CZ303831B6

CZ303831B6 - Herbicidní prostredek, jeho pouzití, zpusob jeho výroby a zpusob hubení plevelu

Info

Publication number: CZ303831B6
Application number: CZ20020650A
Authority: CZ
Inventors: Feucht@Dieter; Dahmen@Peter; Wilhelm Drewes@Mark; Krauskopf@Birgid; Kremer@Mathias; Ponzten@Rolf; Santel@Hans-Joachim; Wellmann@Arndt; Kluth@Joachim; Müller@Klaus-Helmut
Original assignee: Bayer Aktiengesellschaft
Priority date: 1999-08-27
Filing date: 2000-08-16
Publication date: 2013-05-22
Also published as: WO2001015533A1; EP1211941A1; MXPA02002039A; PL200541B1; ES2208423T3; EP1211941B1; AR025397A1; UA73142C2; US6649565B1; RU2266648C2; JP2003508413A; HUP0301992A3; CZ2002650A3; AU771120B2; DE19940860A1; PL362853A1; ZA200200593B; DE50004584D1; BR0013646A; HU230217B1

Abstract

Resení se týká nových selektivních herbicidních prostredku, obsahujících úcinný obsah kombinace úcinných látek, sestávající z 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-onu vzorce I a/nebo jedné nebo více jeho solí a slouceniny diethyl-1-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dikarboxylátu (Mefenpyr-diethyl), které se mohou pouzít se zvláste dobrým úspechem pro selektivní potírání plevelu v ruzných kulturách uzitkových rostlin. Dále se týká zpusobu výroby techto prostredku a zpusobu hubení plevelu.

Description

Oblast techniky

Vynález se týká nových selektivních herbicidních prostředků, které obsahují 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4—triazol-3on a/nebo jeho soli a sloučeninu diethyl-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lHpyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl), zlepšující přijatelnost pro kulturní rostliny a mohou se použít se zvláště dobrým úspěchem pro selektivní potírání plevelů v různých kulturách užitkových rostlin. Dále se týká způsobu jejich výroby a způsobu hubení plevelů.

Dosavadní stav techniky

Substituované fenylsulfonylaminokarbonyl-triazolinony jsou jako účinné herbicidy známé (viz například EP-A 507 171). Účinek těchto látek a/nebo jejich přijatelnost pro kulturní rostliny však není za všech podmínek uspokojující.

Dále jsou známé kombinace účinných látek ze substituovaných fenylsulfonylaminokarbonyltriazolinonů a jiných herbicidně účinných sloučenin pro dosažení synergického účinku (viz DE— A 196 388 87). Také u těchto kombinačních produktů nejsou však aplikační vlastnosti za všech podmínek zcela uspokojivé. Kombinace 2-(2-trifluormethoxyfenylsulfonylaminokarbonyl)-4— methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazolin-3-onu sněkterými safenery jsou popsané v EP-A 931 456. Ani z jednoho z uvedených spisů ani z jejich kombinace není zřejmé, že by nárokovaná kombinace mohla mít jak proklamovaný účinek, tak také vysokou přijatelnost pro kulturní rostliny.

Podstata vynálezu

Nyní bylo překvapivě zjištěno, že 2-(2-methoxykarbonylfenylsulfbnylaminokarbonyl)-4methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on a/nebo jeho soli při společném použití s dále popsanou sloučeninou, zlepšující přijatelnost kulturními rostlinami (safener/antidotum) vyloženě dobře potlačují poškození kulturních rostlin a obzvláště výhodně se mohou použít jako široce účinný kombinační preparát pro selektivní hubení plevelů v kulturách užitkových rostlin, jako například v obilí.

Předmětem předloženého vynálezu jsou selektivní herbicidní prostředky, které se vyznačují účinným obsahem kombinace účinných látek, sestávající z (a) 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro3H-l,2,4-triazol-3-onu vzorce I

a/nebo jedné nebo více solí sloučeniny vzorce I, a

(b) sloučeniny diethyl-l-(2,4-dichlorfenyl)-A,5-dihydro-5-methyl-l H-pyrazol-3,5-dikarboxylátu (Mefenpyr-diethyl), přičemž všeobecně na 1 hmotnostní díl účinné látky 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-onu vzorce I připadá 0,001 až 1000 hmotnostních dílů výše uvedené sloučeniny komponenty (b).

Sloučenina diethyl-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl), je popsaná v následujících patentových přihláškách: DE-A 39 395 03, EP-A 191 736 a DE-A 35 252 05.

Soli sloučeniny vzorce I jsou výhodně soli sodné, draselné, amonné, methylamoniové, ethylamoniové, n-propylamoniové, i-propylamoniové, n-butylamoniové, i-butylamoniové, sbutylamoniové, t-butylamoniové, dimethylamoniové, diethylamoniové, di-n-propylamoniové, di-i-propylamoniové, di-n-butylamoniové, di-i-butylamoniové, di-s-butylamoniové, trimethylamoniové, triethylamoniové, tripropylamoniové, tributylamoniové, trimethylsulfoniové a triethylsulfoniové.

