CZ198295A3 - Resinous binding compositions - Google Patents
Resinous binding compositions Download PDFInfo
- Publication number
- CZ198295A3 CZ198295A3 CZ951982A CZ198295A CZ198295A3 CZ 198295 A3 CZ198295 A3 CZ 198295A3 CZ 951982 A CZ951982 A CZ 951982A CZ 198295 A CZ198295 A CZ 198295A CZ 198295 A3 CZ198295 A3 CZ 198295A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- reaction
- composition
- curing
- weight
- alcohol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G16/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00
- C08G16/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes
- C08G16/025—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with heterocyclic organic compounds
- C08G16/0256—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with heterocyclic organic compounds containing oxygen in the ring
- C08G16/0262—Furfuryl alcohol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Mold Materials And Core Materials (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Fixed Capacitors And Capacitor Manufacturing Machines (AREA)
- Pens And Brushes (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Internal Circuitry In Semiconductor Integrated Circuit Devices (AREA)
Description
3 ί UCŽ£C zvácv v ‘ho t‘ r u \vrocy k o::.v o z z. tnícn áiu . kavíc vvvcmvi] i v t os lecni d 00 ě pož a o wo í ho oros třecí potřec y . ivskvi ion \ C h po i mm kr e T-' y c o z: e o o: i p o u j. i..· i..: i j. 3 \' h ·3: C- í-i f 3 j_ 3 3 mí 3 C c; b I; 3 irlc b . 3 i 3 :'*3.-·3ΐΓ:\* rurrury _ rr _L h- _ i\ h. ; ih j_ u cl i OZ3;3 i lehy ia a _ .X ... -- -- λ' < 1 .'CÁCiV - - — lý anichvom ... ,v. ,... z -. . - τ-.-r - - - i r.eco ř.&;:-lor.ě tvrzení. .a sculaau s tí;: j ě ._ :< .< _ a C Γ. 1 ΓΪi CmJ jCivL-td: plBUu -ŠIŠ p Z :v\ ti. out t ryr xyr rcue I 3 3 K 3 7’: i p Γ O 3 U K t. > uryl alkohol - i: rm . " -;ο'·-Λ·.-ί rv, ~ -i ^ _·. .. - „_» ... , * .i — J τ’ \r · V o. . ’ ' ' rovek vlafto.o stí, 1 - e T- p jíp kccxo7.iee velmi ommva oum komu o. zim no vvrch ρ·,
dalším o jo z entem wnéiezu is pctKytnuci kapai nvch !.;v skvřičných výrobků , obzar.uj icícr: reakenr rrocu.c i úl zuiy .i. alko!\0i a loinsaidvotydu, kvere Ba ivciuť v\ tvíiuj^
Ještě caiším ono emtem vynálezu ts ροεκνζηοϊί pr yekyr lenoch teplem tvrdí zelných kompozic, v cca na;; íc :cn i eakční paiociaxv :i.r _i.iy iaikolcnu a ioima..deny c;n, noe tytu .ooncozioe iTiC no a lvz pmazm.v z z . mm .—z.\v .... pryskyřic 5 novo!aktvých pryskyřic v aplikacích, ve Kterých s— z -z u’ř zrvsKvrioe y širákem i 'cssi': vvuí íva."’ í .
Ještě dalším objektem vynálezu ~e poskyzianí prysxyíicnýeh teplem tvroiteinycn Kompozic, ošsanaticicn .í produkt f ur furvlalkoholu a ťorr.aideř.vdu, kde tvto :ice oosanuií nízké hladiny materiálu nerozDUsrnvcn v : ea.< cmc 1 odě • tm dr c cm La CL — c· J.:. i X. — ~ 1 X -k ... '· i- —' ~ 4- ·-. .k I r-r · — , . ^ ^ . 4— .. . . _ p .. j tr x\ c zr n i vy;jc:-.c^u v; c* ^ n1 o i\ y u i yj u i i'·.- ' Ě ryakyř icných teplem tvrdítelných ktnnrzio, reakční produkt fur tury lalkoholu a íornalvb nízké hladiny volného furfurvIalkohole a ionaIdehvdn a které se rychle vytvrzní í na tuhv stav ve vodných r ostí edích . - ' - Ó 1- .. -ý / ... -- - , T h- j w - i : V l- ϋ k.' y - cl \ 's. .
