulfonyl)eth-l-yl 2-(4'-Methylsulfonyl)eth-l-yl 3 - Fienoxypr op -1 -y 1___________________________________ 3-(2 '-Chlor^ienoxy) prop-l-yl 3- (3' -Chlor /.enoxy) prop-1-yl 3 - (4' -Chlor<£ienoxy) prop-1-y 1 3- í3' ,5»,Dichlor⁵fienoxy)prop- 1-yl 3- (2' -Kyano^ienoxy)prop-1-yl 3 - (3' -Ifyano^ienoxy)prop-1-y1 3 - (4 ' -kvano fienoxy)prop-1-yl 3- (2' -Methyl^enoxy)prop-1-yl ___________________	3 (3'-Methyl^ienoxy) prop-1-yl 3-(4'-Methyl^ienoxy)prop-i-yl 3-(2'-Methoxy fienoxy)prop-l-yl 3-(3' -Methoxy^ enoxy)prop-1-yl 3-(4'-Methoxy^xenoxy)prop-1-yl 3 - ť2' -Tri fluormethyl^enoxy) prop-1-yl 3-(3'-Trifluormethyl·^ enoxy)prop-1-yl 3 - (4' -Trif luormethyl.^enoxy)prop- 1-yl
	I I I I I I 1 I I 1 hr Le x Le m £ X 1 lcjlololu\|u\|u\|o\|o\|o\|o)\|<j\|u	m ml m I m 1 m I m π K X Μ X 33 u 1 o \| o 1 o 1 o \| u	ch₃ch₃
* 1 1 £ 1 l^u	s I z 1 í* I £ u \|u \|u \|o	πί’ί’χί’ί’π o \| u \| u \| o \| o \| u \| u	o \|o \|o \|o \|o \|o	ch₃ch₃
I - cn I H > Z	o I <h I eq m o° \|co I oo loo co 1 co \| co j co	I m I I r~ I co I σι o <χ>\|οο\|οο\|οοΙοο\|οοΙσ co\|co\|co\|co\|eq\|co cx	rH I co I m I I m 1 σ\ 1 cn 1 σ% I σ% I σι I σι co j co co \| co co 1 co	297 298

R⁵ 4 - :F .enoxy bu t-1-yl_________________________— 2 - ^.eny 1 eth-1 -y 1 2- (2 ' -Chlor/^.enyl) eth-l-yl 2- (3'-Chlor^enyDeth-1-yl 2 - (4' -Chlory.eny 1) eth- 1-yl 2-(3',5'-Dichlor £eny1)eth-1-yl 2 - (2 ' -\|(yano^ enyl) eth- 1-yl 2 - (3' -Kyano. ^Leny 1) eth- 1-yl__-	2 - (4' -\|(yano /teny 1) eth- 1-yl 2- (2'-Methyl^enyl) eth-l-yl 2 - (3' -Methyl^ienyl) eth-1-yl 2-(4'-Methyl^enyl) eth-l-yl 2 - (2 ' -Methoxy^.enyl) eth- 1-yl 2- (3' -Methoxy.^.enyl) eth-1-yl ______,_____________ _	>. > > I 1 i I i I i 1 1 1 I i I i I i I I I £ £ XI I u 1 xj 1 u I I I rd I Φ 0) Φ S-1 —>. I I I 11—i 1 1 H r-< r-l 1S1 SIS1 1 1 i I £ I £ I íE 1 1 ή 1 Λ φ 1 φ φ I · xj , 1 1 g»l φ lvi τΓνι 1 ο 1 „ rd 1 rd 1 1 id I >, He χ: χ: 1^1 CÍ 1 4—> I -U 1 4—A 1 I—< 1 ·—· 1 φ\|φ[φ\|φ >ι\|>ιΙ οΑ e 61 ε ι « δ δ Ν μ Η S I ο 1 ο I ο I ι kA! θ\|>—ι\|<—ιΙ^η\|ΟΙ»μ\| JĚ I Md I Md I'M lid ΙΟΙ XJ Ι ·Η I -rd I -rd 1 Q( I rj 1 φ 1 H 1 id I id I r-1 IX. 1 S Ed E-< H >iO ι ^{1 1} 1 ¹ β 1 ¹ 1 ' * * L· I ci I co \| ί¹ li« 1 ci I ι 1 ι I ι I ι 1 । I । I ci I ci I ci j ci l co \| co \|
lili 1 Ιχ ί’Ιί’Ικ ίΊχΙί’ x I \| ΰ \| o 1 o j o 1 o 1 o 1 o 1 o	£ X X x s x o 1 o \| u 1 o 1 o 1 o	X j X \| X j X \| X \| X ο 1 o \|u \|o \|o \|o
« 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 o 1 o 1 u 10 O ^{υ u} °	« X X X u 1 u 1 o 1 o	________^εΗ0	xxxxxx ο 1 ο 1 o \| o 1 u 1 o
I . I cn I o I rd I ci I co II m I <o Iv \|a\\|o\|o\|olo\|olo\|o I Z ci co co co \| co \| co \| co \| c	o oo I cn I o O O 1 o I rd ro co \| co I co	311 312	cq 1^1 I 1^1 m \| m J co \| co j co \| co

Pí o

I

1

r—4 1

f—1 1

rH 1

**** 1

^1 1

* i I

i 1

1 i 1

> i 1

i I

%

>>

rH I >1 1

>1 1

>1 I

•3 4J

1

F^ 1

1

rH I

v-t 1

λ 1

Λ

1

Φ I

1 1

i 1

i |

1 1

Φ I

1 4-> 1

u 1

P

+>

1

ε

a

1 ^a 1

a

a i

1 φ

1 Φ

Φ

φ

1 1

o m a

o a

o n 1 a

o 1 +· 1 a

o 1 n a

ž

Λ

Φ Ltí 1 **** 1

ε >

ε

ε 1

ε ¹

ε > ¹

>1 ¹03 ι

K

>1

1 1

k

4D Φ

1 rH

k

03

CN

ca 1 ।

CO 1 । ^!

CO 1 ι ¹

i

+> φ

ϋ 1 1 ·Η ¹

a φ 1 m O

d φ 1 1 °

α ι φ 1 O 1

cl Φ o £

d Φ । Λ a o ΰ

g o 1 ? 1 M

>1 ¹ 1 4J 2

Ιφ 1 m o

G Φ 1 n ⁰

k u Φ ε

|S 4J i

1 4J Φ ε

G 1 ’*^ Ιό 1 1 1

β I Ό 1 1 >1

β Ιό 1 +¹1 >

tí 1 Ό 1 1 >1

1 ·Μ Ό 1

tí Ιό 1 >1

ε R Ι·Η ho

Ό 1 ε 1

k u

k lo

1 3

1 >i

1 >1

1-4 I i

1 k

k u 1 i

k U 1 i

S 1^>r^

k

§

a n ⁰

a g o

a 1 +¹o

a o

a 1 °

a *Ο

1 ’’ί 1 Μ

a 1 °

1

k

Γ I ca

Γ 1 co

Γ 1

μ

φ I 1

1

1 k

k o

λ |o

N o

N ^υ

ο

k ο I ι

k 1 (

k υ Ι ι

I | 1 m

I 1 1 m

1 1 1 co

I 1 1 CO

1 1 I co

I 1 I

Kr

I 1 I

1 1 1

I i 1

1 i 1

1

1¹⁰

1

1¹⁰

1^

1⁰¹

Ιοα

1^

pí Ι 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ι 1 k 1 rr? 1 4? 1 £ 1 ® 1 χ κ X 1 χ X k k \|5lylulu\|uopuuuuu	xkkkkkkk ο\|ο\|υ\|υ\|ο\|ο\|ο\|υ\|
r 1 1 ι ι 1 1 ι 1 I 1 I ι δ δ δ δ 5 5 δ δ δ δ δ δ	u\|u\|u\|u\|o\|o\|u\|ol
L η η Φ ζ ρ Η k k k k k k k Η H	<-i Id I co IΌ¹ \|ld Ivo I r- I co 1 m Im Im Im Im Im Im 1^1 m \| co \| m j m \| m \| m m \| m \|

\|m 1	5-Chlorpyrimidin-2-yImethy1 2-Chlorpyrimidin-4-yImethy1 6-Chlorpyrimidin-4-ylmethy1 2-Chlorpyrimidin-5-yImethy1 4 - Pyr idaz inylmethyl______________________._______	2-PyrazinyImethy1 5-Chlorpyrazin-2-ylmethy1 6-Chlorpyrazin-2-ylmethy1 3-PyridazinyImethy1 6-Chlorpyridazin-3-yIme thy1 1,3,5-Triazinylmethyl 2-Furylmethyl 3-Furylmethyl 4-Bromfur-2-yImethy1 5-Chlor fur-2-yImethy1 2-Thienylmethyl 3-Thienylmethyl 5 -Met hy 11 hi en - 3 -y Imethy 1__________________________________	5-Chlorthien-2-ylmethy1 2-Chlorthien-4-yImethy1
r	x s s x x o \|o \|o 1 ω \|o	ο\|ο\|υ\|ο\|ω\|ΰ\|ο\|ο \|o \|o \|o \|o \|o	ch₃ch₃
I X	x x ίκ x o \| o 1 o 1 o 1 o	χχχχχχ u \|u \|o \|o \|o \|υ	X I x I X I X X I X I X u \|u \|u \|u \|o \|o \|u	X X ο 1 o j
Nr.	σ\ I o I I ca I m co 1 I I I CO 1 CO 1 co j co 1 co	I m 1 1 o I oo I oa I ί¹ I I I CO \| CO \| CO \| CO \| CO \| CO	o I <—i I ca Ico I m ho m 1 m 1 m 1 m luo I in I m CO Ico Ico ICO Ico ICO ICO	357 358

u

	£ 1 4-) I Ε	£ 4-) 1 1	1 Λ 1Λ 1 I 4-) 1 4-) I 1 Φ 1 Φ Ε I Ε Ι	Λ Ρ1 4J 1 4J p p 1 φ 1 Φ Ρ Ρ 1 ΕΕΦΦ ρ Ρ ε ε	ρ 1 4-> I ι 111	Λ 1 4-> 1 1	> >1 λ Ρ 1 1 4-) 1 4-) Ι Φ Ι φ I ε ε	1 4-) 1 4-> 1 1 φ 1 φ Ε Ε > Ρ
7 ρ Λ p 4-) 4-) φ p ε ε >1 >	Ν 1 ¹rd Icq φ 4-) Ι Ο φ I Ν ε 1 φ ρ χ > ο	¹04 ¹ ο Ν 1¹⁰χ 1 °	>1 >1 I ι I ι ρ 04 104 1 >ι ι 1 ι p Ρ p I 4-> 1 Ο Ο Φ p p I Ε p 1 Φ ρ 1 χ Η 1 >	71 τ* 1 / ι i ι p Ρ p \| ^ \| ι 1 ¹ ι 1 ι p Ρ 1 1 1 ι 1 * Ο Ο Η Η 1 Ν 1 Ν 1 Ο 1 Ο 1 <ΰ I <0 I Ν I ν 1 χ 1 χ 1 φ 1 φ ο ο χ χ I r-Ι Ι γ—1 1 Ο 1 Ο	I >1 1 ι Ρ Ρ φ 4J Ο 1 φ 1 Ν ΡΡ Ρ °	>» ¹ιη ¹ ο Ν 1 φ χ 1 ο	ι Ι ι in I ιη ι Ι ι Ιο Ιο 1 Μ 1 Ν I <ΰ I Φ X X ο Ι ο	ρ I 04 104 φ Λ pop φ 1 Ν 1 Ν Ε 1 Φ 1 Φ I rH Ι ·Μ 1 Ή ρ ρ ρ ρ ρ ρ ρ ρ Ρ
1 ο Ιο Μ 1 Μ	ο Ι Μ I £	S	hup 1 ο 1 ο 1 ν	1 >, Ρ Ρ Ρ Ρ ρ 1 ο 1 ο	ρ Ν Ρ	R 1 4J	Ρ Ρ Ρ Ρ	Ρ ρ Ρ ρ ρ ρ 1 -η ρ ρ
Φ	1 oj 14.) X φ ο s	1 ^U 1 ^ω 3	1 rd 1 rd I ίύ Λ Λ X \|ο \|υ 1 ο	1 φ 1 φ Ρ p Ρ \|s \|ο p	X φ 0 3 Illi	1 ^ωΡ 1 ι	ρ ρ ο ο 1 ¹ 1 ¹	ρ φ φ Ρ Is 3 1 ι 1 ι 1 ¹
ι 1 ι Ιο; Im	I ι ι 1 04 1 sP	1 t 1¹⁰	] ι 1 ι I ι 1 1 in 1	1 04 1 ιό 104 p	1 in 1 cn	1	1 04 ρ	ρ ρ m

O

X u o N <β

O

Φ β

£ u 1 Φ ε 1 I <N

j->1 Φ ε ¹I'* 1 ¹

£ u 1 Φ ε >· ¹ « ¹

$ Φ ε ¹

|Ž u 1 φ ε >J 1 ¹Ha*

£ •U Φ ε * ¹ m 1 i

$ I φ ε * ¹in 1 ¹

£ 4J >1 ¹ 1 m

íŽ ij 1 1 > 1 1

$ m

H-⁴ 1 ¹ |ro 1 ¹ 1 o

1 । ε N ¹co ¹ O

J-* Φ ε >1 ¹CO 1

1 φ ε 1 ¹ 1 1 ¹

£

Λ 1 * ¹ 1 i o

§ li * ¹ H¹ 1 ¹ o

¹θ N 1 ti I Λ 1 1 o

Lh θ 1 N 1

1 O 1 N 1 d 1 Λ 1 p

o 1 N 1 *° 2 1⁴³ £

1 i o 1 N 1^1x3Η •9 1⁴³1 n o

1 ¹ 1 O 1 N 1 u 1 h o

32 4-> 1 1 o 1 N 1

0 1 N 1¹⁰ Λ 1⁴³R

o N 1¹⁰Λ 1⁴³ž

o 1 N 1 1 Λ XJ 1 π o

1 O 1 N 1 d 1 '*-i xj 1 o

Φ ε H o N 1¹⁰x 1 o

1 N 1 x o 1 ^ωr^HŽ Loj

1 ^N1 x 1 o 1^wž 1 <u

o 1 N 1 x o 1 ^w1^-H 1 1⁰

1 θ 1 N 1 x o 1^ω1 1 °

Φ ε 1 μ o 1 N 1 <ϋ x o

1 N 1 ti x θ 1^ω R 1 *->

1 N 1 d x θ 1^m s 1 j->

Λ o

E-<

1 φ s

1 *> φ s

2 o

2 u

1 ·η x:

1 ^ωs

φ s

2 Ιω

£ U

1 ω | H 1 ।

Φ 1 i

Φ s 1 i

o 1 i

It) 1 i

1 ^ω11^-1 I i

Φ I i

Φ s I i

I i 1 m

I i 1

I i Id

I i 1 LO

1 i |d

I i 1

1

1⁰⁴

1^

1⁰⁴

1

1 ⁰⁰

1

Im

1

1¹⁰

Φ I Φ I 4J I -u a I £ 2 12 η η ie i e

Φ I Φ I 4J I 4-> g 6 ω I Φ φ I φ | 4->I 4J a ε 22

H |h I E16 m lín

Pí

Pí m |in | i | । i I i | in I m

O1O Η H n I n I o I o

O O Η H O O Η H W O O ffl N N O O « N N Ophhh

-η -η λ φ Η h+ Η Η M kj rd d

N <0 x o co

e I M o

ctí x o co 1 **+ 1

<CJ x o co 1 I

N <0 x o CO 1

N <ΰ X o co

Lh o N ! <e

Λ u θ 1 co

LG O 1 co 1

Λ o 1 ^ω

1 1 Λ o 1 ^ω

o N 1

+· θ 1ⁿ

0 ¹ω 1 ·Η

1 'Η' 1 Λ + o 1 ^ω1

+* o I co 1 *·^

rH θ N <0 1 ·Η

o 1 ^ω I 1

o co

Ή U 0

1 1 n o

1 N 1 x

1

SI

n o

1 >+ o

xs 4J

Š

ž

1 o

1 n o

1 + 1 o

k

k Ljj

n °

°

1 + 1 o

k 1 +

k

5 o

Λ O

o 1 “ 1^H

1 + 1 ^ωs

1 + 1^φa

3 O

Λ o

1 o 1 ^ω 1 ^H

Φ s

Φ Is

N l^u

N 1°

1 ^m 1 H | |

φ s I i

Φ s | i

Λ <-> | i

I i

1 ^w1^H 1 i

Φ s 1 i

φ 3 I i

1 co

I i 1 m

I i 1ΙΠ

I i 1

I i

1 i 1⁰¹

1

1⁰⁰

1 m

1

|<«

xxxx|x|xk u o ΰ |u |o |o | o x I x x i x o |u lu |o lo m I co 'V x |x x x Ix x x u u o u o |o |o xxx x x x x o o o o o h-> |^u co

