CZ20002715A3 - Selektivní herbicidy na basi N-aryl-triazolin(thi)onů a N-arylsulfonylamino(thio)karbonyl-triazolin(thi)onů, způsob jejich výroby a jejich použití - Google Patents
Selektivní herbicidy na basi N-aryl-triazolin(thi)onů a N-arylsulfonylamino(thio)karbonyl-triazolin(thi)onů, způsob jejich výroby a jejich použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20002715A3 CZ20002715A3 CZ20002715A CZ20002715A CZ20002715A3 CZ 20002715 A3 CZ20002715 A3 CZ 20002715A3 CZ 20002715 A CZ20002715 A CZ 20002715A CZ 20002715 A CZ20002715 A CZ 20002715A CZ 20002715 A3 CZ20002715 A3 CZ 20002715A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- cyano
- substituted
- butyl
- sec
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 21
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims abstract 2
- -1 cyano, thiocarbamoyl Chemical group 0.000 claims description 285
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 51
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 46
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 45
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 40
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 37
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 36
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 35
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 32
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 28
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 26
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 24
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 20
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 17
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 17
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 17
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 15
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 15
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 14
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N cyanogen fluoride Chemical group FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 11
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 11
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 10
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims description 10
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 9
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 9
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical group ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims description 7
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 6
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 6
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 5
- KZZKOVLJUKWSKX-UHFFFAOYSA-N cyclobutanamine Chemical compound NC1CCC1 KZZKOVLJUKWSKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006093 n-propyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- SZOLUXDHHKCYKT-ONEGZZNKSA-N (e)-but-1-en-1-amine Chemical compound CC\C=C\N SZOLUXDHHKCYKT-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 claims description 4
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- AMLFJZRZIOZGPW-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-1-amine Chemical compound CC=CN AMLFJZRZIOZGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 4
- IWEYZXWPWNBRLG-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(N)(=O)=O IWEYZXWPWNBRLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N Cyclopropylamine Chemical compound NC1CC1 HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006319 alkynyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical group ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- NHFIJEBXXCLLPY-UHFFFAOYSA-N C(=CC)OC(C=CN(SC=CCC)SC=CC)OC=CCC Chemical compound C(=CC)OC(C=CN(SC=CCC)SC=CC)OC=CCC NHFIJEBXXCLLPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HMZJBKATTSGEKP-UHFFFAOYSA-N FC(=O)OC#N Chemical group FC(=O)OC#N HMZJBKATTSGEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RFWMMNJUVFMQLT-UHFFFAOYSA-N N-fluorothiohydroxylamine Chemical compound FNS RFWMMNJUVFMQLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OBASDBHRXUCXKQ-UHFFFAOYSA-N [F].[Br] Chemical group [F].[Br] OBASDBHRXUCXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000006001 difluoroethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000006316 iso-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000006318 tert-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000006337 tetrafluoro ethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 2
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- IDAXQFBVXIUWCN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-methylsulfonylpropanamide Chemical compound CC(C)C(=O)NS(C)(=O)=O IDAXQFBVXIUWCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWJSQKNYHPYZRN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-2-sulfonamide Chemical compound CC(C)(C)S(N)(=O)=O GWJSQKNYHPYZRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVIZSQRQYWEGON-UHFFFAOYSA-N butane-1-sulfonamide Chemical compound CCCCS(N)(=O)=O OVIZSQRQYWEGON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCWGIFCVCCHGTK-UHFFFAOYSA-N butane-2-sulfonamide Chemical compound CCC(C)S(N)(=O)=O FCWGIFCVCCHGTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- NSHIYIMHYBAIEY-UHFFFAOYSA-N ethyl hypochlorite Chemical group CCOCl NSHIYIMHYBAIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVHXRGOONYQMJK-UHFFFAOYSA-N n-ethylsulfonylacetamide Chemical compound CCS(=O)(=O)NC(C)=O XVHXRGOONYQMJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRHZUNBGGBTEBL-UHFFFAOYSA-N n-methylsulfonylacetamide Chemical compound CC(=O)NS(C)(=O)=O QRHZUNBGGBTEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ICTGBOFCIDHVPA-UHFFFAOYSA-N n-methylsulfonylmethanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NS(C)(=O)=O ICTGBOFCIDHVPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTEURBORARLYJB-UHFFFAOYSA-N n-methylsulfonylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NS(C)(=O)=O NTEURBORARLYJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DROIHSMGGKKIJT-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonamide Chemical compound CCCS(N)(=O)=O DROIHSMGGKKIJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 32
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 6
- 244000038559 crop plants Species 0.000 abstract 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 19
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 15
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 15
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 10
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 8
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 7
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 5
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 5
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 4
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 4
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 3
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 3
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 3
- LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N bencarbazone Chemical compound C1=C(C(N)=S)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- CCEZDSHGPDEQMI-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-4-fluoro-5-[4-methyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]ethanesulfonamide Chemical compound C1=C(C#N)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F CCEZDSHGPDEQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGENZTWYWRSFQF-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-5-[4-ethyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]ethanesulfonamide Chemical compound O=C1N(CC)C(C(F)(F)F)=NN1C1=CC(NS(=O)(=O)CC)=C(C#N)C=C1F YGENZTWYWRSFQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide Inorganic materials [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVJUQOJYAQWGGO-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-5-[3-(difluoromethyl)-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]methanesulfonamide Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C#N)C=C1F QVJUQOJYAQWGGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylamine Chemical compound CC(N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)(C)N GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-(3-methylbutyl)butan-1-amine Chemical compound CC(C)CCNCCC(C)C SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIWPWXABAVQANQ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(difluoromethyl)-4-ethyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-2-(ethylsulfonylamino)-5-fluorobenzenecarbothioamide Chemical compound O=C1N(CC)C(C(F)F)=NN1C1=CC(NS(=O)(=O)CC)=C(C(N)=S)C=C1F FIWPWXABAVQANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZATSYLVZUZSGFN-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(difluoromethyl)-4-ethyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-5-fluoro-2-(methanesulfonamido)benzenecarbothioamide Chemical compound O=C1N(CC)C(C(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C(N)=S)C=C1F ZATSYLVZUZSGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSGHOIRJMDFWLO-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(difluoromethyl)-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-2-(ethylsulfonylamino)-5-fluorobenzenecarbothioamide Chemical compound C1=C(C(N)=S)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(C(F)F)=N2)=O)=C1F HSGHOIRJMDFWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOPNUZJUYQADDD-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(difluoromethyl)-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-5-fluoro-2-(methanesulfonamido)benzenecarbothioamide Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C(N)=S)C=C1F SOPNUZJUYQADDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAIPOYMXNWHXES-UHFFFAOYSA-N 4-[4-ethyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-2-(ethylsulfonylamino)-5-fluorobenzenecarbothioamide Chemical compound O=C1N(CC)C(C(F)(F)F)=NN1C1=CC(NS(=O)(=O)CC)=C(C(N)=S)C=C1F DAIPOYMXNWHXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMXBPADTMGUWDF-UHFFFAOYSA-N 4-[4-ethyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-5-fluoro-2-(methanesulfonamido)benzenecarbothioamide Chemical compound O=C1N(CC)C(C(F)(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C(N)=S)C=C1F VMXBPADTMGUWDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAUJUJRYKWVVQX-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-3-propoxy-1h-1,2,4-triazol-5-one Chemical compound CCCOC1=NNC(=O)N1C1CC1 OAUJUJRYKWVVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUBCLGYPEJJNHN-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-methylsulfanyl-1h-1,2,4-triazol-5-one Chemical compound CSC1=NN=C(O)N1C SUBCLGYPEJJNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 5-Ethyl-2-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=C(C)N=C1 NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methylpyridine Natural products CCC1=CC=NC(C)=C1 KNCHDRLWPAKSII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVQAXTCWPHNZLZ-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-(methanesulfonamido)-4-[4-methyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]benzenecarbothioamide Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C(N)=S)C=C1F GVQAXTCWPHNZLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KROVRQYYOITUQC-UHFFFAOYSA-N CN1C(=NN(C1=O)C(=O)N(OC(F)(F)F)S(=O)(=O)C2=CC=CC=C2)OC Chemical compound CN1C(=NN(C1=O)C(=O)N(OC(F)(F)F)S(=O)(=O)C2=CC=CC=C2)OC KROVRQYYOITUQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100126625 Caenorhabditis elegans itr-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000320316 Carduus Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N N-Cyclohexyl-N-methylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C)C1CCCCC1 GSCCALZHGUWNJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical compound CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Natural products CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 241000490453 Rorippa Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BWKDLDWUVLGWFC-UHFFFAOYSA-N calcium;azanide Chemical compound [NH2-].[NH2-].[Ca+2] BWKDLDWUVLGWFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- ICPIKPGERJWARK-UHFFFAOYSA-N cobalt copper molybdenum Chemical compound [Co][Cu][Mo] ICPIKPGERJWARK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006317 cyclopropyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001245 hexylamino group Chemical group [H]N([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- CIXSDMKDSYXUMJ-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylcyclohexanamine Chemical compound CCN(CC)C1CCCCC1 CIXSDMKDSYXUMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQLCMNVGSLCWAX-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloro-6-methylphenyl)sulfonyl-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=C(C)C=CC=C1Cl LQLCMNVGSLCWAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQRCFBWSAZXDDL-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-4-fluoro-5-[4-methyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C#N)C=C1F OQRCFBWSAZXDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBTANMWEEHAFQB-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-5-[3-(difluoromethyl)-4-ethyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]ethanesulfonamide Chemical compound O=C1N(CC)C(C(F)F)=NN1C1=CC(NS(=O)(=O)CC)=C(C#N)C=C1F QBTANMWEEHAFQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGFLWJAUGWXXMI-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-5-[3-(difluoromethyl)-4-ethyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]methanesulfonamide Chemical compound O=C1N(CC)C(C(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C#N)C=C1F CGFLWJAUGWXXMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDSPQOSIGIITQW-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-5-[3-(difluoromethyl)-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]ethanesulfonamide Chemical compound C1=C(C#N)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(C(F)F)=N2)=O)=C1F ZDSPQOSIGIITQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPMHNACGPUTPSD-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-5-[3-(difluoromethyl)-4-methyl-5-sulfanylidene-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]methanesulfonamide Chemical compound S=C1N(C)C(C(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C#N)C=C1F GPMHNACGPUTPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIRTYRVEGFSXFL-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-5-[4-ethyl-5-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]methanesulfonamide Chemical compound O=C1N(CC)C(C(F)(F)F)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(C#N)C=C1F AIRTYRVEGFSXFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVAAHUDGWQAAOJ-UHFFFAOYSA-N n-benzylethanamine Chemical compound CCNCC1=CC=CC=C1 HVAAHUDGWQAAOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)NC(C)CC OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-ethylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(CC)C1CCCCC1 XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRYMTEHEKQNKEB-UHFFFAOYSA-N n-cyclopentyl-n-ethylcyclopentanamine Chemical compound C1CCCC1N(CC)C1CCCC1 CRYMTEHEKQNKEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclohexanamine Chemical compound CCNC1CCCCC1 AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRTHFWNTKVOSBA-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclopentanamine Chemical compound CCNC1CCCC1 SRTHFWNTKVOSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-phenylmethanamine Chemical compound CNCC1=CC=CC=C1 RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKTBUCVHSCATGB-UHFFFAOYSA-N n-methylcyclopentanamine Chemical compound CNC1CCCC1 KKTBUCVHSCATGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYCBPCNKJJZONQ-UHFFFAOYSA-N n-methylsulfonylethanesulfonamide Chemical compound CCS(=O)(=O)NS(C)(=O)=O JYCBPCNKJJZONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZJKGVPMLGIOTF-UHFFFAOYSA-N n-pentan-2-ylpentan-2-amine Chemical compound CCCC(C)NC(C)CCC ZZJKGVPMLGIOTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKVZGPCDUCJUAA-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylsulfanylmethanamine Chemical compound CNSC(C)(C)C MKVZGPCDUCJUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- IGEIPFLJVCPEKU-UHFFFAOYSA-N pentan-2-amine Chemical compound CCCC(C)N IGEIPFLJVCPEKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Substances [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- LBOHISOWGKIIKX-UHFFFAOYSA-M potassium;2-methylpropanoate Chemical compound [K+].CC(C)C([O-])=O LBOHISOWGKIIKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- RTWCHRMHGXBETA-UHFFFAOYSA-N prop-1-yn-1-amine Chemical compound CC#CN RTWCHRMHGXBETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGHBATFHNDZKSO-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate Chemical compound CC(C)[O-] OGHBATFHNDZKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Selektivní herbicidy na basi N-aryl-triazolin(thi)onů a N-arylsulf onylamino(thio)karbonyl-triazolin(thi)onů, způsob jejich výroby a jejich použití
Oblast techniky
Vynález se týká nových herbicidů, synergických kombinací účinných látek, které zahrnují jednak známé N-aryl-triazolin(thi)ony a jednak známé N-arylsulfonylamino -(thio)karbonyl-triazolin(thi)ony a mohou se použít se zvláště dobrým úspěchem pro selektivní potírání plevelů v různých kulturách užitkových rostlin.
