CZ198295A3 - Resinous binding compositions - Google Patents

Resinous binding compositions Download PDF

Info

Publication number
CZ198295A3
CZ198295A3 CZ951982A CZ198295A CZ198295A3 CZ 198295 A3 CZ198295 A3 CZ 198295A3 CZ 951982 A CZ951982 A CZ 951982A CZ 198295 A CZ198295 A CZ 198295A CZ 198295 A3 CZ198295 A3 CZ 198295A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
reaction
composition
curing
weight
alcohol
Prior art date
Application number
CZ951982A
Other languages
English (en)
Inventor
George S Everett
George R Maclennan
Michael C Chen
Original Assignee
Qo Chemicals
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Qo Chemicals filed Critical Qo Chemicals
Publication of CZ198295A3 publication Critical patent/CZ198295A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G16/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00
    • C08G16/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes
    • C08G16/025—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with heterocyclic organic compounds
    • C08G16/0256—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with heterocyclic organic compounds containing oxygen in the ring
    • C08G16/0262—Furfuryl alcohol

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Mold Materials And Core Materials (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Fixed Capacitors And Capacitor Manufacturing Machines (AREA)
  • Pens And Brushes (AREA)
  • Organic Insulating Materials (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Reinforced Plastic Materials (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Internal Circuitry In Semiconductor Integrated Circuit Devices (AREA)

Description

3 ί UCŽ£C zvácv v ‘ho t‘ r u \vrocy k o::.v o z z. tnícn áiu . kavíc vvvcmvi] i v t os lecni d 00 ě pož a o wo í ho oros třecí potřec y . ivskvi ion \ C h po i mm kr e T-' y c o z: e o o: i p o u j. i..· i..: i j. 3 \' h ·3: C- í-i f 3 j_ 3 3 mí 3 C c; b I; 3 irlc b . 3 i 3 :'*3.-·3ΐΓ:\* rurrury _ rr _L h- _ i\ h. ; ih j_ u cl i OZ3;3 i lehy ia a _ .X ... -- -- λ' < 1 .'CÁCiV - - — lý anichvom ... ,v. ,... z -. . - τ-.-r - - - i r.eco ř.&;:-lor.ě tvrzení. .a sculaau s tí;: j ě ._ :< .< _ a C Γ. 1 ΓΪi CmJ jCivL-td: plBUu -ŠIŠ p Z :v\ ti. out t ryr xyr rcue I 3 3 K 3 7’: i p Γ O 3 U K t. > uryl alkohol - i: rm . " -;ο'·-Λ·.-ί rv, ~ -i ^ _·. .. - „_» ... , * .i — J τ’ \r · V o. . ’ ' ' rovek vlafto.o stí, 1 - e T- p jíp kccxo7.iee velmi ommva oum komu o. zim no vvrch ρ·,
dalším o jo z entem wnéiezu is pctKytnuci kapai nvch !.;v skvřičných výrobků , obzar.uj icícr: reakenr rrocu.c i úl zuiy .i. alko!\0i a loinsaidvotydu, kvere Ba ivciuť v\ tvíiuj^
Ještě caiším ono emtem vynálezu ts ροεκνζηοϊί pr yekyr lenoch teplem tvrdí zelných kompozic, v cca na;; íc :cn i eakční paiociaxv :i.r _i.iy iaikolcnu a ioima..deny c;n, noe tytu .ooncozioe iTiC no a lvz pmazm.v z z . mm .—z.\v .... pryskyřic 5 novo!aktvých pryskyřic v aplikacích, ve Kterých s— z -z u’ř zrvsKvrioe y širákem i 'cssi': vvuí íva."’ í .
Ještě dalším objektem vynálezu ~e poskyzianí prysxyíicnýeh teplem tvroiteinycn Kompozic, ošsanaticicn .í produkt f ur furvlalkoholu a ťorr.aideř.vdu, kde tvto :ice oosanuií nízké hladiny materiálu nerozDUsrnvcn v : ea.< cmc 1 odě • tm dr c cm La CL — c· J.:. i X. — ~ 1 X -k ... '· i- —' ~ 4- ·-. .k I r-r · — , . ^ ^ . 4— .. . . _ p .. j tr x\ c zr n i vy;jc:-.c^u v; c* ^ n1 o i\ y u i yj u i i'·.- ' Ě ryakyř icných teplem tvrdítelných ktnnrzio, reakční produkt fur tury lalkoholu a íornalvb nízké hladiny volného furfurvIalkohole a ionaIdehvdn a které se rychle vytvrzní í na tuhv stav ve vodných r ostí edích . - ' - Ó 1- .. -ý / ... -- - , T h- j w - i : V l- ϋ k.' y - cl \ 's. .
Ježte dal síni objektem předloženého vynálezu je poskytnutí piyskyř'ičných teplem tvrdí i : sáhujících reakcní produkt íurfůrylalkoholu a 11 rmaldehvdu, které i sou wsoce komnat í bi 1 pí nehr' ředitel vrdou pro usnadnění aplikace jako pojivá, jako je pos~řík oii výrobě komoozitních výrobků. maišim odje.<tem vynalezu je poskytnutí kapalných y skri ony cn teplem: tvrdí telných kompozic, které oL sumují ^ - +- ^ τ T T - _ to u· v j. \' tm T\ " 2 S Γι tm 1 z_ p U a 1 i z u t e nežádoucí "vy : v i : γ c-; i _ ~ u p λ • -r o * - ~ <’ ‘i w - ·- -*-· > z- - , ý i- zařízení používaného při aplikací kompozic jako kompozitní vvrofckv.
Kove výhodné pryskyřičné pojivové kompozice podle vynálezu se připraví reakcí iurturylalkoholu ε přebytkem .L . >ϊ:;ι& i ' . 1 zen ydu, j cirk O 3 pí ety tkem 1 áao vé CL l‘db po u 2 vol f •171:6. deh ydu n - ~ t CL f ur f ur . . 1 - i V v ic;i ;n. ohol u . Vyhc -3 - uj : v --- i lil -O _L / ... . ' CL_ . i j_ .5 o- f ur fůry Ί a1koho lU k f crmal U ο rn λ · du jev r 0 2 O - - v 1 o, o- - O i as z , o i > co 1 : 3 , 5 0 . R eakce js V n r alyz ov ár. a ort: 0 Γ: 1C O U k\ sel rvou a or oveden a ρ i: i z vy š e né t epl otě, t ~ , tep': r. vé od asi 110 '-'C do 13 0 °C a pH asi 4,00 až 4, o0. Formaldehvd miže oýt použit v různých formách, jámo je paraíormaidehyd 4 • a těchto ncdnínek se reakce t vr.irv::: ί·ν zfrivu ivchicsou oo o ;o ", e v o s o u o l o.· ienvau provádí plováren sn • · - _ ^ . _r _ _ _r . . . leaKcni pex io jj zs ain v o mého· r I u X V _ 0 i :v c, - e z o:obíhat pi i vxyšxn fóry 1 alkoholu Γ: a nožacm-a asi 5 % ionotn. Ž0 vvhodně - - -·: .·- ,....... ________ - - ________ ' ' ~ y y __y · - i . ___O = -4 _ ... - . y. / v\ x 0:.:.0, ":;v:, reakcní snesl, Jestliže byla dosažena rezidovaná nižná n ladí na řur íurylalkoholu , reaKčr.i směs se rycnie ochladí, například ponořením do leocvé rázně, na cepxor· nu stnostl i př ZOi ini.e / u ~ r i pro.· u^Oíícei.i reunce . t>enen / -. ---3.-x - ----- - - - - : - - a.i^ CX X, o, C! _ X d· CL ÁidlnC i .CL COX- j'^0L'01 0 '' i-Vl írK ^Iv -Id.-N .. s.. μ1\· £λ\Ί 1-h; - — ·λτ£7'.£ x-t ξ^Γ'χ volz f •'Όν.'.οx x0hyi’.. . Pit ;ό, : ^ i- * - - t\ θνπ_α. y - é- = e 1 pr o s ; ' --- -Ol Δ-~· Γ.Ί na i cenvan neireaccarýn seznámeny aern v re lUdáván v molérnín. množství, d- . ·- : ·— -T. :1.:.: . .1 v o mvn ne::o ikčni směs r , Za stacumoin n r· :v - r: \ ·. - i i \ Γίί L Ol . . .: CL X o&n\ oem v re and ní s. ne s i a ’ e y-i o .* _-'····' m ,d .y . _ *. . . T .. ... . _v _ m ^ , C; u .... -r n- *- 7*. n o ti. Tyt loky se noh: sa.Ss ... / ... X j '0 7 e reakce rachycovace r v·; Ir.v::. f v - '·. r. ' Xj? - · J -* ooustátě k un:p letní. Je pozorován exot hern rot ·.-· y 1 , k > / achycovaee s v:;rý: 1 dehycen. Vvhodr.é se zachycovat: ícrmaldehydu přidává v štvi nro snížení konečného nesánu volného rcrnalaenym nrc :eakční směsi na méně než asi iG e my nmc :neóim pryskyřice naze, -· X . _ _< - κ y - x - i: o pOj 1V; d anonný nebo hydroxid O V a-/ Cl f_·. C- V' ČL : '-j i jďK > 0 0 a “ ... , _ / __ / . tokání vyšší, jestliže pryskyřice :n::i reakce na oH podstatné vvšší :
i ve irtí přeby
PrvsKyricne pojivové kompozice podle rřed vynálezu jsou charakterizovány tím, že vykazuz vysokou kompazibi 1 icu s vodou a jsou - li ředěny v|;.'Ciy sj ;6 nebo více, výhodně alespoň 15 .·: mys - ~r ~ i— -zi 1, • -> - •'‘.v ^ - ť·* užrrín jako po^ ivo a velice zlepšena disrr itn vskvt ice v konu>;>z i novém substrátu múze b vz dc J-j-C, liidj iCiCii Vy SOrOO KO' iství zbytku (nebo pevnvch lí alespoň 8 hodin ve vodě, : .i J. i l.. ·.. c v ut: v; nizované vody. P: ccivskvřice přidá do a ae rozdustnvcn ve voae mor v 7[ r r-Λ vyraz "kompatibilita s v< :oň 8 hodin ve vodě, “jest' , Ό gramu ονεκν Λ vedou Γ ííe
VY , £ i i f- y orvs.<vr icť :rej:ne, ze zae je nepruna νβ vοοθ ritííceDuSi riiéra nezi Kornpaoiduitcu i;\ ι:·.ι ~ c_liíi ve*..s_l ^ ν\Τ:ά :>yt; vvn 1
vyřazeno na 1 n. v tern,aldehydu jan byl n 7 Ξ.. ;a lyžován • L'O přidav k u rmc rvrn v o Ti o r:-. 7 o Γ ’ 7 ·.; n a i adn Li hod 1-.1- = t a’\ se f ~i ! r~ Ί" a ; e na e s 51 rniKic ne trový i 1 _ t r A n a i v ra p- y savr io: dho produkt 1 1 ” 0 1 1 “v"o ,.7 na v tabu _L. C e i . -?- í K_aa 2, --.,-7-.-. '' τ -> o c 77 u _ r a s tru4 a o r ravr; or v s nv£ i i cti r f r x v 1 a 1 kc ho 1 -torna lc enyd ocd le vvndle C7 , z d e rz; v s k \rr : re J £ r.eu sral 1 ZOV ána hyc r c xidem a::· y. Γ 7 :\ .; ί I 'J 9 'i ’ r -:ň r r ury ia_L 1,- V» í\.‘.ba IP. 1 u i 1 , r u 1 brněl; , -L 0 í 1 lc Θ 27 y· .03 τ p r y r na i rie nyd u “93% ci BZOt a; 3 , 0 7 i brno I) 0 , 5 liber hyb r o 7< i a L·. s c O ’L ého 1 C. % vodny ; ňi i- O , d" i i ne i kyseli :vy prooic n o v n s e Li IV: _L s t i t: r ; r na lom v 9 !9 O reaktor u . o 7-. - y x r, < s rtes se s a n zař. r rva . — V _ <b -1 ^ o.. V . -P O; í my n t j_ akerr; a v dr čum se z co -ni ě £ - :!: s ahu far f u r a 1alkoho i a I r ř .-7 - rval: c· 1 : “Ύ 7 - dukr se »_· vy i v cohlad I ·,? - O.-’ a triod / Sj Á i ber r or oku :',OČ oviny ! ~ o. vedny) , c c o v? ne de n ekviv al enr v z ta ž en : n a. hc d nccery obsa h torna i p ehydu. M íc n á s e e o f,U 3iC a mv , cc n ladí se na 3 o - C a I- rios se 4 a liber r ozcok u nv cr oxi nu ano on·.··.·.. p 10 :i šioiali na cl na pH , 2 . A.ua -> za p: y b:,v t - né i * ; Klan ? -e... - 0 pr £ k1ad i1 US r χ U ή xj £ sd lc ženv vv *··, I η.· — i :\ 7: r b y c j 7 i - i 7). n r:c i eoirěr r oxrnalden u k tur : t: ty 7a i OC 0:0. - u 6 3 : , b g:: an l; 1 a r f u r y 1 a i K CubM i / ! - - !: - -1- · / i r - , a p r τ;.:nu pa . aforma! děny du í9 i - 9 3 % čísnou Cd , ^ 4 , t i i ‘7 J. i f .1 gr 77;. v p- 2 o i r.y - 1 CO1cu ac-an dho a i 3 3 pianu a .z eI i ny z r - ρ i - * n ve s e 0;;ι S t 7. j0 31 iIr ov e na oky. Re ak cm snes S a a m z or 1 c j c , t a o: í o r. a n _, T7 7 17 re Or Λ i * -s r ~u je e r %- ir 9 U I — ' I ~ -r- -f c n s a Γ: u f ; - f u r y 1 a 1 koho lu na fj c a . r I O '7' U kz se p a o rvch 2 e c ch 2 ad Ti a teplotu :n í s tnos 11 (2 2 c’C) . A na i v z a z. s tc prvs kyř i r;e - e U VC ? děna v tabulce 1. s
Íf 1 Λ .- ot cen:!oo
Meziorodukt o viskc
1 U J oř ikia-du 4 cyi také využit prc sníženi icsahi: í u r t u r y i a i k o h o i u reakcí spíše než vakuovou destilaci reíluxo váno 13 5,4 gramy pryskyí ice další dve hodiny 'C- a z iSKa se 13 i, 2 g i ainy ρι od .ik c u . í-.ri&iv za toi:o to o
KcL 1 rrysk. prysk. pí v sk. prysk. · prvsk z př . i = P~ · 2 = Ρ-·3 z př . 4 z př . 5 nciární poirer ' 2,75 i i 2,75:1 3,5:1 1,25:1 i, ,^5:1 Γ tUtlčii Z 0 n O i·) h ^ C ri :: '3 ano ne ;:e ^U-isikch.:i . ορΓ : # : 5 c , : ; : formaldehyd % 2,3 20,0 17,1 í , 1 kompatibilita s vodou % 98,4 99,9 100, 0 5 S , 7 46,3 rerozpusté látky ve vodě % 1,6 0, 1 0,0 41,3 5 3,7 viskozita eps, 25°C 435 27 5 6 8 0 0 8 85 pH 4,0 6,3 -3 C. - / 3 , 1 . . . • molární poměr formaldehydu k furfůrylaikchoiu •'procenta vody inherentně přítomná v pryskyřici. .
Pryskyřičné kompozice podle vynálezu byly testovány na svoji vytvrzovací aktivitu pomocí dynamicko-mechanické anaiyzy (Dynamxc Mecnanical Anaiysis - DMA). V dynamicko-m nateriál namáhán a esci láci při dané nateriálu. Určitá ttlumí a amplituda analýze se přidá rn cyklu pro udržení ecnanické analýze je viskcelastický pak uvolněn. Toto vede k mechanické frekvenční charakteristice zkoušeného energie se ztratí (ztráca teplem) nebo oscilace klesá. V dynamicko-mechanické nožství energie rovné ztrátě do každého idy
Konstantní arno!. :er Clí i e přímým měřením ú 11umu teplotním programem je Ctlum je konstantní až pryskyřice vytvrzuje, vytvrzování kompletní vzorku. Jak se vzorek zahřívá tento útlum ovlivněn vytvrzováním, do počátku vytvrzování. Jak se útlum se mění až do bodu, kdy je a kdy začne být opět konstantní.

Claims (6)

  1. 15 :ké kyseliny, raai ící oKa lO S t ci O U ~i C 1 pro sní >rodukc na ΟΓΘΟΘΓΠ s lapalné piy skyřičné v: _ ^ _, • ’ ,· -ťÁc.v \ '.Ji i O i ϋ α.Γΐ 1C „OY C i i SiOUCt ^ a i · i *'i >·>11 c ř* rop£ μ;(--. τ "-i ' .0 i 1.3 . Způsob podle nároku 12, v v r. n a o u í rn , že reakce se provádí po drbu dosti sníženi obsahu tur fůry lalkoholu v reakčnírn více než asi 5 % hrnotn. noc tu i i Cl a. VK u ± íl / ’ f U Γ Vlaik Ο Γ' =; hn'!Oť p . .5. Způsob podle nároku 12, v v z. n - i οι , že moiární perněr ťurfurylaii e aiespon asi 1:2,5. i α κ i-.r nOr ř : · t- ./. Způsob poale nároku 12, v y r n a d u ;i i c i . í o , že se před získáním zeakčního produkt j pri 'eakčr.í směsi zachycovat: fcrmaicehydo pro i šanci s . yi li.a ^ zenycem. ;acnvcovacem ιοίnaicenvou :ob oodle nároku u s i 0 £ Q před získáním re měsi báze pro dosažen e . ob p ^ '_ί _ o 1 O T * iiaiká\u x y , v e b á zí je hydroxid am ’ y eni v pes ,u.<tu zavece ao normálního oH
  2. 21. Kapalná pryskyřičná kompozice tvrdíteiná teplem, m tuhv vytvrzený stav, vyznačující se t í n , ze obsahuje reakční produkt řurfurylalkoholu s fcrmaidehydem v molárním poměru alespoň asi 1:2, a o, V.» si Ξ % hrn, nerozpustného materiálu a ne více ne: iurfuralalkohclu.
  3. 22 . KcrTipoz ice podle nároku 21, vv z naduj íoí Ξ Θ t 1 D, Z Θ obsahuje rea kcní produ kt furfurylaIkoho f orm aldehydem za přítomnost Ί CJ i ,Ρ O0 Q7” ganické kyselina, 2. ci pKa ale spon asi 4. <L> Z Kompozice podle.nároku 21, v y z načui ící S Θ ř - τ-γ-, ^ O — - ·1 f — ^ sa^· U~ ^ r*. 3 více než a Ξ 1 0 , D Ο Ι'ιΓΤ'.Ο z n . r r.^ T, aldehydu. /yznacuj i c i produkz íur furylalkoholu cé organické kyselina,
  4. 24. Kompozice podle nároku 23, ' se o í m, že obsahuje reakční formaldehvdem za přítomnosti sla mající oKa alesoon asi 4.
  5. 25. Kapalná pryskyřičná kompozice teplem tvxditelná na tuhý vytvrzený stav, v y znač u j í c í se tím, že obsahuje reakční produkt fur furylalkoholu crmaidehydem v molárním poměru alespoň 1:2 a za přítomnosti slabé organické kyseliny, mající pKa alespoň r - asi 4, kde pryskyřice neobsahuje více než 10 % hrn-itn. ve vodě nerozpustného materiálu. tu . Kornpoz ice podle nčii oku *Lo t v y z η a 3 e t i iii, ze o r o a n ; j: v, , xbκα κν se lina j e vy o x r“ r, * "i ~i ' r* i w . .. . 1 -w _ ^ — }· % 7 O I-\y ^ elinu octovou , y - x. £. 1κ i ι·„ \ - ř 'i :.n“dIOVC U . ?7 Kapalná pryskyřičná koiTípo z ice teplen tvrditelná na t: i hý vytvrzený stav, v v z π a č U j í c i s e t í m, že obsahuje reakcní prcauKt rur rurv xaiKonoiu s f c x raa 1 cienyclexn v no 1 ai mni pornei u axespun i : z , rus ρχ v sky Lj.ce - 9 o cá i e e o as a κ sex iz ca ons. X- ' V- u irn, - x r.ecbsahuie více x,en 11 1
  6. 28. Kompozice ρ c dle nároku 27, v y z n a č : ; i I c Z se t í m, že obsahu je reakcní produkt i ur r \ ;ry lal.ko.no 1ΐ X s í o r π: a 1 d e hy d e m za přít cmnost i slabé c r c ar 11C K é kyselina, n;& j ici pKa ale spoň as i 4 . pryskyřice je c iá le cnaraktérizována tím, že nec než 10 % hrnocn . ve vodě nerozpustné; Γ] O Πί 5. Γ. Θ I 1 ci i ϋ
CZ951982A 1993-02-02 1994-01-21 Resinous binding compositions CZ198295A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US1235993A 1993-02-02 1993-02-02
US17634193A 1993-12-29 1993-12-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ198295A3 true CZ198295A3 (en) 1995-12-13

Family

ID=26683468

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ951982A CZ198295A3 (en) 1993-02-02 1994-01-21 Resinous binding compositions

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP0682661B1 (cs)
JP (1) JP3219769B2 (cs)
KR (1) KR960700238A (cs)
CN (1) CN1046951C (cs)
AT (1) ATE187449T1 (cs)
AU (1) AU674734B2 (cs)
BR (1) BR9405679A (cs)
CA (1) CA2155215A1 (cs)
CZ (1) CZ198295A3 (cs)
DE (1) DE69422019T2 (cs)
DK (1) DK0682661T3 (cs)
ES (1) ES2141218T3 (cs)
FI (1) FI953662L (cs)
GR (1) GR3032858T3 (cs)
HU (1) HUT73872A (cs)
IL (1) IL108362A (cs)
NO (1) NO309609B1 (cs)
NZ (1) NZ261762A (cs)
PL (1) PL310089A1 (cs)
PT (1) PT682661E (cs)
WO (1) WO1994018187A1 (cs)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6706809B2 (en) 2001-11-21 2004-03-16 Georgia-Pacific Resins, Inc. Resin/binder system for preparation of low odor fiberglass products
US6861099B2 (en) 2002-08-26 2005-03-01 Georgia-Pacific Resins, Inc. Ammonium hydroxide scavenged binder for low TMA fiberglass insulation products
JP2006199594A (ja) * 2005-01-18 2006-08-03 Sumitomo Chemical Co Ltd レゾルシンとメチルエチルケトンの反応生成物
JP2011089008A (ja) * 2009-10-22 2011-05-06 Sekisui Chem Co Ltd 硬化性樹脂組成物の製造方法
PL2554359T3 (pl) 2010-04-02 2015-06-30 Sekisui Chemical Co Ltd Materiał wykładzinowy do renowacji istniejącej rury i sposób renowacji istniejącej rury przy użyciu tegoż
JP2012017349A (ja) * 2010-07-06 2012-01-26 Sekisui Chem Co Ltd 熱硬化性フラン樹脂組成物
JP5662915B2 (ja) * 2010-10-25 2015-02-04 積水化学工業株式会社 フルフリルアルコール−ホルムアルデヒド共重合体の製造方法
JP2012126886A (ja) * 2010-11-26 2012-07-05 Sekisui Chem Co Ltd 熱硬化性フラン樹脂組成物及びこれを用いたフラン樹脂積層体
US9993863B2 (en) * 2010-12-16 2018-06-12 Huttenes-Albertus Chemische Werke Gmbh Low-emission cold-setting binder for the foundry industry
JP2013095859A (ja) * 2011-11-01 2013-05-20 Sekisui Chem Co Ltd フルフリルアルコール−ホルムアルデヒド共重合体組成物及びその製造方法
JP5860530B2 (ja) 2012-03-26 2016-02-16 積水化学工業株式会社 熱硬化性フラン樹脂組成物及びこれを用いたフラン樹脂積層体
JP6087579B2 (ja) * 2012-05-23 2017-03-01 積水化学工業株式会社 フルフリルアルコール−ホルムアルデヒド共重合体の製造方法
KR101791852B1 (ko) * 2017-03-20 2017-11-01 국도화학 주식회사 이관능성 하이드록시메틸기를 가지는 퓨란 모노머 및 이의 제조 방법
JP7823795B2 (ja) * 2024-02-26 2026-03-04 住友ベークライト株式会社 プリプレグ、およびフラン樹脂の製造方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2343972A (en) * 1943-02-24 1944-03-14 Harvel Res Corp Novel furfuryl alcohol-formaldehyde acid condensation resinous product and method for preparing the same
CA934492A (en) * 1969-03-05 1973-09-25 L. Guyer Vernon Furan prepolymers
US3681286A (en) * 1970-11-23 1972-08-01 Quaker Oats Co Fiber glass laminates containing furfuryl resin binder
AT356894B (de) * 1976-05-26 1980-05-27 Otruba Ludwig Dr Verfahren zur herstellung von modifizierten furfurylalkohol-formaldehydharzen
PL109710B1 (en) * 1977-10-04 1980-06-30 Inst Chemii Przemyslowej Method of producing low-toxicity furfuryl-formaldehyde resins
NZ197438A (en) * 1980-09-22 1984-05-31 Quaker Oats Co Making composite articles using furanformaldehyde condensation products
DE3412104A1 (de) * 1984-03-31 1985-10-10 Rütgerswerke AG, 6000 Frankfurt Bindemittel auf basis furfurylalkohol, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
AU674734B2 (en) 1997-01-09
ES2141218T3 (es) 2000-03-16
IL108362A (en) 1998-12-27
CA2155215A1 (en) 1994-08-18
NZ261762A (en) 1996-09-25
JPH08506374A (ja) 1996-07-09
GR3032858T3 (en) 2000-07-31
PT682661E (pt) 2000-05-31
CN1119438A (zh) 1996-03-27
EP0682661A1 (en) 1995-11-22
IL108362A0 (en) 1994-04-12
CN1046951C (zh) 1999-12-01
FI953662A7 (fi) 1995-08-31
DE69422019D1 (de) 2000-01-13
DE69422019T2 (de) 2000-06-08
DK0682661T3 (da) 2000-04-17
NO953032L (no) 1995-09-26
JP3219769B2 (ja) 2001-10-15
WO1994018187A1 (en) 1994-08-18
EP0682661A4 (en) 1996-02-07
HU9502285D0 (en) 1995-09-28
PL310089A1 (en) 1995-11-27
FI953662L (fi) 1995-08-31
NO953032D0 (no) 1995-08-01
NO309609B1 (no) 2001-02-26
ATE187449T1 (de) 1999-12-15
BR9405679A (pt) 1995-11-21
EP0682661B1 (en) 1999-12-08
HUT73872A (en) 1996-10-28
FI953662A0 (fi) 1995-08-01
KR960700238A (ko) 1996-01-19
AU6095094A (en) 1994-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kovash Jr et al. Thermoset coatings from epoxidized sucrose soyate and blocked, bio‐based dicarboxylic acids
CN100519638C (zh) 塑料的分解方法
Wang et al. Rhenium‐and Manganese‐Catalyzed Selective Alkenylation of Indoles
Wu et al. Nano‐Iron Oxide as a Recyclable Catalyst for Intramolecular C N Cross‐Coupling Reactions under Ligand‐Free Conditions: One‐Pot Synthesis of 1, 4‐Dihydroquinoline Derivatives
Amaya‐García et al. Green hydrothermal synthesis of fluorescent 2, 3‐diarylquinoxalines and large‐scale computational comparison to existing alternatives
Yu et al. Synthesis of 1, 3, 5-trisubstituted pyrazoles by the Cope-type hydroamination of 1, 3-dialkynes with alkylhydrazines
Chokouadeu Youmssi et al. Chemical composition of some plantation wood species (Eucalyptus saligna, Cupressus lusitanica and Eucalyptus paniculata) and assessment of compatibility with plaster
CN120081804B (zh) 一种三官能度生物基环氧树脂单体、生物基环氧树脂以及制备方法和重塑方法
DE2002368A1 (de) Modifizierte Novolakharze mit verbesserter thermischer Stabilitaet
CN102558054A (zh) 3,4-二甲基吡唑磷酸盐的制备方法
Zheng et al. Preparation of iron phosphate from sludge sourced from the electrocoagulation treatment of source-separated urine
King Aspen simulation of furfural and hydroxymethylfurfural production from biomass
SU1131850A1 (ru) Св зующее дл огнеупоров
CN103275665B (zh) 一种有机粘结剂
KR910011960A (ko) 메틸올화 시클로헥산카르보구아나민 및 그의 알킬에테르화물의 제조방법 및 이를 이용한 적층판
PL85142B1 (cs)
SU804654A1 (ru) Способ получени эпоксидированныхАРЕНфЕНОлфОРМАльдЕгидНыХ СМОл
RU2073583C1 (ru) Смесь для изготовления стержней и форм в нагреваемой оснастке
AT226744B (de) Lithographischer Lack zur Herstellung von lithographischen Druckformen
SU1092161A1 (ru) Препрег
Flores-Badillo et al. Innovation of Building Materials: Ecological Bricks, Characterization of Complementary Inorganic Raw Materials
JPS6148524B2 (cs)
PL55006B1 (cs)
SU101467A1 (ru) Способ получени фенолальдегидных маслорастворимых смол
DE602005014652D1 (de) Siloxanzusammensetzung, agglomerat und verfahren zur herstellung von agglomerat

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic