CZ18497A3 - Cyclic ketoneperoxidic compounds - Google Patents
Cyclic ketoneperoxidic compounds Download PDFInfo
- Publication number
- CZ18497A3 CZ18497A3 CZ97184A CZ18497A CZ18497A3 CZ 18497 A3 CZ18497 A3 CZ 18497A3 CZ 97184 A CZ97184 A CZ 97184A CZ 18497 A CZ18497 A CZ 18497A CZ 18497 A3 CZ18497 A3 CZ 18497A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- ketone
- cyclic
- methyl
- peroxides
- glycol
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 38
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 title claims description 11
- -1 cyclic ketone peroxide Chemical class 0.000 claims abstract description 161
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 97
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 25
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims abstract description 12
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims abstract description 10
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims abstract description 10
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims abstract description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 41
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 41
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 34
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 13
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 13
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 3-hexanone Chemical compound CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N phenylacetone Chemical compound CC(=O)CC1=CC=CC=C1 QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DGCTVLNZTFDPDJ-UHFFFAOYSA-N heptane-3,5-dione Chemical compound CCC(=O)CC(=O)CC DGCTVLNZTFDPDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 claims description 6
- VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N nonan-2-one Chemical compound CCCCCCCC(C)=O VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 6
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UMVMVEZHMZTUHD-UHFFFAOYSA-N DL-Propylene glycol dibenzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1 UMVMVEZHMZTUHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HILAULICMJUOLK-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethyl-5-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1 HILAULICMJUOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NROOHYGFTHTDFF-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC1=CC=CC=C1 NROOHYGFTHTDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CEGGECULKVTYMM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylheptane-3,5-dione Chemical compound CC(C)C(=O)CC(=O)C(C)C CEGGECULKVTYMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-benzoyloxyethoxy)ethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IEBAJFDSHJYDCK-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecan-4-one Chemical compound CCCCCCCC(=O)CC(C)C IEBAJFDSHJYDCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LCLCVVVHIPPHCG-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethylhexane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C(C)(C)C LCLCVVVHIPPHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KHZGUWAFFHXZLC-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexane-2,4-dione Chemical compound CC(C)C(=O)CC(C)=O KHZGUWAFFHXZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IGMOYJSFRIASIE-UHFFFAOYSA-N 6-Methylheptan-2,4-dione Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)=O IGMOYJSFRIASIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 4
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ILPNRWUGFSPGAA-UHFFFAOYSA-N heptane-2,4-dione Chemical compound CCCC(=O)CC(C)=O ILPNRWUGFSPGAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NDOGLIPWGGRQCO-UHFFFAOYSA-N hexane-2,4-dione Chemical compound CCC(=O)CC(C)=O NDOGLIPWGGRQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GJYXGIIWJFZCLN-UHFFFAOYSA-N octane-2,4-dione Chemical compound CCCCC(=O)CC(C)=O GJYXGIIWJFZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 claims description 4
- YNMZZHPSYMOGCI-UHFFFAOYSA-N undecan-3-one Chemical compound CCCCCCCCC(=O)CC YNMZZHPSYMOGCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NKXMBTKMOVMBPH-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpentane-1,3-dione Chemical compound CCC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NKXMBTKMOVMBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 claims description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 3
- PJEPOHXMGDEIMR-UHFFFAOYSA-N octane-3,5-dione Chemical compound CCCC(=O)CC(=O)CC PJEPOHXMGDEIMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims description 3
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 3
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-ene-1,4-diol Chemical compound OC\C=C/CO ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- CPXZPNOXVRUBHI-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromo-2,2-dichloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Br)Br CPXZPNOXVRUBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IKAACYWAXDLDPM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5-hexahydronaphthalene Chemical compound C1=CCC2CCCCC2=C1 IKAACYWAXDLDPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1Br WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C=C1 SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobutane Chemical compound BrCCCCBr ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WLPXNBYWDDYJTN-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,3-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC=CC(Br)=C1C WLPXNBYWDDYJTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LMFRTSBQRLSJHC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC(C)=CC(Br)=C1 LMFRTSBQRLSJHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BVQVLAIMHVDZEL-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1,2-propanedione Chemical compound CC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 BVQVLAIMHVDZEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FQXGHZNSUOHCLO-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol Chemical compound CC1(C)C(O)C(C)(C)C1O FQXGHZNSUOHCLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BTRWELPXUDWAGW-UHFFFAOYSA-N 2,4,7,9-tetramethyldecane-4,7-diol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)CCC(C)(O)CC(C)C BTRWELPXUDWAGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UOPIOAUZQKSZRO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromopentan-3-one Chemical compound CC(Br)C(=O)C(C)Br UOPIOAUZQKSZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XNTVDJIRXYIWQH-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloropentan-3-one Chemical compound CC(Cl)C(=O)C(C)Cl XNTVDJIRXYIWQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IHJUECRFYCQBMW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhex-3-yne-2,5-diol Chemical compound CC(C)(O)C#CC(C)(C)O IHJUECRFYCQBMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JQCWLRHNAHIIGW-UHFFFAOYSA-N 2,8-dimethylnonan-5-one Chemical compound CC(C)CCC(=O)CCC(C)C JQCWLRHNAHIIGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYMYVYZLMUEVED-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1Br MYMYVYZLMUEVED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WMEDSSFYIKNTNG-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethyloctane-3,6-diol Chemical compound CCC(C)(O)CCC(C)(O)CC WMEDSSFYIKNTNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QOGHRLGTXVMRLM-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,2-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC=C(Br)C=C1C QOGHRLGTXVMRLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZPQAKYPOZRXKFA-UHFFFAOYSA-N 6-Undecanone Chemical compound CCCCCC(=O)CCCCC ZPQAKYPOZRXKFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims description 2
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N bromoacetone Chemical compound CC(=O)CBr VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N chloroacetone Chemical compound CC(=O)CCl BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 claims description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012628 flowing agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 2
- 229940094933 n-dodecane Drugs 0.000 claims description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 claims description 2
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims description 2
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 claims description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 2
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 claims description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 2
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- XXNUJUNKYOZLAJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylnonane Chemical compound CCCCCCC(C)C(C)(C)C XXNUJUNKYOZLAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFDQLDNQZFOAFK-UHFFFAOYSA-N 2-benzoyloxyethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XFDQLDNQZFOAFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 claims 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOULLQDGKZXPMY-UHFFFAOYSA-N carbonic acid hydrogen peroxide Chemical class OO.OC(O)=O VOULLQDGKZXPMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 claims 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 22
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 13
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 8
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 90
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N Isobutylhexyl Natural products CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N isododecane Natural products CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 36
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 23
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 22
- QSOMFNQEXNFPNU-UHFFFAOYSA-L magnesium;hydrogen sulfate;hydroxide;hydrate Chemical compound O.O.[Mg+2].[O-]S([O-])(=O)=O QSOMFNQEXNFPNU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 21
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 17
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 11
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 10
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N pentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 7
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 7
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 7
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 7
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 4
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 4
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 3
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 2
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940090898 Desensitizer Drugs 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N dipicolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=N1 WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000005337 ground glass Substances 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N isoamyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCC(C)C XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- YRHYCMZPEVDGFQ-UHFFFAOYSA-N methyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OC YRHYCMZPEVDGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N octyl acetate Chemical compound CCCCCCCCOC(C)=O YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N prehnitene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1C UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCNDOQHYOIISTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-tert-butylperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)OOC(C)(C)C CCNDOQHYOIISTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNEATYXSUBPPKP-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diisopropylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1 UNEATYXSUBPPKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSFLQVNTBBUKEA-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,4-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC=C(Br)C(C)=C1 YSFLQVNTBBUKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GZWHUSJKYLPRHF-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylnonanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(C)(C)C(O)=O GZWHUSJKYLPRHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhex-3-yne Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C#CC(C)(C)OOC(C)(C)C ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KESQFSZFUCZCEI-UHFFFAOYSA-N 2-(5-nitropyridin-2-yl)oxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=N1 KESQFSZFUCZCEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)C2C3 LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl acetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(C)=O WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJNASNZFXHMMCX-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethylheptan-4-one Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)C(C)(C)CC BJNASNZFXHMMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNXIYYFOYIUJIW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutylbenzene Chemical compound CC(C)CCC1=CC=CC=C1 XNXIYYFOYIUJIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000619 316 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- YGNOTSXXQFFAFO-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2,3-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound COC(=O)C(C)C(C)C(O)=O YGNOTSXXQFFAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYUJRXVZSJCHDZ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(OCCCCCCCC(C)C)OC1=CC=CC=C1 RYUJRXVZSJCHDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N Acetyl tributyl citrate Chemical class CCCCOC(=O)CC(C(=O)OCCCC)(OC(C)=O)CC(=O)OCCCC QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHOMAPWVLKRQAZ-UHFFFAOYSA-N Benzyl propionate Chemical compound CCC(=O)OCC1=CC=CC=C1 VHOMAPWVLKRQAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHLZACPEMLQYHF-UHFFFAOYSA-N CC(C)CC(C)C(C)(OOC(C)(C)C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C Chemical compound CC(C)CC(C)C(C)(OOC(C)(C)C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C QHLZACPEMLQYHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N Diethyl succinate Chemical class CCOC(=O)CCC(=O)OCC DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXXRQBBSGZDQNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl methyl_succinate Chemical class CCOC(=O)CCC(=O)OC HXXRQBBSGZDQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBCOVKHULBZKNY-UHFFFAOYSA-N Methyl 4-methylpentanoate Chemical compound COC(=O)CCC(C)C KBCOVKHULBZKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005640 Methyl decanoate Substances 0.000 description 1
- CGSLYBDCEGBZCG-UHFFFAOYSA-N Octicizer Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(OCC(CC)CCCC)OC1=CC=CC=C1 CGSLYBDCEGBZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004133 Sodium thiosulphate Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTVWRXDRKAHEAD-UHFFFAOYSA-N Tris(2-ethylhexyl) phosphate Chemical compound CCCCC(CC)COP(=O)(OCC(CC)CCCC)OCC(CC)CCCC GTVWRXDRKAHEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- PJLLCGNQPWXWGL-UHFFFAOYSA-N [3-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-2-methylpropyl] benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC(COC(=O)C=1C=CC=CC=1)(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1 PJLLCGNQPWXWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009172 bursting Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- UCVPKAZCQPRWAY-UHFFFAOYSA-N dibenzyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 UCVPKAZCQPRWAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- BHKQNOFDIBYEPH-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl benzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC(C(=O)OC2CCCCC2)=CC=1C(=O)OC1CCCCC1 BHKQNOFDIBYEPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAZCDOMDAJRNDD-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC2CCCCC2)C=CC=1C(=O)OC1CCCCC1 SAZCDOMDAJRNDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical class CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N dipropyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCCC VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl diketone Natural products CCC(=O)C(C)=O TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- BGYICJVBGZQOCY-UHFFFAOYSA-N heptyl propanoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)CC BGYICJVBGZQOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- QTEDUQSFCPUIOH-UEUBVZDRSA-N mastoparan-D Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(N)=O)CC1=CC=CC=C1 QTEDUQSFCPUIOH-UEUBVZDRSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- KICUISADAVMYCJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OC KICUISADAVMYCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMDKYLLIOLFQPO-UHFFFAOYSA-N monocyclohexyl phthalate Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC1CCCCC1 PMDKYLLIOLFQPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZSNTZYKCRWZMS-UHFFFAOYSA-N nonane-2,3-diol Chemical compound CCCCCCC(O)C(C)O XZSNTZYKCRWZMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 235000019809 paraffin wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical class CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920005629 polypropylene homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- QASWQXKZQZCVST-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl dihydrogen phosphite Chemical compound CC(C)OP(O)O QASWQXKZQZCVST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCCCC1CO PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical class CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTLBZVNBAKMVDP-UHFFFAOYSA-N tris(2-butoxyethyl) phosphate Chemical class CCCCOCCOP(=O)(OCCOCCCC)OCCOCCCC WTLBZVNBAKMVDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N undecan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCC(C)=O KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D323/00—Heterocyclic compounds containing more than two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C48/00—Extrusion moulding, i.e. expressing the moulding material through a die or nozzle which imparts the desired form; Apparatus therefor
- B29C48/25—Component parts, details or accessories; Auxiliary operations
- B29C48/92—Measuring, controlling or regulating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D323/00—Heterocyclic compounds containing more than two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D323/04—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/28—Oxygen or compounds releasing free oxygen
- C08F4/32—Organic compounds
- C08F4/38—Mixtures of peroxy-compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/50—Partial depolymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C2948/00—Indexing scheme relating to extrusion moulding
- B29C2948/92—Measuring, controlling or regulating
- B29C2948/92504—Controlled parameter
- B29C2948/92704—Temperature
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C48/00—Extrusion moulding, i.e. expressing the moulding material through a die or nozzle which imparts the desired form; Apparatus therefor
- B29C48/022—Extrusion moulding, i.e. expressing the moulding material through a die or nozzle which imparts the desired form; Apparatus therefor characterised by the choice of material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C48/00—Extrusion moulding, i.e. expressing the moulding material through a die or nozzle which imparts the desired form; Apparatus therefor
- B29C48/25—Component parts, details or accessories; Auxiliary operations
- B29C48/36—Means for plasticising or homogenising the moulding material or forcing it through the nozzle or die
- B29C48/395—Means for plasticising or homogenising the moulding material or forcing it through the nozzle or die using screws surrounded by a cooperating barrel, e.g. single screw extruders
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/10—Chemical modification of a polymer including a reactive processing step which leads, inter alia, to morphological and/or rheological modifications, e.g. visbreaking
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Cyklické ketonperoxidové sloučeniny ” j
B 9 b L 6 0
Oblast techniky: I j •f-o • I
Předložený· vynález se týká cyklických ketonperoxidových sloučenin a použiti těchto cyklických ketonperoxidových sloučenin pro modifikaci (ko)polymerů.
Dosavadní stav techniky:
Ze stavu techniky je známo mnoho sloučenin ketonperoxidů. Například britský patent 827 511 popisuje formulace ketonperoxidů v parafinické motorové naftě. Tyto formulace mohou zahrnovat cyklické ketonperoxidy, ačkoliv cílem této publikace je minimalizovat množství cyklických peroxidů přítomných ve formulacích, a pouze menší množství cyklických tudíž tyto kompozice obsahuj ketonperoxidů.
Britský patent 912 061 popisuje formulace ketonperoxidů v dimethyířtalátu a parafinické motorové naftě. Opět jsou popsána složeni obsahující pouze malá množství cyklických ketonperoxidů.
Britský patent 1 072 728 popisuje stabilizované ketonperoxidové kompozice formulované v bezpečných rozpouštědlech, která jsou vybrána z alkoholů a glykolů. Tyto kompozice výhodně obsahují ředidla jiná než jsou bezpečná rozpouštědla, těmito ředidly jsou estery ftáláty. Tyto ketonperoxidové sloučeniny obsahují také menší podíly cyklických ketonperoxidů.
Patent US 3 649 546 se týká bezpečných ketonperoxidových
Ziniciátorů polymerace, kde jsou ketonperoxidy formulovány v esterech s body varu v rozmezí 140-250 °C. Tato složení mohou rovněž obsahovat další ředidla, která jsou často zabudována do ketonperoxidových kompozic. Čpět tato ketonperoxidová složení obsahují pouze menší množství cyklických ketonperoxidů.
