CZ182894A3 - Nabumeton, cooled by atomization - Google Patents

Nabumeton, cooled by atomization Download PDF

Info

Publication number
CZ182894A3
CZ182894A3 CZ941828A CZ182894A CZ182894A3 CZ 182894 A3 CZ182894 A3 CZ 182894A3 CZ 941828 A CZ941828 A CZ 941828A CZ 182894 A CZ182894 A CZ 182894A CZ 182894 A3 CZ182894 A3 CZ 182894A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
spray
cooled
nabumetone
tablet
dosage form
Prior art date
Application number
CZ941828A
Other languages
English (en)
Inventor
Graham Stanley Leonard
Original Assignee
Smithkline Beecham Plc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Smithkline Beecham Plc filed Critical Smithkline Beecham Plc
Publication of CZ182894A3 publication Critical patent/CZ182894A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/12—Ketones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1682—Processes
    • A61K9/1688—Processes resulting in pure drug agglomerate optionally containing up to 5% of excipient
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Coating By Spraying Or Casting (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Road Signs Or Road Markings (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Freezing, Cooling And Drying Of Foods (AREA)
  • Sampling And Sample Adjustment (AREA)

Description

I Oblast techniky
Vynález se týká nabumetonu, chlazeného rozprašováním ' a způsob jeho výroby, jakož i lékových forem s obsahem této látky.
Dosavadní stav techniky / . ..
Britský patentový spis č. 1 474 377 popisuje, nesteroidní látku s protizánětlivým účinkem, 4-(6-methoxy-2-naftyl)^ -butan-2-on, který je obecně označován jako nabumeton. V uvedeném spisu se popisuje také způsob' výroby nabumetonu.
Nabumeton se obvykle předepisuje 'v tabletách pro perorální podání s hmotnost,! 500 nebo 1000 mg. Výsledná tableta s obsahem nabumetonu a běžných pomocných látek je poměrně velká a při polykání mohou vznikat u některých nemocných problémy.
Běžně izolovaný a mletý nabumeton má sypnou hmotnost 3 ' 3
0,35 az 0,39 g/cm a hustotu 0,44 až 0,48 g/cm a při míšení
O s běžnými pomocnými látkami vzniká tableta s objemem 0,485 cm v případě tablety s obsahem 500 mg nabumetonu a tableta s objemem 0,970 cm v případě tablety s obsahem 1000 mg této účinné látky.
Běžně izolovaný a mletý nabumeton se zpracovává na běžné tablety pro perorální podání smísením s běžnými plnivy, smáčedly a látkami, napomáhajícími rozpadu tablety. Bylo prokázáno, že maximální množství účinné složky, které je možno mísit s pomocnými složkami, zvláště plnivy, je 82 V případě, že se procentuální podíl účinné látky dále zvyšuje, což znamená, že se snižuje procentuální podíl pomocných látek,
--2-zvláště plniv, vzniká nebezpečí., že tableta bude v průběhu výroby, skladování a transportu rozlámána^ což je zřejmá nevýhoda tablet pro perorální podáni,.
Chlazení rozprašováním je postup, který existuje přibližně 30. let a používá se v potravinářství, například při výrobě kávy a. také ve farmaceutickém průmyslu.
Chlazení rozprašováním se obvykle používá k získání rovnoměrných vlastností produktu, například velikosti částic, obsahu vody a sypné hmotnosti...... .
Při výrobě farmaceutických látek se tento postup používá proto, že může zajistit vznik produktů se zlepšenou ,'jsypností.
