CZ195595A3 - Process for preparing alkylbenzenesulfonic acid and alkylbenzene sulfonate obtained in such a manner - Google Patents
Process for preparing alkylbenzenesulfonic acid and alkylbenzene sulfonate obtained in such a manner Download PDFInfo
- Publication number
- CZ195595A3 CZ195595A3 CZ951955A CZ195595A CZ195595A3 CZ 195595 A3 CZ195595 A3 CZ 195595A3 CZ 951955 A CZ951955 A CZ 951955A CZ 195595 A CZ195595 A CZ 195595A CZ 195595 A3 CZ195595 A3 CZ 195595A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alkylbenzene
- reaction mixture
- sulfur trioxide
- sulfuric acid
- acid
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 12
- -1 alkylbenzene sulfonate Chemical class 0.000 title claims description 7
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 44
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 abstract 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 11
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 10
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052920 inorganic sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
- C07C303/06—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfuric acid or sulfur trioxide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
(57) Uváděn je způsob výroby alkylbenzensulfonátu, zahrnující vzájemnou reakci alkylbenzenu s oxidem sírovým v molárním poměru 1:0,9 až 1,3 a přidání kyseliny sírové.
Způsob výroby kyseliny alkylbenzensulfonové a takto získaný alkylbenzensulfonát
Oblast techniky
Tento vynález se týká výroby kyseliny alkylbenzensulfonové o obecném vzorci
kde R označuje alkylovou skupinu o 6 až 20 atomech uhlíku.
Dosavadní stav techniky
Rozpustné soli kyseliny alkylbenzensulfonové byly po mnoho let komerčně velmi důležité jako aniontové detergentní látky. Obvyklý způsob výroby vychází z příslušného alkylbenzenu, který se sulfonuje a následně neutralizuje. Sulfonační reakce se může provádět různými cestami. V poslední době se reakce prováděla za použití koncentrované kyseliny sírové nebo olea, v obou případech v přebytku kyseliny. Na konci sulfonace musí být kyselina sírová a požadovaný produkt odděleny. Jinou možností je neutralizace celé směsi za vzniku produktu s obsahem zásadního podílu anorganického síranu, například síranu sodného.
Poté se jako sulfonačního činidla začalo používat oxidu sírového. US patent 2928867, publikovaný v roce 1960, udává, že na konci sulfonace s oxidem sírovým lze přidat k reakční směsi malé množství vody k hydrolysování anhydridů kyseliny sírové, přítomných v reakční směsi, čímž se po neutralizaci získá stálý produkt.
Během posledních let se běžnou praxí stalo použití plynného oxidu sírového jako sulfonačního činidla a to přibližně ve stechiometrickém množství, poté
-2ponechání výsledné reakční směsi odstát, během čehož se reakční směs dále vyvíjí a následné přidání malého množství vody, která by měla hydrolysovat anhydridy v reakční směsi a stabilizovat tím reakci. Tento běžný postup je popsán například v knize Sulphonation Technology in the Detergent Industry W. Hermana de Groot z roku 1991 zvláště na stranách 8 a 9.
Při provádění tohoto běžného postupu se oxid sírový obvykle ředí některým jiným, nereaktivním plynem; použit může být například vzduch.
Je rovněž možné reakci provádět v přebytku oxidu sírového, ale takový postup přináší nevýhody. Jednou z nich je tvorba zbarvených nečistot. Pokud je použit zásadní přebytek oxidu sírového, získaná směs obsahuje nežádoucí kyselinu sírovou, kterou je nutno odstranit nebo tolerovat jako nečistotu, jako tomu bylo při starším postupu za použití kyseliny sírové nebo olea. Problém je menší, pokud se používá jen malý přebytek oxidu sírového, ovšem, jak bude vysvětleno dále, i ten vede ke vzniku nežádoucích nečistot.
Pokud se provádí sulfonace za použití přibližně stechiometrického množství oxidu sírového, je zjištěno, že běžná doba odstátí na konci sulfonační reakce poskytuje zvýšenou konverzi (přeměnu) alkylbenzenu na požadovanou sulfonovou kyselinu. Bylo ovšem pozorováno, že alkylbenzenová surovina není kompletně přeměněna na požadovanou alkylbenzensulfonovou kyselinu. Malé procento alkylbenzenu zůstává nezměněno a malé množství je také přeměněno na sulfon o vzorci
SO.