Patent US 3 867 461 také popisuje bezpečné ketonperoxidové kompozice. Tyto kompozice jsou desenzitizovánv tepelným desenzibiiátorovým rozpouštědlem s bodem varu mezi 185-225 °C a stabilizátorem vybraným z vinylpvroiidonu a polyvinylpyrolidonu. Ketonperoxidy obsažené v těchto složeních jsou zejména necyklické ketonperoxidy.
Patent US 4 299 718 se týká směsi peroxidů, která obsahuje ketonperoxidy formulované v rozpouštědle, výhodně s flegmatizérem. Opět tyto kompozice obsahují pouze maiá množství cyklických ketonperoxidů přítomných jako nečistoty v kompozici.
Konečně, evropská patentová přihláška EP-A-0209131 se týká obecně desenzitizovaných ketonperoxidových kompozic, které obsahují, jako desenzibiiizáror, 2,2, 4-trimethyí-i, 3pentandioldiisobutyrát, a použití těchto ketonperoxidových kompozic k výrobě slévárenských jader a forem. Tyto ketonperoxidy jsou rovněž převážně necyklické.
Do této doby byly ketonperoxidy zejméně používány při vytvrzování nenasycených polyesterových pryskyřic. Při tomto použití je žádoucí minimalizovat ketonperoxidů přítomných v kompozicích britském patentu 827 511, neboť tyto peroxidy byly považovány při tomto použití za méně účinné.
množství cyklických jak je to uvedeno v
Nyní bylo neočekávaně zjištěno, že cyklické ketonperoxidové sloučeniny vykazují vysokou účinnost při modifikacích (ko)polymerů, přestože se předpokládalo, že tyto peroxidy jsou méně účinné než jejich necyklické protějšky.
Hlavním předmětem předloženého vynálezu je poskytnout bezpečnou, při uskladnění stabilní cyklickou ketonperoxidovou sloučeninu, která může být použita při způsobech modifikace (ko)polymeru. Tento a další předměty vynálezu budou zřejmé z podstaty vynálezu a podrobného popisu, který následuje.
Podstata vynálezu:
Z prvního hlediska se předložený vynález týká přepravovatelné, při uskladněni stabilní peroxídové sloučeniny, která obsahuje 1,0 - 90 % hmotn. jednoho nebo více cyklických ketonperoxidů vybraných z peroxidů, reprezentovaných vzorci I-III:
C C R= / \ / \ '
R? 0-0 Rd /
Rq «7 i
0-0-C-rtfl
0-0-Rq (
RlO 0 i 0 i R?-0-Rd i 0 ' 1 0 \! / (π:
R?
(ΙΠ) vybrány ze skupiny sestávající z (i) kde Ri - R10 jsou nezávisle vodíku, Ci - C20 alkylu, C3-C20 cykloalkylu, C6-C2o arylu, C7-C2o aralkylu a C7-C20 alkarylu, přičemž skupiny mohou zahrnovat lineární nebo větvené alkylové části; a každý z R1-R10 může být výhodně substituován jednou nebo více skupinami vybranými z hydroxyskupin, Ci~C20 alkoxvskupin, lineárních nebo větvených
C1-C20 alkylskupin, C6~C2o aryloxyskupin, halogenu, esterskupinv, karboxyskupiny, nitrilové a amidoskupiny;
a 10 - 99 % hmotn. jednoho nebo více ředidel vybraných ze skupiny sestávající z kapalných flegmatizerů pro cyklické ketcnperoxidy, změkčovadel, pevných polymerních nosičů, anorganických nosičů, organických peroxidů a jejich směsi, s tou podmínkou, že když uvedené ředidlo obsahuje necykiický ketonperoxid, nejméně 20 % z celkového obsahu aktivního kyslíku sloučeniny musí přináležet jednomu nebo více cyklickým ketonperoxidům vzorce I-III.
Z druhého hlediska se předložený vynález týká použití těchto peroxidových sloučenin při modifikacích (ko)polymerů.
Neočekávaně bylo zjištěno, že peroxidové sloučeniny vzorců IIII provádějí nejméně tak dobře jako komerčně dostupné peroxidy modifikace polymerů, a že poskytují účinek, který je lepší než u jejich necyklických dialkylketonperoxidových protějšků.
Podrobný popis vynálezu:
Peroxidy vzorce I-III mohou být připraveny reakcí ketonu s peroxidem vodíku, jak je to popsáno v US 3 003 000; Uhlmann, 3.vydání, Vol.13, pp.256-56 (1962); článek „ Studies in Organio Peroxides. XXV. Preparation, Separation and Identification of Peroxides Derived from Methyl Ethyl Ketone and Hydrogen Peroxide, Milas, N.A. and Golubovic, A., J. Am. Chem.Soc., Vol.81, pp.5824-26 (1959), Organio Peroxidex, Swern, D. vydavatel, Wiley-Interscience, New York (1970) a Houben -Weyl Methoden der Organische Chemie, E 13, Voi.l, str.736, přičemž tyto popisy jsou zde začleněny jako reference.
Vhodné ketony pro použití při syntézách předložených peroxidů zahrnují například aceton, acetofenon, methyl-n-amylketon, ethylbutylketon, ethylpropylketon, methylisoamylketon, methylheptylketon, diethylketon, methýlisobuty1keton, methyl-n-butylketon, .-44 4 ».-v 1-1, i +- * - 1 Ir —« +- ^. ·»*) 1 Ί methylhexylketon, ethylamylketon, dipropylketon, methylethylketon, methylisopropylketon, methylpropylketon, methyl-t.butylketon, isobutylheptylketon, pentandion, 2,4-hexandion, 2,4-heptandion,
3,5-heptandion, 3,5-oktandion, 5-methyl-2,4-hexandion, 2,6dimethyl-3,5-heptandion, 2,4-oktandion, 5,5-dimethyl-2,4nexandion, 6-methyi-2,4-heptandion, 1-fenyl-l,3-butandion, ifenyi-1,3-pentandion, 1,3-difenyl-l,3-propandion, l-fenyl-2,4pentandion, methylbenzylketon, fenyimethylketon, fenylethvlketon, methylchlormethylketon, methylbrommethylketon a jejich kopulační produkty.
Preferovanými peroxidy vzorce I-III jsou ty, ve kterých jsou
Ri-Rio nezávisle vybrány z Cj. - C12 alkylskupin. Samozřejmě lze použít jiné ketony, které mají příslušné R skupiny odpovídající peroxidům vzorce I-III, stejně jako směsi dvou nebo více různých ketonů.
Příklady výhodných peroxidů vzorce I-III pro použití podle předloženého vynálezu jsou cyklické ketonperoxidy odvozené od acetonu, metnylamylketonu, methylheptylketonu, metnylhexyiketonu, methylpropylketonu, methyibutylketonu, diethylkezonu, methvlethylketonu, methvloktylketonu, methylnonvlketonu, methyldecvlketonu, methylundecviketonu a jejich směsi.
Peroxidy mohou být připraveny, přepravovány, uskladněny a používaný ve formě prášku, granulí, pelet, pastilek, vloček, destiček, past, pevných kaučukových směsí a roztoků. Tyto formulace mohou být výhodně flegmatizovány, jak je nezbytné, v závislosti na určitém peroxidu a jeho koncentraci ve formulaci. Která z těchto forem bude preferována, závisí částečně na použití, pro která budou použita a částečně na způsobu, kterým budou míšeny. Také požadavky na bezpečnost mohou hrát roli v o
tom, které sloučeniny budou začleněny do určitých kompozicí, aby se zajistila jejich bezpečnost.
Cyklické ketonperoxidy jsou složeny z nejméně dvou ketonperoxidových částí, které mohou být stejné nebo různé. Cyklické ketonperoxidy mohou existovat ve formě dimerů, trimerů atd. Když se připravují cyklické ketonperoxidy, obvykle se vytvoří směs, která převážně existuje ve formě dimerů a trimerů. Poměr mezi odlišnými formami závisí zejména na reakčních podmínkách při přípravě. Pokud je co žádoucí, může být směs rozdělena na jednotlivé cyklické ketonperoxidové sloučeniny. Obvykle jsou cyklické ketonperoxidové trimery méně těkavé a více reaktivní než odpovídající dimery. Preference určitých kompozic nebo jednotlivých sloučenin závisí na rozdílech ve fyzikálních vlastnostech nebo požadavcích na použití peroxidů, např. jde o stabilitu při skladování, poločas rozpadu oproti teplotě, těkavost, bod varu, rozpustnost, atd. Je zřejmé, že jakákoliv forma cyklických ketonperoxidů, např. oligomerní sloučeniny nebo směsi, jsou zahrnuty v předloženém vynálezu.
Aby byly ještě jasněji odlišeny uvedené cyklické ketonperoxidy od dosavadního stavu techniky, který obsahoval některé cyklické ketonperoxidy jako nečistoty, je požadováno, aby nejméně 20 % celkového obsahu aktivního kyslíku ve sloučeninách podle předloženého vynálezu bylo přičítáno jednomu nebo více cyklickým ketonperoxidů(ům) vzorce I-III. Srovnávací příklady zde zahrnuté demonstrují výhody těchto cyklických ketonperoxidových sloučenin nad sloučeninami jejich necyklických protějšků.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou transportovateiné, stabilní při uskladněni, a obsahuji 1,0 - 90 % hmotn. jednoho nebo více cyklických ketonperoxidů vybraných z výše uvedeného vzorce I-III. Transportovatelný znamená, že sloučeniny podle předloženého vynálezu prošly testem v tlakové nádobě („pressure vessel test PVT). Stabilní při uskladnění znamená, že během odůvodněné doby skladování za standardních podmínek jsou sloučeniny podle předloženého vynálezu chemicky a fyzikálně stabilní.
Ještě výhodnější formulace podle předloženého vynálezu obsahují 10-70 % hmotn. jednoho nebo více cyklických ketonperoxidů uvedeného vzorce I-III, a ještě výhodněji tyto formulace obsahují 20-60 % hmotn. cyklických ketonperoxidů.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu mohou být kapaliny, pevné látky nebo pasty v závislosti na bodu varu peroxidů a na ředidle, které se použije. Kapalné sloučeniny mohou být připraveny při použití, jako ředidla, kapalných flegmatizérů pro cyklické ketonperoxidy, kapalných změkčovadel, organických peroxidů a jejich směsí. Kapalná složka je obvykle přítomna v množství 10-99 % z celkového složení, ještě výhodněji 30-90 %, a nejvýhodněji 40-80 % ze složení kapaliny sestává z kapalných ředidel.
Je třeba poznamenat, že ne všechny flegmatizéry jsou vhodné pro použití se všemi ketonperoxidy z předloženého vynálezu. Zejména z důvodu získání bezpečného složení musí mít flagmatizér minimální bod vzplanutí a bod varu vzhledem k teplotě rozkladu ketonperoxidů takový, aby nemohl být flegmatizér vyvařen a zanechat tak zkoncentrovanou, nebezpečnou ketonperoxidovou sloučeninu. Mohou být tedy použity pouze nízkovroucí flagmatizéry zmíněné dále, např. s částečně substituovanými ketonperoxidy podle předloženého vynálezu, které mají nízkou teplotu rozkladu.
Příklady vhodných kapalných fleqmatizérů pro cyklické ketonperoxidy zahrnují různá rozpouštědla, ředidla a oleje. Ještě výhodněji zahrnují výhodné kapaliny alkanoly, cykloalkanoly, alkylenglykoly, alkylenglykolmonoalkylethery, cyklické ethery substituované alkoholy, cyklické amidy, aldehydy, ketony, epoxidy, estery, uhlovodíková rozpouštědla, halogenovaná uhlovodíková rozpouštědla, parafinové oleje, bíle oleje a silikonové oleje.
Příklady esterů zahrnují, ale neomezují se na ně, monokarboxylové estery mono- a dihydroxyalkoholů, estery dikarboxylových kyselin monohydroxyalkoholů, karbonáty monohydroxyalkoholů alkoxyalkylestery, β-ketoestery, ftalaty, fosfáty, benzoáty, adipáty a citráty.
Specifickými příklady esterů použitelných v předloženýcih formulacích jsou dimethylftalát, dibutylftalát, dioktyiftalát, dibenzylftaiát, butylbenzylftalát, diallylftaiát, npentylacetát, isopentylacetát, , n-hexylacetát, 2ethylhexvlacetát, benzvlacetát, methylbenzoát, ethylbenzoát, isopropylbenzoát, n-oktylbenzoát, isodecvlbenzoát, nbutylpivalát, isoamylpivalát, sek.amyípivalát, n-hexvlpivalát, dioktyladipát, diisodecyladipát, methylneodekanoát, nbutylneodekanoát, propylenglykoldiacetát, ethylenglykoldiacetát, cyklohexylacetát, neopehtyiacetát, n-heptylformiát, dibutylkarbonát, benzylpropionát, n-oktylformiát, isoamylpropionát, butylkapronát, methylfenyiacetát, propylkaprylát, trixylylfosfát, methyl-2-ethylhexanoát, dipropylkarbonát, sek.amylpropionát, ethyienglykoidipropionát, heptylpropionát, oktylacetát, 2-ethylhexylacetát, triethylfosfát, trikresylfosfát, kresyldifenylfosfát, 2-ethylhexyl-difenylfosfát, isodecyldifenvlfosfát,tri(2-ethylhexvl)fosfát,dimethylmethylfosforitan, chlorované estery fosforečnanů, tributylfosfát, tributoxyethylfosfát, diethylsukcinát, methylethylsukcinát, pentandiol, diethyloxalát, acetyltributylcitrát.
methyldekanoát, dimethylmalonát, diisobutylnylonát, methyl dimethylsukcinát, diethylmalonát,
2,2,4-trimethyl-l,3p-toluát, a
Vhodná uhlovodíková rozpouštědla zahrnují, ale neomezuji se na ně, uhlovodíkové oligomery alkanů, jako výrobky Isopar® (ex. Exxon), pentan, neptán, isododekan, amvibenzen, isoamylbenzen, dekalin, o-diisopropylbenzen, m-diisopropylbenzen, n-dodekan, 2, 4,5, 7-tetramethyloktan, n-amvltoluen, 1,2,3,4tetramethvlbenzen, 3,5-diethvltoluen, a hexahydronaftalen. Vhodné halogenované uhlovodíky zahrnují trichlorid fenylu, 3brom-o-xylen, 4-brom-o-xylen, 2-brom-m-xylen, 4-brom-m-xylen,
5-brom-m-xylen, o-dibrombenzen, p-dibrombenzen, 1,4dibrombutan, 1, l-dibrom-2,2-dichlorethan, bromoktan, tetrabromethylen, 1,2,3-trichlorbenzen a 1,2,4-trichlorbenzen.
Příklady vhodných aldehydů pro formulace podle předloženého vynálezu zahrnuji n-chlorbenzaldehyd a děkana!. Příklady ketonů vhodných ve formulacích podle předloženého vynálezu zahrnují acetofenon, isoforon, isobutylketon, methylfenyldiketon, diamylketon, diisoamylketon, ethyloktylketon, ethylfenylketon, aceton, methvl-n-amylketon, ethylbutvlketon, ethylpropylketon, methylisoamylketon, methylheptylketon, methylhexylketon, ethylamylketon, dimethylketon, diethylketon, dipropylketon, methylethylketon, methylisobutylketon, methylisopropylketon, methylpropylketon, methyl-t.butylketon, isobutylheptylketon, diisobutylketon, 2,4-pentandion, 2,4-hexandion, 2,4-heptandion,
3,5-heptandion, 3,5-oktandion, 5-methyl-2,4-hexandion, 2,6dimethyl-3,5-heptandion, 2,4-oktandion, 5,5-dimethyl-2,4hexandion, 6-methyi-2,4-heptandion, 1-fenyl-l,3-butandion, 1fenyl-1,3-pentandion, 1,3-difenyl-l,3-propandion, l-fenyl-2,4pentandion, methylbenzylketon, fenylethylketon, methylchlormethylketon, methylbrommethylketon a jejich kondenzační produkty.
