HUT72425A - Process to manufacture alkylbenzenesulphonic acid - Google Patents
Process to manufacture alkylbenzenesulphonic acid Download PDFInfo
- Publication number
- HUT72425A HUT72425A HU9502630A HU9502630A HUT72425A HU T72425 A HUT72425 A HU T72425A HU 9502630 A HU9502630 A HU 9502630A HU 9502630 A HU9502630 A HU 9502630A HU T72425 A HUT72425 A HU T72425A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkylbenzene
- sulfur trioxide
- sulfuric acid
- acid
- sulfone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- -1 alkylbenzene sulfonate Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 15
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 10
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 9
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 8
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052920 inorganic sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
- C07C303/06—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfuric acid or sulfur trioxide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Eljárás alkil-benzolszulfonsav előállítására
A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletü alkil-benzolszulfonsav-származék előállítására - a képletben R jelentése 6-20 szénatomos alkilcsoport.
Az alkil-benzolszulfonsavak oldható sói ipari szempontból sok éve igen jelentősek mint anionos detergensek. Az előállítás szokásos eljárása a megfelelő alkil-benzol szulfonálásában és ezt követő semlegesítésében áll. A szulfonálási reakciót különböző módokon végzik. A múltban a reagáltatást tömény kénsav vagy óleum alkalmazásával végezték, a savat mindkét esetben feleslegben alkalmazva. A szulfonálás végén a feleslegben lévő savat és a kívánt terméket el kell különíteni. Más megoldás szerint az egész elegy semlegesíthető, az így kapott termék jelentős mennyiségű szervetlen szulfátsót, például nátrium-szulfátot tartalmaz.
Ennek következtében szokásossá vált kén-trioxid szulfonálószerként való alkalmazása. A 2 928 867 számú 1960-ban közzétett amerikai szabadalmi leírásban az a kitanítás szerepel, hogy a kén-trioxiddal végrehajtott szulfonálási eljárás végén egy kis mennyiségű vizet kell adni a reakcióelegyhez, hogy a reakcióelegyben jelenlévő szulfonsavanhidridek hidrolizáljanak, és így a semlegesítést követően stabil termék jöjjön létre.
A legutóbbi évek során szokásos gyakorlattá vált gázállapotú kén-trioxid közelítőleg sztöhiometrikus mennyiségének szulfonálószerként való alkalmazása, majd a kapott elegy öregítése, mely időtartam alatt a reakcióelegyben a reakció a teljessé válás irányában tovább folyik, ezt követően az elegyhez kevés vizet adnak, amelyről úgy vélik, hogy az elegyben lévő anhidrideket hidrolizálja, és ezáltal stabilizálja a reakciót. Ezt a napjainkban szokásos
82220-2227A-GÁ/mzs
-2··· gyakorlatot például a W. Hermán de Groot; „Sulphonation
Technology in the Detergent Industry” 1991 szakirodalmi helyen, különösen annak 8. és 9. oldalán írják le.
Ezt a szokásos gyakorlatot alkalmazva a kén-trioxidot szokásosan valamely más, nem reagáló gázzal hígítják. Erre a célra használható levegő.
A reakció végrehajtható feleslegben lévő kén-trioxiddal is, de ez hátrányokhoz vezet. Az egyik hátrány a színes szennyeződések létrejötte. Ha a kén-trioxidot jelentős feleslegben alkalmazzák, a kapott elegy nem-kívánt kénsavat tartalmaz, amelyet el kell távolítani, vagy el kell viselni szennyezésként éppúgy, mint a régebben használt, kénsavval vagy óleummal végrehajtott eljárások esetén. Ez kisebb problémát jelent akkor, ha csak kevés kén-trioxid felesleg van jelen, de - amint ezt az alábbiakban megmagyarázzuk - ez nemkívánt szennyeződések jelenlétéhez vezet.