Relativní podíly nepřeměněného alkylbenzenu a sulfonového znečištění se liší. Ovlivňují je použité reakční podmínky a molární poměr oxidu sírového vůči
-3alkylbenzenu. I když je možné měnit relativní poměr nezreagovaného alkylbenzenu a sulfonu, nelze změnou reakčních podmínek nebo molárního poměru reagujících látek odstranit oba dva současně. Pokud tedy molární poměr oxidu sírového vůči alkylbenzenu vzrůstá, aby došlo k minimalizaci procentního množství nepřeměněného alkylbenzenu, narůstá procentní množství sulfonu.
Jak obtíže konverze alkylbenzenu na kyselinu sulfonovou, tak i konverze na vedlejší produkt sulfon představují úbytek zásoby alkylbenzenové suroviny. Kromě toho nepřeměněný alkylbenzen může umožňovat vznik enormních emisních problémů při rozprašovacím sušení a existuje názor, že zbytkový alkylbenzen je slabě toxický.
Takže ačkoliv je nynější komerční postup sulfonace za použití stechiometrického množstvím oxidu sírového, za ponechání směsi odstát a s následným přídavkem vody k zastavení reakce velmi výhodný ve srovnání s dřívějším postupem, neboť poskytuje vysokou úroveň konverze na požadovaný produkt bez zavádění velkého množství kyseliny sírové do reakční směsi, existuje stále škála dalších zlepšení, neboť by bylo žádoucí dále snížit spojené hladiny alkylbenzenu a sulfonu, což je v současnosti dosažitelné.
Podstata vynálezu
Tento vynález předkládá způsob výroby alkylbenzensulfonátu, spočívající ve vzájemné reakci reakčních látek alkylbenzenu a oxidu sírového za použití molárního poměru alkylbenzenu vůči oxidu sírovému v rozmezí od 1 : 0,9 do 1 : 1,3, který je charakterizován zavedením kyseliny sírové do reakční směsi po uvedení reakčních látek do vzájemného kontaktu, přičemž množství kyseliny sírové nepřevyšuje 10 hmotnostních % reakční směsi, a pokračováním reakce v reakční směsi nejméně po 30 minut.
Autoři zjistili, že při zavedení kyseliny sírové tímto způsobem je možné dosáhnout zlepšení celkové konverze na požadovaný produkt a následného snížení
-4nežádoucího znečištění.
K provádění této reakce se oxid sírový s výhodou ředí jiným plynem, jak je obvyklé. Tímto plynem muže být vzduch. Poměr oxidu sírového k jinému plynu může s výhodou ležet v rozmezí od 3 do 10 objemových %.
Molární poměr alkylbenzenu vůči oxidu sírovému je s výhodou v rozmezí od 1 : 0,9 do 1 :1, lépe pak od 1 : 0,95 do 1 :1.
Sulfonovaný alkylbenzen může mít rovnou nebo větvenou alkylovou skupinu, obsahující s výhodou 10 až 15 atomů uhlíku. Ačkoli pro výrobu detergentních látek byl široce užíván větvený alkylbenzen, nyní se obvykle dává přednost použití lineárního alkylbenzenu, tj. alkylbenzenu, jehož alkylová skupina má rovný uhlíkový řetězec.
Známé je i provádění sulfonace alkylbenzenu, který je dodáván jako směsná surovina, obsahující rovněž některou další látku, která podléhá sulfonaci nebo sulfataci. Případně může být tento vynález použit tehdy, pokud reakci podstupuje pouze směsná surovina. Ovšem vynález je zvláště významný, pokud alkylbenzen jako surovina není smísen s podstatným množstvím žádné další látky, tedy pokud surovina obsahuje více než 90 hmotnostních % alkylbenzenu.
Přidávaná kyselina sírová může být ve formě běžně koncentrované kyseliny, obsahující 98 % samotné kyseliny sírové. Je rovněž možné, i když se tomu nedává přednost, použít kyselinu sírovou, která není tak vysoce koncentrovaná. Jinou možností je použití dýmavé kyseliny sírové, obsahující určitý podíl olea.