Nyní bylo překvapivě zjištěno, že výše definované kombinace účinných látek z 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3onu vzorce I, popřípadě jeho solí a sloučeniny z komponenty (b) vykazují při velmi dobré snášenlivosti kulturními rostlinami obzvláště vysokou herbicidní účinnost a mohou se použít v různých kulturách, obzvláště v obilí, především ale v pšenici, ale také v sóje, bramborách, kukuřici a rýži, pro selektivní potírání plevelů.

Při tom je třeba pokládat za překvapivé, že z velkého počtu známých safenerů nebo antidot, které jsou schopné antagonizovat škodlivý účinek herbicidu na kulturní rostliny, je vhodná přímo výše uvedená sloučenina komponenty (b), která škodlivý účinek 2-{2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l ,2,4-triazol-3-onu a jeho solí, obzvláště sodné soli, na kulturní rostliny prakticky úplně zruší, bez toho, že by při tom ovlivnila herbicidní účinek vůči plevelům.

Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu je možno použít například u následujících rostlin:

Dvouděložné plevely rodů:

Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonům, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindemia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Dvouděložné kultury rodů:

Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.

Jednoděložné plevely rodů:

Echinochloa, Setaria, Panicům, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria,

-2 CZ 303831 B6

Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Jednoděložné kultury rodů:

Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicům, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Použití kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu však v žádném případě není omezeno na tyto rody, ale zahrnuje stejným způsobem také použití u jiných rostlin.

Kulturní rostliny jsou při tom podle předloženého vynálezu všechny rostliny a druhy rostlin i za zahrnutí transgenních rostlin a druhů rostlin.

Výhodný efekt na přijatelnost kulturními rostlinami kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu je při určitých poměrech koncentrací obzvláště výrazný. Hmotnostní poměry účinných látek v kombinacích účinných látek se mohou pohybovat v relativně širokém rozmezí. Všeobecně se najeden hmotnostní díl účinné látky vzorce I nebo její soli používá 0,001 až 1000 hmotnostních dílů, výhodně 0,01 až 100 hmotnostních dílů a obzvláště výhodně 0,1 až 10 hmotnostních dílů v odstavci (b) uvedené sloučeniny, zlepšující přijatelnost pro kulturní rostliny (antidotum/safener).

Účinné látky, popřípadě kombinace účinných látek, se mohou převést na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, postřikové prášky, prášky, popraše, pasty, rozpustné prášky, granuláty, suspenzní-emulzní koncentráty, přírodní a syntetické látky, impregnované účinnou látkou, jakož i jemně zapouzdřené účinné látky v polymemích látkách.

Přípravky se vyrábějí známými způsoby, například smísením účinné látky s nosiči, tedy kapalnými rozpouštědly a/nebo pevnými nosiči, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvomých činidel.

V případě použití vody jako nosné látky je možno například také použít organická rozpouštědla jako pomocné rozpouštěcí prostředky. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu aromáty, jako je xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty a chlorované alifatické uhlovodíky, jako jsou chlorbenzeny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, minerální a rostlinné oleje, alkoholy, jako je butylalkohol nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako je dimethylformámid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.

Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu:

například amonné soli a přírodní horninové moučky, jako jsou kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmoriHonit nebo křemelina a syntetické horninové moučky, jako je vysoce dispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty;

jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí například v úvahu rozmělněné a frakcionované přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček, jakož i granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, slupky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.

Jako emuigační a/nebo pěnotvomá činidla přicházejí v úvahu například neionogenní a aniontové emuigátory, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin, ethery polyoxyethylen-mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolethery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakož i bílkovinné hydrolysáty;

-3CZ 303831 B6 jako dispergační činidla přicházejí v úvahu například lignin-sulfitové výluhy a methylcelulóza.

V přípravcích se mohou použít prostředky pro zprostředkování přilnavosti, jako je karboxymethylcelulóza, přírodní a syntetické práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, například arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, jako jsou kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími aditivy mohou být minerální a rostlinné oleje.

Mohou se použít také barviva, jako anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titaničitý, ferrokyanidová modř a organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a fitalokyaninová kovová barviva. Také se mohou použít stopová hnojivá, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi kobaltu molybdenu a zinku.

Přípravky obsahují všeobecně 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky, včetně safenerové účinné látky, výhodně 0,5 až 90 % hmotnostních účinné látky.

Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se aplikují všeobecně ve formě hotových přípravků. Účinné látky, obsažené v kombinaci účinných látek, se mohou ale také v jednotlivých přípravcích při aplikaci mísit, to znamená, že se aplikují ve formě tankových směsí.

Nové kombinace účinných látek mohou nacházet použití jako takové nebo ve formě svých přípravků a dále také ve směsi s jinými známými herbicidy, přičemž opět jsou možné hotové přípravky nebo tankové směsi. Také jsou možné směsi s jinými známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, insekticidy, akaricidy, nematicidy, ochranné látky proti ozobávání ptáky, růstové látky, hnojivé látky pro rostliny a prostředky zlepšující strukturu půdy. Pro určité aplikační účely, obzvláště při postupu po vzejití, může být dále výhodné přidávat do přípravků jako další přísadu pro rostliny přijatelné minerální nebo rostlinné oleje (například komerční preparát „Oleo DuPont 11E“) nebo amonné soli, jako je například síran amonný nebo rhodanid amonný.