Nyní bylo zjištěno, že nabumeton, -chlazený rozprašováním má velmi dobré vlas’tnosti pro zpracování, jeho výroba *je levnější a je možmo jej neočekávaně zpracovat na dostatečně pevné tablety při použití nižšího množství pomocných látek, než jakého je zapotřebí u běžného typu nabumetonu. Mimoto má takto získaný nabumeton vyšší hustotu než běžně izolovaný a mletý nabumeton á jě proto možno jej zpracovávat na menší tablety, které se snadněji polykají.
Podstata vynálezu
Podstatu vynálezu tvoří nabumeton, chlazený rozprašováním. Tento typu nabumetonu má sypnou hmotnost v rozmezí'0,40 až 0,65 g/cm3.
Vhodná sypná hmotnost nabumetonu, chlazeného rozprašováním leží v rozmezí 0,45 až 0,60, s výhodou 0,5 až 0,55, nejvýhodnější hodnota je přibližně 0,5 g/cm .
Podstatu vynálezu tvoří rovněž nabumeton, chlazený rozprašováním, jehož hustota po setření prášku je v rozmezí 0,50 až 0,65 g/cm3.
Hustota po setření práškového materiálu je pro nabutneton, chlazený rozprašováním s výhodou v rozmezí 0,54 až 0,&2,. zvláště v rozmezí 0,58 až 0,52, nejvýhodnější hodnota .-je
O
0,60 g/cm .
. ·. Podstatu vynálezu tvoří rovněž farmaceutický prostředek, který obsahuje nabumeton, chlazený rozprašováním spolu s farmaceuticky přijatelným nosičem. · ' t1'·’
V tomto smyslu se pomocnou látkou rozumí zejména far-4 maceuticky přijatelný nosič.
Podstatu vynálezu tvoří také nabumeton, chlazený rozprašováním v lékové formě s obsahem jednotlivé dávky. Vhocl·nou lékovou formou může být tableta, .prášek, uložený do obalu, suspenze nebo čípek, tyto lékové, formy se vyrábějí .-při' použití běžných postupů-.
Podstatu vynálezů tvoří zejména tableta pro perorální podání, která obsahuje 500 mg nabumetonu, chlazeného rozprašováním ve směsi s běžnými pomocnými látkami, při objemu tablety 0,429 cm . Ve vhodném provedeni má tedy tableta pro perorální podání s obsahem 500 mg nabumetonu, chlazeného rozprašováním objem menší než 0,480, s výhodou nižší než 0,450 a nejvýhodněji nižší než 0,430 cm .
Podstatu vynálezu tvoří také tableta pro perorální podání, která obsahuje 1000 mg nabumetonu, chlazeného rozprašováním ve směsi s běžnými pomocnými látkami při objemu tab3 lety 0,858 cm . Ve vhodném provedení má tedy tableta pro peι' rorální podání s obsahem lOOOmg nabumetonu, chlazeného rozprašováním objem nižší než 0,960, s výhodou nižší než , -3
0,930 a nejvýhodnějl nizsi nez 0,860 cm .. -*Podstatu vynálezu tvoří rovněžjlék-ová forma s obsahem jednotlivé dávky nabumetonu, chlazeného rozprašováním, připravené zcela bez nebo v podstatě bez běžnýďh plniv.jako pomocných látek.· ·
Z plniv, běžných pro uvedené použití je možno uvést mikrokrystalickou celulosu, hydroxypropylmethylcelulosu, laktosu a škrob. , //. * ·' '
Podstatu vynálezu tvoří rovněž tableta pro perorální, podání, v níž je hmotnostní obsah nabumetonu., chlazeného rozprašováním vzhledem k pomocným látkám vyšší .než 82 %, s výhodou vyšší než 85 %, ještě výhodněji vyšší než 88 a nejvýhodněji vyšší než 90 % hmo-tnostních..
Podstatu vynálezu tvoří také způsob výroby nabumetonu, chlazeného rozprašováním, který spočívá v tom., že se nabumeton roztaví a pak se rozprašuje do chlazené komory zařízení pro chlazení rozprašováním, a .výsledný produkt se izoluje.
Pevný nabumeťon se obvykle taví tak, že se zahřeje na teplotu, která je o 20 °C vyšší než teplota tání nabumetonu, která je 80 °C.
Roztavený nabumeton se účelně přivádí do komory zařízení pro chlazení rozprašováním rychlostí 16 až 17 kg/hoď.