Množství použité kyseliny sírové činí s výhodou 1 % a lépe alespoň 1,5 % hmotnosti reakční směsi. Množství s výhodou nepřesahuje 5 % hmotnosti reakční směsi a dost často nepřesahuje 4 % hmotnosti reakční směsi.
-5 Ponechání reakční směsi odstát po přídavku kyseliny sírové se s výhodou provádí za míchání reakční směsi a při teplotě poněkud vyšší, než je obvyklá laboratorní teplota, například v rozmezí od 30 do 70°C. Doba stání nebude obvykle přesahovat 12 hodin, i když, pokud je to žádoucí, lze použít delší doby. Přednost se dává intervalu od 2 do 8 hodin. Na konci této doby stání je možné přidat k reakční směsi vodu, která hydrolyzuje veškerý zbývající oxid sírový a stabilizuje reakční směs ve shodě s obvyklým postupem sulfonace.
Vynález bude dále vysvětlen a dokreslen následujícími Příklady, v nichž jsou všechny údaje o množství a podílech vyjádřeny hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
Příklady provedení vynálezu
Alkylbenzen o molekulové hmotnosti přibližně 218, odpovídající vzorci
o průměrné hodnotě x rovné 10, byl sulfonován v komerčním sulfonačním zařízení s vícetrubkovým reaktorem se sestupnou vrstvou. Sulfonace byla provedena za použití oxidu sírového a vzduchu v přibližném poměru 1,00.
Podíly reakční směsi byly na výstupu z reaktoru se sestupnou vrstvou odebírány, smíchány s různým množstvím 98% kyseliny sírové a ponechány odstát při 50°C nejvýše 4 hodiny. Ze směsí byly v různých časových intervalech odebírány vzorky a neutralizovány na sodnou sůl kyseliny za podmínek, vypočítaných k poskytnutí asi 25% alkylbenzensulfonátu v neutralizované směsi. Tyto neutralizované směsi byly analyzovány ke stanovení aktuálního obsahu sulfonové
-6kyseliny a ke stanovení obsahu organické látky, nemající povahu detergentu (NDOM, non-detergent organic matter). Tento podíl NDOM se v zásadě skládá z nezreagovaného alkylbenzenu (LAB) a vedlejšího produktu, sulfonu. Množství těchto látek byla stanovena z infračerveného spektra NDOM.
Získané výsledky jsou uvedeny v následující Tabulce 1, v níž jsou množství sulfonu, nezreagovaného alkylbenzenu a celkové organické látky nedetergentní povahy udána v procentech hmotnosti alkylbenzensulfonové kyseliny (její množství bylo stanoveno analyticky).
Získané výsledky jsou odlišným způsobem uvedeny rovněž v Tabulce 2. V této tabulce jsou množství kyseliny alkylbenzensulfonové, sulfonového znečištění a nezreagovaného alkylbenzenu v reakční směsi vyjádřena v molárních procentech alkylbenzenové zásobní suroviny.
Tabulka 1
Znečištění udaná v % hmotnosti sulfonové kyseliny
| přidané H2SO4 | doba stání (h) | sulf on (%) | LAB (%) | NDOM (%) |
| 0 | 0,8 | 3,7 | 4,7 | |
| 1 | 0,8 | 1,0 | 2,1 | |
| 2 | 1,1 | 1,4 | 2,6 | |
| žádné | 3 | 0,9 | 1,2 | 2,2 |
| 4 | 0,9 | 1,2 | 2,3 | |
| 24 | - | - | - | |
| 1 | 0,6-1,1 | 0,5-0,8 | 1,2-2,0 | |
| 2 | 0,7 | 0,3 | 1,2 | |
| 2 | 3 | 0,6 | 0,2 | 0,8 |
| . 4 | 0,3 | 0,1 | 0,4 | |
| 1 | 0,5-0,8 | 0,1 -0,2 | 0,8-1,2 | |
| 2 | 0,5 | 0,2 | 0,8 | |
| 3 | 3 | 0,7 | 0,4 | 1,3 |
| 4 | 0,8 | 0,3 | 1,3 |
-7Tabulka 2
Využití výchozí zásoby LAB, v molárních % % přidané H2SO4 doba stání (h) konverze na: zbývá sulfonovou kys. sulfon jako LAB
| 0 | 94,5 | 0,9 | 4,7 | |
| 1 | 97,7 | 0,9 | 1,4 | |
| 2 | 97,0 | 1,2 | 1,8 | |
| žádné | 3 | 97,5 | 1,0 | 1,5 |
| 4 | 97,4 | 1,1 | 1,5 | |
| 24 | - | - | - | |
| 1 | 98,6 - 97,7 | 0,8-1,2 | 0,6-1,0 | |
| 2 | 98,8 | 0,8 | 0,4 | |
| 2 | 3 | 99,1 | 0,7 | 0,2 |
| 4 | 99,6 | 0,3 | 0,1 | |
| 1 | 98,9 - 99,2 | 0,9-0,6 | 0,3-0,2 | |
| 2 | 99,2 | 0,6 | 0,2 | |
| 3 | 3 | 98,7 | 0,8 | 0,5 |
| 4 | 98,6 | 1,0 | 0,4 | |
| Z | těchto výsledků je zřejmé, | že bez přídavku | kyseliny sírové | dochází |
podstatné konverzi zásobní suroviny na požadovaný produkt už před odstátím reakční směsi, a tato konverze vzrůstá na vyšší úroveň během doby stání. Pokud je však přidána kyselina sírová v množství 2 nebo 3 hmotnostních %, dochází k dalšímu nárůstu rozsahu konverze na požadovanou sulfonovou kyselinu po 1 hodině stání či delší době, množství sulfonových nečistot se nemění nebo slabě klesá a množství nezreagovaného alkylbenzenu je významně sníženo.
Tento pokus byl opakován během následné výroby, prováděné ve stejném komerčním zařízení. Kyselina sírová byla přidávána v množství 2, 3 a 4% hmotnosti reakční směsi. Získané výsledky jsou uvedeny dále v Tabulkách 3 a 4. Přídavek 2, 3 nebo 4 hmotnostních % kyseliny sírové k reakční směsi opět vedl ve všech případech ke snížení množství organické látky nedetergentní povahy s pouze malým
-8obsahem nezreagovaného alkylbenzenu.
Tabulka 3
Znečištění udaná v % hmotnosti sulfonové kyseliny
| přidané H2SO4 | doba stání (h) | sulfon (%) | LAB (%) | NDOM (%) |
| 0 | • | 7,2 | ||
| 1 | - | - | 4,5 | |
| 2 | - | - | 2,1 | |
| žádné | 3 | - | - | 2,5 |
| 4 | - | - | 2,6 | |
| 24 | - | - | 2,5 | |
| 1 | 0,9 | 0,2 | 1,5 | |
| 2 | 0,7 | <0,1 | 1,1 | |
| 2 | 3 | 0,9 | 0,1 | 1,3 |
| 4 | 0,9 | 0,2 | 1,4 | |
| 1 | 1,3 | 0,7 | 2,7 | |
| 2 | 0,7 | 0,4 | 1,5 | |
| 3 | 3 | 0,9 | 0,5 | 1,8 |
| 4 | 0,7 | <0,1 | 1,2 | |
| 1 | 0,9 | 0,6 | 2,0 | |
| 2 | 0,8 | 0,5 | 1,7 | |
| 4 | 3 | 0,9 | 0,5 | 1,8 |
| 4 | 0,6 | 0,3 | 1,2 |
-9Tabulka 4
Využití výchozí zásoby LAB, v molárních %
| % přidané H2SO4 | doba stání (h) | konverze na: sulfonovou kys. sulfon | zbývá jako LAB | |
| 0 | 91,6 | |||
| 1 | 94,6 | |||
| 2 | 97,3 | |||
| žádné | 3 | 96,9 | ||
| 4 | 96,8 | |||
| 24 | 96,9 | |||
| 1 | 98,7 | 1,0 | 0,3 | |
| 2 | 99,2 | 0,8 | <0,1 | |
| 2 | 3 | 98,9 | 1,0 | 0,1 |
| 4 | 98,8 | 1,0 | 0,2 | |
| 1 | 97,5 | 1,5 | 1,0 | |
| 2 | 98,6 | 0,9 | 0,5 | |
| 3 | 3 | 98,2 | 1,1 | 0,7 |
| 4 | 99,1 | 0,85 | 0,05 | |
| 1 | 98,1 | 1,1 | 0,8 | |
| 2 | 98,4 | 1,0 | 0,6 | |
| 4 | 3 | 98,3 | 1,0 | 0,7 |
| 4 | 97,9 | 1,2 | 0,9 |
Zastupuje:
Claims (7)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob výroby kyseliny alkylbenzensulfonové, vyznačující se tím, že se jedná vzájemnou reakci reakčních látek alkylbenzenu a oxidu sírového za použití molárního poměru alkylbenzenu vůči oxidu sírovému v rozmezí od 1:0,9 do 1:1,3, kyselina sírová se do reakční směsi zavádí až po uvedení reakčních látek do vzájemného kontaktu, přičemž množství kyseliny sírové nepřevyšuje 10 % reakční směsi, a reakce se ponechává dále probíhat v reakční směsi nejméně po dobu 15 minut.
- 2. Způsob výroby kyseliny alkylbenzensulfonové podle nároku 1, vyznačující se tím, že oxid sírový se ředí jiným plynem.
- 3. Způsob výroby kyseliny alkylbenzensulfonové podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se molární poměr alkylbenzenu vůči oxidu sírovému pohybuje v rozmezí od 1:0,95 do 1:1,1.
- 4. Způsob výroby kyseliny alkylbenzensulfonové podle nároku 1, 2, nebo 3, vyznačující se tím, že se množství kyseliny sírové pohybuje v rozmezí od 1 do 5 % hmotnosti reakční směsi,
- 5. Způsob výroby kyseliny alkylbenzensulfonové podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že po přídavku kyseliny sírové se reakce ponechá probíhat po dobu od 30 minut do 8 hodin.
- 6. Způsob výroby kyseliny alkylbenzensulfonové podle kteréhokoli z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že se po přídavku kyseliny sírové do reakční směsi tato směs udržuje při teplotě v rozmezí od 30 do 70°C.
- 7. Alkylbenzensulfonát, získatelný způsobem podle kteréhokoli z předcházejících nároků.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB939305173A GB9305173D0 (en) | 1993-03-11 | 1993-03-11 | Detergent manufacture |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ195595A3 true CZ195595A3 (en) | 1995-12-13 |
Family
ID=10731993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ951955A CZ195595A3 (en) | 1993-03-11 | 1994-03-07 | Process for preparing alkylbenzenesulfonic acid and alkylbenzene sulfonate obtained in such a manner |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0690838B1 (cs) |
| JP (1) | JPH08507301A (cs) |
| AU (1) | AU6283094A (cs) |
| BR (1) | BR9405990A (cs) |
| CA (1) | CA2153488C (cs) |
| CZ (1) | CZ195595A3 (cs) |
| DE (1) | DE69405553T2 (cs) |
| ES (1) | ES2107818T3 (cs) |
| GB (1) | GB9305173D0 (cs) |
| HU (1) | HUT72425A (cs) |
| IN (1) | IN179248B (cs) |
| PL (1) | PL310521A1 (cs) |
| SK (1) | SK110995A3 (cs) |
| WO (1) | WO1994020458A1 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080139840A1 (en) * | 2006-11-03 | 2008-06-12 | Matthew Thomas Anderson | Process for preparing alkyl aryl sulphonic acids and alkyl aryl sulphonates |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB669899A (en) * | 1949-02-16 | 1952-04-09 | Unilever Ltd | Improvements in or relating to the sulphonation of alkyl aryl hydrocarbons |
| US4113765A (en) * | 1975-03-21 | 1978-09-12 | Standard Oil Company (Indiana) | Continuous process for sulfonating alkyl aromatics |
-
1991
- 1991-03-09 IN IN8594BO1991 patent/IN179248B/en unknown
-
1993
- 1993-03-11 GB GB939305173A patent/GB9305173D0/en active Pending
-
1994
- 1994-03-07 WO PCT/EP1994/000665 patent/WO1994020458A1/en not_active Ceased
- 1994-03-07 AU AU62830/94A patent/AU6283094A/en not_active Abandoned
- 1994-03-07 PL PL94310521A patent/PL310521A1/xx unknown
- 1994-03-07 HU HU9502630A patent/HUT72425A/hu unknown
- 1994-03-07 DE DE69405553T patent/DE69405553T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-07 JP JP6519582A patent/JPH08507301A/ja active Pending
- 1994-03-07 BR BR9405990A patent/BR9405990A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-03-07 SK SK1109-95A patent/SK110995A3/sk unknown