Ha a szulfonálást mintegy sztöhiometrikus mennyiségű kén-trioxid alkalmazásával végezzük, azt találjuk, hogy a szulfonálási reakció végén szokásos öregítési időtartam az alkil-benzolnak a kívánt szulfonsavvá való megnövekedett átalakulását eredményezi. Azt is megfigyelhetjük azonban, hogy az alkil-benzol kiindulási anyag nem alakul tökéletesen a kívánt alkil-benzolszulfonsavvá. Az alkil-benzolnak egy százalékosan kis mennyisége változatlan marad, és egy kis mennyiség a (II) általános képletű szulfonná alakul. Az átalakulatlan alkil-benzol és a szulfon szennyeződés viszonylagos aránya változó. Ezt az arányt befolyásolják az alkalmazott reakciókörülmények és a kén-trioxidnak az alkil-benzolhoz viszonyított mólaránya. Bár arra van lehetőség, hogy a reakciókörülmények és a reagensek mólarányanak megváltoztatásával megváltoztassuk a reagálatlan alkil-benzol és a szulfon viszonylagos ·· ···· arányát, az azonban nem lehetséges, hogy a kettő egyidejű jelenlétét elkerüljük. így, ha a kén-trioxidnak az alkil-benzolhoz való mólarányát növeljük az általakulatlan alkil-benzol %-os mennyiségének minimálisra való csökkentésére, a szulfon %-os aránya növekszik.
Mind az alkil-benzol tökéletes szulfonsavvá való alakulásának hiánya, mind a szulfon melléktermékké való alakulás az alkil-benzol kiindulási anyag veszteségét jelenti. Továbbá, az átalakulatlan alkil-benzol a porlasztva-szárításnál emissziós problémák tornyosulását okozhatja, vannak olyan feltételezések is, miszerint a viszszamaradó alkil-benzol enyhén toxikus.
így, bár a jelenlegi ipari szulfonálási eljárás, amely kén-trioxid sztöhiometrikus mennyiségének adagolásában, ezt követő öregítésben, és víznek a reakció leállítására való adagolásában áll, igen előnyös a korábban alkalmazott eljárásokhoz viszonyítva anynyiban, hogy a kívánt terméket magas átalakulási fokkal adja anélkül, hogy a termék elegyben nagy menyiségű kénsav lenne jelen, mégis van tere további fejlesztésnek annyiban, hogy az alkil-benzol és szulfon jelenleg elérhető együttes szintjeinek további csökkentése lenne kívánatos.
A találmány tárgyát ennek megfelelően egy eljárás képezi alkil-benzolszulfonát előállítására, alkil-benzol és kén-trioxid reagensek érintkezésbe hozásával az alkil-benzolnak a kén-trioxidhoz viszonyított 1:0,9 és 1:1,3 közötti mólaránya mellett, amely eljárásra az jellemző, hogy a reagensek érintkezésbe hozását követően kénsavat viszünk a reakcióelegybe olyan mennyiségben, amely nem haladja meg a reakcióelegy 10 tömeg%-át, és ezt követően az elegy reagáltatását még legalább 30 percig folytatjuk.
• ·· ?····« • · · · · • · ··· ··· 4« ····· · · • *· ««· ····
-4Arra a felismerésre jutottunk, hogy a kénsav ily módon való bevitele lehetővé teszi a kívánt termékké való átalalkulás javítását, és ennek következtében a nemkívánt szennyeződések mennyiségének csökkenését.
A reakció végrehajtására a kén-trioxidot előnyösen egy másik gázzal hígítjuk, mint az szokásos. Ez a másik gáz célszerűen levegő. A ként-trioxidnak a másik gázhoz viszonyított aránya célszerűen 3-10 térfogat%.
Az alkil-benzolnak a kén-trioxidhoz viszonyított mólaránya előnyösen 1:0,9 és 1:1 közötti, előnyösen 1:0,95 és 1:1 közötti.
Az alkil-benzol - amelyet szulfonálunk - tartalmazhat egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportot, amely alkilcsoport előnyösen 10-15 szénatomos. Bár a detergens gyártásnál bőségesen használnak (elágazó láncú alkil)- benzolt, napjainkban szokásosan előnyösen lineáris alkil-benzolt alkalmaznak, azaz olyan alkil-benzolt, amelyben az alkilcsoport egyenes szénláncú.
Ismeretes olyan alkil-benzol szulfonálás, amelyben vegyes kiindulási anyagot alkalmaznak, amely más olyan anyagokat is tartalmaz, amelyek szulfonálhatók vagy szulfatálhatók. Elképzelhetően a találmány akkor is használható, ha a reakciónak vegyes kiindulási anyagot teszünk ki. A találmány azonban akkor bír különös jelentőséggel, ha az alkil-benzol kiindulási anyag nem tartalmaz jelentős mennyiségű egyéb anyagot, azaz a kiindulási anyag 90 tömeg% feletti mennyisében tartalmaz alkil-benzolt.
A beadagolt kénsav lehet a szokásos tömény, 98 %-os kénsav formájában. Az is lehetséges azonban, bár nem előnyös, hogy a felhasznált kénsav ne legyen ennyire koncentrált. Más megoldás szerint használhatunk némi oleumot tartalmazó füstölgő kénsavat is.
Az alkalmazott kénsav mennyisége legalább 1 tömeg%, előnyösebben legalább 1,5 tömeg% a reakcióelegyre vonatkoztatva.
A reakcióelegynek a kénsav adagolás után történő öregítését előnyösen az elegy némi keverése mellett végezzük valamivel szobahőmérséklet fölötti hőmérsékleten, például 30-70 °C hőmérsékleten. Az öregítési időszak általában nem haladja meg a 12 órát, bár kívánt esetben hosszabb időtartam is használható. Előnyös a 2-8 óra öregítési időtartam. Az öregítési időtartam végén a reakcióelegyhez némi vizet adunk a visszamaradt ként-trioxid hidrolizálására és a reakcióelegy stabilizálására a szulfonálásnál szokásos gyakorlatnak megfelelően.
A következőkben a találmányt példák segítségével mutatjuk be és magyarázzuk, a példákban - ha más megjelölés nem szerepel minden mennyiség és arány tömegre vonatkozik.
Mintegy 218 molekulatömegű (III) általános képletű alkil-benzolt - ahol x átlagos értéke 10 - ipari szulfonáló üzemben sokcsöves lefolyó filmreaktorban szulfonálunk. A szulfonálást kén-trioxid és levegő mintegy 1,00 arányú elegyével végezzük.
A filmreaktorból kilépő reakcióelegy adagjait különböző mennyiségű 98 %-os kénsavval elegyítjük, majd 50 °C hőmérsékleten 4 órán át öregítjük. Az elegyből különböző időtartamok elteltével mintákat veszünk, és a savat nátriumsóvá semlegesítjük olyan körülmények mellet, amelyek számítások szerint mintegy 25 % nátrium-alkil-benzolszulfonátot eredményeznek a semlegesített elegyben. Ezt a semlegesített elegyet elemezzük az akuális szulfonsavtartalom meghatározására, továbbá meghatározzuk a nem-detergens szervesanyag-tartalmat (NDOM) is. Ez az NDOM főként reagálatlan alkil-benzolból (LÁB) és szulfon melléktermékből ·» ·««· • · · · » • · ··· ··· · <*··· · · · r • *· ··« «···
- 6 áll. Ezen anyagok mennyiségét az NDOM infravörös spektrumából határozzuk meg.
A kapott eredményeket az 1. táblázatban mutatjuk be, a táblázatban szerepel a szulfon mennyisége, a reagálatlan alkil-benzol mennyisége és az összes nem-detergens szerves anyag az (elemzéssel meghatározott) az alkil-benzolszulfonsav mennyiség tömeg%-ában megadva.
Más megközelítésből mutatjuk be az eredményeket a 2. táblázatban. Ebben a táblázatban az alkil-benzolszulfonsav, a szulfon szennyeződés és a reagálatlan alkil-benzol mennyiségét adjuk meg a reakcióelegyben a kiindulási anyagul felhasznált alkil-benzol mól %-ában megadva.