Ježte dal síni objektem předloženého vynálezu je poskytnutí piyskyř'ičných teplem tvrdí i : sáhujících reakcní produkt íurfůrylalkoholu a 11 rmaldehvdu, které i sou wsoce komnat í bi 1 pí nehr' ředitel vrdou pro usnadnění aplikace jako pojivá, jako je pos~řík oii výrobě komoozitních výrobků. maišim odje.<tem vynalezu je poskytnutí kapalných y skri ony cn teplem: tvrdí telných kompozic, které oL sumují ^ - +- ^ τ T T - _ to u· v j. \' tm T\ " 2 S Γι tm 1 z_ p U a 1 i z u t e nežádoucí "vy : v i : γ c-; i _ ~ u p λ • -r o * - ~ <’ ‘i w - ·- -*-· > z- - , ý i- zařízení používaného při aplikací kompozic jako kompozitní vvrofckv.
Kove výhodné pryskyřičné pojivové kompozice podle vynálezu se připraví reakcí iurturylalkoholu ε přebytkem .L . >ϊ:;ι& i ' . 1 zen ydu, j cirk O 3 pí ety tkem 1 áao vé CL l‘db po u 2 vol f •171:6. deh ydu n - ~ t CL f ur f ur . . 1 - i V v ic;i ;n. ohol u . Vyhc -3 - uj : v --- i lil -O _L / ... . ' CL_ . i j_ .5 o- f ur fůry Ί a1koho lU k f crmal U ο rn λ · du jev r 0 2 O - - v 1 o, o- - O i as z , o i > co 1 : 3 , 5 0 . R eakce js V n r alyz ov ár. a ort: 0 Γ: 1C O U k\ sel rvou a or oveden a ρ i: i z vy š e né t epl otě, t ~ , tep': r. vé od asi 110 '-'C do 13 0 °C a pH asi 4,00 až 4, o0. Formaldehvd miže oýt použit v různých formách, jámo je paraíormaidehyd 4 • a těchto ncdnínek se reakce t vr.irv::: ί·ν zfrivu ivchicsou oo o ;o ", e v o s o u o l o.· ienvau provádí plováren sn • · - _ ^ . _r _ _ _r . . . leaKcni pex io jj zs ain v o mého· r I u X V _ 0 i :v c, - e z o:obíhat pi i vxyšxn fóry 1 alkoholu Γ: a nožacm-a asi 5 % ionotn. Ž0 vvhodně - - -·: .·- ,....... ________ - - ________ ' ' ~ y y __y · - i . ___O = -4 _ ... - . y. / v\ x 0:.:.0, ":;v:, reakcní snesl, Jestliže byla dosažena rezidovaná nižná n ladí na řur íurylalkoholu , reaKčr.i směs se rycnie ochladí, například ponořením do leocvé rázně, na cepxor· nu stnostl i př ZOi ini.e / u ~ r i pro.· u^Oíícei.i reunce . t>enen / -. ---3.-x - ----- - - - - : - - a.i^ CX X, o, C! _ X d· CL ÁidlnC i .CL COX- j'^0L'01 0 '' i-Vl írK ^Iv -Id.-N .. s.. μ1\· £λ\Ί 1-h; - — ·λτ£7'.£ x-t ξ^Γ'χ volz f •'Όν.'.οx x0hyi’.. . Pit ;ό, : ^ i- * - - t\ θνπ_α. y - é- = e 1 pr o s ; ' --- -Ol Δ-~· Γ.Ί na i cenvan neireaccarýn seznámeny aern v re lUdáván v molérnín. množství, d- . ·- : ·— -T. :1.:.: . .1 v o mvn ne::o ikčni směs r , Za stacumoin n r· :v - r: \ ·. - i i \ Γίί L Ol . . .: CL X o&n\ oem v re and ní s. ne s i a ’ e y-i o .* _-'····' m ,d .y . _ *. . . T .. ... . _v _ m ^ , C; u .... -r n- *- 7*. n o ti. Tyt loky se noh: sa.Ss ... / ... X j '0 7 e reakce rachycovace r v·; Ir.v::. f v - '·. r. ' Xj? - · J -* ooustátě k un:p letní. Je pozorován exot hern rot ·.-· y 1 , k > / achycovaee s v:;rý: 1 dehycen. Vvhodr.é se zachycovat: ícrmaldehydu přidává v štvi nro snížení konečného nesánu volného rcrnalaenym nrc :eakční směsi na méně než asi iG e my nmc :neóim pryskyřice naze, -· X . _ _< - κ y - x - i: o pOj 1V; d anonný nebo hydroxid O V a-/ Cl f_·. C- V' ČL : '-j i jďK > 0 0 a “ ... , _ / __ / . tokání vyšší, jestliže pryskyřice :n::i reakce na oH podstatné vvšší :
i ve irtí přeby
PrvsKyricne pojivové kompozice podle rřed vynálezu jsou charakterizovány tím, že vykazuz vysokou kompazibi 1 icu s vodou a jsou - li ředěny v|;.'Ciy sj ;6 nebo více, výhodně alespoň 15 .·: mys - ~r ~ i— -zi 1, • -> - •'‘.v ^ - ť·* užrrín jako po^ ivo a velice zlepšena disrr itn vskvt ice v konu>;>z i novém substrátu múze b vz dc J-j-C, liidj iCiCii Vy SOrOO KO' iství zbytku (nebo pevnvch lí alespoň 8 hodin ve vodě, : .i J. i l.. ·.. c v ut: v; nizované vody. P: ccivskvřice přidá do a ae rozdustnvcn ve voae mor v 7[ r r-Λ vyraz "kompatibilita s v< :oň 8 hodin ve vodě, “jest' , Ό gramu ονεκν Λ vedou Γ ííe
VY , £ i i f- y orvs.<vr icť :rej:ne, ze zae je nepruna νβ vοοθ ritííceDuSi riiéra nezi Kornpaoiduitcu i;\ ι:·.ι ~ c_liíi ve*..s_l ^ ν\Τ:ά :>yt; vvn 1
vyřazeno na 1 n. v tern,aldehydu jan byl n 7 Ξ.. ;a lyžován • L'O přidav k u rmc rvrn v o Ti o r:-. 7 o Γ ’ 7 ·.; n a i adn Li hod 1-.1- = t a’\ se f ~i ! r~ Ί" a ; e na e s 51 rniKic ne trový i 1 _ t r A n a i v ra p- y savr io: dho produkt 1 1 ” 0 1 1 “v"o ,.7 na v tabu _L. C e i . -?- í K_aa 2, --.,-7-.-. '' τ -> o c 77 u _ r a s tru4 a o r ravr; or v s nv£ i i cti r f r x v 1 a 1 kc ho 1 -torna lc enyd ocd le vvndle C7 , z d e rz; v s k \rr : re J £ r.eu sral 1 ZOV ána hyc r c xidem a::· y. Γ 7 :\ .; ί I 'J 9 'i ’ r -:ň r r ury ia_L 1,- V» í\.‘.ba IP. 1 u i 1 , r u 1 brněl; , -L 0 í 1 lc Θ 27 y· .03 τ p r y r na i rie nyd u “93% ci BZOt a; 3 , 0 7 i brno I) 0 , 5 liber hyb r o 7< i a L·. s c O ’L ého 1 C. % vodny ; ňi i- O , d" i i ne i kyseli :vy prooic n o v n s e Li IV: _L s t i t: r ; r na lom v 9 !9 O reaktor u . o 7-. - y x r, < s rtes se s a n zař. r rva . — V _ <b -1 ^ o.. V . -P O; í my n t j_ akerr; a v dr čum se z co -ni ě £ - :!: s ahu far f u r a 1alkoho i a I r ř .-7 - rval: c· 1 : “Ύ 7 - dukr se »_· vy i v cohlad I ·,? - O.-’ a triod / Sj Á i ber r or oku :',OČ oviny ! ~ o. vedny) , c c o v? ne de n ekviv al enr v z ta ž en : n a. hc d nccery obsa h torna i p ehydu. M íc n á s e e o f,U 3iC a mv , cc n ladí se na 3 o - C a I- rios se 4 a liber r ozcok u nv cr oxi nu ano on·.