Dosavadní stav techniky
N-aryl-triazolin(thi)ony jsou jako herbicidně účinné látky předmětem řady patentových přihlášek (viz DE-A-3024316, DE-A-3514057, DE-A-3636318, EP-A-220952, EP-A-370332, EP-A-597360, EP-A-609734, US-A-4702763, US-A-4806145, US-A-4818275, US-A-4906284, US-A-4909831, US-A-5035740, US-A-5041155, VO-A-8501637, VO-A-8504307, VO-A-8602642, VO-A-8604481, VO-A-8.700730 , VO-A-8703782 , VO-A-8809617, VO-A-9002120 a VO-A-9530661).
N-arylsulfonylamino(thio)karbonyl-triazolin(thi)ony jsou rovněž jako herbicidně účinné látky předmětem řady patentových přihlášek (viz EP-A-341489, EP-A-422469, EP-A-425948, EP-A-431291, EP-A-507171, EP-A-534266, VO-A-9611188, VO-A-9627590, VO-A-9627591 a VO-A-9703056).
• · · ·
Podstata vynálezu
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že řada známých účinných látek ze skupiny N-aryl-triazolin(thi)onů při současném použití známých herbicidně účinných sloučenin ze skupiny N-arylsulfonylamino(thio)karbonyl-thiazolin(thi)onů vykazuj e synergické efekty se zřetelem na účinek proti plevelům a obzvláště výhodně se mohou použít jako široce účinní kombinační partneři pro selektivní hubení plevelů v kulturách užitkových rostlin, jako je například pšenice.
Předmětem předloženého vynálezu tedy jsou selektivní herbicidní prostředky, jejichž podstata spočívá v tom, že obsahují účinné množství kombinace účinných látek, zahrnující (a) alespoň jeden N-aryl-triazolin(thi)on obecného vzorce I
ve kterém značí atom kyslíku nebo síry, značí popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy,
R značí popřípadě halogenem substituovanou alkylovou • ···
t t » · · 9 · · 9 · • · · · · 9 9 9 9 · • 9··· · · ·· · · · 9 9
9 999 9999 skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy,
R3 značí vodíkový atom nebo atom halogenu,
R4 značí kyanoskupinu, thiokarbamoylovou skupinu nebo atom halogenu a
R3 značí nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, hydroxyaminoskupinu, aminosulfonylovou skupinu, atom halogenu, vždy popřípadě kyanoskupinou, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a/nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylů substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou, alkylsulfonylovou, alkylkarbonylovou, alkoxykarbonylovou nebo alkylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, vždy popřípadě kyanoskupinou, karboxyskupinou, atomem halogenu a/nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylů substituovanou alkenylovou, alkinylovou, alkenyloxylovou nebo alkinyloxylovou skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, vždy popřípadě halogenem substituovanou alkylkarbony1aminovou, alkoxykarbonylaminovou, alkylsulfonylaminovou, N.N-bis-alkylsulfonylaminovou nebo N-alkylkarbonyl-N-alkylsulfonylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových skupinách, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenům alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyskupinou s • ·· ·
»· · • · • · · * · · · « až 4 uhlíkovými atomy substituovanou N-fenylkarbony 1-N-alkylsulf onylaminovou , N-pyridylkarbonyl-N-alkylsulfonylaminovou, N-furylkarbonyl-N-alkylsulfonylaminovou nebo N-thienylkarbonyl-N-alkylsulfonylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových skupinách, označované jako účinné látky skupiny 1 a (b) alespoň jeden N-arylsulfonylamino(thio)karbonyl-triazolin(thi)on obecného vzorce II
ve kterém a značí atom kyslíku nebo síry,
RÓ značí vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, alkoxylovou, alkenyloxylovou, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy až 6 uhlíkovými atomy, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou, cykloalkylalkylovou nebo cykloalkylaminovou skupinu se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylových skupinách a popřípadě s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části, • · • · • ♦ • · · > · · · ·
R7 značí vodíkový atom, atom halogenu, vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkoxyskupinou substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylaminovou, dialkylaminovou, alkenylovou, alkinylovou, alkenyloxylovou, alkinyloxylovou, alkenylthio, alkinylthio-, alkenylaminovou nebo alkinylaminovou skupinu se vždy až 6 uhlíkovými atomy, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou, cykloalkoxylovou, cykloalkylthio-, cykloalkylaminovou nebo cykloalkylalkylovou skupinu se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylových skupinách a popřípadě s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylových částech,
R& značí nitroskupinu, kyanoskupinu, atom halogenu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou, alkylkarbonylovou, alkoxylovou, alkoxykarbonylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou, alkylsulfonylovou, dialkylaminosulfonylovou, alkylaminovou, alkenylovou, alkenyloxylovou, alkenylthio-, alkenylaminovou, alkinylovou, alkinyloxylovou a alkinylthio- skupinu se vždy až 6 uhlíkovými atomy, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou, cykloalkoxylovou, cykloalkylthio- a cykloalkylaminovou skupinu se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylových skupinách a značí vodíkový atom, nitroskupinu, kyanoskupinu, atom ·· · • · 9 · ·
9 9 · ·
999999 9
9 9 9
9999 9 99
9999 • 9 9 9 9
9 9 9 9 9
9 9 9 9 • 9 9 9 9 halogenu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkoxyskupinou substituovanou alkylovou, alkylkarbonylovou, alkoxylovou, alkoxykarbonylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou, alkylsulfonylovou, alkylaminovou, alkenylovou, alkenyloxylovou, alkenylthio-, alkenylaminovou, alkinylovou, alkinyloxylovou nebo alkinylthioskupinu se vždy až 6 uhlíkovými atomy, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou, cykloalkoxylovou, cykloalkylthioa cykloalkylaminovou skupinu se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylových skupinách, a/nebo sůl sloučeniny obecného vzorce II, označované jako účinné látky skupiny 2 , přičemž všeobecně se na jeden hmotnostní díl účinné látky skupiny 1 , to znamená obecného vzorce I , používá 0,01 až 100 hmotnostních dílů účinné látky skupiny 2 , to znamená obecného vzorce II .
Obzvláště zajímavé jsou selektivní herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu, které obsahují kombinaci účinných látek, zahrnující (a) alespoň jeden N-aryl-triazolin(thi)on obecného vzorce I kterém značí atom kyslíku nebo síry, ve
Q1 „1 značí popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou • · ·
9 9 9 9
9 9 9 9
9999 99 9
9 9 9
9999 9 99 ·« 999 9
99
9 9 9 9
9 9 9 9
9 9 9 9 9
9 9 9 9
99 99 methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terc.butylovou skupinu, značí popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terč.butylovou skupinu, značí vodíkový atom nebo atom fluoru, chloru nebo bromu, značí kyanoskupinu, thiokarbamoylovou skupinu nebo atom fluoru, chloru nebo bromu a r5 značí nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, hydroxyaminoskupinu, aminosulfonylovou skupinu, atom fluoru, chloru nebo bromu, vždy popřípadě kyanoskupinou, hydroxyskupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, acetylovou skupinou, propionylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou a/nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, terč.-butylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, isopropoxylovou, n-butoxylovou, isobutoxylovou, sek.-butoxylovou, terč.-butoxylovou, methylthio-, ethylthio-, n-propylthio-, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sek.-butylthio, terč.-butylthio, methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, acetylovou, propionylovou, n-butyroylovou, isobutyro·· · • ♦ · · * • · ylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, isopropoxykarbonylovou, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, isopropylaminovou, n-butylaminovou, isobutylaminovou, sek.-butylaminovou nebo terč.-butylaminovou skupinu, vždy popřípadě kyanoskupinou, karboxyskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methoxykarbonylovou a/nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou ethenylovou, propenylovou, butenylovou, ethinylovou, propinylovou, butinylovou, propenyloxylovou, butenyloxylovou, propinyloxylovou nebo butinyloxylovou skupinu, vždy popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou acetylaminovou, propionylaminovou, methoxykarbonylaminovou, ethoxykarbonylaminovou methylsulfonylaminovou, ethylsulfonylaminovou, n-propylsulfonylaminovou, isopropylsulfonylaminovou, n-butylsulfonylaminovou, isobutylsulfonylaminovou, sek.-butylsulfonylaminovou, terč.-butylsulfonylaminovou, N,N-bis-methylsulfonylaminovou, Ν,Ν-bis-ethylsulfonylaminovou, N-ethylsulfony1-N-methylsulfonylaminovou, N-acetyl-N-methylsulfonylaminovou, N-propionyl-N-methylsulfonylaminovou, N-n-butyroyl-N-methylsulfonylaminovou, N-isobutyroyl-N-methylsulfonylaminovou, N-acetyl-N-ethylsulfonylaminovou, n-propionyl-N-ethylsulfonylaminovou,
N-n-butyroyl-N-ethylsulfonylaminovounebo N-isobutyroyl-N-ethylsulfonylaminovou skupinu, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methyylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, terč.butylovou, trifluormrthylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, isopropoxylovou, difluormethoxylovou nebo trifluormethoxylovou skupinou substituovanou N-fenylkarbonyl-N-methylsulfonylaminovou, N-fe9 · · •9 >999
9999
9
9 9 9 9 • 9 9 9 9 9 9 • 9 9 9 9 9 9
999 99 99 9
9 9 9 9 9 9
9 99 99 nylkarbonyl-N-ethylsulfonylaminovou, N-thienylkarbonyl-N-methylsulfonylaminovou nebo N-thienylkarbonyl-N-ethylsulfonylaminovou skupinu, označované jako účinné látky skupiny 1 a (b) alespoň jeden N-arylsulfonylamino(thio)karbonyl-triazolin(thi)on obecného vzorce II ve kterém
Q2 a Cp značí atom kyslíku nebo síry, r6 značí vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, terč.-butylovou, ethenylovou, propenylovou, butenylovou, ethinylovou, propinylovou, butinylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, isopropoxylovou, n-butoxylovou, isobutoxylovou, sek.-butoxylovou, terč.-butoxylovou, propenyloxylovou, butenyloxyloovu, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, isopropylaminovou, n-butylaminovou, isobutylaminovou, sek.-butylaminovou, terč.-butylaminovou, dimethylaminovou nebo diethylaminovou skupinu, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methylovou, ethylovou, n-propylovou nebo isopropylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, cyklopropylmethylovou, cyklobutylmethylovou, cyklopentylmethylovou, cyklohexylmethylovou, cyklopropylaminovou, cyklobutylaminovou, cyklopentylaminovou nebo cyklo-
hexylaminovou skupinu,
R7 značí atom fluoru, chloru nebo bromu, vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru neboř chloru, methoxylovou nebo ethoxylovou skupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, terč.-butylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, isopropoxylovou, n-butoxylovou, isobutoxylovou, sek.-butoxylovou, terč.-butoxylovou, methylthio-, ethylthio-, n-propylthio-, isopropylthio-, N-butylthio-, isobutylthio-, sek.-butylthio-, terč.-butylthio, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, isopropylaminovou, n-butylaminovou, isobutylaminovou, sek.butylaminovou, terč.-butylaminovou, dimethylaminovou, diethylaminovou, ethenylovou, propenylovou, butenylovou, ethinylovou, propinylovou, butinylovou, ethenyloxylovou, propenyloxylovou, butenyloxylovou, propinyloxylovou, butinyloxylovou, ethenylthio-, propenylthio-, butenylthio-, propinylthio-, butinylthio-, propenylaminovou, butenylaminovou, propinylaminovou nebo butinylaminovou skupinu, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methylovou, ethylovou, n-propylovou nebo isopropylovou skupinou s substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, cyklopropyloxylovou, cyklobutyloxylovou, cyklopentyloxylovou, cyklohexyloxylovou, cyklopropylthio-, cyklobutylthio-, cyklopentylthio-, cyklohexylthio, cyklopropylaminovou, cyklobutylaminovou, cyklopentylaminovou, cyklohexylaminovou, cyklopropylmethylovou, cyklobutylmethylovou, cyklopentylmethylovou nebo cyklohexylmethylovou skupinu, ·· · • · * ·
9 9 9 9
9999 99 9
9 9 9 ·· ····
99
9 9 9
9 9 9
9 9 9
9 9 9
99 r8 značí nitroskupinu, kyanoskupinu, atom fluoru, chloru nebo bromu, vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru nebo chloru, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sekbutylovou, terč.-butylovou, acetylovou, propionylovou, n-butyroylovou, isobutyroylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, isopropoxylovou, n-butoxylovou, isobutoxylovou, sek.-butoxylovou, terc.-butoxylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, isopropoxykarbonylovou, methylthio- , ethylthio-, n-propylthio-, isopropylthio-, n-butylthio-, isobutylthio-, sek.-butylthio-, terc.butylthio-, methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou, n-propylsulfinylovou, isopropylsulfinylovou, methylsulf onylovou, ethylsulfonylovou, n-propylsulfonylovou, isopropylsulfonylovou, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, isopropylaminovou, n-butylaminovou, isobutylaminovou, sek.-butylaminovou, terč.butylaminovou, ethenylovou, propenylovou, butenylovou, propenyloxylovou, butenyloxylovou, propenylthio-, butenylthio-, propenylaminovou, butenylaminovou, ethinylovou, propinylovou, butinylovou, propinyloxylovou, butinyloxylovou, propinylthio- nebo butinylthio- skupinu, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methylovou, ethylovou, n-propylovou nebo isopropylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, cyklopropyloxylovou,cyklobutyloxylovou, cyklopentyloxylovou, cyklohexyloxylovou, cyklopropylthio-, cyklobutylthio-, cyklopentylthio-, cyklohexylthio-, cyklopropylaminovou, cyklobutylami- 12 ·# · • · · • · · • ···· • * • ·· · · *» <···· • » · • · · « · · · • · · • · · • v ·· • « « · • » · « • « · · · • · · · • · · · novou, cyklopentylaminovou nebo cyklohexylaminovou skupinu a značí vodíkový atom, nitroskupinu, kyanoskupinu, atom fluoru, chloru nebo bromu, vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru nebo chloru, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, terč.-butylovou, acetylovou, propionylovou, n-butyroylovou, isobutyroylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-proppoxylovou, isopropoxylovou, n-butoxylovou, isobutoxylovou, sek.-butoxylovou, terč.-butoxylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, isopropoxykarbonylovou, methylthio-, ethylthio-, n-propylthio-, isopropylthio, n-butylthio-, isobutylthio-, sek-butylthio, terč.-butylthio, methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou, n-propylsulfinylovou, isopropylsulfinylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, n-propylsulf onylovou, isopropylsulfonylovou, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, isopropylaminovou, n-butylaminovou, isobutylaminovou, sek.-butylaminovou, terč.-butylaminovou, ethenylovou, propenylovou, butenylovou, propenyloxylovou, butenyloxylovou, propenylthio-, butenylthio-, propenylaminovou, butenylaminovou, ethinylovou, propinylovou, butinylovou, propinyloxylovou, butinyloxylovou nebo butinylthioskupinu, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru chloru nebo bromu, methylovou, ethylovou, npropylovou nebo isopropylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, cyklopropyloxylovou, cyklobutyloxylovou, cyklopentyloxylovou, cyklohexyloxylovou, cyk••β· ·· · » · » ♦ · • · · · · » ···«·« · • · · · ··<· · ·* ·· ·· • · · · « * · · • * · · • · · · • » * · lopropylthio-, cyklobutylthio-, cyklopentylthio-, cyklohexylthio-, cyklopropylaminovou, cyklobutylaminovou, cyklopentylaminovou nebo cyklohexylaminovou skupinu, a/nebo sůl sloučeniny obecného vzorce II, označované jako účinné látky skupiny 2 , přičemž všeobecně se na jeden hmotnostní díl účinné látky skupiny 1 , to znamená obecného vzorce I , používá 0,05 až 50 hmotnostních dílů účinné látky skupiny 2 , to znamená obecného vzorce II .
Zcela obzvláště zajímavé jsou selektivní herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu, které obsahují kombinaci účinných látek, zahrnující (a) alespoň jeden N-aryl-triazolin(thi)on obecného vzorce I ve kterém
Ql značí atom kyslíku nebo síry,
R·*· značí methylovou, ethylovou nebo difluormethylovou skupinu,
R značí methylovou, ethylovou, difluormethylovou, trifluormethylovou, fluorethylovou, difluorethylovovou, trifluorethylovou, tetrafluorethylovou nebo pentafluorethylovou skupinu, α
R značí atom fluoru nebo chloru, fe · ·· · • * s' • fe · · · ···· · · · ·
R4 značí kyanoskupinu, thiokarbamoylovou skupinu nebo atom chloru nebo bromu a r5 značí nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, atom fluoru, chloru nebo bromu, vždy popřípadě kyanoskupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, methoxykarbonylovou skupinou a/nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, isopropoxylovou, methylthio-, ethylthio-, n-propylthio-, iso- propylthio, methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, isopropoxykarbonylovou, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou nebo isopropylaminovou skupinu, vždy popřípadě kyanoskupinou, karboxyskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methoxykarbonylovou a/nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou ethenylovou, propenylovou, propenyloxylovou, butenyloxylovou, propinyloxylovou nebo butinyloxylovou skupinu, vždy popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou methylsulfonylaminovou, ethylsulfonylaminovou, n-propylsulfonylaminovou, isopropylsulfonylaminovou, n-butylsulfonylaminovou, isobutylsulfonylaminovou, sek.-butylsulfonylaminovou, terč.-butylsulfonylaminovou, N,N-bis-methylsulfonylaminovou, Ν,Ν-bis-ethylsulfonylaminovou, N-ethylsulfonyl-N-methylsulfonylaminovou, N-acetyl-N-methylsulfonylaminovou, N-propionyl-N-methylsulfonylaminovou, N-n-butyroyl-N-methylsulfonylaminovou, N-isobutyroyl-N-methylsulfonylaminovou, N-acety1-N-ethylsulfony1·· · aminovou, n-propionyl-N-ethylsulfonylaminovou, N-n-butyroyl-N-ethylsulfonylaminovounebo N-isobutyroyl-N-ethylsulfonylaminovou skupinu, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, terč.butylovou, trifluormethylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, isopropoxylovou, difluormethoxylovou nebo trifluormethoxylovou skupinou substituovanou N-fenylkarbonyl-N-methylsulfonylaminovou, N-fenylkarbonyl-N-ethylsulfonylaminovou, N-thienylkarbonyl-N-methylsulfonylaminovou nebo N-thienylkarbonyl-N-ethylsulfonylaminovou skupinu, označované jako účinné látky skupiny 1 a (b) alespoň jeden N-arylsulfonylamino(thio)karbonyl-triazolin(thi)on obecného vzorce II ve kterém
Q a Q značí atom kyslíku nebo síry, r6 značí vždy popřípadě atomem fluoru nebo chloru, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, methoxylovou, ethoxylovou nebo cyklopropylovou skupinu,
R značí atom fluoru nebo chloru, vždy popřípadě atomem fluoru neboi chloru, methoxylovou nebo ethoxylovou skupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, isopropoxylovou, methylthio-, ethyl• · fl • flflfl • · · flfl • flfl flfl fl ····«· · · • · flflfl •flflfl fl ·· · • fl · thio-, n-propylthio-, isopropylthio-, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, isopropylaminovou, n-butylarainovou nebo isobutylaminovou skupinu, nebo dimethylaminovou, propenylthio-, propinylthio- nebo cyklopropylovou skupinu,
O
R značí atom fluoru, chloru nebo bromu, vždy popřípadě atomem fluoru nebo chloru, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, isopropoxylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, isopropoxykarbonylovou, methylthio-, ethylthio-, η-propylthio-, isopropylthio-, methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou, n-propylsulfinylovou, isopropylsulfinylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, n-propylsulfonylovou, isopropylsulfonylovou, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, isopropylaminovou nebo cyklopropylovou skupinu a značí vodíkový atom, nitroskupinu, kyanoskupinu, atom fluoru, chloru nebo bromu, vždy popřípadě atomem fluoru nebo chloru, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, isopropoxylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, isopropoxykarbonylovou, methylthio-, ethylthio-, n-propylthio-, isopropylthio, methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou, n-propylsulfinylovou, isopropylsulfinylovou, methylsulf onylovou, ethylsulfonylovou, n-propylsulfonylovou, isopropylsulfonylovou nebo cyklopropylovou skupinu, ·· * • · • · <
• · · • · · φ a/nebo sůl sloučeniny obecného vzorce II, označované jako účinné látky skupiny 2 , přičemž všeobecně se na jeden hmotnostní díl účinné látky skupiny 1 , to znamená obecného vzorce I , používá 0,1 až 10 hmotnostních dílů účinné látky skupiny 2 , to znamená obecného vzorce II .
Namísto čistých účinných látek obecného vzorce II se mohou v kombinacích účinných látek podle předloženého vynálezu použít také soli sloučenin obecného vzorce II s kovy a/nebo s basickými dusíkatými sloučeninami.
Při tom jsou výhodné soli sloučenin obecného vzorce II s alkalickými kovy, jako je například lithium, sodík, draslík, rubidium nebo cesium, obzvláště sodík nebo draslík, nebo s kóny alkalických zemin, jako je například hořčík, vápník nebo baryum, obzvláště vápník, nebo také například s hliníkem.