- 1994-03-07 ES ES94910372T patent/ES2107818T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-07 EP EP94910372A patent/EP0690838B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-07 CA CA002153488A patent/CA2153488C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-07 CZ CZ951955A patent/CZ195595A3/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0690838A1 (en) | 1996-01-10 |
| DE69405553T2 (de) | 1998-02-12 |
| DE69405553D1 (de) | 1997-10-16 |
| AU6283094A (en) | 1994-09-26 |
| EP0690838B1 (en) | 1997-09-10 |
| HUT72425A (en) | 1996-04-29 |
| IN179248B (cs) | 1997-09-20 |
| WO1994020458A1 (en) | 1994-09-15 |
| PL310521A1 (en) | 1995-12-27 |
| JPH08507301A (ja) | 1996-08-06 |
| ES2107818T3 (es) | 1997-12-01 |
| SK110995A3 (en) | 1996-02-07 |
| CA2153488C (en) | 2006-05-16 |
| CA2153488A1 (en) | 1994-09-15 |
| HU9502630D0 (en) | 1995-11-28 |
| GB9305173D0 (en) | 1993-04-28 |
| BR9405990A (pt) | 1995-12-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3350428A (en) | Continuous sulfonation process | |
| US3424693A (en) | Mixture of surface-active compounds and process for preparing same | |
| CA1273353A (en) | Preparation of acyloxy benzene sulfonate | |
| US4153627A (en) | Sulphonic acids and sulphonates | |
| CZ195595A3 (en) | Process for preparing alkylbenzenesulfonic acid and alkylbenzene sulfonate obtained in such a manner | |
| KR20040035862A (ko) | 페놀의 술폰화 | |
| US4973686A (en) | Process for the sulfonation and/or sulfatization of organic components with SO3 in an organic reaction medium | |
| US2694086A (en) | Sulfonation of poly-alkyl substituted aromatic hydrocarbons | |
| CA2054936C (en) | Preparation of p-phenyl sulfonate esters of acyl glycolic acids | |
| US4645627A (en) | Salts of acid ether sulphates and a process for the preparation of these salts | |
| WO2010062605A1 (en) | Alkylaryl sulfonates with reduced sulfone levels and methods for their preparation | |
| US2693487A (en) | Monosulfonation of benzene | |
| US3962365A (en) | Process for producing a mixture of isopropylnaphthalenes | |
| SU1293173A1 (ru) | Способ получени алкилбензолсульфонатов или алкилсульфатов | |
| SU1456412A1 (ru) | Способ получени алкил- и полиалкиларилсульфонатов натри или кали | |
| SU975706A1 (ru) | Способ получени олефинсульфонатов | |
| Burkhardt | CCCXII.—The action of fuming sulphuric acid on hexane, cyclo hexane, and some of their derivatives | |
| US2872437A (en) | Production of oil-soluble sulfonates | |
| SU1735277A1 (ru) | Способ получени деэмульгатора нефт ных эмульсий | |
| US2506417A (en) | Organic sulfonates and methods of making and using | |
| US3068279A (en) | Purification of alkyl aryl sulfonates | |
| SU1263694A1 (ru) | Способ получени поверхностно-активных веществ | |
| DE1040022B (de) | Verfahren zur Herstellung von bestaendigen, alkylierten Benzolsulfonaten | |
| SU556725A3 (ru) | Способ получени смеси бензолдисульфокислоты и бензолмоносульфокислоты или толуолмоносульфокислоты" | |
| Gilbert et al. | Sulfonation with Sulfur Trioxide-Derivatives of Acetaldehyde Desulfonate |