Komora zařízení pro chlazení rozprašováním se s výhodou chladí na teplotu 1 až 4 °C.
Nabumeton je možno do komory zařízení pro chlazení rozprašováním přivádět dvěma tryskami pro přívod kapalin, k atomizaci nabumetonu dochází působením proudu horkého stlačeného vzduchu a výsledný produkt se izoluje například při použití cyklonu.
Jako zařízení se obvykle užívá běžné, komerčně dodávané zařízení pro chlazení rozprašováním.
Nabumeton, použitý pro chlazení rozprašováním se připraví například podle EP 3074 (Beecham Group plc) nebo podle
I. . EP 288 144 (Beecham Group plc), přesto, že je zřejmé, že k chlazení rozprašováním je možno použít nabumeton, připravený ' jakýmkoliv způsobem.
í ·, Nabumeton již byl popsán jako látka, vhodná pro použití k léčení zánětlivých stavů, zejména vznikajících při rheumatoidních onemocněních, nebo při osteoarthritide, svalovém napětí, při bolestech u Zhoubných nádorů, k léčení horečky., osteoporosy a syndromu myofaciálrií bolesti. Ve všech těchto případech je možno podávat účinné množství nabumetonu, chlazeného 'rozprašováním.
Vynález se rovněž týká použití nabumetonu, chlazeného f rozprašováním pro výrobu'farmaceutických prostředků k léčení zánětlivých stavů, podvrknutí, svalového přepětí, bolesti u zhoubných nádorů, při osteoporose a u syndromu myofaciální * bolesti.
í i
í j Vynález se rovněž týká farmaceutického prostředku pro použití k léčení zánětlivých stavů, podvrknutí, svalového přepětí, bolesti u zhoubných nádorů, horečky, osteoporosy a syndromu myofaciální bolesti, prostředek obsahuje nabumeton, chlazený rozprašováním ve směsi s farmaceuticky přijatelným nosičem.
_ ί * 4'
- 6 Vynález bude osvětlen následujícími příklady, které popisují výrobu nabumetonu, chlazeného rozprašováním a výrobu tablet pro perorální podání s obsahem 500 a 1000 mg nabumetonu.
Příklady provedení- vynálezu
Příklad 1
Příprava nabumétonu1,·'chlazeného rozprašováním v -J*1··./· ··-· ·'. .7·-'— ‘ -γ· *' ·#·*'-<··: .· · ·/ ‘ '-'·τν/ί· · .·? - ' Λ;'; . ϊ .
'X ' ‘, ·ι·Μ '
?. • ·,,ΐΐί ‘V
Nabumetori,' připravený podle EP 3 074 se roztaví (teplota tání 80 °C) a pak se udržuje na teplotě přibližně 100 °C. Tavenina se přivádí do chladicí-'komory běžného zařízení pro chlazení rozprašováním při použití peristaltického čerpadla při. rychlos.ti· přívodu 16 až 17 kg/h při použití dvou trysek pro přívod kapaliny, k atomizaci dochází při použi-tí horkého, stlačeného vzduchu pod tlakem 0,56 MPa.
'-·>·:· z'5'.:
•XT
T-X'
Rozprášený nabumeton se v .průběhu rozprašování do chlazené komory, udržované na teplotě 1 až 4 °C chladí a krystalizovaný produkt se izoluje při použiti cyklonu.
Pří tomto postupu bylo použito běžně dodávané zařízení · pro chlazení rozprašováním (Drytech Ltd, 46 Morley Road, Tonbridge, Kent, Velká Británie).
Příklad 2
Tableta pro perorální podání s obsahem 500 mg nabumetonu, chlazeného rozprašováním
Ί
Následující složky se smísí a obvyklým způsobem lisují na tablety pro perorální podání.
I .
rr ť ř
500 mg nabumeton, chlazený rozprašováním X mg E-xplotab 2 mg laurylsíran sodný
527 mg sůl glykolátu škrobu.
Ochranná známka pro sodnou . * .· .Jm π t · * bf ' Λ t \ ,*7 * M ý. i' i'*ř
t.nfcl . . · > 1 ' '· .·»<: •'•i'' ·<; '.•v'·' '·-· .i 'ý^yPríklad 3 ;·, /-
Tableta pro perorální podání chlazeného rozprašováním s obsahem 1000 mg nabumetonu,,
Následující složky se smísí a obvyklým způsobem lisují na tablety pro perorální podání.

Claims (11)

  1. PATENT Ο'ν Ε NÁROKY
    1. Nabumeton, chlazený rozprašováním.
  2. 2. Nabumeton, chlazený rozprašováním, se sypnou hmotností 0,40 až 0,65 g/cm^.
  3. 3. Nabumeton, chlazený rozprašováním, s hustotou po
    3 * setření prášku 0,50 až 0,65 g/cm . .
    X. ’ . ... .XJ;: .....
    ' ’.t. 1 7, ' _ ť <· •Í-ť , · / ·:'
    - - ,.-í . --/1--,7 ,'u r \ ·; · . · · · . ··· . · ,
  4. 4. Farmaceutický prostředek.vyznačující ,' . se t í m , že obsahuje nabumeton, chlazený rozprašováním podle nároků 1 až 3,-spolu s farmaceutickým nosičem,
  5. 5. Nabumeton, chlazený rozprašováním, podle kteréhokoliv z nároků 1 až 4, v lékové formě s obsahem jednotlivé dávky. ;
    . '/Λ·.-** ' · '
  6. 6. Nabumeton v lékové formě podle nároku 5, vy z n ačující se tím, že lékovou formou je tableta pro perorální podánís obsahem 500 mg nábumetonu, chlazeného rozprašováním ve směsi s běžnými nosiči při objemu nižším než 0,480 cn7
  7. 7. Léková forma podle nároku 5, vyznačuj íc í se t í m , že jde o tabletu pro perorální podání s obsahem 1000 mg nábumetonu, chlazeného rozprašováním ve.směsi s běžnými nosiči při objemu nižším než 0,960 cm .
  8. 8. Léková forma podle nároků 5 až 7, vyznačující s e. t í.m , že neobsahuje žádné nebo. v .podstatě žádné plnivo jako pomocnou látku.
  9. 9. Tableta pro perorální podání podle nároků 6 až 8, vyznačující se tím, že obsah nabumetonu, chlazeného rozprašováním v tabletě je vyšší než 82 % hmotnostních*
  10. 10- Tab-leta.pro perorální podání podle-nároku. 9..,.* v yz n a č iij ící s e t í m že obsah nabumetonu, chlazeného rozprašováním je vyšší než 90 % hmotnostních.
  11. 11. Způsob výroby nabumetonu, chlazeného rozprašováním, vyznačující sé. tím, že se pevný nabumeton roztaví, rozpráší se do chlazené komory zařízení pro chlazení rozprašování a výsledný produkt se izoluje.
    i. Použití nabumetonu, chlazeného rozprašováním podle nároků 1 až 11, pro výrobu farmaceutického prostředku-pro léčení zánětlivých staVů,’ podvrknutí-, přetažení svalů·,·-bolesti u zhoubných nádorů, horečky, osteoporosy a syndromu myofaciální bolesti.
CZ941828A 1992-01-29 1993-01-22 Nabumeton, cooled by atomization CZ182894A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB929201857A GB9201857D0 (en) 1992-01-29 1992-01-29 Novel compound

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ182894A3 true CZ182894A3 (en) 1995-02-15

Family

ID=10709436

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ941828A CZ182894A3 (en) 1992-01-29 1993-01-22 Nabumeton, cooled by atomization

Country Status (24)

Country Link
US (1) US5539000A (cs)
EP (1) EP0624087B1 (cs)
JP (1) JPH07503245A (cs)
KR (1) KR950700056A (cs)
CN (1) CN1079954A (cs)
AT (1) ATE150298T1 (cs)
AU (1) AU3362693A (cs)
BG (1) BG98933A (cs)
BR (1) BR9305674A (cs)
CA (1) CA2129027A1 (cs)
CZ (1) CZ182894A3 (cs)
DE (1) DE69309037T2 (cs)
DK (1) DK0624087T3 (cs)
ES (1) ES2099419T3 (cs)
FI (1) FI943550A7 (cs)
GB (1) GB9201857D0 (cs)
GR (1) GR3023142T3 (cs)
HU (1) HUT67462A (cs)
IL (1) IL104526A0 (cs)
MX (1) MX9300430A (cs)
NO (1) NO942813L (cs)
SK (1) SK91694A3 (cs)
WO (1) WO1993014747A1 (cs)
ZA (1) ZA93577B (cs)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030236236A1 (en) * 1999-06-30 2003-12-25 Feng-Jing Chen Pharmaceutical compositions and dosage forms for administration of hydrophobic drugs
GB9920148D0 (en) * 1999-08-25 1999-10-27 Smithkline Beecham Plc Novel composition
US6436990B1 (en) 1999-10-27 2002-08-20 Nobex Corporation 6-methoxy-2-naphthylacetic acid prodrugs
TWI262791B (en) 1999-10-27 2006-10-01 Nobex Corp 6-methoxy-2-naphthylacetic acid prodrugs
US6552078B2 (en) 1999-10-27 2003-04-22 Nobex Corp 6-methoxy-2-naphthylacetic acid prodrugs
US20020132010A1 (en) * 2000-12-22 2002-09-19 Yihong Qui Divalproex sodium dosage forms and a process for their production
US20040161474A1 (en) * 2002-05-24 2004-08-19 Moerck Rudi E. Rare earth metal compounds methods of making, and methods of using the same
US20060083791A1 (en) 2002-05-24 2006-04-20 Moerck Rudi E Rare earth metal compounds methods of making, and methods of using the same
US20040115287A1 (en) * 2002-12-17 2004-06-17 Lipocine, Inc. Hydrophobic active agent compositions and methods
ES2600577T3 (es) * 2003-12-04 2017-02-09 Bend Research, Inc. Procedimiento de pulverización-solidificación que usa un extrusor para preparar composiciones en multipartículas de fármacos cristalinos
WO2005053652A1 (en) 2003-12-04 2005-06-16 Pfizer Products Inc. Multiparticulate crystalline drug compositions containing a poloxamer and a glyceride
WO2005053639A2 (en) * 2003-12-04 2005-06-16 Pfizer Products Inc. Controlled release multiparticulates formed with dissolution enhancers
KR100844628B1 (ko) * 2003-12-04 2008-07-07 화이자 프로덕츠 인크. 제약상 다입자의 제조 방법
MXPA06005913A (es) * 2003-12-04 2006-06-27 Pfizer Prod Inc Formas de dosificacion de multiparticulas de azitromicina por procedimientos basados en liquidos.
EP1701702A1 (en) * 2003-12-04 2006-09-20 Pfizer Products Inc. Spray-congeal process using an extruder for preparing multiparticulate azithromycin compositions containing preferably a poloxamer and a glyceride
US6984403B2 (en) * 2003-12-04 2006-01-10 Pfizer Inc. Azithromycin dosage forms with reduced side effects
CA2547597A1 (en) * 2003-12-04 2005-06-16 Pfizer Products Inc. Multiparticulate compositions with improved stability
JP2008516971A (ja) * 2004-10-15 2008-05-22 アルテアーナノ，インコーポレーテッド 錠剤による負荷が軽減されるリン酸塩結合剤
AU2006279343A1 (en) * 2005-08-17 2007-02-22 Altairnano, Inc. Treatment of chronic renal failure and other conditions in domestic animals: compositions and methods
US7541384B2 (en) * 2007-06-08 2009-06-02 Axcan Pharma Inc. Mesalamine suppository
US8436051B2 (en) * 2007-06-08 2013-05-07 Aptalis Pharma Canada Inc. Mesalamine suppository
US8217083B2 (en) * 2007-06-08 2012-07-10 Aptalis Pharma Canada Inc. Mesalamine suppository
US11304960B2 (en) 2009-01-08 2022-04-19 Chandrashekar Giliyar Steroidal compositions
ES2871021T3 (es) 2010-05-12 2021-10-28 Spectrum Pharmaceuticals Inc Hidróxido de carbonato de lantano, oxicarbonato de lantano y procedimientos de fabricación y uso
US20180153904A1 (en) 2010-11-30 2018-06-07 Lipocine Inc. High-strength testosterone undecanoate compositions
US9034858B2 (en) 2010-11-30 2015-05-19 Lipocine Inc. High-strength testosterone undecanoate compositions
US9358241B2 (en) 2010-11-30 2016-06-07 Lipocine Inc. High-strength testosterone undecanoate compositions
US20120148675A1 (en) 2010-12-10 2012-06-14 Basawaraj Chickmath Testosterone undecanoate compositions
US9498485B2 (en) 2014-08-28 2016-11-22 Lipocine Inc. Bioavailable solid state (17-β)-hydroxy-4-androsten-3-one esters
WO2016033549A2 (en) 2014-08-28 2016-03-03 Lipocine Inc. (17-ß)-3-OXOANDROST-4-EN-17-YL TRIDECANOATE COMPOSITIONS AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
US20160361322A1 (en) 2015-06-15 2016-12-15 Lipocine Inc. Composition and method for oral delivery of androgen prodrugs
US11559530B2 (en) 2016-11-28 2023-01-24 Lipocine Inc. Oral testosterone undecanoate therapy
WO2020018974A1 (en) 2018-07-20 2020-01-23 Lipocine Inc. Liver disease