Dále jsou výhodné soli sloučenin obecného vzorce II s amoniakem, s alkylaminy s 1 až 6 uhlíkovými atomy, například s methylaminem, ethylaminem, n-propylaminem, isopropylaminem, n-butylaminem, isobutylaminem, sek.-butylaminem, terč.-butylaminem, n-pentylaminem, isopentylaminem, sek.-pentylaminem nebo terč.-pentylaminem, s dialkylaminy s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, jako je například dimethylamin, diethylamin, dipropylamin, diisopropylamin, dibutylamin, diisobutylamin, di-sek.-butylamin, dipentylamin, diisopentylamin, di-sek.-pentylamin a dihexylamin, s trialkylaminy s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém ♦ · · ·· · * I» • · · • 9 • · 9 9 • · · «9
alkylu, jako je například trimethylamin, triethylamin, tripropylamin, tributylamin a N-ethyl-diisopropylamin, s cykloalkylaminy se 3 až 6 uhlíkovými atomy, jako je například cyklopentylamin a cyklohexylamin, s dicykloalkylaminy se 3 až 6 uhlíkovými atomy v každém cykloalkylů, jako je například dicyklopentylamin nebo dicyklohexylamin, s N-alkyl-cykloalkylaminy s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylů, jako je například N-methyl-cyklopentylamin, N-ethyl-cyklopentylamin, N-methyl-cyklohexylamin nebo N-ethyl-cyklohexylamin, s N,N-dialkyl-cykloalkylaminy s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu a se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylů, jako je například Ν,Ν-dimethyl-cyklopentylamin, N,n-diethyl-cyklopentylamin, N,n-dimethyl-cyklohexylamin nebo N,N-diethyl-cyklohexylamin, s N-alkyl-dicykloalkylaminy s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylech, jako je například N-methyl-diczklopentylamin, n-ethyl-dicyklopentylamin, N-methyl-dicyklohexylamin nebo N-ethyl-dicyklohexylamin, s fenyl-alkylaminy s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, jako je například benzylamin,
1- fenyl-ethylamin nebo 2-fenyl-ethylamin, s N-alkyl-fenylalkylaminy s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, jako je například N-methyl-benzylamin nebo N-ethyl-benzylamin, s Ν,Ν-dialkyl-fenyl-alkylaminy s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, jako je například Ν,Ν-dimethyl-benzylamin nebo Ν,Ν-diethyl-benzylamin, nebo s popřípadě anelovanými a/nebo alkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanými aziny, jako je například pyridin, chinolin,
2- methylpyridin, 3-methylpyridin, 4-methylpyridin, 2,4-dimethylpyridin, 2,5-dimethylpyridin, 2,6-dimethylpyridin nebo
5-ethyl-2-methyl-pyridin.
Jako basické sloučeniny, které se mohou použít pro
Φ výrobu solí sloučenin obecného vzorce II , použitelných podle předloženého vynálezu, je možno uvést :
acetáty, amidy, uhličitany, hydrogenuhličitany, hydridy, hydroxidy nebo alkanoláty alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako je například octan sodný, draselný nebo vápenatý, amid lithný, sodný, draselný nebo vápenatý, uhličitan sodný, draselný nebo vápenatý, hydrogenuhličitan sodný, draselný nebo vápenatý, hydrid lithný, sodný, draselný nebo vápenatý, hydroxid lithný, sodný, draselný nebo vápenatý nebo methanolát, ethanolát, n-propanolát, isopropanolát, n-butanolát, isobutanolát, sek.-butanolát nebo terč.-butanolát sodný nebo draselný.
Jako příklady sloučenin obecného vzorce I , použitých jako složek ve směsi podle předloženého vynálezu, je možno uvést :
2-(4-kyano-2-fluor-5-methylsulfonylamino-fenyl)-4-methyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on,
2-(4-kyano-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-fenyl)-4-methyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on,
2-(4-kyano-2-fluor-5-methylsulfonylamino-fenyl)-4-methyl-5-difluormethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on,
2-(4-kyano-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-fenyl)-4-methyl-5-difluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on,
2-(4-kyano-2-fluor-5-methylsulfonylamino-fenyl)-4-ethyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, • ·
2-(4-kyano-2-fluor-5-ethyl-sulfonylamino-fenyl)-4-ethyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on,
2-(4-kyano-2-fluor-5-methylsulfonylamino-fenyl)-4-ethyl-5-difluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on,
2-(4-kyano-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-fenyl)-4-ethyl-5-difluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on,
2-(4-thiokarbamoyl-2-fluor-5-methylsulfonyl-amino-fenyl)-4-methyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on,
2-(4-thiokarbamoyl-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-fenyl)-4-methyl-5-trifluor-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on,
2-(4-thiokarbamoyl-2-fluor-5-methylsulfonylamino-fenyl)-4-methyl-5-difluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on,
2-(4-thiokarbamoyl-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-fenyl)-4-methyl-5-difluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on,
2-(4-thiokarbamoyl-2-fluor-5-methylsulfonylamino-fenyl)-4-ethyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on,
2-(4-thiokarbamoyl-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-fenyl)-4-ethyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on,
2-(4-thiokarbamoyl-2-fluor-5-methylsulfonylamino-fenyl)-4-ethyl-5-difluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on a
2-(4-thiokarbamoyl-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-fenyl)-4-ethyl-5-difluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on.
• · • 0 • 4 »···
00 • 0 • · •04 • 40
4« ♦
Sloučeninu 2- (4-thiokarbamoyl-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-fenyl)-4-methyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (1-1) , označovaná podle Chem.
Abstracts také jako 4-[4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-l-yl]-2-[(ethylsulfony1)amino] -5- fluor-benzenkarbothioamid (CAS-Reg.-Nr.: 173980-17-1), je možno uvést jako obzvláště výhodnou jako komponentu směsi obecného vzorce I .
Sloučeniny 2-(4-kyano-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-fenyl)-4-methyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (1-2) , označovaná podle Chem. Abstracts také jako
N-[2-kyano-5-[4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-trifluormethyl-1H-1,2,4-triazol-l-yl]-4-fluor-fenyl]-ethansulfonamid (CAS-Reg.-Nr.: 157739-55-4 a
2-(4-kyano-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-fenyl)-4-ethyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (1-3) , označovaná podle Chem. Abstracts také jako
N-[2-kyano-5-[4-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-3-trifluormethyl-1H-1,2,4-triazol-l-yl]-4-fluor-fenyl)-ethansulfonamid (CASReg . -Nr .: 157739-37-2) , jakož i
2-(4-kyano-2-fluor-5-methylsulfonylamino-fenyl)-4-methyl-5-difluormethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (1-4) , označovaná podle Chem. Abstracts také jako N-[2-kyano-5-[3-difluormethyl-4,5-dihydro-4-methyl-5-thioxo-lH-1,2,4-triazol-l-yl]-4-fluor-fenyl]-methan-sulfonamid (CAS-Reg.-Nr157739-46-3) je možno také uvést jako salší možné výhodné komponenty směsi obecného vzorce I.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou popsané v patentových přihláškách a patentových spisech, uváděných výše k N-aryl-triazolin(thi)onům.
·· ♦ • · · • « • « • · • · ·· · • ♦ · • ♦ · • · · • · ·
Jako komponenty směsi z účinných látek skupiny 2 je možno uvést jako obzvláště výhodné :
2-(2-chlor-fenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-brom-fenylsulf onylaminokarbonyl) -, 2-(2-methyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-ethyl-fenylsulfonylaminokarbony1)-,
2-(2-n-propyl-fenylsulfonylaminokarbony1), 2-(2-i-propyl-fenyl-sulfonylaminokarbony1)-, 2-(2-trifluormethyl-fenylsulfonylaminokarbony1)-, 2-(2-methoxy-fenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-ethoxy-fenylsulfonylaminokarbonyl)-,
2-(2-n-propoxy-fenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-i-propoxy-fenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-difluormethoxy-fenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-trifluormethoxy-fenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulf onylaminokarbonyl) -, 2-(2-ethoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-, 2-(2-n-propoxy-karbonyl-fenylsulfonylaminokarbony1)-, 2-(2-i-propoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl) - a 2-(2-chlor-6-methyl-fenylsulfonylaminokarbonyl) -4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol- 3-on, -4-methyl-5-ethoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, -4-methyl-5-n-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, -4-methyl-5-i-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, -4-methyl-5-trifluorethoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, -4-methyl-5-methylthio-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, -4-methyl-5-ethylthio-2,4-dihydro -3H-1 ,2,4-triazol-3-on, -4-methoxy-5-methyl-2,4-dihydro- 3H-1 ,2,4-triazol-3-on, -4-methoxy-5-ethyl-2,4-dihydro- 3H-1 ,2,4-triazol-3-on, -4-methoxy-5-n-propyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, -4-cyklopropyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, -4-cyklopropyl-5-ethoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, -4-cyklopropyl-5-n-propoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, -4-cyklopropyl-5-i-propoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on a • 4 4
4444
• «44
4 4
4 4 4
4 4
-4-cyklopropyl-5-trifluorethoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, jakož i sodné a draselné soli těchto sloučenin.
Sloučeniny 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-n-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (II-l) a 2-(2-trifluormethoxy-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (II-2) , jakož i jejich sodné soli (II-l-Na-sůl a II-2-Na-sůl) je možno uvést jako obzvláště výhodné jako komponenty směsi obecného vzorce II .
Sloučeniny obecného vzorce II jsou popsané v patentových přihláškách a patentových spisech, uváděných výše k N-arylsulfonylaminokarbonyl-triazolinonům.
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že výše definované kombinace účinných látek z N-aryl-triazolinonů obecného vzorce I a N-arylsulfonylaminokarbonyl-triazolinonů obecného vzorce II mají při velmi dobré snášenlivosti užitkovými rostlinami obzvláště vysokou herbicidní účinnost a mohou se použít pro selektivní hubení plevelů v různých kulturách, obzvláště v pšenici, ale také v kukuřici, ječmeni a rýži.
Překvapivě je herbicidní účinnost kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu ze sloučenin výše uvedených skupin 1 a 2 podstatně vyšší, než je suma účinků jednotlivých účinných látek.
Vyskytuje se zde tedy nepředpokládatelný synergický efekt a nejen pouze součet účinků. Nové kombinace účinných látek jsou dobře přijatelné v mnoha kulturách, přičemž tyto nové kombinace účinných látek také dobře hubí j inak těžko ·· · • · · • · · « ···· · • · • ·· · ·
hubitelné plevely. Nové kombinace účinných látek tedy představují cenné obohacení selektivních herbicidů.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu je možno použít například u následujících rostlin :
Dvouděložné plevely rodů :
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonům, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon,
Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dvouděložné kultury rodů :
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita
Jednoděložné plevely rodů :
Echinochloa, Setaria, Panicům, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Jednoděložné kultury rodů :
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicům, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
«Φ φ • · · φ φ φφφ φ φ · » φφφφ · · · φ • φ φφφ •ΦΦΦ φ φφ φ φφ φ « φ · φ φ φ φ φ φ φ φ φ φφ φ
Φ· φφφφ
Použití kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu však v žádném případě není omezeno na tyto rody, ale zahrnuje stejným způsobem také použití u jiných rostlin .
Synergický efekt kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu je při určitých poměrech koncentrací obzvláště výrazný. Hmotnostní poměry účinných látek v kombinacích účinných látek se mohou pohybovat v relativně širokém rozmezí. Všeobecně se na jeden hmotnostní díl účinné látky obecného vzorce I používá 0,01 až 100 hmotnostních dílů, výhodně 0,05 až 50 hmotnostních dílů a obzvláště výhodně 0,1 až 10 hmotnostních dílů účinné látky skupiny 2 .
Kombinace účinných látek se mohou převést na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulse, suspense, postřikové prášky, prášky, popraše, pasty, rozpustné prášky, granuláty, suspensní-emulsní koncentráty, přírodní a syntetické látky, impregnované účinnou látkou, jakož i zapouzdřené účinné látky v polymerních látkách.
Přípravky se vyrábějí známými způsoby, například smísením účinné látky s nosiči, tedy kapalnými rozpouštědly a/nebo pevnými nosiči, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvorných činidel.
V případě použití vody jako nosné látky je možno například také použít organická rozpouštědla jako pomocné prostředky. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu aromáty, jako je xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty a chlorované alifatické uhlovodíky,
AAAA AA A
A AAA
A AAA
A A A A A • AAA • AAA
AA · ··
A A A A A
AAA A A
A AAAA A A A
A AAA
AAAA A AA jako jsou chlorbenzeny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, minerální a rostlinné oleje, alkoholy, jako je butylalkohol nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako je dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.
Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu :
například amonné soli a přírodní horninové moučky, jako jsou kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina a syntetické horninové moučky, jako je vysoce dispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty ;
jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí například v úvahu rozmělněné a frakcionované přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organnických mouček, jakož i granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, slupky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.
Jako emulgační a/nebo pěnotvorná činidla přicházejí v úvahu například neionogenní a aniontové emulgátory, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin, ethery polyoxyethylen-mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolethery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakož i bílkovinné hydrolysáty;
jako dispergační činidla přicházejí v úvahu například lignin- sulf i tové výluhy a methylcelulosa.
V přípravcích se mohou použít prostředky pro zprostředkování přilnavosti, jako je karboxymethylcelulosa »· · • t ·
9
9 9 • ··· ·· »···
a přírodní a syntetické práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, například arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, jako jsou kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími aditivy mohou být minerální a rostlinné oleje.
Mohou se použít také barviva, jako anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titaničitý, ferrokyanidová modř a organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a ftalokyaninová kovová barviva. Také se mohou použít stopová hnojivá, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi kobaltu molybdenu a zinku.
Přípravky obsahují všeobecně 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky, výhodně 0,5 až 90 % hmotnostních účinné látky.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se aplikují všeobecně ve formě hotových přípravků. Účinné látky, obsažené v kombinaci účinných látek, se mohou ale také v jednotlivých přípravcích při aplikaci mísit, to znamená, že se aplikují ve formě tankových směsí.
Nové kombinace účinných látek mohou nacházet použití jako takové nebo ve formě svých přípravků a dále také ve směsi s jinými známými herbicidy, přičemž opět jsou možné hotové přípravky nebo tankové směsi. Také jsou možné směsi s jinými známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, insekticidy, akaricidy, nematicidy, ochranné látky proti ozobávání ptáky, růstové látky, hnojivé látky pro rostliny a prostředky zlepšující strukturu půdy. Pro určité aplikační účely, obzvláště při postupu po vzejití, může být dále výhodné přidávat do přípravků jako další přísadu pro •9 9999 • ·
99 9 • · ♦ 9
9
9999 9 • · 9 9 9 9 • · · 9 9 9 • · · · · · · • » · · · · • · · · · rostliny přijatelné minerální nebo rostlinné oleje (například komerční preparát Oleo DuPont 11E) nebo amonné soli, jako je například síran amonný nebo rhodanid amonný.
Nové kombinace účinných látek se mohou aplikovat jako takové, ve formě svých přípravků nebo z nich dalším naředěním připravených aplikačních forem, jako jsou pro použití připravené roztoky, suspense, emulse, prášky, pasty a granuláty. Aplikace se provádí obvyklými způsoby, například poléváním, stříkáním, postřikováním, poprašováním nebo rozprašováním.
Kombinace účinných látek se mohou aplikovat před vzejitím nebo po vzejití rostlin, tedy postupem před vzejitím nebo po vzejití. Mohou se také zapracovat do půdy před setím.
Dobrý herbicidní účinek nových kombinací účinných látek vyplývá z následujících příkladů. Zatímco jednotlivé účinné látky vykazují v herbicidním účinku slabiny, vykazují kombinace vesměs velmi dobrý účinek proti plevelům, který přesahuje jednoduchý součet účinků.
Synergický efekt se u herbicidů vyskytuje vždy tehdy, když je herbicidní účinek kombinace účinných látek větší, než je účinek jednotlivě aplikovaných účinných látek.
Z následujících příkladů vyplývá, že nové kombinace účinných látek působí synergicky.
«« · • β · · · • t « · · • ······ « * · · » • « · · Λ « » ** • · · • · · • · · • · · * ·
Příklady provedení vynálezu
Příklad A
Test po vzejití
Rozpouštědlo : 5 hmotnostních dílů acetonu
Emulgátor : 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla, přidá se uvedené množství emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Přípravkem účinné látky se postříkají testované rostliny, které mají výšku 5 až 15 cm, tak, aby se naneslo požadované množství úinné látky na plošnou jednotku. Koncentrace postřikové břečky je volena tak, aby bylo v 1000 1 vody/ha vyneseno vždy požadované množství účinné látky.
Po třech týdnech se vyhodnocuje stupeň poškození rostlin v % poškození ve srovnání s vývojem nezpracované kontroly.
Zde značí :
% = žádný účinek (jako nezpracovaná kontrola) 100 % = totální zničení.
«« · • · · ♦ Β « · · 9 9
9999 99 99
9 9 9 9 «**Β * »* *
9 9
9· 9
Tabulka A-1 : Test po vzejití/skleník
U testovaných rostlin se uvádí poškození v procentech
| účinná látka popř. kombinace | apliko- vané množství (g. úč.l./hal | pšenice | Alo- pecurus | Abu- tilon | Datura | Ipo- moea | Poly- gonům | Vero- nica |
| II-1-Nasul | 30 | 20 | 70 | 80 | 70 | 70 | 60 | 50 |
| II-l-Na- sůl + 1-1 | 15 + 15 | 10 | 90 | 100 | 95 | 100 | 95 | 100 |
Tabulka A-2 : Test po vzejití/skleník
U testovaných rostlin se uvádí poškození v procentech
| účinná látka popř. kombinace | aplikované množství (g. úč.l./ha) | pšenice | Alo- pecurus | Bromus | Echino- chloa |
| 1-1 | 30 | 15 | 20 | 20 | 30 |
| 1-1 | 15 | ||||
| + | + | 10 | 90 | 90 | 95 |
| II-l-Na-sůl | 15 |
·· · • · • · • · • · · · * ·« «·
Tabulka A-3 : Test po vzejití/skleník
U testovaných rostlin se uvádí poškození v procentech
| účinná látka popř. kombinace | apliko- vané množství (g. úč.l./ha) | pšenice | Lolium | Abutilon | Ipo- moea | Matri- caria |
| II-2-Na-sůl | 30 | 30 | 70 | 60 | 70 | 80 |
| II-2-Na-sůl + 1-1 | 15 + 15 | 5 | 90 | 100 | 100 | 100 |
Tabulka A-4 : Test po vzejití/skleník
U testovaných rostlin se uvádí poškození v procentech
| účinná látka popř. kombi- nace | apliko- vané množství (g. úč.l./ha) | pše- nice | Alo- pe- curus | Avena fatua | Bromu s | Echi- no- chíoa | Loli- um | Seta- ria | Sor- ghum | Vio- la |
| 1-1 | 30 | 15 | 20 | 20 | 20 | 30 | 30 | 40 | 50 | 40 |
| 1-1 + | 15 -i- | 5 | 70 | 70 | 90 | 80 | 90 | 90 | 95 | 80 |
| II-2- Na- sůl | 15 |
Tabulka A-5 : Test po vzejití/skleník
U testovaných rostlin se uvádí poškození v procentech
| účinná látka popř. kombi- nace | apliko- vané množství (g. úč. l./ha) | pše- nice | Abu- tilon | Cheno- podium | Da- tura | Ga- lium | Matri- caria | Poly- gonům | Vero- nica |
| II-l-Na- sůl | 30 | 10 | 50 | 70 | 60 | 60 | 70 | 40 | 50 |
| II-1-Nasul + 1-2 | 15 + 15 | 5 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 | 95 | 100 |
Tabulka A-6 : Test po vzejití/skleník
U testovaných rostlin se uvádí poškození v procentech
| účinná látka popř. kombinace | apliko- vané množství (q. úč.l./ha) | pšenice | Alope- curus | Bromus | Echino- chloa | Poly- gonům | Viola |
| 1-2 | 30 | 10 | 20 | 40 | 40 | 70 | 60 |
| 1-2 + II-l-Na- sůl | 15 + 15 | 5 | 80 | 80 | 90 | 95 | 90 |
·· ·
Tabulka A-7; Test po vzejití/skleník
U testovaných rostlin se uvádí poškození v procentech
| účinná látka popř. kombinace | apliko- vané množství (g. úč.i./ha) | pše- nice | Abu- tilon | Cas- sia | Cheno- po- dium | Da- tura | Ipo- moea | Poly- go- nům | Vero- nica | Vio- la |
| II-l-Na- | 30 | 10 | 50 | 60 | 70 | 60 | 80 | 40 | 50 | 70 |
| sůl | ||||||||||
| II-l-Na- | 15 | |||||||||
| sůl | -r | 0 | 95 | 80 | 100 | 95 | 100 | 95 | 95 | 95 |
| + | 15 | |||||||||
| 1-3 |
Tabulka A-8 : Test po vzejití/skleník
U testovaných rostlin se uvádí poškození v procentech
| účinná látka popř. kombinace | apliko- vané množství (g. úč.1 /ha) | pšenice | Alope- curus | Bromus | Cyperus | Echino- chloa |
| 1-3 | 30 | 0 | 10 | 30 | 50 | 50 |
| 1-3 | 15 | |||||
| + | T | 0 | 70 | 80 | 80 | 90 |
| Π-1-Na- | 15 | |||||
| sůl |
• · 4 44 4 • · · ·
9 4 «
4 4 4 « 4 4 4 • 4 44
Tabulka A-9 : Test po vzejití/skleník
U testovaných rostlin se uvádí poškození v procentech
| účinná látka popř. kombi- .nace | apliko- vané množství (g. úč.l./ha) | pše- nice | Bro- mus | Abu- tiion | Che- no- po- dium | Da- tura | Ga- lium | Matri- caria | Poly- go- nům | Vero- nica |
| II-l-Na- sůl | 30 | 10 | 70 | 50 | 70 | 60 | 60 | 70 | 40 | 50 |
| II-1-Na- sůl + 1-4 | 15 + 15 | 10 | 90 | 100 | 100 | 95 | 95 | 95 | 100 | 100 |
Tabulka A-10 : Test po vzejití/skleník
U testovaných rostlin se uvádí poškození v procentech
| účinná látka popř. kombi- nace | apliko- vané množství (g. úč.l./ha) | pšenice | Alope- curus | Bromus | Echino- chloa |
| 1-4 | 30 | 15 | 20 | 30 | 60 |
| 1-4 | 15 | ||||
| + | -r | 10 | 80 | 90 | 90 |
| II-l-Na- | 15 | ||||
| sůl |
• 9 • 99 • 99
9
Tabulka A-ll : Test po vzejití/skleník
U testovaných rostlin se uvádí poškození v procentech
| účinná látka popř. kombinace | apliko- vané množství (g. úč.i./ha) | pšenice | Abu- tilon | Cheno- podium | Galium | Ipomoea | Xantium |
| II-2-Na- | 30 | 15 | 60 | 70 | 50 | 80 | 80 |
| sůl | |||||||
| II-2-Na- sůl | 15 | 10 | 100 | 95 | 95 | 100 | 95 |
| + | 4 | ||||||
| 1-2 | 15 |
Tabulka A-12 : Test po vzejití/skleník
U testovaných rostlin se uvádí poškození v procentech
| účinná látka popř. kombi- nace | apliko- vané množství .. (g. úč. 1./ha) | pšenice | Avena fatua | Bromus | Echino- chloa | Setaria | Poly- gonům |
| 1-2 | 30 | 10 | 20 | 40 | 40 | 50 | 70 |
| 1-2 + II-2-Na- sůl | 15 4 15 | 10 | 70 | 70 | 90 | 90 | 95 |
9 • 99 9 • · • · • «
9
999 9
99 t