··.·.. p 10 :i šioiali na cl na pH , 2 . A.ua -> za p: y b:,v t - né i * ; Klan ? -e... - 0 pr £ k1ad i1 US r χ U ή xj £ sd lc ženv vv *··, I η.· — i :\ 7: r b y c j 7 i - i 7). n r:c i eoirěr r oxrnalden u k tur : t: ty 7a i OC 0:0. - u 6 3 : , b g:: an l; 1 a r f u r y 1 a i K CubM i / ! - - !: - -1- · / i r - , a p r τ;.:nu pa . aforma! děny du í9 i - 9 3 % čísnou Cd , ^ 4 , t i i ‘7 J. i f .1 gr 77;. v p- 2 o i r.y - 1 CO1cu ac-an dho a i 3 3 pianu a .z eI i ny z r - ρ i - * n ve s e 0;;ι S t 7. j0 31 iIr ov e na oky. Re ak cm snes S a a m z or 1 c j c , t a o: í o r. a n _, T7 7 17 re Or Λ i * -s r ~u je e r %- ir 9 U I — ' I ~ -r- -f c n s a Γ: u f ; - f u r y 1 a 1 koho lu na fj c a . r I O '7' U kz se p a o rvch 2 e c ch 2 ad Ti a teplotu :n í s tnos 11 (2 2 c’C) . A na i v z a z. s tc prvs kyř i r;e - e U VC ? děna v tabulce 1. s
Íf 1 Λ .- ot cen:!oo
Meziorodukt o viskc
1 U J oř ikia-du 4 cyi také využit prc sníženi icsahi: í u r t u r y i a i k o h o i u reakcí spíše než vakuovou destilaci reíluxo váno 13 5,4 gramy pryskyí ice další dve hodiny 'C- a z iSKa se 13 i, 2 g i ainy ρι od .ik c u . í-.ri&iv za toi:o to o
KcL 1 rrysk. prysk. pí v sk. prysk. · prvsk z př . i = P~ · 2 = Ρ-·3 z př . 4 z př . 5 nciární poirer ' 2,75 i i 2,75:1 3,5:1 1,25:1 i, ,^5:1 Γ tUtlčii Z 0 n O i·) h ^ C ri :: '3 ano ne ;:e ^U-isikch.:i . ορΓ : # : 5 c , : ; : formaldehyd % 2,3 20,0 17,1 í , 1 kompatibilita s vodou % 98,4 99,9 100, 0 5 S , 7 46,3 rerozpusté látky ve vodě % 1,6 0, 1 0,0 41,3 5 3,7 viskozita eps, 25°C 435 27 5 6 8 0 0 8 85 pH 4,0 6,3 -3 C. - / 3 , 1 . . . • molární poměr formaldehydu k furfůrylaikchoiu •'procenta vody inherentně přítomná v pryskyřici. .
Pryskyřičné kompozice podle vynálezu byly testovány na svoji vytvrzovací aktivitu pomocí dynamicko-mechanické anaiyzy (Dynamxc Mecnanical Anaiysis - DMA). V dynamicko-m nateriál namáhán a esci láci při dané nateriálu. Určitá ttlumí a amplituda analýze se přidá rn cyklu pro udržení ecnanické analýze je viskcelastický pak uvolněn. Toto vede k mechanické frekvenční charakteristice zkoušeného energie se ztratí (ztráca teplem) nebo oscilace klesá. V dynamicko-mechanické nožství energie rovné ztrátě do každého idy
Konstantní arno!. :er Clí i e přímým měřením ú 11umu teplotním programem je Ctlum je konstantní až pryskyřice vytvrzuje, vytvrzování kompletní vzorku. Jak se vzorek zahřívá tento útlum ovlivněn vytvrzováním, do počátku vytvrzování. Jak se útlum se mění až do bodu, kdy je a kdy začne být opět konstantní.