Příkladem epoxidu, který může být použit ve formulacích podle předloženého vynálezu, je oxid styrenu.
Příklady alkoholů vhodných pro formulace podle předloženého vynálezu jsou n-butylalkohol, kaprylalkohol, oktylakohol, dodecylaikohoi, tetrahydrořurřurylalkohol, 1,4dihydroxymethyicyklohexan, cyklohexanol, glycerol, ethylenglykol, polyethylenglvkoly s molekulovými hmotnostmi pod 20 000, propvlenglykol, dipropylenglykol, neopentylglykol, hexylenglvkol, 1,4-butylenglykol, 2,3-butylenglykol, butendiol,
1,5-pentandiol, 3,6-dimethyloktan-3,6-diol, 2, 5-dimethyl-hex-3yn-2,5-diol, 2,4,7,9-tetramethyldekan-4,7-diol, 2,2,4,4tetramethyl-l,3-cyklobutandiol, ethylenglykol monoethylether, ethylenglykol monobutylether, diethylenglykol monoethylether, diethylenglykol monobutylether, diethylenglykol monobutylether, diethylenglykol dibenzoát, dipropylenglykol dibenzoát, propylenglykol dibenzoát, 2-pyroiidon a N-methylpyrolidon.
Parafinové oleje vhodné pro formulace podle předloženého wnáiezu zahrnují, ale neomezují se na ně, halogenované parafinové oleje a parafinovou motorovou naftu. Jiné oleje, včetně bílých olejů, epoxidovaných sojových olejů a silikonových olejů, jsou také vhodné ve formulacích podle předloženého vynálezu.
Příklady organických peroxidů vhodných ve formulacích podle předloženého vynálezu zahrnují methylethylketonové peroxidy, methylisobutyl 2,5-bis(terciární butylperoxy)-2,5dimethylhexan, bis (t.butylperoxyisopropyl)benzen a 2,5bis(t.butylperoxy)-2,5-dimethyi-3-hexyn.
V pevných a/nebo pastovitých sloučeninách podle předloženého vynálezu jsou použity pevné nosičové materiály. Příklady takových pevných nosičů jsou pevné látky s nízkým bodem tání jako je icyklohexylftalát, dimethvi fumarát, dimet hýli set talát, trif enylfosfat, g^ycervl;. r^-benz-oác, trimethylolethan tribenzoát, dicyklohexyltereftalát, parafinové vosky a dicyklohexylisoftalát; polymery a anorganické nosiče. Anorganické nosiče zahrnují materiály, jako je odkouřená silika, předsrážená silika, hydrofobní silika, křída, uhličitan vápenatý, povrchově ošetřené jíly jako jíly upravené siianem, kalcinované jíly a talek.
Polymery vhodné ve formulacích podle předloženého vynálezu zahrnují polymery jako je polyethylen, polypropylen, ethylen/propylenové kopolymery, terpoiymery ethylen/propyíen/ monomerní dien, chlcrsulfonovaný polyethylen, chlorovaný polyethylen, polybutylen, polyisobutylen, ethylen/vinylacetátové kopolymery, polvisoprsn, polybutadien, butadien/styrenové kopolymery, přírodní kaučuk, polyakrylátový kaučuk, butadien/akrylonitriiové kopolymery, akrylcnitrii/ butadien/styrenové terpoiymery, silikonový kaučuk, polyurechany, polysulfidy, pevné parafiny a poiykaprolakton.
Sloučeniny stabilní při skladování musí být fyzikálně i chemicky stabilní. Sloučeninami fyzikálně stabilními se mini sloučeniny, které nevykazují během skladování výrazné rozdělení na fáze. Fyzikální stabilita předložených sloučenin může být, v některých případech, zlepšena přídavkem jednoho nebo více tixotropních činidel, vybraných z esterů celulózy, hydrogenovaného ricínového oleje, a odkouřené siliky. Příklady těchto esterů celulózy jsou reakční produkty celulózy a kyselých sloučenin, vybraných například z kyseliny octové, kyseliny propionové, kyseliny mléčné, kyseliny ftalové, kyseliny trimelitové a jejich směsí. Příklady komerčně dostupných hvdrogenovaných ricínových olejů jsou Rheocin® (ex.sCtd-Chemie) , Thixcin® (ex. Rheox lne.) a Luvotix ® (ex. Lehmann & Voss). Příklady komerčně dostupných silik zahrnují Aerosii® (ex. Degussa), Cab-O-Sil® (ex.Cabot) a HDK® (ex. Wacker Chemie).
Chemicky stabilními sloučeninami se míní sloučeniny, které neztrácejí výrazné množství svého obsahu aktivního kyslíku během skladování. Chemická stabilita předložených sloučenin může být, v některých případech, zlepšena přídavkem jedné nebo více známých přísad včetně maskovacích činidel, jako je kyselina dipikolinová a/nebo antioxidanty jako 2,6-di(t.butyl)4-methylfenol a para-nonylfenol.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu mohou také výhodně obsahovat další aditiva , pokud nemají tyto přísady výrazný negativní vliv na transportovateinost a/nebo stabilitu uskladnění sloučenin. Jako příklady těchto přísad je možné zmínit: protispékavá činidla, činidla pro volné tečení, protiozonová činidla, antioxidanty, antidegradační činidla, UVstabiiizátory, vedlejší přísady, fungicidy, antistatická činidla, pigmenty, barvy, spojovací prostředky, dispergační pomocné prostředky, nadouvací činidla, mazadla zpracovatelské oleje a formovací separátory. Tyto přísady jsou zpracovávány ve svých obvyklých množstvích.
Sloučeniny předloženého vynálezu jsou použitelné při běžných modifikačních postupech (ko)polymerů při zesítění, degradaci nebo jiných typech modifikací (ko)polymerů.
Přeložený vynález může být dále ilustrován následujícími příklady.
Příkladv orovedení
- .....
Použité materiály
Polymery
τ. 1 i -i 1 , T. · -, ®
-ťorypropyrenový nomoporymer inosraien ex. Hoechst).
Polypropylenový homopolymer (ex. Himont) (Moplen® FLS20)
Porézní polypropylenový prášek (Accurel® EP100SR, ex. Akzo Fibers & Polymers).
PPU0180P,
Peroxidy - 2,5-bis(terc.butylperoxy)2,5-dimethyihexan stanovení 95,35 % (Trigonox ® 101, ex. Akzo Chemicals) [ Teoretický obsah aktivního kyslíku 11,0 %].
Methylethylketonperoxid (Butanox 9 1PT, ex. Akzo Chemicals) [ Celkový obsah aktivního kyslíku 8,5 %]. Methylethylketonperoxid (MEKP-T3).
Cyklický methylethylketonperoxid (MEKP-cvklický) [ Celkový obsah aktivního kyslíku 10,63%]. Methylisopropylketcnperoxid (Trigonox'5 233, ex.Akzo Chemicals) [ Celkový obsah aktivního kyslíku 8,04 %, z nichž 1,2 % je odvozeno z cyklických ketonperoxidů].
Cyklický methylisobutylketonperoxid (MIBKP-cyklický) [ Celkový obsah aktivního kyslíku 8,03%].
Cyklický methylisopropylketcnperoxid (MIPKPcyklický) [ Celkový obsah aktivního kyslíku 7,86 %].
Různé: Irganox® 1010 ( bráněný fenolový antioxidant - ex.
Ciba-Geigy)
Isododekanové rozpouštědlo Primol® 352 bílý olej (ex.Exxon)
Ketjensil ® SM300 silika (ex. Akzo Chemicals)
Měřeni indexu toku taveniny
Index toku taveniny ITT (Melt Flow Index - MFI) byl měřen Gottfertovým® tavným indexačním modelem MP-D podle DIN 53735 /ASTM 1238 (230 °C, 21,6 N zátěž).
Měření celkového obsahu aktivního kyslíku
Celkový obsah aktivního kyslíku byl měřen vložením 50 ml ledové kyseliny octové do 250ml baňky s kulatým dnem vybavené zábrusem, přívodní trubkou pro dusík, ohřívacím pláštěm a 70 cm dlouhým vzduchovým chladičem. Plynný dusík pak při ohřevu procházel kapalinou, dokud kapalina vřela. Po 2 minutách varu se přidalo 5 ml 770 g/1 roztoku jodidu draselného a vzorek obsahující přibližně 2 meq aktivního kyslíku se přidal do reakční směsi za míchání. Potom se připojil vzduchový chladič a obsahy baňky se rychle zahřály k varu a udržovaly se při mírném varu 30 minut. Potom se přes chladič přidalo 50 ml vody , a chladič se odstranil z baňky. Reakční směs se potom okamžitě titrovala 0, IN roztokem thiosíranu sodného, dokud nezmizelo žluté zbarveni. Měl by být proveden slepý pokus táto titrace.
Celkový obsah aktivního kyslíku lze vypočítat odečtením objemu roztoku thiosíranu sodného použitého při slepém pokusu od množství použitého při titraci, vynásobením tohoto čísla normalitou roztoku thiosíranu sodného a potom 800, a nakonec vydělením hmotností vzorku peroxidu v miligramech.
Obsah aktivního kyslíku použitých necyklických peroxidů byl změřen vložením 20 ml ledové kyseliny octové do 200ml baňky s kulatým dnem vybavené zábrusem a vstupním přívodem pro plynný dusík. Plynný dusík potom procházel povrchem kapaliny. Pc 2 minutách byly přidány 4 ml 770 g/1 roztoku jodidu draselného a vzorek obsahující přibližně 1,5 meq aktivního kyslíku byl přidán do reakční směsi za míchání. Reakční směs byla ponechána v klidu nejméně 1 minutu při 25 °C ± 5 UC. Potom se reakční směs ztitrovala 0,IN roztokem thiosíranu sodného do ztráty barvy konečného bodu přidáním 3 ml 5 g/1 roztoku škrobu směrem ke konci titrace. Musí být proveden slepý pokus této titrace.
Stanovení poměru dimer/trimer (D/T) analýzou GC:
Zařízeni: Hewlett Packara 5890
Kolona: CP Sil 19CB
Průměr: 0,32 μτη
Tloušťka: 0,20 μχη
Délka: 25 m
Detektor: FID
Tinj: 100 °C
Tdet: 300 °C
Oblast: 4
Tlumení: 1
Teplotní program: 40 °C (2 min.), 8 °C/min až 280 °C (10 min)
Test v tlakové nádobě („ Pressure Vessel Test PVT)
Nádoba typu AISI 316 z nerez oceli je vybavena kotoučovým otvorem s ústím 9,0 mm a tloušťkou 2,0 ± 0,2 mm. Do otvoru je zabudována průtršná pojistka z mosazi, která má tloušťku 0,55 mm a je schopná odolávat tlaku výbuchu 5,4 ± 0,5 bar při teplotě místnosti. Vhodným materiálem pro průtržnou pojistku je válcovaná mosaz obsahující 67 % mědi.
Tlaková nádoba je potom uložena na trojnožku uvnitř ochranného válce a topné zařízení, jako je butanový hořák, který má tepelný výstup kolem 2700 Kcal/hod, je umístěn pod tlakovou nádobu tak, že se plamen právě dotýká dna nádoby. Testované oblast musí být z bezpečnostních důvodů izolována, například betonovými zdmi opatřenými vyztuženým skleněným průhledovým otvorem .
Při zkoušce je 10,0 g sloučeniny peroxidu souměrně rozprostřeno na dno tlakové nádoby. Průtržná pojistka a pojistný kroužek jsou vloženy na místo a průtržná pojistka je překryta dostatečným množstvím vody, aby se udržela na nízké teplotě. Potom je zapálen hořák a umístěn pod tlakovou nádobu. Zkouška probíhala, dokud nenastala rozkladná reakce, což bylo prokázáno explozí nebo ukončením syčení a/nebo vznikem kouře nebo vyhasnutím ohně v tlakové nádobě. Pokud nenastane exploze 9,0 mm hrdla, potom lze považovat sloučeninu za schopnou transportu.
Příklady syntéz
Příprava MEKP-T3 v isododekanu (Sloučenina I)
Do míchané směsi 21,6 g methylethylketonu, 22,5 g isododekanu a 5,9 g 50% vodného roztoku kyseliny sírové bylo přidáno při 20 °C 23,3 g 70% vodného roztoku peroxidu vodíku po dobu 60 minut. 60 minut po reakci, při 20 °C, byla organická vrstva oddělena, neutralizována 3,0 g 6% vodného roztoku hydrogenuhličitanu sodného, sušena s 1,3 g dihydrátu síranu hořečnatého a zfiltrována. Sušená organická vrstva potom byla zředěna se 7,2 g isododekanu za vzniku 55,2 g sloučeniny I. Sloučenina I měla celkový obsah aktivního kyslíku 11,49 % , přičemž 3,6 % z celkového obsahu aktivního kyslíku je přisouditelno cyklickým ketonperoxidům vzorce I-III.
Příprava MEKP-cyklického v isododekanu (Sloučenina II)
Do míchané směsi 28,8 g methylethylketonu, 13,5 g isododekanu a 14,0 g 70% vodného roztoku kyseliny sírové bylo přidáno při 40 °C 19,4 g 70% vodného roztoku peroxidu vodíku po dobu 15 minut. 270 minut po reakci, při 40 °C, byla organická vrstva oddělena, neutralizována 12,5 g 6% vodného roztoku hydrogenuhličitanu sodného, sušena s 1,0 g dihydrátu síranu hořečnatého a zfiltrována. Sušenou organickou vrstvou bylo
42,1 g sloučeniny II. Sloučenina II měla celkový obsah aktivního kyslíku 10,63 % , přičemž 96,9 % z celkového obsahu aktivního kyslíku je přisouditelno cyklickým ketonperoxidům vzorce I-III.
Příprava MEKP-cyklického v Primoi®352 (Sloučenina III)
Do míchané směsi 28,8 g methyiethyiketonu, 13,5 g isododekanu a 14 g 70% vodného roztoku kyseliny sírové , bylo přidáno při 40 °C 19,4 g peroxidu vodíku po dobu 20 minut. 120 minut po reakci při teplotě 40 °C byla organická vrstva _ oddělena, neutralizována 12,5 g 6% roztoku hydrogenuhličitanu sodného , sušena s 1,0 g dihydrátu síranu hořečnatého a zfiltrována. Sušená organická vrstva byla zředěna s 2,8 g Primolu* 352 za vzniku 45,7 g sloučeniny III. Sloučenina III měla celkový obsah kyslíku 10,0 %, přičemž 97,0 % z celkového aktivního kyslíku je přisuzováno cyklickým ketonperoxidům vzorce I-III.
Příprava MIPKP-cyklického v isododekanu (Sloučenina IV)
Do míchané směsi 17,2 g methylisopropylketonu, 4,0 g isododekanu a 19,6 g 50% vodného roztoku kyseliny sírové bylo přidáno pří 40 °C , 9,7 g 70% vodného roztoku peroxidu vodíku po dobu 10 minut. 355 minut po reakci, při 40 °C, byla organická vrstva oddělena, bylo přidáno 10,0 g vody . Tato směs potom byla neutralizována 5,5 g vodného roztoku 4N hydroxidu sodného a neutralizovaná organická vrstva byla odpařena ve vakuu při 20 mbar a 20 0 C. Zbytek byl sušen s 0,5 g dihydrátu síranu hořečnatého a zfiltrován. Sušenou organickou vrstvou bylo 12,0 g sloučeniny IV. Sloučenina IV měla celkový obsah aktivního kyslíku 7,86 % , přičemž 94,5 % z celkového aktivního kyslíku je přisuzováno cyklickým ketonperoxidům vzorce I-III.
Příprava MIBKP-cyklického v isododekanu (Sloučenina V)
Do míchané směsi 20,0 g methylisobutylketonu, 3,0 g isododekanu a 19,6 g 50% vodného roztoku kyseliny sírové bylo přidáno při 20 °C , 9,7 g 70% vodného roztoku peroxidu vodíku po dobu 15 minut. 300 minut po reakci, při 20 °C, byla teplota zvýšena na 25 0 C pro další postreakční dobu 1080 minut následovanou zvýšením teploty na 30 °C po postreakční dobu 120 minur a zvýšením teploty na 40 °C po postreakční dobu 240 minut.
Potom byla organická vrstva oddělena, neutralizována 15,0 g vodného roztoku 4N hydroxidu sodného a míchána 120 minut při 40 ° C. Zneutralizovaná organická vrstva byla oddělena a dvakrát promyta vodou. Směs byla odpařena ve vakuu při 20 mbar a 20 °C. Zbytek ještě obsahoval dvě vrstvy. Čirá organická vrstva byla dekantována, sušena s 0,3 g dihydrátu síranu hořečnatého a zfiltrována. Sušenou organickou vrstvou bylo 11,6 g sloučeni ny V. Sloučenina V měla celkový obsah aktivního kyslíku 8,03 % , přičemž 93,9 % z celkového aktivního kyslíku je přisuzováno cyklickým ketonperoxidům vzorce I-IIí.
Příprava MEKP-cyklického v Primolu * 352
Do míchané směsi 23,8 g methylethylketonu, 13,5 g Primolu 352 a 14,0 g kyseliny sírové (70%), bylo ve 20 minutách při 40 °C přidáno 19,4 g peroxidu vodíku (70%). 120 minu“ po reakci při této teplotě byla organická vrstva oddělena. Organická vrstva byla zpracována s 10,0 g roztoku hydrogenuhličitanu sodného (6%) za míchání 10 minut při 20 °C. Neutralizovaná organická vrstva bvia sušena s 1,0 g dihydrátu síranu hořečnatého a zfiltrována. Sušená organická vrstva byla zředěna 26,4 g Primolu 352 za vzniku sloučeniny o hmotnosti 63,3 g.
Příprava MEKP-cyklického-dimeru v Primolu ® 352
Do míchané směsi 720 g kyseliny octové 99%, 97,1 g H2O2 70%,
35,2 g vody a 7,7 g kyseliny sírové 50% bylo přidáno při 35-39 °C 144,2 g methylethylketonu ve 25 minutách. 23 hodin po reakci při 40 °C byla reakční směs nalita do míchané směsi 3 litrů vody a 40 g Primolu 352. Organická vrstva byla oddělena po 12 hodinách a zpracována 3 krát s 50 ml hydroxidu sodného 4N po 30 minut při 30-40°C. Organická vrstva byla oddělena a promyta 2 krát s 50 ml nasyceného roztoku chloridu sodného při 20 °C. Organická vrstva byla sušena s dihydrátem síranu hořečnatého a zfiltrována. Sušená organická vrstva vážila 70,0 g.
Příprava MEKP-cykiického-trimeru v Primolu 18 352
Do míchané směsi 86,5 g methylethylketonu a 66,6 g kyseliny chlorovodíkové 36% bylo přidáno při 0-2 °C 72,6 g peroxidu vodíku 30% ve 20 minutách, po reakci následovalo 180 minut při této teplotě. Potom bylo přidáno 200 ml vody a 60,0 g Primolu 352. Organická vrstva byla oddělena a zpracována 3 krát s 50 ml 4N hydroxidu sodného po 30 minut při 30-40 °0. Organická vrstva byla oddělena a promyta 2 krát s 50 ml nasyceného roztoku chloridu sodného při 20 °C. Organická vrstva byla sušena s dihydrátem síranu horečnatého a zfiltrována. Sušená organická vrstva byla zředěna se 21,9 g Primolu 352 a odpařena při 2 mbar a 40 °C, hmotnost 114,4 g.
Příprava MEKP-cyklického-dimeru v pentadekanu
Do míchané směsi 720 g kyseliny octové 99%, 97,1 g H2O2 70%,
35,2 g vody a 7,7 g kyseliny sírové 50% bylo přidáno při 25-37 °C 144,2 g methylethylketonu ve 30 minutách. 4 hodiny po reakci při 40 °C, 12 hodin při 20 °C a 7 hodin při 40 °C byla reakční směs nalita do míchané směsi 3 litrů vody a 40 g pentadekanu. Organická vrstva byla oddělena, a zpracována 2 krát s 50 ml 4N hydroxidu sodného po 30 minut při 30°C. Organická vrstva byla oddělena a promyta 2 krát s 50 ml nasyceného roztoku chloridu sodného při 20 °C. Organická vrstva byla sušena s dihydrátem síranu horečnatého a zfiltrována. Sušená organická vrstva vážila 79,0 g.
Příprava MEKP-cyklického-trimeru v pentadekanu
Do míchané směsi 144,2 g methylethylketonu a 92,0 g kyseliny chlorovodíkové 36% bylo přidáno při 0-2 °C 120,1 g peroxidu vodíku 30% ve 30 minutách, po reakci následovalo 180 minut při této teplotě. Potom bylo přidáno 200 ml vody a 80,0 g pentadekanu. Organická vrstva byla oddělena a zpracována 3 krát s 50 ml 4N hydroxidu sodného po 30 minut při 30-40 °C. Organická vrstva byla oddělena a promyta 2 krát s 50 ml nasyceného roztoku chloridu sodného při 20 °C. Organická vrstva byla sušena s dihydrátem síranu hořečnatého a zfiltrována. Sušená organická vrstva vážila 163,0 g.
Příprava MPKP-cyklického v isododekanu
Do míchané směsi 44,4 g methylpropylketonu, 20,0 g isododekanu a 24,5 g kyseliny sírové 50% bylo přidáno při 40 °C 24,3 g peroxidu vodíku 70% v 15 minutách, po reakci následovalo 360 minut při této teplotě. Potom byla organická vrstva oddělena a zpracována 3 krát s 50 ml 4N hydroxidu sodného po 30 minut při 40 °C. Organická vrstva byla oddělena a promyza 2 krát s 20 mi nasyceného roztoku chloridu sodného při 20 °C. Organická vrstva byla sušena s dihydrátem síranu hořečnatého, zfiltrována a filtr byl promyt 20,0 g isododekanu a přidán k organické vrstvě. Sušená organická vrstva byla zředěna s 85,4 g isododekanu za vzniku složení o hmotnosti 132,7 g.
Příprava MPKP-cyklického-trimeru v Přimelu 18 332
Do míchané směsi 106,5 g methylpropylketonu = 72,6 g kyseliny chlorovodíkové 36% bylo přidáno při 0-2 °C 72,6 g peroxidu vodíku 30% ve 20 minutách, po reakci následovalo 180 minut při této teplotě. Potom bylo přidáno 200 ml vody a 50,0 g Primolu 352. Organická vrstva byla oddělena a zpracována 3 krát s 50 ml 4N hydroxidu sodného po 30 minut při 30-40 °C. Organická vrstva byla oddělena a promyta 2 krát s 50 ml _ nasyceného roztoku chloridu sodného při 20 °C. Organická vrstva byla sušena s dihydrátem síranu hořečnatého a zfiltrována. Sušená organická vrstva byla odpařena při 2 mbar a 50 °C za vzniku kompozice o hmotnosti 85,7 g.
Příprava MPKP-oyklického-dimeru v Primolu18 352
Do míchané směsi 720 g kyseliny octové 99%, 97,1 g H2O2 70%,
35,2 g vody a 7,7 g kyseliny sírové 50% bylo přidáno při 35-39 °C 177,5 g methylpropylketonu ve 25 minutách. 23 hodiny po reakci při 40 °C byla reakční směs nalita do míchané směsi 3 litrů vody a 30 g Primolu 352. Organická vrstva byla oddělena po 12 hodinách a zpracována 3 krát s 50 ml 4N hydroxidu sodného po 30 minut při 30-40°C. Organická vrstva byla oddělena a promyta 2 krát s 50 ml nasyceného roztoku chloridu sodného při 20 °C. Organická vrstva byla sušena s dihydrátem síranu hořečnatého a zfiltrována. Sušená organická vrstva byla odpařena ve vakuu při 2 mbar a 50 °C za vzniku kompozice o hmotnosti 130,0 g.
Příprava MPKP-T4/T3 v isododekanu
Do míchané směsi 105,0 g methylpropylketonu, 85 g isododekanu a 24,0 g kyseliny sírové 50% bylo přidáno při 20 ŮC 118,5 g peroxidu vodíku 70% ve 30 minutách. Po reakci následovalo 120 minut při této teplotě a organická vrstva byla oddělena. Do organické vrstvy bylo přidáno 25,0 g roztoku 6% hydrogenuhličitanu sodného. Reakční směs byla míchána po dalších 15 minut při této teplotě. Získaná organická vrstva byla sušena s 25 g dihydrátu síranu hořečnatého a zfiltrována. Sušená organická vrstva, hmotnost 199 g. Do 112 g získaného roztoku bylo přidáno 36,8 g isododekanu za vzniku kompozice o hmotnosti 148,3 g.
Příprava MPKP-T3 v isododekanu
Do míchané směsi 105,0 g methylpropylketonu, 35 g isododekanu a 24,0 g kyseliny sírové 50% bylo přidáno při 20 °C 118,5 g peroxidu vodíku 70% ve 30 minutách. Po reakci následovalo 120 minut při této teplotě a organická vrstva byla oddělena. Do organické vrstvy bylo přidáno 25,0 g roztoku 6% hydrogenuhličitanu sodného. Organická vrstva byla oddělena. Do 97,0 g organické vrstvy bylo vloženo 100 g roztoku siřičitanu sodného 20% ve 30 minutách pří 20 °C. Reakční směs byla míchána po dalších 30 minut při této teplotě. Získaná organická vrstva byla promyta 100 ml vody a sušena 10 g dihydrátu síranu hořečnatého a zfiltrována. Sušená organická vrstva vážila 76,0 g. Do 75,0 g získaného roztoku bylo přidáno 10,7 g isododekanu za vzniku kompozice o hmotnosti 85,7 g.
Příprava MIPKP-T3 v Solvesso® 100
Do míchané směsi 126,6 g metnylisopropylketonu, 150 g hexanu a
28,2 g kyseliny sírové 50% bylo přidáno při 20 °C 112,2 g peroxidu vodíku 70% ve 30 minutách. Po reakci následovalo 90 minut při této teplotě a organická vrstva byla oddělena. Do organické vrstvy se přidalo 30,0 g roztoku 6% hydrogenuhličitanu sodného, následovalo vložení 100 g roztoku siřičitanů sodného 20% po 30 minut při 20 °C. Reakční směs byla míchána po dalších 30 minut při této teplotě, liskaná organická vrstva byla promyta 100 ml vody a sušena s 15 g dihydrátu síranu hořečnatého a zfiltrována. Sušená organická vrstva vážila 281 g. Do 150 g získaného roztoku bylo přidáno 70 g Solvesso 100. Směs byla odpařena v rotační odparce při 20 °C a 10 mbar. Zbytek měl hmotnost 136 g.
Příprava MBKP-cyklického v isododekanu
Do míchané směsi 40,0 g methylbutylketonu, 160 g kyseliny octové 99% a 1,7 g kyseliny sírové 50% bylo přidáno při 30 °C 21,8 g peroxidu vodíku 70% v 15 minutách. Po reakci následovalo 480 minut při 40 °C, reakční směs byla nalita do 600 ml vody. Do získané směsi bylo přidáno 25,0 g isododekanu za míchání. Potom byla organická vrstva oddělena. Organická vrstva byla zpracována 2 krát s 50 ml 4N hydroxidu sodného po 30 minut a potom 2 krát s 50 ml vody. Organická vrstva byla oddělena a zředěna s 37,5 g isododekanu, za vzniku kompozice o hmotnosti 80,0 g.
Příprava MBKP-T4/T3 v isododekanu
Do míchané směsi 122,0 g methylbutylketonu, 85 g isododekanu a 48,0 g kyseliny sírové 50% bylo přidáno při 30 °C 118,5 g peroxidu vodíku 70% ve 30 minutách, následně byla reakční směs ochlazena na 20 °C v 15 minutách. 120 minut po reakci při této teplotě byla organická vrstva oddělena. Do organické vrstvy bylo přidáno 25,0 g 8% roztoku hydřogenuhličitanu sodného. Reakční směs byla míchána po dalších 15 minut při této teplotě. Po oddělení byla získaná organická vrstva sušena s 25 g dihydrátu síranu hořečnatého a zfiltrována. Sušená organická vrstva vážila 218 g. Do 110 g získaného roztoku bylo přidáno 37,9 g isododekanu za vzniku kompozice o hmotnosti 147,9 g.
Příprava MBKP-T3 v isododekanu
Do míchané směsi 122,0 g methylbutylketonu, 85 g isododekanu a 48,0 g 50% kyseliny sírové bylo přidáno při 20 °C 118,5 g 70% peroxidu vodíku ve 30 minutách. 120 minut po reakci při této teplotě byla oddělena organická vrstva. Do organické vrstvy bylo přidáno 25,0 g 6% roztoku hydřogenuhličitanu sodného. Organická vrstva byla oddělena. Do 100,0 g organické vrstvy bylo vneseno 100 g roztoku 20% siřičitanu sodného ve 30 minutách při 20 °C . Reakční směs byla míchána po dalších 30 minut při této teplotě. Získaná organická vrstva byla promyta 100 ml vody a sušena s 10 g dihydrátu síranu hořečnatého a zfiltrována. Sušená organická vrstva, hmotnost 90,5 g. Do 90,0 g získaného roztoku bylo přidáno 11,3 g isododekanu za vzniku kompozice o hmotnosti 101,3 g.
Příprava DEKP-cyklického v isododekanu
Do míchané směsi 43,9 g diethylketonu, 20,0 g isododekanu a 24,5 g 50% kyseliny sírové bylo přidáno při 40 °C 24,3 g 70% peroxidu vodíku v 15 minutách, následovaných postreakční dobou 360 minut při této teplotě. Potom byla organická vrstva oddělena. Organická vrstva byla zpracována 3 krát 50 ml 4N hydroxidu sodného po 30 minut při 40 °C. Organická vrstva byla oddělena a promyta 2 krát 20 ml nasyceného roztoku chloridu sodného při 20 °C. Organická vrstva byla sušena dihydrátem síranu hořečnatého, zfiltrována a filtr byl promyt s 5,0 g isododekanu a přidán do organické vrstvy. Sušená organická vrstva byia zředěna 57,0 g isododekanu, za vzniku kompozice o hmotnosti 119,1 g.
Příprava DEKP-T4/T3 v isododekanu
| Do míchané směsi | 122,0 g | diethylketonu, 85 | g i | sododekanu | a | 48,0 | |
| g 50% | kyseliny | sírové | bylo přidáno při | 30 | °C 118,5 | g | 70% |
| peroxid: | j vodíku | v 60 mi | nutáoh. 120 minut | reakci př | _u | této | |
| teplotě | byla organická | vrstva oddělena. | Do | organické | vr | stvy |
bylo přidáno 25,0 g roztoku 6% hydrogenuhličitanu sodného. Reakční směs byla míchána po dalších 15 minut při této teplotě. Po oddělení byia získaná organická vrstva sušena 25 g dihydrátu síranu hořečnatého a zfiltrována. Sušená organická vrstva, hmotnost 191 g. Do 102 g získaného roztoku bylo přidáno 28,8 g isododekanu za vzniku kompozice o hmotnosti 130,8 g.
Příorava DEKP-T3 v isododekanu
.....
Do míchané směsi 122,0 g diethylketonu, 85 g isododekanu a 48,0 g 50% kyseliny sírové bylo přidáno při 20 °C 113,5 g 70% peroxidu vodíku ve 30 minutách. 120 minut po reakci při této teplotě byla organická vrstva oddělena. Do organické vrstvy bylo přidáno 25,0 g 6% roztoku hydrogenuhličitanu sodného. Organická vrstva byla oddělena. Do 100,0 g organické vrstvy bylo vneseno 100 g 20% roztoku siřičitanu sodného ve 30 minutách při 20 °C. Reakční směs byla míchána po dalších 30 minut při této teplotě. Získaná organická vrstva byla promyta 100 ml vody a sušena 10 g dihydrátu síranu hořečnatého a zfiltrována. Sušená organická vrstva vážila 87,0 g. Do 86,0 g
| získaného roztoku bylo přidáno 14,1 g | isododekanu z | |||
| kompozice o hmotnosti | 101,1 g. | |||
| Analýza připravených | ketonperoxidů | |||
| Keton | Celk.S | AK %Ak cykl. | D/T | ŽAK Iineár. |
| ket.perox. | GC | ket.perox’ | ||
| MEKP-T31 | 11,49 | 0, 41 | nést. | 11,08 |
| MEKP-cyklic.1 | 10, 63 | 10, 30 | nést. | 0, 33 |
| MEKP-cykiic.2 | 10, 92 | 10, 59 | nést. | 0, 33 |
| MEKP-cykl.-D2 | 6, 58 | nést. | 98/2 | nést. |
| MEKP-cykl.-T2 | 7,06 | nést. | 2/98 | nést. |
| MEKP-cykl.-D3 | 8,56 | nést. | 98/2 | nést. |
| MEKP-cykl.-T3 | 10,11 | nést. | 2/98 | nést. |
| MPKP-cyklic.1 | 2, 15 | nést. | 14/86 | nést. |
| MPKP-cykl.-T2 | 7, 12 | nést. | 3/97 | nést. |
| MPKP-cykl.-D2 | 6, 18 | nést. | 99/1 | nést. |
| MPKP-T4/T31 | 9,0 | 0, 07 | nést. | 8, 93 |
| MPKP-T31 | 9,0 | 0,27 | nést. | 8,73 . |
| MIPKP-cykl.1 | 7,86 | 7,42 | nést. | 0,44 |
| MIPKP-T34 | nést. | nést. | nést. | 8,24 |
| MBKP-cykl.1 | 2,4 | nést. | 4/96 | nést. |
| MBKP-T4/T31 | 9,0 | 0, 63 | nést. | 8,37 |
| MBKP-T31 | 9,0 | 0,42 | nést. | 8, 58 |
| MIBKP-cyklic.1 | 8.03 | 7,54 | nést. | 0, 49 |
| DEKP-cyklic.1 | 2,09 | nést. | 31/69 | nést. |
| DEKP-T4/T31 | 9,0 | 0,16 | nést. | 8,84 |
| DEKP-T31 | 9,0 | 0,11 | nést. | 8,89 |
Isododekan 2 Primol® 352 3 Pentadekan 4 Solvesso® 100 * Včetně peroxidu vodíku
Příklady 1-7 a srovnávací příklady A-B
V těchto příkladech byl Moplen® FLS20 předsmísen s 0,1 % hmotn. antioxidantu Irganoxu® 1010 a množstvím peroxidu uvedeném v tabulce 1 za vzniku koncentrace aktivního kyslíku 0,011 %.
Peroxid byl vložen ve formě kapaliny. Kapalinový nosičový materiál pro každé složení je uveden v tabulce 1. Míšení bylo prováděno v kubickém směšovači po dobu 15 minut.
Degradační reakce polypropylenu potom byly prováděny v HaakeRheocord® Systému 40 vybaveném extruderem s dvojitým šnekem (Rheomex® TW100 obsahující intenzivní mísící šneky' při 250 °C a 60 ot./min pod proudem dusíku. Degradovaný polypropylen byl granulován a sušen při 60 °C před dalším vyhodnocením. Proběhly také dvě kontrolní zkoušky.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 1.
TABULKA. 1: Složeni kapaliny
Př. Peroxid
Množství peroxidu (g/250 g polymeru)
Celkový akt. kyslik ve složení (%) nosič ITT (g/10 min)
| A | není | — | — | — | O p |
| B | TrigonoxlOl | 0,262 | 10,51 | — | 62 |
| 1 | MEKP-cykl. | 11,700 | 0,26+ | Moplen FLS20PP | 89 |
| 2 | MEKP-cykl. | 0,268 | 10,63 | isododekan | 60 |
| 3 | MEKP-cykl. | 0,568 | 5,01 | isododekan | 71 |
| 4 | MEKP-cykl. | 1,513 | 1,88 | isododekan | 77 |
| 5 | MEKP-cykl. | 7,590 | 0,38 | isododekan | 61 |
| 6 | MEKP-cykl. | 0,284 | 10,00 | bílý olej | 62 |
| 7 | MEKP-cykl./ | 0,134/ | 10,57 | Trigonox 101 | 85 |
| Trigonox 101 | 0,131 | ||||
| Kontrola | 0 | 0 | isododekan | 2,7 | |
| Kontrola | 0 | 0 | Primol 3522 | 5,0 | |
| 1 i n - / * | rr/ 1 nn rr PP 3- - - - 3 - - | ||||
| 2 0,1 | g/100 g PP | ||||
| + MEKP | -cyklický rozpuštěný v hexanu | byl smíchán s | Moplen*FLS 20 PP | a |
hexanove rozpouštědlo bylo odpařeno.
Z tabulky 1 je patrné, že cyklické ketonperoxidové sloučeniny podle předloženého vynálezu provádějí stejně dobře jako běžně dostupné peroxidové sloučeniny degradaci polypropylenu.
Příklady 8-10 a srovnávací příklad C
V těchto příkladech se opakoval postup modifikace z příkladu 1 s tím rozdílem, že peroxid byl vložen jako pevná sloučenina na nosič uvedený v tabulce 2.
Výsledky modifikace polypropylenu s těmito sloučeninami jsou uvedeny v tabulce 2.
TABULKA 2: Složeni pevné látky nosič ITT (g/10 min)
Př. Peroxid
Množství peroxidu («3/250 g polymeru)
Celkový akt. kyslík ve složení (S)
| c | Trigonox | ||||
| 101-7.5PP-pd | 3,330 | 0,83 | Hostalen*PPU0l80P | 64 | |
| 8 | MEKP-cykl. | 3,243 | 0,85 | HostalensPPU0180P | 70 |
| 9 | MEKP-cykl. | 0,481 | 5,73 | Silika | 56 |
| 10 | MEKP-cykl. | 0,535 | C 01 J, Ů1 | Ac C U x s 1 Ρ P | 69 |
Z tabulky 2 je patrné, že sloučeniny v pevné formě předložených ketonperoxidů se také chovají stejně dobře jako běžně dostupné produkty použité při degradaci polypropylenu.
Příklady 11-13
Postup z příkladu byi opakován v příkladech 11-13, aby tylo demonstrováno, že se sloučeninami obsahujícími rozdílné cyklické ketonperoxidy může být dosaženo při - degradaci polypropylenu vynikajících výsledků.
Složení a získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 3.
TABULKA. 3: Formulace rozdílných cyklických ketonperoxidů v isododekanu
| Př. | Peroxid | Množství | Celkový | ITT |
| peroxidu | akt. kyslík | (g/: | ||
| (g/100 g | ve složení | |||
| polymeru) | (%) | |||
| 1 i X X | MEKP-cykl. | 0,107 | 10, 62 | 73 |
| 12 | MIPKP-cykl. | 0,149 | 7,86 | 38 |
| 13 | MIBKP-cykl. | 0,146 | Q η *3 u · U v | 60 |
Příklady 14-18 a Srovnávací příklady D-E
V těchto příkladech byly peroxidy podle předloženého vynálezu formulovány v necyklickém komerčním ketonperoxidů Butanox® LPT v různých hmotnostních poměrech.
Složení a získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.
TABULKA 4 : Vliv poměru cyklický/ necyklický ketonperoxid
| Příklad | MEKP-cykl (g/250g polymeru) | ButanoxeLPT (g/250g polymeru) | MEKP-cykl. % z celk. aktivity | Butanox*LPT % z celk. aktivity | ITT (g/10 min) |
| 14 | 0,268 | 0 | 100 | 0 | 78 |
| 15 | 0,254 | 0,016 | 95 | 5 | 77 |
| 16 | 0,201 | 0,081 | 75 | 25 | 54 |
| 17 | 0,134 | 0,162 | 50 | 50 | 37 |
| 18 | 0,067 | 0,243 | 25 | 75 | 20 |
| D | 0,013 | 0,308 | 5 | 95 | 13 |
| £ | 0 | 0,324 | 0 | 100 | 9,4 |
+Celkový aktivní kyslík v polymeru použitém v modifikaci byl
0,011 /4.
Z tabulky 4 je patrné, že vynikající výsledky degradace jsou získány formulacemi předložených cyklických ketonperoxidů v neoyklickém ketonperoxidů Butanox®, a že, jak vzrůstá koncentrace cyklického ketonperoxidů rozsah degradace stoupá také, což dokazuje neočekávané výhody předložených sloučenin před známými formulacemi necyklických ketonperoxidů.
Příklad 19
Kompozice II z příkladů syntéz byla zředěna s isododekanem na celkový obsah aktivního kyslíku 4,0 %. Tato zředěná kompozice pak bvla podrobena PVT testu hrdlem 9,0 mm, aby byla dokázána bezpečnost této kompozice.
Příklad 20
Kompozice III z příkladů syntéz byla zředěna Primolem® 352 na celkový obsah aktivního kyslíku 7,0 %. Tato zředěná kompozice pak byla podrobena PVT testu hrdlem 9,0 mm, aby byla dokázána bezpečnost této kompozice.
'Příklad 21
Kompozice IV z příkladů syntéz byla zředěna isododekanem na celkový obsah aktivního kyslíku 3,0 %. Tato zředěná kompozice pak byla podrobena PVT testu hrdlem 9,0 mm, aby byla dokázána bezpečnost této kompozice.
Přiklad 22
Kompozice V z příkladů syntéz byla zředěna isododekanem na celkový obsah aktivního kyslíku 2,0 %. Tato zředěná kompozice pak byla podrobena PVT testu hrdlem 9,0 mm, aby byla dokázána bezpečnost této kompozice.
Srovnávací příklad F
Byl opakován postup z příkladu 4 patentu US 3 649 546 smísením 150 g methylethylketonu se 115 g flegmatizéru dimethylftalátu a 3,0 g 50% vodného roztoku kyseliny sírové. Potom bylo přidáno 159 g 50% vodného roztoku peroxidu vodíku po dobu Í0 minut při 55 °C, reakce probíhala 1 hodinu při 55 “C, produkty byly neutralizovány 9,5 g hydroxidu sodného na pH 6,0 a ochlazeny na 28 °C. Organická vrstva (316,3 g) potom byla oddělena z vodné vrstvy a kompozice byla analyzována s následujícími výsledky:
TABULKA 5
Složka Organická Vodná vrstva vrstva
| Celkový aktivní kyslík(%) | 8, 95 | 8, 62 |
| H2O2 aktivní kyslík (%) | 1,41 | 6,85 |
| MEKP-T4 aktivní kyslík (%) | 5, 03 | 1,77 |
| MEKP-T3 aktivní kyslík (%) | 2,30 | — |
| MEKP-cyklický(%) | 0,21 | — |
Tyto příklady dokládají, že postupem z příkladu 4 patentu US 3 649 546 se připraví organická vrstva, která obsahuje pouze malé množství (2,3 % z celkového obsahu aktivního kyslíku) cyklického ketonperoxidů. A dále, že ve vodné vrstvě nejsou žádné cyklické ketonperoxidy.
Výše uvedené příklady byly uvedeny pouze za účelem ilustrace a popisu, a nejsou pro vynález v žádném směru omezující.
Rozsah vynálezu je určen následujícími patentovými nároky.
Claims (9)
1. Přepravovatelná, při uskladněni stabilní peroxidcvá kompozice, která obsahuje 1,0 - 90 % hmotn. jednoho nebo více cyklických ketonperoxidů vybraných z peroxidů, reprezentovaných vzorci I-III:
\ Λ°\ Λ c o /\ /\
R? 0-0 R<i
R? O-Q-C-Rg \/ !
o o /\ !
r6 o o
R;
C
O-C-Rq
ÍR ! 0 C-Rďi
R10
Rg (Π) kde Ri - R10 jsou nezávisle vybrány ze skupiny sestávající z vodíku, Ci - C20 alkylu, C3-C20 cykloalkylu, C5-C20 arylu, C7-C2o aralkvlu a C7-C2o alkarylu, přičemž skupiny mohou zahrnovat lineární nebo větvené alkylové části; a každý z Ri-Rio může být výhodně substituován jednou nebo více skupinami vybranými z hydroxyskupin, C1-C20 alkoxyskupin, lineárních nebo větvených C1-C20 alkylskupin, Cs-C2o aryloxyskupin, halogenu, esterskupiny, karboxyskupiny, nitrilové a amidoskupiny;
I a 10 - 99 % hmotn. jednoho nebo více ředidel vybraných ze skupiny sestávající z kapalných flegmatizerů pro cyklické ketonperoxidy, změkčovadel, pevných polymerních nosičů, anorganických nosičů, organických peroxidů a jejich směsí, s tou podmínkou, še když uvedené ředidlo obsahuje necyklický ketonperoxid, nejméně 20 % z celkového obsahu aktivního kyslíku sloučeniny musí přináležet jednomu nebo více cyklickým ketonperoxidům vzorce I-III.
2. Kompozice podle nároku 1, kde uvedená kapalná rozpouštědla a kapalné flegmatizérv jsou vybrány ze skupiny sestávající z alkanolů, cykloalkanolů, alkylenglykolů, alkylenglykolmonoalkyletherů, cyklickými ethery substituovaných alkoholů, cyklických amidů, aldehydů, ketonů, epoxidů, esterů, uhlovodíkových rozpouštědel, halogenovaných uhlovodíkových rozpouštědel, silikonových olejů, bílých olejů, epoxidovaných sojových olejů, hydrogenovaných oligomerů alkanů a parafinových olejů.
3. Kompozice podle nároku 1, kde jsou uvedené pevné polymerní nosiče vybrány ze skupiny sestávající z polyolefinů, terpolymerů ethylen/propylen/ monomerní dlen, chlorsulfonovaného polyethylenu, chlorovaného polyethylenu, polybutylenu, polyisobutylenu, ethylen/vinylacetátových kopolymerů, polyisoprenu, polybutadienu, butadien/styrenových kopolymerů, přírodního kaučuku, polyakrylátového kaučuku, butadien/akrylonitrilových kopolymerů, akrylonitril/ butadien/styrenových terpolymerů, silikonového kaučuku, polyurethanů, polvsulfidů, pevných parafinů a polykaprolaktonu.