Tabulka A-13 : Test po vzejití/skleník
U testovaných rostlin se uvádí poškození v procentech
| účinná látka popř. kombinace | apliko- vané množství (g. úfi.l./ha) | pšenice | Abu- tilon | Cheno- podium | Ipo- moea | Vero- nica | Viola |
| II-2-Na- sůl | 30 | 15 | 60 | 70 | 80 | 60 | 80 |
| II-2-Na- sůl + 1-3 | 15 + 15 | 10 | 90 | 100 | 100 | 95 | 100 |
| Tabulka A-14: Test po vzejití/skleník U testovaných rostlin se uvádí poškození v proce | ntech | ||||||
| účinná látka popř. kombinace | apliko- vané množství (g. úfi.l./ha) | pšenice | Alope- curus | Avena fatua | Bromus | Echino- chloa | |
| 1-3 | 30 | 0 | 10 | 20 | 30 | 50 | |
| I- 3 + II- 2-Na- sůl | 15 + 15 | 10 | 50 | 60 | 70 | 80 |
·· ·
«· · • · * • · ♦ • ···· · • · • · · ♦ · • · · · · • · · · • · ··
Tabulka A-15 : Test po vzejití/skleník
U testovaných rostlin se uvádí poškození v procentech
| účinná látka popř. kombinace | apliko- vané množství (g. úč.l./ha) | pšenice | Abu- tilon | Cheno- podium | Ipo- moea | Matri- caria | Vero- nica | Viola |
| II-2-Na- | 30 | 15 | 60 | 70 | 80 | 70 | 60 | 80 |
| sůl | > | |||||||
| II-2-Na- | ||||||||
| sůl | 15 | 10 | 95 | 100 | 100 | 100 | 95 | 95 |
| + | ||||||||
| 1-4 | 15 |
Tabulka A-16 : Test po vzejití/skleník
U testovaných rostlin se uvádí poškozeni v procentech
| účinná látka popř. kombinace | apliko- vané množství (g. úč.1./ha) | pšenice | Echino- chloa | Setaria |
| 1-4 | 30 | 15 | 60 | 40 |
| 1-4 | 15 | |||
| + | + | 10 | 80 | 70 |
| II-2-Na- | 15 | |||
| sůl |
ťV
Claims (5)
1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje kombinaci účinných látek, zahrnující (a) alespoň jeden N-aryl-triazolin(thi)on obecného vzorce I ve kterém
Q·*· značí atom kyslíku nebo síry,
Rl značí popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy,
R^ značí popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy,
R3 značí vodíkový atom nebo atom halogenu,
R4 značí kyanoskupinu, thiokarbamoylovou skupinu nebo atom halogenu a
R3 značí nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, • · « • · · • · · • · · ···· · * hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, hydroxyaminoskupinu, aminosulfonylovou skupinu, atom halogenu, vždy popřípadě kyanoskupinou, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a/nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou, alkylsulfonylovou, alkylkarbonylovou, alkoxykarbonylovou nebo alkylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, vždy popřípadě kyanoskupinou, karboxyskupinou, atomem halogenu a/nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou alkenylovou, alkinylovou, alkenyloxylovou nebo alkinyloxylovou skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, vždy popřípadě halogenem substituovanou alkylkarbony1aminovou, alkoxykarbonylaminovou, alkylsulfonylaminovou, N.N-bis-alkylsulfonylaminovou nebo N-alkylkarbonyl-N-alkylsulfonylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových skupinách, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenům alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou N-fenylkarbony1-N-alkylsulfonylaminovou, N-pyridylkarbony1-N-alkylsulfonylaminovou, N-furylkarbonyl-N-alkylsulfonylaminovou nebo N-thienylkarbonyl-N-alkylsulfonylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alky1ových skup inách, označované jako účinné látky skupiny 1 a
9 99 9 • 9 9
9 9 9
9 9999 • ·
99 9 9 9 ·· ·· • · * 9 • 9 9 9
9 9 9 9
9 9 9 9
9 9 99 (b) alespoň jeden N-arylsulfonylamino(thio)karbonyl-triazolin(thi)on obecného vzorce II ve kterém a značí atom kyslíku nebo síry, r6 značí vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, alkoxy lovou, alkenyloxylovou, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy až 6 uhlíkovými atomy, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou, cykloalkylalkylovou nebo cykloalkylaminovou skupinu se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylových skupinách a popřípadě s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části,
R značí vodíkový atom, atom halogenu, vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkoxyskupinou substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylaminovou, dialkylaminovou, alkenylovou, alkinylovou, alkenyloxylovou, alkinyloxylovou, alkenylthio, alkinylthio-, alkenylaminovou nebo alkinylaminovou skupinu se vždy až 6 uhlíkovými atomy, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo ·· 9
9 * • 99
9 9 • 9 9
9 9999
9 ·
9 9 9 9 *
99 «9
9 9 9 9 • 9 9 9
9 9 9 9 9 • 9 9 9
9 9 ·9 alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou, cykloalkoxylovou, cykloalkylthio-, cykloalkylaminovou nebo cykloalkylalkylovou skupinu se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylových skupinách a popřípadě s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylových částech, r8 značí nitroskupinu, kyanoskupinu, atom halogenu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou, alkylkarbonylovou, alkoxylovou, alkoxykarbonylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou, alkylsulfonylovou, dialkylaminosulfonylovou, alkylaminovou, alkenylovou, alkenyloxylovou, alkenylthio-, alkenylaminovou, alkinylovou, alkinyloxylovou a alkinylthio- skupinu se vždy až 6 uhlíkovými atomy, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou, cykloalkoxylovou, cykloalkylthio- a cykloalkylaminovou skupinu se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylových skupinách a
R^ značí vodíkový atom, nitroskupinu, kyanoskupinu, atom halogenu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkoxyskupinou substituovanou alkylovou, alkylkarbonylovou, alkoxylovou, alkoxykarbonylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou, alkylsulfonylovou, alkylaminovou, alkenylovou, alkenyloxylovou, alkenylthio-, alkenylaminovou, alkinylovou, alkinyloxylovou nebo alkinylthioskupinu se vždy až 6 uhlíkovými atomy, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu nebo alkylovou • 4 9 • · 4
4 4 4 • 99 99 * 4 • » · · 4 skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou, cykloalkoxylovou, cykloalkylthioa cykloalkylaminovou skupinu se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylových skupinách, a/nebo sůl sloučeniny obecného vzorce II, označované jako účinné látky skupiny 2 .
2. Herbicidní prostředek podle nároku 1 , vyznačující se tím, že obsahuje kombinaci účinných látek, zahrnuj ící (a) alespoň jeden N-aryl-triazolin(thi)on obecného vzorce I ve kterém
Q4 značí atom kyslíku nebo síry,
R4 značí popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terc.butylovou skupinu,
R značí popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terč.butylovou skupinu,
R značí vodíkový atom nebo atom fluoru, chloru nebo bromu,
R4 značí kyanoskupinu, thiokarbamoylovou skupinu nebo atom fluoru, chloru nebo bromu a • · «Φ · • φ φ • · · * ΦΦΦΦ ♦ • φ ♦ ΦΦΦ · φφφ φ φ * φ φ φ • φ φ • 9 Φ
ΦΦ r5 značí nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, hydrolyaminosltiipinu, arainoaulfonyloYou skupinui awm fluoru, chloru nebo bromu, vždy popřípadě kyanoskupinou, hydroxyskupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, acetylovou skupinou, propionylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou a/nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, terč.-butylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, isopropoxylovou, n-butoxylovou, isobutoxylovou, sek.-butoxylovou, terč.-butoxylovou, methylthio-, ethylthio-, n-propylthio-, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sek.-butylthio, terč.-butylthio, methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, acetylovou, propionylovou, n-butyroylovou, isobutyroylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, isopropoxykarbonylovou, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, isopropylaminovou, n-butylaminovou, isobutylaminovou, sek.-butylaminovou nebo terč.-butylaminovou skupinu, vždy popřípadě kyanoskupinou, karboxyskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methoxykarbonylovou a/nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou ethenylovou, propenylovou, butenylovou, ethinylovou, propinylovou, butinylovou, propenyloxylovou, butenyloxylovou, propinyloxylovou nebo butinyloxylovou skupinu, vždy popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou acetylaminovou, propionylaminovou, methoxykarbonylaminovou, ethoxykarbonylaminovou methylsulfonylaminovou, ethylsulfonylaminovou, n-propylsulfonylaminovou, iso·· ·
9 9
9 9 • « • 9 • 9 ·· · • ♦ · • · · • ····
9 9
9999 9 * <
• 41
9 9 9 • · propylsulfonylaminovou, n-butylsulfonylaminovou, isobutylsulfonylaminovou, sek.-butylsulfonylaminovou, terč.-butylsulfonylaminovou, N,N-bis-methylsulfonylaminovou, Ν,Ν-bis-ethylsulfonylaminovou, N-ethylsulfony1-N-methylsulfonylaminovou, N-acetyl-N-methylsulfonylaminovou, N-propionyl-N-methylsulfonylaminovou, N-n-butyroy1-N-methylsulfonylaminovou, N-isobutyroyl-N-methylsulfonylaminovou, N-acetyl-N-ethylsulfonylaminovou, n-propiony1-N-ethylsulfonylaminovou, N-n-butyroyl-N-ethylsulfonylaminovounebo N-isobutyroyl-N-ethylsulfonylaminovou skupinu, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methyylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, terč.butylovou, trifluormrthylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, isopropoxylovou, difluormethoxylovou nebo trifluormethoxylovou skupinou substituovanou N-fenylkarbonyl-N-methylsulfonylaminovou, N-fenylkarbonyl-N-ethylsulfonylaminovou, N-thienylkarbonyl-N-methylsulfonylaminovou nebo N-thienylkarbonyl-N-ethylsulfonylaminovou skupinu, označované jako účinné látky skupiny 1 a (b) alespoň jeden N-arylsulfonylamino(thio)karbonyl-triazolin(thi)on obecného vzorce II ve kterém
Q a Q značí atom kyslíku nebo síry,
R° značí vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou
9 9 9
9 9 9
9 9 9
9 9 9
9 9 ·· ·
9 9 t
99 9999 · * 9
9 9 9
9 9 9