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4420639C1 (en) * 1973-09-11 2001-08-21 Beecham Group Ltd Aromatic compounds
GB1474377A (en) 1973-09-11 1977-05-25 Beecham Group Ltd Naphthalene derivatives
US4086346A (en) * 1974-04-06 1978-04-25 Bayer Aktiengesellschaft Preparation of melt-sprayed spherical phenacetin granules
DE3833446A1 (de) 1988-10-01 1990-04-05 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von arzneimittelwirkstoff-partikeln mit verbesserten fliess-, lager- und formulierungseigenschaften sowie arzneimittel, die diese arzneimittelwirkstoff-partikeln enthalten

Also Published As

Publication number Publication date
NO942813D0 (no) 1994-07-28
HU9402221D0 (en) 1994-09-28
FI943550A0 (fi) 1994-07-28
ZA93577B (en) 1994-01-13
SK91694A3 (en) 1995-03-08
MX9300430A (es) 1994-08-31
CA2129027A1 (en) 1993-08-05
AU3362693A (en) 1993-09-01
NO942813L (no) 1994-07-28
BR9305674A (pt) 2005-01-11
US5539000A (en) 1996-07-23
IL104526A0 (en) 1993-05-13
GR3023142T3 (en) 1997-07-30
CN1079954A (zh) 1993-12-29
EP0624087A1 (en) 1994-11-17
BG98933A (en) 1995-07-28
FI943550L (fi) 1994-07-28
WO1993014747A1 (en) 1993-08-05
ES2099419T3 (es) 1997-05-16
KR950700056A (ko) 1995-01-16
FI943550A7 (fi) 1994-07-28
GB9201857D0 (en) 1992-03-18
DE69309037D1 (de) 1997-04-24
HUT67462A (en) 1995-04-28
DK0624087T3 (da) 1997-09-01
EP0624087B1 (en) 1997-03-19
DE69309037T2 (de) 1997-07-24
JPH07503245A (ja) 1995-04-06
ATE150298T1 (de) 1997-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ182894A3 (en) Nabumeton, cooled by atomization
US5532274A (en) Orally administerable drugs for the treatment of central dopamine deficiency conditions
HRP20000434A2 (en) Celecoxib compositions
UA72922C2 (uk) ФАРМАЦЕВТИЧНА КОМПОЗИЦІЯ З &lt;font face=&#34;Symbol&#34;&gt;b&lt;/font&gt;-КАРБОЛІНОМ (ВАРІАНТИ) ТА СПОСІБ ЛІКУВАННЯ СЕКСУАЛЬНОЇ ДИСФУНКЦІЇ
EP0012523B2 (en) Therapeutic compositions with enhanced bioavailability and process for their preparation
WO2000066130A1 (fr) Composition pharmaceutique sous forme unitaire contenant de l&#39;acide acetylsalicylique et de l&#39;hydrogenosulfate de clopidogrel
US5624960A (en) Orally administrable drugs for the treatment of central dopamine deficiency conditions
CN102946884B (zh) 用于预防或治疗骨质疏松的组合物及其制备方法
EP2902015B1 (en) Preparation method of agomelatine solid preparation
CZ303694B6 (cs) Prípravek nesteroidního protizánetlivého léciva obsahující granulární a extragranulární kompozici a zpusob jeho prípravy
ES2639547T3 (es) Método para producir un comprimido de matriz de cera-citrato de potasio de liberación prolongada
CN105106152A (zh) 一种盐酸决奈达隆组合物
JPH08502505A (ja) オルトリン酸二水素チリジン、その製造方法及びそれを含む薬剤
EP0642786B1 (en) Method for the manufacture of a laxative composition
SK280552B6 (sk) Spôsob prípravy klodronátových prípravkov
FI4076404T3 (fi) Farmaseuttinen pyratsolikoostumus
EP2946771B1 (en) Water-dispersible tablet formulation comprising deferasirox
GB2546513A (en) Process of preparing active pharmaceutical ingredient salts
CN101754750A (zh) 制备包含奥卡西平的控释固体制剂的方法及由所述方法可获得的制剂
EP3288535B1 (en) Monensin water dispersible granules by wet granulation
CN111372572A (zh) 包含丹皮酚和罗布麻宁的液体制剂
EP1292598A1 (en) Process for drying amoxicillin
CZ286197B6 (cs) Příprava tablet kyseliny fusidové
WO2014007780A1 (en) Orally-disintegrating formulations of dexketoprofen
EP2682104A1 (en) Orally-disintegrating formulations of dexketoprofen