R⁵ 3-Chlorisothiazol-5-yImethy1 4-Chlorisothiazol-5-yImethy1 4-Imidazolylmethyl 1- F,enylpyrazol-3-y Imethy 1 1-Methylimidazol-4-yImethy1 I— p envl-1>2,4-triazol-3—yImethy1 1,2,4-Oxadiazol-3-yImethy1 ______________________	1 1 p 1 1 e Lp > 1Λ ' 4J \| Φ \| o φ I e l n s μ 5 ^1-111¹ lid i 1 m 1 d m \| ι \| X i 11—i I o r-4 O 1 O N p Nd d \|-h 04 Η Ό 1 Ό I d \|r4 d X \| । X O M o I । >< i μ \|£ a¹ I ' 1 xj - I 04 I Φ μ g ¹ μ μ n μ μ O Λ m-i r-4 1 4-1 1 -Η Λ 1 Φ H o s μ ¹ 1 ¹ 1 ¹m 1 in 1 in	1 1 1 1 It? H S £ 1 Κ,Λιϋ μ ΰ φ e φ 2 μ k μ μ μ ρ μ r-l \| 1 104 \| 1 1 > μ >, 104 i ι I <-4 1Λ 1 ¹λ 1 ι 1 ή 1 ο 14-) 1 <-ι 44 I r-Ι 1 Ο 1 Ν 1 Φ 1 ο Φ I ο I ν I d 1 S 1 ν g 1 ν 1 d 1 ή 1 <—ί 1 d r-4 Id Η \| Ό 1 >1 Η > I ·η \| Ό \| d \| ι \| Ό ι Ιό 1 d 1 χ Im 1 d οι 1 d 1 χ 1 ο I ι μ ι X Ο ι Η Λ ,-Η ο ι ι μ 1 Ο 44 O l ď ' 1 ν ι ¹ Ν μ 1 * 1 m 1 d 1 dl '\|m\| ~ \| ή I -η μ \| · μ । ό 104 Ό 1 Ή 1 ¹ 1 d 1 d μ ι I ř? ι ό μ ο μ μ 2 μ μ ι I Ο \|Λ \|Λ 1 1 1 ο 1 «—1 1 44 1 44 1 1 r-j . μ 1 φ 1 φ - μ μ μ μ μ μ μ ' 1 ι 1 ¹ 1 ¹ 1 ' 1 ¹^4 \|m 1 in 1 ιη \| <-ι \| ιη	5-Methvl-l,2,4-thiadiazol~3-yImethy1 1,3,4-Thiadiazol-2-ylmethyl 5-Chlor-l, 3,4-thiadiazol-2-ylmethyl 5-Methyl-l,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl
	R⁴ ch₃ ch₃ ch₃ ch₃ ch₃ ch₃ ch₃	XXX u 1 u \|o	ml m 1 m 1 ο I m \| rn κ μ μ χ χ χ ο μ μ μ μ μ	χ χ χ x ο μ μ μι
x 1 1 1 1 1 1 1 x 1 x 1 x 1 χ 1 χ 1 χ 1 χ 1 \|u \|u \|o \|u \|u \|u \|o	X X X ο 1 u \|u	χ μ χ χ χχ ο μ μ μ μ μ	X X X X ο μ μ μ ι
\| I o I .-i I 04 I m I 1^1/1 1 ρ μμμμμίοιΙο; 1 ž \|a\|a’\|a\|a\|a\|a\|a	io I r- I co m I οι \| 04 a¹ I a* I a¹	<y> ίο μ μ im μ 04 \|m μ μ μ \|m 1 sr I a¹ 1 a¹ 1 a¹ Ι·^	in (io \|r~ 1 co ι m 1 m 1 m \| m I 1 la’ 1 a¹ I

φ I 4-1 | Φ — I φ I —

Ν I 4J <0 Φ

	° 1 1 1 1
Λ Λ Λ Λ Λ Λ Li k Η h ? ' k J h rd oli li li 14.) 14-> 14-> \| i \| 4-) 14-» \| Χ p \|i 'rj	1 1 i 1 I I
N Λ Λ Λ Φ φ ® Λ φ « Ο φ l· γ >1K ,κ I < < I ι I ij 1 * 1 —» I <* 1 1 * 1 1 1 · 1 · 1^'1' 1 ¹ 1 ' ^N 1	I co 1 I I 1 ¹ 1 1 1
2 1 5? 1 P 1 5? 1 r-1 1 ·—1 1 r-1 1 X 1 1—1 1 r-1 I N I «J I N I (0 I r-1 1 s 1 a 1 & & r s h h s § s μ s ? 11 & & & 5 R N & a g ? 3 § & § L' » l-H 1 -H 1 H 1 -H \| Ή I -H I -H I <0 1 <0 I 1 I Γ-· \|’^H \| X \| P \|	O \| 1 1 n I I 1 <e \| I I a I 1
kkkhh §h hhhL· hh sh	Id 1 1
Ml^kkk b tíhihlHiklťDEtí mák ikk & kkkkkkU g s s ek a । । । । । > · ^{1 1} - J 1' L J L	I Φ 1 I I LT lx x I¹· 1 \| u3 \| to i Ο O 11 1 ¹ 1 ¹
l>.\|oi k 1·^ I* 1^1/11™ I ¢2 IJ2 I i IS I I Ci \|S Id	1 ’-t 1 in 1 H”¹ 1 Ι^χοο 1 ¹ 1 1 ¹ 1 ¹
li li li li II li It 1 । 1 ¹ 1 ¹ 1 ¹ 1 ¹ 1 ¹ 1 ¹ 1 ¹ 1 in Λ <n co <n Η Η Η Η H ⁰⁵M 1^ Η 1	\|c\ \|O \|cm \|<n

κ χ χ χ χ χ ο |ο Iο Iο |ο Iο

XXX ο | υ | ο x|x|xlxlx|xx|x u I u I u I ο I u I ο I ο I ο

X X X X X X χ X X X X X X X ο ο ο ο ο ο ο |ο |ο |υ |ο |ο |ο |ο co I σι Ιο I rd I οο

I <α< I in I m I ιη xr I I I I χ χ χ χ χ ο |υ |ο |ο |ο m I ιη I νο 10 I οο in I in I in I m tn I ιη

\|m 1 1 1 1 1 1 x Illi 1 1 1 1 1 1 \|x 1 1 I 1 1 1 1 1 ° 1 1 1 1 1 1 1 ¹ O 1 \| I I I I I c 1 11111° 1 1 ^1^¾ 1 Illi 1 1 1 1 1 ko 1 1 <0 1 1 1 ~ 1 1 o 1 o Uc 1 1 pc 1 I ec i । i । r s- ο υ υ r § 1 Ι^ΙχΙχΙφΙφΙχ* % δ ΰ ό υ φ 1 υ ο ο k Η S 1 1 ι 1 ι 1 ¹ 1 ¹ 1 ¹ 1 ¹1 1 1 co 1 1 ή 1 * 1	4-Methoxykarbonyl-C6H4 3-CF₃-C₆H₄_________________ 4-CF₃-C₆H₄_________________________-_____________________	>1 1 1 1 1 1 1 1 1 ¹ 1 1 1 i 1 1 1 1 1 1 O 1 1 1 I I I I I I I \| ι I I I 1 1 1 1 1 i 1 1 1 1 1 I 1 1 I I o 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ř21 1 1 O ho > N 1 1 o \| । ¹ 1 1 1 1 1 s, 1 1 1 I«—ι \|<n les I 1 1 1 lil 1 1 Ixi 1 ’ 1 · 1 Ο o δ o H \| s, 1 1 \|i\| 1 1 1 । r^H 1. 1 1 H « Ο Ο £ 1 co 1 1 \| ·η 1 I \| I 1^1^1 I· I* 1 1^N 1 1 1 1 _? 15151 Iciml 1^1 1^1^1^1^21^1 \|-h \| । \| \| m \| \| ^{1 1} 1^1^1^1 N β 1 >1 1 ^{N N} l·¹⁵ 4 . RohRkhhiie Ο 1 ¹ h? 1 τ’ K 1 g 1 E 1 R .-ι M M Ο Xl I ¹ ť K n n o < sl < i 1 jj 1 oq 1 1 ι ο 1 θ ι y 1 δ δ c ® μ » Sp ah , i 1^0 \| -a e \| β m Im Ο O O ο ο ο Η Η ο ο Ο Ο o (d xilS Id 1 < 1 <β χ« χ! 1? 1 η 1E; 1 ^\|ο\|ο\|·η οοοοοοκΙ i i 1 i xi -l> i · 1' 1· 1 ¹ 1 cq \|kO 1 in 1 u 1 CN 1 X O O O O ' 1
	R⁴ ch₃ ch₃ ch₃ ch₃ ch₃ ch₃	X X X o \| o 1 <_>	axlxxxx xxkoo u 1 u 1 u \| δ \| u \| o \| O 1 ο 1 ο O ^u
x I 1 1 I 1 1 \|χ\|χ\|®\|χ\|®\|χ \|δ\|υ\|ο\|ο\|ο\|ο	X I X X u \|u \|u	x xlx x x x X X XOO ο\|ο\|υ\|δ\|υ\|υ\|υ υ ϋ o u
I . Iffilolrdloilnp j-ι Ir-loolcolcolo^O Iz 1^1^1^1^1^1^	in \| <o \| r- co 1 oo I oo I n¹ 1 h	oo 1 cn \|o IrH I co o I'* 1¹⁰ ο o Is? 1 co loo Ο Ο Io Io I ο Ιο Ιο ο ι ο 1 h¹ ο ο ο ο ο ο ο ο ο O 1

\|m 1 1 1 * 1 1 ¹ 1 1 1 1 i rd 1 I Ή k $ O d 1 1 j-¹ φ s 1 1 ¹ 1 1^°	5-Chlorpyrid-2-yl Pyr id-2-y1 __________________________	Benzothiazol-2-yl 7-Chlorchinolin-4-yl 3-Nitropyrid-2-yl Pyrrol-3-yl__________________	1 1 1 ¹ 1 1 1 1 I 1 r—I I τ> I >1 1-H 1 1 1 h & P rd \| fI \| ·Η Si 1 I Li i I p 1 >, «Oft I 1 o o rd I -Η I P OOP M l l-H π ho z ÍM 1 m 1 m	>1 1 1 •rd a?	Pyrid-3-yl Pyrimidin-2-yl Pyrimidin-4-y1 Chinazolin-4-yl 6-Chlorpyrimidin-4-yl 6 -Methoxypy r imidin- 4 -y 1 2,5,6-Trichlorpyrimidin-4-yl 2,6-Dimethylpyrimidin-4-yl 2-Methyl, 6-Chlorpyrimidin-4-yl
R⁴ ch₃	ch₃ch₃	£ X X X u \|u \|u \|u	xxx u \|o \|o	^εΗ0	kxikÍÍÍx I X I u 1G J ο\|ο\|ο\|ω\|ο\|υ\|ο\|
p 1 X ______1 o	ch₃ch₃	£ I X X X O 1 O 1 O 1 G>	XXX cj 1 u \|u	^εΗ3	i x\|x\|x\|xlx\|x \|x x u \|o \|u \|u \|u \|o \|o \|u \|u 1
I . 1 σι Μ σ\ \|z H	500 501	m I m I m o Io Io Io in I in I in I in	ID I Γ~ I 00 o Io Io tn I in in	509	o I <-1 Im Im 1 m Iid I Γη I co I in \| in \| in \| in \| in \| in \| tn \| in \| in \|

R⁵ 2-Methyl, 6-Ethoxypyrimidin-4-yl 4, 5,6-Trichlorpyrimidin-2-yl 4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl 4,6-Dichlorpyrimidin-2-yl 4-Methyl, 6-methoxypyrimidin-2-yl____________	4-Chlor, 6-methoxypyrimidin-2-yl 6-Chlorchinoxalin-2-yl 3,6-Dichlor-l,2,4-triazin-5-yl 4-Methoxy-l,3,5-triazin-2-yl 4-Ethoxy-l,3,5-triazin-2-yl 4,6-Dichlor-l,3,5-triazin-2-yl 4-Ethoxy, 6-Chlor-l,3,5-triazin-2-yl Isoxazol-3-yl Thien-2-yl Fur-2-yl Thiatriazol-5-yl (E)-l-Chlorpropen-3-yl (E) -4- (4' -Chlor/ enyl)but-2-en-l-yl Propin-3-yl ........-
R⁴ CH₃ ch₃ ch₃ ch₃ ch₃ \|CH₃	υ\|ο\|ο\|ο\|ο\|ο\|ω\|ο\|ω\|ο\|ο\|ο\|ο\|ο\|
Ix I I 1 1 I 1 ΙκΙζΙχΊχΙχχ \|ΰ \|ΰ 1 ο 1 o \|o ω	ml ml ml ml m \| m m \| m m \| ml m I m I m I m 1 5 δ δ δ δ δ δ δ δ δ δ δ δ δ
I . 1 o) I o I <-i \|04 I en \| \| Μ \|γΗ\|ο4\|ο4\|Ο4\|Ο4\|Ο4 1 Z 1 m I in I m I in I tn \| m	ιη \| ό \|γ~ 1 οο Ι σι Ιο \| \| cm \| m p \| ιη \| ό \| γ- \| co \| 04 1 04 1 04 1 cm 1 cm 1 m 1 co \|η 1 m 1 co Ιο len len I co \| in 1 in \| in \| in \|tn \|in \| tn \| in \|in \| in \| in \| in \| in \| tn \|

R⁵« Met hy llf ar bony 1 EthyIRarbony1 n-Propylkarbonyl i-Propy1Karbony1 n-Butylkarbonyl s-Butylkarbonyl i -Buty llfarbony 1 t-Butyllfarbonyl_____	n-Pentylkarbonyl i-Penty1karbony1 neo-Pentylk arbony1 n-Hexylkarbonyl n-Olftylkarbonyl 1-PropenyIkarbony1 2-Penten-l-yl~k arbony1 2,5-Heptadien-l-yl-karbony1 Benzoyl ____________________________________	2-Chlorbenzoy1 3-Chlorbenzoyl 4-Chlorbenzoyl
R⁴ ch₃ ch₃ ch₃ ch₃ ch₃ ch₃ ch₃ ch₃	xxxxxxxxx u\|o\|u\|u\|u\|u\|u\|o\|u	XXX o \|o \|u 1
ρ 1 1 1 1 1 1 1 \|x X X X X X X X I o o \|o \|o \|o 1 o \|o \|u	xxxxxxxxx o 1 u 1 o 1 u 1 o 1 o 1 o 1 o 1 o	π X X o 1 o 1 o 1
I · ] cn \| <x> \| τ—i \| cxi \| co \| I lo I '-o I u 1 m 1 I I 1 1 1 I I 2 Ιιη\|ιη\|ιη\|ιη\|ιη\|ιηΙιη \| u~>	I oo len I o I <-i I co I m 1^ I to sr o¹ \| ^< \| m \|in \| in I in I m 1 m m \|in \|m tn m m ir> m \| tn	1 Γ' I co 1 m 1 in I in I in I in I in I

>1	ι 1
c θ	Ο			>1
£>	Ν	1 r“H 1		Ρί
	<0		ι γ·Η 1	1 0
<0	χ	Η	>	μ-ι
	ο	ο	Η	1 π^
	ω	IW	ο	2
	1^-r^	1 Γ^-1	Μ-Ι	ω
	1	2	I f—4	1
0	1 >1	I ω 1	3 1	1
Ν	Λ	1	η	a
<β	1 4J		1 c^	1 θ
1 χ	φ	X		1
ο	s	1χ	X	1
1	I ι	φ	Ο	Ι ι
eq	1 **	S	W	1 £

R⁴ ch₃ ch₃ ch₃ ch₃	xxx££££^^ u \|o \|o\|c>\|o \|o \|ο 1 o \|o	X \| X I X \| X \| £ \| EC u \|o \|o \|u \|o O	^eHj\|
lx Illi 1 1 m I m I m 1 I χ x x x 1 1 ° 1 ° 1^u 1^u \| . 1 CM 1 O \|<-l I <N I j-ι I tn Iao I ho 1 IS 1 in \| in 1 in 1 in	ml m 1 rnl m ml m 1 m I m m 5 5 5 5 5 5 5 5 5 m)\|.^j<\|in\|io\|r~\|oo\|<M\|o Ή ιοΙο\|ηο\|ό\|ό\|ιο\|ηο\|£~- ηin 1 in I in 1 in 1 in 1 in \| in \| in m	x 1 £ £ £ £ he Ď 1 O I O 1 O 1 L> I o eq I co l·⁰ in j tn \| in \| m \| in \| in	578 \|CH₃__________

m ¢4

.F .eny 1 sul f ony 1 _______________________—————

2-Chlor^ enylsulfonyl_______________________________

3 -Chl or 4J .eny 1 su 1 fonyl__

4 - Chl or £ .eny 1 sulf onyl_________

2 -KyanoXienyl sulfonyl ______________________________

& o Ψ4 ω £ Φ o' β <0 X I m

4 -^(.yano^eny 1 sulf ony 1 _______________________________

2-Py r idy1su1f onyl__________

3-Pyridylsulf onyl__________________________________

4-Pyridylsulf onyl___________________________________-

2 - Py r imidiny 1 sulfonyl_____________

4-OxazolyIsulfony1 _________________________

5-Chlorthi a zol-2ylsulfonyl_________

2 -1-C₄H9-C₆H4-CH₂_______________________________________

3 -1-C4H9-C₆H₄-CH₂__________________________________________

4-t-C4H₉-C₆H4-CH₂ ________________________

2 - (4' -Chlorthiazol-2' -yloxy) eth-l-yl_________________

L-4' -yloxy) eth-l-yl

3,5-(CH₃)2-c₆h₃ I

2-(1'-MethylpyrazoJ

X w O 1 1

£*

(*) X

X

£

ch

H₃

c_H

CH

£

ch;

^ch;

ch:

___________________________________^ch:

ch:

o

u

o

u

o

u

o

u

0

u

1

Pí

f¹

m ÍC

X

£

ch

C_Hh—--------

ch

H₃

X

ch;

£

ch;

ch:

X

£

u

o

u

o

u

o

u

0

u

1

0

o

03

m

LD

00

CH

o

03

m

in

1

1 r*

00

cn

OA

oa

CH

1

CH

z

in

m

in

Ln

I Ln

1

in

Im 1 1 1 \|x 1 7 1 1 > I_______č	Í-C3H7 H CH3 __________________________________________„________	c₂h₅ n - C 3 H 7 ________________________________—__________	i-C₃H₇ H ch₃/’-ti-	n-C₃H₇_________________________________________________	Í-C3H7 H ch₃ _____________________________	C₂H₅ n-C₃H7 í-c₃h₇____________________________	1 1 m I 1 ^m 1 χ 1 χ 1 % x p p 1
p 1 x 1 ^u o	X X X 0 0 p O p p	sch₃sch₃	sch₃Cyl(lopropyl Cy/flopropyl a 1 -n___.________t	cyi(iopropyx Cyťflopropyl	Cyl(lopropyl 2-Pyridyl 2-Pyridyl	2-Pyridyl 2-Pyridyl 2-Pyridyl	3-Pyridyl 3-Pyridyl 3-Pyridyl
^CHD	XXX o p p	ch₃ch₃	X X X 0 op	ch₃ch₃	XXX 0 p p	XXX 0 p p	π X X o p p \|
1 * 1 I n p 1² p	0 ρ ρ 10 ρ p 10 ρ p	663 664	m w I > kO I k0 k0 VD I kD	699 899	O 1 rd IcM kD IkO I k£>	cn I I tn kD I kD I to	I P I CO 1 kD I kD ImO I

ιΛ Qi

X o 1 cl

i-C₃H₇ ____________________________________________

X

CH₃ ___________ ______________________________________

C₂H₅ _____________________________________ -

X U 1 C

Í-C3H7 ____________________________________________

X

CH3 ______________________________________{_}_

C2H5 _______ ___________________________________________

n-C₃H₇___________________________—____

Í-C3H7 _________________________________________ __

X

CH3 _______________________________________

|c₂h₅ _______________________________________________ -

|n-C₃H₇ __________________________________________________ .