9 9 9 •9 9 substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, terč.-butylovou, ethenylovou, propenylovou, butenylovou, ethinylovou, propinylovou, butinylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, isopropoxylovou, n-butoxylovou, isobutoxylovou, sek.-butoxylovou, terč.-butoxylovou, propenyloxylovou, butenyloxyloovu, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, isopropylaminovou, n-butylaminovou, isobutylaminovou, sek.-butylaminovou, terč.-butylaminovou, dimethylaminovou nebo diethylaminovou skupinu, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methylovou, ethylovou, n-propylovou nebo isopropylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, cyklopropylmethylovou, cyklobutylmethylovou, cyklopentylmethylovou, cyklohexylmethylovou, cyklopropylaminovou, cyklobutylaminovou, cyklopentylaminovou nebo cyklohexylaminovou skupinu, značí atom fluoru, chloru nebo bromu, vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru neboř chloru, methoxylovou nebo ethoxylovou skupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, terč.-butylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, isopropoxylovou, n-butoxylovou, isobutoxylovou, sek.-butoxylovou, terč.-butoxylovou, methylthio-, ethylthio-, n-propylthio-, isopropylthio-, N-butylthio-, isobutylthio-, sek.-butylthio-, terč.-butylthio, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, isopropylaminovou, n-butylaminovou, isobutylaminovou, sek. butylaminovou, terč.-butylaminovou, dimethylaminovou, • 0 4 • 4 0 • 0 0 • 9999 • · • 999 9
4 4 ·
4 4 4 • · 4
4 0 4 • 9 · diethylaminovou, ethenylovou, propenylovou, butenylovou, ethinylovou, propinylovou, butinylovou, ethenyloxylovou, propenyloxylovou, butenyloxylovou, propinyloxylovou, butinyloxylovou, ethenylthio-, propenylthio-, butenylthio-, propinylthio-, butinylthio-, propenylaminovou, butenylaminovou, propinylaminovou nebo butinylaminovou skupinu, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methylovou, ethylovou, n-propylovou nebo isopropylovou skupinou s substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, cyklopropyloxylovou, cyklobutyloxylovou, cyklopentyloxylovou, cyklohexyloxylovou, cyklopropylthio-, cyklobutylthio-, cyklopentylthio-, cyklohexylthio, cyklopropylaminovou, cyklobutylaminovou, cyklopentylaminovou, cyklohexylaminovou, cyklopropylmethylovou, cyklobutylmethylovou, cyklopentylmethylovou nebo cyklohexylmethylovou skupinu,
O
R značí nitroskupinu, kyanoskupinu, atom fluoru, chloru nebo bromu, vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru nebo chloru, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sekbutylovou, terč.-butylovou, acetylovou, propionylovou, n-butyroylovou, isobutyroylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, isopropoxylovou, n-butoxylovou, isobutoxylovou, sek.-butoxylovou, terc.-butoxylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, isopropoxykarbonylovou, methylthio-, ethylthio-, n-propylthio-, isopropylthio-, n-butylthio-, isobutylthio-, sek.-butylthio-, terč.butylthio-, methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou,
99 9 • 9 9 • 9 9
9 9999 • 9 *999 9
99 9 • · 9 • 99 • 99 »99
99 9
999
99 9·
9 9 9 9 • 9 9 9 ··· 9
9 9 9 9 • 9 99 n-propylsulfinylovou, isopropylsulfinylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, n-propylsulfonylovou, isopropylsulfonylovou, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, isopropylaminovou, n-butylaminovou, isobutylaminovou, sek.-butylaminovou, terc.butylaminovou, ethenylovou, propenylovou, butenylovou, propenyloxylovou, butenyloxylovou, propenylthio-, butenylthio-, propenylaminovou, butenylaminovou, ethinylovou, propinylovou, butinylovou, propinyloxy* lovou, butinyloxylovou, propinylthio- nebo butinylthio- skupinu, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, * atomem fluoru, chloru nebo bromu, methylovou, ethylovou, n-propylovou nebo isopropylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, cyklopropyloxylovou,cyklobutyloxylovou, cyklopentyloxylovou, cyklohexyloxylovou, cyklopropylthio-, cyklobutylthio-, cyklopentylthio-, cyklohexylthio-, cyklopropylaminovou, cyklobutylaminovou, cyklopentylaminovou nebo cyklohexylaminovou skupinu a značí vodíkový atom, nitroskupinu, kyanoskupinu, atom fluoru, chloru nebo bromu, vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru nebo chloru, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, terč.-butylovou, acetylovou, propionylovou, n-butyroylovou, isobutyroylovou, met* hoxylovou, ethoxylovou, n-proppoxylovou, isopropoxylovou, n-butoxylovou, isobutoxylovou, sek.-butoxylo* vou, terč.-butoxylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, isopropoxykarbonylovou, methylthio-, ethylthio-, n-propylthio-, iso9*9 • 9 9 • 9 9
9 9999 • 9
99 9 9 9 •9 99
9 · «
9 9 9 ( • 9 9 1 • 9 9 I
99 ·· propylthio, n-butylthio-, isobutylthio-, sek-butylthio, terč.-butylthio, methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou, n-propylsulfinylovou, isopropylsulfinylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, n-propylsulf onylovou, isopropylsulfonylovou, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, isopropylaminovou, n-butylaminovou, isobutylaminovou, sek.-butylaminovou, terč.-butylaminovou, ethenylovou, propenylovou, butenylovou, propenyloxylovou, butenyloxylovou, pro• penylthio-, butenylthio-, propenylaminovou, butenylaminovou, ethinylovou, propinylovou, butinylovou, * propinyloxylovou, butinyloxylovou nebo butinylthioskupinu, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru chloru nebo bromu, methylovou, ethylovou, npropylovou nebo isopropylovou skupinou substituovanou cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, cyklopropyloxylovou, cyklobutyloxylovou, cyklopentyloxylovou, cyklohexyloxylovou, cyklopropylthio-, cyklobutylthio-, cyklopentylthio-, cyklohexylthio-, cyklopropylaminovou, cyklobutylaminovou, cyklopentylaminovou nebo cyklohexylaminovou skupinu, a/nebo sůl sloučeniny obecného vzorce II, označované jako účinné látky skupiny 2 .
3. Herbicidní prostředek podle nároku 1 , * vyznačující se tím, že obsahuje kombinaci účinných látek, zahrnuj ící (a) alespoň jeden N-aryl-triazolin(thi)on obecného vzorce I ve kterém
44 4 • 4 4
4 4 4 • 4444 • 4
4444 4
4 4 >444 •
4 4 • * 4 4 > 4 4 4 •444 •44 4
4 4 4 4
Q4 značí atom kyslíku nebo síry,
R4 značí methylovou, ethylovou nebo difluormethylovou skupinu,
O
R značí methylovou, ethylovou, difluormethylovou, trifluormethylovou, fluorethylovou, difluorethylovovou, trifluorethylovou, tetrafluorethylovou nebo pentafluorethylovou skupinu,
R~ značí atom fluoru nebo chloru,
R4 značí kyanoskupinu, thiokarbamoylovou skupinu nebo atom chloru nebo bromu a r5 značí nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, atom fluoru, chloru nebo bromu, vždy popřípadě kyanoskupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, methoxykarbonylovou skupinou a/nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, isopropoxylovou, methylthio-, ethylthio-, n-propylthio-, iso- propylthio, methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, isopropoxykarbonylovou, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou nebo isopropylaminovou skupinu, vždy popřípadě kyanoskupinou, karboxyskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methoxykarbonylovou a/nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou ethenylovou, propenylovou, »9 »·«· • 9 · • 9 9
9 9 9
9 9999 • 9 • 999 9 • * 9
9 9 9 • · 9 • · 9 ·· 9 • 9 ·· • · * 9 • 9 9 9 • · · 9 9 • · 9 9 ·· 99 propenyloxylovou, butenyloxylovou, propinyloxylovou nebo butinyloxylovou skupinu, vždy popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou methylsulfonylaminovou, ethylsulfonylaminovou, n-propylsulfonylaminovou, isopropylsulfonylaminovou, n-butylsulfonylaminovou, isobutylsulfonylaminovou, sek.-butylsulfonylaminovou, terč.-butylsulfonylaminovou, N,N-bis-methylsulfonylaminovou, Ν,Ν-bis-ethylsulfonylaminovou, N-ethylsulfony1-N-methy1sulfonylaminovou, N-acety1-N-methy1sulfonylaminovou, N-propionyl-N-methylsulfonylaminovou, N-n-butyroyl-N-methylsulfonylaminovou, N-isobutyroyl-N-methylsulfonylaminovou, N-acetyl-N-ethylsulfonylaminovou , n-propionyl-N-ethylsulfonylaminovou,
N-n-butyroyl-N-ethylsulfonylaminovounebo N-isobutyroyl-N-ethylsulfonylaminovou skupinu, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, terc.butylovou, trifluormethylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, isopropoxylovou, difluormethoxylovou nebo trifluormethoxylovou skupinou substituovanou N-fenylkarbonyl-N-methylsulfonylaminovou, N-fenylkarbonyl-N-ethylsulfonylaminovou, N-thienylkarbonyl-N-methylsulfonylaminovou nebo N-thienylkarbonyl-N-ethylsulfonylaminovou skupinu, označované jako účinné látky skupiny 1 a (b) alespoň jeden N-arylsulfonylamino(thio)karbonyl-triazolin(thi)on obecného vzorce II ve kterém • fe ··♦· • · • · ·« · • · · • · » • ···· • · ···· · ·· • · · • · · • · · · • · · ·*
Q2 a značí atom kyslíku nebo síry,
R6 značí vždy popřípadě atomem fluoru nebo chloru, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, methoxylovou, ethoxylovou nebo cyklopropylovou skupinu,
R? značí atom fluoru nebo chloru, vždy popřípadě atomem fluoru neboř chloru, methoxylovou nebo ethoxylovou skupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, isopropoxylovou, methylthio-, ethylthio-, η-propylthio-, isopropylthio-, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, isopropylaminovou, n-butylaminovou nebo isobutylaminovou skupinu, nebo dimethylaminovou, propenylthio-, propinylthio- nebo cyklopropylovou skupinu, r8 značí atom fluoru, chloru nebo bromu, vždy popřípadě atomem fluoru nebo chloru, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, isopropoxylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, isopropoxykarbonylovou, methylthio-, ethylthio-, η-propylthio-, isopropylthio-, methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou, n-propylsulfinylovou, isopropylsulfinylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, n-propylsulfonylovou, isopropylsulfonylovou, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, isopropylaminovou nebo cyklopropylovou skupinu a značí vodíkový atom, nitroskupinu, kyanoskupinu, atom • A · • · ·♦ AAAA • A
A A
A
A
A • A
A
A
A fluoru, chloru nebo bromu, vždy popřípadě atomem fluoru nebo chloru, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propesyloveu, isopíoposylovou, inethoxykarbonylovou.
ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, isopropoxykarbonylovou, methylthio-, ethylthio-, n-propylthio-, isopropylthio, methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou, n-propylsulfinylovou, isopropylsulfinylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, n-propylsulfonylovou, isopropylsulfonylovou nebo cyklopropylovou skupinu, a/nebo sůl sloučeniny obecného vzorce II, označované jako účinné látky skupiny 2 .
4. Způsob výroby herbicidního prostředku podle některého z nároků 1 až 3 , vyznačující se tím, že se smísí alespoň jedna účinná látka skupiny 1 s alespoň jednou účinnou látkou skupiny 2 a alespoň jedním nosičem, popřípadě za použití alespoň jednoho povrchově aktivního činidla.