4. Kompozice podle nároku 1, kde jsou uvedené anorganické nosiče vybrány ze skupiny sestávající z odkouřené siliky, předsrážené siliky, hydrofobní siliky, křídy, uhličitanu vápenatého, povrchově ošetřených jílů, kalclnovaných jílů a talku.
podle kde jsou nároku 1, a kapalná rozpouštědla vybrána z monokarboxylových eszerů esterů uvedené ze dikarboxylových kapalné skupiny mono- a kyselin tetramethyioktanu, 3,5-diethyltoluenu,
5-methyl-2,4-hexandionu, 2,6-dimethyl-3,5-heptandionu, 2,4oktandionu, 5,5-dimethyl-2,4-hexandionu, 6-methyl-2,4heptandionu, 1-fenyl-1,3-butandionu, 1-fenyl-l,3-pentandionu, 1,3-difenyl-l,3-propandionu, l-fenyl-2,4-pentandionu, methylbenzylketonu, fenylethylketonu, methylchlormethylketonu, methylbrommethylketonu, oxidu styrenu a jejich kondenzačních produktů.
5. Kompozice flegmatizery sestávájící dihydroxvalkoholů, mononydroxvalkoholů, karbonátů monohvdroxyalkoholů , alkoxyalkylesterů, β-ketoesterů, ftalátů, fosfátů, benzoátů, citrátů, adipátů, hydrcgenovaných oligomerú alkanů, pentanu, heptanu, isodcdekanu, amyibenzenu, isoamylbenzenu, dekalinu, odiisopropylbenzenu, m-diisopropyibenzenu, n-dodekanu, 2,4,5,7n-amyltoluenu, 1,2,3,4-cetramethylbenzenu, hexahydronaftalenu, tricnlorid fenylu, 3brom-o-xylenu, 4-brom-o-xylenu, 2-brom-m-xylenu, 4-brom-mxylenu, 5-brom-m-xylenu, o-dibrombenzenu, p-dibrombenzenu, 1,4dibrombutanu, 1,l-dibrom-2,2-dichlorethanu, bromoktanu, tetrabromethylenu, 1,2,3-trichlorbenzenu, 1,2,4trichlorbenzenu, n-chlorbenzaldehydu, dekanalu, acetofenonu, 'isoforonu, isobutylketonu, methylfenyldiketonu, diamylketonu, diisoamylketonu, ethyloktylketonu, ethylfenylketonu, acetonu, methyl-n-amylketonu, ethylbutylketonu, ethylpropylketonu, methylisoamylketonu, methylheptylketonu, methylhexylketonu, ethylamylketonu, dimethylketonu, diethylketonu, dipropylketonu, methylethylketonu, methylisobutylketonu, methylisopropylketonu, methylpropylketonu, methyl-t.butylketonu, isobutylheptylketonu, diisobutylketonu, 2,4-pentandionu, 2,4-hexandionu, 2,4heptandionu, 3,5-heptandionu, 3,5-oktandionu,
6. Kompozice podle nároku 1, kde jsou uvedené kapalné flegmatizery a kapalná rozpouštědla vybrána ze skupiny sestávající z n-butylalkoholu, kaprylalkoholu, oktylakoholu, dodecvlalkoholu, tetrahydrofurfurylalkoholu, 1,4dihydroxvmethvlcvkiohexanu, cyklonexanolu, glycerolu, ethvlenclvkolu, colvethvienglykolů s molekulovými hmotnostmi pod 20 000, propylenglykolu, dipropylenglykolu, neopentylglykolu, hexylengiykolu, 1,4-butylenglykolu, 2,3butylenglykolu, butendiolu, 1,5-pentandiolu, 3,6-dimethyloktan3, 6-diolu, 2,5-dimethyi-hex-3-yn-2, 5-diolu, 2,4,7,9tetramethyldekan-4,7-diolu, 2,2,4,4-tetramethyl-l,3cyklobutandiolu, ethylenglykol monoethylecheru, ethylenglykol monobutyietheru, diethylenglykol monoethyletheru, diethylenglykol monobutyietheru, diethylenglykol dibenzoátu, dipropylenglykol dibenzoátu, propylenglykol dibenzoátu, 2pyrrolidonu a N-methylpyrrolidonu.
7. Kompozice podle některého z nároků 1 až 6, kde uvedený cyklický ketonperoxid je odvozen z jednoho nebo více ketonů vybraných ze skupiny sestávající z acetonu, acetofenonu, methyl-n-amylketonu, ethvlbutylketonu, ethylpropylketonu, methylisoamylketonu, methyiheptylketonu, methylhexylketonu, ethylamyiketonu, dimethylketonu, diethylketonu, dipropylketonu, methylethylketonu, methylisobutylketonu, methylisopropylketonu, methylpropylketonu, methyl-t.butylketonu, isobutylheptylketonu, diisobutylketonu, 2,4-pentandionu, 2,4-hexandionu, 2,4heptandionu, 3,5-heptandionu, 3,5-oktandionu, 5-methyl-2,4hexandionu, 2,6-dimethyl-3,5-heptandionu, 2,4-oktandionu, 5,5dimethyl-2,4-hexandionu, 6-methyl-2,4-heptandionu, 1-fenyl-l,3butandionu, 1-fenyl-l,3-pentandionu, 1,3-difenyl-i,3propandionu, l-fenyl-2,4-pentandionu, methylbenzylketonu, fenyimechylketonu, fenylethylketonu, methylchlormechylketonu a methyibrommethylketonu.
8. Kompozice podle některého z nároků 1 až 7, která dále obsahuje jednu nebo více přísad vybraných ze skupiny sestávající z protispékavých činidel, činidel pro volné tečení, protiozonových činidel, činidel, UV-stabilizátorů, antioxidantů, antidegradačních vedlejších přísad, fungicidů, antistatických činidel, prostředků, dispergačních mazadel, zpracovatelských pigmentů, kyselin, barviv, nadouvac spojovacích h činidel, olejů a separátorů.
9. Použití organické peroxidové sloučeniny pro modifikaci (ko) polymerů vyznačující se tím, že uvedená organická peroxidová sloučenina je přepravovatelná, při uskladnění stabilní peroxidová kompozice, která obsahuje 1,0 90 % hmotn. jednoho nebo více cyklických ketonperoxidů vybraných z peroxidů, reprezentovaných vzorci I-III:
\ ΛΟχ /3 c c /\ ζ\
R? ο-ο R4 !7
Rs 0-0-C-R8 \ / ι
0 ο /\ ί r6 Οχ ο
Ri i
ό /ί \ ° I 0 i R3-C-R4Í (I)
Rio í
R?
(III) kde Rx - R10 jsou nezávisle vybrány ze skupiny sestávající z vodíku, Ci - C20 alkylu, C3-C20 cykloalkviu, C6-C20 arylu, C7-C20 aralkylu a C7-C20 alkarylu, přičemž skupiny mohou zahrnovat Lineární nebo větvené alkylové části; a každý z Ri~Rio může být výhodně substituován jednou nebo více skupinami vybranými z hydroxyskupin, Ci-C20 alkoxyskupin, lineárních nebo větvených 0i-C2O alkylskupin, C6-C20 aryloxyskupin, halogenu, esterskupiny, karboxyskupiny, nitrilové a amidoskupiny;
a 10 - 99 % hmotn. jednoho nebo více ředidel vybraných ze skupiny sestávající z kapalných flegmatizerů pro cyklické ketonperoxidy, změkčovadel, pevných polymerních nosičů, nosičů, organických peroxidů a jejich směsí, s že když uvedené ředidlo obsahuje necyklický zetonperoxid, nejméně 20 % z celkového obsahu aktivního kyslíku sloučeniny musí přináležet jednomu nebo více cyklickým :etonperoxidům vzorce I-III.
anorganických tou podmínkou,
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP94202136 | 1994-07-21 | ||
| PCT/EP1995/002830 WO1996003397A1 (en) | 1994-07-21 | 1995-07-14 | Cyclic ketone peroxide formulations |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ18497A3 true CZ18497A3 (en) | 1997-07-16 |
Family
ID=8217055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ97184A CZ18497A3 (en) | 1994-07-21 | 1995-07-14 | Cyclic ketoneperoxidic compounds |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5808110A (cs) |
| EP (1) | EP0772609B1 (cs) |
| JP (1) | JP3794701B2 (cs) |
| KR (1) | KR100441557B1 (cs) |
| CN (1) | CN1068323C (cs) |
| AT (1) | ATE176910T1 (cs) |
| AU (1) | AU686466B2 (cs) |
| BR (1) | BR9508409A (cs) |
| CA (1) | CA2195537C (cs) |
| CZ (1) | CZ18497A3 (cs) |
| DE (1) | DE69507956T2 (cs) |
| HU (1) | HU216142B (cs) |
| MX (1) | MX9700535A (cs) |
| PL (1) | PL179659B1 (cs) |
| RU (1) | RU2154649C2 (cs) |
| TW (1) | TW414709B (cs) |
| WO (1) | WO1996003397A1 (cs) |
Families Citing this family (181)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR001122A1 (es) * | 1995-03-06 | 1997-09-24 | Akzo Nobel Nv | Procedimiento de polímerizacion que utiliza una composición de peróxidos (co)polímero funcionalizadoobtenido por el proceso y uso de una composición de peróxidos |
| JP3991439B2 (ja) * | 1997-08-04 | 2007-10-17 | 東レ株式会社 | 繊維強化プラスチックおよび繊維強化プラスチックの成形方法 |
| PL341331A1 (en) * | 1997-12-22 | 2001-04-09 | Akzo Nobel Nv | Improved ignition fuels |
| GB9809108D0 (en) * | 1998-04-30 | 1998-07-01 | British Nuclear Fuels Plc | Dimer |
| DE69907007T2 (de) * | 1998-10-16 | 2004-01-29 | Akzo Nobel Nv | Verbesserte phlegmatisierung von zyklischer keton superoxyde |
| ATE271075T1 (de) * | 2000-03-16 | 2004-07-15 | Basell Polyolefine Gmbh | Verfahren zur herstellung von polyethylen |
| JP2004506629A (ja) * | 2000-08-15 | 2004-03-04 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | 新規トリオキセパン化合物 |
| KR100819680B1 (ko) | 2000-08-15 | 2008-04-04 | 아크조 노벨 엔.브이. | 트리옥세판 화합물 |
| EP1186618A1 (en) * | 2000-09-08 | 2002-03-13 | ATOFINA Research | Controlled rheology polypropylene heterophasic copolymers |
| EP1216991A1 (en) * | 2000-12-22 | 2002-06-26 | Akzo Nobel N.V. | Transportable and safely packaged organic peroxide formulations comprising reactive phlegmatizers |
| ATE326445T1 (de) * | 2000-12-29 | 2006-06-15 | Akzo Nobel Nv | Methylpropylketonperoxidformulierungen und ihre verwendung zur härtung ungesättigter polyester |
| EP1219602A1 (en) | 2000-12-29 | 2002-07-03 | Akzo Nobel N.V. | Methyl isopropyl ketone peroxide formulations and their use for curing unsaturated polyesters |
| US6762208B2 (en) | 2001-10-01 | 2004-07-13 | Air Products And Chemicals, Inc. | Alkane diol foam controlling agents |
| EP1312617A1 (en) | 2001-11-14 | 2003-05-21 | ATOFINA Research | Impact strength polypropylene |
| US20040132101A1 (en) | 2002-09-27 | 2004-07-08 | Xencor | Optimized Fc variants and methods for their generation |
| HUP0600340A3 (en) | 2002-07-15 | 2011-06-28 | Genentech Inc | Methods for identifying tumors that are responsive to treatment with anti-erbb2 antibodies |
| WO2004029207A2 (en) | 2002-09-27 | 2004-04-08 | Xencor Inc. | Optimized fc variants and methods for their generation |
| KR20050089015A (ko) * | 2002-12-06 | 2005-09-07 | 아크조 노벨 엔.브이. | 환형 케톤 퍼옥사이드 제제 |
| US7252784B2 (en) | 2002-12-06 | 2007-08-07 | Akzo Nobel N.V. | Cyclic ketone peroxide formulations |
| US7456212B2 (en) * | 2003-02-13 | 2008-11-25 | Akzo Nobel N.V. | Storage stable cyclic ketone peroxide compositions |
| EP1447404A1 (en) * | 2003-02-13 | 2004-08-18 | Akzo Nobel N.V. | Improved cyclic ketone peroxide compositions |
| EP3434275A1 (en) | 2003-11-06 | 2019-01-30 | Seattle Genetics, Inc. | Assay for cancer cells based on the use of auristatin conjugates with antibodies |
| MXPA06014065A (es) | 2004-06-01 | 2007-01-31 | Genentech Inc | Conjugados de droga-anticuerpo y metodos. |
| DE102004029732A1 (de) | 2004-06-21 | 2006-01-19 | Basf Ag | Hilfsmittel enthaltend Cyclohexanpolycarbonsäurederivate |
| EP3342782B1 (en) | 2004-07-15 | 2022-08-17 | Xencor, Inc. | Optimized fc variants |
| ES2579805T3 (es) | 2004-09-23 | 2016-08-16 | Genentech, Inc. | Anticuerpos y conjugados modificados por ingeniería genética con cisteína |
| JO3000B1 (ar) | 2004-10-20 | 2016-09-05 | Genentech Inc | مركبات أجسام مضادة . |
| ATE508158T1 (de) * | 2004-12-23 | 2011-05-15 | Akzo Nobel Nv | Verfahren zur herstellung einer trioxepanzusammensetzung und verwendung davon bei der vernetzung von polymeren |
| KR101253576B1 (ko) | 2005-02-23 | 2013-04-11 | 제넨테크, 인크. | Ｈｅｒ 이량체화 억제제를 이용한 암 환자에서의 질환진행까지의 시간 또는 생존의 연장 |
| JP5575398B2 (ja) | 2006-03-03 | 2014-08-20 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | 生分解性ポリマーを変性する方法 |
| PL2383297T3 (pl) | 2006-08-14 | 2013-06-28 | Xencor Inc | Zoptymalizowane przeciwciała ukierunkowane na CD19 |
| ES2372217T3 (es) | 2006-09-12 | 2012-01-17 | Genentech, Inc. | Procedimientos y composiciones para el diagnóstico y tratamiento del cáncer de pulmón utilizando el gen de pdgfra, kit o kdr como marcador genético. |
| EP2899541A1 (en) | 2007-03-02 | 2015-07-29 | Genentech, Inc. | Predicting response to a HER dimerisation inhbitor based on low HER3 expression |
| AU2008260498B2 (en) | 2007-05-30 | 2012-11-29 | Xencor, Inc. | Methods and compositions for inhibiting CD32b expressing cells |
| CA2690334C (en) | 2007-06-08 | 2017-02-14 | Genentech, Inc. | Gene expression markers of tumor resistance to her2 inhibitor treatment |
| TWI472339B (zh) | 2008-01-30 | 2015-02-11 | Genentech Inc | 包含結合至ｈｅｒ２結構域ii之抗體及其酸性變異體的組合物 |
| DE102009002652A1 (de) * | 2009-04-27 | 2010-10-28 | BAM Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung | Triacetontriperoxid und Diacetondiperoxid-Derivat, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| KR20120052905A (ko) * | 2009-06-23 | 2012-05-24 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 레올로지가 조절된 폴리프로필렌 |
| US9345661B2 (en) | 2009-07-31 | 2016-05-24 | Genentech, Inc. | Subcutaneous anti-HER2 antibody formulations and uses thereof |
| RU2016105962A (ru) | 2009-12-04 | 2018-11-23 | Дженентек, Инк. | Мультиспецифические антитела, аналоги антител, композиции и способы |
| WO2011086053A1 (en) | 2010-01-12 | 2011-07-21 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Tricyclic heterocyclic compounds, compositions and methods of use thereof |
| JP2013522267A (ja) | 2010-03-17 | 2013-06-13 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | イミダゾピリジン化合物、組成物、および使用法 |
| JP2013528357A (ja) | 2010-03-29 | 2013-07-11 | ザイムワークス，インコーポレイテッド | 強化又は抑制されたエフェクター機能を有する抗体 |
| MX2012011887A (es) | 2010-04-16 | 2012-11-30 | Genentech Inc | Foxo 3a como biomarcador predictivo para la eficacia del inhibidor de la via de quinasa pi3k/akt. |
| WO2011146568A1 (en) | 2010-05-19 | 2011-11-24 | Genentech, Inc. | Predicting response to a her inhibitor |
| KR20130051507A (ko) | 2010-09-15 | 2013-05-20 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 아자벤조티아졸 화합물, 조성물 및 사용 방법 |
| US9309322B2 (en) | 2010-11-12 | 2016-04-12 | Scott & White Healthcare (Swh) | Antibodies to tumor endothelial marker 8 |
| EP2640722B1 (en) | 2010-11-19 | 2015-11-04 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Pyrazolopyridines and their use as tyk2 inhibitors |
| WO2012085176A1 (en) | 2010-12-23 | 2012-06-28 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Tricyclic pyrazinone compounds, compositions and methods of use thereof as janus kinase inhibitors |
| FR2971510B1 (fr) * | 2011-02-10 | 2013-03-22 | Arkema France | Polymerisation radicalaire de l'ethylene amorcee par des peroxydes organiques a haute productivite |
| JP5832559B2 (ja) | 2011-03-10 | 2015-12-16 | オメロス コーポレーション | ｅｘｖｉｖｏにおける加速された抗体進化による抗ＦＮ１４モノクローナル抗体の生成 |
| WO2013007768A1 (en) | 2011-07-13 | 2013-01-17 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Tricyclic heterocyclic compounds, compositions and methods of use thereof as jak inhibitors |
| WO2013007765A1 (en) | 2011-07-13 | 2013-01-17 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Fused tricyclic compounds for use as inhibitors of janus kinases |
| ES2573336T3 (es) | 2011-08-12 | 2016-06-07 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Compuestos de indazol, composiciones y métodos de uso |
| CA2844289C (en) | 2011-08-12 | 2020-01-14 | Omeros Corporation | Anti-fzd10 monoclonal antibodies and methods for their use |
| RU2014113236A (ru) | 2011-09-20 | 2015-10-27 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Соединения имидазопиридина, композиции и способы применения |
| CN102584782A (zh) * | 2011-12-31 | 2012-07-18 | 北京理工大学 | 过氧化丙酮四聚体的制备方法 |
| AU2013229786B2 (en) | 2012-03-08 | 2017-06-22 | Halozyme, Inc. | Conditionally active anti-epidermal growth factor receptor antibodies and methods of use thereof |
| RU2014136886A (ru) | 2012-03-27 | 2016-05-20 | Дженентек, Инк. | Диагностика и виды лечения, связанные с ингибиторами her3 |
| US9200143B2 (en) * | 2012-08-17 | 2015-12-01 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Process for curing thermoset resins |
| RU2653853C2 (ru) * | 2012-08-17 | 2018-05-15 | Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В. | Способ отверждения термореактивных смол |
| DE102013112821A1 (de) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Kraftstoffzusammensetzungen |
| IN2015DN03934A (cs) * | 2012-12-05 | 2015-10-02 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | |
| BR112015011737A2 (pt) * | 2012-12-05 | 2017-07-11 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | masterbatch; uso de um masterbatch; e processo para a preparação de um masterbatch |
| AR093664A1 (es) * | 2012-12-05 | 2015-06-17 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | Mezcla madre formada por un peroxido de cetona ciclico |
| SG11201504016VA (en) | 2012-12-05 | 2015-06-29 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | Masterbatch comprising a cyclic ketone peroxide |
| KR20150091057A (ko) * | 2012-12-05 | 2015-08-07 | 아크조 노벨 케미칼즈 인터내셔널 비.브이. | 바이오수지를 기재로 한 퍼옥사이드 마스터배치 |
| AR093663A1 (es) * | 2012-12-05 | 2015-06-17 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | Lote maestro de peroxido basado en bioresina |
| JP6351616B2 (ja) | 2012-12-21 | 2018-07-04 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイＳｈｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｍａａｔｓｃｈａｐｐｉｊ Ｂｅｓｌｏｔｅｎ Ｖｅｎｎｏｏｔｓｈａｐ | 有機サンスクリーン化合物を含有する液体ディーゼル燃料組成物 |
| CA2922925A1 (en) | 2013-09-05 | 2015-03-12 | Genentech, Inc. | Antiproliferative compounds |
| TW201605857A (zh) | 2013-10-03 | 2016-02-16 | 赫孚孟拉羅股份公司 | Ｃｄｋ８之醫療性抑制劑及其用途 |
| WO2015059210A1 (en) | 2013-10-24 | 2015-04-30 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Liquid fuel compositions |
| EP3083905A1 (en) | 2013-12-16 | 2016-10-26 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Liquid fuel compositions |
| WO2015095423A2 (en) | 2013-12-17 | 2015-06-25 | Genentech, Inc. | Combination therapy comprising ox40 binding agonists and pd-1 axis binding antagonists |
| SG10202002334PA (en) | 2013-12-17 | 2020-05-28 | Genentech Inc | Methods of treating cancers using pd-1 axis binding antagonists and taxanes |
| JP6351744B2 (ja) * | 2014-03-11 | 2018-07-04 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂ．Ｖ． | 環状ケトン過酸化物組成物 |
| MA40682B1 (fr) | 2014-03-31 | 2020-01-31 | Hoffmann La Roche | Anticorps anti-ox40 et procédés d'utilisation correspondants |
| WO2015153514A1 (en) | 2014-03-31 | 2015-10-08 | Genentech, Inc. | Combination therapy comprising anti-angiogenesis agents and ox40 binding agonists |
| EP2949732B1 (en) | 2014-05-28 | 2018-06-20 | Shell International Research Maatschappij B.V. | Use of an oxanilide compound in a diesel fuel composition for the purpose of modifying the ignition delay and/or the burn period |
| FR3022251A1 (fr) * | 2014-06-13 | 2015-12-18 | Arkema France | Solvant organique pour peroxydes |
| EP3189046B1 (en) | 2014-09-05 | 2020-08-26 | Genentech, Inc. | Therapeutic compounds and uses thereof |
| JP2017529358A (ja) | 2014-09-19 | 2017-10-05 | ジェネンテック， インコーポレイテッド | がんの処置のためのｃｂｐ／ｅｐ３００阻害剤およびｂｅｔ阻害剤の使用 |
| WO2016057924A1 (en) | 2014-10-10 | 2016-04-14 | Genentech, Inc. | Pyrrolidine amide compounds as histone demethylase inhibitors |
| KR20170086540A (ko) | 2014-11-03 | 2017-07-26 | 제넨테크, 인크. | T 세포 면역 하위세트를 검출하기 위한 검정 및 그의 사용 방법 |
| KR20170072343A (ko) | 2014-11-06 | 2017-06-26 | 제넨테크, 인크. | Ox40 결합 효능제 및 tigit 억제제를 포함하는 병용 요법 |
| MA40943A (fr) | 2014-11-10 | 2017-09-19 | Constellation Pharmaceuticals Inc | Pyrrolopyridines substituées utilisées en tant qu'inhibiteurs de bromodomaines |
| MA40940A (fr) | 2014-11-10 | 2017-09-19 | Constellation Pharmaceuticals Inc | Pyrrolopyridines substituées utilisées en tant qu'inhibiteurs de bromodomaines |
| EP3218376B1 (en) | 2014-11-10 | 2019-12-25 | Genentech, Inc. | Bromodomain inhibitors and uses thereof |
| EP3221360A1 (en) | 2014-11-17 | 2017-09-27 | F. Hoffmann-La Roche AG | Combination therapy comprising ox40 binding agonists and pd-1 axis binding antagonists |
| WO2016086200A1 (en) | 2014-11-27 | 2016-06-02 | Genentech, Inc. | 4,5,6,7-tetrahydro-1 h-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-amine compounds as cbp and/or ep300 inhibitors |
| HK1243141A1 (zh) | 2014-12-23 | 2018-07-06 | 豪夫迈．罗氏有限公司 | 用於治疗和诊断化学疗法抗性癌症的组合物和方法 |
| CN107208138A (zh) | 2014-12-30 | 2017-09-26 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 用于癌症预后和治疗的方法和组合物 |
| EP3242875B1 (en) | 2015-01-09 | 2022-02-23 | Genentech, Inc. | 4,5-dihydroimidazole derivatives and their use as histone demethylase (kdm2b) inhibitors |
| WO2016112284A1 (en) | 2015-01-09 | 2016-07-14 | Genentech, Inc. | (piperidin-3-yl)(naphthalen-2-yl)methanone derivatives and related compounds as inhibitors of the histone demethylase kdm2b for the treatment of cancer |
| WO2016112298A1 (en) | 2015-01-09 | 2016-07-14 | Genentech, Inc. | Pyridazinone derivatives and their use in the treatment of cancer |
| JP6709792B2 (ja) | 2015-01-29 | 2020-06-17 | ジェネンテック， インコーポレイテッド | 治療用化合物およびその使用 |
| WO2016123387A1 (en) | 2015-01-30 | 2016-08-04 | Genentech, Inc. | Therapeutic compounds and uses thereof |
| MA41598A (fr) | 2015-02-25 | 2018-01-02 | Constellation Pharmaceuticals Inc | Composés thérapeutiques de pyridazine et leurs utilisations |
| HK1249532A1 (zh) | 2015-04-07 | 2018-11-02 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 具有激动剂活性的抗原结合复合体及使用方法 |
| HK1248773A1 (zh) | 2015-05-29 | 2018-10-19 | 豪夫迈‧罗氏有限公司 | 用於癌症的治疗和诊断方法 |
| KR20180011839A (ko) | 2015-06-08 | 2018-02-02 | 제넨테크, 인크. | 항-ox40 항체를 이용한 암의 치료 방법 |
| HK1251474A1 (zh) | 2015-06-08 | 2019-02-01 | 豪夫迈‧罗氏有限公司 | 使用抗ox40抗体和pd-1轴结合拮抗剂治疗癌症的方法 |
| CA2986263A1 (en) | 2015-06-17 | 2016-12-22 | Genentech, Inc. | Methods of treating locally advanced or metastatic breast cancers using pd-1 axis binding antagonists and taxanes |
| WO2017033019A1 (en) | 2015-08-26 | 2017-03-02 | Fundación Centro Nacional De Investigaciones Oncológicas Carlos Iii (Cnio) | Condensed tricyclic compounds as protein kinase inhibitors |
| US11084997B2 (en) | 2015-11-11 | 2021-08-10 | Shell Oil Company | Process for preparing a diesel fuel composition |
| AR107303A1 (es) | 2016-01-08 | 2018-04-18 | Hoffmann La Roche | Métodos de tratamiento de cánceres positivos para ace utilizando antagonistas de unión a eje pd-1 y anticuerpos biespecíficos anti-ace / anti-cd3, uso, composición, kit |
| CN109196121B (zh) | 2016-02-29 | 2022-01-04 | 基因泰克公司 | 用于癌症的治疗和诊断方法 |
| EP3443114A1 (en) | 2016-04-15 | 2019-02-20 | H. Hoffnabb-La Roche Ag | Diagnostic and therapeutic methods for cancer |
| MX384141B (es) | 2016-04-15 | 2025-03-14 | Genentech Inc | Métodos para monitorear y terapias para usarse en tratar el cáncer. |
| JP2019515670A (ja) | 2016-04-15 | 2019-06-13 | ジェネンテック， インコーポレイテッド | がんをモニタリングし治療するための方法 |
| WO2017194554A1 (en) | 2016-05-10 | 2017-11-16 | Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) | Combinations therapies for the treatment of cancer |
| MA45146A (fr) | 2016-05-24 | 2021-03-24 | Constellation Pharmaceuticals Inc | Dérivés de pyrazolopyridine pour le traitement du cancer |
| WO2017205536A2 (en) | 2016-05-24 | 2017-11-30 | Genentech, Inc. | Therapeutic compounds and uses thereof |
| WO2017214373A1 (en) | 2016-06-08 | 2017-12-14 | Genentech, Inc. | Diagnostic and therapeutic methods for cancer |
| PL3468997T3 (pl) | 2016-06-08 | 2024-12-16 | Xencor, Inc. | Leczenie chorób związanych z lgG4 przeciwciałami anty-CD19 wiążącymi się krzyżowo z CD32b |
| CN109963871A (zh) | 2016-08-05 | 2019-07-02 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 具有激动活性的多价及多表位抗体以及使用方法 |
| JP7250674B2 (ja) | 2016-08-08 | 2023-04-03 | エフ・ホフマン－ラ・ロシュ・アクチェンゲゼルシャフト | がんの治療及び診断方法 |
| EP3523451A1 (en) | 2016-10-06 | 2019-08-14 | Genentech, Inc. | Therapeutic and diagnostic methods for cancer |
| WO2018077976A1 (en) | 2016-10-27 | 2018-05-03 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for preparing an automotive gasoil |
| US11555076B2 (en) | 2016-10-29 | 2023-01-17 | Genentech, Inc. | Anti-MIC antibodies and methods of use |
| FR3060011B1 (fr) * | 2016-12-08 | 2020-06-26 | Arkema France | Agent de durcissement pour durcir une resine de polymere |
| WO2018206729A1 (en) | 2017-05-11 | 2018-11-15 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for preparing an automotive gas oil fraction |
| EP3655034A1 (en) | 2017-07-21 | 2020-05-27 | Genentech, Inc. | Therapeutic and diagnostic methods for cancer |
| US11369608B2 (en) | 2017-10-27 | 2022-06-28 | University Of Virginia Patent Foundation | Compounds and methods for regulating, limiting, or inhibiting AVIL expression |
| CN111213059B (zh) | 2017-11-06 | 2024-01-09 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 用于癌症的诊断和治疗方法 |
| US11332620B2 (en) * | 2018-03-13 | 2022-05-17 | Nouryon Chemicals International B.V. | Solution comprising a dye |
| CN108503885A (zh) * | 2018-05-28 | 2018-09-07 | 广州印田新材料有限公司 | 一种含有酯类减敏剂的稳定的环酮过氧化物组合物 |
| CN108586802A (zh) * | 2018-05-28 | 2018-09-28 | 广州印田新材料有限公司 | 含有酯类减敏剂的稳定环酮过氧化物组合物的制备方法 |
| US20200030443A1 (en) | 2018-06-23 | 2020-01-30 | Genentech, Inc. | Methods of treating lung cancer with a pd-1 axis binding antagonist, a platinum agent, and a topoisomerase ii inhibitor |
| CN112368359B (zh) | 2018-07-02 | 2023-03-28 | 国际壳牌研究有限公司 | 液体燃料组合物 |