Nové kombinace účinných látek se mohou aplikovat jako takové, ve formě svých přípravků nebo z nich dalších naředěním připravených aplikačních forem, jako jsou pro použití připravené roztoky, suspenze, emulze, prášky, pasty a granuláty. Aplikace se provádí obvyklými způsoby, například poléváním, stříkáním, postřikováním, poprašováním nebo rozprašováním.

Aplikační množství kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu se může pohybovat v širokém rozmezí. Závisí mimo jiné na počasí a půdních faktorech. Všeobecně leží aplikační množství v rozmezí 0,05 až 5 kg/ha, výhodně v rozmezí 0,05 až 2 kg/ha a obzvláště výhodně v rozmezí 0,1 až 1,0 kg/ha.

Kombinace účinných látek se mohou aplikovat před vzejitím nebo po vzejití rostlin, tedy postupem před vzejitím nebo po vzejití.

Příklady provedení vynálezu

Aplikační příklady

Používají se obvyklé přípravky involvovaných účinných látek. Při tom se aplikuje sodná sůl sloučeniny vzorce I jako 70 WG, popřípadě 70 WP, Mefenpyr-diethyl jako 100 EC. Z účinných látek a popřípadě safeneru se vyrobí postřiková břečka s 0,1 % additiva Renex-36.

-4CZ 303831 B6

Příklad A

Test po vzejití

Přípravkem účinné látky se postříkají testované rostliny, umístěné v květináčích 10 x 10 cm (pěstební medium: půda nebo vermiculit), tak, aby se naneslo požadované množství účinné látky na plošnou jednotku. Koncentrace postřikové břečky je volena tak, aby bylo v 500 1 vody/ha naneseno vždy požadované množství účinné látky.

io Po 18 dnech se vyhodnocuje stupeň poškození rostlin v % poškození ve srovnání s vývojem nezpracované kontroly.

Zde značí:

0 % = žádné poškození (jako nezpracovaná kontrola)

100 % = totální zničení/poškození.

Účinné látky, aplikovaná množství, testované rostliny a výsledky vyplývají z následujících tabulek, přičemž v tabulkách použitá označení mají následující významy:

Pšenice = pšenice druhu Orestis ječmen = ječmen druhu Coronar

a.i. = aktivní ingredience = účinná látka/safener sodná sůl sloučeniny vzorce I =

Tabulka A2: Test pro vzejití/skleník

Účinná látka	aplikované množství (g a. i ./ha)	poškozeni pšenice (%)
sodná sůl sloučeniny vzorce 1	250	50
125	30
60	20
sodná sůl sloučeniny vzorce I + Mefenpyr-diethyl	250 + 250	20
125 +125	0
60 + 60	0

-5CZ 303831 B6

Tabulka A3: Test po vzejití/skleník

Účinná látka	aplikované množštvi (g a.i7ha)	poškozeni pšenice (%)
sodná sůl sloučeniny vzorce I	125	50
60	10
30	5
sodná sůl sloučeniny vzorce I “Γ Mefenpyr-diethyl	125 +125	10
60 + 60	5
30 + 30	0

Tabulka A4: Test po vzejití/skleník

Účinná látka	aplikované množství (g a.i./ha)	poškozeni pšenice (%)
sodná sůl sloučeniny vzorce I	125	40
60	30
sodná sůl sloučeniny vzorce I + Mefenpyr-diethyl	125 + 250	10
60 + 250	0

Tabulka A5: Test po vzejití/skleník

Účinná látka	aplikované množství (g a.L/ha)	poškozeni ječmene (%)
sodná sůl sloučeniny vzorce I	60	70
30	70
15	50
sodná sůl sloučeniny vzorce I + Mefenpyr-diethyl	60 + 60	60
30 + 30	50
15 + 15	30

-6CZ 303831 B6

Tabulka A6: Test po vzejití/skleník

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Herbicidní prostředek, obsahující účinný obsah kombinace účinných látek, sestávající z (a)
2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro3H-l,2,4-triazol-3-onu vzorce I a/nebojedné nebo více solí sloučeniny vzorce 1,

-7CZ 303831 B6 a

(b) sloučeniny diethyl-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-l H-pyrazol-3,5-dikarboxylátu (Mefenpyr-diethyl), přičemž všeobecně na jeden hmotnostní díl účinné látky 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-onu vzorce(I) a/nebo jeho soli připadá 0,001 až 1000 hmotnostních dílů výše uvedené sloučeniny komponenty (b).

io 2. Použití prostředku podle nároku 1 pro potírání nežádoucího růstu rostlin.
3. Způsob hubení plevelů, vyznačující se tím, že se prostředek podle nároku 1 nechá působit na nežádoucí rostliny a/nebo na jejich životní prostor.

15 4. Způsob výroby herbicidního prostředku, vyznačující se tím, že se prostředek podle nároku 1 smísí s povrchově aktivními činidly a/nebo plnidly.