5. Použití herbicidního prostředku podle některého z nároků 1 až 3 pro hubení nežádoucích rostlin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19802697A DE19802697A1 (de) | 1998-01-24 | 1998-01-24 | Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20002715A3 true CZ20002715A3 (cs) | 2000-11-15 |
| CZ298793B6 CZ298793B6 (cs) | 2008-01-30 |
Family
ID=7855586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20002715A CZ298793B6 (cs) | 1998-01-24 | 1999-01-12 | Selektivní herbicidy na bázi N-aryl-triazolin(thi)onu a N-arylsulfonylamino(thio)karbonyl-triazolin(thi)onu, zpusob jejich výroby a jejich použití |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6297192B1 (cs) |
| EP (1) | EP1049376B1 (cs) |
| CN (1) | CN100438763C (cs) |
| AT (1) | ATE226016T1 (cs) |
| AU (1) | AU735402B2 (cs) |
| CA (1) | CA2319225C (cs) |
| CZ (1) | CZ298793B6 (cs) |
| DE (2) | DE19802697A1 (cs) |
| DK (1) | DK1049376T3 (cs) |
| ES (1) | ES2182486T3 (cs) |
| HU (1) | HUP0100565A3 (cs) |
| NZ (1) | NZ505899A (cs) |
| PL (1) | PL196504B1 (cs) |
| RU (1) | RU2228032C2 (cs) |
| SI (1) | SI1049376T1 (cs) |
| SK (1) | SK285006B6 (cs) |
| TR (1) | TR200002114T2 (cs) |
| UA (1) | UA67766C2 (cs) |
| WO (1) | WO1999037153A1 (cs) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19845407B4 (de) * | 1998-10-02 | 2012-06-28 | Arysta LifeScience North America Corp.(n.d.Ges.d.Staates Californien) | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons |
| DE19962017A1 (de) * | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen |
| US6841517B1 (en) | 1999-09-30 | 2005-01-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Selective herbicides on basis of N-aryl-triazoline(thi)ones |
| DE10031825A1 (de) * | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| US7893097B2 (en) * | 2008-02-02 | 2011-02-22 | Dow Pharmaceutical Sciences, Inc. | Methods and compositions for increasing solubility of azole drug compounds that are poorly soluble in water |
| EP3798214B1 (en) | 2014-10-06 | 2022-09-14 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
| EP3436446B1 (en) | 2016-03-31 | 2023-06-07 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
| SG10201913595YA (en) | 2016-09-30 | 2020-02-27 | Vertex Pharma | Modulator of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
| MA49235B1 (fr) | 2016-12-09 | 2021-02-26 | Vertex Pharma | Modulateur de régulateur de conductance transmembranaire de fibrose kystique, compositions pharmaceutiques, procédés de traitement et procédé de fabrication du modulateur |
| EP3634402B1 (en) | 2017-06-08 | 2026-01-21 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of treatment for cystic fibrosis |
| BR112020000941A2 (pt) | 2017-07-17 | 2020-07-21 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | métodos de tratamento para fibrose cística |
| TWI799435B (zh) | 2017-08-02 | 2023-04-21 | 美商維泰克斯製藥公司 | 製備化合物之製程 |
| IL273831B2 (en) | 2017-10-19 | 2024-10-01 | Vertex Pharma | Crystalline forms and compositions of cftr modulators |
| CN111757874B (zh) | 2017-12-08 | 2024-03-08 | 弗特克斯药品有限公司 | 用于制备囊性纤维化跨膜传导调节因子的调节剂的方法 |
| TWI810243B (zh) | 2018-02-05 | 2023-08-01 | 美商維泰克斯製藥公司 | 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物 |
| US11414439B2 (en) | 2018-04-13 | 2022-08-16 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
| CN115710232B (zh) * | 2022-11-17 | 2026-03-20 | 中国农业大学 | 一种含三唑啉酮结构的化合物及其制备方法与作为除草剂的应用 |
Family Cites Families (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4318731A (en) | 1979-08-25 | 1982-03-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal usage thereof |
| EP0157876A1 (en) * | 1983-10-13 | 1985-10-16 | FMC Corporation | HERBICIDAL 1-ARYL-$g(D)?2 -1,2,4-TRIAZOLIN-5-ONES |
| US4702763A (en) | 1983-10-13 | 1987-10-27 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones |
| WO1985004307A1 (en) | 1984-03-29 | 1985-10-10 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones |
| GB8418424D0 (en) | 1984-07-19 | 1984-08-22 | Scras | Inhibition of platelets aggregation |
| US4806145A (en) | 1984-10-31 | 1989-02-21 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| BR8507017A (pt) | 1984-10-31 | 1987-01-06 | Fmc Corp | Aril triazolinas herbicidas |
| US4818276A (en) | 1984-11-20 | 1989-04-04 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-Δ2 -1,2,4-triazolin-5-ones |
| CA1281724C (en) | 1985-02-04 | 1991-03-19 | Lester L. Maravetz | Haloalkyl triazolinones |
| CN85106905A (zh) | 1985-08-08 | 1987-02-04 | Fmc公司 | 含有1-芳基-δ2-1，2，4，-三唑啉-5-酮类的除草剂及其制备方法 |
| US4845232A (en) | 1985-10-26 | 1989-07-04 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor |
| JPS6299368A (ja) | 1985-10-26 | 1987-05-08 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途 |
| US5041155A (en) | 1989-04-03 | 1991-08-20 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US4906284A (en) | 1986-03-25 | 1990-03-06 | Fmc Corporation | Herbicidal fluoropropyl compounds |
| DE3936622A1 (de) | 1989-11-03 | 1991-05-08 | Bayer Ag | Halogenierte sulfonylaminocarbonyltriazolinone |
| DE3936623A1 (de) | 1989-11-03 | 1991-05-08 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber schwefel gebundenen substituenten |
| DE3815765A1 (de) * | 1988-05-09 | 1989-11-23 | Bayer Ag | 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel |
| DE3934081A1 (de) | 1989-10-12 | 1991-04-18 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone |
| WO1988009617A1 (en) | 1987-06-12 | 1988-12-15 | Fmc Corporation | 1-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-one as herbicidal agent |
| US5300480A (en) | 1989-04-13 | 1994-04-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen |
| DE4110795A1 (de) * | 1991-04-04 | 1992-10-08 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten |
| US5541337A (en) | 1989-04-13 | 1996-07-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones |
| CA1331463C (en) * | 1988-08-31 | 1994-08-16 | Kathleen Megan Poss | Herbicidal triazolinones |
| DE4238125A1 (de) * | 1992-11-12 | 1994-05-19 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
| DE3839480A1 (de) | 1988-11-23 | 1990-05-31 | Bayer Ag | N-aryl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren |
| US4909831A (en) | 1989-02-06 | 1990-03-20 | Fmc Corporation | Safening of crops against a triazolinone herbicide with 1,8-naphthalic anhydride |
| US5035740A (en) | 1989-05-16 | 1991-07-30 | Fmc Corporation | Herbicidal compounds |
| DE3937475A1 (de) * | 1989-11-10 | 1991-05-16 | Bayer Ag | Selektiv-herbizide mittel, enthaltend metribuzin in kombination mit bromoxynil |
| US5534486A (en) | 1991-04-04 | 1996-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen |
| CA2090807A1 (en) * | 1992-03-10 | 1993-09-11 | Shigeo Murai | Substituted pyridinesulfonamide compound or its salt, process for preparing the same, and herbicide containing the same |
| DE4239296A1 (de) * | 1992-11-23 | 1994-05-26 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
| DE4303376A1 (de) | 1993-02-05 | 1994-08-11 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
| DE4303676A1 (de) * | 1993-02-09 | 1994-08-11 | Bayer Ag | 1-Aryltriazolin(thi)one |
| ES2238679T3 (es) | 1994-05-04 | 2005-09-01 | Bayer Cropscience Ag | Amidas de acidos tiocarboxilicos aromaticas substituidas y su empleo como herbicidas. |
| DE4435547A1 (de) | 1994-10-05 | 1996-04-11 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff und Schwefel gebundenen Substituenten |
| DE19508118A1 (de) | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten |
| DE19508119A1 (de) | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit Halogenalkylthio-Substituenten |
| DE19525162A1 (de) | 1995-07-11 | 1997-01-16 | Bayer Ag | Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen |
| DE19638887A1 (de) * | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
-
1998
- 1998-01-24 DE DE19802697A patent/DE19802697A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-01-12 WO PCT/EP1999/000130 patent/WO1999037153A1/de not_active Ceased
- 1999-01-12 PL PL341903A patent/PL196504B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-01-12 DK DK99906118T patent/DK1049376T3/da active
- 1999-01-12 SI SI9930180T patent/SI1049376T1/xx unknown
- 1999-01-12 TR TR2000/02114T patent/TR200002114T2/xx unknown
- 1999-01-12 ES ES99906118T patent/ES2182486T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-12 HU HU0100565A patent/HUP0100565A3/hu unknown
- 1999-01-12 AT AT99906118T patent/ATE226016T1/de active
- 1999-01-12 US US09/600,576 patent/US6297192B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-12 RU RU2000122362/04A patent/RU2228032C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-01-12 CA CA002319225A patent/CA2319225C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-12 CN CNB998023418A patent/CN100438763C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-12 NZ NZ505899A patent/NZ505899A/en unknown
- 1999-01-12 EP EP99906118A patent/EP1049376B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-12 SK SK1100-2000A patent/SK285006B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-01-12 CZ CZ20002715A patent/CZ298793B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-01-12 AU AU26165/99A patent/AU735402B2/en not_active Ceased
- 1999-01-12 DE DE59903090T patent/DE59903090D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-01 UA UA2000084985A patent/UA67766C2/uk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK1049376T3 (da) | 2003-02-17 |
| SK11002000A3 (sk) | 2001-03-12 |
| DE19802697A1 (de) | 1999-07-29 |
| UA67766C2 (uk) | 2004-07-15 |
| CN1288353A (zh) | 2001-03-21 |
| PL341903A1 (en) | 2001-05-07 |
| TR200002114T2 (tr) | 2000-12-21 |
| CN100438763C (zh) | 2008-12-03 |
| HUP0100565A2 (hu) | 2001-06-28 |
| EP1049376A1 (de) | 2000-11-08 |
| RU2228032C2 (ru) | 2004-05-10 |
| AU2616599A (en) | 1999-08-09 |
| SK285006B6 (sk) | 2006-04-06 |
| ATE226016T1 (de) | 2002-11-15 |
| DE59903090D1 (de) | 2002-11-21 |
| CZ298793B6 (cs) | 2008-01-30 |
| EP1049376B1 (de) | 2002-10-16 |
| AU735402B2 (en) | 2001-07-05 |
| HUP0100565A3 (en) | 2002-12-28 |
| ES2182486T3 (es) | 2003-03-01 |
| SI1049376T1 (en) | 2003-06-30 |
| CA2319225C (en) | 2008-08-26 |
| WO1999037153A1 (de) | 1999-07-29 |
| PL196504B1 (pl) | 2008-01-31 |
| NZ505899A (en) | 2002-06-28 |
| CA2319225A1 (en) | 1999-07-29 |
| US6297192B1 (en) | 2001-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2634652C (en) | Selective herbicides based on arylsulphonylaminocarbonyltriazolinones | |
| CZ20002715A3 (cs) | Selektivní herbicidy na basi N-aryl-triazolin(thi)onů a N-arylsulfonylamino(thio)karbonyl-triazolin(thi)onů, způsob jejich výroby a jejich použití | |
| US5811373A (en) | Selective herbicides based on carbamoyltriazolinones and heteroaryloxyacetamides | |
| JP2003517473A (ja) | Ｎ−アリール−ウラシルをベースとした除草剤 | |
| CZ303831B6 (cs) | Herbicidní prostredek, jeho pouzití, zpusob jeho výroby a zpusob hubení plevelu | |
| US20120172225A1 (en) | Selective herbicides based on a substituted phenylsulfonylaminocarbonyl- triazolinone | |
| MXPA00007232A (en) | Selective herbicides based on n-aryl- triazoline(thi)ons and n-arlysulfonylamino (thio)carbonyl- triazoline(thi) ons | |
| HUP0401490A2 (hu) | Szubsztituált arilszulfonilaminokarbonil-triazolinon-származékot és széfenert tartalmazó szelektív herbicid készítmények | |
| ZA200101653B (en) | Selective herbicides based on a substituted phenyl sulfonylamino carbonyl triazolinone. | |
| HK1035640A (en) | Selective herbicides based on n-aryl-triazoline(thi)ons and n- arlysulfonylamino(thio)carbonyl-triazoline(thi)ons | |
| HK1024141B (en) | Selective herbicides based on arylsulphonylaminocarbonyltriazolinones |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20120112 |