| US20200171146A1 (en) | 2018-07-18 | 2020-06-04 | Genentech, Inc. | Methods of treating lung cancer with a pd-1 axis binding antagonist, an antimetabolite, and a platinum agent |
| EP3847154A1 (en) | 2018-09-03 | 2021-07-14 | F. Hoffmann-La Roche AG | Carboxamide and sulfonamide derivatives useful as tead modulators |
| KR20210063330A (ko) | 2018-09-19 | 2021-06-01 | 제넨테크, 인크. | 방광암에 대한 치료 및 진단 방법 |
| EP3857230B1 (en) | 2018-09-21 | 2023-06-07 | F. Hoffmann-La Roche AG | Diagnostic methods for triple-negative breast cancer |
| AU2019361983A1 (en) | 2018-10-18 | 2021-05-20 | Genentech, Inc. | Diagnostic and therapeutic methods for sarcomatoid kidney cancer |
| EP3921443A1 (en) | 2019-02-08 | 2021-12-15 | F. Hoffmann-La Roche AG | Diagnostic and therapeutic methods for cancer |
| BR112021016923A2 (pt) | 2019-02-27 | 2021-11-03 | Genentech Inc | Métodos para tratar um paciente com câncer hematológico, métodos para tratar um paciente com mm recidivante ou refratário, métodos para tratar um paciente tendo um lnh recidivante ou refratário e kits |
| WO2020223233A1 (en) | 2019-04-30 | 2020-11-05 | Genentech, Inc. | Prognostic and therapeutic methods for colorectal cancer |
| KR20220004744A (ko) | 2019-05-03 | 2022-01-11 | 제넨테크, 인크. | 항-pd-l1 항체를 이용하여 암을 치료하는 방법 |
| CN112300279A (zh) | 2019-07-26 | 2021-02-02 | 上海复宏汉霖生物技术股份有限公司 | 针对抗cd73抗体和变体的方法和组合物 |
| PE20221449A1 (es) | 2019-09-04 | 2022-09-21 | Genentech Inc | Agentes de union a cd8 y usos de los mismos |
| AU2020351782A1 (en) | 2019-09-26 | 2022-04-21 | Exelixis, Inc. | Pyridone compounds and methods of use in the modulation of a protein kinase |
| JP2022548978A (ja) | 2019-09-27 | 2022-11-22 | ジェネンテック， インコーポレイテッド | 薬抗ｔｉｇｉｔ及び抗ｐｄ－ｌ１アンタゴニスト抗体を用いた処置のための投薬 |
| FR3101349B1 (fr) * | 2019-09-27 | 2022-02-25 | Arkema France | Composition anhydre solide sous forme de poudre comprenant au moins un peroxyde organique, au moins un agent flegmatisant et au moins un liant et procédé préparation correspondant |
| CN114728936A (zh) | 2019-10-29 | 2022-07-08 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 用于治疗癌症的双功能化合物 |
| WO2021092171A1 (en) | 2019-11-06 | 2021-05-14 | Genentech, Inc. | Diagnostic and therapeutic methods for treatment of hematologic cancers |
| CN114728905B (zh) | 2019-11-13 | 2025-08-01 | 基因泰克公司 | 治疗性化合物及使用方法 |
| BR112022011357A2 (pt) | 2019-12-13 | 2022-08-23 | Genentech Inc | Anticorpos isolado, um ou mais ácidos nucleicos isolados, um ou mais vetores, uma ou mais células hospedeiras, composição, kit, uso do anticorpo, métodos para produzir o anticorpo e método para tratar ou retardar a progressão de um câncer ly6g6d positivo |
| EP4096646A1 (en) | 2020-01-27 | 2022-12-07 | Genentech, Inc. | Methods for treatment of cancer with an anti-tigit antagonist antibody |
| WO2021194481A1 (en) | 2020-03-24 | 2021-09-30 | Genentech, Inc. | Dosing for treatment with anti-tigit and anti-pd-l1 antagonist antibodies |
| WO2022050954A1 (en) | 2020-09-04 | 2022-03-10 | Genentech, Inc. | Dosing for treatment with anti-tigit and anti-pd-l1 antagonist antibodies |
| WO2021177980A1 (en) | 2020-03-06 | 2021-09-10 | Genentech, Inc. | Combination therapy for cancer comprising pd-1 axis binding antagonist and il6 antagonist |
| CN115698717A (zh) | 2020-04-03 | 2023-02-03 | 基因泰克公司 | 癌症的治疗和诊断方法 |
| CN115885050A (zh) | 2020-04-28 | 2023-03-31 | 基因泰克公司 | 用于非小细胞肺癌免疫疗法的方法和组合物 |
| MX2022015877A (es) | 2020-06-16 | 2023-01-24 | Genentech Inc | Metodos y composiciones para tratar cancer de mama triple negativo. |
| CN115916348A (zh) | 2020-06-18 | 2023-04-04 | 基因泰克公司 | 使用抗tigit抗体和pd-1轴结合拮抗剂的治疗 |
| WO2022002874A1 (en) | 2020-06-30 | 2022-01-06 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods for predicting the risk of recurrence and/or death of patients suffering from a solid cancer after preoperative adjuvant therapy and radical surgery |
| EP4172621A1 (en) | 2020-06-30 | 2023-05-03 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods for predicting the risk of recurrence and/or death of patients suffering from a solid cancer after preoperative adjuvant therapies |
| US11787775B2 (en) | 2020-07-24 | 2023-10-17 | Genentech, Inc. | Therapeutic compounds and methods of use |
| WO2022031749A1 (en) | 2020-08-03 | 2022-02-10 | Genentech, Inc. | Diagnostic and therapeutic methods for lymphoma |
| EP4196612A1 (en) | 2020-08-12 | 2023-06-21 | Genentech, Inc. | Diagnostic and therapeutic methods for cancer |
| MX2023003338A (es) | 2020-09-23 | 2023-06-14 | Erasca Inc | Piridonas y pirimidonas tricíclicas. |
| CA3193952A1 (en) | 2020-10-05 | 2022-04-14 | Bernard Martin Fine | Dosing for treatment with anti-fcrh5/anti-cd3 bispecific antibodies |
| US20230107642A1 (en) | 2020-12-18 | 2023-04-06 | Erasca, Inc. | Tricyclic pyridones and pyrimidones |
| CA3210553A1 (en) | 2021-02-12 | 2022-08-18 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Bicyclic tetrahydroazepine derivatives for the treatment of cancer |
| JP2024507794A (ja) | 2021-02-19 | 2024-02-21 | エグゼリクシス， インコーポレイテッド | ピリドン化合物および使用方法 |
| KR20240026948A (ko) | 2021-05-25 | 2024-02-29 | 에라스카, 아이엔씨. | 황 함유 헤테로방향족 트리사이클릭 kras 억제제 |
| WO2022266206A1 (en) | 2021-06-16 | 2022-12-22 | Erasca, Inc. | Kras inhibitor conjugates |
| EP4384522A1 (en) | 2021-08-10 | 2024-06-19 | Erasca, Inc. | Selective kras inhibitors |
| EP4436957A1 (en) | 2021-11-24 | 2024-10-02 | Genentech, Inc. | Therapeutic indazole compounds and methods of use in the treatment of cancer |
| WO2023191816A1 (en) | 2022-04-01 | 2023-10-05 | Genentech, Inc. | Dosing for treatment with anti-fcrh5/anti-cd3 bispecific antibodies |
| CN119317641A (zh) | 2022-05-11 | 2025-01-14 | 基因泰克公司 | 针对用抗fcrh5/抗cd3双特异性抗体进行治疗的给药 |
| IL317449A (en) | 2022-06-07 | 2025-02-01 | Genentech Inc | Method for determining the efficacy of a lung cancer treatment comprising an anti-PD-L1 antagonist and an anti-TIGIT antibody-antagonist |
| KR20250039386A (ko) | 2022-07-13 | 2025-03-20 | 제넨테크, 인크. | 항-fcrh5/항-cd3 이중특이적 항체를 이용한 치료를 위한 투약법 |
| JP2025526681A (ja) | 2022-08-11 | 2025-08-15 | エフ・ホフマン－ラ・ロシュ・アクチェンゲゼルシャフト | 二環式テトラヒドロチアゼピン誘導体 |
| EP4568746B1 (en) | 2022-08-11 | 2026-04-29 | F. Hoffmann-La Roche AG | Bicyclic tetrahydrothiazepine derivatives |
| JP2025526727A (ja) | 2022-08-11 | 2025-08-15 | エフ・ホフマン－ラ・ロシュ・アクチェンゲゼルシャフト | 二環式テトラヒドロチアゼピン誘導体 |
| TW202417001A (zh) | 2022-08-11 | 2024-05-01 | 瑞士商赫孚孟拉羅股份公司 | 雙環四氫吖呯衍生物 |
| TW202426505A (zh) | 2022-10-25 | 2024-07-01 | 美商建南德克公司 | 癌症之治療及診斷方法 |
| CN117229433A (zh) * | 2022-12-23 | 2023-12-15 | 任国辉 | 一种含有位阻胺类减敏剂的环状过氧化物引发剂及其合成方法和应用 |
| WO2025049277A1 (en) | 2023-08-25 | 2025-03-06 | Genentech, Inc. | Methods and compositions for treating non-small cell lung cancer comprising an anti-tigit antagonist antibody and a pd-1 axis binding antagonist |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB827511A (en) * | 1957-02-07 | 1960-02-03 | Laporte Chemical | Improvements in or relating to methyl ethyl ketone peroxides |
| US3003000A (en) * | 1959-07-01 | 1961-10-03 | Research Corp | Organic peroxides |
| GB912061A (en) * | 1959-09-01 | 1962-12-05 | Laporte Chemical | Improvements in or relating to the manufacture of ketone peroxides |
| GB1072728A (en) * | 1965-11-17 | 1967-06-21 | Wallace & Tiernan Inc | Stabilised ketone peroxide compositions |
| US3649546A (en) * | 1967-05-15 | 1972-03-14 | Norac Co | Non-hazardous ketone peroxide polymerization initiators |
| US3867461A (en) * | 1968-02-05 | 1975-02-18 | Argus Chem | Non-hazardous ketone peroxide compositions |
| AT319589B (de) * | 1972-07-25 | 1974-12-27 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur Herstellung von Polypropylen |
| TR17756A (tr) * | 1972-07-25 | 1976-07-01 | Oesterr Stickstoffwerke Ag | Mahdut molekuel agirligi dagilisina sahip polipropilenin imal edilmesine mahsus usul |
| DE2660923C2 (de) * | 1975-06-30 | 1987-03-19 | Argus Chemical Corp., New York, N.Y. | Masse zur Herstellung von vernetztem Polyäthylen hoher Dichte und Verfahren zu dessen Herstellung |
| US4271279A (en) * | 1975-06-30 | 1981-06-02 | Argus Chemical Corporation | Cyclic perketals and their use for cross-linking high density polyethylene |
| US4267109A (en) * | 1975-06-30 | 1981-05-12 | Argus Chemical Corporation | Cyclic perketals and their use for cross-linking high density polyethylene |
| IT1104579B (it) * | 1978-12-29 | 1985-10-21 | Montedison Spa | Procedimento per la preparazione di miscele ferossidiche |
| NL8502042A (nl) * | 1985-07-16 | 1985-10-01 | Akzo Nv | Nieuwe geflegmatiseerde keton peroxide samenstellingen en hun toepassing bij de vervaardiging van gietkernen of -vormen. |
| US4956416A (en) * | 1988-08-18 | 1990-09-11 | Atochem North America, Inc. | Amino or hydrazino peroxides, derivatives and their uses |
-
1995
- 1995-07-14 HU HUP9700172A patent/HU216142B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-07-14 MX MX9700535A patent/MX9700535A/es unknown
- 1995-07-14 BR BR9508409A patent/BR9508409A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-07-14 CZ CZ97184A patent/CZ18497A3/cs unknown
- 1995-07-14 RU RU97102726/04A patent/RU2154649C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-07-14 AU AU36437/95A patent/AU686466B2/en not_active Ceased
- 1995-07-14 EP EP95926943A patent/EP0772609B1/en not_active Revoked
- 1995-07-14 DE DE69507956T patent/DE69507956T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-14 CA CA002195537A patent/CA2195537C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-14 PL PL95318322A patent/PL179659B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-07-14 US US08/776,178 patent/US5808110A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-14 AT AT95926943T patent/ATE176910T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-07-14 KR KR1019970700294A patent/KR100441557B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-14 WO PCT/EP1995/002830 patent/WO1996003397A1/en not_active Ceased
- 1995-07-14 CN CN95194239A patent/CN1068323C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-14 JP JP50543796A patent/JP3794701B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-05 TW TW084109263A patent/TW414709B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL179659B1 (pl) | 2000-10-31 |
| WO1996003397A1 (en) | 1996-02-08 |
| US5808110A (en) | 1998-09-15 |
| CA2195537C (en) | 2006-09-12 |
| HUT77800A (hu) | 1998-08-28 |
| RU2154649C2 (ru) | 2000-08-20 |
| MX9700535A (es) | 1997-04-30 |
| AU686466B2 (en) | 1998-02-05 |
| JP3794701B2 (ja) | 2006-07-12 |
| JPH10503229A (ja) | 1998-03-24 |
| DE69507956T2 (de) | 1999-09-09 |
| BR9508409A (pt) | 1997-12-23 |
| KR100441557B1 (ko) | 2005-08-05 |
| ATE176910T1 (de) | 1999-03-15 |
| TW414709B (en) | 2000-12-11 |
| CN1068323C (zh) | 2001-07-11 |
| EP0772609A1 (en) | 1997-05-14 |
| CA2195537A1 (en) | 1996-02-08 |
| KR970704727A (ko) | 1997-09-06 |
| CN1153514A (zh) | 1997-07-02 |
| PL318322A1 (en) | 1997-06-09 |
| AU3643795A (en) | 1996-02-22 |
| EP0772609B1 (en) | 1999-02-24 |
| HU216142B (hu) | 1999-04-28 |
| DE69507956D1 (de) | 1999-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5808110A (en) | Cyclic ketone peroxide formulations | |
| JP3703493B2 (ja) | 重合開始剤としての環状ケトンパーオキシド | |
| US6846859B2 (en) | Polyolefin composition having reduced color bodies | |
| CZ18997A3 (en) | Modification of (co)polymers by cyclic ketoneperoxides | |
| AU758234B2 (en) | Improved phlegmatization of cyclic ketone peroxides | |
| US3105057A (en) | Peroxide cured ethylene-butene compositions | |
| US2585506A (en) | Stabilization of halogen-containing organic materials | |
| AU2002237230B2 (en) | Methyl propyl ketone peroxide formulations and their use for curing unsaturated polyesters | |
| EP0133514A1 (en) | Diacyl peroxide composition | |
| CN100546988C (zh) | 储存稳定的环状酮过氧化物组合物 | |
| EP1592682B1 (en) | Storage stable cyclic ketone peroxide compositions | |
| JPS60144315A (ja) | 塩素化ポリエチレン組成物の架橋方法 | |
| US20060009598A1 (en) | Initiator compositions | |
| MXPA01003838A (es) | Flegmatizacion mejorada de peroxidos de cetona ciclicos | |
| JPH04309542A (ja) | 難燃性樹脂組成物 | |
| MXPA97006842A (en) | Peroxides of cetona cycles as depolim initiators |