1. Táblázat
Szennyeződések a szulfonsav tömeg%-ában
| % Hozzá- | Öregítési | Szulfon | LÁB | NDOM |
| adott H2SO4 | idő (óra) | (%) | (%) | (%) |
| Nincs | 0 | 0,8 | 3,7 | 4,7 |
| 1 | 0,8 | 1,0 | 2,1 | |
| 2 | 1,1 | 1,4 | 2,6 | |
| 3 | 0,9 | 1,2 | 2,2 | |
| 4 | 0,9 | 1,2 | 2,3 | |
| 24 | - | - | - | |
| 2 | 1 | 0,6-1,1 | 0,5-0,8 | 1,2-2,0 |
| 2 | 0,7 | 0,3 | 1,2 | |
| 3 | 0,6 | 0,2 | 0,8 | |
| 4 | 0,3 | 0,1 | 0,4 |
-7 ’ ·» ·««« ·· * · ·w · • · ··· ···· ···· · · · · • ·· ···«w«·
1. Táblázat (folytatás)
| % Hozzá- | Öregítési | Szulfon | LÁB | NDOM |
| adott H2SO4 | idő (óra) | (%) | (%) | (%) |
| 3 | 1 | 0,5-0,8 | 0,1-0,2 | 0,8-1,2 |
| 2 | 0,5 | 0,2 | 0,8 | |
| 3 | 0,7 | 0,4 | 1,3 | |
| 4 | 0,8 | 0,3 | 1,3 |
2. Táblázat
A kiindulási anyag LÁB sorsa mól % alapon
| % Hozzá- adott H2SO4 | Öregítési idő (óra) | Átalakult | Megmaradt, mint LÁB | |
| szulfon- savvá | szulfonná | |||
| Nincs | 0 | 94,5 | 0,9 | 4,7 |
| 1 | 97,7 | 0,9 | 1,4 | |
| 2 | 97,0 | 1,2 | 1,8 | |
| 3 | 97,5 | 1,0 | 1,5 | |
| 4 | 97,4 | 1,1 | 1,5 | |
| 24 | - | - | - | |
| 2 | 1 | 98,6-97,7 | 0,8-1,2 | 0,6-1,0 |
| 2 | 98,8 | 0,8 | 0,4 | |
| 3 | 99,1 | 0,7 | 0,2 | |
| 4 | 99,6 | 0,3 | 0,1 | |
| 3 | 1 | 98,9-99,2 | 0,9-0,6 | 0,3-0,2 |
| 2 | 99,2 | 0,6 | 0,2 | |
| 3 | 98,7 | 0,8 | 0,5 | |
| 4 | 98,6 | 1,0 | 0,4 |
- 8 Ezekből az eredményekből látható, hogy kénsav hozzáadása nélkül a kiindulási anyag jelentős része átalakul a kívánt termékké az öregítést megelőzően, és ez az átalakulás egy magasabb szintre emelkedik az öregítési időtartam során. Azonban ha 2 tömeg% vagy 3 tömeg% kénsavat adagolunk, a kívánt szulfonsavvá való átalakulás 1 óra vagy ennél több öregítés után még nagyobb, a szulfonszennyeződés mennyisége változatlan vagy enyhén csökken, a reagálatlan alkil-benzol mennyisége jelentősen csökken.
A fenti vizsgálatot egy következő gyártási eljárásban azonos üzemi berendezésen megismételtük. A kénsavat a reakcióelegyhez 2, 3 és 4 tömeg% mennyiségben adagoltuk. Eredményeinket a 3. és
4. táblázatban mutatjuk be. 2, 3 vagy 4 tömeg% kénsavnak a reakcióelegyhez való adagolása ismét a nem-detergens szerves anyag mennyiségének csökkenéséhez vezetett csak kevés reagálatlan alkil-benzol jelenléte mellett.
3. Táblázat
Szennyeződések a szulfonsav tömeg%-ában
| % Hozzáadott h2so4 | Öregítési idő (óra) | Szulfon (%) | LÁB (%) | NDOM (%) |
| Nincs | 0 | - | - | 7,2 |
| 1 | - | - | 4,5 | |
| 2 | - | - | 2,1 | |
| 3 | - | - | 2,5 | |
| 4 | - | - | 2,6 | |
| 24 | - | - | 2,5 | |
| 2 | 1 | 0,9 | 0,2 | 1,5 |
| 2 | 0,7 | <0,1 | 1,1 | |
| 3 | 0,9 | 0,1 | 1,3 | |
| 4 | 0,9 | 0,2 | 1,4 | |
| 3 | 1 | 1,3 | 0,7 | 2,7 |
| 2 | 0,7 | 0,4 | 1,5 | |
| 3 | 0,9 | 0,5 | 1,8 | |
| 4 | 0,7 | <0,1 | 1,2 | |
| 4 | 1 | 0,9 | 0,6 | 2,0 |
| 2 | 0,8 | 0,5 | 1,7 | |
| 3 | 0,9 | 0,5 | 1,8 | |
| 4 | 0,6 | 0,3 | 1,2 |
» · · · • « • · · · · ·· ··· · · · · ····· · · · • ·· ··· ··*·
4. Táblázat
A kiindulási anyag LÁB sorsa mól % alapon
| % Hozzá- adott h2so4 | Öregítési idő (óra) | Átalakult | Megmaradt, mint LÁB | |
| szulfon- savvá | szulfonná | |||
| Nincs | 0 | 91,6 | ||
| 1 | 94,6 | |||
| 2 | 97,3 | |||
| 3 | 96,9 | |||
| 4 | 96,8 | |||
| 24 | 96,9 | |||
| 2 | 1 | 98,7 | 1,0 | 0,3 |
| 2 | 99,2 | 0,8 | <0,1 | |
| 3 | 98,9 | 1,0 | 0,1 | |
| 4 | 98,8 | 1,0 | 0,2 | |
| 3 | 1 | 97,5 | 1,5 | 1,0 |
| 2 | 98,6 | 0,9 | 0,5 | |
| 3 | 98,2 | 1,1 | 0,7 | |
| 4 | 99,1 | 0,85 | 0,05 | |
| 4 | 1 | 98,1 | 1,1 | 0,8 |
| 2 | 98,4 | 1,0 | 0,6 | |
| 3 | 98,3 | 1,0 | 0,7 | |
| 4 | 97,9 | 1,2 | 0,9 |
Claims (7)
- Szabadalmi igénypontok1. Eljárás alkil-benzolszulfonát előállítására reagensként alkil-benzol és kén-trioxid alkalmazásával az alkil-benzolnak a kén-trioxidhoz viszonyított 1:0,9 és 1:1,3 közötti mólaránya mellett, azzal jellemezve, hogy a reakcióelegybe a reagensek egymással való érintkezésbe hozását követően a reakcióelegy 10 tömeg%-át meg nem haladó mennyiségű kénsavat adagolunk, majd az elegyet legalább még 15 percig reagáltatjuk.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kén-trioxidot egy másik gázzal hígított állapotban alkalmazzuk.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az alkil-benzolt a kén-trioxidhoz viszonyított 1:0,95 és 1:1,1 közötti mólarányban alkalmazzuk.
- 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakcióelegyre számított 1-5 tömeg% mennyiségű kénsavat alkalmazunk.
- 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kénsav bevitelét követően a reakcióelegyet további 30 perc és 8 óra közötti időtartamon át reagáltatjuk.
- 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az elegyet a kénsav beadagolása után 30-70 °C hőmérsékleten tartjuk.
- 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerint előállított alkil-benzolszulfonát.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB939305173A GB9305173D0 (en) | 1993-03-11 | 1993-03-11 | Detergent manufacture |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9502630D0 HU9502630D0 (en) | 1995-11-28 |
| HUT72425A true HUT72425A (en) | 1996-04-29 |
Family
ID=10731993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9502630A HUT72425A (en) | 1993-03-11 | 1994-03-07 | Process to manufacture alkylbenzenesulphonic acid |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0690838B1 (hu) |
| JP (1) | JPH08507301A (hu) |
| AU (1) | AU6283094A (hu) |
| BR (1) | BR9405990A (hu) |
| CA (1) | CA2153488C (hu) |
| CZ (1) | CZ195595A3 (hu) |
| DE (1) | DE69405553T2 (hu) |
| ES (1) | ES2107818T3 (hu) |
| GB (1) | GB9305173D0 (hu) |
| HU (1) | HUT72425A (hu) |
| IN (1) | IN179248B (hu) |
| PL (1) | PL310521A1 (hu) |
| SK (1) | SK110995A3 (hu) |
| WO (1) | WO1994020458A1 (hu) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080139840A1 (en) * | 2006-11-03 | 2008-06-12 | Matthew Thomas Anderson | Process for preparing alkyl aryl sulphonic acids and alkyl aryl sulphonates |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB669899A (en) * | 1949-02-16 | 1952-04-09 | Unilever Ltd | Improvements in or relating to the sulphonation of alkyl aryl hydrocarbons |
| US4113765A (en) * | 1975-03-21 | 1978-09-12 | Standard Oil Company (Indiana) | Continuous process for sulfonating alkyl aromatics |
-
1991
- 1991-03-09 IN IN8594BO1991 patent/IN179248B/en unknown
-
1993
- 1993-03-11 GB GB939305173A patent/GB9305173D0/en active Pending
-
1994
- 1994-03-07 JP JP6519582A patent/JPH08507301A/ja active Pending
- 1994-03-07 HU HU9502630A patent/HUT72425A/hu unknown
- 1994-03-07 CZ CZ951955A patent/CZ195595A3/cs unknown
- 1994-03-07 DE DE69405553T patent/DE69405553T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-07 ES ES94910372T patent/ES2107818T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-07 BR BR9405990A patent/BR9405990A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-03-07 AU AU62830/94A patent/AU6283094A/en not_active Abandoned
- 1994-03-07 PL PL94310521A patent/PL310521A1/xx unknown
- 1994-03-07 SK SK1109-95A patent/SK110995A3/sk unknown
- 1994-03-07 CA CA002153488A patent/CA2153488C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-07 EP EP94910372A patent/EP0690838B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-07 WO PCT/EP1994/000665 patent/WO1994020458A1/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08507301A (ja) | 1996-08-06 |
| EP0690838A1 (en) | 1996-01-10 |
| CZ195595A3 (en) | 1995-12-13 |
| PL310521A1 (en) | 1995-12-27 |
| EP0690838B1 (en) | 1997-09-10 |
| CA2153488C (en) | 2006-05-16 |
| CA2153488A1 (en) | 1994-09-15 |
| IN179248B (hu) | 1997-09-20 |
| ES2107818T3 (es) | 1997-12-01 |
| AU6283094A (en) | 1994-09-26 |
| BR9405990A (pt) | 1995-12-19 |
| SK110995A3 (en) | 1996-02-07 |
| DE69405553T2 (de) | 1998-02-12 |
| DE69405553D1 (de) | 1997-10-16 |
| GB9305173D0 (en) | 1993-04-28 |
| HU9502630D0 (en) | 1995-11-28 |
| WO1994020458A1 (en) | 1994-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5900512A (en) | Oxidation process | |
| US5475134A (en) | Process for making sulfonated fatty acid alkyl ester surfactant | |
| CA2170486C (en) | Synthesis of amido acids from carboxylic acids and lactams | |
| CA1273353A (en) | Preparation of acyloxy benzene sulfonate | |
| US7678937B2 (en) | Polyalkylated arylalkyl sulfonic acids and their salts | |
| HUT72425A (en) | Process to manufacture alkylbenzenesulphonic acid | |
| JPS60258156A (ja) | アシルオキシベンゾールスルホン酸、そのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩の製法 | |
| US4310471A (en) | Alkyl aryl sulfonate esters | |
| US4021460A (en) | Method for manufacturing α-sulfo fatty acid ester salt | |
| US4973686A (en) | Process for the sulfonation and/or sulfatization of organic components with SO3 in an organic reaction medium | |
| US6274714B1 (en) | Method for producing 1,2-naphthoquinone-2-diazide-4-sulfonyl chloride | |
| EP0098632B1 (en) | Salts of acid ether sulphates and process for the preparation of these salts | |
| US6218555B1 (en) | Process for the preparation of alkanoyloxy-benzenesulfonic acids and salts thereof | |
| US4564714A (en) | Process for the preparation of 2,4,5-trichlorophenol under acidic conditions | |
| US3816354A (en) | Alkyl aromatic polysulfonate surfactants | |
| US3829471A (en) | Reactions of alkyl sultones with halide salts in aqueous systems | |
| US3488741A (en) | Process for the manufacture of 1,2,4-trimethyl-5-isopropylbenzene | |
| US4302403A (en) | Process for reacting sulfuric acid and an aromatic hydrocarbon to purify a disulfonic acid product of an aromatic hydrocarbon | |
| JPH04368364A (ja) | ４−メチル−３−ニトロベンゼンスルフォン酸の製造方法 | |
| JPH07247259A (ja) | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 | |
| US3666796A (en) | 2,2{40 -disulfonated dialkyl sulfoxides and sulfones | |
| SU556725A3 (ru) | Способ получени смеси бензолдисульфокислоты и бензолмоносульфокислоты или толуолмоносульфокислоты" | |
| KR0141413B1 (ko) | 알파 술포지방산 에스테르염의 표백방법 | |
| JPS6360962A (ja) | ２，６−ナフタレンジスルホン酸および２，７−ナフタレンジスルホン酸の製造方法 | |
| GB1559907A (en) | Process for preparation aryl sulphone sulphonic acids |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFD9 | Temporary prot. cancelled due to non-payment of fee |