Claims (6)
- 15 :ké kyseliny, raai ící oKa lO S t ci O U ~i C 1 pro sní >rodukc na ΟΓΘΟΘΓΠ s lapalné piy skyřičné v: _ ^ _, • ’ ,· -ťÁc.v \ '.Ji i O i ϋ α.Γΐ 1C „OY C i i SiOUCt ^ a i · i *'i >·>11 c ř* rop£ μ;(--. τ "-i ' .0 i 1.3 . Způsob podle nároku 12, v v r. n a o u í rn , že reakce se provádí po drbu dosti sníženi obsahu tur fůry lalkoholu v reakčnírn více než asi 5 % hrnotn. noc tu i i Cl a. VK u ± íl / ’ f U Γ Vlaik Ο Γ' =; hn'!Oť p . .5. Způsob podle nároku 12, v v z. n - i οι , že moiární perněr ťurfurylaii e aiespon asi 1:2,5. i α κ i-.r nOr ř : · t- ./. Způsob poale nároku 12, v y r n a d u ;i i c i . í o , že se před získáním zeakčního produkt j pri 'eakčr.í směsi zachycovat: fcrmaicehydo pro i šanci s . yi li.a ^ zenycem. ;acnvcovacem ιοίnaicenvou :ob oodle nároku u s i 0 £ Q před získáním re měsi báze pro dosažen e . ob p ^ '_ί _ o 1 O T * iiaiká\u x y , v e b á zí je hydroxid am ’ y eni v pes ,u.<tu zavece ao normálního oH
- 21. Kapalná pryskyřičná kompozice tvrdíteiná teplem, m tuhv vytvrzený stav, vyznačující se t í n , ze obsahuje reakční produkt řurfurylalkoholu s fcrmaidehydem v molárním poměru alespoň asi 1:2, a o, V.» si Ξ % hrn, nerozpustného materiálu a ne více ne: iurfuralalkohclu.
- 22 . KcrTipoz ice podle nároku 21, vv z naduj íoí Ξ Θ t 1 D, Z Θ obsahuje rea kcní produ kt furfurylaIkoho f orm aldehydem za přítomnost Ί CJ i ,Ρ O0 Q7” ganické kyselina, 2. ci pKa ale spon asi 4. <L> Z Kompozice podle.nároku 21, v y z načui ící S Θ ř - τ-γ-, ^ O — - ·1 f — ^ sa^· U~ ^ r*. 3 více než a Ξ 1 0 , D Ο Ι'ιΓΤ'.Ο z n . r r.^ T, aldehydu. /yznacuj i c i produkz íur furylalkoholu cé organické kyselina,
- 24. Kompozice podle nároku 23, ' se o í m, že obsahuje reakční formaldehvdem za přítomnosti sla mající oKa alesoon asi 4.