Í-C3H7 ____________________________________________

X

X Q

C₂H₅ _l

οί

5-Pyridimidyl I

1,3,5-Triazinyl

2-Furyl

3-Furyl

2-Thienyl

Pí

ch₃

CH₃

ch₃

X 0

ch₃

CH3

ch₃

CH3

ch₃

X 0

CH₃

CH 3

X 0

CH 3

Nr.

669

700

701

702

703

704

705

706

707

708

709

710

711

712

713

714

715

co

717

718

Ί4

75

• •

• · • · ·

•

· · · · · · · · • · · · · * · • · · r · • · · · · · ·· ·

|m 1

1 % 1 1 > 1 β

i-c₃H₇

X 1

ch₃ _______________________________________________________

c₂h₅_________________________________

X I ο 1 ι I β

i-C₃H₇

X

ch₃_________________ c₂H₅____________________________________—¹

^D-U

i-C₃H₇ _________________________________________________

X

^εΗθΙ

C2H5_____________________________

X I O 1 1 I β I

i-c₃H₇____ H

ch₃ c₂h₅---------------------------------

_______τ*

_____TA

____ΐ*

-yi

1^1

lyi

Lyl

lyi

lyl

íyi

lyl___________________

lyl yi

>1 >1

>1 1 Ο 1 Ν 1 | ,β I Η

Μ ο Ν «3 Λ Η

ο Ν Φ X ο ω H

ο Ν <β χ ο <Λ Η

ο Ν <β χ θ ω Μ

ο Ν «3 χ ο ω Η

ο Ν <0 X ο ω H

ο Ιο Ν I Ν <β 1 <ϋ X X ο ο w I ω Η Ι Η

θ N 03 x o ω M

o N 03 χ o cd H

o N (0 n 1ε H

o N <0 ε H I

0 N 03 Ό £ H 1

1 O N <0 Ό ε H 1

θ l·^-4N I O «3 I n Ό I <0 •Η I β 111

O O N 1 tsi 1 (0 I 03 1 i 1 n 1 · & s 1 I 1 1

1 ι 1

1

1 ι co

1 co

1 CO

1 1⁰¹

ΙΠ

1 in 1 ιη

1H

m

CN

|d 1 co

m 1 co 1

εΗ

och₃

iOCH₃

och₃och₃

och₃

X X O O 10 10

χ x I 0 o |o |o 1

Nr.

loo

1 ° 1 00 1⁰⁰

881

882

1 ι °° Loo

1 1 00 1⁰⁰

885

886

1 γ- I⁰⁰1 οο i οο 1 co 1 οο

1 loo 1⁰⁰

1° 1 1⁰⁰

891

1 1 oo

1 1 1⁰⁰

894

1 in 1 vo I σ> i σι 1 οο J οο

|r~ |co 1 1 σι 1 αν 1 1 οο 1 co I

lun III Ipí III 1 1 a ® 1 1 1 <m \| <m \| O U 1 1 । 1 ¹ 1 a η x	I IxIxI I 1 kk I I „ χ ω o n χ u U k π k k ω Io 1 β 1 -η 1 χ 1 u Io k k ^K \| k \| i	H CH₃ c₂h₅_____________________________________________________
R⁴ 2-Oxazolyl 2-Oxazolyl 4-Oxazolyl	1 1 1 11 ή 1^1^1^1^1-^1^1^1^1^1^10 10 s. 1 κ. 1 S- 1 r—< 1 r—i 1 r—4 1 r—1 1 t—1 1 rH 1 r-4 1 r—1 1 <“1 1 V 1 ί ^^ Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ν Ν O O O N N N N N N N\|N N «M sh h h Λ Λ Λ Λ 5 Λ Λ Λ 8 S ě ο ο k k k k k k k k k k k tli 1 । k I k k 1 1 1 1 1 1 1 \| \|^< \| eq 1 eq \|eq \|eq \|eq \|eq \|\|\|\|'i’ \|	<-+ Ir4 Im I ^1^1^1 o \| o \| o N 1 N I N 1 β 1 <0 1 *β 1 X X X o \| o \| o \| ω \| tn \| w \| H \| H \| H I ¹¹¹ m Im Im 1
R³ OH OH OH	xxxxxxxxxkkskk o Io 1 o \|o 1 o 1 o 1 o 1 o 1 o \|o \|o \|o \|o \|o	XXX ° 1 ° 1 ° 1
1 1 _ 1 o 1 m ϋ s ° ^cZ	eq Im I \|ie> I co Ir- loo lac Io I <-1 1 eq Im 1 1 tn o 1 o Io \| o \| o Io Io Io I .-i 1 >-1 1,-+ 1,-+ M 1^ o I o \| o \| o \| o Io Io Io Io Io Io Io Io io 1,-4 \| rd Im 1 r-1 \| r~1 1,-1 1 ^+ 1^+ 1^+ 1,-+ I*^-1 1 -^-1 1 --^-1	1016	1017 1018

0050/45381

Im llilllilllllllilll Η f Μ ι > ι 1 1 1 1 1 1 1 1 ¹ 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 co 1 I <-< ι ι ι ι ι ι ι ι ι 1 1 1 1 1 1 1 1 · 1 1 >» 1 1 1 1 1 1 1 1 1 d ' ι \| \| ω F 1 1 ι II ι 1 1 1 1 1 1 1 F 1 ď I I I I I I I I I 1 1 I II 1 ι I ® 1 1 1 1 1 1 III ι 1 ι 1 1 1 1^^1 l· I 1 I 1 1 1 1 k p k H U 1 1 M Pl F 2 I 7 1 1 1 1 1 1 1¹ 1 θ 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Id 1 1 1 1 1 1 I d 1 —iii 1 1 1 1 1 1 II n) 1 1 1 1 1 । 1 F · F 1 1 FT 1 1 1 1 1 1 1 mi 1 ι 1 d 1X 1 1 1 1^1^-1^1^1^1, F F F F F 7 F η F χ χ κ x s λ F m ® % F ^{a 1} & § T O u ο υ F O ο uuu oo-o S £« ? V Y V . m 1 li 1 1 1 1 1 । 1' 1 d W 6 I । I „ I * I,, \| t \| . I m \| j. \| A· I χ 1 1 r< L· 1 d Ιι> 1 Cl Ift P l & I·*» 1® Ι^ϋ 1° Ι^β Η 1 ^c d \|	ι i 1 m I I । 1 1 £ 1 ω 1 ι I I & d \| \| ft d ml I O > mH \| 1 \| X co \| O 1 ¹ 1 d I ml \| Ή \| 1 ft — O mF — \| x \|
lx lllllllllillilllll 1 1 1 11-?¹1 w?1 1 1 1 *e 1 re 1 rc v ? v ? vNv vH< « huuh/ y y UUFFFFFFFFmŤFFM^ 1 F F F F F F F F F F F F F F F F F F	X X (Ο 1 ω\| o o ι 1 ι I ▻4 1 Pm I 1 I 1 1 co I co i
r lllllllllillilllll 1 1 1 τ 1 *e 1 re 1 re I re 1 re 1 re I re I I I I X I X I 1 ® 1 1 1 Ιυ\|ο\|δ\|δ\|δ\|ο\|υ\|δ\|δ\|δ\|ο\|ο\|ο\|υ^	CH 3 ch₃
1----1 cm Io 1 mi F U U U U U1⁰⁰ Η ° Η F U1 τ' 17 17 1 · Im Ino 1 vo \| co \|io Ico I no I no Ivo I no I<o 1 r- 17 17 17 d FFFFFFFFFFdddFFFFF 1 g FFFIml\|ml\|r-l\|m<\|mi\|ml\|m<lml\|ml\|ml\|ml\|ml\|<-j\|ml\|ml	1177 1178

101 if

102

103

104

105

106

107

108

m

3-Methyl-but-2-en-l-yl

X

ch₃ ________________

C2H5 ______________________

n-C₃H₇ ________________

i-C₃H₇ ______________

σι X O 1 tí

os X 0 1 u

X SO u 1 C

Prop-l-en-3-yl___________

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl ______________

>1 1 1 ΰ 0) t m 1 u 3 1 & u Φ 3 1 m

X

|ch₃ _____________________

c₂h₅ _____________________

n-C₃H₇_____________________

Ií-c₃h₇__

cn 1 cn I X I X I Ν’ 1 Ν’ 1 O U 1 I 1 I

11558 CH₃ 2-C2H5-C6H4

109

m Pí	n-CgHi3 _______________________-_________________-__	Pr op -1 - en - 3-yl__________________________________-________	(E) -1 -Chlorprop-l-en-3-yl_____________________________	Propin-3-yl_______________	>1 1 1 β Φ 1 d 1 0 Λ I £ 4J Φ s 1 m	X	\|CH₃ ________________________________	k 1 1 1 1 1 1 ¹ 1 1 1 1 1 1 cd I 1 I I 1 1 i I I 1 β 1 1 1 1 1 1 φ 1 1 1 1 I 1Λ 1 \| r~ \| σι I cn 1 Ixxxxx · x υ u u lu Ιυ p ¹ lil¹ i Lb υ\|β\|·Η\|β\|^\|β\|Λ	¹ 1 1 1 1 1 1 ml HI 1 1 1 > 1 > 1 1 g ¹ 1 1 Φ Μ 1 > 1 1 ¹ 1 1 1 1 < -h I β I I I 1 । 1 φ 1 a ¹ o\| Id I I I 1 ¹ 1 -ΰ P rH β o >, λ 1 <—i I ι i I 1 1 ,β d Ir-ι 1 1 1 I O i > 1 ι β ΙΛ I I I rH I ή lpi I I I ι i a ι φ ι ι 1^1 — I O I S \| 1 cn 1 x 1 Μ I Ρ i ι 1 I X I οι 1 — 1 pu I m 1 X 10 1 O 1
	2-C₂H₅-C₆H₄	2-C₂H5-C₆H₄	2-C₂H₅-C₆H₄ í	2-C₂H₅-C₆H₄	2-C₂H5-C₆H₄	3-C₂H₅-C₆H₄	3-C₂Hs-C₆H₄	3-C₂H5-C6H₄ 3-C₂H₅-C₆H₄ 3-C₂H₅-C₆H₄ 3-C₂H5-C₆H₄ 3-C₂H₅-C₆H₄ 3-C₂H₅-C₆H₄ 3-C₂H₅-C₆H₄	3-C₂H5-C₆H₄ 3-C₂H₅-C₆H₄ 3-C₂H5-C₆H₄ 4-C₂H₅-C₆H₄ 4-C₂H₅-C₆H₄ 4-C₂H₅-C₆H₄
Pí	ch₃	ch₃	ch₃	ch₃	ch₃	ch₃	ch₃	rsxxxxxx u 1 o \| u 1 o 1 o \| o 1 u	kxxxxx u \|u \|o \|o \|u \|u I
Nr.	1559	1560	1561	1562	1563	1564	1565	kD 1 o 100 1 CA 1 o I Ή I Ol ko I ko Iko 1 ko 1 r- Ir- Ir- m m j m \| m \| m \| m \| m	ΓΌ I I LT) \| k£) I ⁰⁰ I mlmlmlm m I m I

110

Ill

112

Im III III 1 11^ 1 I I I । 1 l l \| m 1 1 1 1 । 1 1^ 111^ 1 ¹ 1 1 1 1¹ L & 1 1 n M 1 O i i i č i cj 1 e d 1 1 i Io 1 1 1 1 1 k 1 * 1^1-1 I I id Ι ά 1 i 1 1 o I o । Im m 1______Id	Propin- 3 -y 1________________	3 -Met hy 1 - but - 2-en-l-yl__________________	H ch₃ c₂h₅ n-C₃H₇ ___________________________	i-C₃H₇ n-C₄H₉ t-C₄H₉ n-C₆H₁₃_______________________________________________ Prop-l-en-3-yl (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl Propin-3-yl 3-Methyl-but-2-en-l-yl H CH₃ ______________________	r—......... ^sH^gD _
ρ I 1 1 1 I 1 x lx lx 1 1 to I to 1 to u o o 1 1 ¹ 1 ¹ 1 ¹ 1 I x I x I £ Ο Ο o 1 1 < 1 ¹ 1 ¹ 1 1ή 11 1 1 i 1 i 1 ’ 1 I I I	4-i-C₃H₇-C₆H4	4-i-C₃H₇-C₆H₄	2-OH-C6H4 2-OH-C6H4 2-OH-C₆H₄ 2-OH-C6H4	μ 1 1 1 xy \| ^\| ^1 ^1 ^1 . x I x lx \| x x x kn π x x in 1 VO 1 to 1 KO 1 VO 1 to 1 to 1 to 1 Φ 1 to uouuuuouuu I ι I ι I ι I ι I ι I ι I ι I ι 1 i x\|s\|x\|x\|slx\|x\|s\|xlx 0 0 0 0 0 0 0 0 Io 0 1 I 1 1 1 I 1 1 1 1 1 I 1 1 1 I 1 I 1 co 1 co 1 co \|co j co j co \| co \| co \| <n \|m	X to 1 i \| Λ o I 1 m I
R³ ch₃ch₃	CHi	£ o	ch₃	x £ 1 £ I £ 0 10 1 ο 10	X I X I X X X I X 0 10 10 10 10 1 u	X I X I X I X o \| o 1u \|o	X ο 1
1 I OA IO 1 / Ird \|O3 1^ Iko ko I 1 rd \|rd	116211	1622	1623	I ir> I lo I r~ co 1 co 1 co 1 co LO LO 1 LO LO	CO 1 OA I O I rd I 03 I CO 03 1 03 I co I m 1 ro 1 rn kD 1 1 KO 1 kO I kD I KD t—4 I rd 1 V-1 \| rd \| rd \| rd	1 ld I KO I r* co Im Im Im KO 1 kO KO kC	1638

113

114

115

116

117

118

119

ΙΑ & Μ ft Μ Ο eq

Η Ο >1 Μ

I Οι m I Μ ι I Ο

r. I t I σι I σ> I ^< | v I '

X X X X X ' P ml ml ’S’ I I I ¹ oppoppp i li I ι I ι I ¹ I I w β IΉ β 4J I β p p β p P P •h 14J I I IX IX Ol I Φ I I I ΙΑ I en I m op L·«?? cup|x|o|opp σ>

« « ® A I . a.

I xr I io I P( I f I H o P P I o I— I o i i ι Im Iw 15-4 tí I jj I a I p p

Pí xlx|xlxppx|x % I I I % I io I I I oppppppp a χ kO I \ΰ o p χ χ I χ | χ | χ x KD I KO I tD I KD I KD I KD u Iο ο Iο o Io κχχχχχΡΡκχχχΡχχχχχρρ o ppppppp Ο ο ο o P p p p u p p u oopoppppppp ι I ι I ι I ι I ι I ι I ι I ι I ι I ¹ I ¹ρ ρ ρ ρ ρ ρ ρ ρ ρ ρ eq I eq

Pí ~ 4? I 4? x I re χ χ χ I sc I x x I X x x I x x χ I x I x I x δ δ δ δ δ δ p|o|o|o|o|o|opppPPPP σι Io I t—ι Icq I on Η I in | ό I γ- I co I on ID I kD I kD I kO I kD I kD I kD I kD kD I VD I <0 cq ιη Ιό

120

121

122

123

124

R⁵n-C₆Hi3________________________._____________- Prop-l-en-3-yl (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl □ -tri	3-Methyl-but-2-en-l-yl H ch₃ c₂h₅ n-C₃H₇ i-C₃H₇ n-C₄Hg t-C₄Hg n-CgHi₃ Prop-l-en-3-yl (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl Propin-3-yl 3-Methyl-but-2-en-l-yl H ch₃ c₂h₅____________________________
R⁴ 3-NH₂-C₆H₄ 3-NH₂-C₆H₄ 3-NH₂-C₆H₄	_ —- I 1 «i I 1 1 xr I 1 ΤΓ 1 I 'Φ I EC I K 1 5C 1 □ o O O O u U u o o O O o O r r r ts> ca co CO éo\|co\|co\|co\|co\|co\|co\|co\|co\|co\|a)\|w\|Q)\| χ χ χ χ x s 5 δ K 5 5 § § § \| 1 1 Z 2 ? z Z Z Z Z p Z z z z z z z •n m oi· a·
X XXX o o o	X X X X χ x x x x X χ χ χ x x χ x o <j u o ο 1 o 1 o 1 o 1 o 1 o \|o\|u\|u\|o\|o\|o\|o\|
Cn O rH • m £ 00 CO 00 Z r-H t-ι rd	04 co vr m io I r~ VO VO l£> <O Ό IΌ 00 00 00 00 CO J 00	00 I 03 I O I rd I 04 I CO I I m \| Ό I O' I 00 I vo Ivo Ir- 1 r- Ir- Ir- \|t- Ir- Ir- 1 r- Ir- \| oo J co J co \| co 1 oo co \| oo J co \| co \| oo \| co \|

125

126

127 ιη PÍ kt 2

Η &

m I kt > Ο χ ι I π το I Ch I I ο | Ο p ι I kt I Μ β Ρ Ρ

Η I Ο

I y i & m I kt i I o β M Φ Ixl β I ·β I I I Ic-IrlcnlCTil.-tl’y I ® I® I® RL 1¾ Q.

η, I ύ) I I

O S m X Ο Ο O ο Ο O ti I ι I χ I η i t I· I ¹ 1 ?

cu I co I ec Io 1^1 I I,

Χ Χ Χ Χ Χ Χ ® ιη I <0 I kO I kO I to I ο |ο |ο |ο |ο |ο Ιο β β ο ο Λ Λ kt kt φ I φ & Lar ο I ο β β ο ο Λ Λ kt I β φ I φ 4« p ο ο

0 0 0 0 0 0 βββΡΑΡΡ m lot οι

XXX ο |o |o O I |οι οι I οι I οι στ I σι I στ οι β .β •η 14-> 1I

Ch φI

O SL?

Μ I ι I IX

Λ Im I χ Iο ιη

ο) β ο Λ kt <0 -X ο χ X X X X X ® ® ® ® ιθ I vn I \d I φ I ko I ooooooloooo β ο Λ kt <0 ο

β Ο Λ kt Φ at ο

δ § § ° ο § S S S g 8 ·8 8 ·6 -8 8 8 8 8 8 « sI»Li 5 -£ -SLřLSU ο|ο|ο|ο|ο|ο|ο|ο|ο|ο ιη οι I οι I οι I σ> I ΟΑ νο I ο- I οο ot Ieq Ιη er» I σ> Ι ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο βββββββββρ χ |x lx lx lx lx u I ο p I ο p I o σι στ I στ

XXX o |o |o tn I vo σι I σι co στ I στ

128

Nr.

X ó I fl

c c Φ fl Φ

&

Q Ki O

129

130

in

η - C gH 13 ____________________________

Prop-1 - en-3-yl__________________________________

(E) -1 -Chlorprop-1-en-3-yl_______________________________

Propin-3-yl __________________

3 -Met hy 1 -but -2 - en-l-yl______

X

ch₃ ____________—______________

c₂h₅ n-C₃H₇ Í-C3H7 n-C₄H9 t-C₄H₉____________________________________________________ n-CgHi₃ Prop-1 - en- 3 -yl_________________________________________

(Ε)-1-Chlorprop-1-en-3-yl _______________________

|propin-3-yl_____________________________________________.

1 I 1 1 c 0 1 1 I Cd 1 1 I + 1 1 1 s d-> 1 0 s 1 I co 1 X

ch₃c₂h₅

4-OCF₃-C₆H₄

2-SCH₃-C₆H₄

2-SCH₃-C₆h₄ 2-SCH₃-C6H₄ 2-SCH₃-C₆H₄ 2-SCH₃-C₆H₄ 2-SCH₃-C₆H₄ 2-SCH₃-C₆H₄ 2-SCH₃-C₆H₄

2-SCH₃-C₆H₄

2-SCH₃-C₆H₄ 3-SCH₃-C₆H₄

3-SCH₃-C₆H₄ 3-sch₃-c₆h₄

'pí

^eHD

ch₃

^£H0

•HD

X o

X X X X 0 10 1 0 1 u

XXX <j 1 ο 1 ο

CH3

X X ⁰ 1⁰1

Nr.

1979

1980

1981

1982

1983

1984

1985

\o | co Ι σι co loo loo loo σι I σι Ι σι 1 σι

Ο I rd Ι η σι I σ I σ> σι 1 σι 1 σι

1993

1994

1995 1996

1997 1998

« w

β

131

R⁵ II-C3H7 Í-C3H7 η - C 4 Η 9 _______________________________________________	σ» X O’ 1 4J	n-C₆H₁₃ __________________________________________._________	Prop-1 - en-3-yl_________.____________________________-_____	(E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl Propin-3-yl 3-Methyl-but-2-en-l-yl H ch₃ C₂H₅ n-C₃H₇ i-C₃H₇ t-C₄H₉n-CsHi₃.................................... Prop-1-en-3-yl (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl Propin-3-yl ___________________________ ________
R⁴ 3-SCH₃-C₆H₄ 3-SCH₃-C₆H₄ 3-SCH₃-C₆H₄	3-SCH₃-C₆H₄	3-SCH₃-C₆H₄	3-SCH₃-C₆H₄	X X X X X X X S K ^ X X X X * 1 ΐ 1 %Iΐ 1 111 * I * 1 % NI NIW υοοοοοοοίοοοοοο ^{1 1} ' ¹ Idddnlr.InlUHUM x x x x x x x x x x ® x ^{x 33}υοοδωοοοοουοοω c/)Iw\|w\|co\|m\|w\|wIw\|w\|wIw\|x\|w\|w\| 1 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 I 1 1 1 I 1 I 1 1 1 1 1 1 1 I 1 1 m 1 m 1 η 1 1 -^¹ 1 I'* 1 1 \| H 1^1
R³ ch₃ ch₃ ch₃	X 0	X	X o	X X X X X X X X X X ΰ\|υ\|ο\|ο\|υ\|υ\|υ\|o \|o \|o	X X X X 0 \|o \|o \|o 1
1 I 0 1 rH I σ\ I o I 0 £ 1 σι I 0 10 M \|m Id	d 0 0 Cd	2003	2004	m I <0 I 0 I 00 len I 0 I rd led Im I si* Ο Io Io Io Io 1 rd I rd I rd I rd I rd 0 1 0 Io 10 0 Io Io Io Io Io cd led led led 1 cd led led led 1 cd I cd	tn Ixi 10 loo I 0 10 Io 10 1 cd 1 cd 1 cd 1 cd 1

132

m Pí	3 -Methy l-but-2-en-l-yl_______________________	X	ch₃ __________________________________________________	C₂H₅ _________________________________________________	n-C₃H₇ ____________________________	i-C₃H₇ ________________________________________________		> 1 1 1 1 ¹ 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 d 1 l^M 1 1 1 1 1 1 1 1 ¹ > 1 1 β ' 1 1 ι φ I i «-< 1 ι ι 1 1 ι ι ι 1 1 1 1 < 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 β 1 1 1 1 1 1 1 I ι φ 1 1 1 Λ ¹ 1 ή Ο d 1 ι 1 1 ι 1 >11 β Ι ¹ 1 1 1 Ift ť I co 1 1 1 1 1 1 1 1 1 0 >, Χί I 1 1 β 1<-ι ¹ 1 ¹ 1 1 1 1 1 1 1 1 φ Ιχί len Ird I I 1 I I I \| ~ · h-> ¹ 1 ~ 1 52 1 _rd 1 ι I ΰ I X? \| I I I Γ~ I r- \| σ' I σ> ι « 1 \d 1 η, 1 ι 1 Qi 1 Φ 1 1 1 m 1 I m I I ’v I υ ω & Λ & s L· ® ? ? V V ιΐι 1 u 1 u 1 u 1 ι 1 I χ I ™ \| ι I¹ I¹ 1 ’ 1
	4-SCH₃-C₆H₄	2-MethylsulfonyI-C6H4	2-Methylsulfonyl-CgH4	2-Methylsulfonyl-C6H4	2-Methylsulfonyl-C6H4	2-Methylsulfonyl-C6H4	2-Methylsulfonyl-C6H4	2-MethylsulfonyI-C6H4 2-MethylsulfonyI-C6H4__________ 2-MethylsulfonyI-C6H4 2-Methy1sulfonyI-C6H4 2-MethylsulfonyI-C6H4 2-MethylsulfonyI-C6H4 3-Methylsulfonyl-CgH4 3-Methylsulfonyl-CgH4 3-Methylsulfonyl-CgH4 3-Methylsulfonyl-CgH4 3-Methylsulfonyl-C6H4 3-Methylsulfonyl-CeH4 3-Methylsulfonyl-CgH4
Pí	ch₃	X 0	^CHD	ch₃	ch₃	ch₃	ch₃	ml ml ml ml m \| m \| m ] m \| ml m 1 m 1 m 1 ml x x x x x x \|x he x x he x xl o\|G\|o\|l>\|o\|<j\|u \|u\|u\|u\|u\|o\|u\|
Nr.	2019	2020	2021	2022	2023	2024	2025	ko\|r^\|oo\|cr>\|o\|rd\|d rol^linlAolr^lcol d\|d\|d\|d\|d\|cold co\|dlrold\|d\|d\| o\|o\|ololo\|o\|o o\|o\|olo\|olol did Id Id Id Id Id dldldldldldl

133

in

«—1 X so O 1 β

Prop-1 - en- 3 -y 1__________________________________

(E)-1-Chlorprop-l-en-3-yl_________

Propin- 3 -y 1 ________ _________________________________

3 -Met hy 1 -but - 2-en-l-yl __________________________

X

|CH₃ ___________________________________________________

C2H5 ________________________________________________-

n-C₃H₇ ___________ ________________________________

í-c₃h₇ _______________________________________________

n-C₄H₉ _____________ _____________________________

t-C₄H₉ _______________ _____________________________

n-C₆H_í3 ___________________________________________

Prop-1 - en-3-yl_________ ______________________________

(E) -1 -Chlorprop-l-en-3-yl _________.____________

Propin-3-yl

3 -Methy l-but-2-en-l-yl_____

X

CH₃ _______________________________________________________

C₂H₅_______________________-_______'

Pí

3-MethylsulfonyI-C6H4

3-Methylsulfonyl-CgH4

3-Methylsulfonyl-C6H4

3-Methylsulfonyl-CgH4

4-Methylsulfonyl-CgH4

4-Methylsulfonyl-CeH4

4-Methylsulfonyl-CgH4

4-Methylsulfonyl-CeH4

4-Methylsulfonyl-C6H4

4-Methylsulfonyl-CgH4

4-MethyIsulfonyI-C6H4

4-Methylsulfonyl-C6H4

4-MethylsulfonyI-C6H4

X iO O 1 & 0 Ψ4 3 ω & JJ Φ X 1

4-Methylsulfonyl-CgH4

4-Methylsulfonyl-C6H4

X KO O 1 £ 0 Λ 0 Λ u Φ 3 1

2-Methoxy lfarbonyl-C6H4

X <0 0 1 i 0 Λ $ O xS 4-1 Φ 3 1 m

Pí

^εΗ3

ch₃

X 0

CH₃

ch₃

X 0

ch₃

Nr.

2039

2040

2041

2042

2043

2044

2045

2046

2047

2048

2049

2050

2051

2052

2053

2054

2055

2056

2057

00 m 0 CN

134

m Cd

n-C₃H₇ ______________________________________________

i-C₃H₇ _____-

n-C₄H₉ ___________ ___________________________________

cn X O 1

rH X u> O 1 d

Prop-1 - en- 3 -yl_________________________

i (E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl________________

Propin-3-yl _______________________

3-Methy1-but-2-en-l-yl__

X

ch₃ ____________________

C2H5 ___________________

n-C₃H₇ ___________ ___________________________________

i-C₃H₇ _____________________________________

n-C₄H₉ ____________________________________________

t -C ₄H ₉ ___________________________________________

n-CgH₁₃___________________________________________________

Prop -1 - en - 3 -y 1____________________________________

1(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl__

Propin-3-yl 1

C₆H₄

•c₆h₄

c₆h₄

X vo O

X ŠO O

-c₆h₄

-C6H4

-C6H₄

-c₆h₄

-C₆H₄

-c₆h₄

kD u I

-c₆h₄

-C₆h₄

-c₆h₄

X

1 & o Λ Ci

I rd & o Λ Ci

1 i o Λ Cl

i o Λ Cl

& O Λ Cl

& o Λ Cl

& 0 Λ Cl

& 0 Λ Ci

rbonyl-

i 0 Λ Cl

§ 0 Λ Cl

£ 0 Λ Ci

£ 0 Λ Cl

1 Λ Cl

i 0 Λ Ci

£ 0 Λ Cl

i 0 Λ Ci

§ 0 Λ Cl

i 0 Λ Ci

d

d j»$

d ?

d 1?

d

d T

d 1?

d

d T

d

d t

d £

ftí &

<0 -V &

cú

(0 JT

&

ní ?

O x:

o X

o XI

O x:

X

0 X

0 XI

ho:

0 XI

O Λ

O X

O Λ

0 X

0 XI

0 X

0 XI

0 x:

0 XI

Jj

jj

JJ

4->

44

JJ

44

11

JJ

jj

Jj

<D

φ

Φ

0)

φ

Φ

x

X

s 1

eq

04

eq

co

CO

co

CO

co

Pí

X

o

u

o

0

o

0

u

0

o

u

0

o

0

cn

o

^-4

(M

CO

LD

kD

μ

00

σ»

0

eq

co

m

kD

e*

00

•

LH

kD

e*

Γ**·“

e*·

r*·*·

o

O

0

O

0

o

0

Z

eq

ei

eq

135

136

R⁵ n-CgHi3 Prop-l-en-3-yl (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl Propin-3-yl o -9-ΟΠ- 1 -vl	i I 1 ' I 1 a 1 3 2 1 ? 1 h r~ t I σι σι J X X X X D Ul Ό Π 1 O' a m χ o 0 U O X ca 1 1 I 1 · T X O U β ·Η I β /->	>1 1 ¹ 1 1 1 1 II \|<o η III ¹ 1 * 1 1 1 β ¹ 1 φ 1 1¹ 1 1 1 1 1 ι 1 ι 1 1 1 ή 1 β I I I I 1 ι I φ ι I a ¹ r4 1 ο ca 1 1 1 >1 Im ' । \| tu χΗ I I co M >-a β 1 ι O >, Λ β I^-1 1 ¹ 1 ¹ 1 1 1 1 W IxJ len Ir4 1 1 I 1 2 r4 I 1 I β \|X I I I χ i \|«—i \| H \| x> \| \| \| \| <o Oi \| i \| P< \| Φ \| \| l^l O O ~ O US 1 CD a 1 1 M 1 M M i 1 \| X \| <? I Č (x\|^\|pu\|cn\|X\|C)\|O\|
R⁴ 2-Ethoxykarbonyl-C6H4 2-Ethoxykarbonyl-C6H4 2-Ethoxyl{arbonyl-C6H4 2-Ethoxy Ifar bony I-C6H4	Z-EtnoxyifarDony x-vgH4 3-EthoxyfcarbonyI-C6H4 3-Ethoxykarbonyl-CeH4 3-EthoxykarbonyI-C6H4 3-Ethoxykarbonyl-CgH4 3-Et hoxykarbony1-CgH4 3-EthoxykarbonyI-C6H4 3-Ethoxykarbonyl-CeH4	1 ^1^1 vd ^ΙνοΙνοΙ^ΙνοΙ'ωΐΦΐ o υυυυυυυ ^{1 1} 1 ¹ 1 ' 1 ¹ 1 ^{1 1 1} 1 & & & i i í i í o ooooo\|o\|o\| Λ η Λ Λ Λ £} XI Λ μ μ\|μ\|μ\|μ\|μ\|μΙμ\| «3 <0\|π3\|<ΰ\|<0\|«3\|π3\|<0\| w· 1 l^ř l-ac 4r ρΤ 1 * ο οοοοοοο λ Λ L· Λ Λ μ X Λ 4J 4J\|4->\|xj\|x>\|x14->Ix>\| μ ΐϊΐ\|ω ΐχ)\|ω ω ω\|Η\| ^{1 1} 1 ¹ 1 ¹ 1 ¹ 1 ¹ 1 ¹ 1 ¹ 1 co 011^01001^1^1^1^1
Pí X X X X 0000	xxxxxxxx uoouou\|oo	χ χ χ χ\| χ χ π X ο ω 1 υ 1 ο 1 ο \|ο 1 ω 1 ο
σι 0 h ca σι 0 0 0 O <-i T-l τ—1 ή _ _co _ _ra.. ca ca	m »31 m <0 i> co len 0 000000 lo i r4 tH i—1 r—1 Ή t—1 I rH ι—1 ca ca ca ca ca ca Ica ca	Η 04 ΓΟ Ι 1 in I νο Γ* I co X—ι rd I τ—Ι 1 t—1 I Ή 1 I ' rH 1 ^γ—1 1^1 1 1 OJ 04\|o4\|04\|04\|oq\|CN101

137

SH

n-C₃H₇ _________________________________________

Í-C3H7 *« r* . ti_

11“ ^409 t-C₄H₉ _____________________________________________

rH X <4> O 1 G

Prop-l-en-3-yl ________________________

(E) -1 -Chl orpr op -1 - en- 3 -yl______________________________

Propin-3-yl

3 -Methy l-but-2-en-l-yl________________________________

X

ch₃ _______________________________________________

C2H5 ___________________________________________________

n-C₃H₇ __________________________________________

Í-C3H7 ___________________________________________________

σι X O 1 G

σ> X O 1 4J

n - C βΗ 13 _______

Prop-1-en-3-y1 ______________________________________

1(E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl____________________________

Propin-3-yl I

•*3* X

x :

Xj* C X

X

xr X

X

xr

”3*

xr

to

<0 to

to

tO

X

o

CJ O CJ

0

o

0

to

10

to

KO

XJ« Pí

1 §

1 G

1 * §

1 &

1 ?

1 §

1 rd £

1 &

yl-C

0 1 >1

0 1 >.

0 1 k

0 1

0 1 >.

o 1 >1

0 1

o

ó

D O

0

G

C

G

A

£4 £4 £4

£4

Ά

£4

14

£4

O

υ

O

o

O

l-l

$-1

-1 M

1-1

G

£4

Λ

£>

Λ

£4

<ΰ

<0

ti <0

<0

«1

<rt

(ti

<0

G

Μ

M

1Γ

F1?

-X $

$

4 0

G O

<ϋ O

G JC 0

<0 0

<0 O

<β O

<tí O

-S' O

<0 O

o

0

0 0

O

0

O

0

O

G

tí

G

£4 4-> ω

£4 J 4J 4 M [

5 Ah J 4-> q M

£4 4J W

Λ 4J M

£4 4-» M

A-i JJ ω

A< 4J W

-And

1

-Am:

1

i

1

-Am:

V

xr

^í*

Cl

CM

cq

eq

CM

eq

o

rn

m r*\

m

r**»

m

ro

ΓΏ

rn

ΓΠ

n

rn

ΓΠ

m

ΓΟ

ro

X

C X

X

o

0

J O

O

u

0

o

0

u

0

(J

0

cn

O r

h eq

co

m

<D

f-x

00

cn

0

co

m

UD

co

cq eq cq

cq

CM

co

H

f—

j—1

rd

j «I

rd

j—{

rd

A

rq

ci eq cq

CM

cq

CM

cq

eq

CM

138

Pí	>1 1 1 s 1 cs 1 4J 1 £ Φ s 1 CO t	n ch₃	n-C₃H₇	> σι ext m -r J O C 1 d d 4	L“Mⁿ9 n-CgHi3 -irl	(E)-1-Chlorprop-1-en-3-yl ~0 ,,Ί	riupiix-j j x 3-Methyl-but-2-en-l-yl	X ΰ o c	)-2^3 n-C₃H₇	n-C₄H₉t-C₄H₉
rr	κ : k£> ω < 1	-<-6«4 .-c₆h₄Λ TT	L-ugn₄l-c₆h₄ι λ Tr	L-Ugn₄l-c₆h₄1 T T	L-U6H4 l-c₆h₄ 1 /“1 _TT	-«r C X ί LO W> J o c 1 1	L-k-6n₄ l-c₆h₄	x-U6H₄i-c₆h₄Ί /ITT	x-ugH4 i-c₆h₄	-φ C X X \4> VO U> JOU 1 1 1
	> d o	s s d d o o	& d d o o	’S d d o o	> >1 d d o o	>? '& d d o o	>< >? d d o o	s s d d o o	* >? d d 0 o	>d >1 >1 d d d 0 Ο o
	Λ J Jq	Q Λ J μ M	Q Λ J μ M	Q Λ . M id	Q Λ J id id	0 Λ J id id	Q Λ J ki id	0 Λ J id Μ	0 Λ J H id	Q Λ Λ iq id id
	<0 if '	<0 <0 sr -Sc- _ 0 O	10 <0 r -ar — o o	0 (0 if Λ . O O	<0 <0 a At ; o o	td <0 i - 0 o	10 <0 Sr Ar o o	10 <0 * AT . o o	rd <0 Sr AT 0 o	«J <0 <0 sr Ar Ai 0 o o
	d	d d	d d	d d	d d	d d	3 d	d d	d d	d d d
	-Ami:	rd *rd · I 1 1 1	rd ·Η 1 s 1 1	ri «rd 1 1 1 1	Η ·Η 1 1	rd -H 1 1 t 1	rd Ή 1 1	rd ‘Η · I 1 1 1	§ § 1 1	rd ·Η ·Η 1 § 1 1 1 1
	cd	n co	Ό CO	n co	Ό CO	n co	O CO ’	XI»

	£	s’ £	£ £	£ £	X X	X X	X X	X X	X X	XXX
	o	ο o	U (J	o o	u u	u o	υ u	υ u	D O	ο ο ο
	o	O rd	S co	in	kO >	do σ\	O rd	S CO	in	Ό > co
•	co	M¹					n tn	n in	η in	η in ιη
Id			^d			-d rd	rd t—I		“4 c 1	“Η
£	cd	rs cs	•S <N	'N cs	CM CS	N <N	'S CS	N Cd	•N CN	Ί (Ί (Ί

139

in X

-yl

>1 1

CO 1 β Φ

>1 1

en-3

1-yl

1 1

en-:

1 1

en-

&

1 04

&

1 04

>1 1

Kl 0,

1 4->

>1 1

u Pl

1 4-)

l-en-3

Ki 0 x: o 1

n-3-yl

Λ 1 £

σ

σι

m

l-en-3

Kl 0 3 0 1

.n-3-yl

1 £

X VO O 1 β

Prop-

τ- o)

•H & μ s

4-) Φ S 1 m

X

ch₃

C2H5

X d 1 β

X (J 1

X d 1 β

X d 1 4->

X VO (J 1 β

Prop-

Γ-Ο)

ft 0 Kt s

Φ s 1 co

X

ch₃

c₂h₅

-C₆H₄

-c₆h₄

PC KO O 1

' -C₆H₄

PC KO O 1

1 -c₆h₄

*H⁹D-I

) -c₆h₄

§

>nyl)

&

£

&

Q

£ Q

0

& 0

-C₆H₄

-c₆h₄

-C₆H₄

-c₆h₄

PC o 1

o Λ M 2r o

0 x> Ki <0 o

0 Λ Kt JO 0

0 Λ Kl Λ o

V Λ Kl <0 0

X) Kl <0 JT O

X> Kt j 0

Λ Kt (0 jr 0

Λ Kl -Jr O

Λ Kl <0 Ji O

Λ Kt O

Λ Kl O

Λ Kt O

X) Kt Jr 0

XI Kt 0

X

o

§ o

o

>t β o

o

amini

amin

.amin

β •H g <0

X) Kt <0 J*

X) Kt «j -Sr

XI Kl -2-

x> Kl <a

x> Ki <0

4J

j

4-)

5 4J

thyl

5 u

£ 4-)

£ jj

£ 4-)

£ 4J

5

4->

s 4-)

4 -Aminol

4-Amino

o β 1 1

4-Amino

2-(N-Me

2- (N-Me

2-(N-Me

3-(N-Me

X

ch₃

CH₃

ch₃

x u

ch₃

^εΗ0

ch₃

^εΗ0

ch₃

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------1 ch₃

ch₃

^εΗ3

ch₃

^CHD

^εΗ3

ch₃

Nr.

2159

2160

2161

2162

2163

2164

2165

2166

2167

2168

2169

2170

2171

2172

2173

2174

2175

2176

2177

2178

140

in

n-C₃H₇ ____________________________________

i-C₃H₇ ______________________________________

<n X Ν’ O 1 tí

_____________________________⁶H*D-3

n-C₆Hi₃ __________________________________________

Prop-l-en-3-yl ____________________

(E) -1 -Chlorprop-l-en-3-yl_____________________________

Propin-3-y1 ___________________________

rd >1 1 1 a φ 1 CN 1 4J 3 1 s X Φ 3 1 m

X

m X O

C₂H₅ ______________________________________

_______________________________________^ΔΗ^ε3-η

i-C₃H₇ _________________________________________________

σ> X O 1 β

cn X o 1 X

η-0βΗι₃ ______________________________________________

Prop-l-en-3-yl ____________________

(Ε)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl I

Ν’

N*

Ν’

Ν*

Ν’

X

10

\0

<0

10

<0

ID

<o

UD

ID

kO

u>

«D

10

KO

o

O

o

O

(J

u

u t

O |

U

O |

O 1

(J |

O I

Ο 1

ο 1

ω 1

r-4

rH

i—4

rd

f—{

,»4

>1

>,

>1

s

>1

>.

>1

β

a

β

o

0

o

O

o

O

o

ο

Ο

ο

X)

XI

Λ

X

Ml

Mi

Ml

X

Ml

Μι

Ml

Μ

Μι

β

Μι

X

<0

Jř

(0 -W

JS-

Jsr

cO

Φ J

-S

<0 -a

<0 Λ

Ití _K

<0 4r

Λ -V

<0 3ř

£

η

o

73

o

σ

O

0

o

O

0

o

O

ο

Ο

ο

'pí

β

-H i

•H i

•rd i

•H i

•Η

1

•H i

1

•H i

Ή i

•H i

•H §

i

1

Ή i

1

•Η

Φ >1

co >1

<u >1

CO >1

<0 >1

co >1

>1

X

4J

X

u

4_)

U

-U

X

JJ

X

υ

X

4->

4-)

O)

Φ

φ

(1)

Φ

φ

s

3

Z

z

Z

Ž

Z

Ž

Z

ζ

Ζ

Ž

Ζ

*»-*·

'a—*

co

1 co

co

NÍ

ΝΓ

Pí

X

o

u

o

u

o

u

o

ο

υ

ο

cn

o

4

m

co

m

ό

px.

00

σι

o

rd

CN

co

ιη

ΙΟ

[*%,

00

co

00

a\

σι

σ

σι

σ»

σι

cn

z__

CN

m

CN

21

CN

rd CN

m

CN

m

141

m

3 -Met hy 1 - but - 2 - en - 1-yl__________________________________

X

CH₃ ________________________________________

c₂h₅ ____________________________________________

n-C₃H₇ _________________________________________

í-c₃h₇ ________________________________________

_______________________________⁶H*D-u

X O 1 44

n-CeHi₃ ________________________________________

Prop-l-en-3-yl

(E)-1-Chlorprop-1-en-3-y1_______________________________

Propin-3-yl

1 1 β 0) 1 ca 1 44 1 s 44 O) s 1 m

X

CH₃ ____________________________________________

C2H5 ____________________________________________

X 0 1 β

í-c₃h₇ ________________________________________________

cn X O 1

σ> X O 1 44

4- (N-Methylaminolfarbonyl) -CgHí

2-Dimethy Iamino2farbonyl-C6H4

X to U 1 $ o p Cl <0 O Cl i £ JJ Φ e Q 1 eq

2-Dimethylaminolfarbonyl-C6H4

2-Dimethy laminokarbonyl-CgH^

X to O 1 & o Λ Cl <0 Ar O a '1 ž o Φ e -rd Q 1 eq

2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4

X <O O 1 i o Λ Cl <0 O Cl 1 -U> Φ g *Q 1 eq

2-Dimethylaminckarbonyl-C6H4

2-Dimethylaminokarbonyl-C6H4

2-DimethylaminokarbonyI-C6H4

2-Dimethylaminokarbony1-C6H4

X to O 1 & 0 Λ Cl <0 O Cl 1 2 JJ Φ e Q t ro

3-Dimethylamino karbonyI-C6H4

3-Dimethylaminokarbonyl-C6H4

X to L) 1 i 0 X) M 10 0 Cl •rd 1 2 JJ Φ e Q 1 m

X to O 1 § 0 Λ Ci jO O d i ž JJ Φ e Q 1 ro

R³

ch₃

X o

ch₃

X 0

ch₃

X 0

ch₃

Nr.

2199

2200

2201

2202

2203

2204

2205

2206

2207

2208

OA O eq eq

2210

2211

2212

2213

2214

2215

2216

2217

2218

142

in X

X kO O 1 β

Prop-l-en-3-yl _________________________

(E) -1 -Chlorpr op -1 - en- 3 -yl_______________________________

Propin- 3 -yl________________________

3-Methy1-but-2-en-l-yl______________________

X

ch₃ ____________________________________________

C₂H₅___________________________

n-C₃H₇ ___________________________________________

i-C₃H₇ _________________________________________

n-C₄Hg ________________

σ» X O 1 -U

X vo o 1 β

Prop-l-en-3 -yl_____ _______________________________

(Ε) -1 -Chlorprop-1 -en-3-yl____________________________

Propin- 3-yl _____________________

3 -Met hy 1 - but-2-en-l-yl _____________________________

X

CH₃ __________________________________________

C₂H₅ .....J

•O’

X tD O I

X to O 1

X to <J 1

X to CJ 1

X to O 1

-c₆h

X to U 1

X to O 1

X to O I

X to O 1

X to Ο I

£

i

&

§

i

1

&

nyl

&

i

&

£

o

ο

X)

X

X)

X

Λ

X

5-1

μ

p

P

K

5-4

<0

(0

nJ

(ti

τι

(ti

«j

(ti

ττ o'

o

ó

JT o

Ar O

O

JC O

-JT O

AT O

ok

Af o

o

AC o

o

AI O

ο

β

a

β

a

β

£

g

•H e

e

ε

<0

<e

<3

ra

(ti

«i

«3

λ

(β

<«

«j

«ι

ctí

aS

ctí

>t

s

>,

'>,

‘>1

>1

X

4J

u

4-)

4->

P

4-)

U

XJ

4-4

4-)

P

4J

4-)

4->

(D

φ

Φ

φ

a)

Φ

φ

ε

b

ε

•H Q

Q

X

co

CO

co

υ'

o

o’

PÍ

X

o

u

o

ο

o

(J

u

o

u

ο

o

CH

o

^_ι

ca

co

in

kO

f—.

00

OA

o

d

co

^ί¹

ιη

kD

c—

co

ca

co

CO

co

CO

co

í-4

OJ

ca

z

ca

143

m Pí

n-C₃H₇ ___________________________________

i-C₃H₇ ____________________________________________

a o M a o δ*

n - C 4 H 9 _______________

t-C4H9 ________________________________________

n-C ₆Hi₃ ______.................................. .......

(E) -l-Chlorpropen-3-yl_______________________________

Propin- 3 -y 1 _________________________________________

3-MetbyIbut- 2 -en-l-yl_________________________

2 -Na./1 iy 1 -CH₂_________________________

4 -C1 -C₆H₄ -CH₂______________________________________________

(E)-4-(4'-Chlor^enyl)but-2-en-l-yl__________________

6- (4' -Chlor^.enyl) hex-1-yl_______________________

3-CF₃-C₆H₄ _________________________________________

X

CH₃ ____________________________________________

C₂H₅ ____________________________________________________

X m O 1 β

i-c₃H₇ ___________________________________________

Cyjjlopropyl 1

X

m X

in X

m X

tn X

m X

iH X

m X

LH X

m X

0’ 1

0' I

o' I

0' I

ó* 1

CJ 1

o

0

o'

0’

0'

ó

0'

0

β

Tí

X

o

0

<J

0

o

u

0

o

u

o

cn

o

,—4

03

co

10

kO

00

σλ

0

04

CO

10

k0

[·-»

00

co

O’

xť

0

10

t0

tn

10

£

04

03

04

03

04

03

04

03

04

Ol

cq

03

04

cq

04

03

04

03

04

03

04

cq

04

144

in

η - C 4 Η 9 ___________

t-C₄H₉ _________________

n-CgHi3 _______________________________________ ...________

(Ε)-1-Chlorpropen-3-yl________________________

Propin- 3 -y 1______________________

3 -Methy Ibut -2-en-l-yl ___________________________

Ol X O 1 s ítí 1 04

4-C1-C₆H₄-CH₂ _________________________________

(E)-4-(4'-Chlor ^.enyl)but-2-en-l-yl

1 1 X Φ Xí Φ iq O O 1 1 kD

3 -CF₃ -C₆H₄___________________ ________________________

X

____________________________^CHD

c₂h₅ ____________________________________________________

X M O 1 β

í-c₃h₇ _________________________________________________

Cy^lopropyl_______________

σν X U 1 β

σν X O 1 4-)

n-C₆H₁₃ 1

X

ύ'

o'

ό'

ύ'

ó'

o

u

ΰ

o

O

o

O

o

|

β

α

β

Ή

X

ο

υ

ο

o

u

ω

o

u

o

u

o

σ\

ο

,—1

04

co

m

kO

00

σ\

o

f—{

04

CO

m

kO

oo

•

ιη

ιο

kD

ko

kO

kD

ko

kO

kD

f*·

p*·*

p*»

£··

f**·

f''*

Μ

04

CM

04

Ol

04

Ol

04

Ol

04

145

in Qi

(E) -1-Chlorpropen-3-yl_______

Propin-3-yl _________________________________

3-Methylbut-2-en-l-yl______________________

04 X o 1 «J z 1 CM

4-C1-C₆H₄-CH2________________

>1 1 1 β Φ 1 CM 1 β Λ & 0> i-ι Ο Λ Ο 1 1 1 Μ

6-(4'-Chlorenyl)hex-1-yl____________

3-CF₃-C₆H₄__

X

__________________________^CH3

C₂H₅ _____________________________________________

n-C₃H₇ ___________________________

X Ο 1 •Η

CyKlopropyl _______________________________________

n-C₄Hg _____________________________________________

___________________⁶H^3-4

t—< X \o o 1 β

(E) -1-Chlorpropen-3-yl______

Propin-3-yl ___________________

3-Methylbut-2-en-l-yl 1

pi

σχ

οχ

OX

Ox

OX

ON

OX

Ox

OX

X

ύ'

o'

0'

ό'

υ

CJ

ο

ω

υ

ο

o

β

Pi

X

η₃

X

o

O

o

ο

u

ο

υ

ο

υ

u

o

u

o

on

o

04

in

kO

00

ον

ο

04

m

in

kD

00

j**»

00

ΟΝ

ον

ON

04

<Μ

04

2

04

146

in X	03 EC O 1 rd <0 z 1 CM	4 -C1-C₆H₄-CH2____________________________________ J	>1 1 1 β Φ 1 CM 1 β Λ § Φ Μ Μ Ο Ο I I 1 Μ «Μ»	6 - (4' -Chlor^ enyl)hex-l-yl _______________________	3 -CF₃ -C₆H₄_______________________________	X	ch₃ c₂h₅ n-C₃H7 i-C₃H₇ Cyklopropyl n - C ₄ H 9______________________________-__________—_____________	p 1 1 1 1 1 1 1 ¹ 1 1 I I I \| I I । I β 1 \| φ 1 1 1 1 1 1 1 ¹ 1 1 1 1 1 1 1 P1 1 1 1 1 1 1 1 ¹ 1 1 1 1 1 1 1 PI 1 1 1 1 1 1 PI I p 1 P¹ p 1 ¹ p P 1 PI 1 ¹ 1 1 PI 1 \| । \| I rd \| \| \| φ \| β \| । \| κΛ 1 φ ι β rvi 1 1 ft 1 1 φ 1 1 PI 1 1 Ο 1 1 ¹ 1 <ν 1 1 ο 1 pl cm 1 X 1 „ Ρ ft ¹ ° χ Ρ Ρ ρ ρ 1 ο ο Ρ Ρ 2 Η ι ' 1 \| r-1 1 ι 1 Λ 1 1 'τ 1 * 1 I I ,β I co I cd I I χ 1 1 1 Ιο\|ι >. Ρ Ρ Ρ 1 β υ ¹ Μ 1 X Ρ 1 -rd Ρ 1 \ ¹ Ρ ξ ΐ ι ft φ p Ρ ι ο ο ρ ο S Ζ ο Ρ ι 1 ¹ 1 μ Ρ 1 · I¹ I¹ 1^ω 1 4j ρ ι — ι χ ρ \| cm ι ι —· ι
	σι X O 1 fi	σ\ X O 1 β	σι X Ο I β	cn O 1 a	σ> X O 1 β	<N X O 1 X o X o 1 X u	CH₃-CH(CH₃)-ch₂ CH₃-CH(CH₃)-ch₂CH₃-CH(CH₃)-CH₂ch₃-ch(ch₃)-ch₂ CH₃-CH(CH₃)-ch₂ CH₃-CH(CH₃)-ch₂	CH₃-CH(CH₃)-CH₂ CH₃-CH(CH₃)-CH₂ CH₃-CH(CH₃)-CH₂ CH₃-CH(CH₃)-CH₂ CH₃-CH(CH₃)-CH₂ CH₃-CH(CH₃)-CH₂ CH₃-CH(CH₃)-CH₂ CH₃-CH(CH₃)-CH₂
X	X (J	X U	X υ	X u	X O	X o	X X X X X X u \|u \|u \|u \|u \|u	xxxxxx xx u \|u \| υ 1 u 1 u \| u \|o\|<j\|
Nr.	O' σ\ eq eq	o o co eq	ο co eq	eq o CO CM	CO o co eq	o co eq	in IIp I oo I σ> Io Ο I O \| O \| O I O I rd co \| co \| co \| co \| co \| co eq 1 eq 1 eq 1 eq I eq 1 eq	rd I CM I CO Ρ Ρ Ρ Ρ \|2\| co \| co \| co \| co \| co I co \| co \| co \| CM 1 CM 1 CM 1 CM 1 CM I CM IcM 1 CM 1

147

148

149

m	»-	n ch₃	x : n <*> c O c to 1 j d ·-	Γ j 5 4 X C	vnj C₂H₅	^D-T / rif m_TT	n ch₃m_TJ_	n-C₃H₇4	j α 4 x c	c₂h₅ n-C₃H₇
	1	M-ťyrroxyx N-Pyrrolyl * ·» — _ T — _ T	N-ryrroxyx N-Pyrrolyl L________, %--------------------	JN-ťyrroxyx N-Pyrazolyl w ___— _ _ T — _ T	JN-Fyrazoxyi N-Pyrazolyl	-4 r4 □ O Μ N r<j <0 1 Μ M - í & 1 i 5 2	ΓΜ - imi Qdzuiy i N-Imidazolyl	JN-xmiuazuxy x N-Imidazolyl	M - xmiaa zo xy x (N-l)-1,2,4-Triazolyl	; -1 _f Δ , ‘i’iiiazuiy x (N-l)-1,2,4-Triazolyl (N-l)-1,2,4-Triazolyl
		X X u o	X X υ o	^εΗ3 CHO	X X υ o	X X D O	X X J o	X X J o	X X υ o	ch₃ch₃ch₃
Nr.		n ko n m m co N 03	ZJb / 2358	Ti o n ko m co 03	H 03 Ό kD m co N 03	n kí< £> kD n m N 03	n ko O kO n co N 03	23 68,	JÁ O Ο Γ* m co 03	/1 2372 2373

150

SH

Í-C3H7 ________—

X

m X O

C2H5 ________________________ -____

n-c₃H₇ __________________________-___________-_______

Í-C3H7 _____________________________________________

X

CH₃ ____________________-_______________-_________

C2H5 __________ ____________

n-C₃H₇ _________________

i-C₃H₇______________________._________________-________

X

m X U

C2H5 ___________________

X 0 1 β

i-C₃H₇ _________________________—_

X

ch₃__________________ ____________________________________

C2H5 ____________________________________

n-C₃H₇ 1

_t 1

r~(

>1

^1

rd

>.

β

•H

'0

Q

o

f—1

iď

u

íd'

>1

0

ε

ε |

ε I

£ 1

N <ΰ

Pí

>,

>1

rH

t—l

rH

r—1

Cj

(—1

Xi

Λ

x:

XI

><

>Ί

>1

>,

>1

•U

P

•P

•D

P

β

a

in

β

a> ε

Φ e

X3

J 1

4114

(_ 1

_[ [

-j

*rH

*r4

*rH

d

0

> 0

s 0

0

O

0

Q ώ

Q 1 kO

Q 1 kD

Q 1 NO

o

o P

0 Id

0 íd

Ό

TJ

X)

Ό

íd

Id

íd

t-4

1

G H

tí H

0 H

a H

a M

0 z

O z

O Z

-MO

O Z

d

CM

d

lí

£

z

1 S

1

1 Z

1 %

z

Z

z

Z

z

Pí

X

S?

X

0

o

0

o

0

u

0

u

0

Μ»

m

<0

00

σι

0

d

co

m

LO

co

σ\

0

d

co

•

00

co

00

σι

cn

ΟΊ

CO

co

CO

co

CO

co

d

151

in

Í-C3H7 _____________________________________________

X

CH₃ ____________ _________________________________

C2H5 ________________________________________________

n-C₃H₇ _______________________________________

Í-C3H7 _____________________________________________

X

CH3 ________ _________________________

C₂H₅ __________________________—

X 0 1 £

i-C₃H₇ _____________________________________________

n-C4Hg

t-C₄H₉ ________ ____________________________________

n - C βΗ 1₃______________________________________

Prop-1 - en - 3 -y 1 ___________________________

(E) -1-Chlorprop-l-en-3-yl__

Propin-3-yl_________________1

3-Met hy1-but-2-en-1-yl ________

X

I ______________________JHO

X

N-Pyrrolidinyl

N-Pyridinyl

n-Piperazinyl

och₃

OC₂H₅

χ

CH₃

^εΗ3

ch₃

X 0

ch₃

X 0

ch₃

X 0

Nr.

2394

2395

2396

2397

2398

2399

2400

2401

2402

2403

2404

2405

2406

2407

2408

2409

2410

........... 1 24111

2412

2413

152

m tá

C₂H₅ ______________________________________________________________ ...

n-c₃H₇ ____________________

Í-C3H7 __-

n-C₄H₉_____________

t-C₄H₉ _____________________________________________

n-c gHi3 ________________ _________________________________

Prop- l-en-3 -yl______________—

(E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl___________._________________

Propin-3-y1 _________________________________

3-Methyl-but-2-en-l-yl______________

X

____________________^£hd

tn a (N O

X 0 1 G

Í-C3H7__________________________________________________

I n-C₄H₉___________________________________________________

Ch X 1

n-C₆H₁₃ _____________ _____________________________

Prop- l-en-3 -y 1_____

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl I

Pí

in X 04 υ Ο

ιη X ο. Ο Ο

m X 04 Ο ο

in X 04 υ ο

in X 04 O O

in X 01 0 0

in X 04 O O

m X 01 O O

in X 04 O O

X u 1 G 1 O

X 0 1 G 1 O

X O 1 G 1 O

X 0 1 G 1 O

X u 1 G 1 O

X u 1 c 1 O

X £ 1 G 1 O

X 0 1 a 1 0

PÍ

X ο

X Ο

X ο

m X 0

X O

X 0

X O

X u

X <_)

X O

X 0

X O

X u

X U

X O

X u

X 0

X C)

X u

Nr.

CM

ιη χ^ CM

νο CM

CM

CO CM

cn CM

0 CM CM

CM xl¹CM

CM CM CM

CO CM eq

CM eq

in CM CM

kO CM CM

eq eq

CO CM CM

03 CM CM

0 co CM

co CM

CM CO CM

co co CM

153

m Pí

Propin-3-yl ____________________________

3-Methy1-but- 2 -en-l-yl___________________________

X

ch₃ ______________________________________________

c₂h₅ ____________________________

X o 1 β

i-C₃H₇ ___________________________________________

n-C₄H₉ _________________________________—_____

t-C₄H₉ ________________________________________

n-C₆Hi₃ _________________________________________

Prop-l-en-3-yl____________________________________

(E) -1 -Chlorprop-l-en-3-yl __________________________

Propin- 3 -y 1 _____________________

3 -Methy l-but-2-en-l-yl ________________________

X

ch₃ ____________________________________________

C₂H₅ _____________________________________________

X o 1 β

i-C₃H₇ __________________________________________________

I ____________________6h»D-U

Pí

X 1 β 1 O

X o 1 C 1 O

X 1 f o

X o 1 1 O

X u 1 1 O

X o 1 1 O

X ΰ 1 1 O

X u 1 1 O

X ΰ 1 1 O

X o 1 1 O

σχ X O 1 β 1 O

σι X O 1 β 1 O

cn X O 1 β 1 O

σ> X O 1 β I O

σι X O 1 β 1 O

σ X O 1 β 1 O

PÍ

X O

£ u

X o

X ω

X u

X o

X CJ

X o

X O

£ o

X o

X u

Nr.

co 03

m co oq

<£> CO 05

co Ol

co co Ol

ΟΊ co 03

O OJ

OJ

Ol OJ

co sl< Ol

03

LQ 03

t£) Ol

Ol

co 03

σ\ 03

O m Ol

Lfí 03

03 m 03

CO LD 03

154

in Pí

Ol X O 1 4J

X vo O 1 d

Prop -1 - en-3-yl_____________________

(E) -1 -Chl orpr op -1-en-3-y1_________________________________.

Propin-3-yl _____ _______________________

3-Methy1-but-2-en-l-yl___________________

X

X 0

m X (N O

X 0 1 ti

X o 1 -H

σι X O 1 tí

o X ^r 0 1 -U

X vo 0 1 d

Prop-l-en-3-yl __________________________

(E) -1 -Chlorprop-l-en-3-yl_______________________________

Propin-3-y1 ________________________________

3-Methy1-but-2-en-1-yl_______________________

X

X G)

^3* Pí

σι X O 1 d 1 O

Ol X O 1 d 1 O

Ol X o 1 d 1 O

σι X O 1 tí 1 O

Ol X O 1 d 1 O

O-Í-C4H9

O-1-C4H9

O-i-C₄H₉

O-1-C4H9

O-Í-C4H9

cn X O 1 ω 1 O

σι X O 1 ω 1 O

X

X o

X 0

X u

X

X 0

Nr.

m

m m CN

kO LO cs

LH es

00 in cs

στ m

0 kD <N

kO cs

CN kD vT es

m kO <S

kD cs

m kO cs

kO kD <N

kD (N

CO kD es

στ kD KJ1 <N

0 es

<N

es cs

ΓΟ cs

155 - iSÍ

m

tn K n O

X o 1 β

X m O 1 •H

σ> X U I β

στ X O 1 4->

n-C₆H₁₃ _________________________________________

Prop-l-en-3-y1

(E) -1 -Chlorprop-l~en-3-yl_______________________________

Propin-3-yl ____________________________

3 -Met hy 1 -but - 2 - en -1 -y 1__________________________________

X

X o

tn K (N O

n-C₃H₇ ______________________________________

X o

Cb ec *3» o 1 řl

σ» EC Μ¹u I .u

n-C₆Hi₃

Prop-l-en-3-yl _________________________________

1 (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl ________ _____1

ÍPropin-3-yl___________________________________

>1 1 t a ω 1 04 1 4J 1 £ 4J <D s 1 co

Pí

cn

cb

Cb

cb

σι

cb

σ»

cb

Cb

Ob

Cb

O\

Cb

X

’J’

^35

^3*

^3^

^3*

^3^

o

u

o

O

o

0

O

o

0

O

co

ω

ώ

ή

ω

4-1

4->

4J

4-1

4J

4->

O

o

O

o

O

o

O

0

O

0

O

Pí

X

o

u

o

u

o

0

o

0

o

m

kD

p

co

Ob

o

04

co

m

kO

00

CH

0

«—1

04

co

m

j**

f*»

f**

[**>

00

co

00

Ob

σ>

Ob

z__

M*

Tjí

04

Ol

04

- 157 Deriváty iminooxymethylenanilidu obecného vzorce I podle vynálezu jsou fungicidně účinné.

Deriváty iminooxymethylenanilidu obecného vzorce I se vyznačují vynikající účinností proti širokému spektru rostlinných patogenních hub, zvláště třídy Ascomycetae a Basidiomycetae. Částečně jsou systemicky účinné a lze jich použít jako fungicidu na list i do pudy.

Zvláštní význam mají při potírání mnoha hub na různých kulturních plodinách, jako je pšenice, šito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, tráva, bavlna, sója, káva, cukrová třtina, víno, ovoce a okrasné rostliny a zelenina jako jsou okurky, fazole, dýňovité porosty i semena těchto rostlin.

Zejména se hodí k potírání následujících nemocí rostlin: Erysiphe graminis (pravá moučnatka) u obilí, Erysiphe cichorácearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých porostech, Padosphaera leocotricha na jablkách, Uncinula necator na vinné révě, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlníku a trávě, druhy Ústilago na obilí a cukrové třtině, Venturia inaegualis (strupovi tost) na jablkách, druhy He1minthosporinu na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (šedá plíseň) na jahodách, vinné révě, Cercospora arachidicola na podzemníci olejné, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici, ječmeni, pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druhy Fusarium a Verticillium na různých rostlinách Plasmopara viticola na vinné révě, druhy Alternaria na zelenině a ovoci.

Sloučenin obecného vzorce I se používá tak, že se houby nebo rostliny, osivo, materiály nebo půda, které mají být před napademím houbami chráněny, ošetří fungicidem s účinnou dávkou účinné látky. K použití dochází před infikováním nebo po infekci materiálů, rostlin nebo semen houbami.

- 158 Aplikovány mohou být v obvyklých formách, jako roztoky, emulse, suspense, prášky, pasty a granuláty. Forma použití se řídí podle příslušného účele použití; v každém případě má být zaručeno jemné a rovnoměrné rozdělení orto-substituovaného benzylesteru cyklopropankarboxylové kyseliny. Prostředky se vyrábějí známými způsoby, například nastavením účinné látky rozpouštědlem a/nebo nosiči, případně za použití emulgátorů a dispergátoru, přičemž v případě vody jako ředidla muže být použito také jiných organických rozpouštědel jako pomocných rozpouštědel. Jako pomocné látky při tom připadají v úvahu v podstatě rozpouštědla jako aromáty (například xylol), chlorované aromáty (například chlorbenzol), parafiny (například ropné frakce), alkoholy (například methanol, butanol), ketony (například cyklohexanon), aminy (například ethanolamin, dimethyl formám id) a voda; nosiče, jako přírodní nerostné moučky (například kaoliny, oxid hlinitý, mastek, křída) a syntetické nerostné moučky (například vysoce dispergovaná kyselina křemičitá, silikáty); emulgátory jako nejontogenní emulgátory (například polyoxyethylen-mastný alkohol-ether, alkylsulfonáty a arylsulfonáty), dispegrační činidla jako 1 igninsulfitové louhy a methylce1ulóza.

Obecně obsahují fungicidní prostředky hmotnostně 0,1 až %, s výhodou 0,5 až 90 % účinné látky.

Používaná množství obnášejí podle druhu požadovaného účinku 0,01 až 2,0 kg účinné látky na hektar.

Při ošetřovábní osiva se potřebuje obvykle 0,001 až 0,1 g, s výhodou 0,01 až 0,05 g na kilogram osiva.

Prostředky podle vynálezu mohou ve formě jako fungicidy být společně s jinými účinnými látkami, například s herbicidy, isekticidy, růstovými regulátory, fungicidy nebo také hnojivý.

- 159 Při smísení s fungicidy se při tom obdrží v mnoha případech rozšíření spektra fungicidního působení.

Bez záměru na jakémkoliv omezení má následující seznam fungicidů, se kterými může být sloučenin podle vynálezu společně použito, objasnit kombinační možnosti:

Síra, dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako dimethyldithiokarbanát železitý, dimethyldithiokarbanát zinečnatý, ethylenbisdithiokarbanát zinečnatý, mangaethylenbisdithiokarbanát, manganethylendiaminbisdithiokarbanát zinečnatý, tetramethylthiuramidsulfidy, amoniový komplex N,N-ethylenbisdithiokarbamátu zinku, amoniový komplex N,N -propylenbisdithiokarbamátu zinku, N,N -polypropylenbis-(thiokarbamoyl)disulfid; nitroderiváty, jako dinitro-(1-methylheptyl)-fenylkrotonát, 2-sec.butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimethylakry1át, 2-sec.-butyl-4,6dinitrofenylisopropylkarbonát, diisopropylester kyseliny 5nitroisoftalové.

Heterocyklické látky, jako 2-heptadecyl-2-imidazolinacetát, 2,4-dichlor-6-(o-chloráni 1 ino)-s-triazin, 0,O-diethy1 -ftal imidofosfonothionát, 5-amino-[bis-l-(dimethyl amino)fosf inyl]3-fenyl- 1,2,4-triazol, 2,3-dikyano-1,4-dithioantrachinon, 2thio-1,3-dithiolo[4,5-blchinoxalin, ethylester l-(butylkarbamoyl)-2-benzimidazolkarbaminové kyseliny, 2-methoxykarbonylaminobenzimidazol, 2-(furyl)-(2))benzimidazol , 2-( thiazolyl (4))benzimidazol , N-(1,1,2,2-tetrachlorethyl thio)terahydro ftalimid, N-trichlormethy1thiotetrahydroftalimid, N-trichlormethylthioftalimid.

Diamid N-dichlorfluormethylthio-N ,N -dimethyl-N-fenyl kyseliny sírové, 5-ethoxy-3-trichlormethyl -1,2, 3-thiadiazol, 2-rhodanmethylthiobenzthiazol, 1,4-dichlor-2,5-dimethoxybenzen, 4(2-chlorfenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, pyridin-2-thio1-oxid, 8-hydroxychinolin, případně jeho měďná sůl, 2,3-dihyd

- 160 ro-5-karboxani1ido-6-methyl-1,4-oxathi in, 2,3-dihydro-5-karboxani1ido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, anilid 5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxylové kyseliny, anilid 2-methyl-furan-3karboxylové kyseliny, anilid 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové kyseliny, anilid 2,4,5-trimethyl furan-3-karboxylové kyseliny, cyklohexylamid 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové kyseliny, amid N-cyklohexyl-N-methoxy-2,5-dimethylfuran-3-karboxylové kysel i ny, anilid 2-methylbenzoové kyseliny, anilid 2-jodbenzoové kyseliny, N-formyl-N-morfolin, 2,2,2-trichlorethylacetal, piperazin- l,4-diylbis-(l-(2,2,2-trichlorethyl) formámid, 1-(3,4-di chloráni 1ino)-1 - formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-dimethyl N-tridecylmorfolin, případně jeho soli, 2,6-dimethyl-N-cyklododecylmorfolin, případně jeho soli, N-(3-(p-terc.-butylfenyl) 2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorfol in, N-[3-(p-terc.-butyl fenyl) -2-methylpropyl]piperidin, 1 -[2-(2,4-dichlorfeny1)-4-ethyl - 1,3-dioxolan-2-yl-ethyl 1 -1H-1,2,4-triazol , 1-(2-(2,4-dichlorfenyl) -4-n-propyl -1,3-dioxolan-2-yl-ethyl1-1H-1,2,4-triazol , N-(n-propy1)-N-(2,4,6-trichlorfenoxyethy1)-N -imidazolylmočovi na, 1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-tr iazol1 -y1) -2-butanon, 1-(4-chlorfenoxy)-3, 3-di methyl -1-(1H-1,2,4triazol- 1-yl)-2-butanol, al fa-(2-chlorfenyl)-h - ( 4-chlorfenyl) 5-pyrimidinmethanol, 5-butyl -2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, bis-( p-chlorfenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-bis(3-ethoxykarbony1 -2-thioure i do)benzol, l,2-bis-(3-methoxykarbonyl-2-thioureido)benzol, jakož i jiné fungicidy, jako dodecyl guan i di načet át, 3-[3-(3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl-2-hydroxyethyl Jglutarimid, hexachlorbenzol, DL-methyl-N-(2,6-dimethyl fenyl ) - N- furoyl ( 2) alaninát, DL-N-2,6-dimethy1feny1)-N-( 2 methoxyacetyl) al an i nmethylester, N - ( 2, 6-dimethylfenyl) -N-chloracetyl, DL-2-aminobutyrolakton, DL-N-( 2, 6-dimethylfeny1)-N (fenylacetyl) alaninmethylester , 5-methyl-5-viny1 -3-(3,5-di chlorfeny1)-2,4-di oxo-1,3-oxazolidin, 3-(3,5- di chlorfenyl-(5methyl-5-methoxymethyl 1 -1,3-oxazolidin-2, 4-dion , 3-(3,5-di chlorfenyl) - 1 -isopropylkarbamoylhydantoin , imid N-(3,5-di chlorfenyl)-1,2-dimethylcyklopropan-1,2-dikarboxylové kyseliny,

- 161 2-kyano-[N-(ethylaminokarbonyl1-2-methoximino)acetamid, 1 -[2(2,4-dichlorfenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazol, 2,4-di fluor-alfa(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)benzhydrylalkohol , N-(3-chlor 2,6-dinitro-4-trifluormethylfenyl)-5-trifluormethyl-3-chlor-2am i nopyr idin, l-((bis-(4-fluorfeny1) methy1s i 1y1)methyl)-1H1,2,4-triazol.

Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu se hodí k potírání škodlivých hub a živočišných škůdců z třídy hmyzu, členovců pavoukovitých a hlístů. oblých. Mohou se nasadit k ochraně rostlin i v sektoru hygieny, ochrany zásob a ve veterinářském úseku jako fungicidy a prostředky k potírání škůdců.

Ke škodlivému hmyzu patří z řádu motýlů (Lepídoptera) například Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Eatias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zeiraphera canadensis.

... · · · • · ·’· · · * * · ·*··

- 162 Z řádu brouků (Coleeptera) například

Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Leina melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria.

Z řádu dvoukřídlých (Diptera) například

Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens. Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysoinya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia čupřina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.

Z řádu Tripse (Thysanoptera) například

Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.

- 163 Z řádu blanokřídlých (Hymenoptera) například

Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.

Z řádu štěnic (Heteroptera) například

Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedins, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.

Z řádu vysávačů rostlin (Homoptera) například

Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabaa, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.

Z řádu termitů (Isoptera) například

Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis.

Z řádu přímokřídlých (Ortoptera) například

Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migrate ria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asynamorus.

- 164 Z řádu Arachnoidea například

Amblyomma americanum, Aitiblyoiuma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gallinae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetranychus urticae.

Z řádu hlísů oblých například kořenové hlísty například Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z.B. Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattálchen, ^Ζ·^Β· Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primrtrvus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi.

Účinné látky lze aplikovat jako takové, v prostředcích nebo z nich připravené formy použití, například jako přímo rozprašující roztoky, prášky, suspense nebo disperse, emulse, olejové disperse, pasty, naprašovadla, rozprasovadla, granuláty rozsřikováním, rozprašováním, mlžením, práškováním nebo poléváním. Aplikační formy se řídí podle účele použití; v každém případě však se zaručením nejjemnějšího rozptýlení účinných látek podle vynálezu.

Koncentrace účinných látek se může v aplikačních prostředích měnit v širokých mezích. Obecně je 0,0001 až 10%, s výhodou 0,01 až 1%.

S dobrým úspěchem lze látky podle vynálezu aplikovat způ

- 165 sobem ultraníhkého objemu (Ultra-Low-Volume [ULVD, přičemž je možno nanášet prostředky s více než hmotnostně 95 % účinné látky nebo dokonce samotnou účinnou látku bez přísad.

Potřebné množství účinné látky k potírání škůdců je ve volné přírodě 0,1 až 2,0, s výhodou 0,2 až 1,0 kg/ha.

K výrobě přímo rozprašovatelných roztoků, emulsí, past nebo olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálních olejů se střední až vysokou teplotou varu, jako kerosin, nebo nafta, dále dehtové oleje i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftai in, alkylované naftaliny nebo jejich deriváty, methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon, silně polární rozpouštědla, například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyro1 i don, voda.

Vodné prostředky lze připravovat z emulsních koncentrátů, past nebo smáčitelných prášků (stříkatelný prášek, olejové disperse) přísadou vody. K přípravě emulsí, past nebo olejových dispersí je možno použít látek samotných nebo rozpuštěných v oleji nebo v rozpouštědle, homogenizací ve vodě pomocí smáčecích, dispergačních nebo emulgačních činidel. Dají se též připravovat koncentráty sestávající z účinné látky a smáčecích, dispergačních nebo emulgačních činidel, vhodné ke zředění vodou.

Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amoniové soli kyseliny 1igninsulfonové, naftalensulfonové, fenolsulfonové, dibutylnaftalensulfonové, alkylarysulfonáty, alky1 sulfonáty, alkylsulfáty, sulfáty mastných alkoholů a mastné kyseliny i jejich soli s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli

- 166 -

sulfátovaného glykolesteru mastného alkoholu, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaIdehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně kyseliny naftalensulfonové s fenolem a s formaIdehydem, polyoxyethylenoktylfenol ether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonyl fenol, alkyl fenol po lyg lýko 1 ether, tributylfenylpolyglykolether, alkoholy alkylarylpolyetheru, isotridecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu mastných alkoholů, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitester, 1igninsulfitové louhy a methylcelulóza.

Práškové, rozprašovací a práškovací prostředky se dají vyrábět míšením nebo společným mletím účinných látek s pevným nosičem.

Prostředky obsahují hmotnostně obecně 0,01 až 95 %, s výhodou 0,1 až 90 % derivátu iminooxymethylenani1idu podle vynálezu jako účinné látky. Účinné látky se přitom nasazují v čistotě 90 až 100%, s výhodou 95 až 100% (podle spektra NMR)

Následující příklady praktického provedení vnález blíže objasňují, nijak jej však neomezují. Procenta a díly jsou míněny hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.

Příklady provedení vynálezu

I. Smíchá se 5 dílů sloučeniny podle vynálezu s 95 díly jemnozrného kaolinu. Získá se tak práškovací činidlo obsahující 5 % účinné látky.

II. Důkladně se smísí 30 dílů sloučeniny podle vynálezu se směsí 92 dílů práškovítého gelu kyseliny křemičité a s 8 díly parafinového oleje nastříkaného na gel kyseliny křemičité. Tím se získá prostředek účinné látky s dobrou přilnavostí (obsah účinné látky 23 %).

- 167 -

III. Rozpustí se 10 dílů sloučeniny podle vynálezu ve směsi obsahující 90 dílů xylolu, 6 dílů adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu a 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 2 díly vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a se 2 díly adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje /obsah účinné látky 9 %) .

IV. Rozpustí se 20 dílů sloučeniny podle vynálezu ve směsi obsahující 60 dílů cyklohexanonu, 30 dílů isobutanolu, 5 dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu a 1 mol isooktylfenolu a 5 dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje (obsah účinné látky 16 %) .

V. Důkladně se promísí 80 dílů sloučeniny podle vynálezu se 3 díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-alfa-sulfonové, s 10 díly sodné soli kyseliny 1igninsulfonové ze sulfitového odpadního louhu a se 7 díly práškovitého gelu kyseliny křemičité a rozemele se v kladivovém mlýně (obsah účinné látky 80

VI. Smísí se 90 dílů sloučeniny podle vynálezu s 10 díly N-methyl-alfa-pyrrolidonu a získá se roztok hodící se k použití v nejmenších kapkách ( obsah účinné látky 90 .

VII. Rozpustí se 20 dílů sloučeniny podle vynálezu ve směsi, obsahující 40 dílů cyklohexanonu, 30 dílů isobutanolu, 20 dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu a 1 mol isooktylfenolu a 10 dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje. Vlitím a jemným rozptýlením tohoto roztoku do 100 000 dílů vody se získá vodná disperse obsahující hmotnostně 0,02 % účinné látky.

VIII. Dobře se romísí se 20 dílů sloučeniny podle vynálezu se 3 díly sodné soli kyseliny diisobutyInaftalen-alfa-sulfonové, se 17 díly sodné soli kyseliny 1 igninsulfonové ze sulfitového

168 odpadního louhu a s 60 dílu práškoví té kyseliny křemičité a umele se v kladivovém mlýně. Jemným rozmělněním směsi ve 20 000 dílech vody se získá rozprašovatelný prostředek obsahující 0,1 % účinné látky.

Granuláty, jako obalovací, impregnační a homogenní granulát se dají vyrábět vázáním účinné látky na pevné nosiče. Pevnými nosiči jsou například minerální hlinky, jako silikagel, kyseliny křemičité, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolin, attahlinka, vápenec, vápno, křída, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolomit, křemelina, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, rozempleté plasty, hnojivá, jako například amoniumsulfát, amoniumfosfát, amonium nitrát, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek, celulózový prášek a jné pevné nosiče.

K účinným látkám se mohou přidávat oleje různého typu, herbicidy, fungicidy, jiné prostředky k potírání škůdců, baktericidy,, případně také bezprostředně před použitím (tankovací směs). Tyto prostředky se mohou k prostředkům podle vynálezu přimíchávat v hmotnostním poměru 1:10 až 10:1.

Příklady přípravy sloučenin podle vynálezu obecného vzorce I

Předpisů uvedených v následujících příkladech přípravy bylo použito s odpovídajícími obměnami výchozích sloučenin k získání dalších sloučenin obecného vzorce I. Takto získané sloučeniny jsou uvedenay v následující tabulce spolu s fyzikálními údaj i.

Příklad 1

Methylester kyseliny N-metoxy-N-(2-(1 -methyl-1 -fenylimino oxymethylfenyl)karban i nové

169

a) Methylester kyseliny N-metoxy-N-(2-(1 -methyl-1 -benzoyl) iminooxymethylfenyl)karbaminové

Při teplotě místnosti se přes noc míchá směs 25 g (0,15 ml) alfa-hydroxyiminopropiofenonoximu, 42 g (0,12 ml) methylesteru kyseliny N-( 2-brommethy1feny1 -N-methoxykarbaminové (W0 93/15046, čistota přibližně 80%) a 42,3 g (0,3 mol) uhličitanu draselného ve 100 ml dimethylformamidu. Reakční směs se zředí vodou a vodná fáze se extrahuje třikrát methyl-terč.-butyletherem. Spojené organické fáze se extrahují jednou vodou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Zbytek se čistí sloupcovou chromatografií za použití jako elučního činidla systému cyk1ohexan/ethy1acetát. Získá se 30 g (70 % teorie) methylesteru kyseliny N-metoxy-N-(2-(1 -methyl-1 -benzoy1)- iminooxymethy1feny1)-karbaminové v podobě světle žlutého oleje. ¹H-NMR (CDC1₃; v ppm): 7,75 (d, 1H, fenyl), 7,4 (m, 8H, fenyl), 5,3 (s,2H OCH2), 3,7 (s, 3H, OCH3), 3,6 (s, 3H, OCH3), 2,2 (s, 3H, CH3).

b) Methylester kyseliny N-methoxy-N-(2-(1 -methyl-1 -methoximino)-1 -fenyl)iminoxymethylfenyl)karbaminové

- 170 -

Při teplotě místnosti se 3 dny míchá směs 0,8 g (10 ml) methoxyaminhydrochloridu, 0,9 g (12 mol) pyridinu a 3 g ketonu podle příkladu la s 15 ml methanolu. Reakční směs se zředí vodou a vodná fáze se extrahuje třikrát methylenchloridem. Spojené organické fáze se extrahují roztokem zředěmé kyseliny chlorovodíkové a vodou, vysuší se síranem horečnatým a zahustí se. Jako zbytek se získá 1,5 g (47 % teorie) methylesteru kyseliny N-methoxy-N-(2-(1 -methoximi no)-1 -fenyl)-iminoxymethylfenyDkarbaminové (2 isomery přibližně 2=1), v podobě žlutého oleje. ¹H-NMR (CDC13! v ppm): Isomery A (větší množství): 5,25 (s, 2H, OCHz), 4,0 (s, 3H, OCH3), 3,70 (s, 3H, OCH3), 3,60 (s, 3H, OCH3), 2,15 (s, 3H, CH3) Isomery B (menší množství): 5,05 (s, 2H, OCHz), 3,9 (s, 3H, OCH3) 3,68 (s, 3H, OCH3), 3,45 (s, 3H, OCH3), 2,2 (s, 3H, CH3).

Signály aromatických protonů obou isomerů nejsou vyjádřeny '· 7,5 (d,široké), 7,2 až 7,4 (m), 7,15 (m). Příklad 2

N-methyl- N -metoxy-N -(2-(1 -methyl-1 methoxi mino- 1 -ethyl) i m i noxymethy1f enyl)močovi na

171

a) N-methyl-N -metoxy-N -(2-( 1 -methyl-1 -propionyl)imin oxymethylfenyl) močovina

Přes noc se při teplotě místnosti míchá směs 1,9 g (16 mmol) alfa-hydroxyiminopentanon-3, 5 g (15 mmol) fenylesteru kyseliny N-metoxy-N-(2-brommethylfenyl)karbaminové (připravené způsobem podle WO 93/15046) a 4,1 g (30 mmol) uhličitanu draselného ve 20 ml dimethyl formámidu. Reakční směs se zředí vodou a vodná fáze se extrahuje třikrát methyl-terč.-butyletherem. Spojené organické fáze se vysuší síranem hořečnatým, odsají se přes oxid hlinitý a zahustí se. Zbytek se smísí se 20 ml 40% vodného roztoku methylaminu a míchá se přes noc při teplotě místnosti.

Reakční směs se extrahuje třikrát methyl - terč. -butyletherem. Spojené organické fáze se extrahují jednou vodou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Zbytek se čistí sloupcovou chromatografií za použití jako elučního činidla systému cyklohexan/ethylacetát. Získá se 2, 7 g (59 % teorie) N-methyl-N metoxy-N -(2-(1 -methyl - 1 - propionyl)- im inoxymethy1fenyl)močoviny v podobě světle žlutého oleje. ¹H-NMR (CDC1₃; v ppm): 7,45 (m, 1H, fenyl), 7,35 (m, 3H, fenyl), 6,1 (s, široké 1H, HN) , 5,4 (s, 2H, OCHz), 3,7 (s, 3H, OCH3), 2,9 (d, 3H, N-CH3), 2,8 g, 2H, CH2-CH3), 2,0 (s, 3H, CH3), 1,1 (t, 3H, CH2-CH3).

b) N-methyl-N -metoxy-N -(2-(1 -methyl-1 -methoximino)-1 ethyl) i m inooxymethylf enyl)močov i na

Při teplotě místnosti se přes noc míchá směs 2,7 g (8,8 mmol) ketonu podle příkladu 2a) a 1,5 g (18 mmol) methoxyamínhydrochloridu v 15 ml methanolu. Reakční směs se zředí vodou a vodná fáze se extrahuje třikrát methyl-terč.-butyletherem. Spojené organické fáze se extrahují jednou vodou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Zbytek vykrystaluje a vymíchá se s hexanem. Získá se 1,5 g (51 % teorie) N-methyl-N metoxy-N -(2-(1 -methyl-1 -methoximino)-1 -ethyl)iminooxymethalfenyl)močovíny v podobě bezbarvých krystalů o teplotě tání 92 °C. ¹H-NMR (CDCI3: v ppm)=

7,45 (m, 1H, fenyl), 7,3 (m, 3H, fenyl), 6,0 (s,široké 1H, NH), 5,3 (s, 2H, 0-CHz), 3,95 (s,3H, OCH₃), 3,7 (s,3H, OCH3) , 2,9 (d, 3H, n-CH₃), 2,5 (g, 2H, CH2-CH3), 2,05 (s, 3H,CH3), 0,95 (t, 3H, CH2-CH3).

- 173 Tabulka

Nr	X	R	R¹	R²n	R³	R⁴	R^s	Fp [°C]; IR [cm^-1] \|
01	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	C₆H₅	ch₃	1739, 1711, 1456, 1442, 1342, 1101, 1055, 1034, 767, 694 (EE:ZE = 1:2)
02	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	C₆H₅	c₂h₅	1749, 1711, 1456, 1442, 1357, 1092, 1035, 987, 927, 767
03	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	c₆h₅	(ch₂)₂ch₃	1740, 1712, 1456, 1442, 1343, 1098, 1067, 1027, 989, 767
04	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	c₆H5	CH(CH₃)₂	1740, 1712, 1456, 1442, 1349, 1342, 1327, 1121, 1028, 975
05	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	c₆h₅	(CH₂)₃CH₃	1740, 1712, 1456, 1442, 1361, 1029, 1016, 978
06	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	ch₃	ch₃	76
07	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	ch₃	c₂h₅	⁷⁶
08	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	ch₃	(CH₂)₂CH₃	2965, 1742, 1456, II 1440, 1365, 1341, 1 1046, 1020, 990, 927
09	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	C2H5	ch₃	1741, 1456, 1441, 1359, 1337, 1100, 1051, 1030, 893, 877
10	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	c₂h₅	c₂h₅	66

Nr	X	R	R¹	*²n	R³	R⁴	R⁵	Fp [°C]; IR [car¹]
11	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	C2H5	(CH₂)₂CH₃	2968, 2936, 1742, 1456, 1440, 1359, 1341, 1027, 991, 959
12	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	CH(CH₃)₂	ch₃	1741, 1456, 1441, 1350, 1251, 1097, 1048, 1029, 1014
13	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-OCH₃-C₆H₄	ch₃	1738, 1710, 1608, 1512, 1456, 1441, 1343, 1252, 1175, 1033
14	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-Cl-C₆H₄	C₂H₅	1740, 1711, 1491, 1456, 1440, 1357, 1092, 1051, 1031, 1013
15	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-F-C₆H₄	ch₃	1739, 1711, 1509, 1 1456, 1441, 1341, \| 1226, 1052, 1035, 1013
16	NH	ch₃	ch₃	H	ch₃	C2H5	ch₃	92
17	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-CH₃-C₆H₄	ch₃	1739, 1711, 1456, 1440, 1340, 1101, 1067, 1051, 1030, 1013
18	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-OCH₃-C₆H₄	C2H5	1739, 1711, 1512, 1456, 1441, 1356, 1343, 1252, 1176, 1034
19	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₃	1739, 1711, 1491, 1456, 1440, 1339, 1092, 1051, 1034, 1013
20	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-CH₃-C₆H₄	C2H5	1740, 1731, 1439, 1318, 1264, 1102, 1003, 968, 862, 761
21	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-F-C₆H₄	C2H5	1740, 1711, 1509, 1441, 1357, 1340, 1227, 1051, 1033, 1014
22	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-Br-C₆H₄	C2H5	1739, 1711, 1487, 1456, 1440, 1356, 1071, 1054, 1009, 979
23	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	c₆h₅	CH₃	65 (E:E) j

175

j Nr	X	R	R¹	R²n	R³	R⁴	R⁵	Fp [°C] ; IR [cm-¹] \|
24	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-Br-C₆H₄	ch₃	1739, 1711, 1488, 1456, 1440, 1338, 1072, 1050, 1032, 1009
25	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	CN	ch₃	1739, 1711, 1456, 1441, 1357, 1248, 1109, 1064, 1020, 890
26	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	conh₂	ch₃	1738, 1710, 1456, 1441, 1356, 1089, 1046, 991, 886, 766
1²⁷	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	3-CF₃-C₆H₄	ch₂c = ch	1736, 1441, 1335, 1325, 1250, 1168, 1127, 1099, 1074, 1007
28	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-CF₃-C₆H₄	ch₂c = ch	1738, 1441, 1326, 1271, 1168, 1126, 1112, 1069, 1060, 1006
29	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-CH(CH₃)₂c₆h₄	ch₂c = ch	2960, 1738, 1711, \| 1456, 1440, 1354, \| 1257, 1101, 1027, 1 1007 I
30	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-C(CH₃)₃c₆h₄	ch₂c = ch	2962, 1739, 1456, I 1440, 1362, 1351, 1267, 1109, 1027, 1007
31	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	3,5-Cl₂c₆h₃	ch₂c=ch	1738, 1562, 1456, 1440, 1354, 1259, 1102, 1006, 993, ⁷⁶⁴ 1
32	0	ch₃	ch₃	H	oc₂h₅	ch₃	ch₃	1740, 1456, 1441, 1366, 1343, 1251, 1144, 1105, 1059, 1027
33	0	ch₃	ch₃	H	sch₃	ch₃	ch₃	1739, 1711, 1456, 1440, 1337, 1102, 1049, 1022, 988, 878

- 176 -

Příklady účinnosti derivátu iminooxymethylenani1idu obecného vzorce I podle vynálezu proti škodlivým houbám

Fungicidní účinnost sloučenin obecného vzorce I lze dokázat následujícími zkouškami:

Připraví se účinné látky jako 20% emulse ve směsi obsahující hmotnostně 70 % cyklohexanonu, 20 Nekánilu^R LN (Lutensol^RAP6 smáčedlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxy 1 ováných alkyl fenolů) a 10 % Emulphoru^R EL (Emulan^R EL, emulgátor na bázi etoxylováných mastných alkoholů) a zředí se vodou na požadovanou koncentraci.

Účinnost proti Pyriculari a oryzae (napadení rýže)

Klíčící rýžová zrna (druhu Tai Nong 67) se pokapou prostředkem s účinnou látkou. Po 24 hodinách se rostliny infikují vodnou suspensí spór houby Pyricularia oryzae a uloží se na 6 o dnů při teplotě 22 až 24 C při relativní vlhkosti vzduchu 95 až 99%. Posouzení je vizuální.

Při této zkoušce vykazují rostliny ošetřené 63 ppm sloučeniny 01 až 07 podle vynálezu napadení 15 % a nižší, zatímco neošetřené rostliny jsou ze 60 % napadeny.

Při této zkoušce vykazují rostliny ošetřené 63 ppm sloučeniny 08 až 15, 17, 19 a 21 až 24 podle vynálezu napadení 15 % a nižší, zatímco neošetřené rostliny jsou ze 60 % napadeny.

Působení proti Puccina recondita (rez pšeničná)

Listy sazenic pšenice (druh “Kanzler”) se popráší sporami rzi pšeničné (puccinia recondita). Takto infikované rostliny se inkubují 24 hodin při teplotě 20 až 22 C a relativní vlhkosti 90 až 95% a nato se ošetří prostředkem účinné látky o

Po dalších 8 dnech při teplotě 20 až 22 C a relativní vlhkosti 65 až 70% se vizuelně vyhodnotí míra vývoje hub.

Při této zkoušce vykazují rostliny ošetřené sloučeninami 01 až 05 a 07, podle vynálezu napadení houbami 15% a nižší zatímco rostliny neošetřené vykazují až 70% napadení.

V odpovídající zkoušce vykazují rostliny ošetřené 250 ppm sloučenin 08, až 15 a 17 až 24 podle vynálezu napadení 5% a nižší, zatímco rostliny neošetřené vykazují až 70% napadení.

Příklady účinnosti proti živočišným škůdcům

Účinnost sloučenin obecného vzorce I proti živočišným škůdcům lze demonstrovat následujícími zkouškami:

Účinné látky se připraví jako

a) 0,1% roztok v acetonu,

b) jako 10% emulse obsahující hmotnostně 70 % cyklohexanolu, 20 % Nekánilu^R LN (Lutensol^R AP6 smáčedlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxy1ováných alkyl fenolů) a 10 % Emulphoru^R EL (emulgátor na bázi etoxylováných mastných alkoholů) a podle požadované koncentrace se zředí v případě a) acetonem a v případě b) vodou.

Po ukončení zkoušky se zjistí vždy nejnižší koncentrace, při které sloučeniny podle vynálezu v porovnání s neošetřenými kontrolními vzorky vyvolávají ještě 80% až 100% potlačení nebo mortalitu (práh účinnosti, případně minimální koncentrace).

Technická využitelnost

Derivát iminooxymethylenanilidu pro výrobu prostředků k účinnému potírání hub a rostlinných škůdců a k preventivnímu ošetřování plodin, osiva, materiálu a půdy.

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

Derivát iminooxymethylenani1idu obecného vzorce I

(R²)n r5qn= C (R⁴)--C (R³) = NOCH₂RO--N--COXR¹ (Ij kde

R

R¹

X R^a

R² n

R³ znamená atom vodíku, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cyklolky1ovou, cykloalkenylovou, cykloalkinylovou, alkylkarbony1ovou nebo alkoxykarbonylovou, skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cyklolkylovou, cykloalkenylovou a v případě, že X znamená skupinu NR^a, přídavně atom vodíku, přímou vazbu, atom kyslíku nebo skupinu NR^a, atom vodíku, skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cyklolkylovou, cykloalkenylovou, kyanoskupinu, nitroskupinu, trif1uormethy1ovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 az 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

O, 1 nebo
2, přičemž skupiny symbolu R³ mohou být stejné nebo různé, pokud n znamená číslo 2, atom vdíku, hydroxylovou skupinu, kyanoskupinu, cyklopropylovou skupinu, trif1uormethy1ovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu nebo alkylthio- 179 skupinu,

R⁴ atom vodíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovou skupinu, aminoskupinu nebo atom halogenu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, alkyl aminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovou skupinu, alkenyloxyskupinu, alkenylthioskupinu, alkenylaminoskupinu, N-alkenyl-N-alkylaminoskupinu, alkinylovou skupinu, alkinyloxyskupinu, alkinylthioskupinu, alkinylaminoskupinu, N-alkinyl-N-alkylaminoskupinu, přičemž uhlovodíkové podíly těchto skupin jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány nebo mají jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovou skupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, atom halogenu, skupinu alkylaminokarbonylovou, dialkylaminokarbonylovou, alkylaminothiokarbonylovou, dialkylaminothiokarbonylovou, alkylsulfonylovou, alkylsulfoxylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, skupinu alkoxykarbonylovou, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenyloxyskupinu, skupinu cykloalkylovou, cykloalkyloxyskupinu, heterocyklylovou skupinu, heterocykly1oyxskupinu, skupinu arylovou, ary1oxyskupinu, arylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu, arylthioskupinu, arylalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, hetaralovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetarylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodí1u, hetarylthioskupinu, hetarylalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, přičemž jsou tyto cyklické skupiny jako takové popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, skupinu alkylovou, halogenalky1ovou, alkylsul

- 180 fonylovou, alkylsulfoxylovou, cykloalkylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkylaminokarbonylovou, dialkylaminokarbonylovou, alkylaminothiokarbonylovou, dialkylaminothiokarbonylovou, alkenylovou, alkenyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetarylthioskupinu a skupinu vzorce C(=NOR⁶)-An-R⁷, cykloalkylovou skupinu, cykloalkyloxyskupinu, cykloalkylthioskupinu, cykloalkylaminoskupinu, N-cykloalkyl-Nalkylaminoskupinu, cykloalkenylovou skupinu, cykloalkenyloxyskupinu, cykloalkenylthioskupinu, cykloalkenylani inoskupinu, N-cykloalkeny1 -N-alky1 aminoskupinu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklylthioskupinu, heterocyklylaminoskupinu, N-heterocyk1yl-N-alky1aminoskupinu, arylovou skupinu, ary1oxyskupi nu, arylthioskupinu, arylaminoskupinu, N-ary1 -N-alky1 aminoskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetaryl thioskupinu, hetarylam inoskupinu, N-hetaryl-N-alkylaminoskupinu, přičemž jsou tyto cyklické skupiny jako takové popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, halogen, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkylsulfonylovou, alkylsulfoxylovou, cykloalkylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkylaminokarbonylovou, dialkylaminokarbonylovou, alkylaminothiokarbony1ovou, dialky1 aminothiokarbony1ovou, alkenylovou, alkenyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, hetarylovou

- 181 skupinu, hetaryloxyskupinu,

R⁵ atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 10 atomy uhlíku, cykloalkylovou, alkenylovou s 2 až 10 atomy uhlíku, alkinylovou s 2 až 1O atomy uhlíku, a1kylkarbony1ovou s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylkarbonylovou s 2 až 10 atomy uhlíku, alkinylkarbonylovou s 2 až 10 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylovou s 1 až 10 atomy uhlíku, přičemž jsou tyto skupiny popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají jeden až tři sub- stituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, atom halogenu, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkylsulfonylovou, alkylsulfoxylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkylaminokarbonylovou, di alkylaminokarbonylovou, alkylaminothiokarbonylovou, dialkylaminothiokarbonylovou, alkenylovou, alkenyloxyskupinu, cykloalkylovou, cykloalkoxyskupinu, heterocyklylovou, heterocyklyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyl oxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetaryl thi oskupi nu, přičemž jsou tyto cyklické skupiny jako takové popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, am inokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, atom halogenu, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkylsulfonylovou, alkylsulfoxylovou, cykloalkylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxykarbony1ovou skupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkylaminokarbonylovou, dialkylam inokarbonylovou, alkylamino

182 thiokarbonylovou, dialkylaminothiokarbonylovou, alkenylovou, alkenyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetarylthioskupinu a skupinu vzorce

C( =N0R⁶)-An-R⁷, skupinu arylovou, arylkarbony1ovou, arylsulfonylovou, hetarylovou, hetarylkarbonylovou, hetarylsulfonylovou, přičemž jsou tyto cyklické skupiny jako takové popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbony1ovou, ami nothiokarbonylovou, atom halogenu, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkylkarbonylovou, alkylsulfonylovou, alkylsulfoxylovou, cykloalkylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkylaminokarbony1ovou, dialkylam inokarbonylovou, alkylaminothiokarbonylovou, dialkylaminothiokarbonylovou, alkenylovou, alkenyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu a skupinu vzorce

C(=NOR⁶)-An-R⁷, atom kyslíku, síry nebo dusíku, přičemž atom dusíku může nést atom vodíku nebo alkylovou skupinu,

O nebo 1,

R⁶ atom vodíku, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkiny1ovou,

R⁷ atom vodíku, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkiny- 183 lovou, přičemž, pokud není uvedeno jinak, má alkyl a aloxy 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl
3 až 6 atomu a alkenyl a alkinyl 2 až 6 atomu uhlíku a jeho sol i.

Derivát iminooxymethylenani 1 idu podle nároku 1 obecného vzorce I, kde znamená n 0 a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam.

3.

Derivát iminooxymethylenani1idu podle nároku 1 obecného vzorce I, kde znamená R¹ methylovou skupinu a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam.
4. Způsob přípravy derivátu iminooxymethylenani1idu podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R neznamená atom vodíku a R³neznamená atom halogenu a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam, vyznačující se tím, že se deri vát benzylu obecného vzorce II

RO--N--COXR¹

II kde znamená L¹ nukleofilně vyměnitelnou uvolňovanou skupinu, nechává reagovat s oximem obecného vzorce III

R⁵ON = C(R⁴) - C(R³) = NOH-OH (III) kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.
5.

Způsob přípravy derivátu iminooxymethy1enani 1 idu podle

- 184 nároku 1 obecného vzorce I, kde R neznamená atom vodíku a R³ a R⁴ neznamená atom halogenu a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam, vyznačující se tím, že se derivát benzylu obecného vzorce II, kde jednotlivé symboly mají v nároku 1 uvedený význam, nechává reagovat s oximem obecného vzorce IV kde jednotlivé

HON = C(R⁴) - C(R³)

NOH-OH symboly mají shora uvedený význam, ( IV) získaná sloučenina obecného vzorce V

HON= C (R⁴)--C (R³ ) = NOCH2

RO--N--COXR¹

(R²)n kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, se nechává reagovat se sloučeninou obecného vzorce VI

R⁵ - Li² kde znamená L³ nukleofilně vyměnitelnou uvolňovanou skupinu a

R⁵ má shora uvedený význam.
6. Způsob přípravy derivátu iminooxymethy1enani 1 idu podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R³ znamená atom halogenu a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam, vyznačující se tím, že se derivát benzylu obecného vzorce II, kde jednotlivé symboly mají v nároku 1 uvedený význam, nechává reagovat s ketooximem obecného vzorce VII

O = C(R⁴) - C(R³) = NOH-OH ( IV)

- 185 kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, a získaná sloučenina obecného vzorce VIII

RO--N--COXR¹

VIII kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, se nechává reagovat buď

a) nejdříve s hydroxy1 am inem nebo s jeho solí a pak se sloučeninou obecného vzorce VI, kde jednotlivé symboly mají v nároku 5 uvedený význam, nebo

b) s hydroxylaminem nebo s hydroxy1 am inamoniovou solí obecného vzorce IXa nebo IXb

R⁵ - ONHs nebo R⁵ - ONH3⁺ kde znamená Q~ aniont kxyseliny a R⁵ má shora uvedený vý znám.
7. Prostředek k potírání živočišných škůdců a škodlivých hub, vyznačující se tím, že obsahuje běžné přísady a účinné množství derivátu iminooxymethylenanilidu podle nároku 1 obecného vzorce I.
8. Prostředek k potírání živočišných škůdců ze třídy členovců pavukovitých a hlístu oblých, vyznačuj ící se tím, že obsahuje běžné přísady a účinné množství derivátu iminooxymethylenanilidu podle nároku 1 obecného vzorce I.
9. Způsob potírání živočišných škůdců a škodlivých hub, vyznačující se tím, že se živočišní škůdci

- 186 a škodlivé huby, jejich životní prostředí, nebo rostliny, plochy, materiály nebo prostrory, které se jich mají zbavit, ošetřují účinným množstvím derivátu iminooxymethylenani1idu podle nároku 1 obecného vzorce I.
10. Derivát iminooxymethylenani1idu obecného vzorce I podle nároku 1 pro výrobu prostředků k potírání živočišných škůdců a škodlivých hub
11. Derivát iminooxymethy1enani 1 idu obecného vzorce I podle nároku 1 potírání živočišných škůdců a škodlivých hub.
12. Sloučenina obecného vzorce VIII podle nároku 6.
13. Sloučenina obecného vzorce VIII podle nároku 6 jako meziprodukt pro přípravu derivátu iminooxymethylenani1idu obecného vzorce I podle nároku 1.
14. Sloučenina obecného vzorce X

T— ch₂

(R²)n kde znamená

Q nitroskupinu, skupinu HNOH a -N(0R)-COaCeHs a

T 0 = C( R⁴) -C( R³ ) = NO-,

H0N=C(R⁴)-C(R³)=N0- nebo R⁵ON=C(R⁴)-C(R³) a R, R¹, R², R³, R⁴ a R⁵ mají v nároku 1 uvedený význam.
15. Sloučenina obecného vzorce X podle nároku 15 jako me- ziprodukt pro přípravu derivátu iminooxymethy1enani 1 idu obecného vzorce I podle nároku 1.

- 187
16.

Sloučenina obecného vzorce XI

XI kde n, R, R¹ a R² mají v nároku 1 uvedený význam.
17. Sloučenina obecného vzorce XI podle nároku 16 jako meziprodukt pro přípravu derivátu iminooxymethy1enani 1 idu obecného vzorce I podle nároku 1.