- 25. Kapalná pryskyřičná kompozice teplem tvxditelná na tuhý vytvrzený stav, v y znač u j í c í se tím, že obsahuje reakční produkt fur furylalkoholu crmaidehydem v molárním poměru alespoň 1:2 a za přítomnosti slabé organické kyseliny, mající pKa alespoň r - asi 4, kde pryskyřice neobsahuje více než 10 % hrn-itn. ve vodě nerozpustného materiálu. tu . Kornpoz ice podle nčii oku *Lo t v y z η a 3 e t i iii, ze o r o a n ; j: v, , xbκα κν se lina j e vy o x r“ r, * "i ~i ' r* i w . .. . 1 -w _ ^ — }· % 7 O I-\y ^ elinu octovou , y - x. £. 1κ i ι·„ \ - ř 'i :.n“dIOVC U . ?7 Kapalná pryskyřičná koiTípo z ice teplen tvrditelná na t: i hý vytvrzený stav, v v z π a č U j í c i s e t í m, že obsahuje reakcní prcauKt rur rurv xaiKonoiu s f c x raa 1 cienyclexn v no 1 ai mni pornei u axespun i : z , rus ρχ v sky Lj.ce - 9 o cá i e e o as a κ sex iz ca ons. X- ' V- u irn, - x r.ecbsahuie více x,en 11 1
- 28. Kompozice ρ c dle nároku 27, v y z n a č : ; i I c Z se t í m, že obsahu je reakcní produkt i ur r \ ;ry lal.ko.no 1ΐ X s í o r π: a 1 d e hy d e m za přít cmnost i slabé c r c ar 11C K é kyselina, n;& j ici pKa ale spoň as i 4 . pryskyřice je c iá le cnaraktérizována tím, že nec než 10 % hrnocn . ve vodě nerozpustné; Γ] O Πί 5. Γ. Θ I 1 ci i ϋ
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1235993A | 1993-02-02 | 1993-02-02 | |
| US17634193A | 1993-12-29 | 1993-12-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ198295A3 true CZ198295A3 (en) | 1995-12-13 |
Family
ID=26683468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ951982A CZ198295A3 (en) | 1993-02-02 | 1994-01-21 | Resinous binding compositions |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0682661B1 (cs) |
| JP (1) | JP3219769B2 (cs) |
| KR (1) | KR960700238A (cs) |
| CN (1) | CN1046951C (cs) |
| AT (1) | ATE187449T1 (cs) |
| AU (1) | AU674734B2 (cs) |
| BR (1) | BR9405679A (cs) |
| CA (1) | CA2155215A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ198295A3 (cs) |
| DE (1) | DE69422019T2 (cs) |
| DK (1) | DK0682661T3 (cs) |
| ES (1) | ES2141218T3 (cs) |
| FI (1) | FI953662L (cs) |
| GR (1) | GR3032858T3 (cs) |
| HU (1) | HUT73872A (cs) |
| IL (1) | IL108362A (cs) |
| NO (1) | NO309609B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ261762A (cs) |
| PL (1) | PL310089A1 (cs) |
| PT (1) | PT682661E (cs) |
| WO (1) | WO1994018187A1 (cs) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6706809B2 (en) | 2001-11-21 | 2004-03-16 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Resin/binder system for preparation of low odor fiberglass products |
| US6861099B2 (en) | 2002-08-26 | 2005-03-01 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Ammonium hydroxide scavenged binder for low TMA fiberglass insulation products |
| JP2006199594A (ja) * | 2005-01-18 | 2006-08-03 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レゾルシンとメチルエチルケトンの反応生成物 |
| JP2011089008A (ja) * | 2009-10-22 | 2011-05-06 | Sekisui Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物の製造方法 |
| PL2554359T3 (pl) | 2010-04-02 | 2015-06-30 | Sekisui Chemical Co Ltd | Materiał wykładzinowy do renowacji istniejącej rury i sposób renowacji istniejącej rury przy użyciu tegoż |
| JP2012017349A (ja) * | 2010-07-06 | 2012-01-26 | Sekisui Chem Co Ltd | 熱硬化性フラン樹脂組成物 |
| JP5662915B2 (ja) * | 2010-10-25 | 2015-02-04 | 積水化学工業株式会社 | フルフリルアルコール−ホルムアルデヒド共重合体の製造方法 |
| JP2012126886A (ja) * | 2010-11-26 | 2012-07-05 | Sekisui Chem Co Ltd | 熱硬化性フラン樹脂組成物及びこれを用いたフラン樹脂積層体 |
| US9993863B2 (en) * | 2010-12-16 | 2018-06-12 | Huttenes-Albertus Chemische Werke Gmbh | Low-emission cold-setting binder for the foundry industry |
| JP2013095859A (ja) * | 2011-11-01 | 2013-05-20 | Sekisui Chem Co Ltd | フルフリルアルコール−ホルムアルデヒド共重合体組成物及びその製造方法 |
| JP5860530B2 (ja) | 2012-03-26 | 2016-02-16 | 積水化学工業株式会社 | 熱硬化性フラン樹脂組成物及びこれを用いたフラン樹脂積層体 |
| JP6087579B2 (ja) * | 2012-05-23 | 2017-03-01 | 積水化学工業株式会社 | フルフリルアルコール−ホルムアルデヒド共重合体の製造方法 |
| KR101791852B1 (ko) * | 2017-03-20 | 2017-11-01 | 국도화학 주식회사 | 이관능성 하이드록시메틸기를 가지는 퓨란 모노머 및 이의 제조 방법 |
| JP7823795B2 (ja) * | 2024-02-26 | 2026-03-04 | 住友ベークライト株式会社 | プリプレグ、およびフラン樹脂の製造方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2343972A (en) * | 1943-02-24 | 1944-03-14 | Harvel Res Corp | Novel furfuryl alcohol-formaldehyde acid condensation resinous product and method for preparing the same |
| CA934492A (en) * | 1969-03-05 | 1973-09-25 | L. Guyer Vernon | Furan prepolymers |
| US3681286A (en) * | 1970-11-23 | 1972-08-01 | Quaker Oats Co | Fiber glass laminates containing furfuryl resin binder |
| AT356894B (de) * | 1976-05-26 | 1980-05-27 | Otruba Ludwig Dr | Verfahren zur herstellung von modifizierten furfurylalkohol-formaldehydharzen |
| PL109710B1 (en) * | 1977-10-04 | 1980-06-30 | Inst Chemii Przemyslowej | Method of producing low-toxicity furfuryl-formaldehyde resins |
| NZ197438A (en) * | 1980-09-22 | 1984-05-31 | Quaker Oats Co | Making composite articles using furanformaldehyde condensation products |
| DE3412104A1 (de) * | 1984-03-31 | 1985-10-10 | Rütgerswerke AG, 6000 Frankfurt | Bindemittel auf basis furfurylalkohol, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
-
1994
- 1994-01-18 IL IL10836294A patent/IL108362A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-01-21 DK DK94907311T patent/DK0682661T3/da active
- 1994-01-21 WO PCT/US1994/000864 patent/WO1994018187A1/en not_active Ceased
- 1994-01-21 HU HU9502285A patent/HUT73872A/hu unknown
- 1994-01-21 CA CA002155215A patent/CA2155215A1/en not_active Abandoned
- 1994-01-21 CZ CZ951982A patent/CZ198295A3/cs unknown
- 1994-01-21 FI FI953662A patent/FI953662L/fi unknown
- 1994-01-21 AU AU60950/94A patent/AU674734B2/en not_active Ceased
- 1994-01-21 DE DE69422019T patent/DE69422019T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-01-21 BR BR9405679A patent/BR9405679A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-01-21 PT PT94907311T patent/PT682661E/pt unknown
- 1994-01-21 EP EP94907311A patent/EP0682661B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-21 AT AT94907311T patent/ATE187449T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-01-21 PL PL94310089A patent/PL310089A1/xx unknown
- 1994-01-21 NZ NZ261762A patent/NZ261762A/en unknown
- 1994-01-21 JP JP51808294A patent/JP3219769B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-01-21 CN CN94191466A patent/CN1046951C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-01-21 ES ES94907311T patent/ES2141218T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-08-01 NO NO953032A patent/NO309609B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-08-01 KR KR1019950703159A patent/KR960700238A/ko not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-03-03 GR GR20000400550T patent/GR3032858T3/el not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU674734B2 (en) | 1997-01-09 |
| ES2141218T3 (es) | 2000-03-16 |
| IL108362A (en) | 1998-12-27 |
| CA2155215A1 (en) | 1994-08-18 |
| NZ261762A (en) | 1996-09-25 |
| JPH08506374A (ja) | 1996-07-09 |
| GR3032858T3 (en) | 2000-07-31 |
| PT682661E (pt) | 2000-05-31 |
| CN1119438A (zh) | 1996-03-27 |
| EP0682661A1 (en) | 1995-11-22 |
| IL108362A0 (en) | 1994-04-12 |
| CN1046951C (zh) | 1999-12-01 |
| FI953662A7 (fi) | 1995-08-31 |
| DE69422019D1 (de) | 2000-01-13 |
| DE69422019T2 (de) | 2000-06-08 |
| DK0682661T3 (da) | 2000-04-17 |
| NO953032L (no) | 1995-09-26 |
| JP3219769B2 (ja) | 2001-10-15 |
| WO1994018187A1 (en) | 1994-08-18 |
| EP0682661A4 (en) | 1996-02-07 |
| HU9502285D0 (en) | 1995-09-28 |
| PL310089A1 (en) | 1995-11-27 |
| FI953662L (fi) | 1995-08-31 |
| NO953032D0 (no) | 1995-08-01 |
| NO309609B1 (no) | 2001-02-26 |
| ATE187449T1 (de) | 1999-12-15 |
| BR9405679A (pt) | 1995-11-21 |
| EP0682661B1 (en) | 1999-12-08 |
| HUT73872A (en) | 1996-10-28 |
| FI953662A0 (fi) | 1995-08-01 |
| KR960700238A (ko) | 1996-01-19 |
| AU6095094A (en) | 1994-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kovash Jr et al. | Thermoset coatings from epoxidized sucrose soyate and blocked, bio‐based dicarboxylic acids | |
| CN100519638C (zh) | 塑料的分解方法 | |
| Wang et al. | Rhenium‐and Manganese‐Catalyzed Selective Alkenylation of Indoles | |
| Wu et al. | Nano‐Iron Oxide as a Recyclable Catalyst for Intramolecular C N Cross‐Coupling Reactions under Ligand‐Free Conditions: One‐Pot Synthesis of 1, 4‐Dihydroquinoline Derivatives | |
| Amaya‐García et al. | Green hydrothermal synthesis of fluorescent 2, 3‐diarylquinoxalines and large‐scale computational comparison to existing alternatives | |
| Yu et al. | Synthesis of 1, 3, 5-trisubstituted pyrazoles by the Cope-type hydroamination of 1, 3-dialkynes with alkylhydrazines | |
| Chokouadeu Youmssi et al. | Chemical composition of some plantation wood species (Eucalyptus saligna, Cupressus lusitanica and Eucalyptus paniculata) and assessment of compatibility with plaster | |
| CN120081804B (zh) | 一种三官能度生物基环氧树脂单体、生物基环氧树脂以及制备方法和重塑方法 | |
| DE2002368A1 (de) | Modifizierte Novolakharze mit verbesserter thermischer Stabilitaet | |
| CN102558054A (zh) | 3,4-二甲基吡唑磷酸盐的制备方法 | |
| Zheng et al. | Preparation of iron phosphate from sludge sourced from the electrocoagulation treatment of source-separated urine | |
| King | Aspen simulation of furfural and hydroxymethylfurfural production from biomass | |
| SU1131850A1 (ru) | Св зующее дл огнеупоров | |
| CN103275665B (zh) | 一种有机粘结剂 | |
| KR910011960A (ko) | 메틸올화 시클로헥산카르보구아나민 및 그의 알킬에테르화물의 제조방법 및 이를 이용한 적층판 | |
| PL85142B1 (cs) | ||
| SU804654A1 (ru) | Способ получени эпоксидированныхАРЕНфЕНОлфОРМАльдЕгидНыХ СМОл | |
| RU2073583C1 (ru) | Смесь для изготовления стержней и форм в нагреваемой оснастке | |
| AT226744B (de) | Lithographischer Lack zur Herstellung von lithographischen Druckformen | |
| SU1092161A1 (ru) | Препрег | |
| Flores-Badillo et al. | Innovation of Building Materials: Ecological Bricks, Characterization of Complementary Inorganic Raw Materials | |
| JPS6148524B2 (cs) | ||
| PL55006B1 (cs) | ||
| SU101467A1 (ru) | Способ получени фенолальдегидных маслорастворимых смол | |
| DE602005014652D1 (de) | Siloxanzusammensetzung, agglomerat und verfahren zur herstellung von agglomerat |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |